NL2029164B1 - Modification of biopolymers using polyols and polyacids - Google Patents
Modification of biopolymers using polyols and polyacids Download PDFInfo
- Publication number
- NL2029164B1 NL2029164B1 NL2029164A NL2029164A NL2029164B1 NL 2029164 B1 NL2029164 B1 NL 2029164B1 NL 2029164 A NL2029164 A NL 2029164A NL 2029164 A NL2029164 A NL 2029164A NL 2029164 B1 NL2029164 B1 NL 2029164B1
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- acid
- biopolymer
- ester
- groups
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/045—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material with vegetable or animal fibrous material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/02—Cellulose; Modified cellulose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
- C08L97/02—Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J167/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/04—Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Claims (19)
1. Een werkwijze voor het verkrijgen van een gemodificeerd biopolymeer, omvattend het verschaffen van een hoeveelheid van ten minste één ongemodificeerd biopolymeer geproduceerd door ten minste één microbiéle soort, en 1) het modificeren van de ten minste één ongemodificeerd biopolymeer door reactie van het ongemodificeerde biopolymeer met ten minste één biologisch afbreekbare en niet- toxische ester-, ether-, of anhydridevormende verbinding, waarbij de ester-, ether-, of anhydri- devormende verbinding ten minste twee esters en/of ethers kan vormen, en waarbij de ester-, ether- of anhydridevormende verbinding wordt gekozen uit polyolen, polyzuren, zoals poly- carbonzuren, polyalcoholen, polyaldehyden, moleculen die ten minste één OH-groep en één COOH-groep omvatten, en combinaties daarvan, bij een verhoogde temperatuur gedurende een reactietijd van ten minste 10 minuten, waarbij een gemodificeerde biopolymeer-verbin- ding ester wordt gevormd, en eventueel amide en eventueel ether.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, omvattend (1) het modificeren de van ten minste één ongemodificeerd biopolymeer of het verstrekken van ten minste één ongemodificeerde biopolyester, 11) het plastificeren de van ten minste één gemodificeerd biopolymeer of ongemodificeerd bio- polyester door een reactie met 0,1-35% stoichiometrische hoeveelheid van ten minste één bio- logisch afbreekbare en niet-toxische ester-, ether-, of anhydridevormende verbinding, waarbij de ester-, ether-, of anhydridevormende verbinding ten minste twee esters en/of ethers kan vormen, waarbij de ester-, ether-, of anhydridevormende verbinding wordt gekozen uit polyo- len, polyzuren, zoals polycarbonzuren, polyalcoholen, moleculen die ten minste één OH- groep en één COOH-groep omvatten, en combinaties daarvan, bij een verhoogde temperatuur gedurende een reactietijd van ten minste 10 minuten, waarbij een geplastificeerde ester van de biopolymeerverbinding-ester vormend en eventueel een amide en eventueel een ether worden gevormd, en/of i11) het functionaliseren van de ten minste één gemodificeerd biopolymeer of ongemodificeerd biopolyester door een reactie met 0,1-35% stoichiometrische hoeveelheid van ten minste één biologisch afbreekbare en niet-toxische ester-, ether-, of anhydridevormende verbinding, waarbij de ester-, ether- of anhydridevormende verbinding ten minste twee esters en/of ethers kan vormen, en waarbij de ester-, ether-, of anhydridevormende verbinding wordt gekozen uit polyolen, polyzuren, zoals polycarbonzuren, polyalcoholen, moleculen die ten minste één OH-groep en één COOH-groep omvatten, en combinaties daarvan, bij een verhoogde tem- peratuur gedurende een reactietijd van ten minste 10 minuten, waarbij een ester van een ge- functionaliseerde biopolymeerverbinding en naar eventueel een amide en eventueel een ether worden gevormd.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarin het ongemodificeerde biopolymeer OH-groepen omvat die beschikbaar zijn om te rea- geren en eventueel ten minste één van NHy-groepen om te reageren, carbonzuurgroepen om te reageren, RSO4Hx-groepen om te reageren, RPO:H,-groepen om te reageren, estergroepen om te reageren, ethergroepen om te reageren, O-acetylgroepen om te reageren, sulfongroepen om te reageren, sulfonaatgroepen om te reageren, sulfonamidegroepen om te reageren en combi- naties daarvan, en waarbij het ongemodificeerde biopolymeer en de ester- of ethervormende of anhydridevor- mende verbinding bij voorkeur worden verstrekt in een stoichiometrische verhouding van bio- polymeer:verbinding van 0,7:1 tot 2:1, of waarbij tijdens de reactie van het ongemodificeerde biopolymeer en de ester-, ether- of anhy- dridevormende verbinding een hoeveelheid van 75-99,9 % van de stoichiometrische verhou- ding van de gecombineerde ester-, ether- en anhydridevormende verbinding wordt toege- voegd.
4. Werkwijze volgens één van de conclusies 1-3, waarbij het polyol wordt gekozen uit glyce- rol, trimethylolpropaan, en pentaerytritol, uit suikeralcoholen ((CHOH)„H:, waarbij n = 4-6), zoals maltitol, sorbitol, xylitol, erytritol en isomalt, uit polyvinylalcoholen met formule (CH:CHOH),, waarbij n<100, en/of waarin het polyzuur is gekozen uit dicarbonzuren en tricarbonzuren, zoals citroenzuur, barn- steenzuur, glutaarzuur, adipinezuur, pimelzuur, suberinezuur, azelainezuur, sebacinezuur en malonzuur.
5. Werkwijze volgens een van de conclusies 1-4, waarbij in de stap van (i) modificeren door reactie van het ongemodificeerde biopolymeer de ester-, ether- of anhydridevormende verbin- ding wordt verstrekt in een gewichtsverhouding verbinding:biopolymeer van 1:10 tot 1:1, bij voorkeur 1:6 tot 1:2, zoals 1:5 tot 1:4.
6. Werkwijze volgens een van de conclusies 1-5, waarbij het gemodificeerde biopolymeer wordt verkregen bij een temperatuur van > 100 °C, bij voorkeur > 140 °C, zoals > 160 °C, en bij voorkeur < 185 °C, en/of waarbij het gemodificeerde biopolymeer reageert gedurende 5-180 minuten, zoals 10-60 mi- nuten, zoals 20-30 minuten, en/of waarbij de druk < 1000 kPa is, zoals < 100 kPa, in het bijzonder onder een gereduceerde wa- terdruk, en/of onder een stikstofatmosfeer.
7. Werkwijze volgens een van de conclusies 1-6, waarbij het ongemodificeerde biopolymeer wordt gekozen uit polysachariden, waarbij de sacharide bij voorkeur wordt gekozen uit trio- sen, tetrossen, pentosen, hexosen, heptosen, octosen, dodecyosen, uit aminosuikers, zoals ga- lactosamine, glucosamine, siaalzuur, N-acetylglucosamine, uit sulfosuikers, zoals sulfo- quinovose, en carrageen, uit ascorbinezuur, en mannitol, uit polyuronzuren, zoals omvattend glucuronzuur, d-galacturonzuur, en mannuronzuur, polyuikerzuren, zoals omvattend aldon- zuur ulosonzuur, ureumzuur, aldaronzuur, glycerinezuur (3C), xylonzuur (5C), gluconzuur (6C), ascorbinezuur (6C), neuraminezuur (5-amino-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-
ulosonzuur), ketodeoxyoctulosonzuur (KDO of 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonzuur), glucu- ronzuur (6C), galacturonzuur (6C), iduronzuur (6C), wijnsteenzuur (4C), meso-galactaarzuur (slijmzuur) (6C), en D-gluaarzuur (sacharinezuur) (6C), polymeren omvattend nonulosonzuur, zoals siaalzuur, uit alginaat, inuline, zetmeel, en cellulose, uit nitropolysacchariden, uit guar, en uit extracellulaire stoffen verkregen uit korrelslib, zoals Kaumera, of waarin de biopoly- meer wordt gekozen uit polyhydroxyalkanoaten (PHA), bij voorkeur waarin de PHA wordt gevormd uit C:-C7 carbonzuren zoals Poly(3-hydroxybutyraat-co-3-hydroxyvaleraat) (PHBV), polymelkzuur (PLA), en polyhydroxybutyraat (PHB), hybride polymeren daarvan, en blok- of co-polymeren daarvan, en combinaties daarvan, en/of waarin het ongemodificeerde biopolymeer anionisch of kationisch is, en/of waarin het ongemodificeerde biopolymeer een niet-lineair biopolymeer is, en/of waarin het ongemodificeerde biopolymeer een gemiddeld molecuulgewicht heeft van > 5 kDa (grootte-afwijkingschromatografie), bij voorkeur > 10 kDa, bij voorkeur > 20 kDa, zoals > 100 kDa, en/of waarbij het ongemodificeerde biopolymeer een gemiddeld molecuulgewicht heeft van <1500kDa (SEC), bij voorkeur < 1000 kDa, bij voorkeur <500 kDa, en/of waarbij het ongemodificeerde biopolymeer een multifunctioneel karakter heeft, en/of waarin de gemodificeerde biopolymeer-verbindingsester een gemiddeld molecuulgewicht heeft van >10 kDa. 8, Werkwijze volgens één van de conclusies 1-7, waarbij het polyol en het polyzuur worden geleverd in een molaire verhouding van beschikbare OH-groepen in het polyol:beschikbare zuurgroepen in het polyzuur van 1:10 tot 1:2, bij voorkeur 1:5 tot 1:3.
9. Werkwijze volgens een van de conclusies 1-8, waarbij een gedeeltelijke reactie wordt uit- gevoerd, zoals onder vorming van een anhydride.
10. Werkwijze volgens een van de conclusies 1-9, waarbij de gemodificeerde ester van biopo- lymeerverbindingen wordt nagehard bij een temperatuur van > 150 °C, bij voorkeur > 160 °C, zoals > 170 °C, en/of wordt nagehard gedurende 5-120 minuten, zoals 10-60 minuten, zoals 20-30 minuten
11. Werkwijze volgens een van de conclusies 1-10, waarbij het ongemodificeerde biopoly- meer 30-200% vrije OH-groepen omvat, in het bijzonder 50-150%, en/of 5-30% vrije COOH- groepen omvat, in het bijzonder 10-25%, en/of 1-10% vrije NH2-groepen omvat, in het bij- zonder 5-8%, en/of wanneer de ongemodificeerde biopolymeren een gemiddeld molecuulgewicht van 50-75 kDa, een gemiddeld molecuulgewicht van 20-45 kDa, of een gemiddeld molecuulgewicht van 100-150 kDa hebben [als bepaald met GPC/SEC].
12. Werkwijze volgens één van de conclusies 1-11, waarbij het gemodificeerde biopolymeer niet oplosbaar is in water.
13. Werkwijze volgens een van de conclusies 1-12, waarbij tijdens i) het modificeren, 11) het plastificeren, of 1ii) het functionaliseren ten minste één extra additief of een combinatie daar- van wordt toegevoegd, en/of waarin tijdens 1) het modificeren, ii) het plastificeren, of iii) het functionaliseren ten minste één monocarbonzuur wordt toegevoegd, of een combinatie daarvan, en/of waarin 30-99 wt.% vezels worden toegevoegd aan het gemodificeerde of ongemodificeerde biopolymeer, in het bijzonder cellulosevezels, en/of waarbij het watergehalte van het gemodificeerde of ongemodificeerde biopolymeer wordt ver- laagd, bijvoorbeeld door het warm persen bij een temperatuur van 140-170 °C, met name 145- 160 °C, en/of onder een druk van 1-100 kN, met name 10-30 kN, en/of gedurende 10-60 mi- nuten, met name 15-45 minuten, zoals 38-42 minuten, en/of door het voordrogen van het gemodificeerde of ongemodificeerde biopolymeer gedurende 10- 240 minuten, met name 60-180 minuten, bij een temperatuur van 50-100 °C, met name 70-80
°C.
14. Gemodificeerd, geplastificeerd, of gefunctionaliseerd biopolymeer, te verkrijgen door middel van een werkwijze volgens een van de conclusies 1-13.
15. Biopolymeer volgens conclusie 14, waarin het biopolymeer een smeltpunt heeft van > 150 °C, en/of een kleverigheid van > 200 J/m?, en/of een glasovergangstemperatuur van < 50 °C, bij voorkeur < 40 °C, zoals < 20 °C (gemeten met behulp van differentiële scanning calorimetrie met Mettler Toledo TGA2 volgens ISO 11357- 1:2016).
16. Lijm omvattend een biopolymeer volgens een van de conclusies 14-15, zoals een lijm op basis van oplosmiddelen, en een smeltlijm.
17. Vezelversterkte composiet omvattend 1-70 wt.% van een lijm volgens conclusie 16, en 30-99 wt.% vezels, in het bijzonder cellulosevezels, hennepvezels, vlasvezels, viscose vezels, of een combinatie daarvan.
18. Vezelversterkte composiet volgens conclusie 17, waarbij de composiet voor 50-80% is uitgehard, en/of met een buigmodulus van 1-7 GPa (ASTM D790-17), en/of met een buigsterkte van 5-30 MPa (ASTM D790-17).
19. Vezelversterkt paneel omvattend een vezelversterkte composiet volgens conclusie 17 of
18.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL2029164A NL2029164B1 (en) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | Modification of biopolymers using polyols and polyacids |
PCT/NL2022/050494 WO2023038519A1 (en) | 2021-09-09 | 2022-08-30 | Modification of biopolymers using polyols and polyacids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL2029164A NL2029164B1 (en) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | Modification of biopolymers using polyols and polyacids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL2029164B1 true NL2029164B1 (en) | 2023-03-23 |
Family
ID=78771111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL2029164A NL2029164B1 (en) | 2021-09-09 | 2021-09-09 | Modification of biopolymers using polyols and polyacids |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
NL (1) | NL2029164B1 (nl) |
WO (1) | WO2023038519A1 (nl) |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL2011542C2 (en) | 2013-10-03 | 2015-04-07 | Univ Delft Tech | Biobased membrane. |
NL2011609C2 (en) | 2013-10-14 | 2015-04-16 | Univ Delft Tech | Extracellular polymers from granular sludge as sizing agents. |
NL2011852C2 (en) | 2013-11-28 | 2015-06-01 | Univ Delft Tech | Biobased membrane. |
NL2012089C2 (en) | 2014-01-15 | 2015-07-16 | Univ Delft Tech | Sub optimal elements. |
WO2015190927A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Technische Universiteit Delft | Biopolymer extraction |
WO2016156930A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Indian Institute Of Technology - Kanpur | A process for preparation of bioplastics |
WO2017160148A1 (en) * | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Technische Universiteit Delft | Process for biopolymer extraction for obtaining fibrous biopolymers, fibrous biopolymers obtained with said process and fibrous alginate amide |
WO2018016944A1 (en) * | 2016-07-18 | 2018-01-25 | Technische Universiteit Delft | Urea-alginate thermoset resin |
NL2017470B1 (en) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Univ Delft Tech | Extraction of biopolymers from aerobic granular sludge by denaturation of proteins using urea |
CN110498867A (zh) * | 2018-05-17 | 2019-11-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 改性韦兰胶及其制备方法和水基压裂液组合物及水基压裂液 |
WO2020152082A1 (en) | 2019-01-21 | 2020-07-30 | Plantics B.V. | Biodegradable container and plate material and method for the manufacture thereof |
WO2020212427A1 (en) | 2019-04-15 | 2020-10-22 | Plantics B.V. | Layered high-void-fraction material |
WO2021023495A1 (en) | 2019-08-02 | 2021-02-11 | Plantics B.V. | Method for manufacturing laminate, laminate, carrier, and method for manufacturing the carrier |
-
2021
- 2021-09-09 NL NL2029164A patent/NL2029164B1/en active
-
2022
- 2022-08-30 WO PCT/NL2022/050494 patent/WO2023038519A1/en unknown
Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL2011542C2 (en) | 2013-10-03 | 2015-04-07 | Univ Delft Tech | Biobased membrane. |
WO2015050449A2 (en) | 2013-10-03 | 2015-04-09 | Technische Universiteit Delft | Biobased membrane |
NL2011609C2 (en) | 2013-10-14 | 2015-04-16 | Univ Delft Tech | Extracellular polymers from granular sludge as sizing agents. |
WO2015057067A1 (en) | 2013-10-14 | 2015-04-23 | Technische Universiteit Delft | Extracellular polymers from granular sludge as sizing agents |
NL2011852C2 (en) | 2013-11-28 | 2015-06-01 | Univ Delft Tech | Biobased membrane. |
NL2012089C2 (en) | 2014-01-15 | 2015-07-16 | Univ Delft Tech | Sub optimal elements. |
WO2015190927A1 (en) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Technische Universiteit Delft | Biopolymer extraction |
WO2016156930A1 (en) * | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Indian Institute Of Technology - Kanpur | A process for preparation of bioplastics |
WO2017160148A1 (en) * | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Technische Universiteit Delft | Process for biopolymer extraction for obtaining fibrous biopolymers, fibrous biopolymers obtained with said process and fibrous alginate amide |
NL2016441B1 (en) | 2016-03-16 | 2017-10-05 | Univ Delft Tech | Alginate extraction method. |
WO2018016944A1 (en) * | 2016-07-18 | 2018-01-25 | Technische Universiteit Delft | Urea-alginate thermoset resin |
NL2017470B1 (en) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Univ Delft Tech | Extraction of biopolymers from aerobic granular sludge by denaturation of proteins using urea |
CN110498867A (zh) * | 2018-05-17 | 2019-11-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 改性韦兰胶及其制备方法和水基压裂液组合物及水基压裂液 |
WO2020152082A1 (en) | 2019-01-21 | 2020-07-30 | Plantics B.V. | Biodegradable container and plate material and method for the manufacture thereof |
WO2020212427A1 (en) | 2019-04-15 | 2020-10-22 | Plantics B.V. | Layered high-void-fraction material |
WO2021023495A1 (en) | 2019-08-02 | 2021-02-11 | Plantics B.V. | Method for manufacturing laminate, laminate, carrier, and method for manufacturing the carrier |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
BUENO VANIA BLASQUES ET AL: "Synthesis and swelling behavior of xanthan-based hydrogels", CARBOHYDRATE POLYMERS, APPLIED SCIENCE PUBLISHERS , LTD BARKING, GB, vol. 92, no. 2, 1 November 2012 (2012-11-01), pages 1091 - 1099, XP028972940, ISSN: 0144-8617, DOI: 10.1016/J.CARBPOL.2012.10.062 * |
LI ET AL.: "Water Research", vol. 44, 1 June 2010, ELSEVIER, article "Characterization of alginate-like exopolysaccharides isolated from aerobic granular sludge in pilot plant", pages: 3355 - 3364 |
QUISPE MAYTE M ET AL: "Glycerol-based additives of poly(3-hydroxybutyrate) films", POLYMER TESTING, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 93, 8 December 2020 (2020-12-08), XP086416214, ISSN: 0142-9418, [retrieved on 20201208], DOI: 10.1016/J.POLYMERTESTING.2020.107005 * |
WATER RESEARCH, 2007 |
WATER, SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 55, no. 8-9, 2007, pages 75 - 81 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023038519A9 (en) | 2023-05-11 |
WO2023038519A1 (en) | 2023-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zhou et al. | Enhancing mechanical properties of poly (lactic acid) through its in-situ crosslinking with maleic anhydride-modified cellulose nanocrystals from cottonseed hulls | |
Müller et al. | Natural polymers from biomass resources as feedstocks for thermoplastic materials | |
Tserki et al. | Novel biodegradable composites based on treated lignocellulosic waste flour as filler. Part II. Development of biodegradable composites using treated and compatibilized waste flour | |
Lani et al. | Isolation, characterization, and application of nanocellulose from oil palm empty fruit bunch fiber as nanocomposites | |
JP5275549B2 (ja) | デンプン−植物油グラフトコポリマー及びその生物繊維複合材料、並びにその製造方法 | |
Tserki et al. | Development of biodegradable composites with treated and compatibilized lignocellulosic fibers | |
KR101834283B1 (ko) | 폴리락트산 및 수용성 폴리머의 배합물 | |
Kochumalayil et al. | Tamarind seed xyloglucan–a thermostable high-performance biopolymer from non-food feedstock | |
De Oliveira et al. | All natural cork composites with suberin-based polyester and lignocellulosic residue | |
Kudahettige-Nilsson et al. | Plastic composites made from glycerol, citric acid, and forest components | |
Akay et al. | Preparation of a sustainable bio-copolymer based on Luffa cylindrica cellulose and poly (ɛ-caprolactone) for bioplastic applications | |
EP0843692A1 (en) | Method of grafting functional groups to synthetic polymers for making biodegradable plastics | |
Rouilly et al. | Thermo-mechanical processing of sugar beet pulp. III. Study of extruded films improvement with various plasticizers and cross-linkers | |
Chang et al. | Effect of maleic anhydride on kenaf dust filled polycaprolactone/thermoplastic sago starch composites. | |
Chapain et al. | Effect of plasticizers on the physicochemical properties of bioplastic extracted from banana peels | |
NL2029164B1 (en) | Modification of biopolymers using polyols and polyacids | |
JPH11124485A (ja) | 複合樹脂組成物 | |
US6218532B1 (en) | High performance biodegradable materials from oriented starch derivatives | |
JPH11509565A (ja) | 溶融加工性スターチ組成物、その製造方法、およびその組成物の使用 | |
KR101856496B1 (ko) | 개질된 미소섬유상 셀룰로오스 및 이의 제조방법 | |
Dewi et al. | Characterization of sago starch-based degradable plastic with agricultural waste cellulose fiber as filler. | |
Goldsborough et al. | Polymers from renewable resources | |
WO2024058246A1 (ja) | 組成物 | |
Muhammad et al. | Effect of coconut fiber reinforcement on mechanical properties of corn starch bioplastics | |
Trisnawati et al. | Synthesis of cellulose acetate from screw pine (pandanus tectorius) leaves for enhancing water permeability and fouling resistance of PVDF membrane |