MXPA05002903A - Preparacion de alcoxilatos de alcanol a temperaturas de reaccion optimizadas. - Google Patents
Preparacion de alcoxilatos de alcanol a temperaturas de reaccion optimizadas.Info
- Publication number
- MXPA05002903A MXPA05002903A MXPA05002903A MXPA05002903A MXPA05002903A MX PA05002903 A MXPA05002903 A MX PA05002903A MX PA05002903 A MXPA05002903 A MX PA05002903A MX PA05002903 A MXPA05002903 A MX PA05002903A MX PA05002903 A MXPA05002903 A MX PA05002903A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- oxide
- group
- reaction
- process according
- moles
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 52
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 57
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 45
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- -1 cyanide compound Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 16
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims description 14
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 claims description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical group O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 3
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003002 phosphanes Chemical class 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 15
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 41
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- QEVWDMOIPOLQBL-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propylhexan-1-ol Chemical compound CCCC(CO)CCC(C)C QEVWDMOIPOLQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 4
- FVDRFBGMOWJEOR-UHFFFAOYSA-N hexadecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)O FVDRFBGMOWJEOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCC XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZXWJVFQXZUFQS-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propylhexan-1-ol Chemical compound CCCC(CO)CC(C)CC VZXWJVFQXZUFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- DTDMYWXTWWFLGJ-UHFFFAOYSA-N decan-4-ol Chemical compound CCCCCCC(O)CCC DTDMYWXTWWFLGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCO PLLBRTOLHQQAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N azane;pyridine Chemical compound N.C1=CC=NC=C1 DLGYNVMUCSTYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N pentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCO REIUXOLGHVXAEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N pentanal Chemical compound CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N zafuleptine Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C(C)C)NCC1=CC=C(F)C=C1 YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- JSYPRLVDJYQMAI-ODZAUARKSA-N (z)-but-2-enedioic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)\C=C/C(O)=O JSYPRLVDJYQMAI-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound ClN1C(=O)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O YRIZYWQGELRKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQDZCRSUOVPTII-UHFFFAOYSA-N 10-methylundecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCO NQDZCRSUOVPTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXUOFCUEFQCKKH-UHFFFAOYSA-N 12-methyltridecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCO ZXUOFCUEFQCKKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAZSZUYCOPJED-UHFFFAOYSA-N 13-methyltetradecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCO FDAZSZUYCOPJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 2-Decanol Natural products CCCCCCCC[C@@H](C)O ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLSUWAPYVPYCS-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexadecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C(C)O UKLSUWAPYVPYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IALRSQMWHFKJJA-UHFFFAOYSA-N 4-methylnonane Chemical compound CCCCCC(C)CCC IALRSQMWHFKJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFTVRMJVISJEX-ZEQRLZLVSA-N 6-chloro-n-[(3s)-1-[(1s)-1-(dimethylamino)-2,3-dihydro-1h-inden-5-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=C(Cl)C=CC2=CC(S(=O)(=O)N[C@H]3CCN(C3=O)C=3C=C4CC[C@@H](C4=CC=3)N(C)C)=CC=C21 DBFTVRMJVISJEX-ZEQRLZLVSA-N 0.000 description 1
- XQQYEPSNAJGFGP-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-3-methylnonan-2-ol Chemical compound CCCC(CC)CCC(C)C(C)O XQQYEPSNAJGFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKNKEVONQTQQS-UHFFFAOYSA-N 7-ethyldecan-3-ol Chemical compound CCCC(CC)CCCC(O)CC ICKNKEVONQTQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTKHUJNVHQWSAY-UHFFFAOYSA-N 9-methyldecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCO JTKHUJNVHQWSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 101100345345 Arabidopsis thaliana MGD1 gene Proteins 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910007564 Zn—Co Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006668 aldol addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 238000009500 colour coating Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N decan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)O ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N dodecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)O XSWSEQPWKOWORN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001007 flame atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RPXAJGVDKFLODX-UHFFFAOYSA-N heptadecan-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CC RPXAJGVDKFLODX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004900 laundering Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002835 noble gases Chemical class 0.000 description 1
- QXKQPUVGMHAWPB-UHFFFAOYSA-N nonadecan-3-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)CC QXKQPUVGMHAWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical class CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229950009390 symclosene Drugs 0.000 description 1
- BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N tetradecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)O BRGJIIMZXMWMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHOTVSOGTVKXEL-UHFFFAOYSA-K trisodium;2-[bis(carboxylatomethyl)amino]propanoate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C(C)N(CC([O-])=O)CC([O-])=O OHOTVSOGTVKXEL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/24—Nitrogen compounds
- B01J27/26—Cyanides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
La presente invencion se relaciona con un proceso para preparar cuando menos un alcoxilato, que comprende poner en contacto cuando menos un oxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste en oxido de etileno, oxido de propileno, oxido de butileno, oxido de pentileno y oxido de deceno con cuando menos un compuesto iniciador en presencia de cuando menos un compuesto de cianuro de metal doble, con la reaccion siendo llevada a cabo a una temperatura de 130¦ C a 155¦ C, a los alcoxilatos, en particular etoxilatos, en si y con el uso de dichos etoxilatos como emulsionante, regulador de espuma o como agentes humectantes para superficies duras.
Description
PREPARACIÓN DE ALCOXILATOS DE ALCANOL A TEMPERATURAS DE REACCIÓN OPTIMIZADAS La presente invención se relaciona con un proceso para preparar cuando menos un alcoxilato, que comprende llevar cuando menos un óxido de alquileno seleccionado a partir del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de pentileno y óxido de deceno hacia contacto con cuando menos un compuesto iniciador en presencia de cuando menos un compuesto de cianuro de metal doble, con la reacción siendo llevada a cabo a una temperatura de 130°C a 155°C, a los alcoxilatos, en particular etoxilatos, en si y al uso de dichos etoxilatos como emulsionante, regulador de espuma o como agentes humectantes para superficies duras. Se sabe de la literatura que los compuestos de cianuro de metal doble (compuestos DMC) se pueden usar como catalizadores para la reacción de moléculas iniciadoras que tienen un hidrógeno activo y óxidos de alquileno, por ejemplo en una reacción de polimerización. La polimerización de apertura de anillo de óxidos de alquileno se describe, por ejemplo, en EP-A 0 392 022, EP-A 0 9862 977 y EP-A 0 775 716. Los compuestos DMC exhiben una actividad elevada como catalizador en la polimerización de óxidos de alquileno. Los proceso para la alcoxilacion de alcoholes alifáticos y los alcoxilatos obtenidos se conocen en principio del ramo anterior. Por ejemplo, WO 01/04183 describe un proceso para la etoxilación de compuestos iniciadores hidroxi funcionales que se lleva a cabo en presencia de un compuesto de cianuro de metal doble como catalizador. Los alcoxilatos de alcoholes alifáticos se usan ampliamente con agentes tensioactivos, emulsionantes o antiespumantes. Las propiedades humectantes y emulsionantes dependen fuertemente del tipo de alcohol y el tipo y cantidad de los aductos de alcóxido. WO 94/11330 se relaciona con alcoxilatos de 2-propilheptanol y su uso. Los alcoxilatos comprenden 2-propilheptanol que primero ha hecho reaccionar con de 1 a 6 moles de óxido de propileno y luego con de 1 a 10 moles de óxido de etileno en presencia de hidróxidos de metal alcalino como catalizadores. De conformidad con los ejemplos, un 2-propilheptanol que se ha hecho reaccionar primeramente con 4 moles de óxido de propileno y luego con 6 moles de óxido de etileno se utiliza. Se manifiesta que los adultos de óxido de alquileno exhiben una relación mejorada de comportamiento de espuma a acción detergente. También se manifiesta que los alcoxilatos exhiben buen comportamiento humectante. Se utilizan en composiciones detergentes para limpiar materiales textiles. WO 94/11331 se relaciona con el uso de dichos alcoxilatos. Asimismo, US 2,508,036 se relaciona con el uso de etoxilatos de 2-n-propilheptanol que comprenden de 5 a 15 moles de óxido de etileno como agentes humectantes en solución acuosa. Se manifiesta que los productos se pueden utilizar como agentes tensioactivos en detergentes de lavandería. DE-A-102 18 754 y DE-A-102 18 753 se relacionan con el uso de mezclas de alcoxilato de alcanoles de Cío, en particular mezclas de etoxilato de alcanol, a dichas mezclas de alcoxilato de alcohol de Cío y con procesos para prepararlos. DE-A-102 18 752 también describe mezclas de alcoxilato y detergentes de lavandera en los que estos estando presentes y también procesos para preparar las mezclas de alcoxilato y el uso del detergente de lavandería para lavado o limpieza de textiles. Ocurren en particular dos dificultades en la alcoxilación, en particular la etoxilación, de compuestos iniciadores en presencia de compuestos de cianuro de metal doble. Primeramente, la fase de inducción de la reacción en ocasiones es muy prolongada, lo que conduce a una prolongación de los tiempos de reacción y a costos incrementados, y en segundo lugar, la actividad del catalizador f ecuentemente disminuye lentamente durante la reacción hasta que el régimen de reacción ya no es satisfactorio. La reacción, por lo tanto, no procesa hasta terminación y los productos obtenidos contienen impurezas, por ejemplo, residuos del compuesto iniciador. Por lo tanto un objeto de la presente reacción era proporcionar un proceso para la alcoxilación de compuestos de inicio que tiene regímenes de reacción mejorados, conversión mejorada, estabilidad de catalizador mejorada y un tiempo de inducción acortado. Este objeto se logra de conformidad con la invención mediante un proceso para preparar cuando menos un alcoxilato, que comprende poner en contacto cuando menos un óxido de alquileno seleccionado a partir del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de pentxleno y óxido de deceno con cuando menos un compuesto de inicio en presencia de cuando menos un compuesto de cianuro de metal doble de la fórmula general I : en donde M1 es cuando menos un ión de metal seleccionado del grupo que consiste en Zn2+, Fe2+, Fe3+, Co3 Ni2+, Mn2+, Co2+, Sn2+, Pb2\ Mo4% Mo6+, Al3+, V4+, VSt, Sr2+, W4+, W6t, Cr2+, Cd+, Hg2% Pd2+, Pt2+, Pt2+, Vz+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cu2+, La3+, Ce3+, Ce+, Eu3+, Ti3% Ti+, Ag+, Rh2+, Rh3+, Ru2+, Ru3+, M2 es cuando menos un ión de metal seleccionado del grupo que consiste en Fe2 Fe3+, Co2+, Co3+, Mn2+, Mn3+, V% V5+, Cr2+, Cr3+, Rh+, u2+, Ir% A y X son cada uno, independientemente uno del otro, un anión seleccionado del grupo que consiste de haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro, tiocianato, isocianato, cianato, carboxilato, oxalato, nitrato, nitrosilo, hidrogensulfato, fosfato, di idrogenfosfato, hidrogenfosfato e hidrogencarbonato, L es un ligando miscible en agua seleccionado del grupo que consiste en alcoholes, aldehidos, cetonas, éteres, poliéteres, ésteres, poliésteres, policarbonato, ureas, amidas, aminas primarias, secundarias y terciarias, ligandos que tienen un nitrógeno de piridina, nitrilos, sulfuros, fosfuros, fosfitos, fosfanos, fosfonatos y fosfatos, k es una fracción o entero mayor que o igual a cero, y P es un aditivo orgánico, a, b, c, d, g y n se seleccionan de manera que el compuesto (I) sea eléctricamente neutro, con c siendo capaz de ser 0, e es el número de moléculas de ligando y es una fracción o entero mayor de 0 o es 0, f y h son cada uno, independientemente uno del otro, una fracción o entero mayor de 0 o 0, en donde la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 130°C a 155°C. De conformidad con la invención, la reacción de cuando menos un óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de pentileno y óxido de deceno con cuando menos un compuesto iniciador se lleva a cabo a una temperatura de 130°C a 155°C, de preferencia de 140°C a 155°C, particularmente de preferencia de 140°C a 150°C. La reacción completa se lleva a cabo en la escala temperatura especificada. Esto conduce a que la fase de inducción es acortada en comparación con el modo de operación convencional a temperaturas inferiores y la vida de operación del catalizador siendo mejorada. A temperaturas superiores a la escala de temperatura especificada, es posible que la actividad de catalizador disminuya durante la reacción, especialmente en el caso de etoxilación. Como resultado, las reacciones prosiguen con rendimientos superiores y productos que contienen una proporción reducida de alcohol de residuo y también compuestos alcoxilados que tienen un grado bajo de alcoxilación se obtienen. Además, el contenido de alcohol de residuo, sorprendentemente, se reduce aún al mismo grado de alcoxilación de los productos cuando la temperatura de reacción se aumenta a cuando menos 130°C, de preferencia por lo menos 140°C. La reacción se puede llevar a cabo a una temperatura constante o bien utilizando un perfil de temperatura particular, por ejemplo una temperatura que aumenta durante la reacción, con las temperaturas estando dentro de la escala de temperatura arriba definida. La temperatura durante el período de inducción, en principio, se puede seleccionar libremente. Sin embargo, también puede estar en la escala de 130°C a 155°C durante el periodo de inducción. Para los propósitos de la presente invención, un período de inducción significa que la reacción de alcoxilación no empieza inmediatamente después de que el óxido de alquileno se pone en contacto con el compuesto iniciador y el compuesto de cianuro de metal doble, sino que en su lugar se retrasa por un cierto tiempo. Este período de inducción se refleja, por ejemplo, en el hecho de que una cierta presión se acumula en el reacción después de introducción de una cantidad pequeña de óxido de alquileno y permanece constante durante un cierto tiempo y cae rápidamente al final del período de inducción. Después de la disminución en presión, la reacción ha iniciado y se puede llevar a cabo la introducción adicional del óxido de alguileno. En una modalidad preferida del proceso de la invención, el gas inerte primeramente se introduce al reactor y el óxido u óxidos de alquileno se añaden subsecuentemente. Este modo de operación tiene la ventaja que, particularmente cuando el óxido de alquileno es óxido de etileno, la concentración de óxido de etileno en la fase de gas se puede mantener tan baja que la descomposición de fase de gas del óxido de etileno se puede reducir, en particular evitar grandemente. En el proceso de la invención, el recipiente de reacción, por ejemplo, primeramente se puede cargar con una suspensión de alcohol y catalizador DMC. El catalizador subsecuentemente se puede activar mediante remoción de agua, v.gr., mediante calentamiento y/o evaporación del recipiente de reacción. La mezcla de reacción luego se calienta ventajosamente a la temperatura de reacción y una presión previa de nitrógeno se ajusta. Durante el curso adicional del proceso, una cantidad inicial de óxido de etileno, por ejemplo, se alimenta. Después de que se inicia la reacción, óxido de etileno adicional se alimenta, y la mezcla de reacción se agita hasta que ha reaccionado todo el óxido de etileno. La mezcla de reacción, si es apropiado/ se puede trabajar adicionalmente. En una modalidad preferida, se añade gas inerte además del óxido u óxidos de alquileno. Los gases inertes que son apropiados para los propósitos de la presente invención son, por ejemplo, nitrógeno, C0Z o gases nobles tales como argón o mezclas de los mismos, de preferencia nitrógeno. La presión parcial del gas inerte durante la reacción es de 0 a 20 bar, de preferencia de 0 a 10 bar, en particular de 0 a 6 bar, en el caso de etoxilación de 1.5 a
20 bar, de preferencia de 1.5 a 10 bar, en particular de 1.5 a 6 bar. La presión del óxido u óxidos de alquileno durante la reacción es de 0 a 10 bar, de preferencia de 0 a 6 bar, en particular de 0 a 3 bar-. De conformidad con la invención, la presión cambia durante la reacción. Cuando se inicia la reacción, la presión inicial baja algo. Sin embargo, esto depende de la velocidad a la que se alimenta el óxido de alquileno. Si está presente un gas inerte, este se comprime a medida que el nivel de relleno en el reactor se eleva y cuando menos se aumenta su presión parcial. En una modalidad de la presente invención, se da preferencia a la suma de presión parcial de gas inerte y presión parcial de óxido de alquileno, en particular la suma de presión parcial de gas inerte y presión parcial de óxido de etileno, durante la fase de inducción es de 0 a 20 bar, por ejemplo de 0 a 10 bar, en particular de 1.5 a 6.0 bar, de preferencia de 1.5 a 5.0 bar, particularmente de preferencia de 1.5 a 3.0 bar. En una modalidad adicional, la presente invención proporciona por lo tanto un proceso en el que la reacción se lleva a cabo en la escala de temperatura arriba definida y la suma de presión parcial de gas inerte y presión parcial de óxido de alquileno, en particular la suma de presión parcial de gas inerte y presión parcial de óxido de etileno, es de 1.5 a 6.0 bar durante la fase de inducción. El proceso de la invención se lleva a cabo usando cuando menos un óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de pentileno y óxido de deceno, de preferencia seleccionado del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno y óxido de butileno. En una modalidad preferida, la presente invención proporciona un proceso en el que el óxido de alquileno es óxido de etileno. Sin embargo, asimismo es posible de conformidad con la invención que el óxido de alquileno sea óxido de propileno. Debido a razones de seguridad, de >40%, de preferencia >50%, de óxido de etileno en la fase de gas en el reactor se debe evitar, puesto que descomposición de EO espontánea y de esta manera sobrecalentamiento o explosión del reactor puede ocurrir a concentraciones elevadas. El óxido de etileno en particular, por lo tanto, se mezcla con el gas inerte para los propósitos de la presente invención. Aparte de el cuando menos un óxido de alquileno, un óxido de alquileno adicional también se puede añadir en el proceso de la presente invención. Un óxido de alquileno adicional seleccionado del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de pentileno y óxido de deceno se puede añadir ventajosamente. Para los propósitos de la presente invención, se da preferencia a utilizar óxido de propileno u óxido de etileno junto con menos de 50% en masa de un óxido de alquileno adicional, de preferencia menos de 25%, en particular menos de 5%, particularmente de preferencia menos de 1% . También se da preferencia al uso de óxido de etileno u óxido de propileno sin adición de óxidos de alquileno adicionales. El proceso de la invención para preparar un alcoxilato se lleva a cabo en presencia de un compuesto de cianuro de metal doble de la fórmula general (I) como catalizador: en donde M1 es cuando menos un ión de metal seleccionado del grupo que consiste en Zn2 Fe2+, Fe3*, Co3 Ni2+, Mn2+, Co2+, Snz+, Pb2+, Mo4+, Mo5+, Al3+, V4+, V5+, Sr2+, W+, W6+, Cr2+, Cr3+, Cd2+, Hg2+, Pd2+, Pt2+, V2+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cu2+, La3+, Ce3", Ce4+, Eu3+, Ti3+, Ti4+, Ag+, 2+, Rh3+, Ru2+, Ru3\ M2 es cuando menos un ión de metal seleccionado del grupo que consiste en Fe2 Fe3+, Co2+, Co3+, Mn2+, Mn3+, V4+, V5+, Cr2+, Cr3+, Rh3+, Ruíl, Ir3+, A y X son cada uno, independientemente uno del otro, un anión seleccionado del grupo que consiste en haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro, tiocianato, isocianato, cianato, carboxilato, oxalato, nitrato, nitrosilo, hidrogensulfato, fosfato, dihidrogenfosfato, idrogenfosfato e hidrogencarbonato, L es un ligado miscible en agua seleccionado del grupo que consiste en alcoholes, aldehidos, cetonas, éteres, poliéteres, ésteres, poliésteres, policarbonato, ureas, amidas, aminas primarias, secundarias y terciarias, ligandos que tienen un nitrógeno de piridina, nitrilos, sulfures, fosfuros, fosfitos, fosfanos, fosfonatos y fosfatos, k es una fracción o entero mayor que o igual a cero, y P es un aditivo orgánico, a, b, c, d, g y n se seleccionan de modo que el compuesto (I) sea eléctricamente neutro, con c siendo capaz de ser 0, e es el número de moléculas de ligando y es una fracción o entero mayor de 0 o es 0, f y h son cada uno, independientemente uno del otro, una fracción o entero mayor de 0 o 0. Los aditivos P orgánicos que se pueden mencionar son: poliéteres, poliésteres, policarbonatos, ésteres de polialquilenglicol sorbitán, éteres de glicidilo de polialquilenglicol, poliacrilamida, poli (ácido acrilamida-co-acrilico) , ácido poliacrílico, ácidos poli (acrilamida-co-maleico) , poliacrilonitrilo, acrilatos de polialquilo, metacrilatos de polialquilo, éter de polivinilmetilo, éter de poliviniletilo, acetato de polivinilo, alcohol de polivinilo, poli-N-vinilpirrolidona, ácido poli (N-vinilpirrolidona-co-acrilico) , cetona de polivinilmetilo, poli (4-vinilfenol) , poli (ácido acrilico-co-estireno) , polímeros de oxazolina, polialquileniminas, ácido maleico y copolimeros de anhidrico maleico, hidroxietilcelulosa, poliacetatos, compuestos activos superficiales e interfaciales iónicos, ácidos de bilis y sus sales, ésteres o amidas, ásteres carboxílicos de alcoholes polihídricos y glicosidos. Estos catalizadores pueden ser cristalinos o amorfos . Cuando k es igual a cero, se prefieren compuestos de cianuro de metal doble cristalinos. Cuando k es mayor de cero, se prefieren catalizadores parcialmente cristalinos y también substancialmente amorfos. Existen diversas modalidades preferidas de los catalizadores modificados. Los catalizadores de la fórmula (I) en los que k es mayor de cero constituyen una modalidad preferida. El catalizador preferido entonces comprende cuando menos un compuesto de cianuro de metal doble, por lo menos un ligando orgánico y cuando menos un aditivo P orgánico . En otra modalidad preferida, k es igual a cero, e es opcionalmente también igual a cero y X es exclusivamente un carboxilato, de preferencia formado, acetato o propionato. Estos catalizadores se describen en WO 99/16775. En esta modalidad, se prefieren los catalizadores de cianuro de metal doble cristalinos.
También se prefieren catalizadores de cianuro de metal doble como se describe en WO 00/74845 que son cristalinos y semejantes a plaqueta. En una modalidad preferida, la presente invención por lo tanto, proporciona un proceso en el que el compuesto de cianuro de metal doble usado como catalizador es cristalino . Los catalizadores modificados se preparan combinando una solución de sal de metal con una solución de cianometalato que puede comprender además opcionalmente tanto un ligando L orgánico como un aditivo P orgánico. El ligando orgánico y opcionalmente el aditivo orgánico se añaden subsecuentemente. En una modalidad preferida de la preparación de catalizador, una fase de cianuro de metal doble inactivo se prepara primero y esta se convierte subsecuentemente mediante recristalización hacia una fase de cianuro de metal doble activa, como se describe en PCT/EP01/01893. En otra modalidad de los catalizadores, f, e y k son diferentes a cero. Los catalizadores son entonces catalizadores de cianuro de metal doble que contienen un ligando orgánico miscible en agua (generalmente en una cantidad de 0.5 a 30% en peso), y un aditivo orgánico (generalmente en una cantidad de 5 a 80% en peso) , como se describe en WO 98/06312. Los catalizadores se pueden preparar ya sea con agitación intensa (24,000 rpm usando un Turrax) o con agitación, como se describe en US 5,158,922. Los catalizadores apropiados para la alcoxilacion son en particular compuestos de cianuro de metal doble que contienen zinc, cobalto o hierro o dos de estos. Un catalizador particularmente útil es, por ejemplo azul Berlín. Se da preferencia a utilizar compuestos DMC cristalinos . En una modalidad preferida, un compuesto DMC cristalino del tipo Zn-Co que contiene acetato de zinc como componente de sal de metal adicional se usa como catalizador. Estos compuestos se cristalizan en el sistema monoclinico y tienen un hábito semejante a plaqueta. Estos compuestos se describen, por ejemplo, en WO 00/74845 o PCT/EP01/01893. Los compuestos DMC apropiados como catalizadores, en principio, se pueden preparar en todas las formas conocidas por aquellos expertos en el ramo. Por ejemplo, los compuestos DMC se pueden preparar mediante precipitación directa, mediante el método de "humedad incipiente", mediante preparación de una fase precursora y recristalización subsecuente. Los compuestos DMC se pueden utilizar como polvo, pasta o suspensión o se pueden configurar para producir un cuerpo configurado, incorporarse en cuerpos configurados, espumas o lo semejante o aplicarse a cuerpos configurados, espumas o lo semejante. La concentración de catalizador usada para la alcoxilación basada en las cantidades finales, es típicamente menos de 2000 ppm (es decir mg de catalizador por kg de producto) , de preferencia menos de 1000 ppm, en particular menos de 500 ppm, particularmente de preferencia menos de 100 ppm, por ejemplo menos de 50 ppm o menos de 35 ppm, muy particularmente de preferencia menos de 25 ppm. En una modalidad preferida, la presente invención proporciona un proceso en el que el compuesto de cianuro de metal doble se utiliza en una cantidad de 100 ppm o menos, basado en las cantidades finales. En modalidades adicionales, la presente invención proporciona un proceso en el que cuando menos una de las siguientes propiedades se llena: (1) M1 se selecciona del grupo que consiste en Zn2+, Fe2+, Fe3+, Co3\ Ni2+, Mn2+, Co2+, (2) M2 se selecciona del grupo que consiste en Fe2,1", Fe3% Co3+, o particularmente de preferencia un proceso en el que M1 es Zn2+ y M2 es Co3+. Los compuestos iniciadores apropiados son todos compuestos que tienen un hidrógeno activo. De conformidad con la invención, se da preferencia a grupos OH-funcionales como compuestos iniciadores. los compuestos iniciadores particularmente preferidos son alcoholes monofuncionales o polifuncionales que tienen de 2 a 24 átomos de carbono, de preferencia monofuncionales lineales o alcanoles sencillamente ramificados o múltiples ramificados que tienen de 2 a 24 átomos de carbono. Los alcoholes ramificados apropiados tienen el grupo hidroxilo en, por ejemplo, la posición 2, 3, 4, etc. El grupo alquilo puede ser lineal o ramificado nuevamente y llevar, por ejemplo, substituyentes metilo o etilo. Los ejemplos de alcoholes apropiados son: 2-decanol, 2-dodecanol, 2-tetradecanol,
2-hexadecanol, en cada caso se puede obtener mediante adición de agua hacia alfa-olefinas, (ß-etil) -2-nonano, que se puede obtener mediante reacción de 2-etilhexanol con acetona e hidrogenación subsecuente, (7-etil) -3-decanol y (3-metil-6-etil) -2-nonanol, que se puede obtener mediante reacción de 2-etilhexanol con metiletilcetona e hidrogenación subsecuente, 2-hexadecanol y 2-octadenol, que se puede obtener mediante reacción de aldehido de Ca3/Ci5 con acetona, 3-nonadecanol y (3-metil9-2-octadecanol, (3-metil) -2-hexadecanol, 3-heptadecanol, que se puede obtener mediante reacción de aldehido de C13/C15 con metiletilcetona. Los productos de reacción basados en aldehido de C13/C15 son aproximadamente 40-50% ramificados en la posición alfa en las mezclas de grado técnico. Los ejemplos de alcoholes apropiados adicionales con alcanos de C12 C14 lineales que tienen un grupo hidroxilo en una posición no terminal junto con la cadena o mezclas de los mismos (v.gr., Softanol(R) alcoholes de Nippen Shokubai o alcoholes Tergitol(R) de Dow} . Los compuestos iniciadores particularmente útiles para uso en el proceso de la invención son alcoholes lineales monofuncionales o ramificados sencillos o múltiples que tienen de 6 a 18 átomos de carbono, de preferencia alcoholes que tienen de 8 a 15 átomos de carbono, en particular de 10 a 15 átomos de carbono, por ejemplo tridecanol o propilheptanol o mezclas de alcoholes Los alcoholes apropiados para los propósitos de la invención son de esta manera en particular, octanol, 2-etilhexanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, 2-butiloctanol, tridecanol, tetradecanol, pentadecanol, isooctanol, isononanol, isodecanol, isoundecanol, isododecanol, isotridecanol, isotetradecanol, isopentadecanol, de preferencia isodecanol,
2-propilheptanol, tridecanol, isotridecanol o mezclas de alcoholes de C13 a C15. La presente invención, por lo tanto, también proporciona, en una modalidad preferida, un proceso en el que el compuesto iniciador es un alcohol lineal o ramificado monofuncional que tiene de 2 a 24, de preferencia de 8 a 15, átomos de carbono. Por ejemplo, los alcoholes utilizados como compuesto iniciador para los propósitos de la invención pueden ser alcoholes Guerbet, en particular etilhexanol, propilheptanol, butiloctanol. La presente invención, por lo tanto, también proporciona, en una modalidad particularmente preferida, un proceso en el que el compuesto iniciador es un alcohol Guerbet. De conformidad con la invención, los alcoholes utilizados como compuesto iniciador también pueden ser mezclas de varios isómeros. Por ejemplo, propilheptanol se puede obtener de valeraldehido mediante condensación de aldol e hidrogenación subsecuente. La preparación de valeraldehido y los isómeros correspondientes se lleva a cabo mediante hidroformilación de buteno, como se describe, por ejemplo, en US 4,287,370; Veilstein E IV 1, 32 68, üllmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5a edición, volumen Al, páginas 323 a 328 ff. La condensación de aldol subsecuente se describe, por ejemplo, en US 5,434,313 y Rómpp, Chemie Lexikon, 9a edición, palabra clave "Aldol-Addition", página 91. La hidrogenación del producto de condensación de aldol se lleva a cabo bajo condiciones de hidrogenación acostumbradas. En una modalidad preferida, la presente invención, por lo tanto, proporciona un proceso en el que el compuesto de partida es 2-propilheptanol o una mezcla de isómero del mismo. Para los propósitos de la presente solicitud de patente, una mezcla de isómero de 2-propilheptanol es la mezcla de 2-propilheptanol con alcoholes alifáticos primarios que tienen la misma fórmula empírica. Estos son de preferencia compuestos obtenidos como productos secundarios en la preparación de
2-propilheptanol . Adicionalmente, 2^propilheptanol se puede preparar mediante condensación de 1-pentanol (como una mezcla de los metil-l-butanoles correspondientes) en presencia de KOH a temperaturas elevadas, por ejemplo,
Marcel Guerbet, C.R. Acad Sci París 128, 511, 1002 81899). También se hace referencia a Rómpp, Chemie Lxikon, 9a edición, Georg Thieme Verlag Suttgart, y las referencias citadas en la misma y también Tetrahedron, vol. 23, páginas 1723 a 1733. Los alcoholes secundarios o mezclas también son apropiados. Estos se pueden obtener, por ejemplo, mediante la adición de cetonas hacia aldehidos con hidrogenación subsecuente como se describe en DE-A-100 35 617. Se da preferencia aquí a metilcetonas tales como acetona, metiletilcetona o metilisobutilcetona. Los productos de oxidación de parafxna formadas, por ejemplo, mediante oxidación de Bashkirov también son apropiados. Aquí, los productos de mezclas de parafina de Cn-Ci6, especialmente productos de mezclas de parafina de C12-14, se prefieren.
Los alcoholes adicionales apropiados son, por ejemplo, alcoholes secundarios que se obtienen mediante adición de agua hacia olefinas o mediante radical libre u otra oxidación de olefinas. En el proceso de la invención, la mezcla de óxido de alquileno se usa de preferencia en cantidades tales que el grado de alcoxilación obtenida es, por ejemplo, de la escala de 2 a 20, de preferencia de la escala de 2.5 a 14, particularmente de preferencia en la escala de 3 a 6. Además, la presente invención también proporciona alcoxilatos que se pueden obtener mediante un proceso como se describe arriba. En una modalidad de la presente invención, el alcoxilato es un etoxilato. Estos compuestos exhiben buenas propiedades humectantes sobre superficies duras y buen comportamiento emulsionante. Los alcoxilatos de la invención exhiben buena humectación sobre superficies duras. El comportamiento humectante ventajoso de las mezclas de conformidad con la invención se puede determinar, por ejemplo, midiendo el ángulo de contacto en vidrio, óxido de polietileno o acero. La presente invención, por lo tanto, también proporciona el uso de un alcoxilato de conformidad con la invención o un alcoxilato que se puede obtener mediante un proceso de conformidad con la invención como emulsionante, regulador de espuma y como agente humectante para superficies duras, en particular el uso de detergentes de lavandería, formulaciones tensioactivas para limpiar superficies duras, humectantes, cosméticos, formulaciones farmacéuticas y de protección de cosecha, pinturas y barnices, composiciones de revestimiento, adhesivos, composiciones desengrasantes de cuero, formulaciones para la industria textil, procesamiento de fibra, procesamiento de metal, la industria alimenticia, tratamiento de agua, la industria de papel, fermentación o procesamiento mineral y en polimerizaciones por emulsión. Adicionalmente, los alcoxilatos preparados de conformidad con la invención sirven para reducir la tensión superficial, por ejemplo en formulaciones surfactantes acuosas. La tensión superficial reducida se puede determinar, por ejemplo, por el método de caída pendiente. Esto también resulta en efectividad mejorada de los alcoxilatos de la invención como emulsionante o coemulsionante. Los alcoxilatos de la invención también se pueden utilizar para reducir la tensión superficial en tiempos cortos de usualmente menos de un segundo o para acelerar el establecimiento de la tensión superficial en formulaciones surfactantes acuosas. Los campos de aplicación preferidos de los alcoxilatos de la invención se describen con mayor detalle abajo. Los alcoxilatos preparados de conformidad con la invención se usan de preferencia en los siguientes campos: Formulaciones surfactantes para limpiar super icies duras : formulaciones surfactantes apropiadas a las que se pueden añadir los alcoxilatos de la invención se describen, por ejemplo, en Formulating Detergents and Personal Care Products por Louis Ho Tan Tai, AOCS Press, 2000. Como componentes adicionales, comprenden, por ejemplo, jabón, surfactantes aniónicos tales como LAS o sulfonatos de parafina FAS o FAES, ácidos tales como ácido fosfórico, ácido amidosulfónico, ácido cítrico, ácido láctico, ácido acético, otros ácidos orgánicos e inorgánicos, solventes tales como etilenglicol, isopropanol, agentes de formación de complejos tales como EDTA, NTA, MGDA, fosfonatos, polímeros tales como poliacrilatos, copolímeros de ácido maleico-ácido acrílico, fuentes alcalinas tales como hidróxidos, silicatos, carbonatos, aceites de perfume, oxidantes tales como perboratos, perácidos o ácido tricloroisocianúrico, dicloroisocianuratos de Na o K, enzimas; ver también Milton J. Rosen, Manilal Dahanayake, Industrial Utilization of Surfactants, AOCS Press, 2000 y Nikolaus Scnonfeldt, Grenzflachenaktive Ethylenoxidaddukte Aquí, las formulaciones de las otras aplicaciones mencionadas también se tratan con el principio. Pueden ser limpiadores domésticos tales como limpiadores de todo propósito, detergentes para lavar platos para lavado de platos manual y automático, desengrasado de metal, aplicaciones industriales tales como limpiadores para la industria alimenticia, lavado de botellas, etc. También pueden ser limpiadores para rodillos de presión y placas de presión en la industria de impresión. Los constituyentes adicionales apropiados son conocidos por los expertos en el ramo . Humectantes, en particular para la industria de impresión. Formulaciones cosméticas, farmacéuticas y de protección de cosecha. Las formulaciones de protección de cosecha apropiadas se describen, por ejemplo, en EP-A-0 050 228. Los constituyentes adicionales acostumbrados pueden estar presentes en composiciones de protección de cosecha. - Pinturas y barnices, composiciones de revestimiento, revestimientos de color, preparaciones de pigmento y adhesivos en los revestimientos superficiales e industrias de películas. Composiciones de desengrasado de cuero, formulaciones para la industria textil, v.gr., agentes de nivelación, o formulaciones para limpieza de hilo. Procesamiento de fibra y Auxiliares para la pulpa e industria de papel. - Procesamiento de metal, acabado de metal y electrochapado. Industria alimenticia. Tratamiento de agua y producción de agua para beber. Fermentació . Procesamiento mineral y control de polvo. Auxiliares de construcción. Polimerización por emulsión y preparaciones de dispersiones . Refrigerantes y lubricantes. Estas formulaciones usualmente comprende constituyentes tales como surfactantes, formadores.
fragancias y tintas, agentes de formación de complejos, polímeros y otros constituyentes. Las formulaciones típicas se describen, por ejemplo, en WO 01732820. Constituyentes adicionales apropiados para diversas aplicaciones se describen por vía de ejemplo en EP-A-0 620
70, WO 95/27034, EP-A-0 681 865, EP-A-0 616 026, EP-A-0 616 028, DE-A-42 37 178 y US 5,340,495 y en Schónfeldt, ver arriba . En general, los alcoxilatos preparados de conformidad con la invención se pueden utilizan en todos los campos en los que es necesaria la acción de substancias tensioactivas . La presente invención, por lo tanto, también proporciona detergentes de lavandería, limpiadores, agentes humectantes, composiciones de revestimiento, adhesivos, composiciones desengrasantes de cuero, humectantes o composiciones de tratamiento textil o formulaciones cosméticas, farmacéuticas o de protección de cosecha que comprenden un alcoxilato de conformidad con la invención o un alcoxilato que se puede obtener mediante un proceso de conformidad con la invención. Las composiciones de preferencia contienen de 0.1 a 20% en peso de los alcoxilatos . La presente invención se ilustra bajo por medio de ejemplos.
EJEMPLOS Ejemplo de Preparación: Catalizador 16,000 g de ácido hexacianocobáltico acuoso (contenido de cobalto: 9 g/1) se colocaron en un recipiente agitado que tiene un volumen de 30 1 y equipado con un agitador propulsor, tubo sumergido para adición medida, sensor de pH y sensor de luz dispersa y se calentaron a 50°C mientras que se agita. 9224 g de solución de dihidrato de acetato de zinc acuosa (contenido de zinc: 2.6% en peso), que asimismo se habla calentado a 50°C, se alimentó subsecuentemente durante un periodo de 15 minutos mientras que se agita a una potencia de agitador de 0.4 W/l. 351 g de Pluronic™ POR EJEMPLO 6200 (BASF AG) se añadieron a esta suspensión de precipitación y la mezcla se agitó durante 10 minutos adicionales. 3690 g adicionales de solución acuosa de dihidrato de acetato de zinc (contenido de zinc: 2.6% en peso) se introdujeron subsecuentemente durante un periodo de 5 minutos mientras que se agita a una energía de agitador de 1 W/l. La suspensión se agitó durante otras 2 horas. El pH bajó de 4.02 a 3.27 durante este tiempo y luego permaneció constante. La suspensión de precipitación obtenida de esta manera subsecuentemente se filtró y el sólido se lavo en el filtro con 6 veces el volumen de torta de agua. La torta de filtro húmeda se secó y dispersó en Tridekanol (R) N por medio de un molino de rotor ranurado. La suspensión obtenida de esta manera tuvo un contenido de cianuro de multimetal de 5% en peso. Ejemplo 1 de Comparación: Comportamiento de inducción 316 g (2.0 moles) de 2-propil-l-heptanol (mezcla de isómero de 87% de 2-propil-l-heptanol, 11% de 2-propil-4-metil-l-hexano.l <1% de
2-propil-5-metil-l-hexanol) y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 20 mbar en un autoclave de presión de 2 1. El autoclave se inundó subsecuentemente tres veces con nitrógeno y luego se calentó a la temperatura deseada. Después de que se hubo alcanzado la temperatura, se introdujeron medidos 30 g de óxido de etileno mientras que se agita. El tiempo (tiempo de inducción) desde el comienzo de la adición medida al comienzo de la reacción se determinó. El comienzo de la reacción se puede reconocer mediante evolución asociada de calor y de esta manera un aumento en la temperatura de la mezcla de reacción. Temperatura Tiempo de inducción 100°C no inició 120°C 20 min 140°C 5 min 160°C 5 min Ejemplo 2 de Comparación: (2-propilheptanol + 8 EO a 160°C) 316 g (2.0 moles) de 2-propil-l-heptanol (mezcla de isómero de 87% de 2-propil-l-heptanol, 11% de 2-propil-4-metil-l-hexanol, <1 de
2-propil-5-metil-l-hexanol) y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble (basado en el producto) se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 20 mbar en un autoclave de presión. El autoclave subsecuentemente se inundó tres veces con nitrógeno y luego se calentó a 160°C. Después de que se hubo alcanzado esta temperatura, se añadieron medidos un total de 704 g (16.0 moles) de óxido de etileno mientras que se agita. Después de la adición de 572 g de óxido de etileno, ya no se pudo detectar una reacción satisfactoria (difícilmente cualquier disminución en presión, difícilmente cualquier evolución de calor) . Ejemplo 3 de Comparación (2-propilheptanol + 1.2 PO + 6 EO a 160°C) 316 g (2.0 moles) de 2-propil-l-heptanol y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble (basado en el producto) se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 200 mbar en un autoclave de presión. El autoclave se inundó subsecuentemente tres veces con nitrógeno y luego se calentó a 160°C. Después de que se hubo alcanzado esta temperatura, se introdujeron medidos un total de 140 g 82.4 moles) de óxido de propileno a 160°C mientras que se agita. Después de que se completó la adición medida de PO, la mezcla se agitó a 160°C durante otros 15 minutos. 528 g (12.0 moles) de óxido de etileno luego se introdujeron medidos. Después de la adición de 444 g de óxido de etileno, ya no se pudo detectar una reacción satisfactoria (difícilmente alguna disminución en presión, difícilmente cualquier evolución de calor: Ejemplo 1 (2-propilheptanol + 8 EO a 140°C) 316 g (2.0. moles) de 2-propil-l-heptanol (mezcla de isómero de 87% de 2-propil-l-heptanol, 11% de 2-propil-4-metil-l-hexanol, <1% de
2-propil-5-metil-l-hexanol) y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble (basado en el producto) se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 20 mbar en un autoclave de presión. El autoclave subsecuentemente se inundó tres veces con nitrógeno y luego se calentó a 140°C. Después de que se hubo alcanzado esta temperatura, se midió un total de 704 g 816.0 moles) de óxido de etileno mientras que se agita. Después de que se completó la adición medida de óxido de etileno, la mezcla se agitó durante 1 hora a 140°C, el autoclave luego se enfrió a 80°C, se inundó tres veces con nitrógeno, luego se evacuó a 20 robar, para desgasificar la mezcla de reacción y el reactor se vació. El producto de reacción no se filtró y correspondió al producto deseado. Ejemplo 2 (2-propilheptanol puro + 1.2 PO + 6 EO a 140°C) 316 g (2.0 moles) de 2-propil-l-heptanol y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble (basado en el producto) se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 20 mbar en un autoclave de presión. El autoclave se inundó subsecuentemente tres veces con nitrógeno y luego se calentó a 140°C. Después de que se hubo alcanzado esta temperatura, se introdujo medido un total de 140 g (2.4 moles) de óxido de propileno a 140°C mientras que se agita. Después de que se completó la adición medida de PO, la mezcla se agitó a 140°C durante 15 minutos y la adición medida de un total de 528 g (12.0 moles) de óxido de etileno luego se comenzó. Después de que se completó la adición medida de óxido de etileno, la mezcla se agitó durante otra hora a 140°C, el autoclave luego se enfrió a 80°C, se inundó tres veces con nitrógeno, luego se evacuó a 20 mbar para desgasificar la mezcla de reacción y el reactor se vació. El producto de reacción no se filtró y correspondió al producto deseado. Ejemplo 3 (2-propilheptanol + 1.2 PO + 6 EO a 140°C y un máximo de 2.0 bar EO de presión) 316 g {2.0 moles) de 2-propil-l-heptanol (mezcla de isómero de 87% de 2-propil-l-heptanol, 11% de 2-propil-4-metil-l-hexanol/ <1% de
2-propil-5-metil-l-hexanol) y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble (basado en el producto) se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 20 mbar en un autoclave de presión. El autoclave se inundó subsecuentemente tres veces con nitrógeno y luego se calentó a 140°C. Después de que se hubo alcanzado esta temperatura, se introdujo medido un total de 140 g (2.4 moles) de óxido de propileno a 140°C mientras que se agita. Después de que se completó la adición medida de PO, la mezcla se agitó a 140°C durante otros 15 minutos. Una presión total de 2.0 bar de nitrógeno
(absoluto) luego se estableció a 140°C y la adición medida de un total de 528 g (12.0 moles) de óxido de etileno a una presión total de no más de 4.0 bar (absoluta, 140°C) luego se comenzó. Después de que se completo la adición medida de óxido de etileno, la mezcla se agitó durante otra hora a 140°C, el autoclave luego se enfrió a 80°C, se inundó tres veces con nitrógeno, luego de evacuó a 20 mbar para desgasificar la mezcla de reacción y el reactor se vació. El producto de reacción no se filtró y correspondió al producto deseado.
Ejemplo 4 (2-propilheptano. + 8 EO a 150°C y 2.25 bar EO de presión) 316 g (2.0 moles) de 2-propil-l-heptanol y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble (basado en el producto) se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 20 mbar en un autoclave de presión. El autoclave se inundó subsecuentemente tres veces con nitrógeno y una presión total de 2.25 bar de nitrógeno (absoluto) se estableció luego a 150°C. Después de que se hubo alcanzado esta temperatura, se introdujo medido un total de 704 g 816.0 moles) de óxido de etileno en una presión total de no más de 4.5 bar (absoluta a 150°C) mientras que se agita. Después de que se completó la adición medida de óxido de etileno, la mezcla se agitó durante otra hora a 150°C, el autoclave luego se enfrió a 80°C, se inundó tres veces con nitrógeno, luego se evacuó a 20 mbar para desgasificar la mezcla de reacción y el reactor se vació. El producto de reacción no se filtró y correspondió al producto deseado. Ejemplo 5 (2-propilheptanol + 0.8 PO) 316 g (2.0 mol) de 2-propil-l-heptanol (mezcla de isómero de 87% de 2-propil-l-heptanol, 11% de 2-propil-4-metil-l-hexanol, <1% de
2-propil-5-metil-l-hexanol) y 35 ppm de catalizador de cianuro de metal doble (basado en el producto) se desaguaron durante dos horas a una temperatura de 100°C y aproximadamente 20 mbar en un autoclave de presión. El autoclave se inundó subsecuentemente tres veces con nitrógeno y luego se calentó a 140°C. Después de que se hubo alcanzado esta temperatura, se introdujo medido un total de 93 g (1.6 moles) de óxido de propileno a 140°C mientras que se agita. Después de que se completó la adición medida de PO, la mezcla se agitó a 140°C durante otros 15 minutos, el autoclave se inundó tres veces con nitrógeno, luego se evacuó a 20 mbar para desgasificar la mezcla de reacción, el autoclave luego se enfrió a 80°C y el reactor se vació. Contenido de alcohol de residuo
(2-propil-l-heptanol) : 28.6% Ejemplo 6 (2-propilheptanol + 1.0 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.0 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 140°C. Contenido ' de ' alcohol de residuo (2-propil-l-heptanol): 24.2% Ejemplo 7 (2-propilheptanol + 1.20 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.4 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 160°C. Contenido de residuo de alcohol (2-propil-l-heptanol) : 20.0% Ejemplo 8 (2-propil eptanol + 1.20 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.4 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 140°C. Contenido de alcohol de residuo
(2-propil-l-heptanol): 19.8%. Ejemplo 9 (2-propilheptanol + 1.23 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.46 moles de óxido de propileno en lugar de
1.6 moles y la temperatura de reacción que se empleó f e 120°C. Contenido de alcohol de residuo
(2-propil-l-heptanol): 20.8%. Ejemplo 10 (2-propilheptanol + 1.28 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.56 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 140°C. Contenido de · alcohol de residuo (2-propil-l-hpetanol) : 17.7% Ejemplo 11 (2-propilheptanol + 1.30 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.6 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y, se empleó una temperatura de reacción de 140°C.
Contenido de alcohol de residuo
(2-propil-heptanol) : 17.6%. Ejemplo 12 (2-propilheptanol + 1.40 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.8 moles de óxido de propileno en lugar de
1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 140°C. Contenido de alcohol de residuo
(2-propil-l-heptanol) : 15.8% Ejemplo 13 (2-propilheptanol + 1.44 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 2.88 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 140°C. Contenido. de alcohol de residuo
(2-propil-l-heptanol): 14.8%. Ejemplo 14 (2-propilheptanol + 1.51 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 3.02 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 120°C. Contenido de alcohol de residuo (2-propil-l-heptanol): 15.0%. Ejemplo 15 (2-propilheptanol + 1.63 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 3.26 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 160°C. Contenido de alcohol de residuo (2-propil-l-heptanol) : 10.1%. Ejemplo 16 (2-propilheptanol + 1.71 PO) Se repitió el procedimiento del ejemplo 5, pero se añadieron 3.42 moles de óxido de propileno en lugar de 1.6 moles y se empleó una temperatura de reacción de 120°C. Contenido de alcohol de residuo
(2-propil-l-heptanol ) : 10.7%.
Claims (6)
1. - Un proceso para preparar cuando menos un alcoxilato, que comprende poner en contacto cuando menos un óxido de alquileno seleccionado del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, óxido de pentileno y óxido de deceno, con cuando menos un alcohol monofuncional lineal o ramificado que tiene de 2 a 24 átomos de carbono en presencia de cuando menos un compuesto de cianuro de metal doble de la fórmula general (I): M1a[M2(CN)b(a)c]d-fM1gXn-li(H20) -eL-kP (I) en donde M1 es cuando menos un ión de metal seleccionado del grupo que consiste en Zn2+, Fe2+, Fe3+, Co3+, Ni2+, Mn2+, Co24, Sn2+, Pb2+, Mo4+, M06+, Al3+, V+, V5+, Sr2+, W4+, Ws+, Cr2+, Cr3+, Cd2+, Hg2+, Pd2+, Pt2+, V2+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cu2+, La3% Ce3% Ce4+; Eu3+, Ti+; Ti+, Ag% Rh2+, Rh3+, Ru2+, Ru3+, M2 es cuando menos un ión de metal seleccionado del grupo que consiste en Fe2+, Fe3+, Co2+, Co3+, Mn2+, Mn3+, V4+, Cr2% Cr3+, Rh3+, Ru2h, Ir3+, A y X son cada uno, independientemente uno del otro, un anión seleccionado del grupo que consiste en haluro, hidróxido, sulfato, carbonato, cianuro, tiocianato, isocianato, cianato, carboxilato, oxalato, nitrato, nitrosilo, hidrogensulfato, fosfato, dihidrogenfosfato, hidrogenfosfato e hidrogencarbonato, - L es un ligando miscible en agua seleccionado del grupo que consiste en alcoholes, aldehidos, cetonas, éteres, poliéteres, ésteres, poliésteres, policarbonato, ureas, amidas, aminas primarias, secundarias y terciarias, ligados que tienen un nitrógeno de piridina, nitrilos, sulfuros, fosfuros, fosfitos, fosfanos, fosfonatos y fosfatos, k es una fracción o un entero mayor que o igual a cero, y P es un aditivo orgánico, a, b, c, d, g y n se seleccionan de modo que el compuesto (I) sea eléctricamente neutro, con c siendo capaz de ser 0, - e es el número de moléculas de ligando y es una fracción o entero mayor de 0 o es 0, f y h son cada uno, independientemente uno del otro, una fracción o entero mayor de 0 o 0, en donde la reacción se lleva a cabo a una temperatura de 130DC a 155°C.
2. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1, en donde cuando menos una de las siguientes propiedades se llena: (1) M1 se selecciona del grupo que consiste en Zn2+, Fe2+, Fe3*, Co3% Ni2+, Mn+, Co2\ (2) M2 se selecciona del grupo que consiste en Fe2+, Fe3+, Co3+.
3. - El proceso de conformidad con la reivindicación 1 o 2, en donde M1 es Zn2+ y M2 es Co3+.
4. - El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el cuando menos un óxido de alquileno es óxido de etileno u óxido de propileno.
5. - El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el alcohol es un alcohol Guerbet. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 en donde el alcohol es 2-propilheptanol o una mezcla de isómero del mismo. 7.- El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la suma de presión parcial de gas inerte y la presión parcial de óxido de alquileno es de 1.5 bar a
6.0 bar durante la fase de inducción^
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10243362A DE10243362A1 (de) | 2002-09-18 | 2002-09-18 | Herstellung von Alkanolalkoxylaten bei optimierten Reaktionstemperaturen |
PCT/EP2003/004331 WO2004033403A1 (de) | 2002-09-18 | 2003-04-25 | Herstellung von alkanolalkoxylaten bei optimierten reaktionstemperaturen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MXPA05002903A true MXPA05002903A (es) | 2005-05-27 |
Family
ID=31969216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MXPA05002903A MXPA05002903A (es) | 2002-09-18 | 2003-04-25 | Preparacion de alcoxilatos de alcanol a temperaturas de reaccion optimizadas. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7348460B2 (es) |
EP (1) | EP1542954B2 (es) |
JP (1) | JP4361019B2 (es) |
CN (1) | CN100412044C (es) |
AT (1) | ATE382593T1 (es) |
AU (1) | AU2003227679A1 (es) |
DE (2) | DE10243362A1 (es) |
ES (1) | ES2297157T5 (es) |
MX (1) | MXPA05002903A (es) |
WO (1) | WO2004033403A1 (es) |
ZA (1) | ZA200502240B (es) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ555807A (en) | 2004-12-24 | 2009-12-24 | Basf Ag | Use of non-ionic surfactants in a cyanide composition for the production of metals |
US20100121111A1 (en) * | 2006-05-31 | 2010-05-13 | Baker Hughes Incorporated | Alkoxylations of High Melting Point Substrates in Ketone Solvents |
US20070282079A1 (en) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Baker Hughes Incorporated | Alkoxylations in ketone solvents |
US20080132729A1 (en) | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Mcdaniel Kenneth G | Continuous process for the production of ethoxylates |
WO2009000852A1 (en) * | 2007-06-27 | 2008-12-31 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | An alkoxylate composition and a process for preparing the same |
AR073933A1 (es) | 2008-05-19 | 2010-12-15 | Dow Global Technologies Inc | Procedimiento de flujo de recirculacion continuo para la produccion de poliol de polieter |
EP2350191B1 (en) * | 2008-11-14 | 2013-09-11 | Dow Global Technologies LLC | Modified natural oils and products made therefrom |
JP5468617B2 (ja) | 2008-12-18 | 2014-04-09 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | アルコキシル化2−プロピルヘプタノールを含む脱泡剤組成物 |
EP2451768A1 (en) | 2009-07-10 | 2012-05-16 | Dow Global Technologies LLC | Esters of secondary hydroxy fatty acid oligomers and preparation thereof |
WO2011075343A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Dow Global Technologies Inc. | Ethylene oxide capping of secondary hydroxyl polyols |
CN102782100A (zh) * | 2010-02-26 | 2012-11-14 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 可用作生物润滑剂的酸酐衍生物 |
EP2563838A1 (en) | 2010-04-29 | 2013-03-06 | Dow Global Technologies LLC | Oligomerized ester alkoxylate compositions |
ES2719589T3 (es) | 2010-04-29 | 2019-07-11 | Dow Global Technologies Llc | Polioles híbridos de poliéster y poliéter |
RU2542974C2 (ru) | 2010-08-03 | 2015-02-27 | Басф Се | Жидкости-носители для абразивов |
EP2426177A1 (de) | 2010-09-07 | 2012-03-07 | Cognis IP Management GmbH | Entschäumende Netzmittel für wässrige Beschichtungssysteme |
SG10201606190WA (en) | 2012-02-01 | 2016-09-29 | Basf Se | Cooling and/or lubricating fluids for wafer production |
JP6272882B2 (ja) * | 2012-10-11 | 2018-01-31 | ビーエーエスエフ エスイー | 水性コーティング用界面活性剤 |
CN107075158B (zh) | 2014-12-01 | 2021-01-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 作为表面改性剂的聚烯烃多元醇 |
AU2017267050B2 (en) | 2016-05-17 | 2020-03-05 | Unilever Global Ip Limited | Liquid laundry detergent compositions |
FR3073519A1 (fr) * | 2017-11-10 | 2019-05-17 | Arkema France | Alcool secondaire alcoxyle |
CN116507605A (zh) * | 2020-10-26 | 2023-07-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 金属加工流体泡沫控制剂 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2508036A (en) | 1950-05-16 | Compounds having high wetting | ||
SE501132C2 (sv) | 1992-11-19 | 1994-11-21 | Berol Nobel Ab | Användning av alkoxilat av 2-propylheptanol i rengörande kompositioner |
EP0862977A3 (de) | 1993-07-08 | 1998-11-18 | Kampffmeyer, Gerhard | Formstück und Verfahren zur Herstellung des Formstücks |
DE69603442T2 (de) | 1995-01-11 | 2000-03-30 | Kanegafuchi Chemical Ind | Heisssiegelbares copolymer; pulver, folie, verbundwärmeisolierung, elektrisches modul und kondensator aus diesem copolymer hergestellt, und verfahren zur herstellung desselben |
DE19730467A1 (de) | 1997-07-16 | 1999-01-21 | Bayer Ag | Neue Zink/Metall-Hexacyanocobaltat-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
US6613714B2 (en) | 1999-06-02 | 2003-09-02 | Basf Aktiengesellschaft | Multimetal cyanide compounds, their preparation and their use |
AR025544A1 (es) | 1999-07-09 | 2002-12-04 | Dow Global Technologies Inc | Proceso para preparar polimeros de poli(oxietileno) y los polimeros de poli(oxietileno) obtenidos con dicho proceso |
DE10218754A1 (de) | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Basf Ag | C10-Alkanolalkoxylate und ihre Verwendung |
DE10218753A1 (de) | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Basf Ag | C10-Alkanolalkoxylat-Gemische und ihre Verwendung |
DE10218752A1 (de) | 2002-04-26 | 2003-11-13 | Basf Ag | Alkoxylatgemische und diese enthaltende Waschmittel |
DE10243366A1 (de) * | 2002-09-18 | 2004-04-01 | Basf Ag | Herstellung von Alkoxylaten bei optimierten Reaktionsdrücken |
-
2002
- 2002-09-18 DE DE10243362A patent/DE10243362A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-04-25 US US10/527,529 patent/US7348460B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-25 CN CNB038243148A patent/CN100412044C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-25 AU AU2003227679A patent/AU2003227679A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-25 EP EP03725100.6A patent/EP1542954B2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-25 JP JP2004542249A patent/JP4361019B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-25 WO PCT/EP2003/004331 patent/WO2004033403A1/de active IP Right Grant
- 2003-04-25 DE DE50308939T patent/DE50308939D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-25 MX MXPA05002903A patent/MXPA05002903A/es active IP Right Grant
- 2003-04-25 AT AT03725100T patent/ATE382593T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-04-25 ES ES03725100.6T patent/ES2297157T5/es not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-03-17 ZA ZA200502240A patent/ZA200502240B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100412044C (zh) | 2008-08-20 |
ES2297157T5 (es) | 2016-03-21 |
CN1688528A (zh) | 2005-10-26 |
JP4361019B2 (ja) | 2009-11-11 |
WO2004033403A1 (de) | 2004-04-22 |
DE50308939D1 (de) | 2008-02-14 |
EP1542954B2 (de) | 2015-12-02 |
DE10243362A1 (de) | 2004-04-01 |
ZA200502240B (en) | 2006-05-31 |
ES2297157T3 (es) | 2008-05-01 |
JP2005539084A (ja) | 2005-12-22 |
US20060052648A1 (en) | 2006-03-09 |
AU2003227679A1 (en) | 2004-05-04 |
US7348460B2 (en) | 2008-03-25 |
ATE382593T1 (de) | 2008-01-15 |
EP1542954B1 (de) | 2008-01-02 |
EP1542954A1 (de) | 2005-06-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7371716B2 (en) | C10-alkanolalkoxylate mixtures and the use thereof | |
ZA200502240B (en) | Method for producing alkanol alkoxylates at optimal reaction temperatures | |
ZA200502241B (en) | Method for producing alkoxylated product at optimized reaction pressures | |
US7332465B2 (en) | Alkoxylates exhibiting low residual alcohol content | |
CA2483310C (en) | C10-alkanol alkoxylates and their use | |
AU2004281952B2 (en) | C10 alkanolalkoxylate mixtures and use thereof as novel low-foaming wetting agents | |
RU2487139C2 (ru) | Способ производства нефенольных этоксилатов | |
KR20150023260A (ko) | 에멀젼 중합 방법 | |
Ruland et al. | C 10-alkanolalkoxylate mixtures and the use thereof | |
Ruland et al. | C 10-alkanol alkoxylates and the use thereof | |
MXPA06004167A (es) | Mezclas de alcoxilato de alcanol de c10 y uso de las mismas como nuevos agentes de humectacion de baja espumacion |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Grant or registration |