NL7811368A - 2-propyl-pent-4-een-1-al. - Google Patents
2-propyl-pent-4-een-1-al. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7811368A NL7811368A NL7811368A NL7811368A NL7811368A NL 7811368 A NL7811368 A NL 7811368A NL 7811368 A NL7811368 A NL 7811368A NL 7811368 A NL7811368 A NL 7811368A NL 7811368 A NL7811368 A NL 7811368A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- pent
- propyl
- allyl
- acetal
- ether
- Prior art date
Links
- KCZBNTGSHQURPY-UHFFFAOYSA-N 2-propylpent-4-enal Chemical compound CCCC(C=O)CC=C KCZBNTGSHQURPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical group OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QUMSUJWRUHPEEJ-UHFFFAOYSA-N 4-Pentenal Chemical compound C=CCCC=O QUMSUJWRUHPEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- MZYRSJXJDRNBAE-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentan-1-amine Chemical compound CCCC(CN)CCC MZYRSJXJDRNBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LASHFHLFDRTERB-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentan-1-ol Chemical compound CCCC(CO)CCC LASHFHLFDRTERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAUHZKXBGXCLBO-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentanal Chemical compound CCCC(C=O)CCC BAUHZKXBGXCLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Allyl alkenyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N Betulafolienepentol Natural products C1C=C(C)CCC(C(C)CCC=C(C)C)C2C(OC)OC(OC)C2=C1 ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDLUEZJSSHTKAP-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;1,1-diethoxyethane Chemical compound CC=O.CCOC(C)OCC WDLUEZJSSHTKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N diacetal Natural products COc1ccc(C=C/c2cc(O)cc(OC3OC(COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4)C(O)C(O)C3O)c2)cc1O HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/28—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds from acetals, e.g. by dealcoholysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
' · s N.O. 26.929
Ruhrchemie Aktiengesellschaft, te Oberhausen,
Bondsrepubliek Duitsland.
2-Propyl-pent-4-een-1-al
De uitvinding heeft betrekking op het onverzadigde aldehyde 2-propyl-pent-4-een-1-al met de formule 1.
Pent-4-een-1-al en verschillende gesubstitueerde produkten van dit onverzadigde aldehyde zyn uit de literatuur bekend. 5
In het Duitse Auslegeschrift 2.517-447 is de bereiding van pent-4-een-1-al uit een aceetaldehydeacetaal dat ten minste een allylalcoholrest bevat beschreven. Volgens de bekende werkwyze wordt het acetaal by 350 - 450°C in de gasfase over een oppervlakactieve katalysator geleid. Onder de reactie- 10 omstandigheden wordt één mol allylalcohol afgesplitst. Dê daarby verkregen tweevoudig onverzadigde ether wordt tot pent-4-een-1~al omgelegd.
De bereiding van de gesubstitueerde pent-4-een-1-al-verbindingen is het onderwerp van een publicatie van Kent. C. 15
Brannock in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959)» 3382. Als uitgangs-verbinding worden aldehydediallylacetalen gebruikt, waaruit onder de katalytische inwerking van een zuur é'ën mol allylalcohol wordt afgesplitst. Er worden allylalkenylethers verkregen, die zonder verdere isolering tot de gesubstitueerde 4-pentenal- 20 verbindingen kunnen worden omgelegd.
2-Propyl-pent-4-een-1-al, een tot dusverre in de literatuur niet beschreven verbinding, is een reukstof met een geumoot die zich van andere in de handel gebrachte reukstoffen, onderscheidt. Deze verbinding kan daarnaast als tussenprodukt 25 voor de bereiding van andere organische verbindingen worden gebruikt, byvoorbeeld 2.2-dipropylethanol, 2.2-dipropylethylamine, 2-propylvaleraldehyde, 2-propyl-heraan-1.6-dial.
78 1 1 3 6 8 2 ,r 2-Propyl-pent-4-een-1-al kookt by 161°0.
2-Propyl-pent-4-een-1-al wordt volgens de uitvinding by voorkeur uit n-valeraldehyde verkregen,dat met 2 mol allyl-aleohol in het overeenkomstige diacetaal wordt omgezet. De acetaalvorming wordt by voorkeur in een oplosmiddel, byvoorbeeld 5 cyclohexaan, n-hexaan, n-hexeen, en by aanwezigheid van een zure katalysator, byvoorbeeld p-tolueensulfonzuur, uitgevoerd.
De omzetting is in fig. 1 weergegeven. Vervolgens wordt het onzuivere acetaal gedestilleerd en thermisch gesplitst, waarby de allyl-1-pentenyl-ether volgens de reactievergelyking van fig. 2 10 wordt verkregen. De onverzadigde ether wordt tenjslotte thermisch tot de verbinding volgens de uitvinding omgelegd. Deze omlegging is schematisch in fig. 5 weergegeven.
De splitsing van het acetaal en de omlegging kunnen ten minste gedeeltelyk naast elkaar verlopen. Het gevolg daarvan is, 15 dat het destillatieprodukt van het onzuivere acetaal niet alleen de onverzadigde ether, maar ook reeds het eindprodukt, het onverzadigde aldehyde, bevat.
Vergeleken met de bekende werkwyzen ter verkryging van pent-4-een-1-al of de gesubstitueerde pentenalen heeft de 20 werkwyze volgens de uitvinding het voordeel dat de 2-propyl-pent-4-een-1-al-verbindingen in een niet katalytisch,zuiver thermisch proces met een grote opbrengst kunnen worden verkregen.
In het volgende voorbeeld is de bereiding van het onverzadigde aldehyde volgens de uitvinding beschreven. 25
In een kolf met ronde bodem met een inhoud van 6 1, voorzien van een roerder, een thermometer en een terugvloeikoeler en een waterafscheider, werden 1160 g allylalcohol (20 mol), 860 g n-valeraldehyde (10 mol), 1200 g n-hexaan en 1 g p-tolueensulf onzuur onder terugvloeikoeling verwarmd. Het verkregen 50 reactiewater werd continu via de waterafscheider verwijderd. Na 6 uren bereikte de temperatuur van het reactiemengsel een maximum van 77°0, waarna de omzetting werd afgebroken. Het n-pentanaldiallylacetaal werd in een opbrengst van ongeveer 12% van de theoretische opbrengst verkregen. 55
Het onzuivere acetaal werd in een kolom van 1 m met 7811368 5 \ 24 theoretische schotels zodanig gedestilleerd,dat by een temperatuur in de ‘top van de kolom van 66°C en een temperatuur in het kookvat van 120°C (onder normale druk) het grootste gedeelte van het n-hexaan als eerste fractie overdestilleerde. Daarna werd onder een druk van 100 mm kwik 5 een temperatuur in de top van de kolom van 145°C en een temperatuur in het kookvat van 182°C ingesteld.
Onder deze reactie-omstandigheden werd het volledig geacetaliseerde omzettingsprodukt nagenoeg kwantitatief gesplitst; er werd hoofdzakelyk de tweevoudig onverzadigde allyl-l-pentenyl- 10 ether gevormd^die gedeeltelik tot 2-propyl-pent-4-een-1-al verder reageerde. De tweede fractie had de volgende, gaschromato-grafiseh bepaalde samenstelling: 2.1 gew.% n-hexaan 6.1 gew.% h-valeraldehyde 15 30.6 gew.% allylalcohol 44,2 gew.% allyl-1-pentenylether 11.7 gew.% isomere ethers 5,3 gew.% 2-propyl-pent-4-een-1-al
De opbrengst, gerekend als som van de allyl-1-pentenyl- 20 ether, de isomere ethers en 2-propyl-pent-4-een-1-al, was ongeveer 63% van de theoretische opbrengst, betrokken op het gebruikte n-valeraldehyde, of ongeveer 36% van de theoretische opbrengst, betrokken op het gebruikte volledige geacetalyseerde omzettingsprodukt, 25
De op de vermelde wjjze verkregen tweede fractie werd in een elektrisch verwarmde buis,die van een intensieve koeler en een opvangvatVas voorzien, thermisch behandeld. De buis was met Easchig-ringen met de afmetingen 5 x 4 mm gevuld; de inhoud van de buis was 380 ml. Met behulp van een doseerpomp werden bfl 30 300°C per uur 570 ml vloeistof, in overeenstemming met een ruimte snelheid van 1,5, door de buis geleid.
Uit 1410 g onzuivere allyl-1-pentenylether verkreeg men 1375 g onzuiver 2-propyl-pent-4-een-al.
Door gefractioneerde destillatie werden 821 g, in 35 . overeenstemming met een opbrengst van 95%, 99,5—gew-P100®11^3 7811368
Claims (1)
- 2. Werkwijze voor de bereiding van 2-propyl-pent-4-een-1- al,met het kenmerk, dat men valeraldehyde-diallyl-aoetaal by een temperatuur van 120-190°C thermisch behandelt 10 en de verkregen onverzadigde ether vervolgens by 250 - 550°C omlegt. 7811363
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2844635 | 1978-10-13 | ||
| DE2844635A DE2844635C2 (de) | 1978-10-13 | 1978-10-13 | 2-Propyl-pent-4-en-l-al und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7811368A true NL7811368A (nl) | 1980-04-15 |
| NL173051B NL173051B (nl) | 1983-07-01 |
| NL173051C NL173051C (nl) | 1983-12-01 |
Family
ID=6052101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE7811368,A NL173051C (nl) | 1978-10-13 | 1978-11-17 | 2-propylpent-4-een-1-al en werkwijze voor de bereiding daarvan. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4270008A (nl) |
| EP (1) | EP0010235B1 (nl) |
| JP (1) | JPS5912092B2 (nl) |
| AT (1) | AT370405B (nl) |
| BR (1) | BR7906592A (nl) |
| CA (1) | CA1105945A (nl) |
| DD (1) | DD146283A5 (nl) |
| DE (1) | DE2844635C2 (nl) |
| DK (1) | DK429179A (nl) |
| NL (1) | NL173051C (nl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3421809A1 (de) * | 1984-06-12 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-2-alkenalen |
| US5079266A (en) * | 1988-01-04 | 1992-01-07 | Betz Laboratories, Inc. | Method of generating acrolein |
| US4851583A (en) * | 1988-01-04 | 1989-07-25 | Betz Laboratories, Inc. | Method of generating acrolein |
| US5053556A (en) * | 1989-01-31 | 1991-10-01 | Chisso Corporation | Process for producing alkenyl ethers |
| FR2661408B1 (fr) * | 1990-04-27 | 1993-09-17 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de preparation de citral. |
| US5731476A (en) * | 1995-01-13 | 1998-03-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Poly ether preparation |
| US5476971A (en) * | 1995-01-13 | 1995-12-19 | Arco Chemical Technology, L.P. | Glycerine ditertiary butyl ether preparation |
| JPWO2006075596A1 (ja) * | 2005-01-13 | 2008-06-12 | 株式会社クラレ | ２−アリルカルボン酸化合物の製造方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3359324A (en) * | 1961-02-01 | 1967-12-19 | Union Carbide Corp | Method of preparing 2, 3-dimethyl-4-pentenal |
| US4107217A (en) * | 1973-07-30 | 1978-08-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Acetals of conjugated alkenals |
| DE2517447C2 (de) * | 1975-04-19 | 1977-03-03 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von pent-4-en-1-al |
-
1978
- 1978-10-13 DE DE2844635A patent/DE2844635C2/de not_active Expired
- 1978-11-17 NL NLAANVRAGE7811368,A patent/NL173051C/nl not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-10-04 DD DD79216030A patent/DD146283A5/de unknown
- 1979-10-04 AT AT0647579A patent/AT370405B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-05 EP EP79103814A patent/EP0010235B1/de not_active Expired
- 1979-10-08 JP JP54128963A patent/JPS5912092B2/ja not_active Expired
- 1979-10-11 BR BR7906592A patent/BR7906592A/pt unknown
- 1979-10-11 US US06/083,893 patent/US4270008A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-10-11 DK DK429179A patent/DK429179A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-10-12 CA CA337,437A patent/CA1105945A/en not_active Expired
-
1980
- 1980-07-30 US US06/173,792 patent/US4307252A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4307252A (en) | 1981-12-22 |
| JPS5553231A (en) | 1980-04-18 |
| DD146283A5 (de) | 1981-02-04 |
| DE2844635B1 (de) | 1980-03-13 |
| ATA647579A (de) | 1982-08-15 |
| EP0010235B1 (de) | 1981-12-23 |
| DE2844635C2 (de) | 1980-11-06 |
| BR7906592A (pt) | 1980-07-15 |
| AT370405B (de) | 1983-03-25 |
| CA1105945A (en) | 1981-07-28 |
| US4270008A (en) | 1981-05-26 |
| DK429179A (da) | 1980-04-14 |
| JPS5912092B2 (ja) | 1984-03-21 |
| EP0010235A1 (de) | 1980-04-30 |
| NL173051B (nl) | 1983-07-01 |
| NL173051C (nl) | 1983-12-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Veibel et al. | On the mechanism of the Guerbet reaction | |
| US3029294A (en) | Purification of phenol | |
| US6175044B1 (en) | Preparation of citral | |
| US2501144A (en) | Unsaturated aldehydes and preparation thereof | |
| NL7811368A (nl) | 2-propyl-pent-4-een-1-al. | |
| McElvain et al. | Ketene Acetals. XXXII. The Condensation of Ketene Dimethylacetal with Various Aldehydes and Ketones | |
| US4016212A (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
| GB1567447A (en) | Process for increasing the production of recovery yields of hemiacetal-esters of glyoxylic acid | |
| EP0052775B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Zwischenprodukte | |
| Naro et al. | The Preparation and Dehydration of 6-Hydroxyspiro [4, 5] decane, a Neopentyl System | |
| US3225102A (en) | Allenic aldehydes | |
| US2920081A (en) | Production of 2, 5-dialkoxy-tetrahydrofuran | |
| McElvain et al. | Ketene Acetals. XXIV. The Preparation and Properties of Ketene Divinylacetal and Related Compounds | |
| US4292244A (en) | Novel 2,4-disubstituted pyran derivatives, their preparation and their use as scents | |
| US2910520A (en) | Process for preparing 2, 5-dimethyl-2, 4-hexadiene | |
| JP4380024B2 (ja) | ２−（１−ヒドロキシアルキル）シクロアルカノンの製造方法 | |
| US4506102A (en) | 2-Methoxyethyl cyclododecenyl ether and processes for its preparation and conversion to 2-methoxyethyl cyclododecyl ether | |
| US4845247A (en) | 3,4,-dihydro-2H-pyrans | |
| SU1759825A1 (ru) | Способ получени смеси 2-метил-и 4-метилпента-1,3-диенов | |
| US3122588A (en) | Process for the production of aldehydes | |
| KR830002563B1 (ko) | 테트라하이드로푸란의 제조방법 | |
| US4073811A (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
| GB2039483A (en) | Novel unsaturated ???,???-branched aldehyde | |
| US4139720A (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
| Lawesson et al. | Studies on elimination VII. Syntheses of D, L‐Piperitone (D, L‐Δ1‐p‐Menthen‐3‐one) and Related Compounds from t‐butyl β‐keto‐esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1C | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |