MX2012010757A - Esteres tipo piretrinoides como plaguicidas. - Google Patents

Esteres tipo piretrinoides como plaguicidas.

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MX2012010757A
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MX2012010757A
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Tatsuya Mori
Noritada Matsuo
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Sumitomo Chemical Co
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

Un compuesto éster representado por la fórmula (1): en donde R1 representa hidrógeno, fluoro, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alcoximetilo C1-C4, o alquiltiometilo C1-C4; R3 representa hidrógeno o metilo, R4 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, y R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C4; tiene un excelente efecto de control de plagas y por lo tanto es útil como un ingrediente activo de un agente de control de plagas.

Description

ESTERES TIPO PIRETRINOIDES COMO PLAGUICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere a un compuesto éster y su uso.
Hasta ahora, se han sintetizado diversos compuestos para controlar plagas. Por ejemplo, se describe cierto compuesto éster en JP-A-57-158765.
Un objeto de la presente invención es proporcionar un nuevo compuesto que tiene un excelente efecto de control de plagas .
Los presentes inventores estudiaron intensamente y hallaron que un compuesto éster representado por la fórmula (1) mostrado a continuación tiene un excelente efecto de control de plagas, lo que condujo a la presente invención.
Es decir, la presente invención se refiere a la siguiente invención: [1] Un compuesto éster representado por la fórmula (1) : en donde R1 representa hidrógeno, fluoro, alquilo Ci-C4, alcoxi Ci-C4, alcoximetilo Cx-Cj, o alquiltiometilo Ci-C4; R3 Ref. 234798 representa hidrógeno o metilo, R4 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, y R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C4 (de aquí en adelante, mencionado como el compuesto de la presente invención) ; [2] El compuesto áster de acuerdo con el artículo [1] , en donde una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) ; [3] El compuesto éster de acuerdo con el artículo [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1) ; [4] El compuesto éster de acuerdo con el artículo [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) ; [5] El compuesto éster de acuerdo con el artículo [1] , en donde una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1) ; [6] El compuesto éster de acuerdo con el artículo [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1) ; [7] El compuesto éster de acuerdo con el artículo [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1) ; [8] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno en la fórmula ( 1) ; [9] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula ( 1 ) ; [10] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno en la fórmula (1) ,- [11] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R4 es metilo en la fórmula ( 1) ; [12] El compuesto áster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [13] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula (1) ; [14] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [15] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R4 es metilo en la fórmula (1) ; [16] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [17] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1); [18] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [19] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R4 es metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [20] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [21] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [22] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [23] El compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [22] , en donde R1 es metoximetilo en la fórmula (1) ; [24] Un agente de control de plaga que comprende el compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [23] y un portador inerte; [25] Un método para controlar plagas, que comprende una etapa de aplicar una cantidad efectiva del compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [23] a las plagas o un lugar donde habitan las plagas; [26] Un método para controlar plagas, que comprende la etapa de aplicar una cantidad efectiva del compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [23] a las cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas ,- [27] El método para controlar plagas de acuerdo con el artículo [26] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) ¡ [28] El método para controlar plagas de acuerdo con el artículo [26] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) ; [29] Un método para controlar plagas, que comprende una etapa de rociar una cantidad efectiva del compuesto éster de acuerdo con cualquiera de los artículos [1] a [23] a las cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas; [30] El método para controlar plagas de acuerdo con el artículo [29] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) ; [31] El método para controlar plagas de acuerdo con el artículo [29] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
El compuesto de la presente invención tiene un excelente efecto de control de plagas y en consecuencia es útil como un ingrediente activo de un agente de control de plaga .
En el compuesto de la presente invención, existen isómeros derivados de dos átomos de carbono asimétricos en la posición 1 y la posición 3 en el anillo de ciclopropano, e isómeros derivados del doble enlace presente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano.
Cada isómero que tiene actividad de control de plagas o una mezcla de estos isómeros en una relación arbitraria que tiene actividad de control de plagas se incluye en la presente invención.
Los ejemplos de alquilo C1-C4 representado por R1 incluyen metilo. Los ejemplos de alcoxi C-C4 representado por R1 incluyen metoxi. Los ejemplos de alcoximetilo C1-C4 representado por R1 incluyen metoximetilo . Los ejemplos de alquiltiometilo C1-C4 representado por R1 incluyen metiltiometilo .
Los ejemplos del alquilo C1-C4 representado por R4 incluyen metilo, etilo, propilo, butilo e isopropilo, y el alquilo C1-C4 representado por R5 incluye metilo, etilo, propilo, butilo e isopropilo.
Los ejemplos del compuesto de la presente invención incluyen los siguientes compuestos.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R3 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R4 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R4 es metilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es metilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto áster representado por la formula (1) en el que R5 es hidrogeno.
Un compuesto éster representado por la formula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R5 es hidrogeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto áster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, a la configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una conf guración trans, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, un configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R1 es metoxiraetilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y R1 es metoximetilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R1 es metoximetilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z y R1 es metoximetilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z y R1 es metoximetilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano, el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z y R1 es metoximetilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo , y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto áster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es metilo y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1 existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo , y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo , y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo. Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la, fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es metilo, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y Rs es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoxime ilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto áster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y Rs es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y RS es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es metoximetilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
El proceso para producir el compuesto de la presente invención se describirá más adelante.
El compuesto de la presente invención se puede producir, por ejemplo, por el proceso de producción descrito a continuación.
Un proceso de reacción de un compuesto alcohol representado por la formula (2) : (en donde R1 tiene el mismo significado que se definió anteriormente) , con un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) : (en donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que definieron anteriormente) , o uno de sus derivados reactivos.
Los ejemplos del derivado reactivo incluyen un haluro ácido del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3), un anhídrido ácido del compuesto de ácido carboxílico, y ésteres metílicos y etílicos del compuesto de ácido carboxílico. Los ejemplos del haluro ácido incluyen un compuesto de cloruro ácido.
La reacción usualmente se lleva a cabo en presencia de un agente condensante o una base en un solvente.
Los ejemplos del agente condensante incluyen diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil ) carbodiimida .
Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N, N-dietilanilina , 4-dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina .
Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos tales como benceno, tolueno y hexano; éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, diclorometano, 1 , 2 -dicloroetano y clorobenceno ; y un solvente mezclado de estos.
El tiempo de reacción usualmente está dentro de un intervalo de 5 minutos a 72 horas.
La temperatura de reacción usualmente está dentro de un intervalo de -20°C a 100°C (de -20 °C a un punto de ebullición del solvente en un caso un punto de ebullición del solvente usado es menor de 100°C) , y con preferencia -5°C a 100°C (de -5°C a un punto de ebullición del solvente en un caso un punto de ebullición del solvente usado es menor de 100°C) .
En la reacción, una relación molar de uso del compuesto alcohol representado por la fórmula (2) al compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) o el derivado reactivo de este se puede ajustar opcionalmente, pero es con preferencia una relación equimolar o casi equimolar.
El agente condensante o base se puede usar usualmente en cualquier cantidad dentro de un intervalo de 0.25 mol a una cantidad en exceso, y con preferencia de 0.5 mol a 2 mol, sobre la base de un 1 mol del compuesto alcohol representado por la fórmula (2) . Tese agente condensantes o bases se seleccionan apropiadamente de acuerdo con la clase del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) o el derivado reactivo de este.
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción usualmente se somete a una operación de post-tratamiento de filtración de la mezcla de reacción y concentración del filtrado, o se vierte agua en la mezcla de reacción, seguido por la extracción con un solvente orgánico y posterior concentración, y de este modo se puede obtener el compuesto de la presente invención. El compuesto obtenido de la presente invención se puede purificar por operaciones tales como cromatografía y destilación .
El compuesto alcohol representado por la fórmula (2) es un compuesto descrito en JP-A-2000-63329 o JP-A-2001-213848.
El intermediario de la presente invención se puede producir, por ejemplo, por el siguiente proceso.
Entre el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) , el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) en el que la configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans se puede producir, por ejemplo, por el siguiente proceso.
Es decir, un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) : (en donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , se puede producir por la reacción de un derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-1) (en donde R representa un grupo alquilo C1-C4) , con un compuesto nitrilo representado por la fórmula (5) : (en donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , en presencia de un base para obtener el compuesto representado por la fórmula (6-1) = (en donde R, R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron) , y posterior hidrólisis del compuesto obtenido en presencia de una base.
El compuesto representado por la fórmula (6-1) se puede producir usualmente por la reacción en un solvente polar a una temperatura dentro de un intervalo de 0°C a 80°C, y con preferencia de 0°C a 30°C, usando el compuesto de nitrilo representado por la fórmula (5) en la cantidad de 1.0 a 1.5 mol y una base en la cantidad de 1 a 10 mol, sobre la base de 1 mol del derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-1) . Los ejemplos de la base incluyen carbonates tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tales como hidruro de sodio. Los ejemplos del solvente polar incluyen amidas ácidas tales como N, N-dimetilformamida; y sulfóxido tal como dimetil sulfóxido.
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete a una operación de post-tratamiento de adición de agua, seguido por extracción con un solvente orgánico y posterior secado y concentración de la capa orgánica, y de este modo se puede obtener el compuesto representado por la fórmula (6-1) .
En la etapa de hidrólisis del compuesto representado por la fórmula (6-1) , el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) se puede producir usualmente por la reacción en un solvente a una temperatura 0°C a 80°C, y con preferencia 0°C a 30°C, usando una base en la cantidad de 1 a 10 mol sobre la base de 1 mol del compuesto representado por la fórmula (6-1) . Los ejemplos de la base incluyen sales de metal alcalino de ácido carbónico tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tal como hidruro de sodio. Los ejemplos de solvente incluyen éteres tales como tetrahidrofurano ; alcoholes tales como metanol; agua; y una mezcla de los mismos.
Después de completar la reacción, la solución de reacción se somete a una operación de post-tratamiento de acidificación, seguido por extracción con un solvente orgánico y posterior secado y concentración de la capa orgánica, y por consiguiente el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) se puede obtener .
Entre el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3), un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2) en el que la configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis se puede producir, por ejemplo, por el siguiente proceso.
Es decir, el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2) : donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que definieron anteriormente) , se puede producir por la reacción de un derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-2) : con el derivado de nitrilo representado por la fórmula (en donde R3 , R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , en presencia de una base para obtener un compuesto representado por la fórmula (6-2) : (en donde R3 , R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , y el calentamiento del compuesto obtenido en presencia de un catalizador ácido.
El compuesto representado por la fórmula (6-2) se puede producir usualmente por la reacción en un solvente polar a una temperatura de 0°C a 80 °C y con preferencia 0°C a 30°C, usando el compuesto de nitrilo representado por la fórmula (5) en la cantidad de 1.0 a 1.5 mol y una base en la cantidad de 1 a 10 mol, sobre la base de 1 mol del derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-2) . Los ejemplos de la base incluyen carbonates tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tales como hidruro de sodio. Los ejemplos del solvente polar incluyen amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida; y sulfóxidos tal como dimetilsulfóxido .
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete a una operación de post-tratamiento de adición de agua, seguido por extracción con un solvente orgánico y posterior secado y concentración de la capa orgánica, y de este modo se puede obtener el compuesto representado por la fórmula (6-2) .
En la etapa de producir el compuesto representado por la fórmula (3-2) a partir del compuesto representado por la fórmula (6-2) , la reacción se lleva a cabo a una temperatura de reacción de usualmente 50°C a 150°C (50°C a un punto de ebullición del solvente, en un caso un punto de ebullición del solvente es menor de 150°C) , usando un catalizador ácido en la cantidad de 0.005 a 0.05 mol sobre la base de 1 mol del compuesto representado por la fórmula (6-2) , y de este modo se puede producir el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2) . Los ejemplos del catalizador ácido incluyen ácido p-toluensulfónico y similares. Los ejemplos del solvente incluyen éteres tal como tetrahidrofurano; hidrocarburos tal como tolueno; y una mezcla de los mismos.
Después de completar la reacción, el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2) se puede obtener por someter a una operación pos-tratamiento de secado y concentración de la capa orgánica.
El derivado de éster caronaldehído representado por la fórmula (4-1) es un compuesto descrito en Tetrahedron 45, 3039-3052 (1989) .
El derivado de éster caronaldehído representado por la fórmula (4-2) es un compuesto descrito en Journal of American Chemical Society, 1982, 104, 4282-4283.
El compuesto de nitrilo representado por la fórmula (5) se puede sintetizar de acuerdo con un método conocido tal como se describe en Journal of American Chemical Society, 2006, 130, 3734.
Los ejemplos de plagas sobre las que el compuesto de la presente invención tiene un efecto de control incluyen plagas de artrópodos dañinos tales como insectos dañinos y ácaros dañinos, y más específicamente, las siguientes plagas.
Hemípteros: saltamontes tales como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens y Sogatella furcifera, saltahojas tales como Nephotettix cincticeps, y Nephotettix virescens, áfidos tales como Aphis gossypii y Myzus persicae, chinches de las plantas tales como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus, Plautia stali y Halyomorpha mista, moscas blancas tales como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci y Bemisia argentifolii , escamas tales como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, e Icerya purchasi, chinches de encaje, chinches de cama tales como Cimex lectularius, psílidos, etc.; Lepidópteros: Pyralidae tales como Chilo suppressalis , Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata y Plodia interpunctella , Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Noctuidae tales como Trichoplusia spp . , Heliothis spp . , y Earias spp., Pieridae tales como Pieris rapae, Tortricidae tales como Adoxopheys spp., Grapholita molesta, Adoxophyes orana fasciata, y Cydia pomonella, Carposinidae tales como Carposina niponensis, Lyonetiidae tales como Lyonetia spp., Lymantriidae tales como Lymantria spp., Lymantriidae tales como Euproctis spp., Yponameutidae tales como Plutella xylostella, Gelechiidae tales como Pectinophora gossypiella, Arctiidae tales como Hyphantria cunea, Tineidae tales como Tinea translucens y Tineola bisselliella , etc.: Dípteros: Culex spp. tales como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus y Culex quinquefasciatus , Aedes spp. tales como Aedes aegypti y Aedes albopictus, Anopheles spp. tales como Anopheles sinensis, y Anopheles gambiae, Chironomidae , Muscidae tales como Musca domestica, y Muscina stabulans, Calliphoridae , Sarcophagidae , mosca doméstica pequeña, Anthomyiidae tales como Delia platura, y Delia antiqua, Tephritidae, Drosophilidae , Phoridae tales como Magaselia spiracularis , Clogmia albipunctata , Psychodidae, Simuliidae, Tabanidae, Stomoxyidae, Agromyzidae, etc . ; Coleópteros: Diabrotica spp. tales como Diabrotica virgifera virgifera y Diabrotica undecimpunctata howardi , Scarabaeidae tales como Anómala cuprea, y Anómala rufocuprea, Curculionidae tales como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, y Callosobruchuys chienensis, Tenebrionidae tales como Tenebrio molitor, y Tribolium castaneum, Chrysomelidae tales como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, y Leptinotarsa decemlineata , Dermestidae tales como Dermestes maculates, Anobiidae, Epilachna spp . tales como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctidae, Bostrychidae, Ptinidae, Cerambycidae , Paederus fuscipes, etc.; Blatodeos : Blattella germánica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, etc.; Tisanópteros : Thrips palmi, Thrips tabaci, Frankliniella occidentalis , Frankliniella intonsa, etc.; Himenópteros : Formicidae tales como Monomorium pharaosis, Fórmica fusca japónica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, y Linepitheraa humile, avispas de patas largas tales como Polistes chinensis antennalis, Polistes jadwigae, y Polistes rothneyi , Vespidae tales como Vespa mandarinia japónica, Vespa simillima, Vespa analis insularis, Vespa crabro flavofasciata, y Vespa ducalis, Bethylidae, Xylocopa, Pompilidae, Sphecoidae, avispa chibcha, etc . ; Ortópteros: grillos topo, saltamontes, etc.; Sifonápteros : Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, etc . ; Anopluros : Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, etc.; Isópteros : Reticulitermes sp . tales como Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, y Heterotermes aureus , Incisitermes spp. tales como Incisitermes minor, y Zootermopsis spp. tales como Zootermopsis nevadensis, etc.; Acariña: Tetranychidae tales como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi y Oligonychus spp., Eriophyidae tales como Aculops pelekassi, y Aculus schlechtendali , Tarsonemidae tales como Polyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae , Tuckerellidae, Ixodidae tales como Haemaphysalis longicornis, Haeraaphysalis flava, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus , Ixodes persulcatus) , Ixodes scapularis, Boophilus microplus, Amblyomma americanum, y Rhipicephalus sanguineus, Acáridos tales como Tyrophagus putrescentiae, Dermanyssidae tales como Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tales como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, y Cheyletus moorei, ácaros de los pollos tales como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, y Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tales como Leptotrombidium akamushi, etc.; Araneae : araña de follaje japonesa (Chiracanthium japonicum), araña de espalda roja (Latrodectus hasseltii) , Nephila clavata (Tetragnathidae) , Cyclosa octotuberculata, Araña cruz de San Andrés (Argiope amoena) , araña avispa (Argiope bruennichii) , araña tejedora (Araneus ventricosus) , araña de pasto (Agelena silvática) , araña lobo (Pardosa astrígera) , araña de muelle (Dolomedes sulfurous) , Carrhotus xanthogramma, araña común (Achaearanea tepidariorum) , Coelotes insidiosus, araña saltadora (Salticidae) , araña huntsman (Heteropoda venatoria), etc.; Quilópodos: ciempiés tales como ciempiés de casa (Thereuonema hilgendorfi) , Scolopendra subspinipes, Scolopendra subspinipes japónica, Scolopocryptops rubiginosus, Bothropolys asperatus, etc.; Diplópodos: milpiés tales como milpiés de jardín (Oxidus gracilis) , milpiés de jardín (Nedyopus tambanus) , Parafontaria laminate, Parafontaria laminata armígera, Parafontaria acutidens, Epanerchodus orientalis, etc.; Isópodos: crustáceos tales como Porcellionides pruinosus (Brandt) , Porcellio scaber Latreille, armadillos tales como armadillo común (Armadillidium vulgare) , piojos de mar tal como cucaracha de muelle (Ligia exótica), etc.; Gastrópodos: babosa de árbol (Limax marginatus) , babosa amarilla (Limax flavus) , etc.
El agente de control de plagas de la presente invención contiene el compuesto de la presente invención y un portador inerte. El agente de control de plagas de la presente invención se forma usualmente en las formulaciones descritas más abajo. Los ejemplos de la formulación incluyen una solución oleosa, un concentrado emulsionable , un polvo humectable, una formulación fluida (por ejemplo, una suspensión acuosa o una emulsión acuosa) , una microcápsula, un polvo, un gránulo, un comprimido, un aerosol, una formulación de dióxido de carbono, una formulación de transpiración por calor (por ejemplo, una espiral insecticida, una estera insecticida eléctrica, o un plaguicida por calor de tipo núcleo absorbente de líquidos) , una formulación piezo insecticida, un fumigante térmico (por ejemplo, un fumigante de tipo autocombustión, un fumigante de tipo reacción química o un fumigante de placa cerámica porosa) , una formulación de transpiración no calentada (por ejemplo, una formulación de transpiración resinosa, una formulación de transpiración en papel, una formulación de transpiración de tela no tejida, una formulación de transpiración de tela tejida o una tableta de sublimación), una formulación en aerosol (por ejemplo, una formulación de nebulización) , una formulación por contacto directo (por ejemplo, una formulación por contacto de tipo lámina, una formulación de contacto de tipo cinta o una formulación de contacto con forma de red) , una formulación ULV y un cebo venenoso .
Los ejemplos del método para formulación incluyen los siguientes métodos. (1) Un método que comprende la mezcla del compuesto de la presente invención con un portador sólido, un portador líquido, un portador gaseoso o un cebo venenoso, seguido de la adición de un tensioactivo y otros agentes auxiliares para formulación, y de ser necesario, posterior procesamiento. (2) Un método que comprende la impregnación de un material de base que no contiene ingrediente activo con el compuesto de la presente invención. (3) Un método que comprende la mezcla del compuesto de la presente invención y un material de base, seguido de la mezcla sometida a procesamiento por moldeo.
Estas formulaciones usualmente contienen 0.001 a 98% en peso del compuesto de la presente invención, según las formas de la formulación.
Los ejemplos del portador sólido usado en la formulación incluyen polvos finos o gránulos de arcillas (por ejemplo, arcilla de caolín, tierra diatomácea, bentonita, arcilla de Fubasami o arcilla blanca ácida) , óxido de silicio hidratado sintético, talco, cerámica, otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, cuarzo, azufre, carbón activado, carbonato de calcio o sílice hidratado) y polvo fino y sustancias granuladas tales como fertilizantes químicos (por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, cloruro de amonio o urea) ; sustancias que son sólidas a temperatura ambiente (por ejemplo, 2,4,6-triisopropil-1 , 3 , 5-trioxano, naftaleno, p-diclorobenceno , o alcanfor, adamantina); así como también fieltro, fibras, tela, tejidos, láminas, papel, trapos, espuma, material poroso y mul ifilamento que comprenden una o varias sustancias seleccionadas del grupo que consiste de lana, seda, algodón, cáñamo, pulpa, resinas sintéticas (por ejemplo, resinas de polietileno tales como polietileno de baja densidad, polietileno lineal de baja densidad y polietileno de alta densidad; copolímeros de etileno-éster vinílico tales como copolímero de etileno-acetato de vinilo; copolímeros de etileno-raetacrilato tal como un copolímero de etileno-metacrilato de metilo y un copolímero de etileno-metacrilato de etilo; copolímeros de etileno-acrilato tal como un copolímero de etileno-acrilato de metilo y un copolímero de etileno-acrilato de etilo; copolímeros de etileno-ácido vinilcarboxílico tal como un copolímero de etileno-ácido acrílico; copolímeros de etileno-tetraciclododeceno; resinas de polipropileno tal como un homopolímero de propileno y un copolímero de propileno-etileno; poli-4-metilpenteno-l; polibuteno- 1 ; polibutadieno ,-poliestireno; resina de acrilonitrilo-estireno; resinas de acrilonitrilo-butadieno-estireno; elastómeros de estireno tal como un copolímero de bloque de estireno-dieno conjugado y un copolímero de bloque de estireno hidrogenado-dieno conjugado; resinas fluoradas; resinas acrílicas tal como polimetacrilato de metilo; resinas de poliamida tales como nilón 6 y nilón 66; resinas de poliéster tales como tereftalato de polietileno, naftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno y dimetilentereftalato de policiclohexileno; o resinas porosas tales como policarbonato, poliacetal, poliacrilsulfona , poliarilato, poliéster de ácido hidroxibenzoico, poliéterimida, poliéster carbonato, resinas de éter de polifenileno, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, poliuretano, poliuretano espumado, polipropileno espumado y polietileno espumado) , vidrio, metal y cerámica.
Los ejemplos del portador líquido incluyen hidrocarburos aromáticos o alifáticos (por ejemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno, fenilxililetano, queroseno, aceite liviano, hexano o ciclohexano) , hidrocarburos halogenados (por ejemplo, clorobenceno, diclorometano , dicloroetano o tricloroetano) , alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol, hexanol, alcohol bencílico, o etilenglicol ) , éteres (por ejemplo, éter dietílico, etilenglicol dimetil éter, dietilenglicol monometil éter, dietilenglicol monoetil éter, propilenglicol monometil éter, tetrahidrofurano o dioxano) , ásteres (por ejemplo, acetato de etilo o acetato de butilo), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, o ciclohexanona) , nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo o isobutironitrilo) , sulfóxidos (por ejemplo, dimetil sulfóxido) , amidas acidas (por ejemplo, N, N-dimetilformamida, N, -dimetilacetamida, o N-metil -pirrolidona) , alquiliden carbonato (por ejemplo, propilen carbonato) , aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja o aceite de semilla de algodón) , aceites esenciales vegetales (por ejemplo, aceite de naranja, aceite de hisopo o aceite de limón), y agua.
Los ejemplos del portador gaseoso incluyen gas butano, clorofluorocarbono, gas de petróleo licuado (LPG) , éter dimetílico y dióxido de carbono.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen sulfato de alquilo, sulfonato de alquilo, sulfonato de alquilarilo, éteres de alquilarilo, éteres de alquilarilo polioxietilenados , polietilenglicol éteres, ásteres de alcohol polihídrico y derivados de alcohol de azúcar.
Los ejemplos de otros agentes auxiliares para formulación incluyen un aglutinante, un dispersante y un estabilizante. Específicamente son, por ejemplo, caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados celulósicos o ácido algínico) , derivados de lignina, bentonita, sacáridos, polímeros hidrosolubles sintéticos (por ejemplo, alcohol polivinílico o polivinil pirrolidona) , ácido poliacrílico, BHT (2 , 6-di-terc-butil-4-metilfenol) y BHA (una mezcla de 2-terc-butil-4-metoxifenol y 3-terc-butil-4-metoxifenol) .
Los ejemplos de un material de base para una espiral insecticida incluyen una mezcla de polvo vegetal tales como aserrín y piretro, y un aglutinante tal como polvo material de incienso en polvo, almidón y gluten.
Los ejemplos de un material de base para la estera insecticida eléctrica incluyen una placa obtenida por endurecimiento de fibra de algodón y una placa obtenida por endurecimiento de fibrillas de una mezcla de fibra de algodón y pulpa.
Los ejemplos de un material de base del fumigante de tipo autocombustión incluyen agentes exotérmicos combustibles tales como nitrato, nitrito, sal de guanidina, clorato de potasio, nitrocelulosa , etilcelulosa y aserrín, estimulantes de la descomposición térmica tales como sal de metal alcalino, sal de metal alcalinotérreo, dicromato y cromato, portadores de oxígeno tales como nitrato de potasio, agentes de soporte de la combustión tales como melamina y almidón de trigo, extensores tales como tierra diatomácea, y aglutinantes tales como adhesivo sintético.
Los ejemplos de un material de base para el fumigante de tipo reacción química incluyen agentes exotérmicos tales como sulfuro, polisulfuro e hidrosulfuro de metales alcalinos y óxido de calcio, agentes catalíticos tales como un material carbonáceo, carburo de hierro y arcilla blanca activa, agentes espumantes orgánicos tales como azodicarbonamida, hidrazida de bencensulfonilo, dinitropentametilentetramina, poliestireno y poliuretano, y rellenadores tales como cintas de fibra natural y fibra sintética .
Los ejemplos de una resina usada como un material de base de la formulación de transpiración resinosa incluyen resinas de polietileno tales como polietileno de baja densidad, polietileno lineal de baja densidad y polietileno de alta densidad; copolímeros de etileno-éster vinílico tales como copolímero de etileno-acetato de vinilo; copolímeros de etileno-metacrilato tales como un copolímero de etileno-metacrilato de metilo y un copolímero de etileno-metacrilato de etilo; copolímeros de etileno-acrilato tales como un copolímero de etileno-acrilato de metilo y un copolímero de etileno-acrilato de etilo; copolímeros de etileno-ácido vinilcarboxílico tales como un copolímero de etileno-ácido acrílico; copolímeros de etileno-tetraciclododeceno ; resinas de polipropileno tales como un copolímero de propileno y un copolímero de propileno-etileno; poli -4 -metilpenteno- 1 ; polibuteno- 1 ; polibutadieno; poliestireno ; resinas de acrilonitrilo-estireno; resinas de acrilonitrilo-butadieno-estireno; elastómeros de estireno tales como un copolímero de bloque de estireno-dieno conjugado y un copolímero de bloque de estireno hidrogenado-dieno conjugado; resinas fluoradas; resinas acrílicas tales como polimetilacrilato de metilo; resinas de poliamida tales como nilón 6 y nilón 66; resinas de poliéster tales como tereftalato de polietileno, naftalato de polietileno, butalato de polibutileno y tereftalato de policiclohexileno dimetileno; policarbonato ,- poliacetal; poliacrilsulfona ; poliarilato; poliéster de ácido hidroxibenzoico; poliéterimida ; poliéster carbonato; resina de éter de polifenileno; cloruro de polivinilo; cloruro de polivinilideno y poliuretano. Estos materiales de base se pueden usar solos o como una combinación de dos o más tipos. De ser necesario, un plastificante tales como ésteres de ftalato (por ejemplo; dimetilftalto, dioctilfalato, etc.), ésteres de ácido adípico y ácido esteárico se puede añadir a estos materiales de base. La formulación de transpiración resinosa se puede preparar mezclando el compuesto de la presente invención con el material de base, amasando la mezcla, seguido de moldeo por inyección, moldeo por extrusión o moldeo por compresión. La formulación resinosa resultante se puede someter también a procedimiento adicional de moldeo o corte, de ser necesario, procesar en formas tales como una placa, película, cinta, red o tira. Estas formulaciones resinosas se pueden procesar en collares para animales, rótulos para orejas de animales, productos laminares, tiras de guía, soportes hortícolas y otros productos.
Los ejemplos de un material de base para el cebo venenoso incluyen ingredientes de cebo tales como grano en polvo, aceite vegetal, sacárido y celulosa cristalina; antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido nordihidroguayarético; conservadores tales como ácido dehidroacético ; inhibidores de la ingestión accidental para niños y mascotas tales como chile en polvo; fragancias para atracción de insectos tales como saborizante de queso, saborizante de cebolla y aceite de cacahuate.
El método de control de plagas de la presente invención usualmente se lleva a cabo aplicando una cantidad efectiva del compuesto de la presente invención a una plaga o uno de sus hábitats (por ejemplo, cuerpos de las plantas, suelo, el interior de una casa, cuerpos de animales, el interior de un auto, o en espacio a cielo abierto) en una forma de un agente de control de plagas de la presente invención.
Un método para aplicar el agente de control de plagas de la presente invención incluye los siguientes métodos, y se seleccionan apropiadamente según la forma del agente de plagas de la presente invención, el área de aplicación, etc. (1) Un método que comprende la aplicación de un agente de control de plagas de la presente invención como tal a una plaga o un hábitat de la plaga. (2) Un método que comprende la dilución de un agente de control de plagas de la presente invención con un solvente tal como agua y luego pulverización de la dilución a una plaga o un hábitat de la plaga.
En este método, el agente de control de plagas de la presente invención se formula usualmente en un concentrado emulsionable , un polvo humectable, una formulación fluida, una microcápsula o similares. La formulación se diluye usualmente de modo que la concentración del compuesto de la presente invención pueda ser de 0.1 a 10,000 ppm. (3) Un método que comprende el calentamiento de un agente de control de plagas de la presente invención en un hábitat de una plaga, permitiendo que un ingrediente activo se volatilice y se difunda del agente de control de plagas.
En este caso, se puede determinar apropiadamente cualquier cantidad y concentración de aplicación del compuesto de la presente invención según la forma, el período de aplicación, el área de aplicación, el método de aplicación, el tipo de plaga, el daño incurrido, etc.
Cuando el compuesto de la presente invención se usa para la prevención de epidemias, la cantidad por aplicar es usualmente de 0.0001 a 1,000 mg/m3 del compuesto de la presente invención en el caso de aplicación en un espacio, y de 0.0001 a 1,000 mg/m2 del compuesto de la presente invención en el caso de una aplicación a un plano. Una espiral insecticida o una estera insecticida eléctrica se aplica por calentamiento para volatilizar y difundir un ingrediente activo, según la forma de la formulación. Una formulación de transpiración resinosa, una formulación de transpiración en papel, una formulación de transpiración de tela no tejida, una formulación de transpiración de tela tejida o una tableta de sublimación se dejan reposar como tales en un espacio por aplicar, y se colocan bajo ventilación de aire.
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se aplica a un espacio para los fines de prevención de epidemias, los ejemplos del espacio incluyen un ropero, vestidor, arca, guardarropa, armario, tocador, baño, cobertizo, estancia, comedor, un garaje, el interior de un auto, etc. El agente de control de plagas también se puede aplicar en espacios abiertos.
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se usa para controlar parásitos externos en ganado tales como vacas, caballos, cerdos, ovejas, cabras y gallinas y animales pequeños tales como perros, gatos, ratas y ratones, el agente de control de plagas de la presente invención se puede aplicar a los animales por medio de un método conocido en el campo de la veterinaria. Específicamente, cuando se pretende un control sistémico, el agente de control de plagas de la presente invención se administra a los animales como un comprimido, una mezcla con comida o un supositorio, o por inyección (incluyendo inyecciones intramusculares, subcutáneas, intravenosas e intraperitoneales) . Por otro lado, cuando se pretende un control no sistémico, el agente de control de plagas de la presente invención se aplica a los animales por medio de pulverización de la solución oleosa o la solución acuosa, tratamiento de unción dorsal continua o unción dorsal puntual, o lavado del animal con una formulación en champú o colocando un collar o rótulo en la oreja hecho de la formulación de transpiración resinosa al animal. En el caso de la administración sobre un cuerpo animal, la dosis del compuesto de la presente invención está usualmente en el intervalo de 0.1 a 1,000 mg por 1 kg de peso del cuerpo del animal .
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se usa para controlar una plaga en el campo agrícola, la cantidad puede variar ampliamente según el período de aplicación, el área de aplicación, el método de aplicación y otros factores, y usualmente está en el intervalo de 1 a 10,000 g en términos del compuesto de la presente invención por 10,000 m2. Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se formula en un concentrado emulsionable , un polvo humectable, una formulación fluida, etc., el agente de control de plagas se aplica usualmente después de dilución con agua de modo que la concentración del ingrediente activo sea de 0.01 a 10,000 ppm, y un gránulo o un polvo se aplica usualmente como tal.
Estas formulaciones o diluciones acuosas de las formulaciones se pueden pulverizar directamente sobre plagas o plantas tales como plantas de cultivo para ser protegidas de plagas o se pueden usar en el tratamiento de suelos para el control de plagas que habitan en el suelo de la tierra cultivada .
La aplicación también se puede realizar por medio de un método de enrollado directo de la formulación resinosa formada en una formulación con forma de lámina o cinta o cuerda alrededor de las plantas, disposición de la formulación en la cercanía de las plantas, o dispersión de la formulación sobre la superficie del suelo en la raíz.
El compuesto de la presente invención se puede usar como agente de control de plagas en campos cultivables tales como campo, arrozal, césped o huerta, o un campo no cultivable. El compuesto de la presente invención puede controlar plagas que habitan el campo cultivado en el campo cultivado donde se cultivan los siguientes "cultivos de plantas" .
Cultivos agrícolas: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuate, trigo buck, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco, etc.; Vegetales: vegetales solanáceos (berenjena, tomate, pimiento, ají, papa, etc.), vegetales cucurbitáceos (pepino, calabaza, calabacín, sandía, melón, etc.), vegetales cruciferos (rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colirrábano, repollo chino, repollo, mostaza de hoja, brócoli, coliflor, etc.), vegetales asteráceos (bardana, crisantemo del Garland, alcaucil, lechuga, etc.), vegetales liliáceos (cebolla de verdeo, cebolla, ajo, espárrago, etc.), vegetales umbelíferos (zanahoria, perejil, apio, pastinaca, etc.), vegetales quenopodiáceos (espinaca, cardo, etc.), vegetales lamiáceos (perilla japonesa, menta, albahaca, etc.), fresa, papa dulce, ñame, taro, etc.; Árboles frutales: frutas pomáceas (manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino, membrillo, etc.), frutos de carozo (durazno, ciruela, nectarina, ciruela japonesa, cereza, albaricoque, ciruela pasa, etc.), frutos cítricos (mandarina Satsuma, naranja, limón, lima, pomelo, etc.), nueces (castañas, nueces, avellanas, almendras, pistachos, nueces de cajú, nueces de macadamia, etc.), bayas (arándano, arándano agrio, zarzamoras, frambuesas, etc.), uvas, caquis, oliva, ciruela japonesa, plátano, café, dátiles, palma de coco, palma de aceite, etc.; Árboles distintos de árboles frutales: té, morera, plantas leñosas (azalea, camelia, hortensia, sasarqua, Illicium religiosum, cerezo, tulipán, crespón de mirto, oliva olorosa, etc.), árboles del camino (fresno, abedul, cornejo americano, eucalipto, ginkgo, lila, acebo, sauce, roble, cercis, liquidámbar, platanero, zelkova, tuja japonesa, cicuta japonesa, enebro de aguja, junípero, pino, abeto, tejo, olmo, castaño de Indas, etc.), viburnum dulce, Podocarpus macrophyllus , cedro japonés, ciprés japonés, crotón, árbol del huso, espino chino, etc.
Césped: zoysia (césped japonés, césped mascarene, etc.), pasto de las Bermudas (Cynodon dactylon, etc.), pasto bent (creeping bent grass, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), pasto azul (pasto azul de Kentucki, pasto azul rugoso, etc.), festuca (festuca alta, fescue chewing, festuca creeping, etc.), ballico (darnel, ballico perenne, etc.), pasto ovillo, pasto timothy, etc.; Otros: flores (rosa, clavel, crisantemo, Eustoma grandiflorum Shinners (gentiana puberulenta) , gypsophila, gerbera, caléndula, salvia, petunia, verbena, tulipán, áster, genciana, lila, pensamiento, ciclamen, orquídea, lila del valle, lavanda, alhelí, col rizada ornamental, prímula, flor de pascua, gladiolo, cattleya, margarita, verbena, cymbidium, begonia, etc.), plantas biocombustibles (Jatropha, cártamo, camelina, pasto aguja, Miscanthus, pasto ornamental, arundo donax, kenaf, cassava, sauce, etc.), plata de follaje; etc.
Los "cultivos de plantas" antes mencionados incluyen cultivos de plantas transgénicas .
El compuesto de la presente invención se puede mezclar o se puede usar en combinación con otros insecticidas, acaricidas, nematocidas, agentes de control de plagas de suelos, fungicidas, herbicidas, agentes reguladores del crecimiento de las plantas, repelentes, sinergistas, fertilizantes o modificadores del suelo.
Los ejemplos del ingrediente activo de tal insecticida y acaricida incluyen: (1) compuestos piretroides sintéticos: acrinatrina, aletrina, beta-ciflutrina , bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina, empentrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, fluraetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofeno, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, lambda-cihalotrina, gamma-cihalotrina , furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, 2,3,5,6-tetrafluoro-4 -metilbencil=2 , 2-dimetil-3 - (1-propenil ) ciclopropancarboxilato, 2,3,5, 6 -tetrafluoro-4 - (metoximetil) bencil=2 , 2-dimetil-3- (2-metil-l-propenil ) ciclopropancarboxilato, 2,3,5, 6 -tetrafluoro-4 - (metoximetil) bencil=2 ,2,3, 3-tetrametilciclopropancarboxilato, etc . ; (2) compuestos de fósforo orgánico: acefato, fosfuro de aluminio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos , clorfenvinfos , clorpirifos, clorpirifos-metilo, cianofos; CYAP, diazinon, DCIP (éter diclorodiisopropílico) , dicloferition : ECP, diclorvos : DDVP, dimetoato, dimetilvinfos , disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, fention:MPP, fenitrotion:MEP, fostiazato, formotion, fosfuro de hidrógeno, isofenfos, isoxation, malation, mesulfenfos, metidation : DMTP, monocrotofos , naled:BRP, oxideprofos : ESP, paration, fosalona, fosmet:PMP, pirimifos-metilo, piridafention, quinalfos, fentoato : PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirimfos , temefos, tetraclorvinfos , terbufos, tiometon, triclorfon:DEP, vamidotion, forato, cadusafos, etc . ; (3) compuestos de carbamato : alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb :MIPC, metolcarb, metomilo, metiocarb, NAC, oxamilo, pirimicarb, propoxur : PHC , XMC, tiodicarb, xililcarb, aldicarb, etc.; (4) compuestos de nereistoxina : cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, bisultap, etc . ; (5) compuestos neonicotinoides : imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefurano, clot ianidina , etc.; (6) compuestos de benzoilurea : clorfluazuron, bistrifluron, diafent iuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron, etc.; (7) compuestos de fenilpirazol : acetoprol, etiprol, fipronilo, vaniliprol, piriprol, pirafluprol, etc.; (8) insecticidas de toxina B: esporas vivas derivadas y toxinas cristalinas producidas de Bacillus thuringiesis y una mezcla de ellas; (9) compuestos de hidrazina: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida , tebufenozida, etc.; (10) compuestos de cloro orgánico: aldrin, dieldrin; dienoclor, endosulfan, etc.; (11) insecticidas naturales: aceite de máquina, sulfato de nicotina; (12) otros insecticidas: avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciromazina, D-D ( 1 , 3 -dicloropropeno) , benzoato de emamectina, fenazaquin, flupirazofos , hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalilo, piriproxifeno, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsénico, benclotiaz, cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfeno, formetanato, metam-amonio, metam-sodio, bromuro de metilo, oleato de potasio, protrifenbuto, espiromesifen, azufre, metaflumizona, espirotetramat , pirifluquinazona , espinetoram, clorantraniliprol , tralopirilo, etc.
Los ejemplos del ingrediente activo del repelente incluyen N, -dietil -m-toluamida , limoneno, linalool, citronelal, mentol, mentona, hinoquitiol, geraniol, eucalipto, indoxacarb, carano-3 , -diol , MGK-R-326, MGK-R-874 y BAY-KBR-3023.
Los ejemplos del ingrediente activo del sinergista incluyen 5- [2- (2 -butoxietoxi) etoximetil] -6-propil-l, 3-benzodioxol, N- (2-etilhexil) bicicio [2 , 2 , 1] hept-5-en-2 , 3-dicarboxiimida, éter octaclorodipropílico, acidisobornilo tiocianoacético, N- (2-etilhexil) -l-isopropil-4-metilbiciclo [2,2,2] oct-5-en-2 , 3 -dicarboxiimida .
EJEMPLOS La presente invención se describirá con mayor detalle más abajo por medio de los Ejemplos de producción, Ejemplos de formulación y Ejemplos de prueba, pero la presente invención no está limitada a estos.
En primer lugar, se describirán los Ejemplos de producción del compuesto de la presente invención.
Ejemplo de Producción 1 A una solución de cloroformo (10 mi) de alcohol 4-metoximetil-2 , 3 , 5 , 6-tetrafluorobencílico (594 mg, 2,65 mmol) y ácido (IR) -trans-3- [ (1Z) -2-ciano-l, 3 -butadienil] -2 , 2-dimetilciclopropancarboxílico (478 mg, 2,50 mmol), se añadieron clorhidrato de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida (516 mg, 2.70 mmol) y 4-dimetilaminopiridina (15 mg) . Después de agitar a temperatura ambiente durante 3 horas, se vertió agua en la solución de reacción y la solución se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se secó sobre sulfato de magnesio y luego se concentró bajo condiciones de presión reducida, y el residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 771 mg de carboxilato de 4 -metoximetil-2 , 3 , 5 , 6 - tetrafluorobencil= (IR) -trans-3- [ (1Z) -2-ciano-l, 3- butadienil] -2 , 2-dimetilciclopropano (de aquí en adelante mencionado como el compuesto de la presente invención (1) ) representado por la siguiente fórmula: Líquido amarillo pálido: 1H-NMR (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.21 (s, 3H) , 1.35 (s, 3H) , 1.81 (d, 1H) , 2.54 (m, 1H) , 3.41 (s, 3H) , 4.58 (d, 2H) , 5.26 (s, 2H) , 5.28 (d, 1H) , 5.56 (d, 1H) , 5.95 (d, 1H) , 6.24 (dd, 1H) .
Ejemplo de Producción 2 Se disolvió alcohol 4-metoximetil-2 , 3 , 5 , 6- tetrafluorobencílico (560 mg, 2.50 mmol) en tetrahidrofurano (10 mi) y se añadió 0.35 mi de piridina. A la solución, se añadió una solución de tetrahidrofurano (5 mi) de cloruro de ácido (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3-pentadienil] -2,2- dimetilciclopropancarboxílico (Z/E = 85/15) (570 mg, 2.55 mmol) bajo enfriamiento en hielo. Después de agitar a temperatura ambiente durante 12 horas, se vertió agua en la solución de reacción y la solución se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó a su vez con ácido clorhídrico al 5%, bicarbonato de sodio saturado, agua y salmuera saturada, y luego se secó sobre sulfato de magnesio. Después de la concentración bajo condiciones de presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en columna del gel de sílice para obtener 760 mg de carboxilato de 4- metoximetil-2 ,3,5, 6-tetrafluorobencil- (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) - 2-ciano-l , 3 -pentadienil ) -2 , 2 -dimetilciclopropano (de aquí en adelante mencionado como el compuesto de la presente invención (2)) representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: ^- MR (CDC13, T S) d (ppm) : 1.21 (s, 3H) , 1.34 (s, 3H) , 1.75 (d, 1H, J = 5.6 Hz) , 1.82 (d, 3H, J = 6.8 Hz) , 2.52 (dd, 1H, J = 9.5, 5.3 Hz) , 3.40 (s, 3H) , 4.58 (s, 2H) , 5.25 (s, 2H) , 5.79 (d, 1H) , 5.95 (d, 1H) , 6.10 (m, 1H) .
Los ejemplos específicos del compuesto de la presente invención se describirán más adelante.
Carboxilato de 4-metil-2 , 3 , 5 , 6- tetrafluorobencil= (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3- pentadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropano representado por la Carboxilato de 4-metoxi-2, 3, 5, 6-tetrafluorobenci1= (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3-pentadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropano representado por la siguiente fórmula: Carboxilato de 4-metiltiometil-tetrafluorobencil= (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3-pentadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropano representado siguiente fórmula: Carboxilato de 2 , 3 , 4 , 5 , 6 -pentafluorobenci 1= ( IR) -trans-3 - [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3 -pentadieni1 ) -2,2-dimetilciclopropano representado por la siguiente fórmula : Ejemplo de Producción de referencia 1 Carboxilato de metil= (IR) -trans-3-formil-2, 2-dimetilciclopropano (2.53 g, 16.2 mmol) , 3 -pentenonitrilo (1.90 g, 23.5 mmol) y carbonato de potasio anhidro (3.22 g, 23.3 mmol) se añadieron a 30 mi de N, N-dimetilformamida y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se añadió a 100 mi de agua helada y la solución se extrajo dos veces con 100 mi de acetato de etilo. Las capas de acetato de etilo obtenidas se combinaron, se lavaron una vez con 50 mi de salmuera saturada y luego se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de la concentración bajo condiciones de presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.94 g de carboxilato de metil=(lR)-trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3 -pentadienil ) -2,2-dimetilciclopropano representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: Hí-NMR (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.22 (s, 3H) , 1.35 (s, 3H) , 1.75 (d, 1H, J = 5.2 Hz) , 1.82 (d, 3H, J = 5.2 Hz) , 2.5 (m, 1H, J = 10.0, 5.2 Hz) , 3.7 (s, 3H) , 5.82 (d, 1H, J = 10.0 Hz) , 5.96 (d, 1H, J = 16.8 Hz) , 6.10 (m, 1H) .
Ejemplo de Producción de referencia 2 Se disolvió carboxilato de metil= (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3 -pentadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropano (502 mg, 2.29 mmol) en un líquido mezclado de 3 mi de metanol y 1 mi de agua, y luego se añadió hidróxido de potasio (300 mg, 5.36 mmol) y la solución mezclada se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se añadió a 20 mi de agua helada y la solución se extrajo con 20 mi de acetato de etilo. A la capa acuosa obtenida, se añadió ácido clorhídrico al 5% hasta que el pH fue 2, y luego la solución se extrajo con 30 mi de acetato de etilo. La capa de acetato de etilo se lavó dos veces con 20 mi de salmuera saturada y luego se secó sobre sulfato de magnesio. Después de la concentración bajo condiciones de presión reducida, se obtuvieron 452 mg de ácido (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3-pentadienil] -2 , 2 -dimetilciciopropancarboxílico representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: 1H-NMR (CDC13, TMS) d (ppm) 1.38 (s, 3H) , 1.76 (d, 1H, J = 5.2 Hz) , 1.82 (d, 3H, J = 6.4 Hz) , 2.54 (dd, 1H, J = 10.0, 5.2 Hz) , 5.82 (d, 1H, J = 10.0 Hz) , 5.97 (d, 1H, J = 15.6 Hz) , 6.11 (m, 1H) .
Ejemplo de Producción de referencia 3 Carboxilato de metil= (IR) -trans-3-formil-2, 2-dimetilciclopropano (2.53 g, 16.2 mmol) , 3 -butenonitrilo (3.62 g, 54.0 mol) y carbonato de potasio anhidro (3.22 g, 23.3 mmol) se añadieron a 30 mi de N, -dimetilfomamida y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se añadió a 100 mi de agua helada y la solución se extrajo dos veces con 100 mi de acetato de etilo. Las capas de acetato de etilo se combinaron, se lavaron una vez con 50 mi de salmuera saturada y luego se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de la concentración bajo condiciones de presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.37 g de carboxilato de metil= ( IR) -trans-3 - [ (1Z) -2-ciano-l , 3 -butadienil] -2 , 2-dimetilciclopropano representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: 1H-NMR (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.24 (s, 3H) , 1.35 (s,3H), 1.81 (d, 1H, J = 5.2 Hz), 2.54 (dd, 1H, J = 10.4, 5.2 Hz) , 3.71 (s, 3H) , 5.30 (d, 1H, J = 10.8 Hz) , 5.61 (d, 1H, J = 17.2 Hz), 5.98 (d, 1H, 10.4 Hz) , 6.26 (dd, 1H, J = 10.4, 17.2 Hz) .
Ejemplo de Producción de referencia 4 Se disolvió carboxilato de metil= (IR) -trans-3- [ (1Z) -2-ciano-l, 3 -butadienil] -2 , 2-dimetilciclopropano de (483 mg, 2.36 mmol) en un líquido mezclado de 3 mi de tetrahidrofurano y 1 mi de agua, y luego se añadió hidróxido de potasio (215 mg, 3.84 mmol) y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se añadió a 20 mi de agua helada, y la solución se extrajo con 20 mi de acetato de etilo. A la capa acuosa obtenida, se añadió ácido clorhídrico al 5% hasta que el pH fue 2, y luego la solución se extrajo con 30 mi de acetato de etilo. La capa de acetato de etilo se lavó dos veces con 20 mi de salmuera saturada y luego se secó sobre sulfato de magnesio. Después de la concentración bajo condiciones de presión reducida, se obtuvieron 440 mg de ácido (IR) -trans-3- [ (1Z) -2-ciano-l, 3 -butadienil] -2,2-dimetilciclopropancarboxílico representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: ^-N R (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.25 (s, 3H) , 1.38 (s, 3H) , 1.82 (d, 1H, J = 5.2 Hz), 2.56 (dd, 1H, J = 10.4, 5.2 Hz) , 5.32 (d, 1H, J = 10.8 Hz) , 5.62 (d, 1H, J = 17.2 Hz) , 6.01 (d, 1H, 10.4 Hz) , 6.25 (dd, 1H, J = 10.4, 17.2 Hz) .
Ejemplo de Producción de referencia 5 Se disolvió ácido (IR) -trans-3 -[ (1Z) -2-ciano-l , 3 -butadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropancarboxílico (440 mg, 2.30 mmol) en 3 mi de tetrahidrofurano y luego se añadieron cloruro de tionilo (301 mg, 2.53 mmol) y 10 mg de N,N-dimetilformamida y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, y posteriormente a 60 °C de 3 horas. La solución de reacción se concentró bajo condiciones de presión reducida para obtener 460 mg de cloruro de ácido (IR) -trans-3- [ (1Z) -2-ciano-l, 3 -butadienil] -2,2-dimetilciclopropanocarboxílico representado por la siguiente fórmula : como un líquido amarillo pálido.
Los Ej emplos de formulación se muestran a continuación. Las partes están en ma Ejemplo de formulación 1 Veinte (20) partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención se disuelven en 65 partes de xileno y se añaden 15 partes de SOLPOL 3005X (una marca registrada de TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) y se mezclan completamente con agitación para obtener concentrados emulsionables .
Ejemplo de formulación 2 Cinco (5) partes de SORPOL 3005X se añaden a 40 partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención y la mezcla se mezcla completamente, y se añaden 32 partes de CARPLEX #80 (óxido de silicio hidratado sintético, una marca registrada de SHIONOGI & CO . , TD . ) y 23 partes de tierra diatomácea 300 mesh, seguido de mezclado con agitación por medio de una mezcladora para obtener polvos humectables. Ejemplo de formulación 3 Una mezcla de 1.5 partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención, 1 parte de TOKUSIL GUN (óxido de silicio hidratado sintético, fabricado por Tokuyama Corporation) , 2 partes de REAX 85A (lignina sulfonato de sodio, fabricado por West Vaco Chemicals) , 30 partes de BENTONITE FUJI (bentonita, fabricada por Houjun) y 65.5 partes de arcilla SHOUKOUZAN A (arcilla de caolín, fabricada por Shoukouzan Kougyousho) se pulveriza completamente y se mezcla, y se añade agua. La mezcla se amasa completamente, se granula con un granulador de extrusión, y luego se seca para obtener 1.5% de gránulos .
Ejemplo de formulación 4 A una mezcla de 10 partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención, 10 partes de fenilxililetano y 0.5 partes de SUMIDUR L-75 (diisocianato de tolileno, fabricado por Sumitomo Bayer Urethane Co . , Ltd.) se añaden 20 partes de solución acuosa al 10% de goma arábiga y la mezcla se agita con un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un diámetro de partícula promedio de 20 µp?. A la emulsión, se añaden 2 partes de etilenglicol y la mezcla luego se agita en un baño caliente a una temperatura de 60°C durante 24 horas para obtener una pasta aguada de microcápsulas . Por otro lado, se dispersan 0.2 partes de goma xantano y 1.0 partes de VEEGUN R (silicato de magnesio y aluminio, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.) en 56.3 partes de agua de intercambio iónico para obtener una solución espesante. A continuación, se mezclan 42.5 partes de la pasta aguada de microcápsulas antes mencionada y 57.5 partes de la solución espesante antes mencionada para obtener microcápsulas.
Ejemplo de formulación 5 Una mezcla de 10 partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención y 10 partes de fenilxililetano se añaden a 20 partes de una solución acuosa al 10% de polietilenglicol , y la mezcla se agita por medio de un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un diámetro de partícula promedio de 3 µp?. Por otro lado, se dispersan 0.2 partes de goma xantano y 1.0 partes de VEEGUM R (silicato de magnesio y aluminio, fabricado por Sanyo Chemical Industries Ltd.) en 58.8 partes de agua de intercambio iónico para obtener una solución espesante. A continuación, se mezclan 40 partes de la solución en emulsión antes mencionada y 60 partes de la solución espesante antes mencionada para obtener formulaciones fluidas.
Ejemplo de formulación 6 A 5 partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención, se añaden 3 partes de CARPLEX #80 (óxido de silicio hidratado sintético, una marca registrada de SHIONOGI & CO . , LTD.), 0.3 partes de PAP (una mezcla de fosfato de monoisopropilo y fosfato de diisopropilo) y 91.7 partes de talco (300 mesh) y la mezcla se agita por medio de una mezcladora para obtener polvos.
Ejemplo de formulación 7 Cero punto un (0.1) partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención se disuelven en 10 partes de diclorometano y la solución se mezcla con 89.9 partes de queroseno desodorizado para obtener soluciones oleosas .
Ejemplo de formulación 8 Cero punto un (0.1) partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención y 39.9 partes de queroseno desodorizado se mezclan y se disuelven, y la solución se llena en un recipiente de aerosol y se instala una porción de válvula. A continuación, se llenan 60 partes de propulsor de potencia (gas de petróleo licuado) a presión a través de la porción de válvula para obtener formulaciones en aerosol a base de aceite.
Ejemplo de formulación 9 Cero punto seis (0.6) partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención, 5 partes de xileno, 3.4 partes de queroseno desodorizado y 1 parte de Reodol MO-60 (emulsionante, una marca registrada de Kao Corporation) se mezclan y se disuelven, y la solución y 50 partes de agua se llenan en un recipiente de aerosol, y luego se llenan 40 partes de propulsor de potencia (gas de petróleo licuado) a presión a través de una porción de válvula para obtener formulaciones acuosas en aerosol.
Ejemplo de formulación 10 Cero punto tres (0.3) g de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención se disuelven en 20 mi de acetona y la solución se mezcla de manera uniforme con agitación con 99.7 g de un material de base para una espiral (obtenido mezclando polvo de Tabú, piretro y aserrín en una proporción de 4:3:3). A continuación, se añaden 100 mi de agua, y la mezcla se amasa completamente, se seca y se moldea para obtener espirales insecticidas.
Ejemplo de formulación 11 Una mezcla de 0.8 g de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención y 0.4 g de butóxido de piperonilo se disuelven en acetona y el volumen total se ajusta a 10 mi. A continuación, se impregnan de modo uniforme 0.5 mi de esta solución en un material de base para una estera insecticida para calentamiento eléctrico (una placa obtenida por endurecimiento de fibrillas de una mezcla de fibras de algodón y pulpa) con un tamaño de 2.5 cm x 1.5 cm y un espesor de 0.3 cm para obtener esteras insecticidas para calentamiento eléctrico.
Ejemplo de formulación 12 Una solución obtenida disolviendo 3 partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención en 97 partes de queroseno desodorizado se vierte en un recipiente hecho de cloruro de vinilo. Un núcleo absorbente de líquidos cuya parte superior se puede calentar con un calentador (un polvo pulverizado inorgánico se endurece con un aglutinante y se sinteriza) se inserta para obtener partes por usar para un núcleo absorbente de líquidos de tipo aparato de transpiración térmica.
Ejemplo de formulación 13 Cien (100) mg de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención se disuelven en una cantidad apropiada de acetona y la solución se impregna en una placa cerámica porosa con un tamaño de 4.0 cm x 4.0 cm y un espesor de 1.2 cm para obtener fumigantes térmicos.
Ejemplo de formulación 14 Cien (100) µg de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención se disuelven en una cantidad apropiada de acetona y la solución se aplica de manera uniforme sobre un papel de filtro con un tamaño de 2 cm x 2 cm y un espesor de 0.3 mm, y se seca al aire para eliminar acetona y, de esta manera se obtienen agentes volátiles para usar a temperatura ambiente.
Ejemplo de formulación 15 Diez (10) partes de cada uno de los compuestos (1) a (2) de la presente invención, 35 partes de carbón blanco que contiene 50 partes de una sal de amonio de sulfato de polioxietilenalquiléter, y 55 partes de agua se mezclan y luego se trituran finamente por medio de un método de trituración húmeda para obtener formulaciones al 10%.
Luego, se demostrará por los Ejemplos de Prueba que el compuesto de la presente invención es efectivo como un ingrediente activo de un agente de control de plagas.
Ejemplo de prueba 1 Cada uno de los compuestos (1) y (2) de la presente invención (0.00625 partes) producido en los Ejemplos de Producción mencionados anteriormente se disolvió en 10 partes de diclorometano y la solución resultante se mezcló con 89.99375 partes de un solvente de isoparafina (Isper M, marca registrada de Exxon Chemical Company) para preparar una solución oleosa al 0.00625% (p/v) .
Luego se soltaron moscas domésticas (5 machos y 5 hembras) en una cámara cúbica que tiene una longitud de lado de 70 cm y luego se rociaron 0.7 mi del compuesto de la presente invención (1) a través de una pequeña ventana en la entrada de la cámara usando una pistola rodadora (presión de rociado: 0.9 kg/cm2) . Se contó el número de moscas derribadas después de que pasó un tiempo determinado de la terminación del rociado, y se determinó el índice de derribamiento (índice de KO) (se repitió dos veces) . La prueba se realizó de la misma manera, excepto que se utilizó el compuesto (2) de la presente invención en lugar del compuesto (1) de la presente invención, y luego se determinó un índice de derribamiento después de un tiempo determinado (se repitió dos veces) .
Los resultados se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1 APLICABILIDAD INDUSTRIAL El compuesto de la presente invención tiene un excelente efecto de control de plagas y es de utilidad, por lo tanto, como un ingrediente activo de un agente de control de plagas .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (31)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Un compuesto éster representado por la fórmula (1) : caracterizado porque R1 representa hidrógeno, fluoro, alquilo Ci-C4( alcoxi Ci-C , alcoximetilo C1-C4, o alquiltiometilo Ci-C4; R3 representa hidrógeno o metilo, R4 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, y R5 representa hidrógeno o alquilo C -C^.
2. El compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) .
3. El compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1) .
4. El compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) .
5. El compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1) .
6. El compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1) .
7. El compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z en la fórmula (1) .
8. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno en la fórmula (1) .
9. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula (1) .
10. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno en la fórmula (1) .
11. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es metilo en la fórmula (1) .
12. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
13. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula (1) .
14. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno en la fórmula (1) .
15. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R4 es metilo en la fórmula (1) .
16. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
17. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
18. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
19. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
20. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
21. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
22. El compuesto éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula ( 1) .
23. El compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es metoximetilo en la fórmula (1) .
24. Un agente de control de plaga, caracterizado porque comprende el compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, y un portador inerte.
25. Un método para controlar plagas, caracterizado porque comprende una etapa de aplicar una cantidad efectiva del compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1 a las plagas o un lugar donde habitan las plagas .
26. Un método para controlar plagas, caracterizado porque comprende la etapa de aplicar una cantidad efectiva del compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, a las cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas .
27. El método para controlar plagas de conformidad con la reivindicación 26, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) .
28. El método para controlar plagas de conformidad con la reivindicación 26, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
29. Un método para controlar plagas, caracterizado porque comprende una etapa de rociar una cantidad efectiva del compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1 a las cucarachas o un lugar donde habitan las cucarachas.
30. El método para controlar plagas de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) .
31. El método para controlar plagas de conformidad con la reivindicación 29, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
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