MXPA96000116A - Composicion biocida estable en almacenamiento y procedimiento para producir la misma. - Google Patents

Composicion biocida estable en almacenamiento y procedimiento para producir la misma.

Info

Publication number
MXPA96000116A
MXPA96000116A MXPA96000116A MX9600116A MXPA96000116A MX PA96000116 A MXPA96000116 A MX PA96000116A MX PA96000116 A MXPA96000116 A MX PA96000116A MX 9600116 A MX9600116 A MX 9600116A MX PA96000116 A MXPA96000116 A MX PA96000116A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
weight
carbon atoms
composition
solvent
mixture
Prior art date
Application number
MXPA96000116A
Other languages
English (en)
Inventor
F Matz Gary
Original Assignee
Calgon Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Calgon Corp filed Critical Calgon Corp
Publication of MXPA96000116A publication Critical patent/MXPA96000116A/es

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Se describe una composicion anti-microbiana que comprende la formula: (Ver formula); en donde R es un grupo alquilo que tiene una distribucion de atomos de carbono 8 a 18 atomos de carbono, y en donde de aproximadamente 40% en peos a 60 % en peso del grupo alquilo tiene aproximadamente 12 atomos de carbono, y en donde X es hidrogeno o un haluro. La composicion antimicrobiana es estable en almacenamiento por debajo de aproximadamente 5°C y ademas de preferencia tiene un punto de inflamacion sobre aproximadamente 38°C. Un procedimiento para producir esta composicion antimicrobiana se describe, resultando en una composicion antimicrobiana que comprende de aproximadamente 25 a 35 % en peso de la sal haluro de alquilguanidina de la formula anterior, de aproximadamente 10 a 60 % en peso de un solvente y de aproximadamente 10 a 65 % en peso de agua.

Description

-f^A» La presente invención se refiere a una composición anti-microbiana, que es útil para inhibir el crecimiento microbiano, cuando este crecimiento microbiano es indeseable, por ejemplo sistemas acuosos que se encuentran en una variedad de aplicaciones industriales, tales como por ejemplo aplicaciones de producción de papel y agua de enfriamiento. Más particularmente, la presente invención se refiere a composiciones de alquil guanidina y sus sales que son estables en almacenamiento a temperaturas por debajo de 5°C. Un proceso para producir la misma también se describe. 2.- Descripción de la Técnica Previa. Como se emplean aquí, como la frases "Biocida", "Antimicrobiano" e "inhibir el crecimiento microbial" describen el exterminio asi como la inhibición de o control de crecimiento biológico incluyendo, aunque no limitado a, bacterias, levaduras, hongo y algas . Un número de industrias importantes ha adversos por la actividad de este materias primas que emplean, en diversos aspectos de sus actividades de fabricación o en los productos terminados que producen. Estas industrias incluyen por ejemplo, aunque no están limitadas a pintura, madera, textiles, cosméticos, cuero, tabaco, piel, cuerda, papel, pulpa, plásticos, A^ßombustible, petróleo e industrias de máquinas. La presente invención proporciona un compuesto biocida mejorado, es decir una composición de alquil guanidina y sus sales, que exhibe superior estabilidad en almacenamiento a bajas temperaturas en comparación con compuestos de hidrocloruro de alquil guanidina conocidos en la técnica. Se apreciará por aquellos con destreza en la técnica que sales de ácidos monocarboxílicos o ácidos minerales de alquil guanidina se conocen por su actividad anti-microbiana tal como se describe por * ejemplo en las patentes de los E.U.A. Nos. 2867562, 2906595, 3116326, 3142615, 3143459, 3264172 y 3628941. Las sales de ácidos de dodecilguanidina se conocen mejor y son los compuestos mejor conocidos y ampliamente empleados de la clase. El hidrocloruro de dodecilguanidina (DGH) es un hidrocloruro de alquilguanidina, en donde el grupo alquilo tiene una cadena de doce átomos de carbono. Típicamente, DGH se sintetiza al reaccionar lauril amina muy pura, es decir Ci2> 98%, -^-co hidrógeno cianamida en ácido clorhídrico, agua y alcohol isopropílico (IPA). El DGH producido por este método, sin embargo, tiene deficiente estabilidad en almacenamiento. La estabilidad en almacenamiento de las composiciones antimicrobianas de alquilguanidina ha sido un problema continuo, particularmente durante condiciones ambientales frías. A bajas temperaturas, tales como por ejemplo inferiores a 5°C y más particularmente inferiores a 0ßC, y/o durante situaciones de ^S^scongelado y congelado de temperatura, DGH preparado por este método conocido tiende a precipitar o separarse como parafina de la solución, lo que representa un severo problema de manejo. Otro problema asociado con DGH como se fabrica actualmente es su punto de inflamación relativamente bajo, por ejemplo inferior a 38°C. Como con cualquier composición que contiene niveles significativos de IPA, la fla abilidad potencial de DGH es inaceptablemente elevada para utilizar en muchas aplicaciones industriales. Intentos por alterar la cantidad de *4 IPA empleado en la producción de DGH han cumplido solo con éxito limitado. Por ejemplo, las formulaciones de DGH con menos IPA tienen superior punto de inflamación y por lo tanto son más seguras de emplear, pero también tienen un porcentaje inferior de alquilguanidina activa. Formulaciones de DGH con superiores cantidades de alquilguanidina activa tienen más IPA y por lo tanto menor punto de inflamación que les hace más flamables . hace el uso de DGH prohibitivo para muchas requieren el uso de biocidas. A pesar de este material de antecedentes, permanece una necesidad muy real y sustancial para una composición antimicrobiana de alquilguanidina y un proceso para producir la misma que tenga mejorada estabilidad en almacenamiento a temperaturas por debajo de 5ßC y un punto de inflamación sobre 38°C, para proporcionar manejo más seguro que otras sales de aquilguanidina A'eonocidas en la técnica. Q MPjsmto PE LA zm QtQ La presente invención ha cumplido con las necesidades anteriormente descritas. La presente invención proporciona una composición anti-microbiana que comprende la fórmula: X' (+) . R - NH2 - C -NH2 en donde R es un grupo alquilo que tiene una distribución de átomos de carbono de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, y en donde de aproximadamente 40% en peso a 60 % en peso del grupo alquilo, tiene aproximadamente 12 átomos de carbono, y en donde X es hidrógeno o un haluro seleccionado del grupo que consiste de cloruro, bromuro, fluoruro, e yoduro. La composición de la presente invención tiene estabilidad en almacenamiento a r emperaturas inferiores a aproximadamente 5°C que es superior a resultados de otras previamente logradas. En una modalidad preferida de la presente invención, la composición antimicrobiana, como aqui se describe es estable en almacenamiento a temperaturas inferiores aproximadamente a 5°C y tiene una temperatura de punto de inflamación sobre aproximadamente 38°C. otra modalidad de la presente invención proporciona un .«procedimiento en el que se elabora la composición anti-microbiana como aquí se describe, que tienen propiedades inesperadamente mejoradas, que comprende mezclar una alquilamina de grado técnico, en donde el grupo alquilo tiene una distribución de longitud de cadena de átomos de carbono de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, tal que de aproximadamente 40 a 60% en peso del grupo alquilo tenga una cadena de doce átomos de carbono, con un solvente en un reactor, agregar ácido clorhídrico al reactor, agregar cianamida de hidrógeno al reactor a una velocidad suficiente para mantener la temperatura de la mezcla anteriormente descrita por aproximadamente 75°C a 95°C, mantener esta mezcla a una temperatura de aproximadamente 75 °C a 95°C por aproximadamente 2 horas, enfriar esta mezcla por debajo de aproximadamente de 30 °C, agregar una cantidad suficiente de solvente o agua para diluir la mezcla anteriormente descrita a la concentración deseada, y ajustar el pH de la mezcla descrita a menos de 1.0 y de preferencia aproximadamente de 0.4 a 0.6. De r.preferencia, este procedimiento incluye emplear dipropilen glicol como el solvente para preparar una composición anti-microbiana de la presente invención que es estable en almacenamiento de temperaturas inferiores a 5°C y que tiene un punto de inflamación a una temperatura sobre aproximadamente 38°C. En otra modalidad de la invención, se proporciona una composición anti-microbiana que es estable en almacenamiento a temperatura inferiores a 5°C que comprende de aproximadamente 25 35 % en peso de un alquilguanidina de la fórmula de la presente invención aquí descrita, de aproximadamente 10 a 60% en peso de un solvente, y aproximadamente 10 a 65 % en peso de agua. DESCRIPCIÓN nETAT.T.?DA DE IA INVENCIÓN La presente invención se dirige a una composición de alquilguanidina estable en almacenamiento y sus sales y un procedimiento para producir la misma, para utilizar como un biocida en aplicaciones de tratamiento de agua, particularmente por ejemplo en los procesos para elaboración de papel y aplicaciones de agua de enfriamiento. Como aquí se nota, la novedad de la presente invención se deriva de la mejorada estabilidad en almacenamiento de las composiciones de alquilguanidina a temperaturas inferiores a 5°C. Una ventaja adicional inesperada de la composición de la presente invención es que la composición de alquilguanidina, cuando se sintetiza utilizando el procedimiento de la presente invención empleando dipropilen glicol como un solvente, tiene un punto de inflamación F-^sobre aproximadamente 38 °C, permitiendo de esta manera un manejo más seguro. La presente invención proporciona una composición anti-microbiana que comprende una alquilguanidina (AGH) que tiene la siguiente formula: x~ ^ (+) R - NH, - C -NH, NH en donde R es un grupo alquilo que tiene de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, y de preferencia en donde R es un grupo alquilo que tiene una distribución de longitudes de cadena de átomos de carbono en la gama de aproximadamente Cß a C18 y en donde . X en hidrógeno o un haluro seleccionado del grupo que consiste de cloruro, bromuro, fluoruro, e yoduro. Se apreciará por aquellos con destreza en la técnica que coco amina de origen natural tiene una distribución de longitudes de cadena de átomos de carbono que va eñ la gama de aproximadamente Cß a Clß. Más preferiblemente, la composición de la presente invención se deriva de una coco amina en donde aproximadamente 40 a 60 % en peso del grupo alquilo de la coco amina tiene una cadena de carbón de aproximadamente 12 átomos de carbono. Es importante notar que el lsolicitante ha descubierto inesperadamente que la composición anti-microbiana como aquí se describe es estable en almacenamiento a temperaturas inferiores a aproximadamente 5°C y tiene un punto de inflamación sobre aproximadamente 38°C. Otra modalidad de la preáente invención proporciona una composición anti-microbiana estable en almacenamiento a temperatura inferiores a 5°C, que comprende aproximadamente 25 a isft5 % en peso de una alquilguanidina de la fórmula: X~ (+) R - NH2 - C -NH2 NH en donde R es un grupo alquilo que tiene una distribución de longitudes de cadena de átomos de carbono que está en la gama de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, en donde aproximadamente 40 % en peso a 60 % en peso del grupo alquilo tiene una cadena de átomos de carbono de aproximadamente 12 átomos de carbono y en donde X en hidrógeno o un haluro seleccionado del grupo que consiste de cloruro, bromuro, fluoruro, e yoduro; de aproximadamente 10 % en peso a 60 % en peso de un solvente; y de aproximadamente 10 a 65 % en peso de agua. El solvente se elige del grupo que consiste de un alcohol que tiene una longitud de cadena de átomos de carbono de al menos ,3 átomos de carbono y un glicol. De preferencia, eeta composición anti-microbiana como aquí se describe, incluye de aproximadamente 1 a 5 % en peso de materiales de partida sin reaccionar seleccionados del grupo que consiste de coco amina e hidrógeno cianamida. Más preferiblemente, el solvente y la composición anti-microbiana es dipropilen glicol, con la composición anti-microbiana resultante que tiene mejorada estabilidad en almacenamiento a temperaturas inferiores a proximadamente 5°C y un punto de inflamación a una temperatura sobre aproximadamente 38°C. Respecto al proceso de la presente invención, el solicitante ha descubierto que el nivel de pureza del material de partida alquilamina se relaciona directamente con la estabilidad de almacenamiento de la composición final. Históricamente, una lauril amina que tiene una alta pureza, tal como por ejemplo, C12 > 98 % en peso, se empleó en la fabricación de hidrocloruros de alquilguanidina, especificamente hidrocloruro de dodecilguanidina (DGH). En contraste, el proceso de la presente invención comprende emplear una alquilamina de grado técnico tal que de aproximadamente 40 a 60 % en peso del grupo alquilo tenga una cadena de doce átomos de carbono. Amine CAD, una coco amina que cumple con estos parámetros, y que está comercialmente disponible de Berol Nobel Company, es esta lauril amina de grado técnico. Es importante en el procedimiento de la presente invención que el restante 40 a 60 % en peso e los grupo alquilo en la alquilamina de grado técnico tenga una distribución de longitudes de cadena de átomos de carbono de entre 8 y 18 átomos de carbono. Debido a que el material de partida alquilamina empleado en el procedimiento de la presente invención como se describe aquí, la composición de alquilguanidina resultante similarmente tendrá una distribución de grupos alquilo que tienen entre 8 y 18 átomos de carbono, con de aproximadamente 40 a 60 % en peso de los grupos alquilo que tienen 12 átomos de carbono. 1 hallazgo inesperado del proceso de la presente invención es que la amplia distribución de longitudes de cadena de átomos de carbono empleados, resulta en una composición anti-microbiana de la presente invención que tiene estabilidad de almacenamiento a menores temperaturas que las logradas previamente por otros. La composición anti-microbiana de la presente invención se produce por un procedimiento que comprende reaccionar la alquilamina de grado técnico tal como por ejemplo, laurilamina con un solvente en un reactor. Como se estableció previamente, la alquilamina de grado técnico incluye en donde el grupo alquilo tiene una distribución de longitud de cadena de carbonos de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, y tal que de aproximadamente 40 a 60 % en peso del grupo alquilo tenga una cadena de doce átomos de carbono. El solvente es un alcohol que tiene una longitud de cadena de carbonos que tiene al menos aproximadamente tres (3) átomos de carbono e incluye tal como por ejemplo alcohol isopropílico, o un glicol tal como por ejemplo etilen glicol, propilen glicol y dipropilen glicol. El proceso de la presente invención además incluye agregar ácido clorhídrico (35 % P/P) y solución de hidrógeno cianamida (50 % P/P) secuencialmente el reactor, calentar la mezcla de alquilamina, solvente, ácido clorhídrico y la hidrógeno cianamida a una temperatura que está en la gama de aproximadamente 75° a 95°C por aproximadamente 4 horas. La temperatura precisa depende del punto de ebullición del solvente empleado, como se comprenderá ^ Por aquellos con destreza en la técnica. El proceso además incluye enfriar la mezcla a menos de 30 °C, y de preferencia a aproximadamente 22 °C, agregar solvente adicional y/o agua y ajustar el pH de la mezcla a menos aproximadamente 1, y de preferencia de aproximadamente 0.4 a 0.6, con ácido clorhídrico adicional . Este proceso da por resultado una composición antimicrobiana en donde el ingrediente activo AGH, como aquí se describe, comprende de aproximadamente 25 a 35 % en peso del _ producto total, y en donde el solvente es de aproximadamente 10 a 65 I en peso del producto final y en donde el agua es de aproximadamente 10 a 65 % en peso del producto final. La solución resultante en general es de un color claro, ámbar ligero y está libre de materia extraña. En otra modalidad de la presente invención, se proporciona un procedimiento para producir la composición biocida estable en almacenamiento de la presente invención, como aquí se describe, que incluye emplear un solvente seleccionado por la ^importancia del punto de inflamación deseado de la composición biocida resultante. Para obtener la composición biocida que tiene un menor punto inflamación (es decir inferior a 38°C) el alcohol isopropílico es el solvente preferido. Para obtener una composición con un punto inflamación superior (es decir sobre 38°C) el solvente preferido es dipropilen glicol. De esta manera, se apreciará que el solicitante ha descubierto que el dipropilen glicol es el solvente preferido para emplearse con el aterial de partida alquil amina del proceso de la presente invención para obtener una composición anti-misrobiana de la presente invención que tiene tanto un alto punto de inflamación como estabilidad en almacenamiento inferior a 5°C. Dipropilen glicol está comercialmente disponible de AC West Va, Polyal Co., Van Water & Rogers, Kodak o Dow Chemical. La composición anti-microbiana de la presente invención se emplea, por ejemplo en forma de concentrado líquido. Niveles de uso típicos indican que la composición anti-microbiana de la presente invención es efectiva en la gama de 0.0025 a 0.1 % (25 a 1,000 partes por millón (ppm)). La cantidad exacta de cualquier formulación determinada de la composición de la presente invención empleada variará dependiendo del tiempo de almacenamiento de la temperatura de almacenamiento deseada y el sistema acuoso a tratar. Las aplicaciones de la composición de alquilguanidina y sus sales de la presente invención incluyen la prevención de crecimiento biológico, por ejemplo, en procesos de papel, particularmente procesos de producción de papel alcalino, agua de enfriamiento y otros procesos, en donde es necesaria agua de tratamiento. La composición anti-microbiana de la presente invención también es particularmente efectiva contra crecimiento de bacterias que reducen sulfatos. Otras aplicaciones de la composición anti-microbiana de la presente invención incluyen tal como por ejemplo, pero no limitado a, el uso como un producto de abricación y uso final para reducción de crecimiento de algas, bacterias y moluscos en sistemas de agua de enfriamiento comerciales e industriales y lagunas para verter aguas cloacales; control de micro-organismos tales como bacterias, hongos y levaduras que provocan deterioro de papel y productos de cartón; control de bacterias formadores de fango y hongos en sistemas de elevadores de aire y pasteurizadoras de cervecerías; control de bacterias y hongo en sistemas de fábricas de pulpa y papel; control de crecimiento biológico en sistemas de agua de ^1 enfriamiento auxiliares y de reposo; control de algas, bacterias y hongos en fluidos de perforación para recuperación de petróleo y sistemas de agua para campos petrolíferos; y uso como un bacteriostato en pañales desechables. Además, la composición anti-microbiana de la presente invención como aquí se describe, inhibe efectivamente el crecimiento de micro-organismos en sistemas acuosos tales como por ejemplo sistemas de pastas y adhesivos, sistemas de emulsiones de látex y polímeros, fangos ^^"pigmentados y fangos de revestimiento, dióxido de titanio y sistemas de carbonato de calcio. Los siguientes ejemplos se establecen para ilustrar la invención cpn mayor detalle. Estos ejemplos no se pretenden que limiten el alcance de la siguiente invención en forma alguna. EJEMPLO I Hidrocloruro de alqui Isuanidina (AGH) preparado por la modalidad La modalidad preferida del procedimiento de la presente invención se lleva a cabo de acuerdo con el siguiente ejemplo, con la Tabla 1 que representa la cantidad de cada material de partida empleado para un rendimiento de 999 gramos de producto.
TABLA 1 Producto # Nombre Cantidad de materia prima por 999 gramos de producto „_ 1 Dipropilen Glicol 600 gramos 2 Amine CAED (obtenida de Berol Nobel) 180 gramos 3 35 % de Acido Clorhídrico 107 gramos 4 50 % de Hidrógeno Cianamida 112 gramos 110 gramo de Dipropilen Glicol (DPG) y 180 gramos de Amine CAED se agregaron a un reactor de vidrio. 85 gramos de ácido clorhídrico concentrado (HCl) se agregaron al reactor durante aproximadamente un período de tiempo de 20 minutos, permitiendo que el calor de neutralización caliente el reactor por aproximadamente 22° a 95°C. Más de aproximadamente un período de cuatro horas, 112 gramos de solución hidrógeno cianamida se agregaron al reactor, mientras que se mantiene la temperatura de aproximadamente 75°C a 95°C. La mezcla se mantiene a esta temperatura por aproximadamente 2 horas (es ßfcecir, períodos de retención). Después del periodo de retención, el reactor se enfría a temperatura ambiente (es decir aproximadamente 22°C); durante enfriamiento 490 gramos de DPG se agregaron al reactor durante un período de 30 minutos. 22 gramos de HCl concentrado se agregaron al reactor para ajustar el pH de la mezcla a aproximadamente .4 a .6; la mezcla se enfrió a temperatura ambiente y descargó. El producto resultante tuvo aproximadamente 25 % en peso a aproximadamente 60 % en peso de dipropilen glicol, aproximadamente 12.5 % de agua, y ^ aproximadamennte 2.5 % en peso de un material de partida sin reaccionar incluyendo la alquil amina, Amine CAED e hidrógeno cianamida.
Hidrocloruro de alquil guanidina preparado utilizando alcohol JSQprQpílicp Otra modalidad para llevar a cabo el procedimiento de la presente invención se proporciona utilizando Amine CAED e ?"isopropanol como el solvente de acuerdo con el siguiente ejemplo. La Tabla 2 enlista las cantidades de cada material de partida utilizadas para un rendimiento de 454 Kg (1000 libras) de producto.
TABLA 2 Cantidad de materia prima por 454 Kg flOOO libras) de producto Alcohol Isopropílico 156.7 Amine Caed 256.4 Acido Clorhídrico al 35 % 159.1 Hidrógeno Cianamida 145.3 al 50% Agua Corriente 282.5 _ Aproximadamente 70.8 Kg (156 libras) de alcohol isopropílico (IPA) y aproximadamente 116.2 Kg (256 libras) de Amine CAED se agregan al reactor de vidrio. Aproximadamente 59.5 Kg (131 libras) de ácido clorhídrico concentrado (HCl) se agregaron lentamente al reactor, permitiendo que el calor de neutralización calentara el reactor de aproximadamente 80 °C a 85*C en cuyo punto la mezcla empezó a reflujar. A aproximadamente 65.8 Kg (145 libras) de solución de hidrógeno cianamida se agregaron al reactor a la velocidad de .29 Kg (.64 *libras)/minuto. Ante adición de toda la hidrógeno cianamida, la mezcla se reflujo por al menos 3 horas. Después de reflujar, el reactor se enfrió a temperatura ambiente, durante enfriamiento, se agregaron al reactor aproximadamente 128 Kg (282 libras) de agua corriente. Aproximadamente 2.26 Kg (27 libras) de HCl con concentrado ee agregaron al reactor para ajustar el pH de la mezcla de aproximadamente .4 a .6; la mezcla se enfrió a temperatura ambiente y descargó. El producto resultante tuvo Kpfeproximadamente el 25 % en peso 25 % en peso AGH, a aproximadamente 15.5 % en peso IPA y aproximadamente 59.5 % en peso de agua. EJEMPLO III Estabilidad a baia temperatura de AGH Composiciones de muestra de AGH preparadas con diversos grado y tipos de alquil aminas se probaron para determinar que material de partida alquil amina da por resultado el producto más ^ estable en almacenamiento. Las composiciones de muestra AGH ** probadas incluyen hidrocloruro de dodecilguanidina C?,>98 %, dos diferentes muestras de composición AGH de coco amina destilada (es decir, Amine KKD No. de lote 1990-10-02 y Amine CAED No. de lote DE 91105) obtenidas de Berol Nobel, y una octil amina de alta pureza (Amine 8D mayor que 98 % C8) , también que se obtiene de Berol Nobel. La distribución de cadenas de carbono en la composición de AGH de cada una de estas muestras se reproduce en la Tabla 3. Cada una de las composiciones AGH se prepara de -t¡L TT acuerdo con los procedimientos establecidos en el Ejemplo II para producción de AGH utilizando IPA como el solvente. Los datos de almacenamiento luego se recolectarán en estas composiciones AGH. Datos de almacenamiento se recolectaron durante un período de dos semanas en un refrigerador a 4°C y además, se obtienen datos de congelamiento-descongelado al colocar muestras en un congelador (-10°C) durante la noche por aproximadamente 16 horas, sacarlas en la mañana, y descongelarlas a temperatura ambiente. Este 'i»£iclo de congelamiento-decongelamiento se repite tres veces. En todos los casos, se observaron las muestras para signos de precipitación y congelamiento. Los resultadoe de almacenamiento en frío se reportan en la Tabla 3. TABLA 3 Longitud de Cadena de Carbonos1 C6 C8 CÍO C12 C14 C16 C18 , Muestra de Estable en ^ Materia almacenamiento prima en frío2 Alquil Amina dodecilamina 100 NO Amine KKD 2 4 55 22 11 6 Sí (1990-10-02) Amine 1 98 1 sp 1 % en peso 2 en o por debajo de aproximadamente 5°C Los resultados establecidos en la Tabla 3 muestran que emplear más de 98 % puro de material de partida amina (es decir dodecilamina y Amine 8D) resultó en una composición que no era jfßRstable en almacenamiento en frío. En contraste, las composiciones de la presente invención que tienen una amplia distribución de longitudes de cadena de carbono alquilo, más específicamente aproximadamente 40 a 60 % en peso Ci2, tales como aquellas en Amine KKD, resultaron en un producto con estabilidad en almacenamiento superior a temperaturas de en o por debajo 5°C. E EMP O IV Eficacia de AGH reformulado y comparación con eficacia de DGH El siguiente ejemplo muestra la eficacia biocida en una prueba de micro-titulación de la composición anti-microbiana de la presente invención y una composición anti-microbiana que contiene hidrocloruro de dodecilguanidina CX2 > 98 %, que actualmente está disponible en el comercio de Calgon Corporation, Pittsburg PA, contra una variedad de bacterias y hongos. Una muestra de la composición anti-microbiana de la presente invención se prepara al utilizar el método descrito en el Ejemplo I utilizando DPG como el solvente. La composición anti-C microbiana de la presente invención y la composición de dodecilguanidina preparada por métodos actualmente conocidos por aquellos con destreza en la técnica se probaron contra una variedad de bacterias, hongos y levaduras en una baee ACTIVA igual . Primero, se determinó la concentración inhibitoria mínima (MIC). La MIC es la cantidad mínima de biocida que no resulta en evidencia de crecimiento, definiendo ese crecimiento orno turbidéz o un "botón" de células en el fondo del depósito.
* Para realizar esta determinación, concentraciones que están en la gama de aproximadamente 3.9 ppm a 2000 ppm de hidrocloruro de dodecilguanidina activo, en donde el grupo alquilo tiene una cadena de doce átomos de carbono (Ci2 > 98 %) conocido en la técnica y la composición anti-microbiana de la presente invención preparada por el procedimiento establecido bajo el Ejemplo I presente, en donde cada uno se probó separadamente en diluciones dobles en una placa de 96 micro-pozos contra una variedad de - bacterias, hongos y levaduras en una base activa igual. Una lista de organismos probados se encuentra en las Tablas 4 y 5. El sistema de micro-titulación empleado para determinar la propiedades bio-estáticas de los compuestos contra una variedad de organismos es bien conocido por aquellos con destreza en la técnica. Placas bacterianas se incubaron a 37°C por aproximadamente 24 horas a pH 8.0, luego leyeron utilizando un lector de micro-placas automático, una técnica conocida por #:aquellos con destreza en la especialidad. Placas de levaduras y moldes se incubaron a 30°C por aproximadamente 72 horas, pH 8.0 y luego se leyeron utilizando un espejo de lectura, una técnica conocida por aquellos con destreza en la pescialidad. La MIC por cada organismo probado se ilustra en las tablas 4 y 5. Cada valor MIC ilustrado es una concentración promedio de dos pozos .
La concentración biocida mínima (MBC) luego se ^ *^&^*e.terminó. La MBC es la concentración del biocida que resulta en ninguna evidencia de crecimiento después de sub-cultivar a diversoe tiempoe. Loe cultivoe de lae placas bacterianas de levaduras y mohos se sometieron a pruebas MBC realizadas después de dos cuatro y veinticuatro horas respectivamente, como se ilustra en las Tablas 4 y 5. En la mayoría de los casos, la MBC disminuyó al aumentar el tiempo de sub-cultivar. Los resultados de prueba para el hidrocloruro de dodecilguanidina en donde el grupo alquilo tiene una cadena de doce átomos de carbono C > 98 % ee establecen en la Tabla 4, y los resultados de prueba para la composición anti-microbiana de la presente invención se establecen en la Tabla 5. TABLA 4 (hidrocloruro de dodecilguanidina da > 98%) ORGANISMOS TIPO MEDIO DE MIC 2HR MBC 4HR MBC 24 HR MBC CULTIVO Pseudo onae B TGE 62. 5+ 312. 5 93 . 8 125 aeruginosa ATCC 1Q3.4S Klebsiella B TGE NG NG NG NG pneumoniae ATC 4352 . Bacillus B TGE <3.9 125 46.9 <17.6 megaterium ATCC 14581 > 98%) MBC 24 HR MBC CULTIVO Staphy1ococcus aureus AT B TGE 7.8 31.25 15.6 7.8 6538 Mezcla Bacteriana B TCE 62.5 117.2 86 78,2 Saccharomycee ^ cerevisiae Y SMA 31.25 31.25 31.25 NG r ATCC 4111 Levadura Y SMA 7.8 <3.9 <3.9 <3.9 Rosa Mezcla Y SMA 15.6 31.25 31.25 15.6 de Levadura Aspergillus M SMA 31.25 31.25 31.25 15.6 niger ATCC 6275 . Aureobaidium M Malta <3.9 <3.9 <5.8 <3.9 pullulans ATCC 9348 Penicillium M SMA <3.9 11.7 11.7 <5.4 pinophilum ATCC 9644 , TABLA 4 (hidrocloruro de dodecilguanidina Cu > 98%) J§ RGANISMOS TIPO MEDIO DE MIC 2HR MBC 4HR MBC 24 HR MBC CULTIVO Mezcla de M SMA/Malta 11.7 46.9 15.6 19.5 Mohos Mezcla de Y/M SMA/Malta 7.8 62.5 31.25 7.8 levadur /Moho B = Bacteria Y = Levadura P M = Moho TGE = Agar Extracto de Triptona Glucosa SMA = Agar Maltosa Sabouraud Malta = Agar de Malta NG *= No Crecimiento TABLA 5 (Composición anti-microbiana de la presente invención de acuerdo con el Ejemplo I) ORGANISMO TIPO MEDIO DE MIC 2HR MBC 4HR MBC 24 HR MBC CULTIVO *; Pseudomonas B TGE 62.5+ 312.5 93.8 125 aeruginosa ATCC 10145 , Klebsiella B TGE NG NG NG NG pneümoniae ATC 435? TABLA 5 (Composición anti-microbiana de la presente invención de 'cuerdo con el Ejemplo I) ORGANISMO TIPO MEDIO DE MIC 2HR MBC 4HR MBC 24 HR MBC CULTIVO Bacillus B TGE <3.9 125 46.9 <17.6 megaterium ATCC 14581 Staphylococcus aureus AT B TGE 7.8 31.25 15.6 7.8 6538 Mezcla Bacteriana B TGE 62.5 117.2 86 78.2 Saccharomycee cerevisiae Y SMA 31.25 31.25 31.25 NG ATCC 4111 Levadura Y SMA 7.8 <3.9 <3.9 <3.9 Rosa Mezcla Y SMA 15.6 31.25 31.25 15.6 de Levadura Aspergillus M SMA 31.25 31.25 31.25 15.6 niger ATCC 6275 Aureobasidium M Malta <3.9 <3.9 <5.8 <3.9 pullulans ATCC 9348 , TABLA 5 (Composición anti-microbiana de la presente invención de ßßfcuerdo con el Ejemplo I) ORGANISMO TIPO MEDIO DE MIC 2HR MBC 4HR MBC 24 HR MBC _ CULTIVO Penicillium M SMA <3.9 11.7 11.7 <5.4 pinophiium ATCC 9644 Mezcla de M SMA/Malta 11.7 46.9 15.6 19.5 Mohos Mezcla de Y/M SMA/Malta 7.8 62.5 31.25 7.8 levadura/Moho B = Bacteria Y — Levadura M = Moho TGE = Agar Extracto de Triptona Glucoea SMA = Agar Maltosas Sabouraud Malta = Agar de Malta NG = No Crecimiento La mezcla de bacterias e prepara al rayar las bacterias en una placa de agar con extracto de glucosa triptona e incuba a 37 °C por un período de 24 horas. Una torunda estéril de bacterias se coloca en aproximadamente 40 mis de caldo de soya tripticasa (TSB) ; se agregan suficientes bacterias para formar una suspensión turbia. El caldo se cultiva por 24 horas de nuevo a 37°C. Después del período de 24 horas, aproximadamente 10 mis de la suspensión de bacterias/caldo se agrega a aproximadamente OJ mis de caldo de soya tripticasa de doble concentración (2XTSB). Este procedimiento se repitió por cada una de las sepae de bacterias enlistadae en lae Tablae 4 y 5. Aproximadamente 20 mis de cada, una de las cuatro soluciones de bacterias/2XTSB luego se transfirieron a un recipiente separado para formar la mezcla de bacterias. La mezcla de levaduras se prepara al rayar la levadura en un agar de maltosa sabourad (SMA) e incubar las placas de agar cuando menos por 48 horas a 30 °C. Una torunda estéril de levadura se coloca en aproximadamente 40 mis de caldo de malta sabourad de doble concentración (2XSMB) e incuba por 24 horas adicionales a 30°C; se agregó suficiente levadura para formar una suspensión turbia. 10 mis de la solución de levadura/2XSMB se agregan a 40 mis de 2XMSB. Este procedimiento se repitió por cada una de las sepas de levadura enlistadas en las Tablas 4 y 5. Aproximadamente 20 mis de cada una de las soluciones de levadura/2XSMB luego se transfirieron a un recipiente separado para formar la mezcla de levaduras. La mezcla de molde se preparó al rallar el molde en placas inclinadas de SMA e incubar las placas inclinadas cuando menos por 48 horas a 30 'c. Aproximadamente 5 mis de 2XSMB se agregan a las placas inclinadas para formar una suspensión con el molde. Esta suspensión luego se transfirió a una botella con perlas de vidrio estéril que contiene una pequeña cantidad de 2XSMB adicional. La botella se agitó para provocar liberación de f fas eeporae. El cultivo luego se filtró a través de cabello de ángel en una botella de pequeños especímenes. Esto se repitió para todas las especies de moldes enlistado en las Tablas 4 y 5. Aproximadamente 20 mis de la solución de Mohos filtrado/2XSMA luego se transfirieron a un recipiente separado para formar la mezcla de mohos. Pa?-a formar la mezcla de levadura/mohos, se siguieron los mismos procedimientos previamente establecidos para cada especie de levadura y moho individual. Aproximadamente 20 mis de cada uno de las soluciones de levadura/2XSMB y moho/2XSMB luego se transfirieron a un recipiente separado para formar la mezcla de levadura/mohos. La levadura rosa es un aislado ambiental disponible de Calgon Corporation, Pittsburg, PA. En la Tafc>la 5 ilustra la eficacia de la composición anti-microbiana de la presente invención, ya que la composición anti-microbiana de la presente invención exterminó a todos los micro-organismos a lo cuales se expuso en las concentraciones enlistadas . Una comparación de las Tablas 4 y 5 indica que el desempeño total de la composición anti-microbiana de la presente invención es al menos igual a aquel de la composición de hidrocloruro de dodecilguanidina que en la actualidad está disponible comercialmente contra las bacterias y hongos probados. Además, la comparación de loe datos de las Tablas 4 y 5 indica que la Míe de la composición anti-microbiana de la presente nvención requiere resultar en ningún crecimiento de levadura rosa, Aspergilluss Niger ATCC 6275 y mezcla de moho fue significativamente menor que la de la composición de hidrocloruro dedodecilguanidina comercialmente disponible en la actualidad. De esta manera, se apreciará por aquellos con destreza en la técnica, que la composición anti-microbiana de la presente invención y procedimiento para producir la composición antimicrobiana de la presente invención, resulta en proporcionar una composición anti-microbiana significativamente mejorada, que tiene mejoradas propiedades de estabilidad en almacenamiento y seguridad (es decir punto de inflamación) frente a biocidas convencionales . Mientras que modalidades particulares de la presente invención se han descrito para propósitos de ilustración, será evidente para aquellos con destreza en la técnica que numerosas variaciones y detalles de la presente invención pueden practicarse sin apartarse de la presente invención como se define en las reivindicaciones anexas.

Claims (14)

  1. yB QUE SE REIVINDICA ES: 1.- Composición anti-microbiana que comprende la fórmula : X" ( + ) R - NH2 - C -NH2
  2. NH en donde R es un grupo alquilo que tiene una distribución de « """"' átomos de carbono de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, y en donde de aproximadamente 40% en peso a 60% en peso de grupo alquilo tiene aproximadamente 12 átomos de carbono, y en donde X en hidrógeno o un haluro seleccionado del grupo que consiste de cloruro, bromuro, fluoruro, e yoduro. 2.- Composición anti-microbiana de conformidad con la reivindicación 1, en donde la composición es estable en almacenamiento por debajo de una temperatura de aproximadamente 3.- Composición anti-microbiana de conformidad con la reivindicación 2, en donde la composición tiene una temperatura de punto de inflamación sobre aproximadamente 38 °C. 4.- Composición anti-microbiana estable en almacenamiento a temperatura inferiores a 5°C, que comprende aproximadamente 25 a 35 % en peso de un alquilguanidina de la fórmula X"
  3. R - NH2 - C -NH2
  4. NH en donde R es un grupo alquilo que tiene una distribución de longituddes de cadena de átomos de carbono que está en la gama de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, en donde aproximadamente 40 % en peso a 60 % en peso del grupo alquilo . tiene una cadena de átomos de carbono de aproximadamente 12 átomos de carbono y en donde X en hidrógeno o un haluro seleccionado del grupo que consiste de cloruro, bromuro, fluoruro, e yoduro; de aproximadamente 10 % en peso a 60 % en peso de un solvente; y de aproximadamente 10 % en peso a 65 % en peso de agua.
  5. 5.- Composición de conformidad con la reivindicación 4, en donde el solvente se elige del grupo que consiete de un alcohol que tiene una longitud de cadena de carbonos de al menos 3- átomos de carbono y un glicol.
  6. 6.- Composición de conformidad con la reivindicación 4, en donde incluye de aproximadamente 1 a 5 % en peso de un material de partida sin reaccionar seleccionadas del grupo que consiete de coco amina e hidrógeno cianamida.
  7. 7.- Composición de conformidad con la reivindicación 4, ft donde el solvente es dipropilen glicol y la composición tiene un punto de inflamación sobre aproximadamente 38 °C.
  8. 8.- Procedimiento para preparar una composición anti- microbiana que tiene estabilidad de almacenamiento inferior a aproximadamente 5°C que comprende: a) mezclar una alquil amina de grado técnico en donde el grupo alquilo tiene una distribución de longitud de cadena de carbonos de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, de manera tal que de aproximadamente 40 a 60 % en ^ peso del grupo alquilo tiene una cadena de doce átomos de ~ carbono, con un solvente en un reactor para formar una mezcla de la alquil amina y el solvente; b) agregar ácido clorhídrico a la mezcla de solvente alquilamina y permitir que el calor de neutralización caliente el reactor de aproximadamente 22 °C a 95°C; c) agregar hidrógeno cianamida al reactor a una velocidad suficiente para mantener la temperatura de la alquilamina, solvente, ácido clorhídrico y mezcla de hidrógeno cianamida de aproximadamente 75°C a 95°C; d) mantener la temperatura de la Y mezcla de la etapa (C) de aproximadamente 75 C a 95 °C por aproximadamente 4 horas; e) enfriar la mezcla de la etapa (d) por debajo de aproximadamente 30 °C; f) agregar una cantidad suficiente del solvente para dividir la mezcla de la etapa (e) ; y q) ajustar el pH de la mezcla de la etapa (f) a menos de 1.0. >
  9. 9. - Procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, que incluye después de la etapa (e) agregar una cantidad suficiente de agua para diluir la mezcla de la etapa (e) .
  10. 10. - Procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, en donde la alquilamina de grado técnico es una coco amino destilada.
  11. 11. - Procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, en donde el solvente se elige del grupo que consiste de un alcohol que tiene una longitud de cadena de carbonos de al menos *X 3 átomos de carbono y un glicol.
  12. 12. - Procedimiento de conformidad con la reivindicación 11, en donde el solvente es dipropilen glicol.
  13. 13. - Composición antimicrobiana preparada por el procedimiento de conformidad con la reivindicación 8, en donde la composición antimicrobiana tiene estabilidad al almacenamiento a temperatura inferior a aproximadamente 5°C.
  14. 14.- Composición antimicrobiana preparada por el ?p.rocedimiento de conformidad con la reivindicación 13 , en donde la composición antimicrobiana tiene mejorada estabilidad al almacenamiento a temperatura inferior a aproximadamente 5°C y un punto de inflamación sobre una temperatura de aproximadamente S8°C. fb5XTRACT0 DE LA INVENCIÓN Se describe una composición anti-microbiana que comprende la fórmula: X" (+) R - NH2 - C -NH2 NH en donde R es un grupo alquilo que tiene una distribución de átomos de carbono de aproximadamente 8 a 18 átomos de carbono, y en donde de aproximadamente 40% en peso a 60 % en peso del grupo alquilo tiene aproximadamente 12 átomos de carbono, y en donde X es hidrógeno o un haluro. La composición antimicrobiana es estable en almacenamiento por debajo de aproximadamente 5°C y además de preferencia tiene un punto de inflamación sobre aproximadamente 38 °C. Un procedimiento para producir esta composición antimicrobiana se describe, resultando en una composición antimicrobiana que comprende de aproximadamente 25 a 35 % en peso de la sal haluro de alquilguanidina de la formula anterior, de aproximadamente 10 a 60 % en peso de un solvente y de aproximadamente 10 a 65 % en peso de agua. RS/fpr/(4) /CAL612
MXPA96000116A 1995-01-06 1996-01-05 Composicion biocida estable en almacenamiento y procedimiento para producir la misma. MXPA96000116A (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/369,612 US5532413A (en) 1995-01-06 1995-01-06 Storage stable biocide composition and process for making the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA96000116A true MXPA96000116A (es) 2002-04-19

Family

ID=23456164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA96000116A MXPA96000116A (es) 1995-01-06 1996-01-05 Composicion biocida estable en almacenamiento y procedimiento para producir la misma.

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5532413A (es)
EP (1) EP0722658B1 (es)
JP (1) JPH08259411A (es)
KR (1) KR960028807A (es)
AU (1) AU703980B2 (es)
CA (1) CA2166588A1 (es)
DE (1) DE69520485T2 (es)
DK (1) DK0722658T3 (es)
ES (1) ES2158929T3 (es)
MX (1) MXPA96000116A (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA01008719A (es) * 2000-09-06 2002-04-10 Air Products Polymers Lp Conservacion de emulsiones polimericas usando compuestos cationicos.
US20100160445A1 (en) * 2002-01-17 2010-06-24 Carlson Paul E Synergistic Mixtures of OPP and DGH
US20060040122A1 (en) * 2004-08-20 2006-02-23 Verichem, Inc. Antimicrobial drywall
US20080182884A1 (en) * 2007-01-31 2008-07-31 Laurent Cornette Fungicide compositions
FI130853B1 (en) 2016-05-13 2024-04-25 Kemira Oyj Composition and method for quantitative reduction of microorganisms and/or bacterial spores in pulp suspension
EP4299658A1 (en) 2022-06-28 2024-01-03 Chromaflo Technologies Europe B.V. Liquid colorant for tinting paint

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2030093A (en) * 1932-12-29 1936-02-11 Grasselli Chemical Co Parasiticides
US2867562A (en) * 1956-06-26 1959-01-06 American Cyanamid Co Dodecylguanidine salts as fruit tree fungicides
US2906595A (en) * 1957-04-29 1959-09-29 American Cyanamid Co Process water treatment
US3116326A (en) * 1957-11-13 1963-12-31 American Cyanamid Co Dodecylguanidine salts of boric acid
DE1085374B (de) * 1957-11-13 1960-07-14 American Cyanamid Co Fungizide Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US2966512A (en) * 1958-01-29 1960-12-27 American Cyanamid Co Crystallization of nu-alkyl guanidine salts
US3143459A (en) * 1958-04-10 1964-08-04 American Cyanamid Co Nonfoaming wettable powder compositions
US3142615A (en) * 1961-11-24 1964-07-28 American Cyanamid Co Method of controlling algae with alkylguanidine salts
US3264172A (en) * 1965-04-24 1966-08-02 Calgon Corp Bacteriostatic paper containing a guanidine salt and method of making the same
NL6504130A (es) * 1964-04-03 1965-10-04
US3312589A (en) * 1965-11-26 1967-04-04 Union Carbide Corp Fungicidal liquid concentrate with propylene glycol
AU429670B2 (en) * 1968-12-11 1972-10-30 American Cyanamid Company Use of alkylguanidine salts as virucides
US3628941A (en) * 1969-08-08 1971-12-21 American Cyanamid Co Antimicrobial solutions of dodecylguanidine hydrochloride having low-temperature stability
DE3702983A1 (de) * 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Desinfektionsmittel und ihre verwendung zur haut- und schleimhautdesinfektion
FR2633308B1 (fr) * 1988-06-28 1990-11-09 Henkel France Procede pour le traitement des pis des mammiferes, notamment des pis des vaches ainsi que composition pour la mise en oeuvre de ce procede

Also Published As

Publication number Publication date
DK0722658T3 (da) 2001-07-30
KR960028807A (ko) 1996-08-17
DE69520485T2 (de) 2001-11-22
US5532413A (en) 1996-07-02
EP0722658A1 (en) 1996-07-24
EP0722658B1 (en) 2001-03-28
AU4081896A (en) 1996-07-18
AU703980B2 (en) 1999-04-01
CA2166588A1 (en) 1996-07-07
DE69520485D1 (de) 2001-05-03
ES2158929T3 (es) 2001-09-16
JPH08259411A (ja) 1996-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4673509A (en) Biocidal water treatment
CN102510722A (zh) 包含异噻唑啉酮和胺的组合的抗微生物有效用途溶液
CN104145955A (zh) 杀生物剂组合物和方法
KR100196460B1 (ko) 4급암모늄염을 함유해서 이루어지는 항균제
CA2351619C (en) Biocide composition and sterilization method using the same
NZ274294A (en) Synergistic composition comprising an organic acid (salt) and 2-thiocyanomethylthiobenzothiazole for controlling the growth of microorganisms
MXPA96000116A (es) Composicion biocida estable en almacenamiento y procedimiento para producir la misma.
US4188380A (en) Surface active quaternary higher dialkyl phosphonium salt biocides and intermediates
US20130217575A1 (en) Compositions for treating water systems
JPS5832803A (ja) 新規殺微生物ならびに殺藻剤
JPH02134302A (ja) 抗菌組成物及びその使用方法
DE68919502T2 (de) 1-Methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatrizyklodekansalze und deren Verwendung bei der Bekämpfung von Microorganismen und Korrosion.
JPS60204704A (ja) ヒドロキシプロピルメタンチオスルフオネートを含有する相乗的組成物およびその使用法
JP3562825B2 (ja) 殺菌殺藻剤
JPH0550481B2 (es)
WO2014200380A1 (ru) Антисептический препарат, способы его получения и использования
US4920107A (en) 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds, a method for preparing these compounds, and their use in the control of microorganisms in aqueous systems
RU2122866C1 (ru) Способ получения дезинфицирующего средства
CN113647390B (zh) 一种杀菌组合物在制备金属加工液的应用及其制备方法
JPS6021564B2 (ja) 防菌防藻剤
KR100283139B1 (ko) 3-이소티아졸론 및 글루타르알데히드를 포함하는 살균 조성물
JP2001181997A (ja) 製紙工程のためのスライム除去組成物及びそれを用いたスライム制御方法
US3574835A (en) Use of nitroalkyl acid sulfates and neutralization products thereof as microbiocides
JPH07506089A (ja) 新規な3−ハロ−5−ハロメチル−2−オキサゾリジノンとそれらの殺微生物剤としての使用
JPS6126521B2 (es)

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration
PD Change of proprietorship

Owner name: NALCO COMPANY

GD Licence granted
MM Annulment or lapse due to non-payment of fees