NL7907236A - Antitranspiratiepreparaat. - Google Patents

Antitranspiratiepreparaat. Download PDF

Info

Publication number
NL7907236A
NL7907236A NL7907236A NL7907236A NL7907236A NL 7907236 A NL7907236 A NL 7907236A NL 7907236 A NL7907236 A NL 7907236A NL 7907236 A NL7907236 A NL 7907236A NL 7907236 A NL7907236 A NL 7907236A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
weight
segment
polyoxyalkylene
copolymer
polydiorganosiloxane
Prior art date
Application number
NL7907236A
Other languages
English (en)
Other versions
NL180632C (nl
NL180632B (nl
Original Assignee
Dow Corning
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning filed Critical Dow Corning
Publication of NL7907236A publication Critical patent/NL7907236A/nl
Publication of NL180632B publication Critical patent/NL180632B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL180632C publication Critical patent/NL180632C/nl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/26Aluminium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585Organosilicon compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

« 4 DOW CORNING CORPORATION, te Midland, Michigan, Ver. St. v. Amerika.
Antitranspiratiepreparaat.
De uitvinding heeft betrekking op antitranspiratie-preparaten van het zogenoemde droog aanvoelende type, omvattende een emulsie van een waterige oplossing van een adstringens (samentrekkend middel) in een vluchtige, in water onoplosbare vloeistof, met een ver-5 beterde werking.
Antitranspiratiepreparaten zijn algemeen bekend in de kosmetische techniek. Deze preparaten worden gerecepteerd als aerosolen, gelen, "sticks”, cremes, pompsprays en lotions en bevatten een adstringens, in het algemeen omvattende een of meer zirconiumzouten 10 en/of aluminiumzouten, in variërende vormen, zoals een droog onvoelbaar poeder, een alkoholische oplossing of een waterige oplossing. Van deze variërende vormen van adstringentia is de waterige oplossing bekend het meest doeltreffende antitranspiratiemiddel te zijn.
Een antitranspiratiepreparaat met water als continue 15 fase, zoals een waterige oplossing van een adstringens, of een emulsie van het olie-in-water-type daarvan, is echter minder wenselijk dan een preparaat, omvattende een droog poeder of een alkoholische oplossing daarvan omdat het de neiging vertoont nat aan te voelen wanneer het wordt aangebracht op de menselijke huid en een kleverige toestand passeert 20 gedurende de droogperiode na de aanbrenging.
Het Amerikaanse octrooischrift 4.122.029 beschrijft preparaten van het water-in-olie-type met een breed toepassingsgebied en omvattende een polydiorganosiloxan-polyoxyalkyleen-copolymeer en een oppervlakactief middel van het water-in-olie-type. Bij de receptering 25 als een antitranspiratie-emulsie van een waterige oplossing van een adstringens, zoals aluminiumchloorhydraat, geëmulgeerd in een vluchtige niet-waterige continue fase vertonen de preparaten volgens het genoemde Amerikaanse octrooischrift de gewenste droge aanvoeling wanneer zij wor- 790 7 2 3 6 2 r «f den aangebracht op de menselijke huid en geven zij niet het hierboven vermelde natte en kleverige effect. Dergelijke antitranspiratie-emulsies missen echter de volledige doeltreffende werking van antitranspiratie-preparaten van het waterige of olie-in-water-type.
5 De uitvinding beoogt te voorzien in antitranspira- tie-emulsiepreparaten van het water-in-olie-type, die een meer doeltreffende werking vertonen. De uitvinding bèoogt verder te voorzien in verbeterde antitranspiratiepreparaten, omvattende een emulsie van een waterig aluminiumchloorhydraat in een vluchtige silicon-vloeistof.
10 Volgens de uitvinding worden deze en andere doel einden, die duidelijk zullen worden uit de onderstaande beschrijving, bereikt door toevoeging van een oppervlakactief middel van het olie-in-water-type aan de antitranspiratiepreparaten volgens het Amerikaanse octrooischrift 4.122.029. Verrassenderwijze zijn de resulterende prepa-15 raten, bevattende een oppervlakactief middel van het water-in-olie-type en een oppervlakactief middel van het olie-in-water-type, niet alleen bestendig, maar vertonen zij een verbeterde werking terwijl zij toch droog aanvoelen.
Hoewel het niet de bedoeling is de uitvinding te 20 beperken door theoretische beschouwingen wordt aangenomen dat de antitranspiratiepreparaten volgens het Amerikaanse octrooischrift 4.122.029 een mindere dan de verwachte werking vertonen omdat het adstringens tijdelijk en/of gedeeltelijk onbeschikbaar wordt door inkapseling in een in water onoplosbare component van het recept en dat de opneming van een 25 oppervlakactief middel van het olie-in-water-type deze werking vermindert.
De uitvinding heeft betrekking op een verbeterd antitranspiratie-emulsiepreparaat, in hoofdzaak bestaande uit (a) 30-60 gew.dln van een waterige oplossing van een adstringens als discontinue fase, (b) 27-67,5 gew.dln van een vluchtige vloeistof met een normaal 30 kookpunt van minder dan 250°C als continue fase, welke vluchtige vloeistof wordt gekozen uit methylsiloxan-vloeistoffen met de gemiddelde eenheidsformule (CH0) SiO.
3 a 4-a 2 35 waarin a een gemiddelde waarde van 2 t/m 3 bezit, en paraffinische kool-waterstofvloeistoffen, (c) 0,5-3 gew.dln van een organisch oppervlakac- 7907235 ? * 3 tief middel van. het water-in-olie-type met een HLB-waarde van 2 t/m 10,
(d) 1-5 gew.dln van een polydiorganosiloxan-polyoxyalkyleen-copolymeer, bevattende tenminste één polydiorganosiloxan-segment, in hoofdzaak bestaande uit R^Si0^_^ siloxan-eenheden, waarin b een waarde van 0 t/m 3 5 ~T
bezit, waarbij gemiddeld ongeveer 2 R-resten per siliciumatoom voor alle siloxan-eenheden in het copolymeer aanwezig zijn, en R voorstelt een rest, gekozen uit methyl, ethyl, vinyl, fenyl en een tweewaardige rest, die een polyoxyalkyleen-segment bindt aan het polydiorganosiloxan-seg-10 ment, waarbij tenminste 95 % van alle R-resten methyl zijn en waarbij tenminste éën polyoxyalkyleen-segment een gemiddeld molecuulgewicht van tenminste 1000 bezit en bestaat uit 0-50 mol.% polyoxypropyleen-eeriheden en 50-100 mol.% polyoxyethyleen-eenheden, waarbij tenminste één eind-standig gedeelte van het polyoxyalkyleen-segment is gebonden aan het 15 polydiorganosiloxan-segment, waarbij ieder eindstandig gedeelte van dit polyoxyalkyleen-segment, dat niet gebonden is aan het polydiorganosiloxan-segment, is verzadigd door een eindstandige rest, waarbij de gewichtsverhouding van polydiorganosiloxan-segmenten tot polyoxyalkyleen-segmenten in dit copolymeer een waarde van 2-8 bezit, en (e) 1-5 gew.dln van 20 een organisch oppervlakactief middel van het olie-in-water-type met een ÏÏLB-waarde van 11 t/m 17, waarbij de totale hoeveelheid van (a) + (b) + (c) + (d) + (e) 100 gew.dln bedraagt.
Component (a) is een waterige oplossing van een willekeurig adstringens-antitranspiratiemiddel. Voorbeelden van bekende 25 adstringentia zijn de aluminium-, hafnium- en zirconiumzouten, zoals zirconylhydroxyde-halogeniden, zirconium-aluminium-comp 1 exe zouten, aluminiumchloride, natriumaluminiumlactaat, basische aluminiumhalogeni-den, zoals Al2 (OH) ^Cl, aluminiumbromide en de verschillende complexen daarvan met water, alkohol of glycine.
30 De hoeveelheid adstringens, die wordt opgelost in water, onder vorming van component (a), kan binnen ruime grenzen vari-‘êren en vormt geen beperkende factor; er bestaan echter zekere praktische beperkingen. Enerzijds moet een doeltreffend antitranspiratiepreparaat een voldoende hoeveelheid adstringens bevatten om de transpiratie te 35 verminderen, hoewel preparaten, die minder adstringens bevatten, bruikbaar zijn als persoonlijke verzorgingspreparaten. Bij voorkeur bevat het 790 7 2 3 6 t Λ 4 antitranspiratiepreparaat ongeveer 15-30 gew.% adstringens. Anderzijds is het om voor de hand liggende economische redenen wenselijk de hoeveelheid water in het antitranspiratiepreparaat zo groot mogelijk te maken zonder afbreuk te doen aan de bruikbaarheid daarvan. Afhankelijk van 5 het gebruikte speciale adstringens kan component (a) in concentratie variëren van slechts I gew.dl adstringens per 3 gew.dln water tot een verzadigde waterige oplossing van het adstringens. Om economische redenen en op grond van de doeltreffendheid is een speciaal bruikbare component (a) een waterige oplossing van aluminiumchloorhydraat, bestaande uit 10 gelijke gewichtsdelen water en aluminiumchloorhydraat.
De vluchtige vloeistof (b) is een vloeistof, die gekozen wordt uit methylsiloxan-vloeistoffen, paraffinische koolwater-stofvloeistoffen en mengsels daarvan, zoals hieronder meer uitvoerig zal worden beschreven. Om geschikt te zijn als vluchtige vloeistof voor 15 een antitranspiratiepreparaat moet component (b) een kookpunt van minder dan 250°C bij atmosferische druk bezitten. Methylsiloxan-vloeistoffen en paraffinische koolwaterstofvloeistoffen, die voldoen aan deze parameter, bezitten in het algemeen eveneens een viscositeit bij 25°C van minder dan 10 millipascal-seconden (mPa.s). Een millipascal-seconde is gelijk 20 aan 1 centipoise. Teneinde een overmatige koelwerking voor de gebruiker van de preparaten volgens de uitvinding te voorkomen is het van voorkeur dat tenminste een gedeelte van de vluchtige vloeistof een normaal kookpunt van 100-200°C bezit.
De vluchtige methylsiloxan-vloeistof (b) bezit 25 de gemiddelde eenheidsformule (CH3>aSiVi 2 waarin a een gemiddelde waarde van 2-3 bezit en bestaat uit siloxan- eenheden, gekozen uit (GH^J^SiOj^* (CH3) 2^^2/2* CH3^^3/2 en ^°4/2 30 eenheden. Bij voorkeur bestaat de vluchtige methylsiloxan-vloeistof in hoofdzaak uit dimethylsiloxan-eenheden en eventueel trimethylsiloxan-eenheden. Van bijzondere waarde als vluchtige vloeistof (b) zijn de cyclische siloxanen met de algemene formule {(CH^^SiO} en de lineaire siloxanen met de algemene formule (CH^^SiO {(CH^^SiOJySiCCH^)^ en de 35 mengsels daarvan, waarin x een geheel getal van 3-6 en y een geheel getal van 0-4 voorstellen. Een methylsiloxan-vloeistof, die in hoge mate 7907235 I *» 5 de voorkeur geniet, is een mengsel van de genoemde cyclische siloxanen, waarin een overwegend gedeelte een tetrameer (x =4) is.
Paraffinische koolwaterstof-vloeistoffen, die geschikt kunnen worden gebruikt als component (b) in deze preparaten, be-5 zitten de gemiddelde eenheids formule C , waarin n een geheel getal met een waarde van minder dan 15 is. Een bijzonder geschikte paraffinische koolwaters to f-vloeis tof is een in hoge mate gezuiverd isoalkaan met het handelsmerk Isopar TM, in de handel gebracht door Exxon Corporation. Gasvormige paraffinen (alkanen) worden in het algemeen gebruikt onder 10 superatmosferische druk, zoals in een aerosol-preparaat, teneinde deze in de vloeibare toestand te houden.
De vluchtige vloeistof kan behalve een methyl-siloxan-vloeistof of een paraffinische koolwaterstofvloeistof ook een willekeurig mengsel van deze methylsiloxan-vloeistof en paraffinische 15 vloeistof zijn, zoals een mengsel van octamethylcyclotetrasiloxan en hexaan of decamethylcyclopentasiloxan en butaan of een mengsel van twee of meer van deze cyclosiloxanen en een of meer paraffinen. De emulsie-preparaten volgens de uitvinding zijn stabiel bij een verdere verdunning met een paraffinische koolwaterstof. Dit is een bijzonder voordeel bij de 20 bereiding van antitranspiratie-emulsies, die niet zullen breken wanneer zij gerecepteerd worden als een spray-vat-preparaat onder gebruikmaking van een gasvormig paraffine, zoals isobutaan, als stuwmiddel.
Methylsiloxan-vloeistoffen en paraffinische koolwaterstoffen, die geschikt kunnen worden gebruikt als vluchtige vloei-25 stof (b) in de preparaten volgens de uitvinding, zijn algemeen bekend in de chemische en polymeer-techniek en vele daarvan zijn in de handel verkrijgbaar.
Component (c) is een willekeurig kationisch of niet-ionisch organisch oppervlakactief middel, geschikt voor de bereiding van 30 emulsies van het water-in-olie-type en met een HLB (hydrofiel-lipofiel-balans) waarde van 2 t/m 10. Voorbeelden van geschikte oppervlakactieve middelen van het water-in-olie-type zijn kwaternaire ammoniumchloriden, in de handel gebracht door Tomah Products, Ine., als Emulsifier Three TM en Emulsifier Four TM als kationisch oppervlakactief middel en poly-35 ethyleenglycol (200) monolauraat, glycerolmonolauraat, N.N-dimethylcapro-amide, diethyleenglycolmonolauraat, sorbitanmonolauraat en nonylfenoxy- 7907238 ' · 6 polyethoxyethanol als niet-ionische oppervlakactieve middelen. Mengsels van kationische en/of niet-ionische water-in-olie-oppervlakactieve middelen zijn eveneens geschikt. Andere voorbeelden van geschikte organische oppervlakactieve middelen met een HLB-waarde van 2-10 kunnen worden ge-5 vonden in standaardpublikaties over oppervlakactieve middelen, zoals McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers" 1975 North American Edition, MC Publishing Company, Glen Rock, N.J. 1975.
Component (d) is een polydiorganosiloxan-poly-oxyethyleen-copolymeer, bevattende tenminste één polydiorganosiloxan-10 segment en tenminste één polyoxyalkyleensegment. De polyoxyalkyleen- segmenten kunnen aan de polydiorganosiloxan-segmenten zijn gebonden via silicium-zuurstof-koolstof-bindingen en/of silicium-koolstof-bindingen. Hoewel component (d) niet in water oplosbaar is en daarom niet onderhevig is aan een sterke hydrolyse in de preparaten volgens de uitvinding 15 is het van voorkeur dat copolymeer (d) een silicium-koolstof-binding bezit in plaats van de meer hydrolyseerbare silicium-zuurstof-koolstof-binding, die de polyoxyalkyleen-segmenten verbindt met de polydiorgano-s iloxan-s egmenten.
De polydiorganosiloxan-segmenten van het copolymeer 20 (d) bestaan in hoofdzaak uit siloxan-eenheden, die verbonden zijn door
Si-O-Si-bindingen en die de formule
ViVb 2 bezitten. De waarde van b kan variëren van 0 tot 3 voor deze siloxan-25 eenheden, waarbij gemiddeld ongeveer 2, dat wil zeggen 1,9-2,1, R-resten per siliciumatoom in het copolymeer aanwezig zijn. Geschikte siloxan-eenheden omvatten dus R^SiOj^» ^2^^2/2* ^^3/2 en ^^4/2 s^oxan“ eenheden, die aanwezig zijn in zodanige molaire hoeveelheden, dat b een gemiddelde waarde van ongeveer 2 in het copolymeer bezit. Deze siloxan-30 eenheden kunnen op lineaire, cyclische en/of vertakte wijze aanwezig zijn.
De R-resten van copolymeer (d) kunnen zijn een willekeurige rest, gekozen uit methyl, ethyl, vinyl, fenyl en een tweewaardige rest, die een polyoxyalkyleen-segment bindt aan het polydiorga-nosiloxan-segment. Tenminste 95 % van alle R-resten in het copolymeer 35 (d) zijn methylresten; bij voorkeur is tenminste één methylrest verbonden aan elk siliciumatoom in (d). Tweewaardige R-resten bevatten bij voorkeur 790 7 23 6 7 ί * niet meer dan 6 koolstofatomen. Voorbeelden van tweewaardige R-resten zijn -0-, -C H_ 0-, -C H„ - en -C H_ C0o-, waarin m een geheel getal,
IQ. ZIE IE 2.TÜ El ZIE L
groter dan 0 is.
Illustratieve voorbeelden van siloxan-eenheden, 5 die de polydiorganosiloxan-segmenten van copolymeer (d) vormen, zijn de volgende eenheden, waarin Me voorstelt methyl en Q voorstelt de tweewaardige R-rest en gebonden polyoxyalkyleen-segment, namelijk R^SiOj^-eenheden, zoals Me^SiOj^» Me2(CH2=CH)SiOj ^ 2,
Me2 (C6H5) Si0]/2, Me(C^) (CH2=CH) SiO} /2, Me2(CH3CH2) SiO} , 10 Me2QSi0^2, MeC^SiO^, Q3SiOj^2, (^(CH^H^SiOj ^2 en Me(CgH5) (Q)Si0j^2; R^iO^-eenheden, zoals Me2Si02^2,
Me(C6H5)Si02/2, Me(CH2=CH)Si02/2, (C6H5)2Si02/2, MeQSi02/2 en Q(CgH3)Si02y2; RSiO32~eenheden, zoals MeSi03y2, CgH^SiOg^, CH2=CHSi03y2, CH3CH2Si03^2 en QSi03y2, en SiO^^-eenheden.
15 Het zal duidelijk zijn dat copolymeer (d) een of meer van deze polydiorganosiloxan-segmenten kan omvatten. Het aantal en het gemiddelde molecuulgewicht van de polydiorganosiloxan-segmenten in het copolymeer staat in verband met de gewenste gewichtsverhouding (zoals hieronder beschreven) van deze segmenten in het copolymeer. Bij voorkeur 20 omvat copolymeer (d) ëên polydiorganosiloxan-segment met daaraan gebonden één of meer polyoxyalkyleen-segmenten.
De polyoxyalkyleen-segmenten van copolymeer (d) bestaan in hoofdzaak uit oxyethyleen-eenheden met de formule -CH2CH20-, alleen of in combinatie met oxypropy1een-eenheden met de formule 25 -CH2CH(CH3)0-, waarbij gemiddeld tenminste de helft van de oxyalkyleen- eenheden in de polyoxyalkyleen-segmenten oxyethyleen-eenheden zijn.
Geschikte emulsies volgens de uitvinding worden niet gevormd wanneer de polyoxyalkyleen-segmenten meer dan 50 mol.% van de betrekkelijk hydrofobe oxypropyleen-eenheid bevatten. De polyoxyalkyleen-segmenten bezit- 30 ten dus de formule {-CHoCH„0- } {-CHoCH(CHo)0-} waarin de oxyalkyleen- Z Z p Z j q eenheden op een willekeurige geschikte wijze gerangschikt kunnen zijn, zoals ordeloos, afwisselend of in blokken. De gemiddelde waarden van p en q zijn zodanig, dat p gelijk aan of groter is dan q en de som van p + q voldoende is om te voorzien in een gemiddeld molecuulgewicht van 35 tenminste 1000 voor de polyoxyalkyleen-segmenten. Bij voorkeur is het gemiddelde molecuulgewicht van de polyoxyalkyleen-segmenten 1500-5000.
7907236 * ê 8
De polyoxyalkyleen-segmenten van copolymeer (d) zijn aan de polydiorganosiloxan-segmenten van dit copolymeer gebonden door tenminste éën eindstandig gedeelte van het polyoxyalkyleen-segment, waarbij deze binding geschiedt door middel van een tweewaardige R-rest, 5 zoals hierboven beschreven. Het zal duidelijk zijn dat deze binding kan geschieden via de beide eindstandige gedeelten van dit polyoxyalkyleen-segment bij copolymeren, die meer dan één polydiorganosiloxan-segment bevatten. Ieder eindstandig gedeelte van het polyoxyalkyleen-segment van copolymeer (d), dat niet is gebonden aan een polydiorganosiloxan-segment, 10 wordt verzadigd door een eindstandige rest. Het type van deze eindstandige rest is willekeurig en kan eenwaardig zijn, waardoor één polyoxyalkyleen-segment wordt beëindigd, of veelwaardig, waardoor meer dan één polyoxyalkyleen-segment wordt beëindigd. Deze eindstandige resten zijn opgebouwd uit atomen, die gekozen worden uit koolstof, waterstof, stik-15 stof, en zuurstof. Illustratieve voorbeelden van dergelijke eindstandige resten zijn waterstof, hydroxyl, alkyl, zoals methyl, ethyl, propyl en butyl, benzyl, aryl, zoals fenyl, alkoxy, zoals methoxy, ethoxy, propoxy en butoxy, benzyloxy, aryloxy, zoals fenoxy, alkenyloxy, zoals vinyloxy en allyloxy, acyloxy, zoals acetoxy, acryloxy en propionoxy, 20 en amino, zoals dimethylamino.
Het aantal en de gemiddelde molecuulgewichten van de segmenten in copolymeer (d) zijn zodanig, dat de gewichtsverhouding van polydiorganosiloxan-segmenten tot polyoxyalkyleen-segmenten in copolymeer (d) een waarde van 2/1 tot 8/1 en bij voorkeur 2,5/1 tot 4,0/1 25 bezit. Deze gewichtsverhouding zal verzekeren dat copolymeer (d) een preferentiële oplosbaarheid in de vluchtige vloeistof vertoont, hetgeen noodzakelijk is voor de vorming van stabiele emulsies van het water-in-olie-type volgens de uitvinding.
De gewichtsverhouding van polydiorganosiloxan-30 segmenten tot polyoxyalkyleen-segmenten in copolymeer (d) wordt berekend op basis van het totale gewicht van polydiorganosiloxan en het totale gewicht van polyoxyalkyleen, dat verbonden wordt bij het copolymerisa-tieproces. Indien bijvoorbeeld 100 gew.dln polydiorganosiloxan door een additieproces, waarbij gebruik wordt gemaakt van aan silicium gebonden 35 waterstof-resten, volledig worden gebonden aan 20 gew.dln polyoxyalkyleen bezit de gewichtsverhouding van het resulterende copolymeer een 7907236 : ? 9 waarde van. 5. Indien. deze volledige verbinding wordt bewerkstelligd door een verplaatsingsreactie, waarbij gebruik wordt gemaakt van een aan sili-cjiffl gebonden hydrolyseerbare rest en die resulteert in de vorming van een bijprodukt, kan de gewichtsverhouding van polydiorganosiloxan tot 5 polyoxyalkyleen in het resulterende copolymeer natuurlijk niet identiek zijn aan de gewichtsverhouding van de overeenkomstige reactiecomponenten als gevolg van het verlies van het gewicht van de verplaatste groepen. De fout, die ingevoerd wordt in de berekening van deze gewichtsverhouding door geen rekening te houden met het verlies van deze verplaatste groepen, 10 is gewoonlijk niet van betekenis. Dat wil zeggen dat de gewichtsverhouding van polydiorganosiloxan tot polyoxyalkyleen in copolymeer (d) kan worden berekend uit het gewicht van de reactiecomponenten, die reageren onder vorming van het copolymeer, of dat deze gewichtsverhouding kan worden bepaald door geschikte analyse van het resulterende copolymeer zelf.
15 Geschikte analytische technieken, zoals elementair analyse, kernmagnetische resonantie-spectroscopie, siliciumsubstituent-analyse en infrarood-spectroscopie, kunnen worden gevonden in "Analysis of Silicones", A. Lee Smith, Ed., John Wiley and Sons, New York, 1974.
In deze beschrijving betekent copolymeer ofwel een 20 blok-rangschikking van segmenten, zoals aangegeven door de formules (AB) , A(BA) en B(AB) , of een vertakkingsrangschikking van segmenten, cc c zoals (AB^)c of combinaties daarvan, waarin A een polydiorganosiloxan-segment, B een polyoxyalkyleen-segment en c en d respectievelijk gehele getallen, groter dan 0 en groter dan 1, voorstellen.
25 Copolymeren (d) kunnen worden bereid door modifi caties van de bekende methodes, beschreven in de polydiorganosiloxan-polyoxyalkyleen-copolymeer-techniek. De bereiding van polydiorgano-siloxan-polyoxyalkyleen-copolymeren is beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 2.868.824, U.S. Re 25.727, en de Amerikaanse octrooi-30 schriften 3.172.899, 3.234.252, 3.174.987, 3.562.786, 3.600.418, 3.629.308, 3.629.165 en 4.122.029.
Het zal duidelijk zijn dat de silicium-gebonden reactiegroepen, zoals silicium-gebonden waterstof voor additie-reacties of silicium-gebonden hydrolyseerbare resten voor verplaatsingsreacties, 35 bij voorkeur volledig in reactie worden gebracht bij het copolymeerbe- reidingsproces, maar dat sporen-hoeveelheden van deze reactiegroepen kun- 790 7 2 3 6 10 nen ontsnappen aan de reactie met het polyoxyalkyleen en teruggevonden kunnen worden in copolymeer (d).
Component (e) is een willekeurig kationisch of niet-ionisch organisch oppervlakactief middel, dat geschikt is voor de 5 bereiding van emulsies, van het olie-in-water-type en met een HLB-waarde van 11-37. Voorbeelden van oppervlakactieve middelen van het olie-in-water-type zijn gepolyethoxyleerde kwaternaire ammoniumzouten en poly-oxyethyleen-vetaminen als kationische oppervlakactieve middelen en poly-ethyleen-glycolalkylethers, polyethyleenglycolalkylarylethers, gepoly-10 ethoxyleerd sorbitanmonolauraat, polyoxyethyleenlanoline-derivaten en gepolyethoxyleerde vetalkoholen als niet-ionische oppervlakactieve middelen. Mengsels van kationische en/of niet-ionische olie-in-water-opper-vlak-actieve middelen zijn eveneens geschikt. Andere voorbeelden van geschikte organische oppervlakactieve middelen met een HLB-waarde van 15 11-17 kunnen worden gevonden in standaard-publikaties, zoals McCutcheon* s "Detergents and Emulsifiers", 1975, North American Edition, MC Publishing Co., Glen Rock, N.J. 1975.
De hoeveelheden van componenten (a) en (b), die aanwezig kunnen zijn in de preparaten volgens de uitvinding, kunnen bin-20 nen ruime grenzen variëren en omvatten in totaal 87-97,5 gew.% van het totale gewicht aan componenten (a) tot (e). De waterige oplossing (a) van adstringent kan 30-60 gew.% en bij voorkeur 40-50 gew.% van componenten (a) tot (e) omvatten; zoals echter hierboven werd vermeld moet een doeltreffend antitranspiratiemiddel een transpiratie-verminderende 25 hoeveelheid, bij voorkeur 15-30 gew.%, van het adstringerende middel zelf bevatten. Een voorkeursuitvoeringsvorm volgens de uitvinding is een preparaat, bevattende 30-60 gew.% van een waterige oplossing van adstringent, dat bestaat uit ongeveer 50 gew.% porties van water en adstringens. De vluchtige vloeistof (b) omvat 27-67,5 gew.% van het 30 totale gewicht van componenten (a) tot (e).
Het mengsel van oppervlakactieve middelen, in hoofdzaak bestaande uit componenten (c), (d) en (e), omvat in totaal 2,5-13 gew.% van het totale gewicht van componenten (a) tot (e), waarbij component (c) 0,5-3 gew.%, component (d) 1-5 gew.% en component (e) 35 1-5 gew.% bedraagt van de totale hoeveelheid van componenten (a) tot (e).
De preparaten volgens de uitvinding kunnen verder 7907235 11 kleine hoeveelheden van niet-essentiële componenten, die in de kosmeti-sche techniek worden gebruikt, bevatten. Voorbeelden van dergelijke componenten zijn kleurmiddelen, parfums, viscositeitsregelende toevoegsels, zoals oplosmiddelen of verdikkingsmiddelen voor de continue fase, 5 en niet-vluchtige organopolysiloxanen, zoals polydimethylsiloxanen met een viscositeit van 10-10.000 millipascal-seconden bij 25°C.
De preparaten volgens de uitvinding zijn, zonder een verdere verwerking, geschikt voor gebruik als lotion, bij voorkeur verpakt en gedispergeerd als een "roll-on" antitranspiratiepreparaat.
10 Gel-, aerosol- en pompspray-preparaten kunnen echter daaruit worden bereid onder gebruikmaking van bekende toevoegsels, zoals alkoholen voor de gel-vorming en oplosmiddelen voor het verminderen van de viscositeit van het preparaat tot minder dan 100 millipascal-seconden bij 25°C voor toepassing als aerosol en pompspray.
15 De preparaten volgens de uitvinding kunnen worden bereid door menging van de geschikte porties van de afzonderlijke componenten in willekeurige volgorde. Hoewel de preparaten volgens de uitvinding zijn beschreven in termen van een waterige oplossing van een adstringens (a), geëmulgeerd in een vluchtige vloeistof (b) onder gebruikmaking van 20 een mengsel van oppervlakactieve middelen (c), (d) en (e), blijkt uit de onderstaande voorbeelden dat deze preparaten bij voorkeur worden bereid door bereiding van een zogenoemde waterige fase, omvattende de waterige oplossing van een adstringens (a) en het oppervlakactieve middel van het olie-in-water-type (e), en bereiding van een zogenoemde olie-achtige 25 fase, omvattende de vluchtige vloeistof (b), het oppervlakactieve middel van het water-in-olie-type (c) en het polydiorganosiloxan-polyoxyalkyleen-copolymeer (d), en de daarna volgende menging van de zogenoemde waterige fase met de zogenoemde olie-achtige fase. De menging kan worden uitgevoerd onder toepassing van standaard-emulgeringsmethodes.
30 Ter illustratie en niet ter beperking van de uit vinding zullen hieronder specifieke componenten en voorbeelden worden gegeven voor de praktische uitvoering van de uitvinding. Alle percentages en delen zijn gewichtspercentages en gewichtsdelen, alle viscositeiten werden gemeten in centipoises bij 25°C en werden omgerekend in milli-35 pascal-seconden (mPa.s) door vermenigvuldiging met 1000 millipascal- seconden/centipoise en alle drukken werden gemeten in millimeter Hg en -?δ0 7 2 3 6 12 werden omgerekend in kilopascals door vermenigvuldiging met 0,1333224 en afronding.
Polydiorgano siloxan-polyoxyalkyleen-copolymeer.
Het polydiorganosiloxan-polyoxyalkyleen-copolymeer, 5 dat werd gebruikt in de onderstaande voorbeelden en is aangeduid als "Copolymeer" in tabellen B - E, werd bereid uit een trimethylsiloxan-eindgeblokkeerd polydimethylsiloxan met een molecuulgewicht van ongeveer 30.000 en met gemiddeld ongeveer 4 van de dimethylsiloxan-eenheden daarvan vervangen door methylhydrogeensiloxan-eenheden en een ordeloos equi-10 molair polyglycol-copolymeer van ethyleenoxyde en propyleenoxyde met een gemiddeld molecuulgewicht van ongeveer 2550 en met allyloxy-eindgroepen aan het ene uiteinde en acetoxy-eindgroepen aan het andere uiteinde.
220 gram van het siloxan, 80,76 g van het polyglycol en 75,19 g isopropa-nol werden gemengd en in een droge stikstofatmosfeer onder terugvloeikoe-15 ling verhit in een kolf en de resulterende oplossing werd gekatalyseerd met 0,15 ml van een 1 molaire oplossing van ^PtClg in isopropanol. Het reactiemengsel werd gedurende 1 uur onder terugvloeikoeling verhit en vervolgens ingedampt bij 110°C en een druk van 1,33 kilopascals. Het poly-dimethylsiloxan-polyoxyalkyleen-copolymeerprodukt bezat een siloxan/ 20 oxyalkyleen-gewichtsverhouding van ongeveer 2,7/1 en tweewaardige -C^C^C^O-resten bonden het polyoxyalkyleen-gedeelte aan het polydimethyl-siloxan-gedeelte door middel van een silicium-koolstof-binding.
Oppervlak-actieve middelen.
De water-in-olie-oppervlakactieve middelen en de 25 olie-in-water-oppervlakactieve middelen, die werden gebruikt in de onderstaande voorbeelden, zijn opgesomd in tabel A en respectievelijk aangeduid als w/o (Item) en o/w (Item) in tabellen B - E.
Vluchtige vloeistof.
De vluchtige vloeistof, die werd gebruikt in de 30 onderstaande voorbeelden en is aangeduid als "Vluchtige vloeistof" in tabellen B - E, was een in de handel verkrijgbaar mengsel van een overwegende hoeveelheid octamethylcyclotetrasiloxan en kleine hoeveelheden van grotere cyclische dimethylsiloxanen.
50 % ACH.
35 Het antitranspiratie-adstringens bestanddeel, dat gebruikt werd in de onderstaande voorbeelden en is aangeduid als "50 % ;’90 7 2 3 5 13 ACH" in tabellen B - E, was een 50 gew.Z's oplossing van aluminium-chloorhydraat in water.
Waterige fase.
De waterige fase, aangegeven in tabellen B - E, 5 werd bereid door oplossing van het aangegeven olie-in-water-oppervlak-actieve middel in de 50 %*s waterige aluminiumchloorhydraat-oplossing in de aangegeven verhoudingen.
Olie-achtige fase.
De olie-achtige fase, aangegeven in tabellen B - E, 10 werd bereid door oplossen van 1 dl van het polydiorganosiloxan-polyoxy-alkyleen-copolymeer in 9 dln van het vluchtige vloeistof mengsel van cyclische polydimethylsiloxanen onder vorming van een voorraadoplossing. Een voldoende hoeveelheid van deze voorraadoplossing om te voorzien in de aangegeven hoeveelheid copolymeer werd vervolgens gemengd met een vol-15 doende hoeveelheid verder vluchtige vloeistof en de aangegeven hoeveelheid en het type van het water-in-olie-oppervlakactieve middel teneinde te voorzien in de olie-achtige fase met de in de tabellen aangegeven variërende samenstellingen.
Preparaten.
20 De preparaten volgens de uitvinding (no. 2-20 in tabellen B - E) en het controle-preparaat volgens de stand der techniek (no. 1 in tabel B) werden bereid door langzame toevoeging van de waterige fase aan de olie-achtige fase in de aangegeven hoeveelheden, terwijl de laatste werd geroerd in een homogenisator volgens Eppenbach 25 teneinde te voorzien in de aangegeven preparaten. De resulterende emulsies waren bij 100°F gedurende 2 weken tot verscheidene maanden stabiel en waren eveneens stabiel na twee vries-dooi-cycli.
Werking.
De werking werd gemeten door het antitranspiratie-30 preparaat te rollen over de palmzijde van de pols en de tijd waar te nemen, die verloopt voordat het aangebrachte preparaat begint te drogen en wit kleurt. Een werkingswaardering van minder dan 60 seconden bij deze proef is in hoge mate wenselijk. Antitranspiratie-preparaten met een waardering van minder dan 60 seconden bij deze proef zijn gebleken 35 een uitstekende werking te bezitten bij het verminderen van de transpiratie .
790 7 23 δ V c 14
Voorbeeld I
Dit voorbeeld illustreert de verbetering in de werking van de antitranspiratiepreparaten volgens de uitvinding met 5 % variërende olie-in-water-oppervlakactieve middelen (preparaten 2-6 5 van tabel B) in vergelijking met een reeds bekend antitranspiratie- preparaat zonder olie-in-water-oppervlakactief middel (preparaat 1 van tabel B). Opgemerkt wordt dat wanneer 5 % van de 1:9 voorraadoplossing van copolymeer in vluchtige vloeistof in het reeds bekende preparaat wordt vervangen door 5 % van een olie-in-water-oppervlakactief middel de 10 werking in sterke mate wordt verbeterd. Een andere vergelijking met het controlepreparaat wordt verschaft in voorbeeld IV. Preparaat 5 wordt verder besproken in voorbeeld II.
Voorbeeld II
Dit voorbeeld illustreert de verdere verbetering 15 in de werking van preparaat 5 wanneer het type en de concentratie van het water-in-olie-oppervlakactieve middel wordt gevarieerd en het type en de concentratie van het olie-in-water-oppervlakactieve middel constant wordt gehouden (preparaten 7-11 van tabel C). Opgemerkt wordt dat de viscositeit van het antitranspiratiemiddel eveneens regelbaar is door 20 deze variatie in de samenstelling.
Voorbeeld III
Dit voorbeeld illustreert de viscositeit- en werkingswaarden, die verkregen worden met een preparaat volgens de uitvinding wanneer de waterige fase-concentratie wordt gevarieerd van 45 tot 25 55 % van het preparaat (preparaten 12, 14 en 17 van tabel D) of wanneer de concentratie van het water-in-olie-oppervlakactieve middel wordt gevarieerd van 0,5 tot 1,5 % van het preparaat (preparaten 13, 14 en 15 van tabel D).
Voorbeeld IV
30 Dit voorbeeld geeft een vergelijking van een reeds bekend preparaat met een preparaat volgens de uitvinding (preparaten 1 en 20 van tabel E). In dit geval zijn de olie-achtige fasen van elk preparaat identiek en is een gedeelte van de 50 % ACH component vervangen door het oppervlakactieve middel van het olie-in-water-type. An-35 dere preparaten volgens de uitvinding, die dezelfde o/w en w/o oppervlakactieve middelen bevatten, zijn eveneens vermeld (preparaten 2, 16-19). Alle preparaten volgens de uitvinding bezitten een uitstekende werking.
7907235 15
Ö vO VO I pQ fO N N O
T _ M a I ,Ιλλλλλ H o co co ® n 2 12 Ϊ - 4-1
4J S
ί L
u u cd Μ Μ M
aSr-4 u Q) u 2 V
ëjSo ÏÏ^ÏÏ*0^ I—I4JC« *ΰ 4-1 ,£3 n-l 4-1 •rl O O k 3 3 3 d ,2 fl H i dl ^ -T1 ^ S Ί*
4J rH γΉ Q
oMOOT >i ε y 2 0 3 O O *?
Cvl i—l Μ U p—4 rW CD n*4 I
4j ^ 3 -Pcdi>>cd4J>* g ^ 4 ,-4 Pd H 3 ’m Τί 2 3 "o 2 .9 ” ς) Ο T—I Ο N ^Ot-JOt^W f*
wSöü-w 2 s 2 2 3 S ,-L
•h s*. Ο >> αι ·η >» ö >i o g JdS* 44 τ-4 O ,—1 CO d) ^04 Ö ÖO O Ö0 I 0 5P .¾ 5P _5ί M « Ο 0 Η 0 H O 0 Η 0 'Ö Η _, *
Ό o !>, o o ό o >·> o SiT
H O 40 0) }4 H O 40 0) ><! 40 ΐ) ^ u >, o Ί^, 0 <o -rj - 5 £ S £ 5 ^ Ï « 01 O 0) U 2 9 2-39 3 ld r4 r4 H r4 3 3 ^ fl d !z
OOOO O O O 44 p fCH
P4 P4 P4 P fft, p p PS P U« O Pd
S O
. . o (id· m pi
w £*&ö& 8 U 8 ^ U 2 I
^ +JUUHU 44 O O 0) ·> O «O
'S ö · 0-0-00 P4 S . · e · « ·Η · M Ü · ® ,4 ë ë O S pd 40 S 40 #p4 6 14· s f S .2 § ? £ | S 3 S ® °
14 40 .0 O 40 M CÖ ^E! co 0J ^3 -HCJ
40 u u o .nocjojo .¾ ω feöoöo'oo ÜI Ö $P fi go ”5 cönjua o 0 o « « 'd s rrttJt>»+J ·ι4 Ό *,4 Η Ό 3 ,0 o O Η ·Η 0 O 0 U O s « ,Η K B o lï H PEÖPHÏti W-jj 0) ®ί τι n
Ό -0 SP
•h -d β P4 6 S CQ o > J > Ö s « ^ .2 & c
JJ o 44 “"> k O
m o cj σ\ cm — o oj*h nj <j-oj tö_cn — co <m S2 pd S I 'd- Pd S m i m i 0 ’£ ce§ h dl r- 00 —· (¾ >— ia _j jj (Q rH Cd > 0 £α o Μ h ^ S t—i o i—i o u cop ?4 CQ CM ·Η O 0 k W O -Η O <N ·γ4 "dö
<u <—! β P O O H 44 β 44 β SS
n, 01 M o w O β, O »r4 Ο *Η β O O O
p, Ό β ·Η O O ft fl Μ ·Η Μ 01 ·Η SS
00-300044 001401400 P'S
ι o o o o ·η 1 5 S r® λ 2 3 3 o es p is p S μ tn h is Η H S 30 *jj 3 u u
? % SS
0 L = t -2 2 os 0)6 g 44 O -rl O _ 14 nJ4J<ripUP ,-|.Ul_JS!3PO' (0 ïs h oh ^§07236 V £, 16
öO
0 '"'N
η · o m m o m m ^oc-ic-icsi-o-O-cn l μ <u cn ~ <u 0 co •μ pi ^ •u 0 (3 μ ω
•H (X 4J
ft ft ·Η CO CO ft) _ 0 rü -U ^ Ö CÖ Ü Ή CO 0
μ CO CO · rH
μ 0 O 0 OOOOOO CU
• H CU ft) Pd O) h· CO <f m T3
μ ÖO CO g N N - - vf « fO
0 -Η -Η -H
<i 0 t> 6 0) >
Ml 0 ·Η 6 v CU z"-» z-^ z^ z“\ ft) μ μι S 53 Ph O' co H Ai
wd) CO
CU O O O O O i-l ββΛΛΛΛΛ ^ \ m m m m m μ cu o <u co ft 0 ft μ o 0 Pd £ ÖO o ^ h <1 oooooo o | | Λ Λ Λ Λ Λ Λ Φ 6-s in m m m m m 0 μ -0--0--0--0--0--0- <υ /~ν]0 Ο 0 3m ο <υ > ι—ι & cu ί3 rü μ '—- ζ—. ο ε Ρ μ CU ζ—- /—ν ζ·*·- ζ—ρ> Μ 0 μ Β Β Β Β Β Β · 0) Η '—' '—> -_ζ ν_ζ ν—' \_ζ 0 ζ—.
Η 0 w 0 0 coo mmmmmm τ3 0 ο λλλλλλ μπΰ CO g ^ »- t-. — — —« —< 00 Η ο & S ·Η U 13 0 pq 0 0 5¾ 'ö co 0 <μ co 0 ÖO Ο 0 op μ ·μ μ 0 0 μ w mmmmmm ·μ 0 vOvO^DvOvO ϋ psi Ö0 Ο (U ΛΛΛλΛΛ *Η ·*“) η 0 ο ommmmm 0·μ μ r-H r-C m «0- Ό- Ό- Ό- Ό- μ γΗ J- > > -μ 0 ο μ 00 0 0 μ ι 0 0 0 Ό > μ ·μ μ μ ö μ ο 0 6 ο 0 0 ο 6 μ > ..
r-t in m m m in m o cnoooooooooo μμ p n A n A A A o 0 0 rocMCN<Nc-icsi o 0 u > μ 0 <j a.
0 r-t μ 1 0 ft μ -o
0 0 tS
0 w Ö μ μ 0 0 0 0 A! ft 6 Mi ·μ 0 0 6 Mi n ,n μ 3 — cm cn -o- m ο
Ph 0 Ü * rfi / > v 7 2 3 6 17 üO s-\ 0 · •t-io mmmomio
ij 0 <f B 1/1 Ό Ό N
l μ w — ö <a >—'
•h S
μ cd 0 μ o •η P. μ d. o. ·η 1 w cd <u p 0 ,0 +J ^ ij
0 O *rl co cP
μ co co · _ ® μ Ö O 0 oooooo 3 ^1-10 004^-000^0 Ό μ 00 w ε «a- — — — ·μ
O ·μ ·μ w B
< « > <u
CU
X ‘P
μ 3" ü 3 Λ"\ y~\ /"N S~\ Cd μ (¾ ρμ 04 fc Ph PM ·»
I j s_^ v N—' CQ
v—’ CT* OOOOOO >
[> ft A A l\ A n W
'C tn UI CO lO CO CO 0 ° s
ς) O
3 S
*" o’ dl K .
ÖO CJ OOOOOO 0 ar4 <J λλλλλλ <ü
μ IT) LO ιΠ >0 10 CO
cu &? <t <r <t· nt <r <r o μ
0 o P
is m u 3 | OM ^ CJ r-1 Ό I-
0 g S
. 1 rrj <y /—\ /—S /—N /"^ JU
oj 's μ pq pq ffl <! o Q "p
Λ J_4 'w/ V_X 'w' v—/ 'w' H
0 μ 5 μβ Lnommmm 0 0 O λ « -1 ·· Λ *· |2 O ^ „„o--- ώ
& S
S 03 o , r> o O CM p <U ÖO O ω CO *rl μ , .
0 μα3ΐπθκ")ιί'ΐιΓ'ιΓ> — <μ ,β.μνο — mvocoo ·ρ ÜQJ ftfinfiiv»' Ο 0) βοιΠΌ^Ο1^1^1^ Ρ ÖO ΗΗ ^ vt -cf -ί -ί ·Ρ •Η > ί> ti ij μ S <u ο 3 0 *Η 1 μ Ö
ο ο S
•Η Ο 5 t—i ε ρ ο £> momcnmin w ι-ι co ο ο οο co co Q Λ Λ Λ Λ Λ Λ Η 0, CNJCM<M<N<N<N Ο
Ο S
Ο > <! r*i rj 0) «β ~ £ 0 μ Ρ μ ο -Ρ 0Èinr^cooo — & ε -- 5 00 ·ρ μ 0 μ ^ Μ 7 30 7 2 3 5 18 60 ö •h · m lo m m ld ^ u u-> <· co co co
k CU | <U CO
CU ts ' +j cd Ö
>4 <U
•H A 4-1 J
CU (X ·τ·4 Ö co cd (U 4)
C Si « co iH
cd u ·η · <u MWCocdOOOOO T3 4.10 0¾ CTvOLn — — Ό •HOOg-Cf-CO — — — *rl
4-1 00 CO ' S
£i ·γ4 *r4 <j <d <u >
CU
•H
X
^ o S ca £U /—N X-N ,44 4-1 A A ¾ ¾ ¾ cd 1—1 '—I- '—' v_^ ' '—' 1—1 w > m ui m m m )4
Is CU
<U Λ
co O A
cd O
14-1 &
<U
60 P3 O
•r4 O
u <a ö
CU CU
4-1 6~S in O O O iri
cd ifl iO ui Ό >i O
12 ° 14*1 |5 >4
O
* O
O r*
O P
Ö (U λ o. /-v Ö
T—i OJ 4-1 pq W B fl B <U
a) r—4 H ^ MX w Ά -O <u y cd Ό OiOOcOO cd Ë-H 'w' O η η η n « Cd v. — _ _ o — |5
4J |3 I
e μ
cu iJ
fi ïö o cu
A. co R
6 cd <u 4-1 cu
O CU 60 O
u -H 4J 4->
CU 4J CO *H
bo FC-t-iuncommo cu •H O <U vO <— VO I— r— 4-1
4-1 00ΛΛΛΛΛ *H
,Ü r-lr-lcO — — CScO 4-1 0 > > cn st sr st «i ö
Cd CU
1 Ό CU ·Η rH *4 6
O <U <U
CU 4-1
S H
rO
i—i ld in m m o 54 o co en co co σι o pL, Λ Λ Λ Λ Λ Ο CM 04 CM CM CM > α <! r4
CU
4-> -2 cd cd cd *4 4-1
M (U
cd I <u A E cm co <r m r* *h
0) 3 — — — — N
M ö
A v-c X
r 0 0 7 2 3 6 19 öOn-s ¢3 · •HO _
Jaj tu m m o o m o o I pi 03 Μ N N Π N <f Φ Q) (U w' ΓΠ •rl !2
P
cd C
MO J
ri ft ·Μ C
ft ft*H _3
03 Cd <U
S £4J 0} cd Ο ·η /-s 2
Mmmm ooooooo Ό JJ β o MT Ο O CO 00 η- ΟΊ ·Η •noon} <n σι — ιο m σ\ cm g 4J 00 03 pu --- ., (3 ·Η ·Η g g ^ w 5)
•P
P
a I * s “g* Λ
S tP
P £>
H /—N /-% /-% /**% /-% /"% H
w hi J J J J ^ Ö 2 Λ) 'w' V-/ V»/ S«/ V—/ s—' Q) Ph CO > 0) cij \ m in in m m m öo o ^ ° in' !3 3» ^ M 0 ajS ® •u o oj <j in m ο o
tar ft A A ‘‘'S
gvo η ο ο o cm cm m S
-d- m m m to -σ < Η Ο β m o _i o <u > ^ S 'a X g g B <ü <-% J2Ï JOt
_i g /~\ /~\ /-S /~\ /-% /~V ^ 'U'D
a) δ eQpqpqfflpqpqpq H ö 3 H cd <u w m m m m m m m & h JJ » <i ·> « *> « « |(0 a o _ _ ~ - pq o <u — d J-i ·> S3 03 o 3 60 S, Ö ff g (U ω 'Ö o cd oo o iH T?
Μ H 4J -H -H
U 03 ® H
(U s ·π m m o m m m m ·»> g„ ö0 ü a) ιΟ ΙΟ O — M3 — — ·ΗΟ0
•Η 3 Ο «««.·«·.« -UM
U η η mm — — οο ο ο ffj g ^ >> <r μι- <t <f cn m m ai> 3 3 g b I ° 3 8 S t ° i H w ^ m m ο «η η in in P <d t-ί oo co n cn cn cn cn o cd
Q ft Λ Λ Λ Λ A ft OP
ft cm cm cm cm cm cn cn >cd zj <! <u rU ft a) J-> ”2 n cd /—s ¢0 ö
Cd M * *J g cdg cMior^ooCTiO— ΦΦ
a g — — CM ·Η S
Φ P N u u c3 Hi iJw X * < 7 2 3 6

Claims (3)

1. Een antitranspiratie-emulsiepreparaat, met het kenmerk, dat het preparaat in hoofdzaak bestaat uit (a) 30-60 gew.dln van een waterige oplossing van 5 een adstringens als discontinue fase, (b) 27-67,5 gew.dln van een vluchtige vloeistof met een normaal kookpunt van minder dan 250°C als continue fase, waarbij deze vluchtige vloeistof wordt gekozen uit methylsiloxan-vloeistoffen met de gemiddelde eenheidsformule 10 2 waarin a een gemiddelde waarde van 2 t/m 3 bezit, en paraffinische koolwaters tof vloeistoffen, (c) 0,5-3 gew.dln van een organisch oppervlakactief 15 middel van het water-in-olie-type met een HLB-waarde van 2 t/m 10, (d) 1-5 gew.dln van een polydiorganosiloxan-polyoxyalkyleen-copolymeer, bevattende tenminste êên polydiorganosiloxan-segment, in hoofdzaak bestaande uit Vi04-b 20 2 siloxan-eenheden, waarin b een waarde van 0 t/m 3 bezit, waarbij gemiddeld ongeveer 2 R-resten per silicium voor alle siloxan-eenheden in het copolymeer aanwezig zijn, en waarin R voorstelt een rest, gekozen uit methyl, ethyl, vinyl, fenyl en een tweewaardige rest, die een polyoxy-25 alkyleen-segment verbindt met het polydiorganosiloxan-segment, waarbij tenminste 95 % van alle R-resten methyl zijn, en tenminste ëën polyoxy-alkyleen-segment met een gemiddeld molecuulgewicht van tenminste 1000 en bestaande uit 0-50 mol.% polyoxypropyleen-eenheden en 50-100 mol.% polyoxyethyleen-eenheden, waarbij tenminste ëën eindstandig gedeelte 30 van het polyoxyalkyleen-segment is gebonden aan het polydiorganosiloxan-segment, waarbij ieder eventueel aanwezig eindstandig gedeelte van dit polyoxyalkyleen-segment, dat niet gebonden is aan het polydiorganosiloxan-segment, is verzadigd door een eindstandige rest, waarbij de gewichtsverhouding van polydiorganosiloxan-segmenten tot polyoxyalkyleen-35 segmenten in dit copolymeer een waarde van 2-8 bezit, en 7907236 (e) 1-5 gew.dln van een organisch oppervlakactief middel van het olie-in-water-type met een HLB-waarde van 11 t/m 17, waarbij de totale hoeveelheid van (a) plus (b) plus (c) plus (d) plus (e) 100 gew.dln bedraagt.
2. Antitranspiratie-emulsiepreparaat volgens con clusie 1 in de vorm van een voorwerp.
3. Antitranspiratie-emulsiepreparaat als beschreven in de beschrijving en/of voorbeelden. r /'/ 790 7238 . 7 ƒ
NLAANVRAGE7907236,A 1979-06-07 1979-09-28 Antitranspiratiepreparaat. NL180632C (nl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4659079 1979-06-07
US06/046,590 US4268499A (en) 1979-06-07 1979-06-07 Antiperspirant emulsion compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL7907236A true NL7907236A (nl) 1980-12-09
NL180632B NL180632B (nl) 1986-11-03
NL180632C NL180632C (nl) 1987-04-01

Family

ID=21944269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NLAANVRAGE7907236,A NL180632C (nl) 1979-06-07 1979-09-28 Antitranspiratiepreparaat.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4268499A (nl)
JP (1) JPS55164619A (nl)
AU (1) AU525938B2 (nl)
BE (1) BE879716A (nl)
BR (1) BR7907209A (nl)
CA (1) CA1125174A (nl)
DE (1) DE2940909C3 (nl)
FR (1) FR2458283A1 (nl)
GB (1) GB2050162B (nl)
IT (1) IT1164523B (nl)
NL (1) NL180632C (nl)

Families Citing this family (136)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4477431A (en) * 1981-01-14 1984-10-16 The Mennen Company Cosmetic composition containing high levels of powder
US4518582A (en) * 1982-04-30 1985-05-21 American Cyanamid Company Acid stable dibenzyl monosorbitol acetal gels
US5635497A (en) * 1982-06-23 1997-06-03 Yamanouchi Europe B.V. Topical application compositions
US4499069A (en) * 1983-02-07 1985-02-12 The Gillette Company Antiperspirant emulsion
CA1256381A (en) * 1984-02-22 1989-06-27 Mary L. Gum Water-in-volatile silicone emulsifier concentrates, water-in-volatile silicone emulsions that are useful in personal-care formulations and methods of making same
US4782095A (en) * 1984-02-22 1988-11-01 Union Carbide Corporation Water-in-volatile silicone emulsifier concentrates
JPS60197610A (ja) * 1984-03-16 1985-10-07 Kao Corp 乳化化粧料およびその製造法
US4732754A (en) * 1984-03-21 1988-03-22 American Cyanamid Company Method for the preparation of antiperspirant compositions having enhanced efficacy
US4704271A (en) * 1984-04-03 1987-11-03 American Cyanamid Company Water-in-oil emulsion antiperspirant stick
AU565628B2 (en) * 1984-04-11 1987-09-24 Unilever Plc Skin treatment composition
US4719103A (en) * 1984-06-13 1988-01-12 American Cyanamid Company Method for the preparation of water-in-oil emulsion antiperspirants
US4725431A (en) * 1984-06-15 1988-02-16 American Cyanamid Company Method for the preparation of water-in-oil emulsion antiperspirants
DE3436177A1 (de) * 1984-10-03 1986-04-03 Goldschmidt Ag Th Verwendung von polyoxyalkylen-polysiloxan-copolymerisaten mit an siliciumatomen gebundenen langkettigen alkylresten als emulgatoren zur herstellung von w/o-emulsionen
US4806338A (en) * 1985-05-30 1989-02-21 The Procter & Gamble Company Antiperspirant aerosol compositions
US4834968A (en) * 1985-06-06 1989-05-30 The Procter & Gamble Co. Hair styling mousse
GB8519426D0 (en) * 1985-08-01 1985-09-04 Ici Plc Composition for personal care products
US4822603A (en) * 1986-06-18 1989-04-18 The Procter & Gamble Company Antiperspirant stick composition and process for preparing the same
US5066485A (en) * 1987-02-06 1991-11-19 Revlon, Inc. Cosmetic compositions comprising oil-in-water emulsion containing pigment
US4948578A (en) * 1987-05-15 1990-08-14 Lever Brothers Company Transparent antiperspirant stick compositions
EP0295071A3 (en) * 1987-06-11 1989-05-10 The Procter & Gamble Company Low residue wax emulsion antiperspirant sticks
JP2691729B2 (ja) * 1987-06-23 1997-12-17 株式会社資生堂 固型状油中水型乳化化粧料
US4988504A (en) * 1987-08-19 1991-01-29 General Electric Company Silicone surfactants
US4853214A (en) * 1987-09-08 1989-08-01 The Procter & Gamble Company Antiperspirant creams containing volatile silicones
US4840789A (en) * 1987-10-16 1989-06-20 The Procter & Gamble Company Antiperspirant creams
US5069897A (en) * 1987-10-16 1991-12-03 The Proctor & Gamble Company Antiperspirant creams
ZA887209B (en) * 1988-02-22 1989-06-28 Bristol Myers Co Hybrid antiperspirant compositions
US4980156A (en) * 1988-12-12 1990-12-25 General Electric Company Antiperspirant compositions
US5008103A (en) * 1988-12-29 1991-04-16 General Electric Company Silicone surfactants
US5019375A (en) * 1989-03-14 1991-05-28 The Procter & Gamble Company Low residue antiperspirant creams
DE69028786T2 (de) * 1989-12-08 1997-04-03 The Gilette Co., Boston, Mass. Antiperspirant
US5162378A (en) * 1990-04-20 1992-11-10 Revlon Consumer Products Corporation Silicone containing water-in-oil microemulsions having increased salt content
EP0531328A4 (en) * 1990-05-30 1993-04-21 The Procter & Gamble Company Liquid antiperspirant compositions
EP0504372B1 (en) * 1990-10-04 1999-03-10 The Gillette Company Cosmetic technology
US5281413A (en) * 1990-10-05 1994-01-25 Dow Corning Corporation Antiperspirant stick containing a macroporous polymer
ES2071509T3 (es) * 1991-07-18 1995-06-16 Procter & Gamble Composiciones desodorantes liquidas.
US5292503A (en) * 1991-10-09 1994-03-08 General Electric Company Stable water in oil emulsions
CA2077828A1 (en) * 1991-10-10 1993-04-11 William J. Raleigh Silicone polyether alkyl copolymer synthesis
CA2082561A1 (en) * 1991-11-12 1993-05-13 Francis J. Leng Antiperspirant materials and compositions
JP2754108B2 (ja) 1991-12-26 1998-05-20 花王株式会社 油性固形化粧料
US5468477A (en) 1992-05-12 1995-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Vinyl-silicone polymers in cosmetics and personal care products
EP0585044B1 (en) * 1992-08-21 1998-12-09 General Electric Company Silicone polyether surfactants
CN1092511C (zh) * 1993-10-02 2002-10-16 普罗格特和甘布尔公司 化妆用美容组合物
US5456906B1 (en) * 1993-11-17 2000-12-05 Gen Electric Antiperspirant compositions
US5547661A (en) * 1994-02-22 1996-08-20 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5534245A (en) * 1994-02-22 1996-07-09 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
IL112648A (en) * 1994-02-22 2000-02-17 Curtis Helene Ind Inc Transparent antiperspirant deodorant compositions comprising a borate crosslinker
US5549887A (en) * 1994-02-22 1996-08-27 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
IL112649A (en) * 1994-02-22 1999-12-22 Curtis Helene Ind Inc Topically effective compositions for application to the skin or hair
US5534246A (en) * 1994-08-29 1996-07-09 Helene Curtis, Inc. Topically-effective compositions
US5486566A (en) * 1994-09-23 1996-01-23 Dow Corning Corporation Siloxane gels
GB9422098D0 (en) * 1994-11-02 1994-12-21 Procter & Gamble Cosmetic composition
GB9502495D0 (en) * 1995-02-09 1995-03-29 Unilever Plc Antiperspirant compositions
CA2229048A1 (en) 1995-08-10 1997-02-20 Kanegafuchi Chemical Industry Co., Ltd. Curable polymer composition
US5635165A (en) * 1995-09-27 1997-06-03 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5623017A (en) * 1996-02-08 1997-04-22 Dow Corning Corporation Clear silicone gels
US5686547A (en) * 1996-03-14 1997-11-11 General Electric Company Carbonate and hydroxy carbamate functionalized silicones
US5672338A (en) * 1996-03-14 1997-09-30 General Electric Company Cosmetic compositions made with hydroxy carbamate functionalized silicones
US5919437A (en) * 1996-05-24 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic cream composition containing silicone gel material
US6194452B1 (en) 1997-11-07 2001-02-27 Howard Murad Stable pharmaceutical compositions including ascorbic acid and methods of using same
US5989531A (en) * 1998-11-13 1999-11-23 Colgate-Palmolive Company Antiperspirant formulation for porous applicator
US6113931A (en) * 1999-03-25 2000-09-05 The C.P. Hall Company Clear formulations containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid
US6200964B1 (en) 1999-05-28 2001-03-13 Neutrogena Corporation Silicone gel containing salicylic acid
US6685952B1 (en) 1999-06-25 2004-02-03 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions and methods-high internal phase water-in-volatile silicone oil systems
DE10021056A1 (de) 2000-04-28 2001-10-31 Henkel Kgaa Antitranspirant-Zusammensetzung
US8512718B2 (en) 2000-07-03 2013-08-20 Foamix Ltd. Pharmaceutical composition for topical application
US6632420B1 (en) 2000-09-28 2003-10-14 The Gillette Company Personal care product
US6551605B2 (en) 2001-04-06 2003-04-22 Haarmann & Reimer Diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid as solubilizer/stabilizer for retinoids
US6518451B2 (en) 2001-04-26 2003-02-11 Haarmann & Reimer Diesters of naphthalene dicarboxylic acid
US6498197B1 (en) 2001-07-25 2002-12-24 Dow Corning Corporation Temperature insensitive one-phase microemulsions
DE10154627A1 (de) * 2001-11-07 2003-05-15 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische getränkte Tücher
DE10154547A1 (de) * 2001-11-07 2003-05-15 Beiersdorf Ag Dünnflüssige, sprühbare W/O Emulsionen
US7959198B2 (en) * 2002-05-16 2011-06-14 Labor Saving Systems, Ltd. Magnetic line retrieval system and method
IL152486A0 (en) 2002-10-25 2003-05-29 Meir Eini Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier
US7700076B2 (en) * 2002-10-25 2010-04-20 Foamix, Ltd. Penetrating pharmaceutical foam
US8119150B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Non-flammable insecticide composition and uses thereof
US7704518B2 (en) 2003-08-04 2010-04-27 Foamix, Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US9211259B2 (en) 2002-11-29 2015-12-15 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Antibiotic kit and composition and uses thereof
US8119109B2 (en) 2002-10-25 2012-02-21 Foamix Ltd. Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis
US7820145B2 (en) 2003-08-04 2010-10-26 Foamix Ltd. Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam
ES2532906T5 (es) 2002-10-25 2022-03-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd Espuma cosmética y farmacéutica
US9668972B2 (en) 2002-10-25 2017-06-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof
US9265725B2 (en) 2002-10-25 2016-02-23 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
US8486376B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Foamix Ltd. Moisturizing foam containing lanolin
US10117812B2 (en) 2002-10-25 2018-11-06 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier
US8900554B2 (en) 2002-10-25 2014-12-02 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Foamable composition and uses thereof
US20080138296A1 (en) 2002-10-25 2008-06-12 Foamix Ltd. Foam prepared from nanoemulsions and uses
US7575739B2 (en) 2003-04-28 2009-08-18 Foamix Ltd. Foamable iodine composition
US7837742B2 (en) * 2003-05-19 2010-11-23 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions comprising a polymer and a colorant
US8486374B2 (en) 2003-08-04 2013-07-16 Foamix Ltd. Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses
US8795693B2 (en) 2003-08-04 2014-08-05 Foamix Ltd. Compositions with modulating agents
US7128412B2 (en) * 2003-10-03 2006-10-31 Xerox Corporation Printing processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials
US20050074260A1 (en) * 2003-10-03 2005-04-07 Xerox Corporation Printing apparatus and processes employing intermediate transfer with molten intermediate transfer materials
US8017136B2 (en) * 2004-05-24 2011-09-13 The Procter & Gamble Company Shiny foundation
EP1600144A1 (en) * 2004-05-24 2005-11-30 The Procter & Gamble Company Translucent cosmetic foundation
EP1602352B1 (en) 2004-05-24 2013-03-06 The Procter & Gamble Company Cosmetic foundation comprising cross-linked, non-emulsifying organopolysiloxane elastomer
EP1602351A1 (en) * 2004-05-24 2005-12-07 The Procter & Gamble Company High coverage cosmetic foundation
FR2879448B1 (fr) 2004-12-17 2007-01-26 Oreal Composition amincissante comprenant une base xanthique, un dimethicone copolyol et une poudre de polyurethane
GB0501833D0 (en) * 2005-01-28 2005-03-09 Unilever Plc Carrier liquids and methods of production thereof
US20060171909A1 (en) * 2005-02-03 2006-08-03 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions comprising colorants with low free dye
EP1709954A1 (en) * 2005-04-05 2006-10-11 The Procter & Gamble Company Translucent, sunscreening cosmetic foundation composition
WO2007039825A2 (en) * 2005-05-09 2007-04-12 Foamix Ltd. Saccharide foamable compositions
US20070025942A1 (en) * 2005-07-26 2007-02-01 Joshi Vijay K Clear gel antiperspirant or deodorant compositions and related methods
US20070248550A1 (en) * 2006-04-25 2007-10-25 L'oreal Cosmetic emulsions containing uncoated silicone elastomers and non silicone treated pigments
US20080260655A1 (en) 2006-11-14 2008-10-23 Dov Tamarkin Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses
US8636982B2 (en) 2007-08-07 2014-01-28 Foamix Ltd. Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof
WO2009069006A2 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Foamix Ltd. Foam containing benzoyl peroxide
WO2009072007A2 (en) 2007-12-07 2009-06-11 Foamix Ltd. Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof
US8518376B2 (en) 2007-12-07 2013-08-27 Foamix Ltd. Oil-based foamable carriers and formulations
EP2242476A2 (en) 2008-01-14 2010-10-27 Foamix Ltd. Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses
ATE493964T1 (de) * 2008-07-01 2011-01-15 Procter & Gamble Verfahren zur reduzierung des auftretens von kränklicher oder blasser haut
EP2140854A1 (en) 2008-07-01 2010-01-06 The Procter &amp; Gamble Cosmetic Composition
EP2140855A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-06 The Procter and Gamble Company Cosmetic Composition
DE102009010665A1 (de) * 2009-02-27 2010-09-16 Beiersdorf Ag Verwendung von geladenen Tensiden zur Verminderung der Textilverfleckung durch Antitranspirantien
CA2760186C (en) 2009-04-28 2019-10-29 Foamix Ltd. Foamable vehicle and pharmaceutical compositions comprising aprotic polar solvents and uses thereof
CA2769625C (en) 2009-07-29 2017-04-11 Foamix Ltd. Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
CA2769677A1 (en) 2009-07-29 2011-02-03 Foamix Ltd. Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses
US8871184B2 (en) 2009-10-02 2014-10-28 Foamix Ltd. Topical tetracycline compositions
US9849142B2 (en) 2009-10-02 2017-12-26 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo
WO2012012497A2 (en) 2010-07-23 2012-01-26 The Procter & Gamble Company Cosmetic composition
GB201110777D0 (en) 2011-06-24 2011-08-10 Aqua Bio Technology Asa Methods and uses
GB201110783D0 (en) 2011-06-24 2011-08-10 Aqua Bio Technology Asa Methods and uses
CN103732101B (zh) 2011-08-15 2017-01-18 宝洁公司 化妆品施用装置
JP6313540B2 (ja) 2011-12-27 2018-04-18 東レ・ダウコーニング株式会社 ジグリセリン誘導体変性シリコーン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料
JP6105920B2 (ja) 2011-12-27 2017-03-29 東レ・ダウコーニング株式会社 共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料
US20130345316A1 (en) 2012-06-21 2013-12-26 L'oreal Water-releasing cosmetic composition
GB201223330D0 (en) 2012-12-21 2013-02-06 Aqua Bio Technology Asa Products, methods and uses
CN105025906B (zh) 2012-12-21 2020-08-25 阿克生物科技公司 来自鱼孵化液的化妆品组合物
US9034833B1 (en) 2013-12-20 2015-05-19 L'oreal Anti-aging composition containing high levels of a jasmonic acid derivative
US9943477B2 (en) 2013-12-20 2018-04-17 L'oreal Emulsion compositions containing a novel preservative system
US9539198B2 (en) 2013-12-20 2017-01-10 L'oreal Photoprotection composition containing high levels of water-soluble UV filters
CN106535994B (zh) 2013-12-20 2020-03-03 莱雅公司 水溶性活性组分的载体***
US9545373B2 (en) 2013-12-20 2017-01-17 L'oreal Translucent cosmetic composition in the form of a water-in-oil emulsion
US9237998B2 (en) 2013-12-20 2016-01-19 L'oreal Carrier system for water-soluble active ingredients
CA2978573A1 (en) 2016-09-08 2018-03-08 Foamix Pharmaceuticals Ltd. Compositions and methods for treating rosacea and acne
WO2018081762A2 (en) 2016-10-31 2018-05-03 L' Oreal A water in oil emulsion providing skin mattity and true color
GB201621818D0 (en) 2016-12-21 2017-02-01 Aqua Bio Tech Asa Cosmetic composition and use thereof

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3406238A (en) * 1965-01-05 1968-10-15 Gaf Corp Emollient preparations containing alkylated polymers of heterocyclic n-vinyl monomers
US3697644A (en) * 1966-10-18 1972-10-10 Gillette Co Cosmetic composition
DE1792046C3 (de) * 1968-07-16 1973-12-06 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Salbengrundlage sowie Hautschutz und Hautpflegemittel
CH558659A (fr) * 1969-11-26 1975-02-14 Orsymonde Procede pour la preparation d'une composition lyophilisee a usage hygienique.
US4110428A (en) * 1970-03-23 1978-08-29 Lever Brothers Company Antiperspirant composition
US3836647A (en) * 1970-10-22 1974-09-17 Dow Corning Wash-resistant skin preparation
BE795226A (fr) * 1972-02-11 1973-08-09 Syntex Corp Vehicule pour pommade contenant du dimethyl-2,2dioxolane-1,3 methanol-4
US4052331A (en) * 1972-11-03 1977-10-04 Rhone-Poulenc S.A. Surface active composition
US3953591A (en) 1974-04-29 1976-04-27 The Procter & Gamble Company Fatty acid, polysiloxane and water-soluble polymer containing skin conditioning emulsion
OA05359A (fr) * 1975-08-15 1981-02-28 Unilever Nv Composition cosmétique pour la peau.
GB1560401A (en) * 1976-01-28 1980-02-06 Unilever Ltd Skin treatment composition
US4151304A (en) * 1976-11-05 1979-04-24 Lever Brothers Company Method and composition for moisturizing the skin
FR2381558A1 (fr) * 1977-02-23 1978-09-22 Oreal Nouvelles emulsions du type " eau-dans-l'huile " ou " huile-dans-l'eau " et produits cosmetiques obtenus a l'aide de ces emulsions
US4122029A (en) * 1977-07-27 1978-10-24 Dow Corning Corporation Emulsion compositions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer and an organic surfactant

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5728683B2 (nl) 1982-06-18
FR2458283A1 (fr) 1981-01-02
NL180632C (nl) 1987-04-01
AU5122479A (en) 1980-12-11
DE2940909A1 (de) 1980-12-18
CA1125174A (en) 1982-06-08
BR7907209A (pt) 1981-01-27
BE879716A (fr) 1980-04-30
IT1164523B (it) 1987-04-15
FR2458283B1 (nl) 1982-12-03
GB2050162A (en) 1981-01-07
NL180632B (nl) 1986-11-03
AU525938B2 (en) 1982-12-09
US4268499A (en) 1981-05-19
DE2940909C3 (de) 1982-03-25
DE2940909B2 (de) 1981-04-30
JPS55164619A (en) 1980-12-22
GB2050162B (en) 1983-07-20
IT7927436A0 (it) 1979-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL7907236A (nl) Antitranspiratiepreparaat.
KR0141922B1 (ko) 발한억제 조성물
US4311695A (en) Personal-care emulsions comprising a siloxane-oxyalkylene copolymer
CA1093234A (en) Emulsion compositions comprising a siloxane- oxyalkylene copolymer and an organic surfactant
JP3801223B2 (ja) 制汗剤組成物
US4265878A (en) Antiperspirant stick compositions
EP0125779B1 (en) Skin care formulations comprising a water-in-mineral oil emulsion and siloxane compositions therefor
KR0154895B1 (ko) 개선된 실리콘 계면활성제
US5451692A (en) Silicone polyether alkyl copolymer synthesis
KR100226341B1 (ko) 비유지성 와셀린 에멀젼
RU2463035C2 (ru) Композиция лосьона для персонального применения
CA2060012A1 (en) Antiperspirant composition
JP3442814B2 (ja) 洗浄剤組成物
US5539136A (en) Silicone polyether surfactants synthesized using carbamate linkage
JP7014229B2 (ja) 水中油型乳化組成物及びその製造方法、ならびに化粧料
JP2018197210A (ja) 水中油型乳化組成物
Floyd Organo-modified silicone copolymers for cosmetic use
JP2023122665A (ja) 化粧料組成物および毛髪処理方法

Legal Events

Date Code Title Description
A1A A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
A85 Still pending on 85-01-01
V1 Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 19970401