NL7809025A - A PROCESS FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL CHLORIDE TO A FABRIC, KNITTLE, FLEEC OR OTHER PRODUCTS OF MACROMOLECULAR POLYMETHYLENE PERHALATE MADE FROM THREADS, YARNS OR FIBERS. - Google Patents
A PROCESS FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL CHLORIDE TO A FABRIC, KNITTLE, FLEEC OR OTHER PRODUCTS OF MACROMOLECULAR POLYMETHYLENE PERHALATE MADE FROM THREADS, YARNS OR FIBERS. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7809025A NL7809025A NL7809025A NL7809025A NL7809025A NL 7809025 A NL7809025 A NL 7809025A NL 7809025 A NL7809025 A NL 7809025A NL 7809025 A NL7809025 A NL 7809025A NL 7809025 A NL7809025 A NL 7809025A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polyvinyl chloride
- polyethyleneimine
- products
- adhesion
- weight
- Prior art date
Links
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title claims description 35
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 title claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- -1 POLYMETHYLENE Polymers 0.000 title claims description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 5
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 31
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 18
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 17
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 13
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RTOSJSSWYMWLIG-UHFFFAOYSA-J C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Ba+2].[Cd+2].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].[Ba+2].[Cd+2].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-].C(CCCCCCCCCCC)(=O)[O-] RTOSJSSWYMWLIG-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000004 White lead Inorganic materials 0.000 description 1
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical group [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000457 chlorinated polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- VJWZMMQQHZMGGR-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid titanium Chemical compound [Ti].OCl VJWZMMQQHZMGGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H lead(2+);dicarbonate;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000010944 pre-mature reactiony Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/04—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06N3/06—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds with polyvinylchloride or its copolymerisation products
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/48—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing the ethylene imine ring
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/244—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
* ^ .......Λ i : : “ 1 1 i j [ Akzo N.V., Arnhem.* ^ ....... Λ i:: “1 1 i j [Akzo N.V., Arnhem.
t it i
Werkwijze ter verbetering van de hechting van polyvinylchloride aan een weefsel, breisel, vlies of andere uit draden, garens of vezels : vervaardigde produkten van een macromoleculair polymethyleenterefta-5 1 laat.Method for improving the adhesion of polyvinyl chloride to a fabric, knit, fleece or other threads, yarns or fibers: products manufactured from a macromolecular polymethylene terephthalate.
: De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze ter verbetering van de hechting van polyvinylchloride aan een weefsel, breisel, vlies of andere uit draden, garens of vezels vervaardigde produkten van een macromoleculair polymethyleentereftalaat, waarbij op de produkten een j 10 polyvinylchloride, weekmaker en polyisocyanaat bevattende deklaag j j wordt aangebracht en vervolgens gegeleerd, alsmede qp de aldus behan- i delde produkten. jThe invention relates to a method for improving the adhesion of polyvinyl chloride to a fabric, knit, fleece or other products made of threads, yarns or fibers of a macromolecular polymethylene terephthalate, wherein on the products a polyvinyl chloride, plasticizer and polyisocyanate containing coating is then applied and then gelled, as well as the products thus treated. j
Een werkwijze van bovengenoemd type is'onder meer beschreven in het j Britse octrooischrift 1 119 949.A method of the above type is described inter alia in British Patent Specification 1,119,949.
15 Thans werd een werkwijze gevonden, waarbij het percentage polyisocyaA method has now been found, in which the percentage of polyisocya
naat in de polyvinylchloride bevattende deklaag bij een gelijkblij- Jin the polyvinyl chloride-containing coating at the same J
i i vende hechting en in vele gevallen zelfs verbeterde scheursterkte j i aanzienlijk kan worden teruggebracht'. jResilient adhesion and in many cases even improved tear strength can be significantly reduced. j
De uitvinding bestaat hieruit, dat bij een werkwijze van het in de i 20 aanhef genoemde bekende type de produkten vó<5r het aanbrengen van de deklaag worden behandeld met een oplossing van polyethyleenimine en zo nodig gedroogd. jThe invention consists in that in a method of the known type mentioned in the preamble, the products are treated with a solution of polyethyleneimine and, if necessary, dried before the coating is applied. j
Er zij opgemerkt, dat toepassing van polyethyleenimine ter verbetering van de hechting van een garen, koord of weefsel van een macro-25 moleculair polymethyleentereftalaat aan een polymeer op zichzelf i bekend is uit het Nederlandse octrooischrift 260 385. Voor het polymeer dient hier echter rubber te worden gelezen. Bovendien worden de produkten alvorens in het rubber te worden ingebed eerst behandeld met een dispersie van een latex van een copolymeer van een vinyl- ' 30 pyridine met een dieen in een oplossing van een voorcondensatieprodukt j van een fenol met een aldehyde in water en daarna onder spanning ! gedroogd.It should be noted that the use of polyethyleneimine to improve the adhesion of a yarn, cord or fabric of a macro-molecular polymethylene terephthalate to a polymer is known per se from Dutch patent 260 385. However, for the polymer, rubber should be used here. be read. In addition, before being embedded in the rubber, the products are first treated with a dispersion of a latex of a copolymer of a vinyl pyridine with a diene in a solution of a precondensation product of a phenol with an aldehyde in water and then under tension ! dried.
'______________· ________—........ί 780 90 2 5 - 2 - j : ‘ “ j Ook de Japanse ter inzage gelegde octrooiaanvrage 9092-163 noemt de i c j toepassing van polyethyleenimine in combinatie met een latexdispersie ter verbetering van de hechting van textielprodukten aan rubber of ' polyvinylchloride."______________ · ________ — ........ ί 780 90 2 5 - 2 - j:" "j Japanese Patent Application Laid-Open No. 9092-163 also mentions the use of polyethyleneimine in combination with a latex dispersion to improve the adhesion of textile products to rubber or polyvinyl chloride.
5 Het polyvinylchloride is hiqr evenwel reeds in velvorm aanwezig en bevat geen polyisocyanaat.However, the polyvinyl chloride is already present in sheet form and does not contain any polyisocyanate.
Het Franse Octrooischrift 1 106 707 noemt de toepassing van poly- ethyleenimine ter verkrijging van een betere hechting tussen kunstzijde of katoen en een uit polyvinylchloride bestaande deklaag.French Patent 1 106 707 mentions the use of polyethyleneimine to obtain a better adhesion between rayon or cotton and a polyvinyl chloride coating.
10 Zowel de aard van het behandelde weefsel als de samenstelling van de deklaag verschillen wezenlijk van hetgeen waarvoor in de onderhavige aanvrage uitsluitende rechten worden gevraagd.Both the nature of the treated fabric and the composition of the coating differ substantially from that for which exclusive rights are claimed in the present application.
In de onderhavige beschrijving en conclusies worden onder macromoleculaire polymethyleentereftalaten verstaan alle polymere esters, 15 die een grote hoeveelheid esters bevatten, die verkregen kunnen wor den door glycolen van de reeks HOtC^) OH, waarin n een geheel getal \ is van 2 tot 10, te verhitten met tereftaalzuur of een mengsel van j tereftaalzuur met isoftaalzuur onder omstandigheden, die de esters in ; t hooggepolymeriseerde toestand opleveren. In plaats van het tereftaal- | 20 zuur of isoftaalzuur of beide kan eén estervormend derivaat daarvan, i j bijvoorbeeld alifatische (met inbegrip van cycloalifatische) of aro- \ matische esters of halfesters, een zuurhalogenide of een ammonium- of ' aminezout gebruikt worden. In plaats van het alifatische glycol kan i ook een cycloalifatisch glycol worden gebruikt. j 25 Onder garens worden verstaan zowel draden uit continue filamenten, ! i als draden gesponnen uit stapelvezels.In the present description and claims, macromolecular polymethylene terephthalates are understood to mean all polymeric esters containing a large amount of esters obtainable by glycols of the HOtCl 2 OH series, wherein n is an integer from 2 to 10, heating with terephthalic acid or a mixture of terephthalic acid with isophthalic acid under conditions which the esters contain; t yield highly polymerized state. Instead of the terephthal- Acid or isophthalic acid or both, an ester-forming derivative thereof, for example aliphatic (including cycloaliphatic) or aromatic esters or semesters, an acid halide or an ammonium or amine salt can be used. Instead of the aliphatic glycol, a cycloaliphatic glycol can also be used. 25 Yarns are understood to mean both threads from continuous filaments,! i as threads spun from staple fibers.
De tem "polyvinylchloride" als hier gebruikt omvat niet alleen alle mogelijke typen homopolymeren van vinylchloride, en nagechloreerd polyvinylchloride, doch ook copolymeren met vinylchloride als belang-30 rijkste bestanddeel, en een geringe hoeveelheid van andere copolyme- riseerbare monomeren zoals copolymeren van vinylchloride en vinyl- ‘ acetaat, copolymeren van vinylchloride en vinylideenchloride, copo- : ί lymeren van vinylchloride en acrylonitril, copolymeren van vinyl- j chloride met maleinezure of fumaarzure esters en copolymeren van ' i 35 vinylchloride met styreen, en ook mengsels met een hoog percentage ·"»· 780 90 2 5 * , '♦ - 3 - polyvinylchloride hars en een klein percentage van een ander kunsthars zoals gechloreerd polytheen, copolymeren van acrylonitril, butadiëen ; en styreen.The term "polyvinyl chloride" as used herein includes not only all possible types of vinyl chloride homopolymers and post-chlorinated polyvinyl chloride, but also vinyl chloride copolymers as the major constituent, and a minor amount of other copolymerizable monomers such as vinyl chloride and vinyl copolymers acetate, copolymers of vinyl chloride and vinylidene chloride, copolymers of vinyl chloride and acrylonitrile, copolymers of vinyl chloride with maleic or fumaric esters and copolymers of vinyl chloride with styrene, and also mixtures with a high percentage 780 90 2 5 *, ♦ 3 - polyvinyl chloride resin and a small percentage of another synthetic resin such as chlorinated polythene, copolymers of acrylonitrile, butadiene, and styrene.
: De voorbehandeling met een oplossing van polyethyleenimine kan in een 5 : aparte trap geschieden, terwijl de draden, koorden of weefsels in ont- | spannen of gespannen toestand verkeren. Zo kan men garens of koorden i in strengvorm behandelen. Men kan ze ook continu door middel van bij-1 voorbeeld walsen door een bad met polyethyleenimine-oplossing leiden.: The pretreatment with a solution of polyethyleneimine can be done in a separate step, while the threads, cords or fabrics are decomposed. in a tense or tense state. Thus, yarns or cords i can be treated in skein form. They can also be passed continuously through a bath with polyethyleneimine solution by, for example, rolling.
ίί
Indien nodig kan men overtollige hoeveelheid oplossing door bijvoor-10 ; beeld centrifugeren of persen verwijderen.If necessary, excess amount of solution can be added by, for example, 10; image spin or remove presses.
Gebleken is, dat het polyethyleenimine ook vanuit de spinavivage op heti i polymethyleentereftalaat kan worden aangébracht. Dit maakt een extra trap overbodig, hetgeen een niet onaanzienlijke besparing kan betekenen.It has been found that the polyethyleneimine can also be applied from the spinivation to the polymethylene terephthalate. This makes an extra stage unnecessary, which can mean not inconsiderable savings.
! | t De temperatuur, waarbij de behandeling met polyethyleenimine plaats- ( ‘ 15 : vindt, is niet kritisch, üit economische overwegingen zal men daarom j de behandeling bij kamertemperatuur doen plaatsvinden. j , Volgens de uitvinding kan als polyethyleenimine het handelsprodukt · l "Polymin P" (geregistreerd handelsmerk) gebruikt worden. j! | The temperature at which the treatment with polyethyleneimine takes place is not critical, for economic reasons the treatment will therefore be carried out at room temperature. According to the invention, the commercial product can be used as polyethyleneimine. "(registered trademark) be used. j
Gebleken is, dat goede resultaten worden verkregen, wanneer de produk- ^ 20 ten worden gedompeld in een waterige, oplossing, die 0,0005 tot 0,05 ; gew.% polyethyleenimine bevat, en na afpersing van de overtollige hoe- j veelheid oplossing worden gedroogd.It has been found that good results are obtained when the products are immersed in an aqueous solution containing 0.0005 to 0.05; wt.% polyethyleneimine, and dried after pressing off the excess amount of solution.
Daarbij worden optimale resultaten verkregen, wanneer de waterige op- i lossing 0,005 tot 0,01 gew.% polyethyleenimine bevat. Het polyethyleen-1 25 imine is in de spinavivage gewoonlijk aanwezig in de vorm van een wa- ; terige emulsie. Het is echter ook mogelijk uit te gaan van een water- ’ vrij polyethyleenimine en dit al dan niet gemengd met een oplosmiddel in het avivageconcentraat op te nemen. Als oplosmiddel kan bijvoorbeeld terpentine worden genomen. In het algemeen zal men er naar streven dat 30 tussen 0,5 en 1,5 gew.% avivageconcentraat berekend op het garenge wicht op het garen wordt gebracht. Goede resultaten blijken te worden ; verkregen, wanneer de hoeveelheid polyethyleenimine in de spinavivage ! tenminste 0,05 gew.% berekend op het avivageconcentraat bedraagt.Optimal results are thereby obtained when the aqueous solution contains 0.005 to 0.01% by weight of polyethyleneimine. The polyethylene-1-imine is usually present in the spinivation in the form of a water; delicate emulsion. However, it is also possible to start from a water-free polyethyleneimine and to incorporate it, mixed or not, with a solvent in the avivage concentrate. For example, turpentine can be taken as a solvent. In general, it will be strived for that between 0.5 and 1.5% by weight of avivage concentrate, calculated on the yarn weight, is applied to the yarn. Good results turn out to be; obtained when the amount of polyethyleneimine in the spin derivative! is at least 0.05% by weight based on the avivage concentrate.
Optimale resultaten blijken te worden verkregen, wanneer de concentra- [ t 35 tie van het polyethyleenimine in de spinavivage wordt gekozen tussen 0,2 en 0,3 gew.% berekend op het avivageconcentraat.Optimal results appear to be obtained when the concentration of the polyethyleneimine in the spinivation is chosen between 0.2 and 0.3% by weight, based on the concentrate concentrate.
— 780 90 2 5 - 4-- 780 90 2 5 - 4-
Na de behandeling met een waterige oplossing van polyethyleenimine zal het noodzakelijk zijn de produkten te drogen. Dit kan zowel onder spanning als in spanningsvrije toestand geschieden. De temperatuur zal } ' daarbij in het algemeen tenminste 10CTC bedragen.After treatment with an aqueous solution of polyethyleneimine, it will be necessary to dry the products. This can be done under tension or in a tension-free state. The temperature will generally be at least 10CTC.
5 ; Het opbrengen van de polyvinylchloride bevattende deklaag geschiedt ί j op de gebruikelijke wijze. Daarbij kan het produkt in gespannen toe- | stand worden gehouden, dan wel in spanningsvrije toestand verkeren.5; The coating of the polyvinyl chloride-containing coating is applied in the usual manner. The product can thereby be stretched be maintained or in a voltage-free state.
! ί Zoals reeds vorenvermeld bevat de hechtmiddelsamenstelling. naast poly- i · vinylchloride nog weekmaker en polyisocyanaat. Het polyisocyanaat 10 | kan daarbij geheel of gedeeltelijk geblokkeerd zijn, bij voorbeeld ί ! door de aanwezigheid van ureetdion ringen als beschreven in het Britse j octrooischrift 1 119 949. Ook kan gebruik worden gemaakt van een ’ mengsel van een organisch polyisocyanaat vrij van isocyanuurringen j ; en een isocyanuraat/polyisocyanaat polymeer zoals beschreven in. het j i i 15 Franse octrooischrift 1 511 163. j! As mentioned above, it contains the adhesive composition. in addition to polyvinyl chloride, also plasticizer and polyisocyanate. The polyisocyanate 10 | may be partially or completely blocked, for example ί! due to the presence of uretdione rings as disclosed in British Patent 1,119,949. A mixture of an organic polyisocyanate free of isocyanuric rings can also be used; and an isocyanurate / polyisocyanate polymer as described in. French Patent Specification 1,511,163. j
Ter verkrijging van een nog betere hechting kan in de polyvinylchlori- i ^ de bevattende deklaag nog een reaktief polyester worden opgenomen. Deze : bevat bij voorkeur vrije hydroxylgroepen. Genoemde reaktieve polyesters* \ kunnen op op zichzelf bekende wijze worden verkregen door condensatie > t 20 van polycarbonzuren en polyalkoholen, bij voorkeur α,ω-dicarbonzuren i : en α,ω-diolen. Met voordeel wordt gebruik gemaakt van polyesters ver- j ' f kregen door condensatie van adipinezuur met 1,4-butaandiol, door co- ' condensatie van adipinezuur met 1,4-butaandiol en trimethylolpropaan, i of door verestering van adipinezuur met 1,6-hexaandiol. Onder omstan-25 digheden - bijvoorbeeld wanneer men de "pot life" van de polyvinyl chloride en polyisocyanaat bevattende compositie voor de deklaag wil . vergroten - kan het aanbeveling verdienen het reaktief polyester vóór het aanbrengen van de polyvinylchloride bevattende deklaag op de met polyethyleenimine behandelde produkten aan te brengen.In order to obtain an even better adhesion, a reactive polyester can also be incorporated in the polyvinyl chloride-containing coating. It preferably contains free hydroxyl groups. Said reactive polyesters can be obtained in a manner known per se by condensation of polycarboxylic acids and polyalcohols, preferably α, ω-dicarboxylic acids and α, ω-diols. Use is advantageously made of polyesters obtained by condensation of adipic acid with 1,4-butanediol, by co-condensation of adipic acid with 1,4-butanediol and trimethylolpropane, or by esterification of adipic acid with 1,6 hexanediol. Under conditions - for example, if one wants the "pot life" of the polyvinyl chloride and polyisocyanate-containing composition for the coating. increase - it may be advisable to apply the reactive polyester to the polyethyleneimine treated products before applying the polyvinyl chloride containing coating.
30 De hoeveelheid reaktief polyester variëert in het algemeen van 1 tot 20 gewichtsprocent berekend op het op te brengen mengsel van weekmaker i en polyvinylchloride. De hoeveelheid polyisocyanaat variëert van 0,5 | tot 10 en bij voorkeur van 1 tot 6 gewichtsprocent berekend op het j mengsel van weekmaker en polyvinylchloride. | 35 Weekmakers die in de hechtmiddelsamenstellingen volgens de uitvinding : _kunnen worden toegepast zijn bijvoorbeeld organische esters van ; ί 780 90 2 5 - 5 - jfosforzuur of ftaalzuur zoals dibutyl- en dioctylftalaat en tricresyl-; fosfaat.The amount of reactive polyester generally ranges from 1 to 20 weight percent based on the mixture of plasticizer i and polyvinyl chloride to be applied. The amount of polyisocyanate varies from 0.5 | up to 10 and preferably from 1 to 6% by weight, based on the mixture of plasticizer and polyvinyl chloride. | Plasticizers which can be used in the adhesive compositions of the invention are, for example, organic esters of; 780 90 2 5 - 5 - phosphoric or phthalic acid such as dibutyl and dioctyl phthalate and tricresyl; phosphate.
i j Daarnaast kunnen in de hechtmiddelsamenstellingen volgens de uitvinding nog stabilisatoren voor polyvinylchloride zoals basisch lood-5 , carbonaat, vulmiddelen, pigmenten en antistatica zoals roet zijn op- . genomen.In addition, stabilizers for polyvinyl chloride such as basic lead-5, carbonate, fillers, pigments and antistatics such as carbon black may also be used in the adhesive compositions according to the invention. taken.
' Bij toepassing van geblokkeerde polyisocyanaten kunnen in de polyvinylchloride bevattende deklagen ook katalysatoren zijn opgenomen, die de deblokkering versnellen, zoals di-n-butyl tinoxyde, stannooctoaat, 10 zinkacetaat, pyridine, triethyleendiamine en titaanhydroxychloride. In het bijzonder bij toepassing van een reaktief polyester in de polyvinylchloride bevattende deklaag zal het noodzakelijk zijn een vertrager s : op te nemen teneinde voortijdige reaktie tussen reaktief polyester en | polyisocyanaat zoveel mogelijk tegen te gaan. Hiertoe kan men gebruik | 15 maken van een zuurchloride zoals ftaloylchloride. Bij de bereiding van j de polyvinylchloride bevattende deklagen volgens de uitvinding gaat j men gewoonlijk als volgt te werk. Het al dan niet geblokkeerde poly- j i isocyanaat wordt opgelost in een oplosmiddel of in poedervorm gesuspen- } deerd in een weekmaker voor het polyvinylchloride zoals dioctylftalaat.j 20 Vervolgens wordt het reaktief polyester en de polyisocyanaat bevattende oplossing of suspensie gemengd met een plastisol van polyvinylchloride,; . d.w.z. een suspensie van fijn verdeeld polyvinylchloride in een week- ; maker of met een organosol van polyvinylchloride, d.w.z. een suspensie \ van polyvinylchloride in een mengsel van weekmaker en oplosmiddel., j t 25 Het geheel wordt daarna grondig gemengd. De aldus verkregen compositie j kan op de gebruikelijke wijze op het met polyethyleenimine behandelde . produkt van macromoleculair polymethyleentereftalaat worden aangebracht zoals smeren, strijken, impregneren of onderdompelen.When using blocked polyisocyanates, the polyvinyl chloride-containing coatings may also contain catalysts that accelerate deblocking, such as di-n-butyl tin oxide, stannous octoate, zinc acetate, pyridine, triethylenediamine and titanium hydroxychloride. In particular, when using a reactive polyester in the polyvinyl chloride-containing coating it will be necessary to include a retarder in order to prevent premature reaction between reactive polyester and | polyisocyanate as much as possible. For this purpose one can use | Making an acid chloride such as phthaloyl chloride. The preparation of the polyvinyl chloride-containing coatings according to the invention is usually carried out as follows. The blocked or unblocked polyisocyanate is dissolved in a solvent or powdered in a plasticizer for the polyvinyl chloride such as dioctyl phthalate. Then the reactive polyester and the polyisocyanate-containing solution or suspension is mixed with a polyvinyl chloride plastisol. ,; . i.e., a suspension of finely divided polyvinyl chloride in a week; maker or with an organosol of polyvinyl chloride, i.e. a suspension of polyvinyl chloride in a mixture of plasticizer and solvent. The whole is then thoroughly mixed. The composition j thus obtained can be treated in the usual manner on the polyethyleneimine. product of macromolecular polymethylene terephthalate can be applied such as lubrication, ironing, impregnation or immersion.
In het algemeen zal het gewenst zijn om twee of meer polyvinylchloride · 30 bevattende deklagen aan te brengen. De tweede en eventueel volgende .Generally, it will be desirable to apply two or more polyvinyl chloride-containing coatings. The second and possibly next.
lagen bevatten geen reaktief polyester en polyisocyanaat.layers do not contain reactive polyester and polyisocyanate.
Na aanbrenging van de eerste deklaag of grondlaag wordt deze door verhitting eerst vóórgegeleerd bij een temperatuur tussen 100 en 150°C. De' tijd gedurende welke verhit wordt hangt onder meer af van het type | 35 polyisocyanaat, de dikte van de laag en de gebezigde temperatuur.After application of the first coating or primer, it is first pre-gelled by heating at a temperature between 100 and 150 ° C. The time during which heating takes place depends, among other things, on the type Polyisocyanate, the thickness of the layer and the temperature used.
_ tt
:_______________________I: _______________________ I
780 9 0 2 5 _ 6 _ I Een belangrijk voordeel van de werkwijze volgens de onderhavige uit- l j vinding is gelegen in het feit, dat thans voor het bereiken van een- j ! zelfde hechting met een geringere hoeveelheid polyisocyanaat in de eerste deklaag kan worden volstaan dan zonder toepassing van poly-5 ethyleenimine het geval zou zijn geweest.An important advantage of the method according to the present invention lies in the fact that now to achieve one. the same adhesion with a smaller amount of polyisocyanate in the first coating layer will suffice than would have been the case without the use of polyethyleneimine.
• De uitvinding zal nu worden toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden. Het spreekt vanzelf dat dit uitvoeringsvoorbeelden zijn ; waartoe de uitvinding niet is beperkt.The invention will now be illustrated by the following examples. It goes without saying that these are exemplary embodiments; to which the invention is not limited.
| Voorbeeld I| Example I
; 2 10 : Op een weefsel van polyethyleentereftalaat (doekgewicht ca. 200 g/cm !; 2 10: On a polyethylene terephthalate fabric (fabric weight approx. 200 g / cm!
. I. I
met 9 draden/cm voor zowel ketting als inslag) werd een polyvinyl- j i chloride bevattende deklaag aangebracht. De draden (dtex 1100f210 Z60) j • waren . . .. voorzien van 1% spinavivage berekend op het garengewicht. ·with 9 threads / cm for both warp and weft) a polyvinyl chloride containing coating was applied. The wires (dtex 1100f210 Z60) were j. . .. provided with 1% spin variation based on the yarn weight. ·
De concentratie van het polyethyleenimine is de spinavivage bedroeg j ? 15 respectievelijk 0, 0,25 en 0,5 gew.% berekend op het avivageconcen- j traat. jThe concentration of the polyethyleneimine is the spider derivation amounted to J? 15, 0.25 and 0.5% by weight, respectively, based on the avivage concentrate. j
De samenstelling van de polyvinylchloride bevattende deklaag was als volgt: gewichtsdelen j i 20 polyvinylchloride pasta 60 i dioctylftalaat 40 j basisch loodcarbonaat 1,2 | barium-cadmium lauraat 0,6 [ f 70 gew.% oplossing van een hydroxylgroepen ; 25 bevattende polyester in een 1:1 mengsel van ! » ethylacetaat en methyleenchloride ί (hydroxylgetal 110; zuurgetal . <4) 6 i 50 gew.% dispersie van gedimeriseerd 2,4-tolueendiisocyanaat in dioctylftalaat 6,1 | ί 2 ' 30 De eerst opgebrachte deklaag had een gewicht van 100 g/m . Deze laag i werd gedurende 1 minuut bij 140°C voorgegeleerd waarna nog twee geen 2 | hechtmiddel bevattende lagen van telkens ongeveer 70 g/m werden aan- j |The composition of the polyvinyl chloride-containing coating was as follows: parts by weight of polyvinyl chloride paste 60 i dioctyl phthalate 40 j basic lead carbonate 1.2 | barium cadmium laurate 0.6 [f 70 wt.% solution of a hydroxyl group; 25 containing polyester in a 1: 1 mixture of! Ethyl acetate and methylene chloride (hydroxyl number 110; acid number <4) 6 50 wt.% Dispersion of dimerized 2,4-toluene diisocyanate in dioctyl phthalate 6.1 | 2 30 The first applied coating had a weight of 100 g / m. This layer i was pre-gelled for 1 minute at 140 ° C, after which two more 2 | adhesive-containing layers of about 70 g / m each were applied
gebracht. Vóór aanbrengen van de derde laag werd ook de tweede laag j gedurende 1 minuut bij 140°c voorgegeleerd. Het geheel^wer.cLten-___Ibrought. Before applying the third layer, the second layer j was also pre-gelled for 1 minute at 140 ° C. The whole ^ cLten -___ I
780 9 0 2 5 Λ. «k - 7 — ί __ _ j slotte gedurende 2 minuten bij 190 C afgegeleerd.780 9 0 2 5 Λ. Finally, gelled at 190 DEG C. for 2 minutes.
\ De hechting werd bepaald door de kracht te meten welke nodig is cm een I 5 cm brede PVC-film over een lengte vein 10 cm met een snelheid van 10 cm per minuut vein het polyester weefsel te trekken.The adhesion was determined by measuring the force required to pull a 5 cm wide PVC film over a length of 10 cm at a speed of 10 cm per minute into the polyester fabric.
5 ; De resultaten in Newton/5cm zijn weergegeven in onder staande tabel: polyethyleenimine in spinavivage hechting in N/5 cm gew.% t.o.v. het avivage- concentraat ____ .5; The results in Newton / 5cm are shown in the table below: polyethyleneimine in spider -iviv adhesion in N / 5cm wt% relative to the avivage concentrate ____.
10 0 95 0,25 124 0,5 142 !10 0 95 0.25 124 0.5 142!
Voorbeeld IIExample II
De proef van voorbeeld I werd herhaald, met dien ver stemde dat de j 15 nagelering bij 190°C thans 3 minuten duurde.The experiment of Example I was repeated, with the agreement that the nailing at 190 ° C now lasted 3 minutes.
jj
De resultaten zijn weergegeven in onderstaande tabel. i :_________ . ί polyethyleenimine in i j spinavivage gew.% t.o.v. hechting in N/5 cm ί het avivageconcentraat j — ------ -1^— 20 0 114 j 0,25 168 0,5 164 |The results are shown in the table below. i: _________. polyethyleneimine in spinaivation weight% relative to adhesion in N / 5 cm the avivage concentrate j - ------ -1 ^ - 20 0 114 j 0.25 168 0.5 164 |
Voorbeeld III ·Example III
De proef van voorbeeld I werd herhaald, met dien verstande dat thans 25 gebruik werd gemaakt van een polyfunctioneel alifatisch isocyanaat metThe test of Example I was repeated, except that a polyfunctional aliphatic isocyanate with
de formule: OCN - (CH„)c - N - CONH - (CH_). NCOthe formula: OCN - (CH2) c - N - CONH - (CH2). NCO
2 o | 2 o C - 0 NH - (CH_)- NCO ! 2 62 o | 2 o C - 0 NH - (CH _) - NCO! 2 6
Per 100 gewichtsdelen polyvinylchloride was het aantal gewichtsdelen ;Per 100 parts by weight of polyvinyl chloride was the number of parts by weight;
30 polyisocyanaat 3,4. IPolyisocyanate 3.4. I
De resultaten zijn in onderstaande tabel weergegeven: j i 780 9 0 2 5 - 8 - Γ ί ; polyethyleenimine in . spinavivage hechting in N/5 cm I gew.% t.o.v. het avivage-concentraat 5.0 88 0/25 130 0,5 140 jThe results are shown in the table below: j i 780 9 0 2 5 - 8 - Γ ί; polyethyleneimine in. spinivage adhesion in N / 5 cm I wt.% relative to the avivage concentrate 5.0 88 0/25 130 0.5 140 y
: Voorbeeld IV: Example IV
i De proef van voorbeeld III werd herhaald, met dien verstande dat de 10 gewichtshoeveelheid polyisocyanaat per 100 gewichtsdelen polyvinyl- I chloride pasta thans 4,5 bedroeg. Verder bedroeg het aantal gewichts-. delen van de hydroxylgroepen bevattende polyester thans 8. De resultaten zijn weergegeven in onderstaande tabel.The experiment of Example III was repeated, with the proviso that the 10 weight amount of polyisocyanate per 100 weight parts of polyvinyl chloride paste was now 4.5. Furthermore, the number was weight. parts of the hydroxyl-containing polyester are now 8. The results are shown in the table below.
---- J---- J
polyethyleenimine in Ipolyethyleneimine in I.
i 15 spinavivage hechting in N/5 cm j i gew.% t.o.v. het avivage- ' concentraat i ' ' ' ' » " 1 ...... ' ........ — - ......... \i 15 spina-divage adhesion in N / 5 cm ji wt.% with respect to the avivage- 'concentrate i' '' '»" 1 ......' ........ - - ...... ... \
0 92 I0 92 I
0,25 149 | 20 0,5 150 ·0.25 149 | 20 0.5 150
Voorbeeld V i iExample VI i
In onder staand voorbeeld werd het polyethyleenimine niet vanuit de spinavivage op het garen aangebracht, doch werd eenzelfde weefsel als in voorbeeld I is aangegeven gefoulardeerd tot 50% vloeistofopname 25 t.o.v. het eigen gewicht met een waterige oplossing, die respectieve- ; lijk 0, 0,005 en 0,01 gew.% polyethyleenimine bevatte.In the example below, the polyethyleneimine was not applied to the yarn from the spinivation, but the same fabric as indicated in Example 1 was fused to 50% liquid absorption relative to its own weight with an aqueous solution, which respectively; apparently contained 0.005 and 0.01% by weight of polyethyleneimine.
Na droging bij een temperatuur van 110 tot 115°C werd eenzelfde hecht- ; i middelsamenstelling opgebracht als in voorbeeld I is aangegeven. De j 2 i hoeveelheid bedroeg thans 100 g/m . Er werd wederom 1 minuut gege- j 30 leerd bij 140°C en gedurende 3 minuten naverhit bij 190°C. !After drying at a temperature of 110 to 115 ° C, the same adhesive was applied; i applied by means of the composition as indicated in example I. The amount was now 100 g / m. It was again gilded for 1 minute at 140 ° C and postheated for 3 minutes at 190 ° C. !
De resultaten zijn vermeld in onderstaande tabel. j _ iThe results are shown in the table below. j _ i
___________-____J___________-____ Y
— 780 9 0 2 5 .....„c·- 780 9 0 2 5 ..... "c ·
- 9 -Tabel II- 9 - Table II
polyethyleenimine hechting in in bad gew.% N/5 cm 0 135 0,005 159 5 0,01 162 i j ?polyethyleneimine adhesion in bath wt% N / 5 cm 0 135 0.005 159 5 0.01 162 i
' I"I
: 1 ί j ί i j » i ί i ί ! i i j »: 1 ί j ί i j »i ί i ί! i i j »
EE
t i l· ί i ί i ,_______________________________________ί 780 9 0 2 5t i l · ί i ί i, _______________________________________ ί 780 9 0 2 5
Claims (6)
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7809025A NL7809025A (en) | 1978-09-04 | 1978-09-04 | A PROCESS FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL CHLORIDE TO A FABRIC, KNITTLE, FLEEC OR OTHER PRODUCTS OF MACROMOLECULAR POLYMETHYLENE PERHALATE MADE FROM THREADS, YARNS OR FIBERS. |
| IT24809/79A IT1122377B (en) | 1978-09-04 | 1979-07-31 | PROCEDURE FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL-CHLORIDE TO A WOVEN FABRIC OR TO A KNITTED FABRIC, A VEIL OR OTHER PRODUCTS OF POLYMETHYLEN-TEREPHTHALATE MACROMOLECULAR CONSTITUTED FROM FILES OR YARNS |
| DE2932873A DE2932873C2 (en) | 1978-09-04 | 1979-08-14 | Process for improving the adhesion of polyvinyl chloride to a woven, knitted fabric, non-woven fabric or to other high molecular weight polymethylene terephthalate products made from fibers, yarns or threads |
| GB7928219A GB2029725B (en) | 1978-09-04 | 1979-08-14 | Process for improving the adhesion of polyvinyl chloride to a woven or knitted fabric web or other macromolecular polymethylene terephthalate product composed of threads yarns or fibres |
| FR7921518A FR2434889A1 (en) | 1978-09-04 | 1979-08-28 | PROCESS FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL CHLORIDE TO A CHAIN AND WEFT FABRIC, MESH FABRIC, NONWOVEN OR OTHER PRODUCT USING YARNS, YARNS OR FIBERS OF POLYMETHYLENE MACROMOLECULAR TEREPHTHALATE |
| JP11271879A JPS5536398A (en) | 1978-09-04 | 1979-09-03 | Improvement of adhesivility of polyvinylchloride to fabric * web or processed yarn and high molecular polymethylenetelephthalate comprising yarn and fiber |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7809025A NL7809025A (en) | 1978-09-04 | 1978-09-04 | A PROCESS FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL CHLORIDE TO A FABRIC, KNITTLE, FLEEC OR OTHER PRODUCTS OF MACROMOLECULAR POLYMETHYLENE PERHALATE MADE FROM THREADS, YARNS OR FIBERS. |
| NL7809025 | 1978-09-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL7809025A true NL7809025A (en) | 1980-03-06 |
Family
ID=19831479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL7809025A NL7809025A (en) | 1978-09-04 | 1978-09-04 | A PROCESS FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL CHLORIDE TO A FABRIC, KNITTLE, FLEEC OR OTHER PRODUCTS OF MACROMOLECULAR POLYMETHYLENE PERHALATE MADE FROM THREADS, YARNS OR FIBERS. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5536398A (en) |
| DE (1) | DE2932873C2 (en) |
| FR (1) | FR2434889A1 (en) |
| GB (1) | GB2029725B (en) |
| IT (1) | IT1122377B (en) |
| NL (1) | NL7809025A (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2726567B1 (en) * | 1994-11-03 | 1996-12-20 | Hospal Ind | USE OF POLYETHYLENEIMINE AS ADHESION PROMOTER OF AN ADHESIVE POLYURETHANE COMPOSITION |
| EP0749865B1 (en) * | 1995-06-23 | 2001-11-21 | Fuji Kiko Co., Ltd. | Adjustable hinge mount for reclinable seat |
| FR2738847B1 (en) * | 1995-09-18 | 1997-12-05 | Adp Amenagement & Decoration D | CANVAS MATERIAL AND ITS USE FOR MAKING A FALSE CEILING |
| DE19637305A1 (en) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Happich Gmbh Gebr | Folding roof covering for convertible |
| CN109628010B (en) * | 2018-12-25 | 2021-05-11 | 宁波六麦新材料科技有限公司 | Non-woven fabric-based adhesive tape and preparation method thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1106707A (en) * | 1954-05-14 | 1955-12-22 | Comptoir Textiles Artificiels | Manufacturing process for coated fabrics |
| NL103985C (en) * | 1961-01-23 | 1900-01-01 |
-
1978
- 1978-09-04 NL NL7809025A patent/NL7809025A/en not_active Application Discontinuation
-
1979
- 1979-07-31 IT IT24809/79A patent/IT1122377B/en active
- 1979-08-14 DE DE2932873A patent/DE2932873C2/en not_active Expired
- 1979-08-14 GB GB7928219A patent/GB2029725B/en not_active Expired
- 1979-08-28 FR FR7921518A patent/FR2434889A1/en active Pending
- 1979-09-03 JP JP11271879A patent/JPS5536398A/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT7924809A0 (en) | 1979-07-31 |
| DE2932873A1 (en) | 1980-03-13 |
| GB2029725B (en) | 1982-07-14 |
| IT1122377B (en) | 1986-04-23 |
| FR2434889A1 (en) | 1980-03-28 |
| DE2932873C2 (en) | 1982-04-22 |
| GB2029725A (en) | 1980-03-26 |
| JPS5536398A (en) | 1980-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2314968A (en) | Process of impregnating textile materials and the material thus obtained | |
| US7129190B2 (en) | Fiber article comprising a biodegradable plastic | |
| US4834764A (en) | Process for obtaining wash-and cleaning resistant textile finishes with reactive perfluoroalkyl-containing (co) polymers and/or precondensates and a blocked isocyanate compound | |
| US4130603A (en) | Thermoplastic linear block copolyether-polyesters as hot melt adhesives for textiles | |
| US2755266A (en) | Solutions of elastomers derived from isocyanate modified polyesters | |
| NL7809025A (en) | A PROCESS FOR IMPROVING THE ADHESION OF POLYVINYL CHLORIDE TO A FABRIC, KNITTLE, FLEEC OR OTHER PRODUCTS OF MACROMOLECULAR POLYMETHYLENE PERHALATE MADE FROM THREADS, YARNS OR FIBERS. | |
| US3639154A (en) | Process for manufacturing fibrous structure having excellent recovery from extension by treatment with polyorganosiloxane and a polyethylene glycol or derivative thereof | |
| US3388100A (en) | Polyurethane polymers containing amide and urea groups | |
| US4851504A (en) | Cationically-dyeable, thermally-resistant copolyester fiber comprising quaternary phosphonium organic sulfonate groups | |
| US3705823A (en) | Method of coating fibrous structure with a mixture of polyurethane pre-polymer and polyorganosiloxane | |
| US3300431A (en) | Non-woven fabric and adhesive composition therefor | |
| US3653957A (en) | Textile fiber material treated with a finishing composition | |
| US4066397A (en) | Textile materials having improved elasticity and method for producing same | |
| US3655437A (en) | Process for textiles with aqueous liquors of polyisocyanates and silica sols | |
| US3401135A (en) | Adhesive composition of an interpolymer containing ethylene glycol monomethacrylate admixed with a blocked polyisocyanate | |
| JPH05272061A (en) | Cloth having moisture-permeability controllable by temperature | |
| US5863983A (en) | Manufacturing method for blocked aqueous dispersion of polyurethanes | |
| US3245942A (en) | Vapor permeable, waterproof coatings containing pigments, isocyanate and vinyl terpolymer | |
| JP3142090B2 (en) | Polyurethane elastic fiber | |
| NO155339B (en) | DEVICE FOR THE CONNECTION OF MISCELLANEOUS STACKED FORMING PLATES. | |
| Sen | Coated textiles | |
| US2514550A (en) | Treatment of synthetic fibers with formaldehyde | |
| JP2594009B2 (en) | Polyurethane elastic fiber | |
| WO2022093810A1 (en) | Method of making articles from recyclable fabrics | |
| US20230374193A1 (en) | Melt-spun thermoplastic polyurethane fiber |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |