MXPA00006399A - Materiales de alto indice de refraccion para dispositivos aftalmicos - Google Patents

Abstract

Se describen copolímeros de altoíndice de refracción adecuados para usarse en dispositivos oftálmicos;los copolímeros a) dos o más monómeros de estructura (I):(Ver Fórmula) en donde X es H o CH3;m es=-10;Y es nada, O, S, o NR en donde R es H, CH3, CnH2n+1(n=1-10), Iso-OC2H7, C6H5, o CH2C5H5;Ar es cualquier anillo aromático que puede ser sustituido o no sustituido con H, CH3, CH2H5;n-C3H7, Iso-C3H7, OCH3, C6H11, Cl, Br, C6H5, o CH2C6H5;y b) un total de aproximadamente 5%molar o menos de uno o más monómeros de estructura (II), (Ver Fórmula);en donde X es H o CH3;W es -CH3 o (CH2=c(-X)-C(=O);y n es tal que el peso molecular promedio en peso es aproximadamente 600-1000 en caso de que W sea -CH3 y aproximadamente 400-1000 en el caso de que W se (CH2=C(-X)-C(=O)-).

Description

MATERIALES DE ALTO ÍNDICE DE REFRACCIÓN PARA DISPOSITIVOS OFTÁLMICOS CAMPO DE LA INVENCIÓN Esta invención se refiere a polímeros de alto índice de refracción y a su uso en lentes oftálmicos, particularmente lentes infraoculares que pueden insertarse a través de pequeñas incisiones.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Como respuesta al desarrollo de cristalinos cataratosos, se ha hecho común remplazar el cristalino con un lente artificial intraocular (IOL) en un procedimiento quirúrgico. Con el fin de reducir el trauma ocasionado al ojo en la cirugía de catarata, es deseable mantener la incisión a través de la cual el procedimiento quirúrgico se realiza tan pequeña como sea posible. Con el desarrollo de la cirugía de facoemulsificación, en donde el cristalino se divide mediante vibraciones ultrasónicas y los fragmentos se aspiran a través de una pequeña cánula, se ha hecho posible retirar un cristalino a través de una incisión no mayor de 2 a 4 milímetros. Sin embargo, debido a que un IOL típicamente tiene por lo menos de 5 a 6 milímetros de diámetro, debe realizarse una incisión que tenga por lo menos el mismo tamaño para permitir la inserción del IOL. Con el propósito de permitir el uso de una técnica que requiera una incisión deseablemente pequeña, se han desarrollado diversos IOL flexibles, que puedan deformarse e inflarse. La patente de E.U.A. No. 4,619,662 de Juergens, describe un lente infraocular flexible con un interior hueco que puede vaciarse para hacer que el lente se colapse a un tamaño relativamente pequeño. El lente colapsado posteriormente puede insertarse en el ojo a través de una incisión relativamente pequeña. Después de insertarlo, el interior del lente se llena con un elastómero para expandir el lente a una forma y dimensión adecuadas. La patente de E.U.A No. 4,573,998 de Mazzocco describe un lente intraocular deformable que puede enrollarse, doblarse, o tensarse para que se ajuste a través de una incisión relativamente pequeña. El lente deformable se inserta mientras se mantiene en una configuración deformada, posteriormente se libera dentro de la cámara del ojo, en donde la propiedad elástica del lente ocasiona que recupere su forma moldeada. Como materiales adecuados para el lente deformable Mazzocco describe elastómeros de poliuretano, elastómeros de silicón, compuestos de polímeros de hidrogel, compuestos de gel orgánicos o sintéticos y combinaciones de los mismos. La patente de E.U.A. No. 4,619,657 de Keates et al., describe un soporte para lente intraocular flexible elaborado a partir de un polímero inerte flexible, como hule de silicón, que contiene bolsas para recibir lentes individuales que son lo suficientemente pequeños para ajustarse a través de una incisión relativamente pequeña. El soporte para lente se dobla o enrolla e inserta a través de una pequeña incisión y posteriormente diversos lentes pequeños se insertan a través de la incisión y en las cavidades del soporte para lente para formar un lente intraocular compuesto. Algunos de estos métodos conocidos para proveer un lente intraocular que puede insertarse a través de una pequeña incisión han pasado por una complejidad excesiva de lentes inflables o lentes compuestos. Los lentes infraoculares deformables tienen una elaboración y uso sencillos. Sin embargo, cuando se elaboran de materiales de bajo índice de refracción, como elastómeros de poliuretano y elastómeros de silicón, deben ser relativamente gruesos para proveer un lente con la potencia de refracción adecuada. Mientras más grueso sea el lente, más difícil será deformarlo o distorsionarlo para que tenga la forma que se ajustará a través de una pequeña incisión. Adicionalmente, la distorsión que se requiere para forzar un lente grueso a través de una pequeña incisión puede exceder sus propiedades elásticas tanto que puede romperse o no recuperar su forma original al liberarlo dentro del ojo. Por lo tanto, los lentes elaborados a partir de tales materiales están limitados de alguna manera, así como el tamaño mínimo al que pueden deformarse. De esta manera, esfuerzos recientes se han enfocado en materiales que pueden utilizarse para formar un lente intraocular flexible que pueda enrollarse o doblarse fácilmente en una configuración que se ajustará a través de una pequeña incisión. Por ejemplo, la patente de E.U.A. No. 5,331 ,073 describe materiales para un lente intraocular que pueden doblarse. Los materiales copoliméricos descritos en la patente de E.U.A. No. 5,331 ,073 opcionalmente contienen un monómero hidrófilo presente en una cantidad suficiente para reducir la pegajosidad del copolímero con relación a un copolímero sustancialmente idéntico que carece de un monómero hidrófilo. Adicionalmente, la patente de E.U.A. No. 5,290,892 describe materiales acrílicos de alto índice de refracción que pueden doblarse y por lo tanto pueden insertarse a través de incisiones pequeñas. En algunos casos, los lentes infraoculares de acrílico que pueden doblarse producen "resplandor" cuando se implantan en humanos o se sumergen en agua a temperatura fisiológica. Estas microvacuolas parecen ser bolsas de agua de aproximadamente 1 µm o de un diámetro mayor. Estos resplandores con frecuencia son muy pequeños y no son perceptibles a simple vista, pero algunas veces se observan utilizando una lámpara de optometrista. Aunque los resplandores no tienen un efecto que dañe la función o el rendimiento de los IOL elaborados de materiales acrílicos, desde el punto de vista cosmético es deseable minimizarlos o eliminarlos. La publicación PCT No. WO 97/24382 describe un material para lente intraocular que puede doblarse que contiene acrilato de 2-feniletilo, metacrilato de 2-feniletilo, y de 0.1 a 10% molar de un "tercer monómero de carácter hidrófilo conocido". El monómero hidrófilo tiene la intensión de reducir el riesgo de resplandores. Los monómeros hidrófilos adecuados incluyen "monómeros como ácido acrílico, ácido metacrílico, acrilato de hidroxietilo, metacrilato de hidroxietilo, acrilamida, metacrilamida, acrilatos de poli(etilenglicol) (PEG-acrilatos) y otros monómeros similares (preferiblemente compuestos no saturados), especialmente aquellos que contienen grupos carboxilo, hidroxilo, sulfato, sulfonato, amido o sustituidos que contienen amino, conocidos por los expertos en la técnica de la química de polímeros". Es deseable por algunas razones limitar la cantidad total de monómeros hidrófilos a cantidades bajas. Por ejemplo, los ingredientes hidrófilos comprenden el alto índice de refracción de los materiales hidrófobos acrílicos de arilo debido a que los ingredientes hidrófilos en sí mismos poseen bajos índices de refracción y debido a que el agua absorbida por los materiales resultantes disminuyen el índice general de refracción del material. A pesar de la amplia descripción de monómeros hidrófilos adecuados en el documento WO 97/24382, la mayoría no son adecuados para eliminar el resplandor cuando se encuentran presentes en concentraciones menores a 10% molar.

BREVE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN Esta invención está dirigida a dispositivos oftálmicos que comprenden copolímeros de alto índice de refracción que contienen a) dos o más monómeros de la estructura: X CH2=C-COO— (CH2)m-Y-Ar ( I ) donde: X es H o CH3; m es 0-10; Y es nada, O, S, o NR en donde R es H, CH3, CnH2n+?(n=1-10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2C6H5; y Ar es cualquier anillo aromático que puede ser no sustituido o sustituido con CH3, C2H5, n-C3H7) iso-C3H7, OCH3, C6Hn, Cl, Br, C6H5, o CH2C6H5; y b) un total de aproximadamente 5% molar o menos de uno o más monómeros de la estructura: X CH2=C-COO— (-CH2-CH2-0-)n-W ( I I ) en donde: X es H o CH3; W es -CH3 o (CH2=C(-X)-C(=0)-); y n es tal que el peso molecular promedio en peso es aproximadamente 600 1000 si W es -CH3 y aproximadamente 400-1000 si W es (CH2=C(-X)-C(=O)-). Estos copolímeros pueden usarse para formar lentes infraoculares que tienen altos índices de refracción, son flexibles y transparentes, pueden insertarse en el ojo a través de una incisión relativamente pequeña, y recuperar su forma original después insertarse. Adicionalmente, los IOL elaborados a partir de estos copolímeros no producen resplandor en comparación con los copolímeros idénticos que no contienen un monómero de la estructura (II).

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Los copolímeros de alto índice de refracción utilizados para preparar los dispositivos oftálmicos de la presente invención comprenden a) dos o más monómeros de la estructura: X CH2=C-COO— (CH2)m-Y— Ar ( I) en donde: X es H o CH3; m es 0-10; Y es nada, O, S, o NR en donde R es H, CH3, CnH2n+?(n=1-10), ÍSO-OC3H7, C6H5 o CH2C6H5; y Ar es cualquier anillo aromático que puede ser no sustituido o sustituido con CH3, C2H5, n-C3H7, iso-C3H7, OCH3, C6H11 ; Cl, Br, C6H5, o Los monómeros adecuados de la estructura (I) incluyen, pero no se limitan a: metacrilato de 2-etilfenoxi; acrilato de 2-etilfenoxi; metacrilato de 2-etiltiofenil; acrilato de 2-etiltiofenil; metacrilato de 2-etilaminofenil; acrilato de 2- etilaminofenilo; metacrilato de fenilo; acrilato de fenilo; metacrilato de benzilo; acrilato de benzilo; metacrilato de 2-feniletilo; acrilato de 2-feniletilo; metacrilato de 3-fenilpropilo; acrilato de 3-fenilpropilo; metacrilato de 4-fenilbutilo; acrilato de 4-fenilbutilo; metacrilato de 4-metilfenilo; acrilato de 4-metilfenilo; metacrilato de 4-metilbenzilo; acrilato de 4-metilbenzilo; metacrilato de 2-2 metilfeniletilo; acrilato de 2-2metilfeniletilo; metacrilato de 2-3- metilfeniletilo; acrilato de 2-3-metilfeniletilo; metacrilato de 2-4 metilfeniletilo; acrilato de 2-4-metilfeniletilo; metacrilato de 2-(4-propilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo; acrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo; metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo; acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo; metacrilato de 2-(4-ciclohex¡fenil)etilo; acrilato 2-(4-ciclohex¡lfenil)etilo; metacrilato de 2-(2-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo; metacrilato de 2-(3-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo; metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo; metacrilato de 2-(4-bromofenil)etilo; acrilato de 2-(4-bromofenil)et¡lo; metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo; metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-fenilfenil)etilo; metacrilato de 2-(4-benzilfenil)etilo; y acrilato de 2-(4-benzilfenil)etilo, y similares. Los monómeros que se prefieren de la estructura (I) son aquellos en donde m es 2-4, Y es nada u O, y Ar es fenilo. Se prefiere especialmente el acrilato de 2-feniletilo y metacrilato 2-feniletilo. La cantidad total de los monómeros de estructura (I) contenidos en los copolímeros de la presente invención generalmente es de aproximadamente 80% en peso o más, y preferiblemente es de cerca 80 a 90% en peso. Además de dos o más monómeros de estructura (I), los copolímeros de la presente invención también contienen un total de aproximadamente 5 % molar o menos de uno o más monómeros de la estructura: X CH2=C-COO— (-CH2-CH2-0-)n-W ( I I ) en donde: X es H o CH3; W es -CH3 o (CH2=C(-X)-C(=0)-); y n es tal que el peso molecular promedio en peso es de aproximadamente 600 1000 si W es -CH3 y aproximadamente 400-1000 si W es (CH2=C(-X)-C(=O)-). Los monómeros de la estructura (II) están disponibles comercialmente o pueden sintetizarse usando métodos conocidos. Los monómeros representativos de la estructura (II) incluyen monometacrilato de éter monometílico de óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 1000; y dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 400; dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 600; y dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 1000. La cantidad de monómero de estructura (II) es menor de aproximadamente 5% molar, que generalmente corresponde de cerca de 15 a 30% en peso, dependiendo de la elección de X, W y n. En el caso de los monómeros de estructura (II) en donde W es (CH2=C(-X)-C(=O)-), no se requiere agentes entrelazadores separados debido a que tales monómeros en sí mismos actúan como agentes entrelazadores. No obstante, los agentes entrelazadores adicionales se incluyen opcionalmente en las composiciones de la presente invención dado el caso. En el caso en donde el(los) monómero(s) de la estructura (II) se elige(n) de tal manera que W es CH3, se requiere un agente entrelazador separado. El agente entrelazador copolimerizable utilizado en los copolímeros de la presente invención pueden ser cualquier compuesto etilenicamente no saturado terminal que tiene más de un grupo no saturado. Los agentes entrelazadores adecuados incluyen, por ejemplo: dimetacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de dietilenglicol, metacrilato de alquilo, dimetacrilato de 1 ,3-propanediol, metacrilato de alilo, dimetacrilato de 1 ,6-hexanediol, dimetacrilato de 1 ,4-butanediol y similares. Los agentes entrelazadores que se prefieren son dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA) y diacrilato de 1 ,4-butanediol (BDDA). En general, la cantidad de cualquier agente entrelazador (diferente a los de la estructura (II)) que se utiliza en los copolímeros de la presente invención será de aproximadamente 10% (p/p) o menor. Los expertos en la técnica comprenderán que entre los polímeros de esteres acrílicos, aquellos hechos de monómeros de éster de acrilato tienden a presentar temperatura de transición de vidrio inferior y a ser más flexibles que los polímeros de esteres de metacrilato. De esta manera, los copolímeros de acrilato/metacrilato de arilo que se utilizan en los dispositivos de la presente invención generalmente comprenderán un mayor porcentaje en peso de éster de acrilato que de éster de metacrilato. Se prefiere que los monómeros de acrilato de arilo constituyan de cerca de 50% en peso acerca de 95% en peso del polímero, mientras los monómeros de metacrilato de arilo constituyen de cerca de 5% en peso a cerca de 40% en peso del polímero. Las proporciones de los monómeros que se incluirán en los copolímeros de la presente invención deben elegirse de tal manera que los copolímeros tengan una temperatura de transición de vidrio (Tg) no mayor de aproximadamente 37°C, que es la temperatura corporal normal en los humanos. Los copolímeros que tienen temperaturas de transición de vidrio superiores a 37°C no son adecuados para usarse en IOL que pueden doblarse; tales lentes únicamente se enrollarán o doblarán a temperaturas superiores a los 37°C y no se desenrollarán o doblarán a temperaturas superiores a los 37°C y no se desenrollarán ni doblarán con la temperatura corporal normal. Se prefiere usar copolímeros que tienen una temperatura de transición de vidrio un poco menor a la temperatura corporal normal y no mayor de la temperatura ambiente normal, por ejemplo, cerca de 20 a 25°C, para que los IOL elaborados de tales copolímeros puedan enrrollarse o doblarse cómodamente a temperatura ambiente. Se mide Tg por calorimetría de escudriñamiento diferencial a 10°C/min, y se determina en el punto medio de la transición de la curva de flujo por calor. Para los IOL y otras aplicaciones, los materiales de la presente invención deben exhibir una resistencia suficiente para permitir que los dispositivos elaborados a partir de éstos se doblen o manipulen sin romperse. Por lo tanto los copolímeros de la presente invención tendrán un alargamiento de por lo menos 150%, preferiblemente por lo menos 200%, y muy preferiblemente entre 300 y 600%. Esta propiedad indica que los lentes elaborados de tales materiales generalmente no se romperán, rasgarán o dividirán al doblarlos. El alargamiento de las muestras de polímeros se determina sobre especímenes de prueba de tensión en forma de pesa de gimnasia con una longitud total de 20 mm, longitud del área de sujeción de 4.88 mm, una anchura general de 2.49 mm, 0.833 mm de anchura de la sección más angosta. Un radio de arista de 8.83 mm, y un espesor de 0.9 mm. La prueba se realiza en muestras en condiciones ambientales utilizando un examinador de material Instron (Modelo No. 4442 o equivalente) con una célula de carga de 50 newtons. La distancia de sujeción se establece en 14 mm y una velocidad de cruceta se establece a 500 mm/minuto y la muestra se empuja hasta la falla. El alargamiento (tensión) se indica como una fracción de desplazamiento a la falla a la distancia de sujeción original. Los IOL elaborados de copolímeros de la presente invención no presentan resplandor al medirlos de conformidad con la prueba siguiente. La presencia de resplandor se mide colocando una muestra del lente en un frasco y añadiendo agua desionizada o una solución de sal equilibrada. El frasco posteriormente se coloca en un baño de agua calentado previamente a 45°C. Las muestras se mantendrán durante 24 horas. La muestra posteriormente se coloca en un baño a 37°C o a temperatura ambiente y se deja que se equilibre durante dos horas. La muestra se retira del frasco y se coloca en un portaobjetos. La visualización del resplandor se realiza con un microscopio de luz que usa una amplificación de 50 a 200x. Una muestra se califica sin resplandor si, durante la amplificación de 50 a 200x, el resplandor detectado en la pieza ocular es cero. Con frecuencia es muy difícil detectar el resplandor en niveles de amplificación menores (por ejemplo 50x), por lo que la muestra se explora por completo a través del volumen total del lente con niveles de amplificación mayores (hasta 200x) con la intención de detectar la presencia de resplandor. Los copolímeros de la presente invención se preparan mediante métodos de polimerización convencionales. Se prepara una mezcla de los monómeros líquidos en las proporciones deseadas junto con un iniciador térmico convencional de radicales libre. La mezcla puede colocarse en un molde con la forma deseada, y la polimerización puede llevarse a cabo mediante calentamiento para activar el iniciador. Los iniciadores de radicales libres térmicos típicos incluyen peróxidos, como peróxido de benzofenona, peroxicarbonatos, como peroxicarbonato de bis-(4-t-butulciclohex¡l), azonitrilos, como azobisisobitironitrile, y similares. Un iniciador que se prefiere es peroxibicarbonato de (4-t-butulciclohexil) (PERK). Alternativamente, los monómeros pueden fotopolimerizarse usando un molde que es transparente a la radiación actínica de una longitud de onda que puede de iniciar la polimerización de estos monómeros acrílicos por sí mismos. Los compuestos fotoiniciadores convencionales, por ejemplo, un fotoiniciador del tipo benzofenona, también puede introducirse para facilitar la polimerización. Los fotosensibilizadores pueden introducirse también para permitir el uso de longitudes de onda mayores; sin embargo, al preparar un polímero que permanecerá durante un período largo dentro del ojo, generalmente se prefiere el menor número de ingredientes en el polímero para evitar la presencia de materiales que pudieran lixiviarse del IOL hacia el interior del ojo. También puede incluirse un material absorbente de luz ultravioleta en los materiales de la presente invención. El material absorbente de luz ultravioleta también puede ser cualquier compuesto que absorba luz ultravioleta, es decir, luz que tiene una longitud de onda menor de aproximadamente 400 nm, pero no absorbe ninguna cantidad substancial de luz visible. El compuesto absorbente de luz ultravioleta se incorpora en la mezcla de monómero y se captura en la matriz de polímero cuando la mezcla de monómeros se polimeriza. Los compuestos absorbentes de luz ultravioleta incluyen benzofenonas sustituidas, como 2-hidroxibenzofenona, y 2-(2-hidroxifenil) benzotriazolas. Se prefiere usar un compuesto absorbente de luz ultravioleta que sea copolimerizable con los monómeros y por lo tanto se enlace de manera covalente a la matriz de polímero. De esta manera, se minimiza la lixiviación posible del compuesto absorbente de luz ultravioleta fuera del lente y dentro del interior del ojo. En los compuestos absorbentes de luz ultravioleta que pueden ser copolimerizados adecuados son 2-hidroxibenzofenonas substituidas descritas en la patente de E.U.A No. 4,304,895 y las 2-hidroxi-5-acrilofenil-2H-benzotr¡azoles descritas en la patente de E.U.A No. 4,528,311. El compuesto absorbente de luz ultravioleta que se prefiere especialmente es 2-(2'-hidroxi-3'-metal¡l-5'-metil fenil)benzotriazola. Además de los materiales absorbentes de luz ultravioleta, los dispositivos oftálmicos elaborados de los copolímeros de la presente invención pueden incluir tintes de color, como los tintes amarillos descritos en la patente de E.U.A No. 5,470,932. Los IOL construidos a partir de los polímeros descritos pueden tener cualquier diseño que pueda ser doblado o enrollado en una pequeña sección transversal que pueda ajustarse a través de una incisión relativamente pequeña. Por ejemplo, los IOL pueden tener un diseño conocido como de una sola pieza o de piezas múltiples. Típicamente, un IOL comprende un óptico y por lo menos un háptico. El óptico es aquella porción que funciona como el cristalino y el háptico se une al óptico y son como brazos que sostienen el óptico en el lugar adecuado dentro del ojo. El óptico y el (los) háptico(s) pueden ser del mismo material o de uno diferente. Un lente de piezas múltiples se llama de tal manera debido a que óptico y el(los) háptico(s) se hacen por separado y posteriormente los hápticos se unen al óptico. En un lente de una sola pieza, el óptico y los hápticos se forman de una pieza de material. Dependiendo del material, los hápticos se cortan o maquinan a partir del material para producir el IOL.

Las operaciones de moldeo y perforado fácilmente se llevan a cabo si el óptico se moldea entre dos medios moldes de polipropileno. El molde contiene ?l material óptico curado y posteriormente se coloca en un torno y se maquina con el torno el diámetro óptico deseado. El emparedado resultante óptico/molde fácilmente puede montarse para llevar a cabo cualquier operación de perforado antes de separar las mitades de molde. Tanto las operaciones de maquinado como de perforación pueden facilitarse enfriando el molde/óptico en un congelador a menos de 10°C y preferiblemente menos de 0°C antes de cada una de estas operaciones. Se conocen muchos métodos para unir un háptico al óptico. Por ejemplo véase la patente de E.U.A. No. 5,118,452. Además de los IOL, los materiales de la presente invención también son adecuados para usarse como otros dispositivos oftálmicos como lentes de contacto, queratoprótesis, lentes ¡ntracomeos, incrustaciones o anillos de córnea, y dispositivos para filtración de glaucoma. La invención se ¡lustrará adicionalmente con los siguientes ejemplos que tienen la intención de ilustrar y no limitar.

EJEMPLO 1 Los copolímeros que se listan a continuación en los cuadros del 1 al 3 se prepararon mezclando de los ingredientes indicados para producir una formulación líquida que posteriormente se fundió en un molde y se curó térmicamente en hornos con circulación de aire. Todos los valores en los cuadros del 1 al 3 se listan en porcentaje molar. Se usaron moldes ópticos para producir muestras para la prueba de resplandor descrita anteriormente y se usaron moldes de placa (12 x 25 x 1 mm) para producir muestras para la prueba de alargamiento descrita anteriormente. Además de los ingredientes que se listan a continuación, cada uno de los copolímeros que se muestran en los cuadros 1 y 2 contenían aproximadamente 2% (p/p) de diacrilato de 1 ,4-butanediol como agente entrelazador, 1% (p/p) de o-Metil Tinuvin P como cromófero absorbente de UV y 1% (p/p) de Perkadox-16 como iniciador de polimerización. Los resultados de las pruebas de resplandor y alargamiento se muestran en el cuadro 4. Los resultados de resplandor se indican con si ("Y" significando que se detectó resplandor) o no ("N", significando que no se detectó resplandor).

CUADRO 1 PEA = acrilato de 2-feniletilo PEMA = metacrilato de 2-feniletilo NVP = N-vinilpirrolidona GMA = metacrilato de 2,3-dihidroxipropilo (monometacrilato e glicerol) HEA = acrilato de 2-hidroxietilo HEMA = metacrilato de 2-hidroxietilo CUADRO 2 P200MMA = monometacrilato de éter monometílico de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 200) P200MA = monometacrilato de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 200) P400MMA = monometacrilato de éter monometílico de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 400) P400MA = monometacrilato de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 400) P1000MMA = monometacrilato de éter monometílico de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 1000) CUADRO 3 P200DMA = dimetacrilato de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 200) P400DMA = dimetacrilato de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 400) P600DMA = dimetacrilato de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 600) P1000DMA = dimetacrilato de óxido de polietileno (peso molecular promedio en peso de 1000) CUADRO 4 Habiendo descrito por completo la invención, debe comprenderse que puede modalizarse en otras formas específicas o variaciones sin separarse del espíritu o características esenciales de la invención. De esta manera, las modalidades descritas anteriormente deben considerarse en todos los aspectos como ilustrativas y no restrictivas, el alcance de la invención estando indicado por las reivindicaciones anexas en lugar de por la descripción anterior, y todos los cambios que se presenten dentro del significado y rango de equivalencia de las reivindicaciones tienen la intención de incluirse en las mismas.

Claims (7)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES

1.- Un dispositivo oftálmico que comprende un copolímero de alto índice de refracción que tienen una temperatura de transición de vidrio menor de aproximadamente 37°C y un alargamiento de por lo menos 150%, en donde el copolímero comprende a) dos o más monómeros de la estructura: X CH2=C-COO— (CH2)m- Y-Ar ( I ) donde: X es H o CH3; m es 0-10; Y es nada, O, S, o NR en donde R es H, CH3, CnH2n+?(n=1-10), iso-OC3H7, C6H5 o CH2CeH5; y Ar es cualquier anillo aromático que puede ser no sustituido o sustituido con CH3, C2Hs, n-C3H7, iso- C3H7, OCH3, CßHn, Cl, Br, C6H5, o CH2C6H5; y b) un total de aproximadamente 5% molar o menos de uno o más monómeros de la estructura: CH2=C-COO— (-CH2-CH2-0-)n-W ( I I ) en donde: X es H o CH3; W es -CH3 o (CH2=C(-X)-C(=O)-); y n es tal que el peso molecular promedio en peso es aproximadamente 600; 1000 si W es -CH3 y aproximadamente 400-1000 si W es (CH2=C(-X)-C(=0)-); siempre y cuando en el caso que ninguno de los monómeros de la fórmula (II) se elijan de manera tal que W sea (CH2=C(-X)-C(=O)-), el copolímero también contiene un agente entrelazador.

2.- El copolímero de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque comprende un ingrediente que se elige del grupo que consiste en materiales absorbentes de luz ultravioleta y tintes amarillos.

3.- El copolímero de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque los monómeros de la estructura (I) tienen m = 2-4; Y = nada u O; y Ar = fenilo.

4.- El copolímero de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque los monómeros de la estructura (I) se eligen del grupo que consiste en metacrilato de 2-etilfenoxi; acrilato de 2-etilfenoxi; metacrilato de 2-etiltiofenilo; acrilato de 2-etiltiofenilo; metacrilato de 2-etilaminofenilo; acrilato de 2- etilaminofenilo; metacrilato de fenilo; acrilato de fenilo; metacrilato de bencilo; acrilato de bencilo; metacrilato de 2-feniletilo; acrilato de 2-feniletilo; metacrilato de 3-fenilpropilo; acrilato de 3-fenilpropilo; metacrilato de 4-fenilbutilo; acrilato de 4-fenilbutilo; metacrilato de 4-metilfenilo; acrilato de 4-metilfenilo; metacrilato de 4-metilbenzilo; acrilato de 4-metilbenzilo; metacrilato de 2-2 metilfeniletilo; acrilato de 2-2metilfeniletilo; metacrilato de 2-3-metilfeniletilo; acrilato de 2-3-metilfeniletilo; metacrilato de 2-4 metilfeniletilo; acrilato de 2-4-metilfeniletilo; metacrilato de 2-(4-propilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-propilfenil)etilo; metacrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo; acrilato de 2-(4-(1-metiletil)fenil)etilo; metacrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo; acrilato de 2-(4-metoxifenil)etilo; metacrilato de 2-(4- ciclohexifenil)etilo; acrilato 2-(4-ciclohexilfenil)etilo; metacrilato de 2-(2-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(2-clorofenil)etilo; metacrilato de 2-(3-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(3-clorofenil)etilo; metacrilato de 2-(4-clorofenil)etilo; acrilato de 2-(4-clorofenil)etilo; metacrilato de 2-(4-bromofenil)etilo; acrilato de 2-(4-bromofenil)etilo; metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo; metacrilato de 2-(3-fenilfenil)etilo; acrilato de 2-(4-fenilfenil)etiIo; metacrilato de 2-(4-benzilfenil)etilo; y acrilato de 2-(4-benzilfenil)etilo.

5.- El copolímero de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado además porque los monómeros de estructura (I) son acrilato de 2-feniletilo y metacrilato de 2-feniletilo.

6.- El copolímero de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el monómero de estructura (II) se elige del grupo que consiste en monometacrilato de éter monometílico de óxido de polietileno que tienen un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 1000; y dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 400; dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 600; y dimetacrilato de óxido de polietileno que tiene un peso molecular promedio en peso de aproximadamente 1000.

7.- El dispositivo oftálmico de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque el dispositivo se elige del grupo que consiste en lentes intraoculares; lentes de contacto, queratoprótesis; lentes intracorneos; incrustaciones de cornea; anillos de cornea y dispositivos de filtración de glaucoma.