NL8402893A - Nieuwe amiden, alsmede reinigingsmiddelen die deze als verdikkingsmiddel bevatten. - Google Patents
Nieuwe amiden, alsmede reinigingsmiddelen die deze als verdikkingsmiddel bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8402893A NL8402893A NL8402893A NL8402893A NL8402893A NL 8402893 A NL8402893 A NL 8402893A NL 8402893 A NL8402893 A NL 8402893A NL 8402893 A NL8402893 A NL 8402893A NL 8402893 A NL8402893 A NL 8402893A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- product
- thickener
- nacl
- thickening
- amides
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/526—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 are polyalkoxylated
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
S 2158-36 Ned.
P & C
Korte aanduiding: Nieuwe amiden, alsmede reinigingsmiddelen die deze als verdikkingsmiddel bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe amiden en op toepassing daarvan als verdikkingsmiddel in reinigingsmiddelen, die bepaalde was-aktieve stoffen bevatten.
Voor vloeibare reinigingsprodukten, die langdurig of regelmatig met 5 menselijk haar of menselijke huid in aanraking komen, zoals shampoos, douche- en badpreparaten en middelen voor het niet-automatisch vatenwassen, wordt een zekere "body" gewenst, d.w.z. dat zij verdikt moeten worden.
Voor dit doel zijn verschillende soorten verdikkingsmiddelen bekend en in de handel. Zo is keukenzout een bekend verdikkingsmiddel, maar het heeft 10 het bezwaar dat te hoge concentraties ervan in cosmetische produkten oogirritaties kunnen veroorzaken. Verder kunnen de capillairaktieve ether-carbonzuren in het geheel niet met keukenzout verdikt worden. Tot voor kort werden op grote schaal ook diethanolamiden als verdikkingsmiddelen toegepast. Diethanolamiden zouden echter volgens sommige recente theorieën, 15 nitrosaminen kunnen vormen, die zoals bekend kankerverwekkend zijn. Daarom is de markt voor deze produkten al sterk teruggelopen.
Een ander bekend verdikkingsmiddel is het distearaat van polyethyleen-glycol 6000. Dit produkt heeft echter een hoog smeltpunt (55 a 60°C) en toepassing van meer dan 1% in een reinigingsmiddel veroorzaakt een slijmerig 20 aanvoelen. Ook is het produkt relatief duur. Een verwant produkt is een glucamaat met 2 oleylresten en 2 polyoxyethyleenresten met in totaal 120 oxyethyleeneenheden, dat eveneens een vaste stof is. Dit produkt heeft geen betere verdikkende werking dan het bovengenoemde distearaat en is veel duurder.
25 Carboxymethylcellulose is ook een bekend verdikkingsmiddel, maar de met dit middel verkregen viscositeit is niet stabiel, doch loopt in de tijd terug.
Indien mogelijk, is het gewenst een kombinatie van het goedkope NaCl met een ander verdikkingsmiddel toe te passen.
30 Er bestaat derhalve behoefte aan een nieuw verdikkingsmiddel, in het bijzonder voor preparaten die als wasaktieve stof polyethercarbonzuur en/of polyethersulfaat bevatten. Zoals vermeld, is polyethercarbonzuur niet met het goedkope NaCl te verdikken, terwijl in het geval van polyethersulfaat 8402893 - 2 - het voor cosmetische preparaten e.d. gewenst is de hoeveelheid NaCl te beperken om irritatieverschijnselen te voorkomen.
Er werden nu nieuwe verbindingen gevonden, waarmee verrassenderwijs deze doeleinden bereikt worden. Deze nieuwe verbindingen zijn amiden met 5 de formule R0-(CH„CH„0) CH„CO-NR'R'1, waarin R een alifatische koolwater-
Z Z Ώ. Z
stofrest met 8-16 koolstofatomen, n een getal met een gemiddelde waarde van ten hoogste 5 en de groep NR'R*1 de rest van monoethanol-, diethanol- of monoisopropanolamine voorstelt.
Deze verbindingen zijn derhalve gesubstitueerde aminen van een 10 ondergroep van de ethercarbonzuren. Deze verbindingen blijken niet alleen een goede verdikkende werking te hebben op de ethercarbonzuren en eveneens op de ether sulfaten, waarbij zij gemakkelijk met NaCl gecombineerd kunnen worden, maar bovendien zijn zij als derivaten van de ethercarbonzuren zelf capillairaktief en dragen derhalve ook in dat opzicht bij aan de totale 15 werking van het preparaat.
Voorzover de onderhavige verbindingen monoethanolamiden, resp. moniso-propanolamiden zijn kunnen zij geen aanleiding geven tot nitrosamïnevorming. De diethanolamiden hebben eveneens een verdikkende werking en zijn in dit opzicht equivalent of superieur aan de bekende produkten van dit type.
20 Het is daarom zo verrassend, dat de onderhavige amiden de gewenste ver dikkende werking hebben, omdat zouten van de ethercarbonzuren met de overeenkomstige aminen (monoethanolamine, resp. monoisopropanolamine) deze werking niet vertonen.
In de ethercarbonzuren kan de hydrofobe rest in het algemeen een hoge 25 alkyl- of alkylfenylrest zijn. Aangezien het hier gaat om preparaten bestemd voor langdurig of veelvuldig kontakt met menselijk haar of menselijke huid, komen voor de onderhavige verdikkingsmiddelen in de eerste plaats de verbindingen met alifatische rest in aanmerking. Hierbij is gebleken, dat de rest R niet te hoog mag zijn; proeven met een stearylverbinding toonden 30 een onvoldoende verdikkende werking aan. In shampoos e.d. worden vaak ethercarbonzuren gebruikt afgeleid van alcoholen met 12-14 koolstofatomen en die resten voldoen in het algemeen ook heel goed voor de onderhavige verdikkingsmiddelen. Verder dient het aantal epoxyeeriheden niet te hoog te zijn. Bij waarden van n boven 5 gaat de verdikkende werking verloren.
35 Anderzijds mag n ook 0 bedragen. De optimale waarde voor n hangt natuurlijk ook af van de juiste betekenis van R en de keuze van de groep NR'R''.
De ethercarbonzuren zelf zijn reeds tientallen jaren bekend, maar de onderhavige amiden zijn nog niet eerder in de literatuur beschreven. De bereiding van deze amiden kan op alle gebruikelijke wijzen voor de bereiding 8402893 - 3 - van carbonamiden geschieden, bijvoorbeeld door verhitting van het vrije zuur met het geschikte amine onder afdestilleren van water en biedt verder geen problemen.
Zoals op het gebied van de ethercarbonzuren bekend is, is het aantal 5 ethoxygroepen, gewoonlijk een gemiddelde, dat bereikt wordt door de alcohol ROH te laten reageren met het aantal moleculen epoxyethaan, dat overeenkomt met de gewenste gemiddelde waarde van n. Deze reaktie kan gekatalyseerd worden door base of door een Lewis-zuur. In het eerste geval ontstaat een ethoxyleringsprodukt met een ruime verdeling van de waarden van n en in het 10 geval van een lage waarde van n is dan ook een grote hoeveelheid ongeëtho-xyleerd produkt aanwezig. Bij katalyse met een Lewis-zuur wordt een veel nauwere verdeling verkregen en deze nauwe verdeling geeft bij de onderhavige verdikkingsmiddelen produkten met een iets betere werking dan die met de ruimere verdeling. Bij voorkeur bedraagt de gemiddelde waarde van n 0,5-1,5.
15 Verder verschaft de uitvinding ook een reinigingsmiddel bestemd voor langdurig of regelmatig kontakt met menselijk haar of de menselijke huid, welk middel één of meer wasaktieve stoffen van het ethersulfaat- en/of ethercarbonzuurtype, alsmede een verdikkingsmiddel en desgewenst verdere gebruikelijke toevoegsels bevat, welk middel tot kenmerk heeft, dat het 20 verdikkingsmiddel een amide volgens de bovenstaande definities is.
De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de onderstaande experimenten.
Er werd met een standaardreceptuur gewerkt en wel als volgt:
Van Dobanol 23 (C^2-C^alc°h°lmengsel/ handelsprodukt van Shell) 25 afgeleid ethersulfaat, RO(C2H40)2S04Na als 28% oplossing in water 27%
Van lauryl- en myristylalcohol (70:30) afgeleid ethercarbonzuur ROiC^H^OilO Cï^COOH als 22% oplossing in water, geneutraliseerd töt 7 pH 12%
Benzylformal (conserveermiddel) 0,07% 30 Hieraan werden toegevoegd de te onderzoeken verdikker en NaCl en water tot 100%.
De beide capillairaktieve middelen zijn handelsprodukten van aanvraagster. Bij een eerste reeks proeven werd in de bovengenoemde standaardformulering 1,75% NaCl opgenomen, benevens verschillende percentages verdikkingsmiddelen.
35 De volgende produkten werden vergeleken: z, een handelsprodukt, een diethanolamide van cocosvetzuur, gemaakt door directe amidering van cocosolie, zodat het produkt ook glycerol bevat.
a. Lauryl-myristyl (70:30)-o-(C2H^O) 2 j.CH2CONH-C2H^OH (nauwe verdeling van ethoxygroepen) 8402893 - 4 - b. Laury1-myristy1 (70:30)-O-(C^H^O)^ ^-CH^CONH-C^H^OH (geen nauwe verdeling) c. Stearyl-O- (C^H^O) ^-CO-NH-^H^OH (geen nauwe verdeling) d. Ester van laury 1-myristyl (70:30) -O- (C^H^O) ^ ^-CH^COOH en lauryl- 5 myristyl (70:30)-0(C2H^O)^ (geen nauwe verdeling).
e. Ester van laury1-myristyl (70:30)-0-(C„H.0)„ -CHoC00H en lauryl- δ 4 2* ψ «d 2 myristyl (70:30)-O-(C^H^O)^ ,--H (beide nauwe verdeling).
f. Monoethanolaminezout van stearyl-O-(C^H^OJ^-CH^COOH (nauwe verdeling) 10 g. Monoethanolaminezout van laury1-myristyl (70:30) -O-(C^H^O)^ - CH2-c°0H (nauwe verdeling)
TABEL A
Viscositeit in JïïPa.S bij toevoeging van verschillende percentages verdikkingsmiddel aan standaardreceptuur met 1,75% NaCl.
15 Verdikker ï% 3% 5%
Produkt e 14 80 1.520 a 12 40 740 b 11 12,5 20 c 10 10 10 20 d 12,5 45 420 e 15 -1} f 10 10 10 g 12,5 14 35 ·.___;__ 1) 25 Produkt onvoldoende oplosbaar.
Uit de bovenstaande gegevens volgt, dat produkt a een duidelijk verdikkend effekt heeft. —
Voor produkt b is het verdikkende effekt gering, wat vermoedelijk daardoor veroorzaakt wordt dat ten opzichte van 30 deze hydrofobe groep een gemiddeld aantal van 4,5 epoxygroepen al betrekkelijk hoog te noemen is. Produkt c, afgeleid van stearylalcohol, blijkt geen werking te vertonen. Produkt d. vertoont een duidelijke werking, maar naar later gebleken is, loopt de verdikkende werking vrij snel terug, wat zijn oorzaak vindt in geleidelijke hydrolyse van de ester. Produkt e blijkt on-35 bruikbaar te zijn wegens onvoldoende oplosbaarheid. Tenslotte blijkt dat de monoethanolaminezouten, produkten f en g, geen of vrijwel geen verdikkend effekt vertonen.
' .....$4r$~2*8· 9"ï·.....’.............
- 5 -
Vervolgens werd voor een aantal produkten de responsie onderzocht van NaCl toevoeging. In het algemeen wordt bij toevoeging van NaCl aan een preparaat, dat een ander verdikkingsmiddel bevat, een tot een maximum toenemende viscositeit verkregen, waarna bij verdere toevoeging van NaCl 5 de viscositeit weer afneemt. Bij de onderhavige proeven werd uitgegaan van de standaardreceptuur met 2% verdikkingsmiddel en wisselende hoeveelheden NaCl. De resultaten zijn weergegeven in tabel B.
TABEL B
Viscositeit in ïflPa.S
10 Verdikkingsmiddel (2%) % NaCl Produkt z- a e f g 0 10 10 10 10 10 2 40 12,5 160 16 15 3 170 70 1900 25 37,5 15 4 760 520 4001J 55 260 5 1.600 1.800 3001^ 480 1.600 6 1.700 2.600 - 1.850 3.200 7 1.300 3.200 - 4.600 6.500 8 800 3.700 - 8.750 5.400 20 9 300 3.300 - 11.200 1.500 10 200 1.900 - 9.400 600 8402893
Het mengsel wordt bij toevoeging van 4% NaCl troebel en de viscositeit valt dan terug.
25 Uit deze gegevens blijkt, dat produkt a in kombinatie met NaCl een hogere maximum van de viscositeit vertoont dan het produkt z.
Produkt e blijkt opnieuw te weinig verenigbaar te zijn en de produkten f en g geven weliswaar hoge maxima, maar een redelijke verdikking begint pas bij hoge zoutpercentages op te treden.
30 Omdat vermoed werd dat modificatie van produkt a door verlaging van het gemiddelde aantal oxyethyleeneenheden wellicht tot een beter effekt zou leiden werd een overeenkomstig produkt bereid met gemiddeld 1,5 oxy-ethyleengroep (nauwe verdeling). Tevens werd nog een stearylderivaat beproefd, dit keer met een hoger gemiddeld aantal oxyethyleeneenheden.
35 Dit zijn derhalve de volgende produkten.
h. Lauryl-myristyl (70:30) -O-fCjH^O)^ ^-C0NH-C2H^0H (nauwe verdeling, i. steary 1-0-^2^0) ^-C0NH-C2H^0H (nauwe verdeling) .
Deze beide produkten werden met produkt' z vergeleken in de stan- > daardreceptuur met 1,75% NaCl. De resultaten zijn als volgt:
- 6 -TABEL C
Viscositeit in mPa.S (1,75% NaCl) % Verdikkingsmiddel 0 1 3 5 5 Produkt z ' IQ 14 80 1.520 h 10 15 400 27.500 i 10 10 10 13
Uit deze gegevens volgt, dat produkt h volgens verwachting nog beter 10 werkte dan produkt a, terwijl produkt i praktisch geen verdikkende werking had, zodat verbindingen met een stearylrest blijkbaar niet geschikt zijn.
Vervolgens werd het effekt van toenemende hoeveelheden NaCl in de standaardformulering met 2% verdikkingsmiddel vergeleken voor produkt h en produkt-^2C. De resultaten zijn als volgt:
15 TABEL D
Viscositeit in mPa.S (2% verdikkingsmiddel) % NaCl ProduktTg Produkt h 0 10 11 2 40 50 20 3 170 560 4 760 3.100 5 1.600 6.200 6 1.700 8.000 7 1.300 2.500 25 ______
Produkt h blijkt derhalve duidelijk superieur te zijn aan het handels-produkt.
Een overeenkomstige proef werd uitgevoerd, maar ditmaal met 3% verdikkingsmiddel. De resultaten zijn als volgt:
30 TABEL E
Visociteit in mPa.S (3% verdikkingsmiddel) % NaCl Produkt' z Produkt h 0 5 11 1 8 25 35 2 135 450 3 1.080 5.700 4 2.100 8.200 5 3.000 1.750 _ 6__2.100_480___ 8402893 - 7 -
Bij dit percentage verdikkingsmiddel blijkt het maximale effekt derhalve op te treden bij een lager percentage NaCl dan in het geval van het handelspreparaat, terwijl bovendien het viscositeitsmaximum veel hoger ligt.
5 De bovengenoemde proef werd herhaald met een formulering, waarin het ethersulfaat vervangen was door een sulfosuccinaat. Hierbij werd met beide produkten, het produkt ή en produkt h geen of nauwelijks verdikking bereikt.
De volgende 4 produkten werden bereid, waarbij R steeds lauryl-myristyl in de verhouding 70:30 was: 10 Produkt j RO (C^H^O) ^ ^-CH^CONH-CHtCH^) C^OH (nauwe verdeling)
Produkt k RO- (C^H^O) ^ ^-CH^CONH-^H^OH (geen nauwe verdeling)
Produkt 1 RO- (02^0) ^ -C^CONH-^H^OH (nauwe verdeling)
Produkt m RO- ^H^O) ^-CH2CONH_C2H4°H (geen nauwe verdeling)
Deze produkten werden weer in de standreceptuur onderzocht en verge- 15 leken met produkt h. Bij deze proeven werden verschillende percentages verdikkingsmiddel en NaCl gebruikt. De resultaten zijn hieronder vermeld in tabel F.
TABEL F
Viscositeit in mPa.S
20 ^ J 2% Verdikkingsmiddel L Verdikkingsmiddel | ?% h j k lhjklhj 0 1 5 11 13 11 6 15 12 12,5 10 1 - 7 20 28 25 24 32 57 225 ' 400 25 2 50 32 120 100 450 600 210 4500 9200 1 10.000
. I
3 560 380 360 2000 5700 6500 3300 9000 11000, 10.500 4 3100 2600 2800 1,0.000 8200 7700 10000 500 800 : 5.500 5 6200 5400 6700 ,2.500 1750 1800 5.100 200 350 6 8000 4000 5100 400 480 600 750 30 7 2500 1500 800 · ; 8 500 500
Na het uitvoeren van de bovenstaande proeven was de aanwezige voorraad alkylethersulfaat uitgeput, zodat een nieuwe charge daarvan bereid! werd.
35 Omdat kleine viscositeitsverschillen kunnen optreden bij toepassing van verschillende charges van hetzelfde capillairaktieve middel, werden sommige van de bovenstaande proeven herhaald met de samenstelling met nieuwe charge ethersulfaat. De resultaten zijn als volgt: 0402893
- 8 -TABEL G
Viscositeit in mPa.S
% NaCl 2% Verdikkingsmiddel 3% Verdikkingsmiddel i- 1 m ' hjklm ---i------ 0 7 7 11 7 6 12 15 i 1 11 10 19 16 12 55 49 2 71 50 370 330 1000 2900 1000 3 1500 600 5200 4600 3500 19000 15000 10 4 11000 5000 13000 13000 12000 4000 2300 5 17000 16000 16000 7000 15000 250 300 6 2300 4000 2800 900 2000 7 400 800 ' 200 400 15 Tenslotte werden enkele voorlopige stabiliteitsproeven uitgevoerd.
Voor de produkten h, j, k en m werd de standaardformulering met 3% verdikkingsmiddel en 3% NaCl gebruikt. In het geval van produkt 1 werd de stan-daarformulering met 3% verdikkingsmiddel en 2% NaCl gebruikt. De resultaten zijn als volgt:
20 TABEL H
h j k 1 m pH in de boven opgegeven standaard- 5,5 5,6 5,5 5,5 5,6 25 formulering
Troebelinijspunt (°C) -6 -5 -9 +3 -1
Klaarpunt (°C) -3 -2 +1 +7 +5
Viscositeit in mPa.S
dag 0 8000 7500 4200 7300 13000 30 dag 9 9000 7600 4500 7000 12000 dag 18 9100 7400 4300 6200" -1 8402893
Deze proef was later ingezet en het resultaat na 18 dagen was nog niet bekend 35 Deze resultaten wijzen op een voldoende stabiliteit.
Claims (5)
1. Amiden met de formule RO-(CH.CH.O) CH-CO-NR'R'*, waarin R een alifa- 2 2 η 2 tische koolwaterstofrest met 8-16 koolstofatomen, n een getal met een gemiddelde waarde van ten hoogste 5 en de groep NR'R' ’ de rest van monoethanol-, diethanol- of monoisopropanolamine voorstelt. 5
2) Amiden volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R is afgeleid van natuurlijke vetalcoholen met 12-14 koolstofatomen.
3. Amiden volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat n een gemiddelde waarde van 0,5 - 1,5 heeft.
4. Reinigingsmiddel bestemd voor langdurig of regelmatig contact met 10 menselijk haar of de menselijke huid, welk middel één of meer wasaktieve stoffen van het ethersulfaat- en/of ethercarbonzuurtype, alsmede een verdikkingsmiddel en desgewenst verdere gebruikelijke toevoegsels bevat, met het kenmerk, dat het verdikkingsmiddel een amide volgens conclusie 1-3 is.
5. Toepassing van amiden volgens conclusies 1-3 voor het verdikken van 15 reinigingsmiddelen, die één of meer wasaktieve stoffen van het ethersulfaat-en/of ethercarbonzuurtype bevatten. 8402893
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402893A NL8402893A (nl) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Nieuwe amiden, alsmede reinigingsmiddelen die deze als verdikkingsmiddel bevatten. |
| EP85201505A EP0176151B1 (en) | 1984-09-21 | 1985-09-19 | Detergents containing amides as thickening agents |
| AT85201505T ATE32098T1 (de) | 1984-09-21 | 1985-09-19 | Reinigungsmittel, enthaltend amide als verdickungsmittel. |
| DE8585201505T DE3561471D1 (en) | 1984-09-21 | 1985-09-19 | Detergents containing amides as thickening agents |
| ES547184A ES8609444A1 (es) | 1984-09-21 | 1985-09-20 | Un procedimiento para la preparacion de una acetamina l- polietoxi-sustituida. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402893A NL8402893A (nl) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Nieuwe amiden, alsmede reinigingsmiddelen die deze als verdikkingsmiddel bevatten. |
| NL8402893 | 1984-09-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8402893A true NL8402893A (nl) | 1986-04-16 |
Family
ID=19844500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8402893A NL8402893A (nl) | 1984-09-21 | 1984-09-21 | Nieuwe amiden, alsmede reinigingsmiddelen die deze als verdikkingsmiddel bevatten. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0176151B1 (nl) |
| AT (1) | ATE32098T1 (nl) |
| DE (1) | DE3561471D1 (nl) |
| ES (1) | ES8609444A1 (nl) |
| NL (1) | NL8402893A (nl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3711776A1 (de) * | 1987-04-08 | 1988-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme |
| US4828757A (en) * | 1988-03-14 | 1989-05-09 | Texaco Chemical Company | Liquid cleaning compositions containing polyether amide surfactants as thickening agents |
| DE3905939A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Huels Chemische Werke Ag | Tensidkombination |
| DE4033209A1 (de) * | 1990-10-19 | 1992-04-23 | Henkel Kgaa | Oberflaechenaktive ethercarbonsaeure-derivate |
| DE19640185A1 (de) * | 1996-09-30 | 1998-04-02 | Clariant Gmbh | Verwendung von N-(3-Dialkylamino)-Propyl-N-polyhydroxyalkyl-carbonsäureamiden und deren Säureaddukte als Verdickungsmittel für flüssige wäßrige Tensidsysteme |
| JP4166537B2 (ja) * | 2001-11-08 | 2008-10-15 | 花王株式会社 | 増粘剤 |
| JP5233028B2 (ja) * | 2006-12-19 | 2013-07-10 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物用洗浄溶剤 |
| EP2202219A1 (en) * | 2008-12-24 | 2010-06-30 | Kao Corporation, S.A. | Mixture of amides and cosmetic compositions comprising said mixture |
| PL2757144T5 (pl) | 2013-01-21 | 2024-02-12 | The Procter And Gamble Company | Detergent |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH411221A (de) * | 1960-12-23 | 1966-04-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung spinngefärbter, regenerierter Cellulosefasern |
| US3954676A (en) * | 1973-09-26 | 1976-05-04 | Ethyl Corporation | Sulfonate detergents |
| NZ206211A (en) * | 1982-11-16 | 1986-04-11 | Unilever Plc | Foaming liquid detergent compositions containing sulphosuccinic acid esters |
-
1984
- 1984-09-21 NL NL8402893A patent/NL8402893A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-09-19 AT AT85201505T patent/ATE32098T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-19 DE DE8585201505T patent/DE3561471D1/de not_active Expired
- 1985-09-19 EP EP85201505A patent/EP0176151B1/en not_active Expired
- 1985-09-20 ES ES547184A patent/ES8609444A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0176151A1 (en) | 1986-04-02 |
| ES8609444A1 (es) | 1986-09-01 |
| ES547184A0 (es) | 1986-09-01 |
| ATE32098T1 (de) | 1988-02-15 |
| DE3561471D1 (en) | 1988-02-25 |
| EP0176151B1 (en) | 1988-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5656586A (en) | Amphoteric surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups | |
| US3280179A (en) | Processes for producing acyclic surfactant sulfobetaines | |
| ES2216452T3 (es) | Composicion de limpieza personal. | |
| US4148762A (en) | Cosmetic cleaning agents containing betaines and process | |
| US4137191A (en) | Low-irritant surfactant composition | |
| US4246131A (en) | Low-irritant surfactant composition | |
| JP2008163237A (ja) | 洗浄剤用組成物 | |
| NL8203257A (nl) | Nieuwe polyethercarbonzuurderivaten, alsmede hun toepassingen. | |
| CA2151320A1 (en) | Laundry softener concentrates | |
| JPS6360725B2 (nl) | ||
| US4992263A (en) | Thickended aqueous surfactant solutions and their use in cosmetic preparations | |
| JPH07509740A (ja) | 発泡性洗剤混合物 | |
| NL8402893A (nl) | Nieuwe amiden, alsmede reinigingsmiddelen die deze als verdikkingsmiddel bevatten. | |
| US6531443B2 (en) | Alkanolamides | |
| EP0324575A2 (en) | Detergent composition | |
| JP2004531524A (ja) | アルキルおよび／またはアルケニルグリセロールカルバメート | |
| Login | Pyrrolidone-based surfactants (a literature review) | |
| EP1062310B1 (en) | Improved alkanolamides | |
| JPH0580520B2 (nl) | ||
| JPS62136235A (ja) | アニオン性界面活性剤水溶液用ポリグリコ−ルジアルキルエ−テル系粘度調整剤 | |
| EP0106193A2 (en) | Liquid skin cleanser composition | |
| DE60215158T2 (de) | Pumpfähige, flüssige, grenzflächenaktive mittel enthaltende zusammensetzungen, umfassend alkanolaminsalze von alkylphosphatestern | |
| US6265372B1 (en) | Detergent composition | |
| KR910000586A (ko) | 스티렌 옥사이드 생성물 | |
| JP2864156B2 (ja) | 外用殺菌剤組成物及び皮膚洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |