MXPA04012223A

MXPA04012223A - Derivados de indazol-aminoacetonitrilo que tienen actividad pesticida especial.

Info

Publication number: MXPA04012223A
Application number: MXPA04012223A
Authority: MX
Inventors: Fruchtel Joerg
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 2002-06-07
Filing date: 2003-06-06
Publication date: 2005-02-25
Also published as: US7250436B2; ATE361282T1; RU2004139033A; CN1545504A; AR040149A1; AU2003240748A1; NZ531085A; EP1534684A1; DE60313622T2; US20060025466A1; TW200406386A; CA2455762A1; BR0305041A; EP1534684B1; DE60313622D1; ZA200400407B; AU2003240748B2; KR20050005539A; WO2003104202A1; KR100644976B1

Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general (I), en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 Y tienen los significados dados en la reivindicacion 1, y opcionalmente los enantiomeros de los mismos. Los ingredientes activos tienen propiedades pesticidas ventajosas. Son especialmente adecuados para controlar parasitos en animales de sangre caliente.(ver formula I).

Description

DERIVADOS DE IND AZOL-AMINOACETONIT I LO QUE TIENEN ACTIVIDAD PESTICIDA ESPECIAL DESCRIPCIÓN DE LA INVENCION La presente invención se refiere a nuevos compuestos de aminoacetonitrilo de la fórmula: en donde: Ri significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d i (a Iq u i lo de 1 a 6 átomos de carbono)amino o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo, NR8R9, hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; R3, 4 y 5 cualquiera, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalqui Itio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o d i-(alqu i lo de 1 a 6 átomos de carbono)amino; O R4 y R5 en conjunto significan alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d i (a I q u i I o de 1 a 6 átomos de carbono)amino, arilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsufonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, aiquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d¡(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, halcalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di-(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)aminocarbonilo; arílalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilamino, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilcarbonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilcarboniloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, hetariloxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilsulfonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilsulfonilamino, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y fenilacetilenilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alq u ritió de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y di-(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, o naftilo quinolilo no substituido, o naftilo o quinolilo, el cual está substituido una o muchas veces, por lo que lo substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquMtio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquiniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilo o hetarilo; Y significa un enlace directo, C(O), C(S) o S(0)n; a significa 1 , 2, o 3; y n es 1 o 2; su preparación y uso en el control de endo- y ectoparásitos, especialmente helmintos, en animales de ganado productivo y domésticos de sangre caliente y plantas, otros pesticida que contienen por lo menos uno de estos compuestos. Los compuestos de aminoacetonitrilo substituido que tienen actividad pesticidas se describen en, por ejemplo, EP-0.953.565 A2.

Sin embargo, los ingredientes específicamente descritos ahí no siempre pueden satisfacer los requerimientos con respecto a la potencia y espectro de actividad. Por lo tanto, existe la necesidad de ingredientes activos con propiedades pesticidas mejoradas. Ahora se ha encontrado que los compuestos de aminoacetonitrilo de la fórmula I tienen excelentes propiedades pesticidas, en especial contra endo-ecto-parásitos que se encuentran en animales de ganado productivo y domésticos y plantas. Arilo es fenilo o naftilo. Hetarilo es piridilo, pirimidilo, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benzofuranilo, benzotiazolilo, indolilo o indazolilo, de preferencia piridilo, pirimidilo, s-triazinilo o 1 ,2,4-triazinilo, en especial piridilo o pirimidilo. Alquilo - como un grupo per se como elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo, halógeno-alquilo, alcoxi y alquiltio, es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ya sea de cadena recta (es decir, metilo, etilo, propilo, octilo, pentilo o hexilo, o de cadena ramificada, por ejemplo isopropilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, isopentilo, neopentilo o isohexilo. Alquenilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo, a I i I o , 2-butenilo, 3- pentenilo, 1-hexen¡lo, 1 -heptenilo, o 1 ,3-hexadienilo, o de cadena ramificada, por ejemplo, isopropenilo, ¡sobutenilo, isoprenilo, ter-pentenilo o isohexenilo. Alquinilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos es, en cada caso con debida consideración al número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo, propargilo, 2-butinilo, 3-pentinilo, 1-hexinilo, 1-heptinilo, 3-hexen-1 -inilo o de cadena ramificada, por ejemplo, 3-metilbut-1 -inilo, 4-eti l penti I- 1 -inilo o 4-metilex-2-inilo. Cicloalquilo - como un grupo per se como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como halocicloalquilo es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Halógeno - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como haloalquilo, haloalcoxi y haloalquiltio es flúor, cloro bromo o yodo, en especial flúor, cloro o bromo, en particular flúor o cloro. Los y compuestos que contienen carbono substituidos con halógeno, tales como haloalquilo, haloalcoxi o haloalquiltio, pueden estar parcialmente halogenados o per halogenados, por lo que en el caso de múltiple halogenación, los substituyentes halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Ejemplos de halógeno-alquilo como un grupo per se como elemento estructural de otros grupos de compuestos tales haloalcoxi o haloalquiltio - son metilo, el cual está mono- a tri-substituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 o CF3; etilo, el cual está mono- a penta-substituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2> CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF o CCIFCHCIF; propilo o isopropilo, mono- a hepta-substituido por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros, mono- a nona-substituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)CHFCF3 o CH2(CF2)2CF3; pentilo o uno de sus isómeros substituido de 1 vez a 11 veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)(CHF)2CF3 o CH2(CF2)3CF3; y hexilo o uno de sus isómeros substituido una vez a 13 veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como (CH2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3 o C(CF3)2(CHF)2CF3. Los grupos alcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. El alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y ter-butoxi, así como los isómeros pentiloxi y hexiloxi; de preferencia metoxi y etoxi. Los grupos haloalcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxi es, por ejemplo, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-f luoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi y 2,2,2-tricloroetoxi; de preferencia difluorometoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi.

Los grupos alquiltio de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltio es, por ejemplo, metilito, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o ter-butiltio, de preferencia metilito y etiltio. Las modalidades preferidas dentro del alcance de la invención son: (1) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ri significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; especialmente hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxi no substituido o substituido, , por lo que los substituyentes pueden independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; más particularmente, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; (2) Un compuesto de la fórmula I, en donde R2 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; más particularmente hidrógeno, metilo o halometilo; (3) Un compuesto de la fórmula I, en donde R3, R4 y R5, independientemente uno del otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 en conjunto son alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; especialmente, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; más particularmente, independientemente uno del otro, hidrógeno, metilo o halometilo; (4) Un compuesto de la fórmula I, en donde R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; especialmente hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo; más particularmente hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; (5) Un compuesto de la fórmula I, en donde R7 significa arilo que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, d i (a I q u i I o de 1 a 4 átomos de carbono)amino, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, hetariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo, el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, ariisulfonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno de! otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalq ueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y h haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o naftilo o quinolilo, los cuales están no substituidos o substituidos una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; en particular arilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; más particularmente, arilo que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y ariloxi-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno independiente del otro puede ser y se selecciona del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; (6) Un compuesto de la fórmula I, en donde R8 y e independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilo; especialmente, independientemente uno del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial, independientemente uno del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; (7) Un compuesto de la fórmula I, en donde Y es C(O) o S(0)n; en especial C(O); (8) Un compuesto de la fórmula I, en donde a es 1 o 2; en especial 1 ; (9) Un compuesto de la fórmula I, en donde n es 2; (10) Un compuesto de la fórmula I, en donde significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3, R4 y R5, independientemente uno del otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o más veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 en conjunto son alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa arilo, que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, alq uilsu Ifonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, d i (al q u i I o de 1 a 4 átomos de carbono)amino, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, hetariloxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo, el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, arilsulfonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o naftilo o quinolilo, los cuales están no substituidos o substituidos una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R8 y Rg independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilo; Y es C(O) o S(0)n; a significa 1 o 2; y n significa 2; (11) Un compuesto de la fórmula I, en donde: Ri significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R2 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R3, R4 y R5, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa arilo, que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; a r i I a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una 0 muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono y haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y n significa 2; (12) Un compuesto de la fórmula I, en donde: Ri significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R2 es hidrógeno, metilo o halometilo; R3, R4 y R5, independientemente, significan hidrógeno, metilo o halometilo; R6 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa arilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser cada uno independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y n es 2. Dentro del contexto de la invención, se da particular preferencia a los compuestos de la fórmula I listados en el Cuadro 1, y más particularmente aquellos nombrados en los ejemplos de síntesis. Un objeto más de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos I, respectivamente en la forma libre o en forma de sal, por ejemplo caracterizados por un compuesto de la fórmula: II, el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R1; R2, 3, R4, R5, R6 y a son como se definieron en la fórmula I, se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: Q-Y-R7 III el cual es conocido o puede ser preparado análogamente a compuestos correspondientes conocidos, y en donde Y y R7 son como se definieron en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, opcionalmente en presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método o de cualquier manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, es convertido a otro compuesto de la fórmula I, una mezcla de isómeros que se obtienen de acuerdo con el método se separa y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método es convertido a una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se obtienen de acuerdo con el método es convertida al compuesto libre de la fórmula I o a otra sal. Lo que se estableció anteriormente para sales de los compuestos de la fórmula I también se aplica análogamente a sales de los materiales de partida listados aquí anteriormente y más adelante. Los patrones de reacción pueden hacerse reaccionar entre sí ya que están, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo, en la fusión. Sin embargo, en la mayoría de los casos la adición de un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos, es ventajosa. Ejemplos de dichos solventes o diluyentes son hidrocarburos aromáticos, alifáticos y allcíclicos, e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno o tetracloroeteno; éteres, tales como éter dietílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, éter ter-butilmetílico, éter monometílico de glicol etilénico, éter monometílico de glicol etllénico, éter dimetílico de glicol etilénico, éter dimetoxidletílico, tetrahidrofurano o dioxano; cetonas tales como acetona, metiletilcetona o metilisobutilcetona; amidas tales como N,N-dimetilformamida, ?,?-dietil-formamida, N,N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona o triamida de ácido hexametilfosfórico; nitrilos tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos tales como sulfóxido de dimetllo. Los grupos salientes preferidos son halógenos, en especial cloro. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, hidróxidos de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, hidruros, amidas, alcanoatos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas o alquMsililamidas; alquilaminas, alquilenodiaminas, cicloalquilaminas opcionalmente N-alquiladas, opcionalmente ¡nsaturadas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio, así como aminas carbocíclicas. Aquellos que pueden ser mencionados a manera de ejemplo son hidróxido de sodio, hidruro, amida, metanolato, acetato, carbonato, ter-butanolato de potasio, hidróxido, carbonato, hidruro, diisopropilamida de litio, bis(tr¡metilsilil)-amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietileno diamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetil-amina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metil-morfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio, así como 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno (DBU). Se da preferencia a diisopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. La reacción ventajosamente se presenta en una escala de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 100°C, de preferencia de aproximadamente 10°C a aproximadamente 40°C. En un procedimiento preferido, un compuesto de la fórmula II se hace reaccionar a temperatura ambiente en un hidrocarburo halogenado, preferiblemente diclorometano, con un compuesto de la fórmula III en presencia de una base, de preferencia una mezcla de diisopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. Un objeto más de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, caracterizado porque un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, en donde R,, R2, R3, R4, R5 y a son como se definieron en la fórmula I, se hace reaccionar con un cianuro inorgánico u orgánico y un compuesto de la fórmula R6-NH2, el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde Rs es como se definió para la fórmula I, y se desea, un compuesto de la fórmula II que se puede obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte a otro compuesto de la fórmula II, una mezcla de isómeros que se obtienen de acuerdo con el método es separada y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula II que se obtiene de acuerdo con el método se convierte a una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula II que se obtiene de acuerdo con el método se convierte al compuesto libre de la fórmula II o a otra sal. Los cianuros adecuados son cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianuro de trimetilsililo y cianohidrina acetona. El método general para hacer reaccionar compuestos de carbonilo, por ejemplo, de la fórmula IV, con cianuros y aminas, por ejemplo, de la fórmula R6-NH2, es una reacción de Strecker, por ejemplo como en Organic Synthesis Coll. Vol. 3, 88 (1973). Las sales de los compuestos I pueden ser producidas en una forma conocida. Las sales de adición de ácido, por ejemplo, se pueden obtener a partir de compuestos I tratando con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de ión adecuado, y sales con bases que se pueden obtener tratando con una base adecuada o un reactivo de intercambio de ión adecuado. Las sales de los compuestos I pueden ser convertidas a los compuestos libres I a través de medios usuales, sales de adición de ácido, por ejemplo, tratando con una composición básica adecuada o con un reactivo de intercambió de ión adecuado, y sales con bases, por ejemplo tratando con un ácido adecuado o un reactivo de intercambió de ión adecuado. Las sales de los compuestos I pueden ser convertidas a otras sales de los compuestos I en una forma conocida; las sales de adición de ácido pueden ser convertidas, por ejemplo a otras sales de adición de ácido, por ejemplo tratando una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuado, tal como una sal de sodio, de vario o de plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado, en donde una sal inorgánica resultante, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y de esta manera se precipita de la mezcla de reacción. Dependiendo del método y/o condiciones de reacción, los compuestos I con características formadora de sal pueden ser obtenidos en forma libre o en la forma de sales. Los compuestos I también se pueden obtener en la forma de sus hidratos y/o también pueden incluir otros solventes, usados, cuando es necesario para la cristalización de compuestos presentes en forma sólida. Los compuestos I opcionalmente pueden estar presentes como isómeros ópticos y/o geométricos o como una mezcla de los mismos. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas mezclas isoméricas posibles, y antes y de aquí en adelante se entiende que así se hace, aún si los detalles estereoquímicos no se mencionan específicamente en cada caso. Las mezclas diaestereoisoméricas de los compuestos I, que se pueden obtener a través del procedimiento o en otra manera, se pueden separar en una forma conocida, con base en las diferencias físico-químicas en sus componentes, a los diaestereoisómeros puros, por ejemplo, a través de cristalización fraccional, destilación y/o cromatografía. La división de las mezclas de enantiómeros que se pueden obtener por consiguiente, a enantiómeros, puede lograrse a través de métodos conocidos, por ejemplo a través de recristalización a partir de un solvente activo, a través cromatografía en adsorbentes quirales, por ejemplo, cromatografía de líquido de alta presión (HPLC) en acetil celulosa, con la ayuda de microorganismos apropiados, a través de escisión o separación con enzimas inmovilizadas específicas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo, utilizando éteres de corona quirales, por lo que se forma un complejo solamente de un enantiómero. De acuerdo con la invención, además de las separación de las mezclas de isómero correspondientes, también se pueden aplicar métodos de síntesis diaesteroselectiva o enantioselectiva generalmente conocidos para obtener diaestereoisómeros o enantiómeros puros, por ejemplo, realizando el método de la invención utilizando educios con estereoquímica correspondientemente adecuada. Es ventajoso aislar o sintetizar el isómero biológicamente más activo, por ejemplo, enantiómero, siempre que los componentes individuales tengan diferente eficacia biológica. En el método de la presente, los materiales de partida e intermediarios usados preferiblemente son aquellos que conducen a los compuestos I descritos al principio como siendo especialmente útiles. La presente invención se refiere en particular a los métodos de preparación descritos en los ejemplos. Los materiales de partida e intermediarios, los cuales son nuevos y se utilizan de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos I, así como su uso y procedimiento para su preparación, similarmente forman un objeto de la invención. Los compuestos I de acuerdo con la invención son notables por su amplio espectro de actividad y son valiosos ingredientes activos para utilizarse en el control de plagas, incluyendo en particular, el control de endoparásitos en animales, mientras que son bien tolerados por animales de sangre caliente, peces y plantas. En el contexto de la presente invención, los ectoparásitos se entiende que son en particular insectos, garrapatas y ácaros. Estos incluyen insectos del orden: Lepidoptera, Coleóptera, Homoptera, Heteroptera, Díptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera y Hymenoptera . Sin embargo, los ectoparásitos que pueden ser mencionados en particular son aquellos que ocasionan problemas a seres humanos y animales y llevan patógenos, por ejemplo, moscas tales como Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autummalis, Fannia canicularis, Sarcophaga camaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans y jejenes (Nematocero), tales como Culicidae, Simuliidae, Psychoridae, pero también parásitos que succionan sangre, por ejemplo, pulgas, tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gato y de perro), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, piojos tales como Damalina ovis, Pediculus humanis, moscas mordedoras y tábanos (Tabanidae), Haematopota spp., tales como Haematopota pulvialis, Tabanidea spp. tales como Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp, tales como Chrysops caecutiens, moscas tsetse, tal como la especie de Glossinia, insectos picadores, particularmente cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, garrapatas, tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoples scabiei, Psoroptes ovis y Psorergates spp., y por último pero no los últimos ácaros. Los últimos pertenecen al orden Acariña. Los representantes conocidos de los ácaros son, por ejemplo, Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius y Omithodoros, y similares, los cuales preferiblemente infestan animales de sangre caliente incluyendo animales granja, tales como ganado, cerdos, ovejas y cabras, aves tales como pollos, pavos y gansos, animales que llevan pelo tales como visón, zorros, chinchillas, conejos y similares, así como animales domésticos tales como gatos y perros, pero también seres humanos. Los compuestos I también se pueden utilizar contra plagas de higiene, especialmente del orden de Díptera de las familias de Sarcophagidae, Anophilidae y Culicidae; los órdenes Orthoptera, Dictyotera (por ejemplo, la familia Blattidae) y Hymenoptera (por ejemplo, la familia Formicidae). Los compuestos I también tienen eficacia sostenible en ácaros parásitos e insectos de plantas. En el caso de ácaros rojos del orden de Acariña, éstos son efectivos contra huevos, ninfas y adultos de Tetranychidae (Tetranychus spp. y Panonychus spp.). Tienen una alta actividad contra insectos que chupan del orden de Homoptera , especialmente contra plagas de las familias Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae y Eriophydidae (por ejemplo, moho de frutas cítricas); los órdenes de Hemiptera, Heteroptera y Thysanoptera, y en insectos que comen plantas de los órdenes Lepidoptera, Coleóptera, Díptera y Orthoptera. Similarmente, son adecuados como un insecticida para tierra contra plagas en la tierra.

Los compuestos de la fórmula I, de esta manera, son efectivos contra todas las etapas de desarrollo de insectos que chupan e insectos que comen en granos tales como cereales, algodón, arroz, maíz, soya, papas, vegetales, frutas, tabaco, lúpulos, cítricos, aguacates y otros granos. Los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra nematodos de plantas de las especies Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus, etc. En particular, los compuestos son efectivos contra helmintos, en donde los nematodos y tremátodos endoparásitos pueden ser la causa de serias enfermedades de mamíferos y aves de corral, por ejemplo, ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillas de indias y aves exóticas. Los nematodos típicos de esta indicación son Khaemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Tr¡churis,Strongylus, Trichonema, Dictuocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Scaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris y Parascaris. Los tremátodos incluyen, en particular, la familia Fasciolideae, en especial Fasciola hepática. También se puede mostrar sorprendente e inesperadamente que los compuestos de la fórmula I tienen una eficacia excepcionalmente alta contra nematodos que son resistentes a muchas sustancias activas. Esto puede ser demostrado in vitro a través de la prueba de LDA e in vivo, por ejemplo, en gerbos de Mongolia y ovejas. Se ha mostrado que cantidades de sustancia activa que aniquilan cepas sensibles de Haemonchus contortus o Trichostrongylus colubriformis también son suficientemente efectivas para controlar cepas correspondientes que son resistentes a bencimidazoles, levamizol y lactonas macrocíclicas (por ejemplo, ivermectina). Ciertas plagas de las especies Nematodirus, Cooperia y Oesophagostonum infestan el tracto intestinal del anima huésped, mientras que otras de las especies Haemonchus y Ostertagia son parásitas en el estómago y aquellas de la especia Dictyocaulus son parásitas en el tejido del pulmón. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae se pueden encontrar en el tejido celular interno y los órganos, por ejemplo, el corazón, los vazos sanguíneos, vasos linfáticos y el tejido subcutáneo. Un parásito particularmente notable es el dinofilaria del perro immitis. Los compuestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Además, los compuestos de la fórmula I son adecuados para el control de parásitos patogénicos en seres humanos. De estos, los representantes típicos que aparecen en el tracto digestivo son aquellos de las especies Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris y Enterobius. Los compuestos de la presente invención también son efectivos contra parásitos de las especies Wuchereria, Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de Filariidae, que aparecen en la sangre, en el tejido y en varios órganos, y también contra Dracunculus y parásitos de las especies Stronguloides y Trichinella, los cuales infectan el tracto gastrointestinal en particular.

La buena actividad pesticida de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención corresponde a una tasa de mortalidad de por lo menos 50-60% de estas plagas mencionadas. En particular, los compuestos de la fórmula I son notables durante el término excepcionalmente largo de eficacia. Los compuestos de la fórmula I preferiblemente se emplean en formas no modificadas o de preferencia junto con los auxiliares convencionalmente usados en la técnica de formulación y, por lo tanto, pueden se procesados en una forma conocida para proporcionar, por ejemplo, concentrados emulsificables, soluciones directamente diluibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, granulos o microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Como con las composiciones, los métodos de aplicación se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. La formulación, es decir, los agentes, preparaciones o composiciones que contienen el ingrediente activo de la fórmula I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos, y opcionalmente un auxiliar sólido o líquido, se producen en una forma conocida per se, por ejemplo, mezclando y/o moliendo íntimamente los ingredientes activos con composiciones de extensión, por ejemplo, con solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos activos en la superficie (agentes tensoactivos). Los solventes en cuestión pueden ser: alcoholes, tales como etanol, propanol o butano, y glicoles y sus éteres y ésteres, tales como glicol propilénico, éter glicol propilénico, glicol etilénico, éter monometílico o etílico de glicol etilénico, cetonas tales como ciclohexanona, isoforona o alcohol diacetanol, solventes polares fuertes, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo o dimetilformamida, o agua, aceites vegetales, tales como aceites de colza, de ricino, de coco o de soya, y también, si es apropiado aceites de silicón. Las formas de aplicación preferidas para utilizarse en animales de sangre caliente en el control de helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (dosis), aditivos alimenticios, polvos, tabletas incluyendo tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microcápsulas y formulaciones de vaciado, por lo que la compatibilidad fisiológica de los excipientes de la formulación debe ser tomada en cuenta. Los aglutinantes para tabletas y bolos pueden ser sustancias naturales poliméricas químicamente modificadas que son solubles en agua o en alcohol, tales como almidón, celulosa o derivados de proteína (por ejemplo, metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas tales como zeína, gelatina, y similares), así como polímeros sintéticos tales como alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona, etc. Las tabletas también contienen llenadores (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, etc.), agentes deslizantes y agentes de desintegración. Si los antihelmínticos están presentes en la forma de concentrados para alimento, entonces los vehículos usados con, por ejemplo, alimentos de rendimiento, grano de alimento o concentrados de proteína. Dichos concentrados alimenticios o composiciones pueden contener, además de los ingredientes activos, también aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos u otros pesticidas, principalmente bacteriostatos, fungistatos, coccidiostatos, o aún preparaciones de hormonas, sustancias teniendo acción anabólica o sustancias que promuevan el crecimiento, que afectan la calidad de la carne de los animales para crianza o que son benéficos para el organismo de otra manera. Si las composiciones de los ingredientes activos de la fórmula I contenidos ahí son agregados directamente al alimento o al agua para beber, entonces el alimento o la bebida formulada contiene los ingredientes activos preferiblemente en una concentración de aproximadamente 0.0005 a 0.02% en peso (5-200 ppm). Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención se pueden utilizar solos o en combinación con otros biocidas. Estos pueden ser combinados con pesticidas que tengan la misma esfera de actividad, por ejemplo, para incrementar la actividad, o con sustancias que tengan otra espera de actividad, por ejemplo, para ampliar la escala de actividad. También puede ser sensible agregar los así llamados repelentes. Ya que los compuestos de la fórmula I son adulticidas, es decir, ya que son efectivos en particular contra la etapa adulta de los parásitos objetivo, la adición de pesticidas que más bien atacan las etapas juveniles de los parásitos puede ser muy ventajosa. De esta manera, se recuperará una mayor parte de esos parásitos que producen un gran daño económico. Además, esta acción contribuirá sustancialmente a evitar la formación de resistencia. Muchas combinaciones también pueden conducir a efectos sinergísticos, es decir, la cantidad total del ingrediente activo puede ser reducida, lo cual es deseable desde un punto de vista ecológico. Los grupos preferidos de patrones de combinación y los patrones de combinación especialmente preferidos son presentados en lo siguiente, en donde las combinaciones pueden contener uno o más de estos patrones además de un compuesto de la fórmula I. Los patrones adecuados en la mezcla pueden ser biocidas, por ejemplo, los insecticidas de acaricidas con un mecanismo variable de actividad, los cuales son presentados en lo siguiente y han sido conocidos por aquellos expertos en la técnica durante mucho tiempo, por ejemplo, inhibidores de síntesis de quitina, reguladores de crecimiento, ingredientes activos que actúan como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de banda amplia, acaricidas de banda amplia y nematicidas; y también los antihelmínticos bien conocidos y sustancias de detención de insectos y/o acáridos, dichos repelentes o separadores. Ejemplos no limitantes de insecticidas y acaricidas adecuados son: 1. Abamectin 12. Azinphos A ¡23. Bromophos A 2. AC 303 630 13. Azinphos M 24. Bufencarb 3. Acephat 14. Azocyclotin 25. Buprofezin ?. Acrinathrin 15. Bacillus subtil. toxin 26. Butocarboxim 5. Alanycarb 16. Bendiocarb 27. Butylpyridaben 6. Aldicarb 17. Benfuracarb 28. Cadusafos 7. a-Cypermethrin 18. Bensultap 29. Carbaryl 8. Alphamethrin 19. P-Cyfluthrin 30. Carbofuran 9. Amitraz 20. Bifenthrin 31. Carbophenothion 10. Avermectin 21. BPMC 32. Cartap 11. AZ 60541 22. Brofenprox 33. Cloethocarb 34. Chlorethoxyfos 67. Etrimfos nemátodos 35. Chlorfenapyr 68. Fenamiphos 99. virus-activos-insecto 36. Chlorfluazuron 69. Fenazaquin 100.lprobenfos 37. Chlormephos 70. Fenbutatinoxid 101.lsofenphos 38. Chlorpyrifos 71. Fenitrothion 102.lsoprocarb 39. Cis-Resmethrin 72. Fenobucarb 103. Isoxathion 40. Clocythrin 73. Fenothiocarb 104.lvermectin 41. Clofentezin 74. Fenoxycarb 105. ?-Cyhalothrin 42. Cyanophos 75. Fenpropathrin 106. Lufenuron 43. Cycloprothrin 76. Fenpyrad 107. Malathion 44. Cyfluthrin 77. Fenpyroximate 108. Mecarbam 45. Cyhexatin 78. Fenthion 109. Mesulfenfos 46. D 2341 79. Fenvalerate 110. Metaldehyd 47. Deltamethrin 80. Fipronil 111. Methamidophos 48. Demeton M 81. Fluazinam 112. Methiocarb 49. Demeton S 82. Fluazuron 1 3. Methomyl 50. Demeton-S-methyl 83. Flucycloxuron 114. Methoprene 51. Dichlofenthion 84. Flucythrinat 115. Metolcarb 2. Dicliphos 85. Flufenoxuron 116. Mevinphos 3. Diethion 86. Flufenprox 1 7. Milbemectin 4. Diflubenzuron 87. Fonofos 1 18. Moxidectin 5. Dimethoat 88. Formothion 1 19. Naled 6. Dimethylvinphos 89. Fosthiazat 120. NC 184 7. Dioxathion 90. Fubfenprox 121. NI-25, Acetamiprid 8. DPX- P062 91. HCH 122. Nitenpyram 9. Edifenphos 92. Heptenophos 123. Omethoat 0. Emamectin 93. Hexaflumuron 124. Oxamyl 1. Endosulfan 94. Hexythiazox 125. Oxydemeton M 2. Esfenvalerat 95. Hydroprene 26. Oxydeprofos 3. Ethiofencarb 96. Imidacloprid 127. Parathion 4. Ethion 97. hongos activos en 128. Parathion-methyl 5. Ethofenprox insectos 129. Permethrin 6. Ethoprophos 98. activo en insectos 130. Phenthoat 131. Phorat 150. RH 5992 169. Thiofanox 132. Phosalone 151. RH-2485 170. Thionazin 133. Phosmet 152. Salithion 171. Thuringiensin 134. Phoxim 153. Sebufos 172.Tralomethrin 135. Pirimicarb 154. Silafluofen 173. Triarathene 136. PirimiphosA 155. Spinosad 174. Triazamate 137. Pirimiphos M 156. Sulfotep 175. Triazophos 138. Promecarb 157. Sulprofos 176. Triazuron 139. Propaphos 158. Tebufenozide 177.Trichlorfon 140. Propoxur 159. Tebufenpyrad 178. Triflumuron 141. Prothiofos 160. Tebupirimfos 179. Trimethacarb 142. Prothoat 161. Teflubenzuron 180. Vamidothion 143. Pyrachlofos 162. Tefluthrirv 181. XMC (3,5,-Xylyl 144. Pyradaphenthion 163. Temephos metilcarbamato) 145. Pyresmethrin 164. Terbam 182. Xylylcarb 146. Pyrethrum 165. Terbufos 183. Yl 530115302 147. Pyridaben 166. Tetrachlorvinphos 184. ?-Cypermethrin 148. Pyrimidifen 167. Thiafenox 185. Zetamethrin 149.Pyriproxyfen 168. Thiodicarb Ejemplos no limitantes de antihelmínticos adecuados se presentan a continuación, algunos representantes tienen actividad insecticida y acaricida a demás de la actividad antihelmíntica, y en parte ya están en la lista anterior. (A1) Praziguantel = 2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-1 ,2,3,6,7, 11 b-hexahidro-4H-pirazino[2, 1 -a]isoquinolina (A2) Closantel = 3,5-diyodo-N-[5-cloro-2-metil-4-(a-ciano-4-clorobenzil)fenil]-salicilamida (A3) Triclabendazol = 5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-metiltio-1 H-benzimidazol (A4) Levamisol = L-(-)-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazo[2, 1 ]-tiazol (A5) Mebendazol = éster metílico de ácido (5-benzoil-1 H-benzimidazol-2-il)carbaminíco (A6) Omphalotin = un producto de fermentación macrocíclico del hongo Omphalotus olearius descrito en WO 97/20857. (A7) Abamectin = avemectina B1 (A8) Ivermectin = 22.23-dihidroavemectina B1 (A9) Moxidectin = 5-0-demetil-28-desoxi-25-(1 ,3-dimetil-1 -butenil)-6,28-epoxi-23-(metoxiimino)-milbemicina B (A10) Doramectin = 25-ciclohexil-5-0-demetil-25-de(1 -metilpropil)-avermectina A1 a (A11 ) Milbemectin = mezcla de milbemicina A3 y mllbemicina A4 (A12) Milbemicinoxim = 5-oxima de milbemectina Ejemplos no limitantes de repelentes y separadores adecuados son: (R1) DEET (?,?-dietol-m-toluamida) (R2) KBR 3023 N-butil-2-oxicarbonitril-(2-hidroxi)-piperidina (R3) Cimiazol = N,-2,3-dihidro-3-metil-1 ,3-tiazol-2-iliden-2,4-xilideno Dichos patrones en la mezcla son mejor conocidos por los especialistas en este campo. La mayoría se describen varias ediciones del manual pesticida, The British Crop Protection Council, London, y otros en las varias ediciones de The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, USA, o en la literatura de patentes. Por lo tanto, la siguiente lista está restringida a algunos lugares en donde se pueden encontrar a manera de ejemplo. (I) 2-Metil-2-(metiltio)propionaldehído-0-metilcarbamoiloxima (Aldicarb), de The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 26; (II) S-(3,4-dihídro-4-oxobenzo[d]-[1 ,2,3]-triazin-3-ilmetil)0,0-dimetil-fosforoditioato (Azinphos-methyl), de The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag.67; (III) N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbon¡l-(metil)-am¡notio]-Nisopropil-p-alan¡nato de etilo (Benfuracarb), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 96; (IV) 2-Metilbifenil-3-ilmetil-(Z)-(1 RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3-trifl uoro pro p-1-en¡l)-2,2d¡metilciclopropancarboxilato (Bifenthrin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 118; (V) 2-tert-butilimino-3-isopro il-5-fenil-1 ,3,5-tiadiazian-4-ona (Buprofezin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 157; (VI) 2,3-Dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-metilcarbamato (Carbofuran), de The Pesticide Manual, 111hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 186; (VII) 2,3-Dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-(dibutilaminotio) metilcarbamato (Carbosulfan), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 188; (VIII) S,S-(2-dimetilaminotrimetilen)-bis(tiocarbamato) (Cartap), de The Pesticide Manual, 11,hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 193; (IX) 1 -[3,5-Dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi) fenil]-3-(2,6-difluorobenzoil)-urea (Chlorfluazuron), de The Pesticide Manual, 11 thEd . (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 213; (X) 0,0-dietil-0-3,5,6-tricloro-2-piridil-fosforotioato (Chlorpyrifos), de The Pesticide Manual, 11t Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 235; (XI) (RS)-a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil-(1 RS,3RS;1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorov¡nil)2,2-di-metilciclopropancarboxylato (Cyf luthrin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 293; (XII) Mezcla de (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 R,3R)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopropancarboxylato y (R)-a-ciano-3-fenoxibencill-(Z)(1 R,3R)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopropancarboxylato (Lambda-Cyhalothrin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 300; (XIII) Racemato que consiste de (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 R,3R)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato y (Reacia ??-3-fenoxiben cil(1 S,3S)-3-(2,2-d iclorovi ni l)-2, 2-dimetilciclopropancarboxylato (Alpha-cypermethrin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag.308; (XIV) una mezcla de estereoisomeros de (S)-a-ciano-3-fenoxibencil (1RS,3RS,1RS,3RS)3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (zeta-Cypermethrin), de The Pesticide Manual, 11,hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 314; (XV) (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(1 R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2- dimetilcíclopropancarboxylato (Deltamethrin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag.344; (XVI) (4-clorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea (Diflubenzuron), de The Pesticide Manual, 11t Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 395; (XVII) (1 ,4,5,6,7, 7-Hexacloro-8,9, 10-trinorborn-5-en-2, 3-ilenbismetilen)-sulfito (Endosulfan), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag.459; (XVIII) a-etiltio-o-tolil-metilcarbamato (Ethiofencarb), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag.479; (XIX) 0,0-dimetil-0-4-nitro-m-tolil-fosforotioato (Fenitrothion), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 514; (XX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb), de The Pesticide Manual, 11t Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 516; (XXI) (RS)-a-ciano-3-fenoxibencil-(RS)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato (Fenvalerate), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 539; (XXII) S-[formil(metil)carbamoilmetil]-0,0-dimetil-fosforoditioato (Formothion), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag.625; (XXIII) 4-Metiltio-3,5-xilil-metilcarbamato (Methiocarb), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 813; (XXIV) 7-Clorobiciclo [3.2.0] hepta-2,6-dien-6-M-dimetilfosfato (Heptenophos), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 670; (XXV) 1-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina (Imidacloprid), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (Isoprocarb), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 729; (XXVII) O.S-dimetil-fosforamidotioato (Methamidophos), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 808; (XXVIII) S-Metil-N-(metilcarbamoiloxi)tioacetimidato (Methomyl), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 815; (XXIX) Metil-3-(dimetoxifosfinoiloxi)but-2-enoato (Mevinphos), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 844; (XXX) 0,0-dietil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (Parathion), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 926; (XXXI) 0,0-dimetil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (Parathion-methyl), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 928; (XXXII) S-6-cloro-2,3-dihidro-2-oxo-1 ,3-benzoxazol-3-M metí 1-0,0-dietil-fosforditioato (Phosalone), de The Pesticide Manual, 11 th Ed . (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 963; (XXXIII) 2-Dimetilamino-5,6-dimetilpirim¡din-4-il-dimetilcarbarriato (Pirimicarb), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 985; (XXXIV) 2-isopropoxifenil-metilcarbamato (Propoxur), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1036; (XXXV) 1 - (3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil) urea (Teflubenzuron), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1158; (XXXVI) S-tert-butiltiometil-O.O-dimetlI-fosforoditioato (Terbufos), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1165; (XXXVII) (3-ter-butil-1-dimet¡lcarbamoil-1 H-1 ,2,4-triazol-5-M-tio)-acetato de etilo, (Triazamate), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1224; (XXXVIII) Abamectin, de The Pesticide Manual, 11,hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 3; (XXXIX) 2-sec-butifenil-metilcarbamato (Fenobucarb), de The Pesticide Manual, 11 thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 516; (XL) N-ter-butil-N-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida (Tebufenozide), de The Pesticide Manual, 11 hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1147; (XLI) (±)-5-amino-1-(2, 6 -dicloro-a, a, oc-trifluoro-p-tolil)-4-trifluorometil-sulfinilp¡razol-3carbonitrilo (Fipronil), de The Pesticide Manual, 11lhEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 545; (XLII) (RS)-a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencill(1 RS,3RS;1 RS.3RS)- 3-(2,2-dicloro inil)-2,2-dimetilciclopropancarboxylato (beta-Cyfluthrin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 295; (XLII I) (4-etoxifenil)-[3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propyl] (dimethyl)silano (Silafluofen), de The Pesticide Manual, 11,hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1105; (XLIV) (E)-a-(1,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il-metilenamino-oxi)-p-toluato de ter-butilo (Fenpyroximate), de The Pesticide Manual, 11 th Ed . (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 530; (XLV) 2-ter-butil-5-(4-teri-butilbenciltio)-4-cloropiridazin-3(2H)-ona (Pyridaben), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1161; (XLVI) 4-[[4-(1 ,1-dimetilfenil)fenil]etoxi]-quinazolina (Fenazaquin), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 507; (XLVI I ) 4-fenox¡fenil-(RS)-2-(piridiloxi)propil-éter (Pyriproxyfen), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1073; (XLVIII) 5-cloro-N-(2-[4-(2-etoxiethyl)-2,3-dimetilfenoxi]etil)-6-etilpirimidin-4-amina (Pyrimidifen), de The Pesticide Manual, 11,hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1070; (XLIX) (E)-N-(6-cloro-3-p¡r¡dilmetil)-N-etil-N-metil-2-nitrovinilidendiamina (Nitenpyram), de The Pesticide Manual, 11 thEd , (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 880; (L) (EJ-N'-tíe-cloro-a-piridilJmetill-N'-ciano-N'-metilacetamidina (Nl-25, Acetamiprid), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 9; (Ll) Avermectin B,, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 3; (Lll) un extracto activo en insectos de una planta, especialmente (2R,6aS,12aS)-1 ,2,6,6 a, 12, 12a-hexh id ro-2-iso propeni I-8, 9-d i metoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-ona (Rotenone), de The Pesticide Manual, 11 hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1097; y un extracto de Azadirachta indica, especialmente azadirachtin, de The Pesticide Manual, 11 thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 59; y (LUI) una preparación que contiene nemátodos activos en insectos, preferiblemente Heterorhabditis bacteriophora y Heterorhabditis megidis, de The Pesticide Manual, 11,hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 671; Steinemema feltiae, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1115 and Steinemema scapterisci, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1116; (LIV) una preparación que se obtiene de Bacillus subtilis, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 72; o de una cepa de Bacillus thuringiensis con la excepción de compuestos aislados de GC91 o de NCTC11821; The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 73; (LV) una preparación que contiene hongos activos en insectos, preferiblemente Vedicillium lecanii, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1266; Beauveria brogniariif, de The Pesticide Manual, 11,hEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 85 y Beauveria bassiana, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 83; (LVI) una preparación que contiene virus activos en insectos, preferiblemente Neodipridon Sertifer NPV, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1342; Mamestra brassicae NPV, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 759 y Cydia pomonella granulosis virus, de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 291; (CLXXXI) 7-cloro-2,3,4a,5-tetrahidro-2-[metoxicarbonil(4-trifluorometoxifenil)carbamo¡l]indol[1 ,2e]oxazolin-4a-carboxylato (DPX-MP062, Indoxycarb), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag.453; (CLXXXII) N-ter-butil-N'-(3,5-dimetilbenzo¡l)-3-metoxi-2-metilbenzohidrazida (RH-2485, Metoxifenozida), de The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, pag. 1094; y (CLXXXIII) ester isopropílico de ácido (N'-[4-metoxi-bifenil-3-il]-hidrazincarboxílico (D 2341), de Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487- 493; (R2) Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, Agosto 25-29 (1996), AGRO-020. Publisher: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF. Como una consecuencia de los detalles anteriores un aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a preparaciones combinación para el control de parásitos en animales de sangre caliente, caracterizados porque contienen, además de un compuesto de la fórmula I, por lo menos un ingrediente activo adicional que tiene la misma esfera de actividad o una esfera de actividad diferente y por lo menos un vehículo fisiológicamente aceptable. La presente invención no está restringida a combinaciones dobles. Como regla, las composiciones antihelmínticas de acuerdo con la invención contienen de 0.1 a 99% en peso, en especial de 0.1 a 95% en peso del ingrediente activo de la fórmula I, la o mezclas de las mismas, de 99.9 a 1% en peso, en especial de 98.8 a 5% en peso de una mezcla sólida o líquida, incluyendo de 0 a 25% en peso, en especial de 0.1 a 25% en peso de un agente tensoactivo. La aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención a animales que serán tratados puede presentarse tópica, peroral, parenteral o subcutáneamente, la composición estando presente en la forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (dosis purgativas), polvos, tabletas, bolos, cápsulas y formulaciones de vaciado. El método de vaciado o extensión consiste en aplicar el compuesto de la fórmula I a un sitio específico de la piel o pelo, ventajosamente al cuello o espalda del animal. Esto se puede realizar, por ejemplo, aplicando un tapón o aspersión de la formulación de vaciado o de extensión a un área relativamente pequeña de pelo, a partir de donde la sustancia activa es dispersada casi automáticamente sobre amplias áreas del pelo en cuanto a la naturaleza de extensión de los componentes en la formulación y ayudado por los movimientos del animal. Las formulaciones de vaciado o extensión convenientemente contienen vehículos, los cuales promueven la rápida dispersión sobre la superficie de la piel o el pelo del animal huésped, y en general se consideran como aceites de extensión. Los vehículos adecuados son, por ejemplo, soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas tales como soluciones de 2-octildodecanol o alcohol oleico; soluciones en ésteres de ácidos monocarboxilicos, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxalato de ácido laurico, éster oleico de ácido oleico, éster decílico de ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oelilo, oleato de decilo, ésteres de ácido capricho de alcoholes grasos saturados con una longitud de cadena de C12-C18; soluciones de ásteres de ácido dicarboxílicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de diisopropilo, éster diisopropílico de ácido adípico, adipato de etil-n-butilo o también soluciones de ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser ventajoso que un agente de dispersión además esté presente, tal como alguno conocido en la industria farmacéutica o cosmética. Los ejemplos son 2-pirrolidona, 2-(N-alquil)pirrolidona, acetona, glicol polietilénico y los ésteres y éteres de los mismo, glicol propilénico o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen, por ejemplo, aceites vegetales tales como aceite de oliva, aceite de nuez molida, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linaza o aceite de ricino, los aceites vegetales también pueden estar presentes en forma epoxidada. También se pueden utilizar parafinas y aceites de silicón. Una formulación de vaciado o de extensión generalmente contiene de 1 a 20% en peso de un compuesto de la fórmula I, de 0.1 a 50% en peso del agente de dispersión y de 45 a 98.9% en peso del solvente. El método de vaciado o de extensión especialmente es ventajoso para utilizarse en animales de rebaño tales como ganado, caballos, ovejas o cerdos, y en donde es difícil o consumidor de tiempo tratar a todos los animales oralmente o a través de inyección. Debido a su simplicidad, este método por supuesto, también puede ser utilizado para otros animales, incluyendo animales domésticos individuales o mascotas, y enormemente se ve favorecido por los cuidadores de los animales, ya que por lo regular puede ser realizado sin la presencia especial del veterinario. Aunque se prefiere formular grupos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Dichas composiciones también pueden incluir otros aditivos, tales como estabilizadores, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes de unión o espesante, así como otros ingrediente activos con el fin lograr los efectos especiales. Las composiciones antihelmínticas de este tipo, las cuales se utilizan por usuario final, simiiarmente forman un constituyente de la presente invención. En cada uno de los procedimientos de acuerdo con la invención para el control de plagas o en cada una de las composiciones de control de plagas de acuerdo con la invención, los ingredientes activos de la fórmula I pueden ser utilizados en todas sus configuraciones estéricas o en sus mezclas. La invención también incluye un método para proteger profilácticamente animales de sangre caliente, en especial ganado productivo, animales domésticos y mascotas, contra helmintos parásitos, que se caracteriza por los ingredientes activos de la fórmula I o las formulaciones del ingrediente activo preparadas a partir de los mismos que se administran a los animales como un aditivo al alimento o las bebidas, o también en forma sólida o líquida, oralmente o a través de inyección, o parenteralmente. La invención también incluye los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención para utilizarse en uno de dichos procedimientos. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención sin restringirla, el término ingrediente activo representando una lista de sustancias en los cuadros. En particular, se hacen formulaciones preferidas como sigue. (% = porcentaje en peso).

Ejemplos de formulación . Granulado a) b) ingrediente activo 5% 10% caolín 94% ácido silícico altamente dispersado 1% atapulgita - 90% El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el vehículo y el solvente subsecuentemente se concentra a través de vaporación bajo vacío. Los gránulos de este tipo pueden ser mezclados con el alimento del animal. 2. Granulado ingrediente activo 3% glicol polietilénico (mw 200) 3% caolín 94% (mw = peso molecular) El ingrediente activo finamente molido finalmente es aplicado a en un mezclador al caolín el cual había sido humedecido con glicol polietilénico, De esta manera, se obtienen gránulos cubiertos libres de polvo. 3. Tabletas o bolos I. ingrediente activo 33.00% metil celulosa 0.80% ácido silícico, altamente dispersado 0.80% almidón de maíz 8.40% II. lactosa, crist. 22.50% almidón de maíz 17.00% celulosa microcristalina 16.50% estearato de magnesio 1.00% I. La metil celulosa se agita en agua. Después el material se deja hinchar, se agrega ácido silícico en la mezcla homogéneamente suspendida. El ingrediente activo y el almidón de maíz se mezclan. La suspensión acuosa es procesada en esta mezcla y se amasa para formar una pasta. La masa resultante es granulada a través de un tamiz de 12 M y se seca. II. Los 4 excipientes son mezclados concienzudamente. III. Las mezclas preliminares obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se prensan a tabletas o bolos. 4. Inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de nuez molida ad 100 mi 2. ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de ajonjolí ad 100 mi Preparación: el ingrediente activo se disolvió en parte del aceite mientras se agitaba y, si se requiere, con calentamiento moderado, después de enfriamiento se hace el volumen deseado y se filtra en forma estéril a través de un filtro de membrana adecuada con un tamaño de poro de 0.22 mm.

B. Solvente miscible con agua (velocidad promedio de liberación) ingrediente activo 0.1-1.0 g 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (glicerol formal)40 g 1 ,2-propanodiol ad 100 mi ingrediente activo 0.1-1.0 g glicerol dimetil cetal 40 g 1 ,2-propanodiol ad 100 mi Preparación: El ingrediente activo se disuelve en parte del solvente mientras se agita, se hace al volumen deseado y se filtra en forma estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poro de 0.22 mm.

C. Solulbílizato acuoso (rápida liberación) 1. ingrediente activo 0.1-1.0 g aceite de ricino polietoxilado (40 unidades de óxido de etileno) 10 g 1 ,2-propanodiol 20 g alcohol bencílico 1 g agua para inyección ad 100 mi 2. ingrediente activo 0.1-1.0 g mono-oleato de sorbitán polietoxilado (20 unidades de óxido de etileno) 8 g 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (glicerol formal) 20 g alcohol bencílico 1 g agua para Inyección ad 100 mi Preparación: El ingrediente activo se disuelve en los solventes del agente tensoactivo, y se forma con agua al volumen deseado. Filtrar en forma estéril a través de un filtro de membrana apropiado de un tamaño de poro de 0.22 mm. 5. Vaciado A. ingrediente activo 5 g miristato de isopropilo 10 g ¡sopropanol ad 100 mi B . ingrediente activo 2 g laurato de hexilo 5 g triglicérido de cadena media 15 g etanol ad 100 mi C. ingrediente activo 2 g oleato de oleilo 5 g N-metil-pirrolidona 40 g Isopropanol ad 100 mi Los sistemas acuosos también preferiblemente se utilizan para aplicación oral y/o intraruminal. Las composiciones también pueden contener otros aditivos, tales como estabilizadores, por ejemplo, en donde es apropiado, aceites vegetales epoxidados (aceite de coco epoxidado, aceite colza o aceite de soya); antiespumantes, por ejemplo, aceite silicón, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, espesantes, así como fertilizantes u otros ingredientes activos para lograr efectos especiales. Las sustancias o aditivos adicionales biológicamente activos, los cuales son neutros a los compuestos de la fórmula I y no tienen un efecto peligroso sobre el animal huésped que es tratado, así como sales minerales o vitaminas, también se pueden agregar a las composiciones descritas. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. No pretenden limitar la invención, La letra "h" representa horas. Las sustancias de partida utilizadas pueden ser producidas a través de los métodos descritos en la literatura o están comercialmente disponibles.

EJEMPLOS DE PREPARACIÓN EJEMPLO 1 N -G1 -ciano-1 -metil-2-(5-nitroindazol-1 - il)-etil1-4- trif luorometoxibenzamida a) Se disolvieron 5 g de 5-nitroindazol, 3.97 g de cloroacetona, 1.84 g de carbonato de potasio y 0.46 g de yoduro de potasio en 30 mi de acetona y se hicieron hervir bajo reflujo durante la noche. Después de enfriar, el precipitado se filtró, se concentró a través de evaporación y el residuo se purificó mediante cromatografía de vaporización instantánea. De esta manera se obtuvo 1-(5- nitroindazol-1 - il)-propan-2-ona. b) Se suspendieron 3.5 g de 1-(5-nitroindazol-1-il)-propan-2-ona, 0.94 g de cianuro de sodio y 1.28 g de cloruro de amonio en 50 mi de una solución de amoniaco al 25% acuosa y se agitó a temperatura ambiente durante 90 horas. El producto crudo subsecuentemente se extrajo a partir de la mezcla de reacción con acetato de etilo, la fase orgánica se lavó con una solución de cloruro de sodio saturado, se secó con sulfato de magnesio y se concentró a través de evaporación. De esta manera se obtuvo 2-amino-2-metil-3-(5-nitroindazol-1 -il)-propion itrilo. c) Una mezcla de 369 mg de diisopropilamina de etilo, 30 mg de 4-dimetilaminopiridina y 549 mg de cloruro de 4-(trifluorometoxi)benzoilo se agregó gota a gota una solución de 500 mg 2-amino-2-metil-3-(5-nitroindazol-1 -i I )-prop ion itri lo en 8 mi de cloruro de metileno, y subsecuentemente se agitó durante 18 horas a temperatura ambiente. Después, la mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo, después se lavó con una solución de bicarbonato de sodio saturada, agua, 2 N de ácido clorhídrico acuoso y finalmente con una solución de cloruro de sodio saturado. Después de secar la fase orgánica con sulfato de magnesio y concentrada a través de evaporación, el residuo se recristalizó en éter dietílico. De esta manera, se obtuvo el compuesto del título como un sólido ligeramente amarillento con un punto de fusión de 203-5°C. Las substancias mencionadas en el siguiente cuadro también fueron preparadas análogamente al método descrito antes. Los valores de los puntos de fusión están indicados como °C. Bd significa un enlace directo.

CUADRO 1 No. Y. Ri R2 R71 datos fis. 1.1 Bd. H H H 1.2 Bd. H H 2-Cl 1.3 Bd. H H 3-CI 1.4 Bd. H H 4-CI 1.5 Bd. H H 2-F 1.6 Bd. H H 3-F 1;39 Bd. H CH3 4-F 1.40 Bd. H CH3 2-CH3 1.41 Bd. H CH3 3-CH3 1.42 Bd. H CH3 4-CH3 1.43 Bd. H CH3 2-OCH3 1.44 Bd. H CH3 3-OCH3 1.45 Bd. H CH3 4-OCH3 1.46 Bd. H CH3 2-CF3 1.47 Bd. H CH3 3-CF3 1.48 Bd. H CH3 4-CF3 1.49 Bd. H CH3 2-OCF3 1.50 Bd. H CH3 3-OCF3 1.51 Bd. H CH3 4-OCF3 1.52 Bd. H CH3 2-OCF2CF2 1.53 Bd. H CH3 3-OCF2CF2 1.54 Bd. H CH3 4-OCF2CF2 1.132 Bd. 4-OCH3 CH3 4-CI 1.133 Bd. 4-OCH3 CH3 2-F 1.139 Bd. 4-OCH3 CH3 2-OCH3 1.140 Bd. 4-OCH3 CH3 3-OCH3 1.141 Bd. 4-OCH3 CH3 4-OCH3 1.142 Bd. 4-OCH3 CH3 2-CF3 1.143 Bd. 4-OCH3 CH3 3-CF3 1.144 Bd. 4-OCH3 CH3 4-CF3 5 1.145 Bd. 4-OCH3 CH3 2-OCF3 1.146 Bd. 4-OCH3 CH3 3-OCF3 1.147 Bd. 4-OCH3 CH3 4-OCF3 1.148 Bd. 4-OCH3 CH3 2-OCF2CF2 1.149 Bd. 4-OCH3 CH3 3-OCF2CF2 1.150 Bd. 4-OCH3 CH3 4-OCF2CF2 1.151 Bd. 4-OCH3 CH3 2-OC2F5 1.152 Bd. 4-OCH3 CH3 3-OC2F5 1.153 Bd. 4-OCH3 CH3 4-OC2F5 1.154 Bd. 4-OCH3 CH3 2-OC6H5 1.155 Bd. 4-OCH3 CH3 3-OC6H5 1.156 Bd. 4-OCH3 CH3 4-OC6H5 1.157 Bd. 4-OCH3 CH3 2-C(0)C6H5 1.158 Bd. 4-OCH3 CH3 3-C(0)C6H5 1.159 Bd. 4-OCH3 CH3 4-C(0)C6H5 CN 1.162 Bd. 4-OCH3 CF3 2-CI 1.163 Bd. 4-OCH3 CF3 3-CI I 15 1.167 Bd. 4-OCH3 CF3 4-F 1.168 Bd. 4-OCH3 CF3 2-CH3 1.169 Bd. 4-OCH3 CF3 3-CH3 1.170 Bd. 4-OCH3 CF3 4-CH3 1.171 Bd. 4-OCH3 CF3 2-OCH3 1.172 Bd. 4-OCH3 CF3 3-OCH3 1.173 Bd. 4-OCH3 CF3 4-OCH3 1.174 Bd. 4-OCH3 CF3 2-CF3 1.175 Bd. 4-OCH3 CF3 3-CF3 1.176 Bd. 4-OCH3 CF3 4-CF3 1.177 Bd. 4-OCH3 CF3 2-OCF3 1.178 Bd. 4-OCH3 CF3 3-OCF3 1.179 Bd. 4-OCH3 CF3 4-OCF3 1.180 Bd. 4-OCH3 CF3 2-OCF2CF2 1.181 Bd. 4-OCH3 CF3 3-OCF2CF2 1.182 Bd. 4-OCH3 CF3 4-OCF2CF2 1.183 Bd. 4-OCH3 CF3 2-OC2F5 1.184 Bd. 4-OCH3 CF3 3-OC2F5 1.185 Bd. 4-OCH3 CF3 4-OC.Fs 25 1.186 Bd. 4-OCH3 CF3 2-OC6H5 1.187 Bd 4-OCH3 CF3 3-OCeH5 1.188 Bd. 4-OCH3 CF3 4-OC6H5 1.189 Bd. 4-OCH3 CF3 2-C(0)CBHs 1.190 Bd. 4-OCH3 CF3 3-C(0)C6Hs 1.191 Bd. 4-OCH3 CF3 4-C(0)C6H5 1.192 Bd. 4-OCH3 CF3 4-CN 1.193 Bd. 5-CI H H 1.194 Bd. 5-CI H 2-CI 1.195 Bd. 5-CI H 3-CI 1.196 Bd. 5-CI H 4-CI 1.197 Bd. 5-CI H 2-F 1.198 Bd. 5-CI H 3-F 1.239 Bd. 5-CI CH3 3-CF3 1.240 Bd. 5-CI CH3 4-CF3 1.241 Bd. 5-CI CH3 2-OCF3 1.242 Bd. 5-CI CH3 3-OCF3 1.243 Bd. 5-CI CH3 4-OCF3 1.244 Bd. 5-CI CH3 2-OCF2CF2 5 1.245 Bd. 5-CI CH3 3-OCF2CF2 1.246 Bd. 5-CI CH3 4-OCF2CF2 1.247 Bd. 5-CI CH3 2-OC2F5 1.248 Bd. 5-CI CH3 3-OC2F5 1.249 Bd. 5-CI CH3 4-OC2F5 1.250 Bd. 5-CI CH3 2-OC6H5 1.251 Bd. 5-CI CH3 3-OC6H5 1.252 Bd. 5-CI CH3 4-OC6Hs 1.253 Bd. 5-CI CH3 2-C(0)C6H5 1.254 Bd. 5-CI CH3 3-C(0)CeH5 1.255 Bd. 5-CI CH3 4-C(0)C6H5 1.256 Bd. 5-CI CH3 4-CN 1.257 Bd. 5-CI CF3 H 1.258 Bd. 5-CI CF3 2-CI 1.259 Bd. 5-CI CF3 3-CI 1.260 Bd. 5-CI CF3 4-CI 1.261 Bd. 5-CI CF3 2-F 1.262 Bd. 5-CI CF3 3-F 1.263 Bd. 5-CI CF3 4-F . 1.264 Bd. 5-CI CF3 2-CH3 1.265 Bd. 5-CI 1 CF3 3-CH3 5 1.266 Bd. 5-CI CF3 4-CH3 1.267 Bd. 5-CI CF3 2-OCH3 1.268 Bd. 5-CI CF3 3-OCH3 1.269 Bd. 5-CI CF3 4-OCH3 1.270 Bd. 5-CI CF3 2-CF3 1.271 Bd. 5-CI CF3 3-CF3 1.272 Bd. 5-CI CF3 4-CF3 1.273 Bd. 5-CI CF3 2-OCF3 1.274 Bd. 5-CI CF3 3-OCF3 1.275 Bd. 5-CI CF3 4-OCF3 1.276 Bd. 5-CI CF3 2-OCF2CF2 1.277 Bd. 5-CI CF3 3-OCF2CF2 1.278 Bd. 5-CI CF3 4-OCF2CF2 1.279 Bd. 5-CI CF3 2-OC2F5 1.280 Bd. 5-CI CF3 3-OC2F5 1.281 Bd. 5-CI CF3 4-OC2F5 1.282 Bd. 5-CI CF3 2-OC6H5 1.283 Bd. 5-CI CF3 3-OC6H5 1.284 Bd. 5-CI CF3 4-OC6Hs 1.285 Bd. 5-CI CF3 2-C(0)C6H5 1.286 Bd. 5-CI CF3 3-C(0)CeH5 1.287 Bd. 5-CI CF3 4-C(0)C6H5 1.288 Bd. 5-CI CF3 4-CN LO LO o LO S1 CM 1.339 Bd. 5-NOa CH3 4-OCF3 1.340 Bd. 5-N02 CH3 2-OCF2CF2 1.341 Bd. 5-NOz CH3 3-OCF2CF2 1.342 Bd. 5-N02 CH3 4-OCF2CF2 1.343 Bd. 5-NOa CH3 2-OC2Fs 1.344 Bd. 5-NO2 CH3 3-OC2Fs 5 1.345 Bd. 5-NO2 CH3 4-OC2F5 1.346 Bd. 5-N02 CH3 2-OC6H5 1.347 Bd. 5-N02 CH3 3-OC6H5 1.348 Bd. 5-N02 CH3 4-OC6H5 1.349 Bd. 5-N02 CH3 2-C(0)C6H5 1.350 Bd. 5-N02 CH3 3-C(0)C6H5 1.351 Bd. 5-N02 CH3 4-C(0)C6H5 1.352 Bd. 5-N02 CH3 4-CN 1.353 Bd. 5-N02 CF3 H 1.354 Bd. 5-N02 CF3 2-CI 1.355 Bd. 5-N02 CF3 3-CI 1.356 Bd. 5-N02 CF3 4-CI 1.357 Bd. 5-N02 CF3 2-F 1.358 Bd. 5-N02 CF3 3-F 1.359 Bd. 5-N02 CF3 4-F 1.360 Bd. 5-N02 CF3 2-CH3 1.361 Bd. 5-NOz CF3 3-CH3 1.362 Bd. 5-N02 CF3 4-CH3 1.363 Bd. 5-N02 CF3 2-OCH3 1.364 Bd. 5-N02 CF3 3-OCH3 1.365 Bd. 5-N02 CF3 4-OCH3 15 1.366 Bd. 5-N02 CF3 2-CF3 1.367 Bd. 5-N02 CF3 3-CF3 1.368 Bd. 5-N02 CF3 4-CF3 1.369 Bd. 5-N02 CF3 2-OCF3 1.370 Bd. 5-N02 CF3 3-OCF3 1.371 Bd. 5-N02 CF3 4-OCF3 1.372 Bd. 5-N02 CF3 2-OCF2CF2 1.373 Bd. 5-N02 CF3 3-OCF2CF2 1.374 Bd. 5-N02 CF3 4-OCF2CF2 1.375 Bd. 5-NO2 CF3 2-OC2F5 1.376 Bd. 5-N02 CF3 3-OC2F5 1.377 Bd. 5-N02 CF3 4-OC2F5 1.378 Bd. 5-N02 CF3 2-OCeHs 1.379 Bd. 5-N02 CF3 3-OC6H6 1.380 Bd. 5-N02 CF3 4-OC6H5 1.381 Bd. 5-N02 CF3 2-C(0)C6H5 1.382 Bd. 5-N02 CF3 3-C(0)CeH5 1.383 Bd. 5-N02 CF3 4-C(0)C6H5 1.384 Bd. 5-N02 CF3 4-CN 1.385 CH20 H H H 1.386 CH20 H H 2-CI 1.387 CH20 H H 3-CI 1.388 CH20 H H 4-CI 1.489 CH20 4-OCH3 H 3-CH3 1.490 CH20 4-OCH3 H 4-CH3 1.491 CH20 4-OCH3 H 2-OCH3 1.492 CH20 4-OCH3 H 3-OCH3 1.493 CH20 4-OCH3 H 4-OCH3 1.494 CHzO 4-OCH3 H 2-CF3 5 1.495 CHzO 4-OCH3 H 3-CF3 1.496 CHzO 4-OCH3 H 4-CF3 1.497 CH20 4-OCH3 H 2-OCF3 1.498 CH20 4-OCH3 H 3-OCF3 1.499 CH2Q 4-OCH3 H 4-GCF3 1.500 CH20 4-OCH3 H 2-OCFaCFa 1.501 CH20 4-OCH3 H 3-OCF2CF2 1.502 CH20 4-OCH3 H 4-OCF2CF2 1.503 CH20 4-OCH3 H 2-OC2F5 1.504 CH20 4-OCH3 H 3-OC2F5 1.518 CH20 4-OCH3 CH3 3-F 1.519 CH20 4-OCH3 CH3 4-F 1.520 CH20 4-OCH3 CH3 2-CH3 1.521 CH20 4-OCH3 CH3 3-CH3 1.522 CH20 4-OCH3 CH3 4-CH3 1.523 CH20 4-OCH3 CH3 2-OCH3 1.524 CH20 4-OCH3 CH3 3-OCH3 1.525 CH20 4-OCH3 CH3 4-OCH3 1.526 CH20 4-OCH3 CH3 2-CF3 1.527 CH20 4-OCH3 CH3 3-CF3 1.528 CH20 4-OCH3 CH3 4-CF3 1.529 CH20 4-OCH3 CH3 2-OCF3 1.530 CH20 4-OCH3 CH3 3-OCF3 1.531 CH20 4-OCH3 CH3 4-OCF3 1.532 CH20 4-OCH3 CH3 2-OCF2CF2 1.533 CH20 4-OCH3 CH3 3-OCF2CF2 1.534 CH20 4-OCH3 CH3 4-OCF2CF2 1.535 CH20 4-OCH3 CH3 2-OC2F5 1.536 CH20 4-OCH3 CH3 3-OC2F5 1.537 CH20 4-OCH3 CH3 4-OC2F5 1.538 CH20 4-OCH3 CH3 2-OCeHB 1.555 CH20 4-OCH3 CF3 2-OCH3 1.556 CH20 4-OCH3 CF3 3-OCH3 1.557 CH20 4-OCH3 CF3 4-OCH3 1.558 CH20 4-OCHg CFg 2-CF3 1.559 CH20 4-OCH3 CF3 3-CF3 1.560 CH20 4-OCH3 CF3 4-CF3 1.561 CH20 4-OCH3 CF3 2-OCF3 1.562 CH20 4-OCH3 CF3 3-OCF3 1.563 CH20 4-OCH3 CF3 4-OCF3 1.564 CH20 4-OCH3 CF3 2-OCF2CF2 1.565 CH20 4-OCH3 CF3 3-OCF2CF2 1.566 CH20 4-OCH3 CF3 4-OCF2CF2 1.567 CH20 4-OCH3 CF3 2-CX¾F5 1.568 CH20 4-OCH3 CF3 3-OC2F5 1.569 CH20 4-OCH3 CF3 4-OC2F5 1.570 CH20 4-OCH3 CF3 2-OC6H5 1.571 CH20 4-OCH3 CF3 3-OC6H5 1.572 CH20 4-OCH3 CF3 4-OC6H5 1.573 CH20 4-OCH3 CF3 2-C(0)C6H5 1.574 CHzO 4-OCH3 CF3 3-C(0)C6H5 1.575 CH20 4-OCH3 CF3 4-C(0)C6H5 1.576 CH20 4-OCH3 CF3 4-CN 1.577 CH20 5-CI H H 1.578 CH20 5-CI H 2-CI 1.579 CHaO 5-CI H 3-CI 1.580 CH20 5-CI H 4-CI 1.581 CH20 5-CI H 2-F r n o n OI 1.639 CH20 5-CI CH3 4-C(G)CeHs 1.640 CH20 5-CI CH3 4-CN 1.641 CH20 5-CI CF3 H 1.642 CH20 5-CI CF3 2-CI 1.643 CH20 5-CI CF3 3-CI 1.644 CH20 5-CI CF3 4-CI 1.645 CH20 5-CI CF3 2-F 1.646 CH20 5-CI CF3 3-F 1.647 CH20 5-CI CF3 4-F 1.648 CH20 5-CI CF3 2-CH3 1.649 CH20 5-CI CF3 3-CH3 1.650 CHzO 5-CI CF3 4-CH3 1.651 CH20 5-CI CF3 2-OCH3 1.652 CH20 5-CI CF3 3-OCH3 1.653 CHzO 5-CI CF3 4-OCH3 1.654 CH20 5-CI CF3 2-CF3 1.655 CH20 5-CI CF3 3-CF3 1.656 CHzO 5-CI CF3 4-CFa 1.657 CH20 5-CI CF3 2-OCF3 1.658 CH20 5-CI CF3 3-OCF3 1.659 CH20 5-CI CF3 4-OCF3 1.660 CH20 5-CI CF3 2-OCF2CF2 1.661 CH20 5-CI CF3 3-OCF2CF2 1.662 CHzO 5-CI CF3 4-OCF2CF2 1.663 CH20 5-CI CF3 2-OC2F5 1.664 CHzO 5-CI CF3 3-OC2F5 1.665 CH20 5-CI CF3 4-OC2F5 1.666 CH20 5-CI CF3 2-OC6H5 1.667 CH20 5-CI CF3 3-OCeHs 1.668 CH20 5-CI CF3 4-OC6H5 1.669 CH20 5-CI CF3 2-C(0)C6Hs 1.670 CH20 5-CI CF3 3-C(0)C6H5 1.671 CH20 5-CI CF3 4-C(0)CeH5 1.672 CH20 5-CI CF3 4-CN 1.673 CH20 5-N02 H H 1.674 CH20 5-N02 H 2-CI p.f. 92° 1.675 CH20 5-N02 H 3-CI en O en en o CM Ejemplos Biológicos 1. Prueba In Vivo en Trichostronaylus colubriformis v Haemonchus contortus en gerbos de Monqoiia (Meriones unguiculatus) utilizando aplicación peroral Se infectaron gerbos de Mongolia de 6 a 8 semanas de edad a través de alimentación artificial con aproximadamente 2000 larvas tercera instar cada una de T. Colubriformis y H. Contortus. Después de 6 días de la infección, los gerbos se anestesiaron ligeramente con N20 y se trataron a través de aplicación peroral con los compuestos de prueba, disueltos en una mezcla de dos partes de DMSO y una parte de glicol polietilénico (PEG 300), en cantidades de 100, 32 y 10-0.1 mg/kg. En el día 9 (3 días después del tratamiento), cuando la mayoría de H. Contortus que seguían presentes fueron larvas posteriores de cuarto instar y la mayoría de T. Colubriformis fueron adultos inmaduros, los gerbos fueron sacrificados con el fin de contar los gusanos. La eficacia se calculó como el porcentaje de reducción del número de gusanos en cada gerbo, se comparó con el promedio geométrico del número de gusanos de 8 gerbos infectados y no tratados. En esta prueba, se logró una basta reducción en la infección por nematodos con los compuestos de la fórmula I. Para examinar la actividad insecticida y/o acaricida de los compuestos de la fórmula I en animales y plantas, se utilizaron los siguientes métodos de prueba.

Se mezcló 1 mi de una suspensión acuosa de la substancia activa que fue probada, con 3 mi de un medio de crecimiento de larvas especial a aproximadamente 50°C, de manera que se obtuvo un homogenato de ya sea 250 o 125 ppm de contenido de ingrediente activo. Se utilizaron aproximadamente 30 larvas Lucila (L^) en cada muestra de tubo de ensayo. Después de 4 días se determinó la mortalidad. 3. Actividad Acaricida en Boophilus microplus (cepa Biarra) Una pieza de cinta adherente se unión horizontalmente a una hoja de PVC, de manera que se pudieron adherir a ésta 10 ácaros hembra totalmente atiborrados de sangre de Boophilus microplus (cepa Biarra) a través de sus espaldas, colateralmente, en una fila. Utilizando una aguja de inyección, se inyectó en cada ácaro 1 µ? de un líquido. El líquido fue una mezcla de 1 :1 de glicol polietiléníco y acetona y contenía, disuelta en el mismo, cierta cantidad de un ingrediente activo seleccionado de 1 , 0.1 o 0.01 pg por ácaro. A los animales de control se les proporcionó una inyección sin ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales se mantuvieron bajo condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28°C y a 80% de humedad relativa hasta que se presentó la puesta de huevos y las larvas salieron de los huevos de los animales de control. La actividad de la sustancia de prueba se determinó a través de IR90 es decir, se hizo una evaluación de la dosis del ingrediente activo en donde 9 de 10 ácaros hembra ( = 90%) pusieron huecos que fueron infértiles aún después de 30 días. 4. Eficacia ¡n vitro en Boophilus microplus (BIARRA) hembra atiborrados de sangre Se adhirieron a una tira adherente 4 x 10 ácaros hembra atiborrados de sangre de la cepa BIARRA resistente a OP y se cubrieron durante 1 hora con una bola de algodón-lana remojada en una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31 y 8 ppm, respectivamente. La evaluación tomó 28 días después de basarse en la mortalidad, puesta de huevos y larvas que salieron del huevo. Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba se muestra a través del número de hembras que: - murieron rápidamente antes de poner huevos, sobrevivieron cierto tiempo sin poner huevos, pusieron huevos en donde no se formaron embriones, pusieron huevos en donde se formaron embriones, a partir de los cuales no salieron larvas, y - pusieron huevos en donde se formaron embriones, a partir de los cuales salieron normalmente larvas en 26 a 27 días. 5. Eficacia in vitro en ninfas de Amblvomma hebraeum Aproximadamente 5 ninfas en ayuno se colocaron en tubo de ensayo de poliestireno conteniendo 2 mi del compuesto de prueba en solución, suspensión o emulsión. Después de sumergir durante 10 minutos, y remojar durante 2 x 10 segundos en un mezclador de remolino, los tubos de ensayo se bloquearon con una tapa hermética de algodón-lana y se hicieron girar. En cuanto el líquido remojó la bola de algodón-lana, ésta se empujó a la mitad en el tubo de ensayo, que aún seguía girando, de manera que la mayor parte del líquido se extrajo de la bola de algodón-lana y fluyó hacia una caja de Petri. Los tubos de ensayo se mantuvieron después a temperatura ambiente en un cuarto con luz de día hasta evaluarse. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergieron en un baso de precipitados de agua en ebullición. Si los ¿caros comienzan a moverse en reacción al calor, la sustancia de prueba es inactiva a la concentración probada, de otra manera los ácaros se consideraron muertos y la sustancias de prueba se consideraron como activas a la concentración probada. Todas las substancias se probaron en una escala de concentración de 0.1 a 100 ppm. 6. Actividad contra Dermanyssus pallinae De 2 a 3 mi de una solución conteniendo 10 ppm de ingrediente activo, y aproximadamente 200 ácaros (Dermanyssus gallinae) a diferentes etapas de desarrollo se agregaron a un recipiente de vidrio, el cual estaba abierto en la parte superior. Después el recipiente se cerró con un trozo de lana de algodón, se agitó durante 10 minutos hasta que los ácaros quedaron completamente húmedos, y después se voltearon brevemente de manera que la solución de prueba restante pudo se absorbida por la lana de algodón. Después de 3 días, se determinó la mortalidad de los ácaros contando los individuos muertos y se indicó como un porcentaje. 7. Actividad contra Musca domestica Se trató un cubo de azúcar con una solución de la sustancia de prueba de tal manera que la concentración de la sustancia de prueba en el azúcar, después de secar durante la noche fue de 250 ppm. El cubo tratado de esta manera se colocó un plato de aluminio con algodón-lana húmedos y 10 Musca domestica adultas de una cepa resistente a OP, se cubrió con un vaso de precipitados y se incubó a 25°C. El índice de mortalidad se determinó después de 24 horas.

Claims

REIVINDICACIONES

1.- Compuestos de la fórmula: en donde: F! significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo, NR8 g, hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; R3, R4 y R5 cualquiera, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o d i- ( a I q u i I o de 1 a 6 átomos de carbono)amino; o R y R5 en conjunto significan alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, arilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalq uenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d i ( a Iq u i I o de 1 a 6 átomos de carbono)amino, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, d i - (a I q u i I o de 1 a 6 átomos de carbono)aminocarbonilo; arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilamino, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilcarbonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilcarboniloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arlloxl, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, hetariloxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariisulfonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilsulfonilamino, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y fenilacetilenilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, a I q u i I ti o de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y d i-(a Iq u i lo de 1 a 6 átomos de carbono)am¡no, o naftilo o quinolllo no substituido, o naftilo o quinolilo, el cual está substituido una o muchas veces, por lo que lo substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxi de

2 a 6 átomos de carbono, aiquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, R8 y Rg, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilo o hetarilo; Y significa un enlace directo, C(O), C(S) o S(0)n; a significa 1 , 2, o 3; y n es 1 o 2. 2.- Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, en donde Ri significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.

3. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R<¡ significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.

4. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ri significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono.

5. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, o alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono.

6. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde R2 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono.

7. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2 es hidrógeno, metilo o halometilo.

8. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3, R4 y R5, independientemente uno del otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 juntos son alquileno de 2 a 6 átomos de carbono.

9.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3, R4 y R5 son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono.

10. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3, R4 y R5 son hidrógeno, metilo o halometilo.

11. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo.

12.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono o bencilo.

13.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R6 es hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono.

14.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 significa arilo que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalqullo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniisulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)amino, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ari I oxi alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, hetariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo, el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, arilsulfonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o naftilo o quinolilo, los cuales están no substituidos o substituidos una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, clano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono.

15.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 significa arilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido 0 substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono.

16. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 significa arilo que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y ariloxi-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno independiente del otro puede ser y se selecciona del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono;

17. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 y R9 independientemente uno del otro son hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono o arilo.

18. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 y R9 independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

19. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 y Rg independientemente uno del otro son hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono.

20. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Y es C(O) o S(0)n-

21. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Y es C(O).

22. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1 o 2.

23.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1.

24. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 2.

25. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, aiquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3, R4 y R5, independientemente uno del otro, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalq uilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o más veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 en conjunto son alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa arilo, que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)am¡no, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, hetariloxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo, el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, arilsulfonilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono y haloalquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o naftilo o quinolilo, los cuales están no substituidos o substituidos una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R8 y R9 independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilo; Y es C(O) o S(0)n; a significa 1 o 2; y n significa 2.

26.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ri significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxi no substituido o substituido, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R2 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R3, R4 y s, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa arilo, que está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalq uiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, ariloxi, el cual está no substituido o substituido una 0 muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y piridiloxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes cada uno puede ser independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, h a loalq uiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y n significa 2.

27.- Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde Rt significa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R2 es hidrógeno, metilo o halometilo; R3, 4 y R5, independientemente, significan hidrógeno, metilo o halometilo; R6 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa arilo, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, cicioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, y ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, por lo que los substituyentes pueden ser cada uno independiente uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y haloalcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y n es 2.

28. - Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene el nombre de N-[1 -ciano-1 -metil-2-(5-nitroindazol-1 - il)-etil]-4-trifluorometoxibenzamida.

29. - Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, por lo que un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R(, R2, R3. R . R5, R6 y a son como se definieron en la fórmula I, se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula: Q-Y-R7 III el cual es conocido o puede ser preparado análogamente a compuestos correspondientes conocidos, y en donde Y y R7 son como se definieron en la fórmula I, y Q es un grupo saliente, opcionalmente en presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método o de cualquier manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, es convertido a otro compuesto de la fórmula I, una mezcla de isómeros que se obtiene de acuerdo con el método se separa y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método es convertido a una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método es convertida al compuesto libre de la fórmula I o a otra sal.

30.- Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 29, por lo que un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, en donde R,, R2, R3, R4. R5 y a son como se definieron en la fórmula I, se hace reaccionar con un cianuro inorgánico u orgánico y un compuesto de la fórmula R6-NH2, el cual es conocido o puede ser producido análogamente a compuestos conocidos correspondientes, y en donde R6 es como se definió para la fórmula I, y si se desea, un compuesto de la fórmula II que se puede obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte a otro compuesto de la fórmula II, una mezcla de isómeros que se obtiene de acuerdo con el método es separada y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula II que se obtiene de acuerdo con el método se convierte a una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula II que se obtiene de acuerdo con el método se convierte al compuesto libre de la fórmula II o a otra sal.

31.- La composición para el control de parásitos, la cual contiene como ingrediente activo por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación I, además de vehículos y/o agentes de dispersión.

32. - El uso de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el control de parásitos.

33. - Un método para controlar parásitos, por lo que una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, es utilizado en los parásitos.

34. - El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en un procedimiento para controlar parásitos en animales de sangre caliente.

35.- El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.