NL8002718A - MONO-AZO DYES FOR DYEING AND PRINTING OF CHEMICAL FIBERS. - Google Patents
MONO-AZO DYES FOR DYEING AND PRINTING OF CHEMICAL FIBERS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8002718A NL8002718A NL8002718A NL8002718A NL8002718A NL 8002718 A NL8002718 A NL 8002718A NL 8002718 A NL8002718 A NL 8002718A NL 8002718 A NL8002718 A NL 8002718A NL 8002718 A NL8002718 A NL 8002718A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- dyes
- printing
- etching
- dyeing
- dye according
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 20
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 15
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 36
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 14
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 9
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims description 7
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 2
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 9
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- UIHYHADQHHUIOF-UHFFFAOYSA-N 2-[n-ethyl-3-methyl-4-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]anilino]ethanol Chemical compound CC1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 UIHYHADQHHUIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 1
- VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(4-phenyldiazenylphenyl)diazenyl]phenol Chemical compound Cc1cc(ccc1O)N=Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccccc1 VGKYEIFFSOPYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBDWXMKLFBNIW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[(2-chloro-4-nitrophenyl)diazenyl]-n-ethylanilino]propanenitrile Chemical compound C1=CC(N(CCC#N)CC)=CC=C1N=NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl NPBDWXMKLFBNIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCWIIAFGQLMGS-UHFFFAOYSA-N 3-[n-ethyl-3-methyl-4-[(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)diazenyl]anilino]propane-1,2-diol Chemical compound CC1=CC(N(CC(O)CO)CC)=CC=C1N=NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 COCWIIAFGQLMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N Niridazole Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1N1C(=O)NCC1 RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- WDHSSYCZNMQRNF-UHFFFAOYSA-L ctk1a4617 Chemical compound [Zn+2].O=C.[O-]S[O-] WDHSSYCZNMQRNF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940117964 disperse blue 106 Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229960005130 niridazole Drugs 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0074—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
- C09B29/0077—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing nitrogen and sulfur as heteroatoms containing a five-membered heterocyclic ring with one nitrogen and one sulfur as heteroatoms
- C09B29/0085—Thiazoles or condensed thiazoles
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/12—Reserving parts of the material before dyeing or printing ; Locally decreasing dye affinity by chemical means
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/15—Locally discharging the dyes
- D06P5/17—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
. 1 * *. 1 * *
Mono-azokleurstoffen voor het verven en drukken van chemische vezels.Mono-azo dyes for dyeing and printing chemical fibers.
De uitvinding heeft betrekking op speciale dis-peffie nitrothiazool azokleurstoffen met de algemene formule 1 ran het formuleblad, waarin R^, R2 en R^, die gelijk of verschillend zijn, voorstellen -CH^ of -C2H5· welke kleurstoffen bijzonder ge-5 schikt zijn voor het verven en drukken van polyestervezels, poly-amidevezels, celluloseacetaat en triacetaat en mengsels daarvan, en aan deze vezels marineblauwe tinten geven.The invention relates to special dispersion nitrothiazole azo dyes of the general formula 1 in which the formula sheet, wherein R 1, R 2 and R 2, which are the same or different, represent -CH 2 or -C 2 H 5, which dyes are particularly suitable are for dyeing and printing polyester fibers, polyamide fibers, cellulose acetate and triacetate and mixtures thereof, and impart navy blue hues to these fibers.
Een van de meest gewaardeerde en voordelige eigenschappen van de kleurstoffen met de algemene formule 1 is hun 10 geschiktheid om toegepast te worden zowel in het etsdrukken op te etsdrukken materialen met pasta’s, die oplosbaar Rodite Z of stanno-chloride bevatten en in het reducerend (reducing) reserve-drukken, en tenslotte in het alkalisch reserve etsdrukken.One of the most appreciated and advantageous properties of the dyes of the general formula 1 is their suitability to be used both in etching on etchable materials with pastes containing soluble Rodite Z or stannous chloride and in reducing (reducing ) reserve pressures, and finally in the alkaline reserve pressures.
De geverfde vezels en weefsels vertonen een 15 goede algemene stabiliteit.The dyed fibers and fabrics show good overall stability.
Het is bekend, dat de dispersiekleurstoffen gewoonlijk verschillende tinten vertonen op polyester, polyamide, celluloseacetaat en triacetaat. In het algemeen is het gewenst gelijke tinten te krijgen en bijgevolg gelijke drukken, op weefsels, 20 vervaardigd van de verschillende vezels, om de noodzaak van bereiden van meer preparaten en het opslaan van meer kleurstoffen te vermijden.It is known that the dispersion dyes usually exhibit different shades on polyester, polyamide, cellulose acetate and triacetate. In general, it is desirable to obtain equal shades and consequently equal prints, on fabrics made from the different fibers, to avoid the need to prepare more formulations and store more dyes.
Aanvrager heeft nu gevonden, dat de kleurstoffen met de hiervoor vermelde formule verrassenderwijze aan de verschil-25 ·.· lende vezels dezelfde marineblauwe tint geven met hoge opbrengst en een uitstekende witte etsdrukbaarheid met reductiemiddelen (reducers) van het type oplosbaar Rodite Z (handelsmerk van een produkt, dat neutraal zink-sulfoxylaatformaldehyde) bevat of stannochloride, of met sterke alkali’s , als beschreven in de voorbeelden.Applicant has now found that the dyes of the above formula surprisingly give the different fibers the same navy blue hue with high yield and excellent white etchability with soluble Rodite Z type reducers (trademarks). a product containing neutral zinc sulfoxylate formaldehyde or stannous chloride, or with strong alkalis as described in the examples.
8002718 28002718 2
Deze kleurstoffen vertonen verder een hogere uitputting, vergeleken bij gelijke kleurstoffen, afgeleid van m-tolui-dine (bijvoorbeeld het bekende C.I. Disperse Blue 102 en C.I. Disperse Blue 106).These dyes further exhibit higher depletion compared to similar dyes derived from m-toluidine (e.g., the well-known C.I. Disperse Blue 102 and C.I. Disperse Blue 106).
5 Het is omgekeerd eveneens verrassend, dat kleur stoffen met een acylaminogroep, die de water-oplosbaarheid moet vergroten, beter uitputten dan kleurstoffen met een methylgroep op dezelfde plaats.Conversely, it is also surprising that dyes with an acylamino group, which is to increase water solubility, deplete better than dyes with a methyl group in the same place.
De kleurstoffen volgens de uitvinding zijn, ge-10 mengd met andere kleurstoffen, geschikt voor het bereiden van preparaten voor het zwart aanverven en drukken van polyester, polyamide, celluloseacetaat en triacetaat, wit etsdrukbaar met pasta's, die oplosbaar Rodite Z of stannochloride bevatten.The dyes of the invention, mixed with other dyes, are suitable for preparing black dyeing and printing compositions of polyester, polyamide, cellulose acetate and triacetate, white etchable with pastes containing soluble Rodite Z or stannous chloride.
Uitstekende aanvervingen en drukken met zeer 15 goede etsdrukbaarheid worden ook verkregen op polyamidevezels/cellu-loseacetaat mengsels.Excellent dyeings and pressures with very good etch printability are also obtained on polyamide fibers / cellulose acetate mixtures.
De uitvinding wordt toegelicht in de volgende voorbeélden, maar is daartoe niet beperkt. Tenzij anders vermeld zijn delen en percentages gewichtsdelen en gewichtspercentages.The invention is illustrated in the following examples, but is not limited thereto. Unless otherwise stated, parts and percentages are parts by weight and percentages by weight.
2020
Voorbeeld I (Bereiden van de kleurstof).Example I (Preparation of the dye).
190 Din. fosforzuur van 75 % werden bij 20-30° C gedruppeld in een oplossing van 14,5 dln. 2-amino-5-nitrothiazool in ongeveer 50 dln. geconcentreerd zwavelzuur.190 Din. 75% phosphoric acid were dropped into a solution of 14.5 parts at 20-30 ° C. 2-amino-5-nitrothiazole in about 50 parts. concentrated sulfuric acid.
25 In de verkregen oplossing, met pekel gekoeld tot -7/-8° c, werden in ongeveer 2 uren bij -3/-5° C gedruppeld on-ceveer 100 dln. nitrosylzwavelzuur van 14 % (bereid uit 7,6 dln. natriumnitriet opgelost, bij 70° C, in ongeveer 92,3 dln. geconcentreerd zwavelzuur en koelen tot 15-20° C).Into the resulting solution, cooled with brine to -7 / -8 ° C, was dropped in about 2 hours at -3 / -5 ° C on about 100 parts. 14% nitrosyl sulfuric acid (prepared from 7.6 parts of sodium nitrite dissolved, at 70 ° C, in about 92.3 parts of concentrated sulfuric acid and cooling to 15-20 ° C).
30 Het reactiemengsel werd nog een uur geroerd bij ’ -3/-5° C, tot alles was opgelost.The reaction mixture was stirred at -3 / -5 ° C for an additional hour, until everything was dissolved.
Het verkregen diazoniumzout werd bij 0° C, onder krachtig roeren, gedruppeld in een oplossing van 20,6 dln. N,N-diethyl-m-amino-aceetanilide in onaeveer 300 dln. zwavelzuur, ver-35 dund tot ongeveer 5 % in water, en met ijs gekoeld tot 0°/-2° c.The resulting diazonium salt was dropped into a solution of 20.6 parts at 0 ° C, with vigorous stirring. N, N-diethyl-m-amino-acetanilide in about 300 parts. sulfuric acid, diluted to about 5% in water, and cooled to 0 ° / -2 ° C with ice.
800 2 7 18 X.800 2 7 18 X.
33
De reactiemassa werd geroerd tot volledige vereniging, waarna ze werd geneutraliseerd tot een pH van ongeveer 3 door toedruppelen van natronloog, waarbij de temperatuur steeg tot ongeveer 45-50° C.The reaction mass was stirred until complete association, after which it was neutralized to a pH of about 3 by dripping caustic soda, the temperature rising to about 45-50 ° C.
5 De aldus verkregen kleurstof werd door filtreren onder vacuum afgescheiden en met water gewassen tot verdwijnen van de zuurgraad en de organische zouten.The dye thus obtained was separated by vacuum filtration and washed with water until the acidity and the organic salts disappear.
Een pasta, overeenkomend met ongeveer 22 dln. droog produkt, werd verkregen.A paste, equivalent to about 22 parts. dry product, was obtained.
10 De kleurstof werd volgens bekende methoden afge werkt, met bekende dispersiemiddelen, voor verkrijgen van poeders en vloeistoffen, die stabiel zijn bij opslag. Analoge resultaten werden verkregen wanneer, in plaats van N,N-diethyl-m-aminoaceetani-lide, gebruik werd gemaakt van: 15 N,N-dimethyl-m-aminoaceetanilide, of N-ethyl-N-methyl-m-aminoaceetanilide.The dye was finished by known methods, with known dispersants, to obtain powders and liquids which are stable in storage. Analogous results were obtained when, instead of N, N-diethyl-m-aminoacetanilide, use was made of: 15 N, N-dimethyl-m-aminoacetanilide, or N-ethyl-N-methyl-m-aminoacetanilide.
Gelijke resultaten werden ook verkregen wanneer, in de genoemde kleurstoffen, de groep -NH-CO-CH^ werd vervangen door de groen -NH-CO-CH2-CH3.Similar results were also obtained when, in the said dyes, the group -NH-CO-CH 2 was replaced by the green -NH-CO-CH 2 -CH 3.
20 Gebruikelijke methoden, toegelicht in de voorbeel den III-Xï, werden gebruikt voor het aanverven en drukken.Conventional methods, illustrated in Examples III-Xi, were used for dyeing and printing.
Voorbeeld IIExample II
Door mengen in de volgende hoeveelheden: 25 74-83 dln. van de kleurstof van voorbeeld I, afge werkt tot vloeistof met 100 % aanverfconcentratie, 4,6-5,7 dln. C.I. Disperse Red 50, afgewerkt tot poeder met 100 % aanverfconcentratie, 21,4-11,3 dln. C.I. Disperse Yellow 7, afgewerkt 30 tot poeder met 250 % aanverfconcentratie, 'was het mogelijk mengverven te krijgen, die aan polyester, polyamide, celluloseacetaat en triacetaat een meer of minder roodachtig zwarte tint gaven, afhankelijk van de hoeveelheden, wit etsdrukbaar met pasta's, die oplosbaar Rodite Z of stannochloride bevatten.By mixing in the following amounts: 25 74-83 parts. of the dye of Example 1, finished to liquid with 100% paint concentration, 4.6-5.7 parts. C.I. Disperse Red 50, finished to powder with 100% paint concentration, 21.4-11.3 parts. C.I. Disperse Yellow 7, finished 30 to powder with 250% paint concentration, it was possible to obtain mixed paints, which gave polyester, polyamide, cellulose acetate and triacetate a more or less reddish black shade, depending on the quantities, white etchable with pastes, which soluble Rodite Z or stannous chloride.
800 2 7 18 35800 2 7 18 35
Voorbeeld IIIExample III
>>* 4 0,6 Dl. van een kleurstof met de structuur van voorbeeld I, vooraf micro-verkleind, werd toegevoegd aan een verf-bad, dat met azijnzuur was gebracht op een pH van 4,5 en dat 100 5 dln. polyestergaren bevatten. Door te werken volgens een badverhouding van 1s15 werd het aanverven gestart bij 50-60° C, waarna in 40 min. werd verhit tot 130° C en deze temperatuur 60 min..werd gehandhaafd.>> * 4 0.6 Dl. of a dye having the structure of Example I, previously micro-comminuted, was added to a dye bath which had been adjusted to a pH of 4.5 with acetic acid and which was 100 parts by volume. polyester yarn. Dyeing was started at 50-60 ° C by operating at a bath ratio of 1s15, then heated to 130 ° C in 40 min, and this temperature was maintained for 60 min.
Vervolgens werd gekoeld tot 80° c, werd het bad 10 geleegd en het geverfde materiaal werd onderworpen aan de gebruikelijke alkalische reducerende reinigingsbehandeling.Then it was cooled to 80 ° C, the bath was emptied and the painted material was subjected to the usual alkaline reducing cleaning treatment.
Een goed uitgeputte marineblauwe verving, gekarakteriseerd door een góede algemene stabiliteit, werd verkregen.A well-worn navy blue dyeing, characterized by good overall stability, was obtained.
De op de vezel gefixeerde hoeveelheid kleurstof 15 was gelijk aan 65 %.The amount of dye 15 fixed on the fiber was equal to 65%.
Door eenzelfde hoeveelheid toe te passen van kleurstof c.l. Disperse Blue 106 (formule 2) en door te werken onder dezelfde omstandigheden was het raogelijk een blauwe aanverving te krijgen met eigenschappen van algemene stabiliteiten, overeenkomend 20 met die van de kleurstof met formule 1, maar met een fixeerpercen-tage van slechts 45 %. Het mindere fixeren van de kleurstof met formule 2 was een gevolg van een geringe uitputting en een hogere destructiegraad van de kleurstof tijdens het aanverven.By applying the same amount of dye cl Disperse Blue 106 (formula 2) and working under the same conditions, it was possible to obtain a blue dyeing with properties of general stabilities, corresponding to that of the dye of formula 1, but with a fixation percentage of only 45%. The less fixation of the dye of the formula II was due to a low exhaustion and a higher degree of destruction of the dye during dyeing.
25 voorbeeld IVExample IV
100 Dln. van het polyesterweefsel, gewonden op een boom, werden aangeverfd in een badcirculatie-inrichting, met 0,6 dln. van de kleurstof van voorbeeld I, die vooraf micro-ver-fijnd was, volgens de modaliteiten, toegelicht in voorbeeld III.100 parts. of the polyester fabric wound on a tree were dyed in a bath circulator with 0.6 parts. of the dye of Example I, which had been previously micro-finified, according to the modalities illustrated in Example III.
30 Een uitgeputte en zeer uniforme marineblauwe aanverving werd verkregen, gekenmerkt door goede algemene stabiliteiten en witte etsdrukbaarheid volgens de gebruikelijke etsdruk- (R) nrocessen op polvester, zowel met oasta's die oplosbaar Rodite z bevatten, en stannochloride. Gelijke resultaten werden verkregen 35 bij spuitverven.An exhausted and very uniform navy blue dyeing was obtained, characterized by good overall stabilities and white etch-printability according to the usual polishing etch (R) no processes, both with oastas containing soluble Rodite z, and stannous chloride. Similar results were obtained in spray paints.
300 2 7 18 <· 5300 2 7 18 <5
Voorbeeld VExample V
100 Din. van een acetaatweefsel werden aangeverfd bij 80° C gedurende 60-80 min. met 0,5 dl. van de kleurstof van voorbeeld I, die vooraf micro-verfijnd was, in een bad, dat met 5 azijnzuur op een pH van 5 was gebracht.100 Din. of an acetate fabric were dyed at 80 ° C for 60-80 min with 0.5 dl. of the dye of Example I, which had been previously micro-refined, in a bath adjusted to pH 5 with 5 acetic acid.
De verkregen verving was uniform marineblauw, gekenmerkt door goede algemene stabiliteiten en witte etsdrukbaar-heid volgens de gebruikelijke etsdrukprocessen op acetaat zowel met pasta's, die Oplosbaar Rodite Z bevatten als met stannochloride.The resulting dyeing was uniformly navy blue, characterized by good overall stabilities and white etchability by the conventional etching processes on acetate both with pastes containing Soluble Rodite Z and with stannous chloride.
1010
Voorbeeld VIExample VI
100 Dln. polyamide 6.6 werden geverfd bij 100° C gedurende 60-80 min. met 0,4 dl. van de kleurstof van voorbeeld I, die vooraf micro-verfijnd was, in een bad, dat met azijnzuur op een 15 pH van 4,5-5 was gebracht.100 parts. polyamide 6.6 were dyed at 100 ° C for 60-80 min with 0.4 dl. of the dye of Example I, which had been previously micro-refined, in a bath adjusted to pH 4.5-5 with acetic acid.
Een uitgeputte en zeer uniforme marineblauwe verving werd verkregen, gekenmerkt door goede algemene stabiliteiten en witte etsdrukbaarheid volgens de gebruikelijke processen, met pasta's, die oplosbaar Rodite Z bevatten.An exhausted and very uniform navy blue dyeing was obtained, characterized by good overall stabilities and white etchability by conventional processes, with pastes containing soluble Rodite Z.
2020
Voorbeeld VIIExample VII
Een polyester doek werd geverfd met-een bad, dat bevatte 10 g/1 van de kleurstof van voorbeeld I, die 25 vooraf in de vloeistofvorm micro-verfijnd was, (r) 100 g/1 Lamitex L 10 van 4 % (een verdikkingsmiddel, gebaseerd op natriumalginaat), 3 g/1 citroenzuur, waarbij een uitpersverhouding van 60 % werd gehandhaafd.A polyester cloth was dyed with a bath containing 10 g / l of the dye of Example I, previously micro-refined in the liquid form, (r) 100 g / l of Lamitex L 10 of 4% (a thickener (based on sodium alginate), 3 g / l citric acid, maintaining a squeeze ratio of 60%.
30 Na drogen bij 80-90° c lokaal bedrukt met een - ' etsdrukpasta met de volgende samenstelling: 3002718 35 6 r 230 After drying at 80-90 ° C locally printed with an etching printing paste of the following composition: 3002718 35 6 r 2
Water: 300 din.Water: 300 din.
Stannochloride in kristallen: 80 din.Stannous chloride in crystals: 80 din.
(R)(R)
Indalca SRC van 13 % (veresterd Johannesbrood- meel): 800 din.Indalca SRC of 13% (esterified carob flour): 800 din.
(R) 5 Tanaprint ASD (thermodiffunderend produkt voor drukken, gebaseerd op een amide van een gemodificeerd zuur, vervaardigd door Tanatex Co.): 20 din.(R) 5 Tanaprint ASD (thermo-diffusing printing product based on an amide of a modified acid, manufactured by Tanatex Co.): 20 din.
1000 din.1000 din.
Het weefsel werd vervolgens gedroogd, in een 10 geschikte verdamper bij 165-170° C gedurende 8 min. zonder druk verdampt, gewassen en onderworpen aan een alkalische reducerende reiniging. Het was mogelijk perfect witte etsdrukeffecten te krijgen op een marineblauwe grond, gekenmerkt door goede algemene stabili-teiten.The fabric was then dried, evaporated in a suitable evaporator at 165-170 ° C for 8 min. Without pressure, washed and subjected to an alkaline reducing cleaning. It was possible to obtain perfectly white etching effects on a navy blue ground, characterized by good overall stability.
15 Dezelfde resultaten werden verkregen door het geverfde weefsel te onderwerpen aan een alkalische etsing volgens bekende methoden.The same results were obtained by subjecting the dyed fabric to an alkaline etching according to known methods.
Voorbeeld VIIIExample VIII
20 Door aanverven van een polyester weefsel volgens de modaliteiten van voorbeeld IV, met dien verstande, dat de kleurstof van voorbeeld II werd toegepast, was het mogelijk een zwarte aanverving te krijcen, die was gekenmerkt door goede algemene sta-biliteiten en witte etsbaarheid volgens de cebruikelijke etsdruk-25 processen op polyester met zowel pasta's die oplosbaar Rodite Z bevatten als met stannochloride.By dyeing a polyester fabric according to the modalities of Example IV, provided that the dye of Example II was used, it was possible to obtain a black dyeing, which was characterized by good general stability and white etchability according to the Usual etching 25 processes on polyester with both pastes containing soluble Rodite Z and with stannous chloride.
Voorbeeld IXExample IX
Door aanverven van een acetaat-weefsel volgens 30 de modaliteiten van voorbeeld V, maar met de kleurstof van voor-’ beeld II, was het mogelijk een zwarte aanverving te krijgen met goede algemene stablliteiten en witte etsbaarheid, zowel met pasta's die oplosbaar Rodite Z bevatten als met stannochloride.By dyeing an acetate fabric according to the modalities of Example V, but with the dye of Example II, it was possible to obtain a black dyeing with good overall stability and white etchability, both with pastes containing soluble Rodite Z as with stannous chloride.
8002718 35 7 \ +8002718 35 7 \ +
Voorbeeld XExample X.
Door aanverven van een oolyamideweefsel volgens de modaliteiten van voorbeeld VI, maar met de kleurstof van voorbeeld II, wordt het mogelijk een zwarte aanverving te krijgen met 5 goede alaemene stabiliteiten en witte etsbaarheid met pasta's, die oplosbaar Rodite Z bevatten.By dyeing an polyamide fabric according to the modalities of Example VI, but with the dye of Example II, it becomes possible to obtain a black dyeing with 5 good general stability and white etchability with pastes containing soluble Rodite Z.
Voorbeeld XIExample XI
Door drukken van een polyesterweefsel volgens 10 de etsdrukmethode, beschreven in voorbeeld Vil, met dien verstande, dat de kleurstof van voorbeeld II werd toegepast, was het mogelijk volledig witte etseffecten od een zwarte grond te krijgen, die waren gekenmerkt door goede algemene stabiliteiten.By printing a polyester fabric according to the etching printing method described in Example VII, except that the dye of Example II was used, it was possible to obtain completely white etching effects or black soil, which were characterized by good overall stabilities.
15 §00271815 §002718
Claims (7)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2279879 | 1979-05-18 | ||
| IT22798/79A IT1114240B (en) | 1979-05-18 | 1979-05-18 | MONO AZOCOLORANTS FOR DYEING AND PRINTING OF CHEMICAL FIBERS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8002718A true NL8002718A (en) | 1980-11-20 |
Family
ID=11200539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8002718A NL8002718A (en) | 1979-05-18 | 1980-05-12 | MONO-AZO DYES FOR DYEING AND PRINTING OF CHEMICAL FIBERS. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS564657A (en) |
| FR (1) | FR2456763A1 (en) |
| GB (1) | GB2052548A (en) |
| IT (1) | IT1114240B (en) |
| NL (1) | NL8002718A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4446382A1 (en) * | 1994-12-23 | 1996-06-27 | Basf Ag | Process for the preparation of benzthioazolylazoanilines |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2659719A (en) * | 1951-06-23 | 1953-11-17 | Eastman Kodak Co | 2-amino-5-nitrothiazole azo dye compounds |
| CH497502A (en) * | 1968-08-09 | 1970-10-15 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes |
| JPS54156882A (en) * | 1978-05-26 | 1979-12-11 | Mitsubishi Chem Ind | Transfer printing method |
| DE2836391C2 (en) * | 1978-08-19 | 1988-04-14 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Process for dyeing and printing synthetic hydrophobic fiber material |
| DE2856283A1 (en) * | 1978-12-27 | 1980-07-17 | Cassella Ag | METHOD FOR PRODUCING RESERVE EFFECTS ON POLYESTER-CELLULOSE MIXED FIBER TEXTILES |
-
1979
- 1979-05-18 IT IT22798/79A patent/IT1114240B/en active
-
1980
- 1980-05-12 NL NL8002718A patent/NL8002718A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-05-13 GB GB8015849A patent/GB2052548A/en not_active Withdrawn
- 1980-05-14 FR FR8010835A patent/FR2456763A1/en active Pending
- 1980-05-16 JP JP6413480A patent/JPS564657A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS564657A (en) | 1981-01-19 |
| IT7922798A0 (en) | 1979-05-18 |
| FR2456763A1 (en) | 1980-12-12 |
| IT1114240B (en) | 1986-01-27 |
| GB2052548A (en) | 1981-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04505B2 (en) | ||
| JP2672338B2 (en) | Dye composition, dyeing method for polyester or polyester blended fiber material | |
| CH633576A5 (en) | Mixture of disperse dyes of the monoazo series | |
| JPS6261617B2 (en) | ||
| NL8002718A (en) | MONO-AZO DYES FOR DYEING AND PRINTING OF CHEMICAL FIBERS. | |
| US3575957A (en) | Method for improving the dry state tinctorial strength of a water-soluble dye | |
| KR20010067352A (en) | Blue monoazo disperse dyestuff | |
| JP2534908B2 (en) | Azo compound and dyeing method using the same | |
| KR100539284B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| JPS6354025B2 (en) | ||
| NL8100793A (en) | MONOAZO DYES FOR DYEING AND PRINTING SYNTHETIC FIBERS. | |
| DE2934247A1 (en) | METHOD FOR REFINING FIBROUS MATERIALS | |
| US4218219A (en) | Condensation product from phenothiazine and p-nitrosophenol, process for the production of the condensation product, process for the production of sulfur dyestuffs using the condensation product and the sulfur dyestuffs prepared therewith | |
| US3042478A (en) | Process of dyeing and printing polyethylene glycol terephthalate fibers with disperse dyestuffs | |
| US3127391A (en) | Azo pigment | |
| JPH0551538A (en) | Dye composition and method of dyeing by using it | |
| JP2933342B2 (en) | Disperse dye mixture | |
| KR100454606B1 (en) | Blue type disperse dye mixture and process for its preparation | |
| JPH0653855B2 (en) | Dye mixture, method for producing the same, and method for dyeing or printing hydrophobic fiber material | |
| JPS5944325B2 (en) | mixed dye composition | |
| JPS6353314B2 (en) | ||
| KR800000101B1 (en) | Method of preparing dispersive type monoazo dyes | |
| JPS5934824B2 (en) | Dyeing method for synthetic fibers | |
| SU1079656A1 (en) | Process for preparing active vinylsulfonic azodyes | |
| JPH0372103B2 (en) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |