NO116990B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO116990B NO116990B NO159633A NO15963365A NO116990B NO 116990 B NO116990 B NO 116990B NO 159633 A NO159633 A NO 159633A NO 15963365 A NO15963365 A NO 15963365A NO 116990 B NO116990 B NO 116990B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- plasticizer
- vinyl chloride
- around
- percent
- plastic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 8
- -1 polyoxy(ethylene propylene) Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F14/02—Monomers containing chlorine
- C08F14/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F14/06—Vinyl chloride
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/91—Suspending agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved polymerisering av vinylklorid.
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangs-
måte ved polymerisering av vinylklorid, med det formål å oppnå en plast i form av korn med høy porøsitet.
For en rekke anvendelser må polyvinylklorid plasti-fis eres (mykgjøres) og plasten må derfor kunne absorbere en mengde mykningsmiddel som enkelte ganger kan være meget høy.
I de tilfelle hvor den polymere fremstilles ved polymerisering i vandig suspensjon qg i form av perler eller korn,
er man klar over at absorpsjonen av plastifiseringsmiddel er for-bundet med kornenes porøsitet. Når man ønsker at plasten raskt skal absorbere en stor mengde plastifiseringsmiddel, må man anvende en plasttype i form av korn som er tilstrekkelig porøse.
Når man opererer med en vandig suspensjon under tilsetning av kjente dispergerings-midler, er man ikke istand til å oppnå polymerisering under de gunstigste betingelser samtidig som man fremstiller en polymer i form av korn med høy porøsitet.
Visse dispergeringsmidler fremkaller sterk skorpe-dannelse, eller ogs<*>fargede og termisk ustabile produkter.
Endelig frembringer de mange kjente dispergerings-midler, og særlig polyvinylalkohol, produkter i for* av tungt og tette korn som for det meste er kuleformede og bare har liten grad av porøsitet.
Man har nå funnet at man ved hjelp av ec dis* pergeringsmiddelblanding som er utvalgt på egnet måte»tan unngå disse ulemper og fremstille en plast under gode betingelaar samtidig som den høypolymere fåes i form av korn med aegøt høy porøsi-tet.
Oppfinnelsen vedrører således en fremganggn&te'til polymerisering av vinylklorid i vandig suspensjon i naervwr %v at dispergeringsmiddel og en katalysator som er oppløselig i dan monomere, for dannelse av en plast i kornet form med hjfy portal tat» og fremgangsmåten erkarakterisert vedat dispergerlngsjnidlet80$ anvendes er en blanding bestående av 90 - 50 vektproaant polyvinylalkohol og 10 - 50 vektprosent av kondensasjonsprodttktana fra reaksjonen mellom en polyoksy(etylen - propylen)glykol ogfttylendit amin.
Brukt hver for seg, vil de enkelte dlspergaringa-midler ikke gi det ønskede resultat. Som anført ovenfor. Til polyvinylalkohol gi kunststoffer med en porøsitet som er vtllttrefekAl&g for visse formål.
Likeledes vil et dispergeringssystem inneholdende over 90 vektprosent av aminkondensat forårsake en skorpadannelaa 1 polymeriserings-autoklaven slik at den polymere løper aajtnen til en masse som ikke kan anvendes.
For generelt å fremstille en polymer i form av korn med en tilstrekkelig høy porøsitet, anvender man fortrinnsvis at dispergeringssystem inneholdende 10 - 50 vektprosent aminkondensat. Men et system inneholdende omkring 5% av nevnte kondensat gir alle-rede relativt gode resultater.
Den polyoksyalkylenglykol som brukes ved konden-seringen med aminet kan være en monopolymer av alkylenglykoler eller en copolymer av disse. Som eksempler skal spesielt nevnes poly- oksyetylenglykoler, polyoksypropylenglykoler, polyoksybutylengly-koler, polyoksy(etylenpropylen)glykoler eller polyoksystyren-glykoler.
Den annen bestanddel av aminkondensatet kan bestå av et hvilket som helst polyamin, f.eks. etylendiamin, propylen-diamin, butylendiamin eller heksametylendiamin.
Den totale mengde dispergeringsmiddel som anvende» ved foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte er ikke avgjørende. Denne mengde har liten innvirkning på porøsiteten for det kornede polyvinylklorid.
Nevnte polymeriserings-katalysatorer er av vanlig type, f.eks. organiske peroksyder som benzoylperoksyd eller lauroylperoksyd, eller en katalysator av typen azodiisobutyronitril.
På grunn av evnen til raskt å absorbere en stor mengde plastifiseringsmiddel, danner polyvinylklorid fremstilt i henhold til oppfinnelsens fremgangsmåte lett tørre blandinger med plastifiseringsmidlet, hvilket gjør plasten lett å støpe og å behandle.
Videre er blandingen polymer-plastifiaaringamiddel meget homogen, og gir ferdigvarer som f.eks. plastfilmer, som ikke har større feil som blærer eller åpninger.
I de følgende eksempler uttrykkes polymerkornenes porøsitetsgrad som den tid det tar for en prøve av polyvinylkloridet å absorbere en bestemt mengde plastifiseringsmiddel. Disse ab-sorpsjonstider bestemmes ifølge en empirisk målemetode som er opp-funnet av oppfinneren. Det vil således forstås at de oppførte resultater bare gir en sammenlignende verdi.
I henhold til ovennevnte metode innføres 100 g polyvinylklorid og 30 g plastifiseringsmiddel som f.eks. dioktyl-ftalat i en blande-apparat med termostat-styrt oppvarming. Blandingen omrøres ved en temperatur på 50°C.
Med ett minutts mellomrom tas en prøve av blandingen ut og formes til en pastill som presses mellom to trekkpapirark under et trykk på 6 kg.
Den målte absorpsjonstid er den tid som går fra blandeoperasjonen startes og til det øyeblikk hvor blandingen er tørr, dvs. når man ikke lenger kan se spor av plastifiseringsmiddel på trekkpapirarkene.
I praksis sier man at en plast har korn med høy porøsitet hvis absorpsjonstiden målt etter ovennevnte metode er på
vinder 15 minutter.
Av de nedenstående e<v>.ssmr>ler ser man at eksemplene 1 og 2 er gitt som sammenligninger, cg l. kan således lett over-bevise- seg om det tekniske fremskritt som foreliggende oppfinnelses fremgangsmåte utgjør. Sistnevnte beskrives detaljert i eksemplene 3 og 4.
Eksempel 1.
I en 5 liters autoklav innføres 2800 g destillert vann, 5,5 g polyvinylalkohol med 75% hydrolysegrad, og 4 g lauroylperoksyd. En del av det oksygen som finnes i autoklaven fjernes ved hjelp av en sugepumpe. Man tilsetter 1j\ O0 g vinylklorid og oppvarmer autoklaven til 50°C samtidig som xaan rører innholdet under konstant hastighet.
Etter 10 timers reaksjonstid, erTinylkloridets om-setningsgrad omkring 90%. Skorpedannelaen i autoklaven er liten:" - Den fremstilte polymer vaskes og tørkes i en tørke-*ovn med vifte ved 65°C, inntil man oppnår konstant vekt.
Den polymere oppviser en spesifikk overflate på omkring 8000 cm /g.
Ifølge den ovennevnte målemetode får man en ab-sorpsjonsgrad av plastifiseringsmiddel på over 30 minutter. Eksempel 2.
Man polymeriserer 1400 g vinylklorid under de samme betingelser som i eksempel 1, bortsett fra at man erstatter polyvinylalkohol med et kondensat mellom polyoksy(etylenpropylen)glykol og etylendiamin (Tetronic 707)*
Etter 10 timers reaksjonstid er omsetningsgraden bare 70$• Skrrpedannelsen i autoklaven er meget sterk og den fremstilte polymer er ubrukelig.
Eksempel 3»
—Man polymeriserer 1400 g vinylklorid under de samme betingelser som anført i eksempel 1, men man anvender som dispergeringssystem en blanding inneholdende 5>5g polyvinylalkohol med 75$ hydrolysegrad og 1 g kondensat av polyoksy(etylenpropylen)glykol og etylendiamin.
Etter 10 timers reaksjonstid er omsetningsgraden omkring 90%« Skorpedannelsen i autoklaven er liten.
Den fremstilte polymer har en spesifikk overflate på omkring 13.000 cm<2>/g.
Claims (1)
- Absorpsjonstiden for plastifiseringsmiddel ligger på omkring 6 minutter.Eksempel 4.Man polymeriserer 1400 g vinylklorid under de betingelser som anført i eksempel 3» men de respektive mengdeforhold i dispergeringssystemet er henholdsvis 4 og 2,5 g»Etter 10 timers reaksjonstid er omsetningsgraden omkring 90%, og skorpedannelsen i autoklaven er svak.Den fremstilte polymer har en spesifikk overflate på omkring I5.OOO cm /g. Absorpsjonstiden av plastifiseringsmiddel er 4 minutter.Fremgangsmåte til polymerisering av vinylklorid i vandig suspensjon i nærvær av et dispergeringsmiddel og en katalysator som er oppløselig i den monomere, for dannelse av en plast i kornet form med høy porøsitet, karakterisert ved at dispergeringsmidlet som anvendes er en blanding bestående av 90 - 50 vektprosent polyvinylalkohol og 10 - 50 vektprosent av konden-sasjonsproduktene fra reaksjonen mellom en polyoksy(etylenpropylen)-glykol og etylendiamin.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE2741 | 1964-09-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO116990B true NO116990B (no) | 1969-06-16 |
Family
ID=3839733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO159633A NO116990B (no) | 1964-09-09 | 1965-09-08 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3630976A (no) |
BE (1) | BE652831A (no) |
DE (1) | DE1645288B2 (no) |
ES (1) | ES317231A1 (no) |
FR (1) | FR1446283A (no) |
GB (1) | GB1043950A (no) |
NL (1) | NL140863B (no) |
NO (1) | NO116990B (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3227090A1 (de) * | 1982-07-20 | 1984-01-26 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von polymerdispersionen und ihre verwendung |
-
1964
- 1964-09-09 BE BE652831D patent/BE652831A/xx unknown
-
1965
- 1965-07-20 DE DE19651645288 patent/DE1645288B2/de not_active Withdrawn
- 1965-08-25 NL NL656511101A patent/NL140863B/xx not_active IP Right Cessation
- 1965-09-01 GB GB37296/65A patent/GB1043950A/en not_active Expired
- 1965-09-07 FR FR30615A patent/FR1446283A/fr not_active Expired
- 1965-09-08 NO NO159633A patent/NO116990B/no unknown
- 1965-09-08 ES ES0317231A patent/ES317231A1/es not_active Expired
-
1969
- 1969-05-02 US US821467A patent/US3630976A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1446283A (fr) | 1966-07-15 |
NL6511101A (no) | 1966-03-10 |
NL140863B (nl) | 1974-01-15 |
GB1043950A (en) | 1966-09-28 |
DE1645288B2 (de) | 1971-03-04 |
DE1645288A1 (de) | 1970-07-23 |
US3630976A (en) | 1971-12-28 |
BE652831A (no) | 1965-03-09 |
ES317231A1 (es) | 1965-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2653917A (en) | Method of making an expanded material and the product resulting therefrom | |
US3586646A (en) | Cation exchanger with sponge structure | |
Davankov et al. | Macronet isoporous gels through crosslinking of dissolved polystyrene | |
US3663470A (en) | Method of producing polyvinyl acetal porous articles and the shaped porous articles made therefrom | |
US2684341A (en) | Alpha-chloroacrylic acid ester polymer foam | |
US2566567A (en) | Production of polystyrene beads | |
GB913724A (en) | An improved process and apparatus for carrying out mass polymerisation | |
KR830005266A (ko) | 에멀젼 중합 라텍스로부터의 비닐중합체 회수공정 | |
US4430447A (en) | Open-pore molded article based on polyvinyl acetals, and a process for its preparation | |
NO116990B (no) | ||
US3701742A (en) | Vinyl chloride polymers and method of preparing same | |
SU550126A3 (ru) | Способ получени искусственной кожи | |
KR830004345A (ko) | 비닐분산체 수지를 만드는 유화중합공정 | |
US2440318A (en) | Catalytic polymerisation of methyl methacrylate | |
US3692710A (en) | Cellular plastics of polymers of perfluorolefins and process for making them | |
US2812318A (en) | Method for granular polymerization of vinyl chloride | |
NO131609B (no) | ||
US3329631A (en) | Cellular urea formaldehyde resin, pellets thereof, and method for making the same | |
GB923518A (en) | Production of filamentary materials of vinyl chloride polymers | |
NO141166B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av vinylkloridpodningscopolymerer | |
US2108044A (en) | Plastic materials and to methods of production thereof | |
US3563944A (en) | Colloid free emulsions of vinyl acetate copolymers | |
GB1125666A (en) | Process for production of polyvinyl formal porous products | |
US2829133A (en) | Process for polymerizing vinyl chloride in aqueous dispersion | |
US3288765A (en) | Emulsion polymerization techniques |