NL7808418A - Werkwijze voor het vervaardigen van een elektrofoto- grafisch element. - Google Patents

Description

(

Océ-Nederland B.V., te Venlo

Werkwijze voor het vervaardigen van een elektrofotografisch element

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het vervaardigen van een elektrofotografisch element dat is voorzien van een op een elektrisch geleidende drager aangebrachte fotogeleidende laag die een filmvormend polymeer bindmiddel en een fotogevoelige azo-5 verbinding bevat. De uitvinding heeft eveneens betrekking op een dergelijk element.

Elementen van de hier bedoelde soort worden in allerlei elektro-fotografische kopleermethoden gebruikt, zoals bijvoorbeeld elektro-solografie, kopieermethoden die op vervorming van de fotogevoelige laag 10 berusten en in het bijzonder in de wel bekende xerografie. Zulke kopieermethoden berusten erop dat men van het te kopiëren origineel op de fotogevoelige laag door uniforme oplading en beeldmatige belichting een latent beeld vormt en dat vervolgens door bepaalde ontwikkelmethoden zichtbaar maakt.

15 Elektrofotografische elementen die zijn voorzien van een fotoge leidende laag die een filmvormend polymeer en een fotogevoelige azo-verbinding, in het bijzonder een mono-, bis- of tris-azoverbinding bevatten, zijn onder andere bekend uit de Amerikaanse octrooi schriften no. 3 898 084 en 4 052 210 en de Britse octrooi schriften no. 1 146 142, 20 1 296 390 en 1 145 374.

De in genoemde octrooischriften beschreven elektrofotografische elementen worden vervaardigd door de tot fijne deeltjes vermalen azo-verbinding, homogeen gedispergeerd in een smelt, oplossing of dispersie van het filmvormend polymeer, op een geleidende drager aan te brengen.

25 De fotogeleidende laag van de aldus verkregen elektrofotografische elementen bevat de azoverbinding in de vorm van zeer kleine pigment-deeltjes die homogeen in die laag zijn verdeeld. Zulke elektrofotografische elementen hebben echter een aantal nadelen, zoals een niet onaanzienlijke donkerontlading, een betrekkelijk hoge restlading in de 30 bij de beeldmatige belichting door licht getroffen delen van de foto- - 1 - 7808418 *· Λ geleidende laag en een matig oplossend vermogen.

De onderhavige uitvinding heeft ten doel te voorzien in een werkwijze voor het vervaardigen van een elektrofotografisch element van de in de aanhef bedoelde soort, dat de hierboven genoemde nadelen niet of 5 praktisch niet meer vertoont.

De onderhavige werkwijze voor het vervaardigen van een elektrofotografisch element dat is voorzien van een op een elektrisch geleidende drager aangebrachte fotogeleidende laag die een filmvormend polymeer bindmiddel en een fotogevoelige azoverbinding bevat, is daar-10 door gekenmerkt dat de fotogevoelige azoverbinding in de op de drager aangebrachte laag van het filmvormend polymeer bindmiddel in situ wordt gesynthetiseerd door koppeling tussen een diazonilijnverbinding en een azo-komponent.

De aldus gesynthetiseerde azoverbindingen zijn in de bindniddel-15 laag praktisch volmaakt homogeen verdeeld en zijn onder een raster-elektronen-microscoop ook bij een tienduizend-voudige vergroting niet meer als afzonderlijke deeltjes te onderscheiden, wat wel het geval is bij de in de eerder genoemde Amerikaanse en Britse octrooischriften beschreven fotogeleidende lagen.

20 De werkwijze volgens de uitvinding heeft als verder voordeel dat elke gewenste fotogevoelige azoverbinding in situ in de bindmiddel laag van het te vervaardigen fotogeleidende element kan worden gesynthetiseerd. Men is dus geheel vrij in de keuze van de in het elektrofoto-grafische element te gebruiken azoverbinding. Voorbeelden van fotoge-25 voelige azoverbindingen zijn behalve in de eerder genoemde Amerikaanse en Britse octrooi schriften in nog talrijke andere, de vakman makkelijk toegankelijke literatuurplaatsen te vinden.

Zeer goede lagen werden verkregen met in situ gevormde bisazo-verbindingen, die werden gesynthetiseerd door'koppeling tussen een 30 bis-diazonumverbinding volgens formule 1 of 2 en een azo-komponent volgens formule 3 of 4. Vele vertegenwoordigers uit bedoelde groepen bisazoverbindingen muntten vooral uit qua lichtgevoeligheid, scheidend vermogen en lage restspanning. Voorbeelden van bijzonder interessante r* bisazoverbindingen uit bedoelde groepen zijn 4,4' (1,1'(1,2-etheendiyl) 35 bis(benzeen)-4,4'-diyl)bis(azo)J bis^3-hydroxy-2-naftaleencarboxamidej^ 7808413 - 2 - (formule 10), 4,4' £"(3,3'-dimethoxy £"l,l'bifenylj - 4,4'-diyl)bis (azo)J bis £3-hydroxy-N-fenyl~2-naftaleencarboxamide_J (formule 7) en 4,4'- [3,3'-dimethoxy [ Ι,Γ-bifenyl J -4,4'-diyl )bis(azo)J bis^2,4-dihydro-5-methyl-2-fenyl-3H-pyrazol-3-onJ(formule 14).

5 De werkwijze volgens de onderhavige uitvinding kan op een aantal verschillende manieren worden uitgevoerd.

Zo kan men bijvoorbeeld het in de fotogevoelige laag als bindmiddel te gebruiken filmvormend polymeer tesamen met hetzij de diazoniumverbin-ding, hetzij de azo-komponent in een oplosmiddel oplossen. De aldus 10 verkregen oplossing wordt Vervolgens, bijvoorbeeld door dompel-coaten, op de geleidende drager aangebracht. De na droging verkregen laag wordt dan, eveneens bijvoorbeeld middels dompel-coaten, behandeld met een tweede oplossing die de azo-komponent respektievelijk de diazoniumver-binding bevat, waarna diazoniumverbinding en azo-komponent met elkaar .15 reageren, waardoor de gewenste azoverbinding in de bindmiddel1aag in situ wordt gevormd.

Bij een andere, geprefereerde variant, wordt een oplossing bereid die het bindmiddel, de diazoniumverbinding en de azo-komponent, en eventuele andere aan de laag toe te voegen ingrediënten, gezamenlijk bevat.

20 Uiteraard moet er in dat geval voor worden gezorgd dat de oplossing op een pH wordt gehouden, waarbij de in situ in de bindmiddellaag te synthetiseren azoverbinding nog niet kan ontstaan. In het algemeen is het daarvoor voldoende om de pH op een waarde van 5 S 6 te houden, hoewel in sommige gevallen een pH van 4 of zelfs lager vereist kan zijn; Bedoelde 25 oplossing wordt vervolgens, bijvoorbeeld door dompel-coating of rod- coating, op de geleidende drager aangebracht. Na verdamping van het oplosmiddel wordt de aldus verkregen laag met een alkalische stof behandeld, waardoor de beoogde synthese plaats kan vinden. Als alkalische stof kan bijvoorbeeld ammoniak of een 10%-ige oplossing van 2,6-dimethylmorfoline 30 in ethanol worden gebruikt.

Als oplosmiddel voor het bindmiddel, de diazoniumverbinding en de azo-komponent kan elk voor dat doel geschikt oplosmiddel worden gebruikt, zoals bijvoorbeeld water, aceton of dimethylformamide.

Indien men met behulp van de werkwijze volgens de uitvinding een 35 elektrofotografisch element met een fotogeleidende laag van geringe dikte, - 3 - . ' 7808418 om de gedachte te bepalen met een dikte van ongeveer 4 ^um of minder, wenst te vervaardigen, kan de tweede stap, dat wil zeggen het aanbrengen van de oplossing die de azo-komponent of de diazoniumverbinding bevat, of de alkalische nabehandeling, in het algemeen worden uitgevoerd terwijl 5 de in de eerste stap aangebrachte bindmiddellaag reeds droog is. Indien men elementen met een fotogeleidende laag met een dikte boven 4 ^um wenst te vervaardigen, verdient het in de meeste gevallen aanbeveling om de tweede stap uit te voeren terwijl de met de eerste stap opgebrachte bindmiddellaag nog niet niet geheel droog is, ten einde een voldoende 10 doordringing van de laag met de tweede oplossing, respektievelijk de alkalische behandeling, veilig te stellen. In dat geval is het echter voor het verkrijgen van lagen waarin de azoverbinding in de vorm van sub-microscopisch kleine deeltjes aanwezig is, wenselijk gebleken dat de opgebrachte bindmiddellaag aan het begin van de tweede stap een hoge 15 viscositeitsgraad heeft, omdat de in een laag met een te geringe viscositeit gesynthetiseerde azoverbindingen door migratie tot zichtbare deeltjes kunnen samenklonteren, waardoor de beoogde verbeteringen niet in voldoende mate worden verkregen.

Een en ander bleek te kunnen worden bereikt door als oplosmedium voor 20 het bindmiddel een mengsel van een relatief vluchtig en een wezenlijk geringere hoeveelheid van een minder vluchtig oplosmiddel te gebruiken.

Een voor dit doel goed bruikbaar gebleken oplosmedium bestond bijvoorbeeld uit 10 delen aceton en 1 deel dimethylformamide.

De zuurrest van de bij de werkwijze volgens de uitvinding te gebrui-25 ken diazoniumverbinding kan zowel afkomstig zijn van een anorganisch zuur, zoals bijvoorbeeld HBF^, als van een organisch zuur, zoals bijvoorbeeld 4-methyl-benzeen-sulfonzuur, 2-naftaleensulfonzuur of 2-benzoyl-4-hydroxy-6-methoxy-benzeensulfonzuur.

De azo-komponent kan bijvoorbeeld in de vorm van een één of meer 30 hydroxylgroepen bevattende verbinding, of in de vorm van een verbinding met een acetoacetylgroep of een pyrazolon, worden gebruikt. Uiteraard wordt de keuze van de diazoniumverbinding en de azo-komponent bepaald door de struktuur van de lichtgevoelige azoverbinding die in de op de geleidende drager aangebrachte hinderlaag in situ moet worden 35 gesynthetiseerd.

- 4 - 78 0 8 4 1 8 ,ψ

Als bindmiddel voor de fotogevoelige laag kan in principe elk voor dit doel bekend organisch filmvormend polymeer worden gebruikt. Het kan een isolerend bindmiddel zijn of een ladingstransporterend bindmiddel.

Beide soorten bindmiddelen en hun toepasbaarheid zijn de vakman 5 bekend. Het is een additioneel voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding dat ook bij toepassing van een isolerend bindmiddel fotogelei-dende lagen kunnen worden verkregen waarvan de mechanische sterkte belangrijk beter is dan van lagen die bestaan uit hetzelfde isolerend bindmiddel met daarin in de vorm van pigmentdeeltjes verdeelde azoverbindingen.

10 Voorbeelden van bindmiddelen die geschikt zijn voor de vervaardiging van fotogevoelige lagen zijn onder andere te vinden in de in de aanhef van deze beschrijving genoemde octrooi schriften, in het bijzonder in het genoemde Amerikaanse octrooi schrift no. 3 898 084, kolom 2, regel 60 tot kolom 3, regel 30. Bijzonder goede resultaten werden verkregen met een 45 cel!ulose-acetaat-butyraat polymeer of met polyvinyl acetaat als isolerende binder. Als ladingstransporterend bindmiddel komen vooral polyvinyl-carbazool en polyvinylpyreen in aanmerking.

Het percentage azoverbinding in de fotogevoelige laag kan binnen wijde grenzen variëren. Het is er hoofdzakelijk afhankelijk van of de 20 gebruikte soort bindmiddel isolerend of ladingstransporterend is. Bij toepassing van een isolerend bindmiddel moet de fotogeleidende laag in het algemeen tenminste 30% azoverbinding bevatten, bij toepassing van een ladingstransporterend bindmiddel zijn concentraties van 1 tot 5% meestal reeds voldoende.

25 De werkwijze volgens de uitvinding is ook geschikt om fotogeleidende lagen te vervaardigen die twee of meer azoverbindingen bevatten. Hierdoor kan de spektrale gevoeligheid van de fotogeleidende laag belangrijk worden verbreed.

Een en ander kan worden bereikt door bijvoorbeeld één bepaalde diazonium-30 verbinding te laten koppelen met twee of meer, kleur bepalende azo-komponenten. Men kan voor dat doel weer het bindmiddel tesamen met de diazoniumverbinding oplossen en op de drager aanbrengen, waarna de aldus gevormde laag met een oplossing van de gekozen azo-komponenten wordt behandeld. Men kan echter ook weer alle bestanddelen, dat wil zeggen het 35 bindmiddel, de diazoniumverbinding en de azo-komponent in één oplosmedium 78 0 84 1 8 - 5 - oplossen, een en ander op de wijze zoals hiervoren voor het synthetiseren in situ van slechts één azoverbinding beschreven is.

Men kan het gestelde doel ook bereiken door twee of meer kleur bepalende diazoniumverbindingen met één azo-komponent te laten koppelen.

5 Men kan echter ook meerdere diazoniumverbindingen met meerdere onderling verschillende azo-komponenten laten koppelen. Dit kan eveneens op een der hiervoren beschreven manieren worden verwezenlijkt. Wil men twee of meer verschillende diazoniumverbindingen elk met één bepaalde, maar van de andere verschillende azo-komponent laten koppelen, wordt het beste 10 resultaat bereikt waneer men eerst de eerste diazoniumverbinding tesamen met het bindmiddel en de azo-komponent als een zeer dunne laag van bijvoorbeeld 1 a 2 ^um op de drager aanbrengt en vervolgens daarop op dezelfde wijze een volgende laag van 1 a 2 urn met de tweede gekozen diazoniumverbinding en bijbehorende azo-komponent aanbrengt.

15 De volgens de onderhavige uitvinding vervaardigde elektrofotogra- fische elementen die een elektrisch geleidende drager met een fotogelei-dende laag met een in situ gevormde lichtgevoelige azoverbinding bevatten, kunnen als zodanig voor het maken van elektrofotokopieën worden gebruikt. In dat geval moet de op de drager aangebrachte fotogeleidende laag in het 20 algemeen een dikte van tenminste 4 ^,um hebben ten einde een voldoende oplaadhoogte, die in het algemeen tenminste 200 V moet bedragen, te verkrijgen. Ter bescherming van zulke lagen kan men desgewenst een dunne toplaag, bijvoorbeeld 1 a 3 ^um, van een filmvormend polymeer op de laag aanbrengen.

25 Bij voorkeur gebruikt men de onderhavige werkwijze echter om elek- trofotografische elementen te vervaardigen waarvan de fotogeleidende laag niet dikker is dan 4 ^um en bij voorkeur niet dikker dan 1 S 2 ^um. In dat geval is het gewenst om op de fotogeleidende laag een toplaag aan te brengen van voldoende dikte om de vereiste minimum oplaadhoogte te 30 krijgen. In het algemeen moeten voor dat doel fotogeleidende laag en toplaag tesamen'tenminste 4 ^um dik zijn. Het aanbrengen van een toplaag op de fotogeleidende laag heeft bovendien het voordeel dat de fotogeleidende laag beter beschermd is tegen mechanische invloeden, vocht en hitte, zoals die in de gebruikelijke elektrofotokopieerapparaten op de fotogelei-35 dende laag inwerken, waardoor de permanentie van het elektrofotografische 7808418 - 6 - t \ element belangrijk wordt vergroot. Dit is vooral van belang wanneer het elektrofotografische element herhaaldelijk moet worden gebruikt, zoals dit het geval is in een zogenaamd indirekt elektrofotokopieerprocédé, zoals de xerografie. Zoals bekend, wordt daarbij het op de fotogeleidende 5 laag ontwikkelde beeld naar een ontvangstoppervlak, meestal gewoon papier, getransfereerd en daar gefixeerd. Na het transfereren wordt de fotogeleidende laag schoon gemaakt, meestal met behulp van een borstel, waarna de laag opnieuw kan worden gebruikt. Voor toepassing in dergelijke processen wordt de fotogeleidende laag meestal aangebracht op een trommel of 10 op een eindloze band.

Als toplaag moet in laatst bedoeld geval een ladingstransporterende laag worden aangebracht. Zij moet de injektie van één der beide in de onderliggende fotogeleidende laag door de beeldmatige belichting gevormde ladingsdragers en het transport daarvan mogelijk maken. Azoverbindingen 15 zoals die in de elektrofotografische elementen van de onderhavige uitvinding toepassing vinden, injekteren in het algemeen gaten. In dat geval moet de toplaag dus een zogenaamde p-geleider zijn. Een en ander wordt onder meer uitvoerig beschreven in het Britse octrooi schrift no.

1 337 228 van Xerox Corporation. Daarin worden anorganische verbindingen 20 en organische verbindingen in het bijzonder polymeren vermeld, die als toplaag van de hierboven bedoelde aard kunnen worden gebruikt.

Voor bedoelde toplaag bijzonder goed bruikbare polymeren zijn bijvoorbeeld polyvinylcarbazool en zijn derivaten en verder polyvinylpyreen en zijn derivaten, zoals beschreven in aanvraagsters eigen Brits octrooi-25 schrift no. 1 506 928.

Desgewenst kan aan de uit een organische p-geleider bestaande toplaag nog een zogenaamde aktivator worden toegevoegd om het transporterend vermogen daarvan te verhogen. Bekende, voor dat doel geschikte aktivatoren zijn bijvoorbeeld trinitrofluorenon en de in aanvraagsters ter inzage 30 gelegde Nederlandse octrooiaanvrage no. 72.12511 beschreven dibenzothiofeen-mono- en di-oxyden.

Voor het aanbrengen van de toplaag moet uiteraard een oplosmiddel worden gebruikt waarin het polymeer waaruit de fotogeleidende laag bestaat, niet of ten hoogste slechts in geringe mate oplost.

35 De uitvinding wordt aan de hand van de volgende voorbeelden nader 78 0 8 4 1 8 - 7 - \ «.

toegelicht.

Voorbeeld I

0,5 g cellulose-acetaat-butyraat werd opgelost in 100 ml aceton (oplossing A) en 0,1 g van de diazoniumverbinding volgens formule 6 in 5 1 ml dimethylformamide (oplossing B). Daarna werden de oplossingen A

en B gemengd. Met het mengsel werd via dompel-coating een laag gecoat op een elektrisch geleidende drager (kunststoffolie met opgedampte aluminiumlaag van de Westfalische Metal1 Industrie K.G.).

Na droging werd de laag ontwikkeld via dompel-coating met een oplossing 10 van 0,33 g Κ0Η en 1,5 g van een naftol volgens formule 5 in 125 ml water en 375 ml ethanol. Er ontstond een dunne, blauw gekleurde laag waarin ook bij een tienduizend-voudige vergroting geen deeltjes waren te onderscheiden. De dikte van de laag bedroeg ongeveer 2^um.

De in situ gevormde azoverbinding was: 4,4'£(3,3'-dimethoxy £l,l'-15 bifenylj -4,4'-diyl)bis(azo)J bis£3-hydroxy-N-fenyl-2-naftaleencarboxanridêJ (formule 7).

Voorbeeld II

1.2 g cellulose-acetaat-butyraat werd opgelost in 60 ml aceton (oplossing A) en 1 g van een naftol volgens formule 5 in 10 ml dimethyl - 20 formamide (oplossing B) en 0,5 g van de diazoniumverbinding volgens formule 6 in 10 ml dimethylformamide (oplossing C).

Oplossingen A en B werden gemengd. Daaraan werd toegevoegd 0,1 ml HBF^ (50 %) en vervolgens met oplossing C gemengd. Met het mengsel werd via dompel-coating een laag gecoat op een elektrisch geleidende drager.

25 Na droging werd de laag ontwikkeld met een mengsel van 10 ml 2,6-dimethyl-morfoline, 20 ml isopropanol en 70 ml ethanol.

Er ontstond een fraai blauw gekleurde laag waarin geen deeltjes waren te onderscheiden. De dikte van de laag was ongeveer 2 ^um.

De in situ gevormde azoverbinding was dezelfde als in Voorbeeld I (for-30 mule 7). *

Voorbeeld III

1.2 g polyvinylacetaat werd opgelost in 60 ml aceton (oplossing A).

1 g van een naftol volgens formule 5 werd in 10 ml dimethylformamide opgelost (oplossing B) en 0,5 g van de diazoniumverbinding volgens 35 formule 6 in 10 ml dimethylformamide (oplossing C).

- 8 - 7808418 t ·-*

De oplossingen A en B werden met elkaar en daarna met oplossing C gemengd. Met dit mengsel werd via dompel-coating een laag gecoat op een elektrisch geleidende drager. Na drogen werd de laag ontwikkeld in een ammoniakcombine.

5 Er ontstond een fraai blauw gekleurde laag waarin geen deeltjes waren te onderscheiden. De dikte van de laag lag tussen 1 en 2 ^,um.

De in situ gevormde azoverbinding was dezelfde als in Voorbeeld I (formule 7).

Voorbeeld IV

10 0,8 g cellulose-acetaat-butyraat werd opgelost in 40 ml aceton (oplossing A). 0,633 g vaneen naftol volgens formule 8 in 7,5 ml dimethyl formamide (oplossing B) en 0,408 g van de diazoniumverbinding volgens formule 9 in 7,5 ml dimethylformamide (oplossing C).

De oplossingen A en B werden met elkaar en daarna met oplossing C ge-15 mengd. Met dit mengsel werd een laag gecoat op een elektrische geleidende drager. Na drogen werd de laag ontwikkeld in een ammoniakcombine.

Er ontstond een fraai paars gekleurde laag (circa 1 a 2 ^um) waarin geen deeltjes waren te onderscheiden.

De in situ gevormde azo-verbinding was: 4,4' £~1,11(1,2-etheendiyl) 20 bis(benzeen)-4,4'diyl)bis(azo)J bis ^3-hydroxy-2-naftaleencarboxamideJ (formule 10).

Voorbeeld V

Op de laag volgens Voorbeeld III werd via dompel-coating een ladings-transporterende laag gecoat.

25 Recept: 6 g polyvinylcarbazool oplossen in 40 ml chloorbenzeen (oplossing A) 1 g van een verbinding volgens formule 11 oplossen in 60 ml 1,4-dioxaan (oplossing B).

Oplossingen A en B mengen en met dit mengsel coaten.

30 De ontstane dubbellaag had een dikte van circa 10 ^um en gaf uitstekende resultaten bij gebruik in een xerografisch reproduktiesysteem.

Voorbeeld VI -

Op de laag volgens Voorbeeld IV werd via dompel-coating een ladings-transporterende laag gecoat.

35 Recept: 7,5 g polyvinylcarbazool oplossen in 50 ml chloorbenzeen - 9 - 7808418

Claims (22)

1. 5 De ontstane dubbellaag had een dikte van circa 10 ^um en gaf goede resultaten bij gebruik in een xerografisch reproduktiesysteem. Voorbeeld VII 1,2 g cellulose-acetaat-butyraat werd opgelost in 60 ml aceton (oplossing A). 0,6 g 2,4-dihydro-5-methyl-2-fenyl-3H-pyrazol-3-on 10 (formule 13) en 0,5 g van de diazoniumverbinding volgens formule 6 werden elk apart in 10 ml dimethylformamide opgelost (oplossing B en C). De oplossingen A en B werden eerst met elkaar en vervolgens met oplossing C gemengd (oplossing D). Verder werd een mengsel bereid als beschreven in Voorbeeld III. Dit 15 mengsel werd met bovengenoemde oplossing D gemengd. Met het aldus verkre gen mengsel werd door dompel-coating een laag van 2 i 3 ^um dik op een elektrisch geleidende drager aangebracht. Na droging werd de laag ontwikkeld in een ammoniakcombine. De aldus verkregen laag bleek zowel de op zichzelf blauw gekleurde azo-20 verbinding volgens Voorbeeld I (formule 3) als de op zichzelf rood gekleurde azoverbinding 4,4' ^(3,3'-dimethoxy ^1,1'-bifeny ]ƒ -4,4'diyl) bis(azo)J bis |^2,4-dihydro-5-methyl-2-fenyl-3H-pyrazol-3-onJ (formule 14) te bevatten. De laag zelf was nu transparant bruin gekleurd. Haar maximum gevoeligheid lag tussen 500 en 700 nm, terwijl de maximum gevoeligheid 25 van de volgens Voorbeeld III bereide laag tussen 600 en 700 nm lag. Een met behulp van de hiervoren genoemde oplossing D bereide fotoge-leidende laag was transparant rood gekleurd en had haar maximale gevoeligheid tussen 500 en 600 nm. CONCLUSIES'
2. 1. Werkwijze voor het vervaardigen van een elektrofotografisch element dat is voorzien van een op een elektrisch geleidende drager aangebrachte fotogeleidende laag die een filmvormend polymeer bindmiddel en een fotogevoel i ge azoverbinding bevat, met het kenmerk, dat de fotogevoelige azoverbinding in de op de geleidende drager aange-35 brachte bindmiddel laag in situ wordt gesynthetiseerd door koppeling tussen - 10 - 7808418 9 v **· een diazoniumverbinding en een azo-komponent.
3. 2. Werkwijze volgens conclusie 1, m e t h e t k e n m e r k, dat men met behulp van een oplossing die het bindmiddel, de diazoniumverbinding, de azo-komponent en desgewenst andere aan de fotogeleidende laag 5 toe te voegen ingrediënten bevat, een laag aanbrengt op de geleidende drager en dielaag vervolgens behandelt met een alkalische stof.
4. 3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat men als alkalische stof ammoniak gebruikt.
5. 4. Werkwijze volgens conclusie 2, m e t het kenmerk, dat 10 men als alkalische stof 2,6-dimethylmorfoline gebruikt.
6. 5. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, m e t h e t k e n m e r k, dat men als oplosmiddel voor het bindmiddel, de diazoniumverbinding en de azo-komponent een mengsel van een relatief vluchtige met een wezenlijk geringere hoeveelheid van een minder vluchtig oplosmid-15 del gebruikt.
7. 6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat men als oplosmiddel een mengsel van aceton en dimethylformamide gebruikt.
8. 7. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, met het k e n m e r k, dat men een diazoniumverbinding afgeleid van een organisch 20 zuur gebruikt.
9. 8. Werkwijze volgens conclusie 7, m e t het k e n m e r k, dat men een diazoniumverbinding afgeleid van 4-methylbenzeen-sulfonzuur, 2-naftaleensul fonzuur of 2-benzoyl-4-hydroxy-6-methoxy benzeensulfonzuur gebruikt.
10. 9. Werwijze volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat men in situ een azoverbinding synthetiseert door koppeling tussen een diazoniumverbinding volgens formule 1 en een azo-komponent volgens formule 3 of 4.
11. 10. Werkwijze volgens conclusie 1-8, mei: het kenmerk, 30 dat men in situ een azoverbinding synthetiseert door koppeling tussen een diazoniumverbinding volgens formule 2 en een azo-komponent volgens formule 3 of 4.
12. 11. Werkwijze volgens conclusie 9, m e t h e t kenmerk, dat men in situ een azoverbinding volgens formule 7 of 14 synthetiseert.
13. 12. Werkwijze volgens conclusie 10, m et het kenmerk, 78 0 84 1 8 - 11 - 0 ·* w * dat men in situ een azoverbinding volgens formule 10 synthetiseert.
14. 13. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat men als bindmiddel voor de fotogeleidende laag een cellulose-acetaat-butyraat copolymeer gebruikt.
15. 14. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, m e t h e t k e n m e r k, dat men in de bindmiddellaag een diazoniumverbinding met een aantal verschillende, kleur bepalende azo-komponenten, of een azo-komponent met een aantal verschillende, kleur bepalende diazonium-verbïndingen met een aantal azo-komponenten laat koppelen.
16. 15. Werkwijze volgens één der voorgaande conclusies, met het k e n m e r k, dat men de fotogeleidende laag voorziet van een ladings-transporterende toplaag. *
17. 16. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het kenmerk, dat men als ladingstransporterende toplaag een al dan niet gesubstitueerd 15 polyvinylcarbazool gebruikt.
18. 17. Werkwijze volgens conclusie 13, m e t het k e n m e r k, dat men als ladingstransporterende toplaag een al dan niet gesubstitueerd polyvinylpyreen gebruikt.
19. 18. Elektrofotografisch element vervaardigd volgens één der voor- 20 gaande conclusies.
20. 19. De uitvinding als in het voorgaande beschreven onder bijzondere verwijzing naar de voorbeelden. - 12 - 7808418 f ί?7~ iL X en Y : Η, OH, alkoxy (C 4), alk*! (C 4), halogeen Z : anorganische of organische zuurrest 2 c v v_ 72Z' \ . I / X en Y : H, OH, alkoxy (C 4), I + \ ' alkyl (C 4), halo- ( Ν2Λ=/A W"2 ( 9een I I I \ A : vinyl, oxadiazolyl, X X S methyl een, sulfid, sulfoxide, sulfünyl Z : anorganische of 2 organische zuurrest L-JvJU m/Ri ri : Μ· 5M m N\d Rq : H, alkyl, aryl O 2 4 Ho -v /Ri O-1 Ri : alkyl .N R? : aryl, alkyl U N I r2 7808418 5 J3H o 6 !OCH3 0CH3 > 2BF4 -ίόό-^ 7 <Q> och3 och3 <Q> Ö-N=N-0-0-NiN-p 0=c OH HO c=0 O-™ *-o 7808418 ooc0" C-NHo II * 0 i ' ) 20F‘ vO—O-^ I 10 p ' P p'“‘"Ό'mc"c"'0'"'m'P
21. 0. OH HO C*0
22. 1 I nh2 nh2 7808418 Π 12 Ν02 Ν02 02ΝΌζ^θ-Ν02 °2Ν-θζ^0·Ν02 ο' νο 5 13 Η2ν-Jj-CH3 n*k J* οη„5^1^-ο CM3 CH3 7808415