MXPA06001831A - Metodo para la promocion del crecimiento usando compuestos de amida. - Google Patents
Metodo para la promocion del crecimiento usando compuestos de amida.Info
- Publication number
- MXPA06001831A MXPA06001831A MXPA06001831A MXPA06001831A MXPA06001831A MX PA06001831 A MXPA06001831 A MX PA06001831A MX PA06001831 A MXPA06001831 A MX PA06001831A MX PA06001831 A MXPA06001831 A MX PA06001831A MX PA06001831 A MXPA06001831 A MX PA06001831A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- plants
- halogen
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Un metodo para el tratamiento de plantas que necesitan tal promocion de crecimiento, que comprende aplicar sobre tales plantas, sobre las semillas de las que crecen tales plantas o sobre el lugar donde crecen, una cantidad efectiva, no fitotoxica, promotora del crecimiento de un compuesto de amida de la formula I A-CO-NR1R2 I donde A es un grupo arilo o un heterociclo aromatico o no aromatico de cinco o seis miembros, que contiene 1 a 3 heteroatomos seleccionados de entre: O, N y S; pudiendo el grupo arilo o el heterociclo contener o no contener 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, halogeno, CHF2, CF3, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo; R1 es un atomo de hidrogeno: R2 es un grupo fenilo o cicloalquilo, que pueden contener o no contener 1,2 o 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, fenilo y halogeno, pudiendo los radicales alifaticos y cicloalifaticos estar parcialmente o completamente halogenados y/o pudiendo los radicales cicloalifaticos estar sustituidos por 1 a 3 grupos alquilo y pudiendo el grupo fenilo llevar 1 a 5 atomos de halogeno y/o de 1 a 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio y haloalquiltio, y pudiendo el grupo fenilo amidico estar condensado o no condensado con un anillo saturado de cinco miembros, que puede estar sustituido o no sustituido por uno o mas grupos alquilo y /o llevar un heteroatomo seleccionado entre O y S.
Description
MÉTODO PARA LA PROMOCIÓN DEL CRECIMIENTO USANDO COMPUESTOS DE AMIDA
Descripción
La presente invención se refiere a un nuevo método para el tratamiento de plantas que es capaz de inducir respuestas positivas de regulación del crecimiento.
El término "método de regulación del crecimiento " o el término "proceso de regulación del crecimiento" o el uso de las palabras "regulación del crecimiento" u otros términos en que se usa la palabra "regular", en el sentido usado en la presente memoria descriptiva, significan una variedad de respuestas de la planta que tratan de mejorar algunas características de la planta, a diferencia de la acción pesticida, cuyo fin consiste en destruir o inhibir el crecimiento de una planta o un ser vivo. Por esta razón, se usan los compuestos empleados en la práctica de la presente invención en cantidades que son no fitotóxicas para las plantas tratadas.
Más precisamente, la presente invención se refiere al uso de determinados compuestos de amida, especialmente, compuestos de nicotinamida, para inducir respuestas reguladoras del crecimiento.
La EP-A 0545099 describe derivados de amida y el uso de los mismos para combatir la botritis. En esta patente no se divulga nada con respecto a una promoción del crecimiento de plantas.
La presente invención tiene por objeto proveer un método para el crecimiento de plantas con el fin de obtener mejores plantas, un mayor rendimiento de los cultivos, una mejor calidad de los cultivos y mejores condiciones de las prácticas agrícolas.
Se ha encontrado, que este objeto se alcanza mediante un método para el tratamiento de plantas que necesitan tal promoción de crecimiento, que comprende aplicar sobre tales plantas, sobre las semillas de las que crecen tales plantas o sobre el lugar donde crecen, una cantidad efectiva, no fitotóxíca, promotora del crecimiento de un compuesto de amida de la fórmula I A-CO-NR R2 |
donde A es un grupo arilo o un heterociclo aromático o no aromático de cinco o seis miembros, que contiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre: O, N y S; pudiendo el grupo arilo o el heterociclo contener o no contener 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, halógeno, CHF2, CF3, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo; R es un átomo de hidrógeno; R2 es un grupo fenilo o cicloalquilo, que pueden contener o no contener 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, fenilo y halógeno, pudiendo los radicales alifáticos y cicloalifáticos estar parcialmente o completamente halogenados y/o pudiendo los radicales cicloalifáticos estar sustituidos por 1 a 3 grupos alquilo y pudiendo el grupo fenilo llevar 1 a 5 átomos de halógeno y/o de 1 a 3 sustituyentes seleccionados,- independientementé, de entre: alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquíftio y haloalquiltio, y pudiendo eí grupo fenú' o amídico estar condensado o no condensado con un anillo saturado de cinco miembros, que puede estar sustituido o no sustituido por uno o más grupos alquilo y/o llevar un heteroátomo seleccionado entre O y S.
En el contexto de la presente invención, halógeno significa flúor, cloro, bromo e yodo y, especialmente, flúor, cloro y bromo
El término "alquilo" incluye grupos alquilo lineales o ramificados, preferentemente alquilo lineal o ramificado con 1 a 12 átomos de carbono, especialmente, grupos alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de grupos alquilo son, alquilo, especialmente, metilo, etilo, propilo, 1 -metiletilo, butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo, 1 ,1 -dimetiletilo, n-pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metllbutilo, 1 ,2-dimetilpropilo, , 1-dimetilpropilo, 2,2-dimetü-propilo, 1 -etilpropilo, n-hexilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 ,2-dlmetilbutilo, 1 ,3-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 1 ,1-dimetil-butilo, 2,2-dimetil-butilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 ,1 ,2-trimetilpropilo, 1 ,2,2-trimetilpropilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 -etil-2-metilpropilo, n-hept¡lo, 1-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 1 -propilbutilo, octilo, decilo, dodecilo.
Haloalquilo es un grupo alquilo como se define arriba, que es parcialmente o completamente halogenado por uno o más átomos de halógeno, especialmente, por flúor y cloro. Preferentemente, están presentes 1 a 3 átomos de halógeno, y el grupo difluorometilo o el grupo trifluorometilo son especialmente preferidos.
Las indicaciones acerca del grupo alquilo y grupo haloalquilo valen análogamente para los grupos y haloalquilo en alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, haloalquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo.
Los grupo alquenilo incluyen grupos alquenilo lineales y ramificados , preferentemente, grupos alquenilo lineales o ramificados con 3 a 12 átomos de carbono y, especialmente, grupos alquenilo don 3 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de grupos alquenilo son: 2-propenilo, 2-butenifo, 3-buteniío, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -met¡l-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1 -metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1 ,1-dimetil-2-propenilo, 1 ,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-penten¡lo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1 -metil-3-pentenilo, 2-metil-3-penten¡lo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1 -metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1 ,1 -d¡metil-2-butenilo, ,1-dimetil-3-buten¡lo, 1 ,2-dimet¡l-2-butenilo, 1 ,2-dimetil-3-butenilo, 1 ,3-dimetil-2-butenilo, 1 ,3-dimetil-3-buteniIo, 2,2-dimet¡l-3-butenilo, 2,3-d¡metil-2-buten¡lo, 2,3-dimetil-3-buteniIo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1 ,1 ,2-trimetil-2-propenilo, 1 -et¡l-1-metil-2-propenil y 1 -etil-2-metil-2-propenilo, especialmente, 2-propen¡lo, 2-buteniIo, 3-metil-2-butenilo y 3-metil-2-pentenilo.
Los grupos alquenilo pueden estar parcialmente o completamente halogenados por uno o más átomos de halógeno, especialmente, por flúor y cloro. El grupo alquenilo contiene, preferentemente, de 1 a 3 átomos de halógeno.
Los grupos alquinüo incluyen grupos alquínilo lineales y ramificados, preferentemente grupos alquinilo lineales y ramificados con 3 a 12 átomos de carbono, especialmente, grupos alquinilo con 3 a 6 átomos de carbono. Ejemplos de grupos alquinilo son: 2- propinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -met¡l-2-propinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 - metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 1-met¡l-2-butinilo, 1 , 1-dimetil-2-propinilo, 1-etil-2-propinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5- exinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-4-pentiniIo, 4-metil-2-pentinilo, 1 ,2-dimetil-2-butinilo, 1 ,1 -dimetil-3-butinilo, 1 ,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-but¡nilo, 1 -etil-2-butinilo, 1 -etil-3-butinilo, 2-etil-3-butiniío y 1-etÍ!-1-met¡!-2-propinilo.
Lo dicho arriba con respecto a los grupos alquenilo y sus sustituyentes de halógeno y con respecto a los grupos alquinilo vale en forma correspondiente para alqueniloxi y alquiniloxi.
El grupo cicloalquilo es, preferentemente, un grupo cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Si es grupo cicloalquilo está sustituido, entonces tiene, preferentemente, 1 a 3 radicales alquilo con 1 a 4 átomos de carbono como sustituyentes.
Cicloalquenilo es, preferentemente un grupo cicloalquenilo con 4 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclobutenilo, ciclopentenilol o ciclohexenilo. Si el grupo cicloalquenilo está sustituido, entonces lleva, preferentemente 1 a 3 radicales alquilo con 1 a 4 átomos de carbono como sustituyentes.
Un grupo cicloalcoxi es, preferentemente, un grupo cicloalcoxi con 5 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopentiloxi o ciclohexiloxi. Si el grupo cicloalcoxi está sustituido, entonces lleva, preferentemente 1 a 3 radicales alquilo con 1 a 4 átomos de carbono como sustituyentes.
El grupo cicloalqueniloxi es, preferentemente, un grupo cicloalqueniloxi con 5 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, ciclopentiloxi o ciclohexiloxi. Si el grupo cicloalqueniloxi está sustituido, entonces lleva, preferentemente 1 a 3 radicales alquilo con 1 a 4 átomos de carbono como sustituyentes.
Arilo es, preferentemente, fenilo.
Si A es un grupo fenilo, éste puede llevar uno, dos o tres de los sustituyentes arriba mencionados en cualquier posición. Estos sustituyentes son seleccionados, preferentemente, independientemente, de entre: alquilo, difluorometilo, trifluorometiio y halógeno, especialmente, cloro, bromo e yodo. El grupo fenilo tiene, preferentemente, un sustituyente en la posición 2.
Si A significa un heterociclo de cinco miembros, entonces representa, especialmente, un radical furilo, tiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, tieniio, triazolilo o tiadiazolilo o los correspondiente derivados dihidro o tetrahidro de los mismos. Es preferido un radical tiazolilo o pirazolilo.
Si A es un heterociclo de seis miembros, entonces, es, especialmente, un radical piridilo o un radical de la fórmula: T? la que uno de los radicales X y Y es O,- S o NR12, significando R12 H o alquilo, y el otro radical X y Y es CH2, S, SO, S02 o NR9. La línea punteada significa, que un doble enlace puede estar presente o no.
Como heterociclo aromático de seis miembros es especialmente preferido un radical piridilo, especialmente, un radical 3-piridilo, o un radical de la fórmula
(A3) en la que X es CH2, S, SO o S02.
Los radicales heterocíclicos mencionados pueden contener o no contener 1 , 2 ó 3 de los sustituyentes arriba mencionados, cuyos sustituyentes son seleccionados, preferentemente, independientemente, entre alquilo, halógeno, difluorometilo o trifluorometilo.
A significa, especialmente un radical de las fórmulas:
(A1 ) (A2)
(A5) (A7) en la que R3, R4, R6, R7, R8 y R9 significan, independientemente, hidrógeno, alquilo, especialmente, metilo, halógeno, especialmente, cloro, CHF2 o CF3.
El radical R1 en la fórmula I es, preferentemente, un átomo de hidrógeno.
El radical R2 en la fórmula I es, preferentemente, un radical fenilo. R2 tiene, preferentemente, por lo menos un sustituyente, que se encuentra, especialmente, en la posición 2. El sustituyente (o los sustituyentes) es (son) seleccionados, especialmente, del grupo, que comprende: alquilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, halógeno o fenilo.
Los sustituyentes del radica] R2 pueden a su vez estar sustituidos. Los sustituyentes alifáticos o cicloalifáticos pueden estar parcialmente o completamente halogenados, especialmente, fluorados o clorados. Tienen, preferentemente, 1 , 2 ó 3 átomos de flúor o cloro. Si el sustituyente del radical R2 es un grupo fenilo, entonces este grupo fenilo puede estar sustituido, preferentemente por 1 a 3 átomos de halógeno, especialmente, átomos de cloro, y/o por un radical seleccionado, preferentemente entre: alquilo y alcoxi. Especialmente, el grupo fenilo está sustituido por un átomo de halógeno en la posición p, a saber, el sustituyentes especialmente preferido del R2 es un radical fenilo sustituido por p-halógeno. El radical R2 también puede estar condensado con un anillo saturado de cinco miembros, cuyo anillo puede a su vez llevar 1 a 3 sustituyentes alquilo.
En caso que R2 es, por ejemplo, indanilo, tiaindanilo y oxaindanilo, se da preferencia a indanilo y 2-oxaindanilo que están ligados con el átomo de nitrógeno, especialmente, vía la posición 4. Según una modalidad preferida, las composiciones según la invención comprenden como compuesto de amida un compuesto de la fórmula I, en la que A tiene las definiciones arriba indicadas:
fenilo, piridilo, dihidropiranilo, di idrooxatiinilo, óxido de dihidrooxatiinilo, dióxido de dihidrooxa-tiinilo, furiio, tiazolilo, pirazolilo o oxazolilo, cuyos grupos pueden llevar 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, halógeno, difluorometilo y trifluorometilo.
Según otra modalidad preferida, A es: piridin-3-ilo, sustituido o no sustituido en la posición 2 por halógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, metiltio, metilsulfinilo o metilsulfonilo; fenilo, eventualmente sustituido en la posición 2 por metilo, trifluorometilo, cloro, bromo o yodo;
2-metil-5,6-dihidropiran-3-ilo;
2-metil-5,6-dihidro-1 ,4-oxatiin-3-ilo o el 4-óxido ó 4,4-dióxido del mismo;
-met¡lfuran-3-ilo, eventualmente sustituido en las posiciones 4 y/ó 5 por metilo;
tíazol-5-ilo, eventualmente sustituido en las posiciones 2 y/ó 4 por metilo, cloro, difluorometilo o trifluorometilo;
tiazol-4-ilo, eventualmente sustituido en las posiciones 2 y/ó 5 por metilo, cloro, difluorometilo o trifluorometilo; 1-metilpirazo!-4-ilo, eventualmente sustituido en las posiciones 3 y/ó 5 por metilo, cloro, difluorometilo o trifluorometilo; u
oxazol-5-i!o, eventualmente sustituido en las posiciones 2 y/ó 4 por metilo o cloro.
Según otra modalidad preferida, las composiciones según la invención contienen como compuesto de amida un compuesto de la fórmula I, en la que R2 es un grupo fenilo eventualmente sustituido por 1 , 2 ó 3 de los sustituyentes arriba indicados.
Según otra modalidad preferida, las composiciones según la invención comprenden como compuesto de amida un compuesto de la fórmula I, en la que R2 es un grupo fenilo, que lleva uno de los siguientes sustituyentes en la posición 2: alquilo C3-C3, cicloalquenilo C5-C6, cicloalquiloxi C5-C6, cicloalqueniloxi, cuyos grupos pueden estar sustituidos por 1 , 2 ó 3 grupos alquilo C C4,
fenilo sustituido por 1 a 5 átomos de halógeno y/o por 1 a 3 grupos seleccionados, independientemente, de entre: alquilo C1-C4, haloalquilo C C4, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, alquiltio C C4 y haloalquiltio C C4, indanilo u oxaindanilo eventuaimente sustituidos por 1 , 2 ó 3 grupos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Según otra modalidad preferida, las composiciones según la invención contienen como componente de amida un de la fórmula la,
en la que
A es
(A7) (A8) X es metlleno, azufre, sulfinilo o sulfonilo (S02), R3 es metilo, difiuorometilo, trifiuorometilo, cloro, bromo o yodo, R4 es trifluorometilo o cloro, R5 es hidrógeno o metilo, R6 es metilo, difluorometilo, trifluorometilo o cloro, R7 es hidrógeno, metilo o cloro, R8 es metilo, difluorometilo o trifluorometilo, R9 es hidrógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo o cloro, R10 es alquilo C C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4 o halógeno.
Según una modalidad especialmente preferida, las composiciones comprend compuesto de amida un compuesto de la fórmula Ib
en la que R4 es halógeno y R1 es fenilo sustituido por halógeno.
Son especialmente preferidos los dos compuestos de amida de mezcla fungicida de la siguiente fórmula A, que comprende como compuesto de amida un compuesto de las fórmulas abajo indicadas:
Es especialmente preferida la 2-cloro-N-(4-clorobifenil-2-il) nicotinamida con la denominación común internacional "boscalida".
Compuestos de amida útiles de la fórmula I se mencionan en las patentes EP-A-545 099 y 589 301 , que son incorporadas en la presente en su totalidad por referencia.
La preparación de los compuestos de amida de la fórmula I es conocida, por ejemplo de la EP-A-545 099 o 589 301 o puede ser efectuada por un procedimiento similar.
Se ha encontrado que ios compuestos de amida usados en el método de la presente invención presentan una amplia variedad de propiedades reguladoras del crecimiento, dependiendo de la concentración usada, la formulación empleada y la especie de planta tratada.
Gracias a la aplicación de la presente invención se alcanza una gran variedad de respuestas del crecimiento de las plantas, incluyendo las siguientes:
a) frutos de tamaño más grande
b) verduras de tamaño más grande
c) concentración más alta de azúcar en las frutas
d) sistemas de raíz más desarrollados
e) mayor firmeza de los cultivos f) más larga almacenabiüdad g) aspecto mejorado h) mejor acabado de los frutos i) maduración más temprana de los frutos j) incremento de la altura de las plantas k) tallo más grande de la hoja I) menos hojas básicas muertas m) color más verde de las hojas n) floración más temprana o) mayor crecimiento del vástago p) vigor mejorado de la planta q) germinación temprana.
En el sentido de la presente invención, el término "método para la regulación del crecimiento de plantas" significa que se alcanza una de las 16 categorías de respuesta, así como cualquier otra modificación de la planta, semilla, fruta, verdura, sea cosechada o no cosechada, siempre que el resultado neto consista en incrementar el crecimiento o la calidad o en mejorar cualquier propiedad de la planta, semilla o verdura, a diferencia de cualquier acción pesticida. Bajo el término "fruto" usado en la presente memoria descriptiva se entiende cualquier valor económico producido por la planta.
Determinados detalles preliminares en conexión con las 16 categorías arriba especificadas permitirán apreciar mejor la invención.
Una descripción de formulaciones posibles puede desprenderse de las solicitudes de patente europea EP-A-545 099 y EP-A-589 301 .
Las cantidades de aplicación de los compuestos I varían de 0.005 a 0.5 kg/ha, preferentemente, de 0.01 a 0.2 kg/ha, especialmente, de 0.02 a 0.1 kg/ha.
Para el tratamiento de las semillas se aplican cantidades de la mezcla de, generalmente, 0.001 a 250 g/kg de semilla, preferentemente, 0.01 a 100 g/kg, especialmente, 0.01 a 50 g/kg.
Los compuestos de amida I pueden ser formuladas, por ejemplo, en forma de soluciones, polvos y suspensiones directamente pulverizables, o en forma de suspensiones , dispersiones, emulsiones, pastas altamente concentradas, acuosas, oleicas o de otro tipo, polvos, materiales de rociado o granulados, y pueden ser aplicados por pulverización, atomización, espolvoreo, a voleo o regado. La forma de aplicación depende del fin de aplicación y en cualquier caso debe estar asegurada una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo, mezclando el ingrediente activo con disolventes y/o soportes, usando, en caso dado, emulsionantes y dispersantes, siendo posible usar también otros disolventes orgánicos como disolventes auxiliares en caso de usar agua como diluyente. auxiliares apropiados para este fin son, substancialmente: disolventes, tales como aromáticos (p.ej. xileno), aromáticos clorados (p.ej. clorobencenos), parafinas (p.ej. fracciones de aceite mineral), alcoholes, (p.ej. metanol, butanol), cetonas (p.ej. ciclohexanona), aminas (p.ej. etanolamina, dimetilformamida) y agua; soportes, tales como minerales naturales molidos (p.ej. caolines, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos molidos (p.ej. silica finamente dividida, silicatos); emulsionantes, tales como emulsionantes no iónicos y aniónicos (p.ej. éteres de alcohol graso de polioxietileno, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de arilo) y dispersantes, tales como lejías residuales sulfíticas y metilcelulosa.
Tensoactivos apropiados son: sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo y sales de amonio de ácidos sulfónicos, p.ej. ácido lignino-, fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico y de ácidos grasos, y sales de sulfonatos de aluilo y de alquilarilo, éter alquílico, éter laurílico y sulfatas de alcohol graso, y sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, o de glicol éteres de alcohol graso, condensados de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, condensados de naftalina de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilen octilfenol éter, isooctil etoxilado, octilfenol o nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenol poliglicol éteres, poliéter alcoholes alquilarílicos, alcohol ¡sotridecílico, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite castor etoxilado, éteres alquílicos de polioxietileno, o éteres alquílicos de polioxipropileno, alcohol laurílico poliglicol éter acetato, ésteres de sorbítol, lejías residuales ligninosulfíticas o metilcelulosa. Polvos, materiales de rociado y de espolvoreo pueden ser preparados mezclando o moliendo conjuntamente los compuestos de amida I con un soporte sólido.
Granulados (p.ej. granulados recubiertos, impregnados o granulados homogéneos) se suelen preparar uniendo el o los ingredientes activos con un soporte sólido.
Rellenos o soportes sólidos son, por ejemplo, tierras minerales, tales como ácidos silícicos, silicageles, silicatos, talco, caolín, caliza, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos y fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal, tales como harinas de cereales, polvos de corteza, polvo de madera y polvos de cascara de nueces, polvos de celulosa u otros soportes sólidos.
Las formulaciones contienen, generalmente, de 0.1 a 95% en peso, preferentemente, 0.5 a 90% en peso, del compuesto. Los ingredientes activos se usan en una pureza de 90% a 100%, preferentemente 95% a 100% (según espectro de RNM o espectro de HPLC).
Ejemplos de tales preparaciones conteniendo ingrediente activo son:
I. Una solución de 90 partes en peso de los ingredientes activos y 0 partes en peso de N-metilpirrolidona; esta solución es apropiada para ser usada en forma de microgotas; II. Una mezcla de 20 partes en peso de los ingredientes activos, 80 partes en peso de xileno, 10 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno y 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 5 partes en peso de la sal cálcica de ácido dodecilbencenosulfoónico, 5 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite castor; se obtiene una dispersión distribuyendo la solución finamente en agua; III. Una dispersión acuosa de 20 partes en peso de los ingredientes activos, 40 partes en peso de ciciohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite castor; IV. Una dispersión acuosa de 20 partes en peso de los ingredientes activos, 25 partes en peso de ciclohexanol, 65 partes en peso de una fracción de aceite mineral del punto de ebullición de 210 a 280°C, y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite castor; V. Una mezcla molida en un molino de martillo de 80 partes en peso de los ingredientes activos, 3 partes en peso de la sal sódica de ácido diisobutilnaftaleno-1-sulfónico, 0 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico de una lejías residual sulfítica y 7 partes en peso de silicagel pulverulento; se obtiene una mezcla de pulverización distribuyendo la mezcla finamente en agua;
VI. Una mezcla íntima de 3 partes en peso de los ingredientes activos y 97 partes en peso de caolín finamente dividido; este polvo comprende 3% en peso de ingrediente activo; VII. Una mezcla íntima de 30 partes en peso de los ingredientes activos, 92 partes en peso de silicagel pulverulento y 8 partes en peso de aceite de parafina que ha sido pulverizado sobre la superficie de este silicagel; esta formulación proporciona una buena adhesión ai ingrediente activo; VIII. Una dispersión estable de 40 partes en peso de los ingredientes activos, 10 partes en peso de la sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfónico/urea/formaldehído, 2 partes en peso de silicagel y 48 partes en peso de agua; esta dispersión puede ser diluida ulteriormente; IX. Una dispersión estable de 20 partes en peso de los ingredientes activos, 2 partes en peso de la sal cálcica de ácido dodecilbencenosulfónico, 8 partes en peso de poliglicol éter de alcohol graso, 20 partes en peso de las sal sódica de un condensado de ácido fenolsulfóníco/urea/formaldehído y 88 partes en peso de un aceite mineral parafínico.
Los compuestos de amida según la invención pueden estar presentes también en combinación con otros compuestos activos, por ejemplo, con herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento o fertilizantes. En muchos casos, una mezcla de los compuestos de amida I, o de las composiciones que los contienen, usados como promotores de crecimiento, con otros compuestos activos resulta en un espectro más amplio de actividad.
La siguientes lista de fungicidas en combinación con las cuales se pueden usar los compuestos de amida según la invención es ilustrativa de las combinaciones posibles y no debe entenderse como limitativa de las mismas: • azufre, ditiocarbamatos y sus derivados, tales como dimetilditiocarbamato de híerro(lll) , dimetilditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de zinc, etilenbisditiocarbamato de manganeso, etilendiaminobis-ditiocarbamato de manganeso zinc, disulfuro de tetrametiltiuram, complejo amoniacal de (N,N- etilenbisditiocarbamato) de zinc, complejo amoniacal de (?,?'-propilenbis- ditiocarbamato) de zinc, (?,?'-propilenbisditiocarbamato) de zinc, disulfuro de N,N'-polipropilen-bis(tiocarbamoilo) ; • derivados nitrogenados, tales como crotonato de dinitro-(1-metilhept¡l)fen¡lo, acrilato de 2-sec-butil-4,6-dinitrofenil-3,3-dimetilo, carbonato de 2-sec-butil-4,6- dinitrofenilisopropilo, 5-nitroisoftalato de diisopropilo; • sustancias hetericíclicas, tales como acetato de 2-heptadecil-2-imidazolina, 2,4- dicloro-6-(o-cloroanilino)-s-triacina, ?,?-dietil ftalimidofosfonotioato, 5-amino-1- [bis(d¡met¡lamino)fosfinil]-3-fenil-1 ,2,4-triazol, 2,3-diciano-1 ,4-ditioantraquinona, 2-tio-1,3-d¡tiolo[4,5-b]quinoxal¡na, metil 1-(butil-carbamoil)-2- benzimidazolcarbamato, 2-methoxicarbonilaminobenzimidazol, 2-(furil- (2))benzimidazol, 2-(tiazolil-(4))benzimidazol, N-(1 , 1 ,2,2- tetracloroetiltio)tetrahidroftalimida, N-triclorometiltiotetrahidro-ftalimida, N- triclorometiltioftalimida; • diamida de ácido N-diclorofluorometiltio-N'.N'-dimetil-N-fenilsulfúrico, 5-etox¡-3- triclorometil-1 ,2,3-tiadiazoi, 2-tiocianatometiltiobenzotiazol, 1 ,4-dicloro-2,5- dimetoxibenceno, 4-(2-clorofenilhidrazono)-3-metil-5-isoxazolona, 2-tio-1-óxido de piridina, 8-hidroxiquinolina o su sal de cobre, 2,3-d¡hídro-5-carboxanilido-6- metil-1 ,4-oxati¡na, 4,4-dióxido de 2,3-dih¡dro-5-carboxan¡lido-6-metil-1 ,4-oxatiina, 2-metil-5,6-dihidro-4H-piran-3-carboxanilida, 2-metilfuran-3-carboxanilida, 2,5-dimetilfuran-3-carboxanilida, 2,4,5-trimet¡lfuran-3-carboxanilida, N-ciclohexil-2,5-dimetilfuran-3-carboxamida, N-ciclohexiI-N-metoxi-2,5-dimetilfuran-3-carboxamida, 2-metilbenzanilida, 2-iodobenzanilida, N-formil-N-morfolina 2,2,2-tricloroetil acetal, piperacin-1 ,4-diil-bis-1-(2,2,2-tr¡cloroetil)formamida, 1-(3,4-dicloroaniiino)-1-formil-amino-2,2,2-tncloroetano,2,6-dimetil-N-tridec¡lrnorfol¡na o sus sales, 2,6-dimetil-N-ciclododeciImorpholina o sus sales, N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metilprop¡l]-cis- 2,6-dimetilmorpholina, N-[3-(p-terc-butilfenil)-2-metil-propil]piperidina, 1 -[2-(2,4-diclorofen¡l)-4-etil-1 ,3-di-oxolan-2-il-etil]-1 H-1 ,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-diclorofenii)-4-n-propil-1 ,3-dioxolan-2-iletiI]-1H-1 ,2,4-triazol, N-(n-propil)-N-(2,4,6-triclorophenoxietil)-N'-¡midazolilurea, 1-(4-clorofenox¡)-3,3-dimet¡l-1 -(1 H-1 ,2,4-triazo!-1 -il)-2-butanona, 1 -(4-clorophenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1 H-1 ,2,4-triazol-1-íl)-2-butanol, (2RS, 3RS)-1-[3-(2-cIoro-fenil)-2-(4-fluorofen¡I)oxiran-2-ilmetil]- H-1 ,2,4-triazol, a-(2-clorofenil)-a-(4-clorofen¡l)-5-pir¡midin-metanol, 5-butil-2-dimetilamino-4-h¡droxi-6-metilpirimidina, bis(p-clorofenil)-3-pir¡dinmetanol, 1 ,2-bis(3-etoxicarbonil-2-t¡oure¡do)benceno, 1 ,2-bis-(3-metoxicarbonil-2-tioure¡do)benceno; eestrobilurinas, tales como acetato de metil E-metoximino-[a-(o-tol¡Ioxi)-o-tolilo], metii E-2--{2-[6-(2-cianofenoxi)-piridimin^-iloxi]-fenil}-3-metoxiacr¡lato, metil E-metoximino-[a-(2-fenoxifenil)]acetamida, metil E-metoximino-[a-(2,5-dimetilfenoxi)-o-tolil]acetamida; anilinopirimidinas, tales como N-(4,6-dimetilpir¡midin-2-il)anilina, N-[4-metil-6-(1-propinil)pirimid¡n-2-il]anilina, N— (4-met¡l— 6— ciclopropilpirimidin— 2— il)anilina;
• fenilpirroles, tales como 4-(2,2-difluoro-1 ,3-benzodioxol-4-il)p¡rrol-3- carbonitrilo; • cinamamidas, tales como 3-(4-cIorofenil)-3-(3,4-d¡metoxi-fenil)acriloilmorfolida;
• y una variedad de fungicides, tales como acetato de dodecilguanidina, 3-[3-(3,5- dimet¡l-2-ox¡ciclohex¡l)-2-h¡droxietil]glutarimida, hexaclorobenceno, metil N-(2,6- dimet¡lfenil)-N- (2-furo¡l)-DL-alaninato, éster metílico de DL-N-(2,6-dimetiifenil)-N- (2'- metoxiacetil)alanina, N-(2,6-d¡metilfenil)-N-cloroacet¡l-D,L-2- aminobutirolactona, éster metílico de DL-N-(2,6-dimetilfenil)-N- (fenilacetil)alanina, 5-metil-5-vinil-3-(3,5-diclorofen¡l)-2,4-dioxo-1 ,3-oxazolidina, 3- (3,5-diclorofenil)-5-metil-5-metoxi-metil-1 ,3-oxazolidin-2,4-diona, 3-(3,5-dicloro- fenil)-1-isopropiIcarbamoilhidantoina, N-(3,5-diclorofenil)-1 ,2-dimetilciclopropano- 1 ,2-dicarboximida, 2-ciano-[N-(etilaminocarbonil)-2-metoximino]acetamida, 1-[2- (2,4-diclorofenil)pentil]-1 H-1 ,2,4-triazol, alcohol 2,4-difluoro-a-(1 H-1 ,2,4-trlazolil- 1-metil)benzohidrílico, N-(3-cloro-2,6-dinitro-4-trifluorometilfenil)- 5-trifluorometiI- 3-cloro-2-aminopiridina, 1 -((bis-(4- fluorofenil)metilsilil)metil)-1 H-1 ,2,4-triazol.
Como ejemplos de plantas que pueden ser modificadas por el efecto de la promoción del crecimiento son verduras, nueces o frutas.
Otro aspecto de la presente invención es que las mezclas de los compuestos de amida de la fórmula I con estrobulurinas son apropiadas en el método de la promoción del crecimiento de plantas.
t Estrobilurinas apropiadas para estas mezclas son, por ejemplo: azoxistroblna, dimoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orysastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina o trifloxistrobina.
El compuesto de amida I y estrobilurina se usan, preferentemente, en una relación ponderal de 20:1 hasta 1 :20, especialmente, de 10:1 hasta 1 :10.
Los compuestos de amida de la fórmula I y la estrobilurina pueden ser aplicados simultáneamente, es decir, en forma conjunta o separada, o sucesivamente.
Como ejemplos de plantas que pueden ser modificadas por el efecto de la promoción del crecimiento son verduras, nueces o frutas.
La cantidad precisa del compuesto de amida depende de la especie de planta a tratar y puede ser determinada por el perito mediante unos pocos experimentos y puede variar dependiendo de la cantidad total del compuesto usado, así como de la especie de planta a tratar. Naturalmente, la cantidad del compuesto de amida no debe ser fitotóxica con respecto a la planta tratada.
Aunque el método de aplicación más preferido de los compuestos de amida usados en el proceso de la presente invención es aplicarlo directamente sobre las hojas y tallos de la planta, se ha encontrado, que tales compuestos pueden ser aplicados sobre el suelo donde crecen las plantas y que tales compuestos son absorbidos por los raíces en grado suficiente para resultar en una respuesta por parte de la planta de acuerdo con la enseñanza de la presente invención.
Los siguiente ejemplos son ilustrativos de los métodos de regulación del crecimiento de plantas según la invención y no deben considerarse como limitativos de la presente invención.
EJEMPLO 1
Se transplantaron cebollas en macetas de 7 x 30 pies. 7 días después del transplante se pulverizaron las cebollas con el producto BAS.516, que contiene 25,2% de boscalida. El spray contenía también 12,8% de piraclostrobina. Se pulverizó BAS 516 en una cantidad de aplicación de 0.45 Ib. de ingrediente activo por acre. Con la ayuda de 0.06% de un adyuvante se trataron las cebollas cinco veces cada 7 días después del primer tratamiento. Durante este tiempo se regaron las plantas en forma adecuada. A los 14 días después del último tratamiento se midió el cultivo. El rendimiento del cultivo por acre incrementó en un 4,2%, en comparación con plantas no tratadas. En este ensayo no había ninguna enfermedad fungosa.
EJEMPLO 2:
Se sembraron semillas de cañóla en una parcela de 56 pies cuadrados. 47 días después de la siembra se pulverizaron las plantas con un producto que 70% de boscalida. Este tratamiento se efectuó a 35% de floración. La cañóla fue tratada con una dosis de 0.26 libras de ingrediente activo por acre. Durante el ensayo se regaron las plantas debidamente. A los 58 días después del último tratamiento o a los 105 días después de la siembra de las plantas, se midió el rendimiento del cultivo. El rendimiento del cultivo había aumentado en un 21 %, en comparación con el control no tratado. En este ensayo estaba presente una enfermedad fungosa.
EJEMPLO 3:
Se repitió el Ejemplo 2, con la diferencia que el producto fue aplicado a 50% de floración, a saber, 50 días después de la siembra. Se obtuvieron los mismos resultados, pero el rendimiento era de un 22%, comparado con el control no tratado.
EJEMPLO 4:
Se trataron cepas de 8 años en una parcela de 8 x 24 pies. Se pulverizaron las uvas, primero, cuando habían aparecido 6 pulgadas de nueva vid con una emulsión de suspensión de un producto BAS 516, que contenía 25,2% de boscalida. El spray contenía también 12,8% de piraciostrobina. BAS 516 fue pulverizado con una cantidad de aplicación de 0.2 Ib. de ingrediente activo por acre cada 14 días. Estas pulverizaciones se alternaron con suspensiones al 80% que contenían 3 libras de ingrediente activo por acre en un intervalo de 14 días, comenzando 7 días después de la primera aplicación BAS 516. Después del séptimo tratamiento con BAS 516 las uvas permanecieron durante 88 días en la vid. A los 182 días después del primer tratamiento se evaluó el tamaño y el peso de las uvas. Se observaron los resultados desde la emergencia de las uvas hasta la cosecha. En este ensayo había una presión limitada de enfermedades. Se observó un rendimiento 1 1 ,8 veces más alto con los siguientes efectos reguladores del crecimiento de las: uvas más grandes, mayor peso de racimo, plantas más verdes y plantas más altas.
Habiendo descrito la presente invención por medio de varias modalidades preferidas, el perito apreciará que se pueden realizar diferentes modificaciones, sustituciones y omisiones y cambios sin apartarse del espíritu de la misma. Por tanto, el ámbito de la presente invención es limitado únicamente por el ámbito de las siguientes reivindicaciones, incluyendo equivalentes de las mismas.
Claims (14)
- REIVINDICACIONES Un método para tratar a las plantas que necesitan intensificar el crecimiento, que consiste en aplicar a las plantas, a las semillas de las que éstas crecen o al lugar en el que crecen, una cantidad eficaz, no fitotóxica, para favorecer el crecimiento, de un compuesto amida que tiene la fórmula I: A-CO-NR1R2 I en la cual: A es un grupo arilo o un eterociclo de 5 ó 6 miembros, aromático o no aromático, que tenga desde 1 hasta 3 heteroátomos que se seleccionan de O, N y S; en donde el grupo arilo o el heterociclo puede tener uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, independientes entre sí, de alquilo, halógeno, CHF2, CF2, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo; R es un átomo de hidrógeno; R2 es un grupo fenilo que lleva en la posición 2 los siguientes sustituyentes: Fenilo sustituido por desde 1 hasta 5 átomos de halógeno y/o de uno a tres grupos que se seleccionan, independientes entre sí, de alquilo de C C4, haloalquilo de C C4, alcoxi de C -C4, haloalcoxi de CrC4, alquiltio de C C4 y haloalquiltio de C C4. El método de conformidad con la reivindicación 1 , el cual comprende grupo amida de la siguiente fórmula la: en la que A es (A7) (A8) X es metileno, azufre, sulfinilo o sulfoniio (S02), R3 es metilo, difluorometilo, trifluorometilo, cloro, bromo o yodo, R4 es trifluorometilo o cloro, R5 es hidrógeno o metilo, R6 es metilo, difluorometilo, trifluorometilo o cloro, R7 es hidrógeno, metilo o cloro, R8 . es metilo, difluorometilo o trifluorometilo, R9 es hidrógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo o cloro, R10 es alquilo C C4, alcoxi C C4, alquiltio C C4 o halógeno. Método según la reivindicación 1 , que comprende como compuesto de amida un compuesto de la fórmula Ib abajo representada: donde R4 es halógeno y R11 es fenilo sustituido por halógeno. Método según la reivindicación 1 , que comprende como compuesto de amida un compuesto de las fórmulas abajo representadas: Método según la reivindicación 1 , donde el compuesto de amida de la (I) es 2-cloro- -(4-clorobifenil-2-il)nicotinamida. Método según la reivindicación 1 , donde la cantidad promotora del crecimiento de las plantas de la fórmula (I) es aplicada en una cantidad suficiente para lograr por lo menos un efecto promotor del crecimiento de las plantas seleccionado entre el grupo que comprende: a) frutos de tamaño más grande b) verduras de tamaño más grande c) concentración más alta de azúcar en las frutas d) sistemas de raíz más desarrollados e) mayor firmeza de los cultivos f) más larga almacenabilidad g) aspecto mejorado h) mejor acabado de los frutos i) maduración más temprana de los frutos j) incremento de la altura de las plantas k) tallo más grande de la hoja I) menos hojas básicas muertas m) color más verde de las hojas n) floración más temprana o) mayor crecimiento del vástago p) vigor mejorado de la planta q) germinación temprana. Método según la reivindicación 1 , en donde el compuesto de amida de la fórmula (I) es aplicado sobre dichas plantas o el lugar donde crecen en forma de granulados en una cantidad de aplicación de unos 0.005 kg/ha hasta unos 0.5 kg/ha de compuesto de la fórmula (I). Método según la reivindicación 7, donde la cantidad de aplicación varía de unos 0.01 kg/ha hasta unos 0.2 kg/ha de compuesto de la fórmula (l). 9. Método según la reivindicación 1 , donde las plantas son seleccionadas del grupo que comprende: arroz, maíz, cereales y plantas vegetales y césped. 10. Método según la reivindicación 1 , donde se usa una mezcla del compuesto de amida de la fórmula I con una estrobilurina. 1 1. Método según la reivindicación 10, donde la estrobilurina es seleccionada entre el grupo, que comprende: azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina o trifloxistrobina. 12. Método según la reivindicación 10, donde se usa una mezcla de boscalida con piraclostrobina. 13. Método según la reivindicación 10, donde la relación entre el compuesto de amida I y la estrobilurina oscila de 20:1 hasta 1 :20. 14. Método según la reivindicación 0, donde el compuesto de amida y la estrobilurina se aplican simultáneamente, en forma conjunta o separada, o sucesivamente. Resumen Un método para el tratamiento de plantas que necesitan tal promoción de crecimiento, que comprende aplicar sobre tales plantas, sobre las semillas de las que crecen tales plantas o sobre el lugar donde crecen, una cantidad efectiva, no fitotóxica, promotora del crecimiento de un compuesto de amida de la fórmula I A-CO-NR R2 | donde A es un grupo arilo o un heterociclo aromático o no aromático de cinco o seis miembros, que contiene 1 a 3 heteroátomos seleccionados de entre: O, N y S; pudiendo el grupo arilo o el heterociclo contener o no contener 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, halógeno, CHF2, CF3, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo y alquilsulfonilo; R1 es un átomo de hidrógeno; R2 es un grupo fenilo o cicloalquilo, que pueden contener o no contener 1 , 2 ó 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alqueniloxi, alquiniloxi, cicloalquilo, cicloalquenilo, cicloalquiloxi, cicloalqueniloxi, fenilo y halógeno, pudiendo los radicales alifáticos y cicloalifáticos estar parcialmente o completamente halogenados y/o pudiendo los radicales cicloalifáticos estar sustituidos por 1 a 3 grupos alquilo y pudiendo el grupo fenilo llevar 1 a 5 átomos de halógeno y/o de 1 a 3 sustituyentes seleccionados, independientemente, de entre: alquilo, haloalquilo, alcoxi, haloalcoxi, alquiltio y haloalquiltio, y' pudiendo el grupo fenilo amídico estar condensado o no condensado con un anillo saturado de cinco miembros, que puede estar sustituido o no sustituido por uno o más grupos alquilo y/o llevar un heteroátomo seleccionado entre O y S.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49771703P | 2003-08-26 | 2003-08-26 | |
| PCT/EP2004/007872 WO2005018324A2 (en) | 2003-08-26 | 2004-07-15 | Method of plant growth promotion using amide compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MXPA06001831A true MXPA06001831A (es) | 2006-05-31 |
Family
ID=34216146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MXPA06001831A MXPA06001831A (es) | 2003-08-26 | 2004-07-15 | Metodo para la promocion del crecimiento usando compuestos de amida. |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060211574A1 (es) |
| EP (1) | EP1659864B1 (es) |
| JP (1) | JP2007503403A (es) |
| KR (1) | KR20060120620A (es) |
| CN (1) | CN100444730C (es) |
| AP (1) | AP2006003533A0 (es) |
| AR (1) | AR045494A1 (es) |
| AU (1) | AU2004266447B2 (es) |
| BR (1) | BRPI0413640B1 (es) |
| CA (1) | CA2535768C (es) |
| CR (1) | CR8235A (es) |
| EA (1) | EA012462B1 (es) |
| EC (1) | ECSP066366A (es) |
| ES (1) | ES2439892T3 (es) |
| IL (1) | IL173831A (es) |
| MA (1) | MA27954A1 (es) |
| MX (1) | MXPA06001831A (es) |
| NZ (1) | NZ545223A (es) |
| PL (1) | PL1659864T3 (es) |
| PT (1) | PT1659864E (es) |
| TW (1) | TWI368480B (es) |
| UA (1) | UA80066C2 (es) |
| WO (1) | WO2005018324A2 (es) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2472806A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-18 | Petro-Canada | Compositions and methods for treating turf insect pests and diseases such as fungal infestations |
| NZ555623A (en) * | 2004-12-20 | 2009-04-30 | Basf Ag | Method for controlling mycoses in leguminous plants |
| US9357768B2 (en) | 2006-10-05 | 2016-06-07 | Suncor Energy Inc. | Herbicidal composition with increased herbicidal efficacy |
| RU2504955C2 (ru) * | 2007-09-24 | 2014-01-27 | Басф Се | Жидкая, распыляемая, пригодная в качестве средства для закрытия ран древесных растений композиция и ее применение для закрытия ран древесных растений, для защиты древесных растений от заражения фитопатогенными грибами, а также способ защиты древесных растений от заражения фитопатогенными грибами |
| KR20100120679A (ko) * | 2008-02-04 | 2010-11-16 | 바스프 에스이 | 종자 처리용 조성물 및 방법 |
| EA018967B1 (ru) | 2008-02-05 | 2013-12-30 | Басф Се | Способ повышения выхода и/или повышения жизнеспособности и/или увеличения устойчивости или сопротивления к факторам абиотического стресса и фунгицидные смеси |
| AR071343A1 (es) * | 2008-02-05 | 2010-06-16 | Basf Se | Composicion para la salud de plantas |
| EP2105049A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-09-30 | Bayer CropScience AG | Method of plant growth promotion using amide compounds |
| US8569210B2 (en) | 2008-06-26 | 2013-10-29 | Suncor Energy Inc. | Turfgrass fungicide formulation with pigment |
| KR20110110789A (ko) * | 2009-01-07 | 2011-10-07 | 바스프 에스이 | 살충 혼합물 |
| US20120090055A1 (en) * | 2009-06-12 | 2012-04-12 | Basf Se | Dispersion of a polyurethane, containing a pesticide |
| EP2272345A1 (en) | 2009-07-07 | 2011-01-12 | Bayer CropScience AG | Process for improving seedling growth and/or early emergence of crops |
| EP2301350A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-30 | Bayer CropScience AG | Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops |
| JP2013512935A (ja) | 2009-12-08 | 2013-04-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺害虫混合物 |
| CN102647903B (zh) | 2009-12-08 | 2015-09-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药混合物 |
| EP2353387A1 (de) * | 2010-02-05 | 2011-08-10 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser |
| KR20130109126A (ko) | 2010-09-09 | 2013-10-07 | 선코 에너지 인코포레이티드 | 상승적 파라핀유 및 보스칼리드 살진균제 |
| CA2836819C (en) | 2011-06-03 | 2017-11-21 | Suncor Energy Inc. | Paraffinic oil-in-water emulsions for controlling infection of crop plants by fungal pathogens |
| WO2014009322A1 (en) | 2012-07-11 | 2014-01-16 | Bayer Cropscience Ag | Use of fungicidal combinations for increasing the tolerance of a plant towards abiotic stress |
| CN103719120A (zh) * | 2012-10-15 | 2014-04-16 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯与啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| JP6051799B2 (ja) * | 2012-11-12 | 2016-12-27 | 住友化学株式会社 | 農薬用組成物及び植物の生長を促進する方法 |
| CN103109815B (zh) * | 2013-02-02 | 2015-12-23 | 广东中迅农科股份有限公司 | 醚菌胺和嘧菌酯农药组合物 |
| CA2905231C (en) | 2013-03-13 | 2021-05-18 | Hirohisa Ohtake | Use of penflufen to promote lawn growth through lawn root elongation and suppression of above-ground root elongation |
| CN103392706B (zh) * | 2013-08-21 | 2017-04-12 | 陕西康禾立丰生物科技药业有限公司 | 用于防治作物真菌和细菌性病害的农药及其制备 |
| CN106922674A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-07-07 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物及其应用 |
| KR102088251B1 (ko) * | 2018-10-22 | 2020-03-12 | 지에스칼텍스 주식회사 | 작물 생장 촉진 조성물 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3725427A (en) * | 1966-12-07 | 1973-04-03 | Uniroyal Ltd | Certain 2,4-dimethyl-5-carboxamido-thiazoles |
| JPS5026451B2 (es) * | 1972-10-03 | 1975-09-01 | ||
| DE3041010A1 (de) * | 1980-10-31 | 1982-05-27 | Kloeckner Werke Ag | Verfahren und vorrichtung zum reinigen des bei stahl- bzw. eisenbadreaktoren anfallenden kohlengases |
| IL103614A (en) * | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| TW349094B (en) * | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| US6159992A (en) * | 1996-08-30 | 2000-12-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| JPH1132576A (ja) * | 1997-07-24 | 1999-02-09 | T S Shokubutsu Kenkyusho:Kk | 接ぎ木用苗育苗法、及び該育苗法によって作成された接ぎ木用苗 |
| US7687434B2 (en) * | 2000-12-22 | 2010-03-30 | Monsanto Technology, Llc | Method of improving yield and vigor of plants |
| CN1275943C (zh) * | 2001-09-25 | 2006-09-20 | 巴斯福股份公司 | 烟酰苯胺和苯甲酰苯胺衍生物的结晶水合物 |
-
2004
- 2004-07-15 EA EA200600383A patent/EA012462B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-07-15 NZ NZ545223A patent/NZ545223A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-07-15 ES ES04763247.6T patent/ES2439892T3/es active Active
- 2004-07-15 AU AU2004266447A patent/AU2004266447B2/en not_active Ceased
- 2004-07-15 PL PL04763247T patent/PL1659864T3/pl unknown
- 2004-07-15 AP AP2006003533A patent/AP2006003533A0/xx unknown
- 2004-07-15 KR KR1020067003761A patent/KR20060120620A/ko not_active Application Discontinuation
- 2004-07-15 CN CNB2004800245821A patent/CN100444730C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-15 EP EP04763247.6A patent/EP1659864B1/en active Active
- 2004-07-15 CA CA2535768A patent/CA2535768C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-15 WO PCT/EP2004/007872 patent/WO2005018324A2/en active Search and Examination
- 2004-07-15 PT PT47632476T patent/PT1659864E/pt unknown
- 2004-07-15 BR BRPI0413640-3A patent/BRPI0413640B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-07-15 UA UAA200603136A patent/UA80066C2/uk unknown
- 2004-07-15 US US10/568,510 patent/US20060211574A1/en not_active Abandoned
- 2004-07-15 MX MXPA06001831A patent/MXPA06001831A/es active IP Right Grant
- 2004-07-15 JP JP2006524240A patent/JP2007503403A/ja active Pending
- 2004-08-19 TW TW093125000A patent/TWI368480B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-08-25 AR ARP040103053A patent/AR045494A1/es unknown
-
2006
- 2006-02-14 EC EC2006006366A patent/ECSP066366A/es unknown
- 2006-02-14 CR CR8235A patent/CR8235A/es unknown
- 2006-02-20 IL IL173831A patent/IL173831A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-02-20 MA MA28821A patent/MA27954A1/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA80066C2 (en) | 2007-08-10 |
| WO2005018324A3 (en) | 2005-06-23 |
| AU2004266447A1 (en) | 2005-03-03 |
| IL173831A (en) | 2013-09-30 |
| IL173831A0 (en) | 2006-07-05 |
| PT1659864E (pt) | 2013-09-30 |
| BRPI0413640B1 (pt) | 2015-07-21 |
| EA012462B1 (ru) | 2009-10-30 |
| CN100444730C (zh) | 2008-12-24 |
| TWI368480B (en) | 2012-07-21 |
| EP1659864A2 (en) | 2006-05-31 |
| EA200600383A1 (ru) | 2006-08-25 |
| NZ545223A (en) | 2009-05-31 |
| US20060211574A1 (en) | 2006-09-21 |
| AP2006003533A0 (en) | 2006-02-28 |
| KR20060120620A (ko) | 2006-11-27 |
| CA2535768A1 (en) | 2005-03-03 |
| CR8235A (es) | 2006-05-29 |
| CN1842271A (zh) | 2006-10-04 |
| MA27954A1 (fr) | 2006-06-01 |
| ES2439892T3 (es) | 2014-01-27 |
| ECSP066366A (es) | 2006-11-16 |
| CA2535768C (en) | 2012-04-24 |
| WO2005018324A2 (en) | 2005-03-03 |
| AR045494A1 (es) | 2005-11-02 |
| TW200514506A (en) | 2005-05-01 |
| EP1659864B1 (en) | 2013-09-18 |
| JP2007503403A (ja) | 2007-02-22 |
| AU2004266447B2 (en) | 2010-09-09 |
| PL1659864T3 (pl) | 2014-02-28 |
| BRPI0413640A (pt) | 2006-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MXPA06001831A (es) | Metodo para la promocion del crecimiento usando compuestos de amida. | |
| JP4104087B2 (ja) | 有害菌類を防除するための組成物および方法 | |
| JP5623382B2 (ja) | アミド化合物を使用する植物の生長促進方法 | |
| US6130224A (en) | Fungicidal agents and method | |
| US6143745A (en) | Process and agent for controlling harmful fungi | |
| US6262091B1 (en) | Process and agents for controlling harmful fungi | |
| US6245771B1 (en) | Combatting parasitic fungi with a combination of an active agent inhibiting respiration in the cytochrome complex III and of fenazaquine | |
| KR100447361B1 (ko) | 유해 균류의 억제제 및 억제방법 | |
| MXPA98008488A (es) | Composiciones y metodo para controlar hongos nocivos | |
| MXPA98001683A (es) | Composiciones y metodos para controlar hongos perjudiciales |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Grant or registration |