MX370344B - Preparacion conveniente de morfinan-6-oles n-sustituidos a partir de morfinan-6-onas. - Google Patents

Preparacion conveniente de morfinan-6-oles n-sustituidos a partir de morfinan-6-onas.

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    • C07D489/06Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with a hetero atom directly attached in position 14
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Abstract

En la presente se describen métodos de recipiente único para preparar morfinan-6-oles N-alquilo a partir de morfinan-6-onas. En particular, los métodos comprenden poner en contacto una morfinan-6-ona con un agente reductor basado en boro y ya sea un compuesto carbonilo, un agente de acilación o un agente de alquilación. En la presente se describen métodos de recipiente único donde el grupo NH se trata con un compuesto carbonilo, como aldehído o cetona, y un agente reductor, y donde el grupo 6-ceto se reduce a un grupo 6-hidroxi; métodos de recipiente único donde el grupo NH se trata con un agente de alquilación y una base, generando así un grupo N-alquilo, y donde el grupo 6-ceto se reduce a un grupo 6-hidroxi por la adición de un agente reductor; y métodos donde el grupo NH se acila con un agente de acilación y una base, generando así un grupo N-acilo, y donde el grupo 6-ceto se reduce a un grupo 6-hidroxi por la adición de un agente reductor.
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