MX2012010454A - Piridinas sustituidas que tienen accion herbicida. - Google Patents

Abstract

Piridinas sustituidas de la fórmula I (Ver Formula) en donde las variables se definen de acuerdo con la descripción, los procesos y los intermediarios para preparar los compuestos de la fórmula l y sus N-óxidos, sus sales adecuadas en la agricultura, composiciones que los comprenden y su uso como herbicidas, así como métodos para controlar la vegetación indeseada.

Description

PIRIDINAS SUSTITUIDAS QUE TIENEN ACCION HERBICIDA DESCRIPCIÓN La presente invención se refiere a piridinas sustituidas de la fórmula I, en donde las variables tienen el siguiente significado: R es 0-RA, S(0)n-RA o 0-S(0)n-RA; RA es hidrógeno, Ci-C4-alquilo, Z-C3-C6-cicloalquilo, C C^haloalquilo, c2-C6-alquenilo, Z-C3-C6-cicloalquen¡lo, C2-C6-alquinilo, Z- (tri-d^-alquiljsililo, Z-C(=0)-Ra, Z-NR^OJ-NRK", Z-P(=0)(Ra)2, NR'R", un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o biciclico de 9 o 10 miembros, saturado, insaturados o aromático, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede ser parcial o completamente sustituido con grupos Ra y/o Rb, Ra es hidrógeno, OH, C^Ce-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Z-C3-C6- cicloalquilo, C2-C8-alquenilo, Z-C5-C6-cicloalquenilo, C2-C8- alquinilo, Z-Ci-C6-alcoxi, Z--CrC4-haloalcoxi, Z-C3-C8-alqueniloxi, Z-C3-C8-alquiniloxi, NR'R", C C6-alquilsulfonilo, Z-(tri-Ci-C4- alquil)sililo, Z-fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o biciclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1 , 2, 3 o 4 grupos R ; R', R" independientemente entre sí, son hidrógeno, C C8- alquilo, CrC4-haloalqu¡lo, C3-C8-alquenilo, C3-C8-alquinilo, Z-C3-C6-cicloalquilo, Z-C^-Ca-alcoxi, Z-f-VCe-haloalcoxi, Z-C(=0)-Ra, Z-fenilo, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o biciclico de 9 o 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se une mediante Z; R' y R", junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; Rb independientemente entre sí, son Z-CN, Z-OH, Z-N02, Z- halógeno, oxo (=0), =N-Ra, d-C8-alquilo, d-d-haloalquilo, C2-C8- alquenilo, C2-C8-alquinilo, Z-d-C8-alcox¡, Z-d-Ce-haloalcoxi, Z-C3- do-cicloalquilo, O-Z-C3-C10-cicloalquilo, Z-C(=0)-Ra, NR'R", Z-(tr¡- d-d-alquil)sililo, Z-fenilo y S(0)nR , dos grupos Rb pueden formar, conjuntamente, un anillo que tiene de 3 a 6 miembros del anillo y, además de átomos de carbono, también puede contener heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S y puede ser no sustituido o sustituido con otros grupos Rb; Rbb es C C8-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-haloalquinilo o d-C6-haloalquilo; Z es un enlace covalente o d-d-alquileno; n es O, 1 o 2; es ciano, halógeno, nitro, CrC6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, d-C6- haloalquilo, Z-Ci-C6-alcoxi, Z-Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi, Z-d-d-alquiltio, Z-Ci-C -alquiltio-CrC4-alquiltio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, d-Ce- haloalcoxi, d-C4-haloalcoxi-d-d-alcox¡, S(0)nRbb, Z-fenoxi, Z-heterocicliloxi, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; es N o C-R2; R3, R4, R5 independientemente entre sí, son hidrógeno, Z-halógeno, Z-CN, Z-OH, Z-N02, Ci-Ce-alquilo, d-d-haloalquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C2-C8- haloalquenilo, C2-C8-haloalquinilo, Z-d-C8-alcox¡, Z-d-C8-haloalcoxi, Z-d-d- alcoxi-CrC4-alcoxi, Z-Ci-C4-alquitio, Z-d-C^alquiltio-d-Ct-alquiltio, Z-Ci-C6- haloalquiltio, C2-C6-alqueniloxi, CrC6-alquiniloxi, d-C6-haloalcoxi, d-C - haloalcoxi-C d-alcoxi, Z-C3-C10-cicloalquilo, O-Z-C3-d0-cicloalquilo, Z-C(=0)- Ra, NR'R'', Z-(tri-Ci-C4-alquil)sililo, S(0)nR , Z-fenilo, Z1-fenilo, Z-heterociclilo, Z1-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; R2 junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, también puede formar un anillo saturado o parcial o totalmente insaturado monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y puede ser sustituido con otros grupos Rb; Z1 es un enlace covalente, CVCt-alquilenoxi, CVC^oxialquileno o Ci-C4- alquilenoxi-CVC^alquileno; R6 es hidrógeno, Ci-C4-alquilo, CVCí-haloalquilo, d-C4-alcoxi, CrC4-alquiltio, C-,- C4-haloalcoxi, Ci-C4-haloalquiltio; R7, R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o C C -alquilo; Rx es Ci-Ce-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, C1-C2-alcoxi-C1-C2-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-Ce-haloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-haloalquinilo o Z-fenilo, que es no sustituido o sustituido con 1 a 5 grupos Rb; en donde en los grupos RA , y R1, R2, R3, R4 y R5 y sus subsustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos se pueden sustituir parcial o completamente con grupos Rb, o un N-óxido o una sal de aquél adecuada en la agricultura.

Además, la invención se refiere a procesos e intermediarios para preparar las piridazinas de la fórmula I y sus N-óxidos, sus sales útiles en la agricultura, y también a combinaciones de compuestos activos que los comprenden, a composiciones que los comprenden y a su uso como herbicidas, es decir, para controlar plantas dañinas, y también a un método para controlar la vegetación indeseada, en el que se deja actuar una cantidad eficaz como herbicida de al menos un compuesto piridazina de la fórmula I o de una sal de I útil en la agricultura en las plantas, sus semillas y/o su hábitat.

Otras formas de realización de la presente invención se pueden hallar en las reivindicaciones, en la descripción y en los ejemplos. Se debe comprender que las características antes mencionadas y que se ilustrarán a continuación del objeto de la invención se pueden aplicar no sólo en la respectiva combinación indicada, sino también en otras combinaciones, sin apartarse del alcance de la invención.

WO 2008/063180 y WO 2010/02931 1 describen piridopirazinas herbicidas; sin embargo, es necesario mejorar su acción herbicida con bajas tasas de aplicación y/o su compatibilidad con las plantas de cultivo.

Un objeto de la presente invención es proveer compuestos que tengan acción herbicida. En particular, se proveen compuestos activos que tienen una fuerte actividad herbicida, en particular a baja velocidad de aplicación, que son suficientemente compatibles con las plantas de cultivo para la aplicación comercial.

Estos y otros objetos se logran con los compuestos de la fórmula I, que se definió en el comienzo, y con sus N-óxidos y también sus sales aceptables en la agricultura.

Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar de manera análoga a las vías de síntesis descritas en los documentos antes mencionados de acuerdo con los procesos estándar de química orgánica, por ejemplo, de acuerdo con la siguiente vía de síntesis: Los ácidos piridazincarboxílicos de la fórmula II se pueden hacer reaccionar con compuestos de carbonilo de la fórmula III para obtener los compuestos de la fórmula IV. En las fórmulas II y III, las variables tienen el significado que se indica para la fórmula I. El grupo Hal es un átomo de halógeno u otro grupo saliente nucleofílico adecuado, tal como alcoxi o fenoxi.

Generalmente, esta reacción se realiza a temperaturas de -78°C a 120°C, preferentemente, de -20°C a 50°C, en un solvente orgánico inerte en presencia de una base, tal como, por ejemplo, trietilamina (cf. J. Agrie, and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025), un catalizador, tal como, por ejemplo, diciclohexilcarbodiimida (cf. Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282) u otros agentes de acoplamiento conocidos.

Los solventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, ter-butil metiléter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano (THF), nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y ter-butil metilcetona, y también sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida (DMF) y dimetilacetamida, con particular preferencia, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno. También es posible usar mezclas de los solventes mencionados.

En general, las bases adecuadas son compuestos inorgánicos, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, también bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de sodio, compuestos orgánicos de metal, en particular, alquilos de metal alcalino, tales como litio de metilo, litio de butilo y litio de fenilo, haluros de magnesio de alquilo, tales como cloruro de magnesio de metilo, también alcóxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, etóxido de potasio, ter-butóxido de potasio y dimetoximagnesio, y también bases orgánicas, por ejemplo, aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas, tales como collidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, y también aminas bicíclicas. Se prefieren en particular las aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina, y carbonatos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio. En general, las bases se usan en cantidades equimolares; sin embargo, también se pueden usar en cantidades catalíticas, en exceso o, de ser adecuado, como solventes.

En general, los materiales de inicio se hacen reaccionar entre sí en cantidades equimolares.

Los compuestos de la fórmula IV se activan mediante la introducción de un grupo saliente L1. En general, los grupos salientes L1 adecuados son grupos que aumentan la electrofilicidad del grupo carbonilo, por ejemplo, O-alquilo, O-arilo, haluros, aldehidos o ésteres activados (tales como, por ejemplo, amida Weinreb), en particular, pentafluorofenoxi.

Generalmente, esta reacción se realiza a temperaturas de 78°C a 120°C, preferentemente, de -20°C a 50°C, en un solvente orgánico inerte en presencia de una base, tal como, por ejemplo, trietilamina (cf. J. Agrie, and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025), un catalizador, tal como, por ejemplo, diciclohexilcarbodiimida (cf. Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282) u otros agentes de acoplamiento conocidos.

Los solventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, ter-butil metiléter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitritos, tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y ter-butil metilcetona, y también sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilacetamida, con particular preferencia, cloruro de metileno y tolueno. También es posible usar mezclas de los solventes mencionados.

En general, las bases adecuadas son compuestos inorgánicos, tales como óxidos de metal alcalino y de metal alcaiinotérreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y de metal alcaiinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metal alcalino y de metal alcaiinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de calcio, también bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de sodio, compuestos orgánicos de metal, en particular, alquilos de metal alcalino, tales como litio de metilo, litio de butilo y litio de fenilo, haluros de magnesio de alquilo, tales como cloruro de magnesio de metilo, también alcóxidos de metal alcalino y de metal alcaiinotérreo, tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, etóxido de potasio, ter-butóxido de potasio y dimetoximagnesio, y también bases orgánicas, por ejemplo, aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas, tales como collidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, y también aminas bicíclicas. Se prefieren en particular los carbonatos de metal alcalino o de metal alcaiinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio, carbonato de calcio, carbonato de cesio y carbonato de rubidio. En general, las bases se usan en cantidades catalíticas; sin embargo, también se pueden usar en cantidades equimolares, en exceso o, de ser adecuado, como solventes.

En general, los materiales de inicio se hacen reaccionar entre sí en cantidades equimolares.

Los agentes H-L1 adecuados son alcoholes, opcionalmente fenoles sustituidos, ?,?-dialquilhidroxilamina, en particular, pentafluorofenol o ?,?-dimetilhidroxilamina.

Los compuestos de la fórmula V se ciclizan para obtener los compuestos de la fórmula I.

Generalmente, esta reacción se realiza a temperaturas de 78°C a 120°C, preferentemente, de -20°C a 50°C, en un solvente orgánico inerte en presencia de una base o un ácido de Lewis o un catalizador [cf. Silverman, Richard B. J. Am. Chem. Soc. 1981 , 103(13), 3910].

Los solventes adecuados son hidrocarburos alifáticos, tales como pentano, hexano, ciclohexano y éter de petróleo, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, o-, m- y p-xileno, hidrocarburos halogenados, tales como cloruro de metileno, cloroformo y clorobenceno, éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, ter-butil metiléter, dioxano, anisol y tetrahidrofurano, nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, dietilcetona y ter-butil metilcetona, y también sulfóxido de dimetilo, dimetilformamida y dimetilacetamida, con particular preferencia, acetonitrilo y dimetilformamida. También es posible usar mezclas de los solventes mencionados.

En general, las bases adecuadas son compuestos inorgánicos, tales como óxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como óxido de litio, óxido de sodio, óxido de calcio y óxido de magnesio, hidruros de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como hidruro de litio, hidruro de sodio, hidruro de potasio e hidruro de calcio, carbonatos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio, carbonato de calcio, carbonato de cesio y carbonato de rubidio, y también bicarbonatos de metal alcalino, tales como bicarbonato de sodio, compuestos orgánicos de metal, en particular, alquilos de metal alcalino, tales como litio de metilo, litio de butilo y litio de fenilo, haluros de magnesio de alquilo, tales como cloruro de magnesio de metilo, también alcóxidos de metal alcalino y de metal alcalinotérreo, tales como metóxido de sodio, etóxido de sodio, etóxido de potasio, ter- butóxido de potasio y dimetoximagnesio, y también bases orgánicas, por ejemplo, aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas, tales como collidina, lutidina y 4-dimetilaminopiridina, y también aminas bicíclicas. Se prefieren en particular los carbonatos de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, tales como carbonato de litio, carbonato de potasio, carbonato de calcio, carbonato de cesio y carbonato de rubidio.

En general, las bases se usan en cantidades catalíticas; sin embargo, también se pueden usar en cantidades equimolares, en exceso o, de ser adecuado, como solventes.

En general, los materiales de inicio se hacen reaccionar entre si en cantidades equimolares.

Alternativamente, los compuestos de la fórmula I también se pueden obtener mediante una secuencia de reacción inversa, es decir, la reacción de los compuestos de la fórmula II con los compuestos H-L1 genera los derivados activados de la fórmula En sí, esta reacción se lleva a cabo en las condiciones mencionadas para la reacción de la fórmula IV con H-L1.

Los compuestos de la fórmula VI luego se pueden hacer reaccionar con los compuestos III para obtener los derivados de la fórmula V.

En sí, esta reacción se realiza en las condiciones mencionadas para reacción de la fórmula II con III.

Los derivados del ácido fenilacético de la fórmula III se conocen o se pueden preparar de ácidos benzoicos o halobencenos correspondientemente sustituidos sobre la base de las síntesis conocidas en la literatura [cf. Journal of Medicinal Chemistry 49(12), 3563-3580 (2006); Journal of Medicinal Chemistry 28(10), 1533-6 (1985); US 2004/077901 ; US 2004/068141 ; Chemistry-A European Journal 14(26), 7969-7977 (2008); Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry 17(3), 187-196 (2002)]. Los ácidos benzoicos y halobencenos adecuadamente sustituidos se conocen, por ejemplo, de: WO 2002/006211 , WO 2009/058237, WO 98/52926, WO 96/26193, EP-A 352 543, WO 98/52926, WO 97/30986, WO 98/12180.

Las mezclas de reacción se preparan de la manera habitual, por ejemplo, mediante mezcla con agua, separación de las fases y, de ser adecuado, purificación por cromatografía del producto crudo. Algunos de los intermediarios y productos finales se obtienen en forma de aceites viscosos ligeramente parduscos o incoloros, que se purifican o liberan de componentes volátiles bajo presión reducida y a una temperatura moderadamente elevada. Si los intermediarios y productos finales se obtienen como sólidos, la purificación también se puede realizar mediante recristalización o digestión.

Si los compuestos I individuales no se pueden obtener con las vías antes descritas, se pueden preparar por derivatización de otros compuestos I.

Si en la síntesis se obtienen mezclas de isómeros, generalmente, no es necesario separarlas, ya que, en algunos casos, los diferentes isómeros se pueden convertir el uno en el otro durante la preparación para el uso o durante la aplicación (por ejemplo, por la acción de luz, ácidos o bases). Esas conversiones también pueden tener lugar después de la aplicación, por ejemplo, en el caso del tratamiento de plantas, en la planta tratada o en la planta dañina que se desea controlar.

Las porciones orgánicas mencionadas para los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención son términos colectivos de las enumeraciones individuales de cada uno de los miembros del grupo. Todas las cadenas de hidrocarburos, tales como alquilo, haloalquilo, alquenilo, alquinilo, y las porciones alquilo y las porciones alquenilo en alcoxi, haloalcoxi, alquilamino, dialquilamino, N-alquilsulfonilamino, alqueniloxi, alquiniloxi, alcoxiamino, alquilaminosulfonilamino, dialquilaminosulfonilamino, alquenilamino, alquinilamino, N-(alquenil)-N-(alquil)amino, N-(alquinil)-N-(alquil)amino, N-(alcoxi)-N-(alquil)amino, N-(alquenil)-N-(alcoxi)amino o N-(alquinil)-N-(alcoxi)amino, pueden lineales o ramificadas.

El prefijo Cn-Cm indica la respectiva cantidad de carbonos de la unidad de hidrocarburo. A menos que se indique de otra manera, los sustituyentes halogenados tienen, preferentemente, de 1 a 5 átomos de halógeno idénticos o diferentes, en particular, átomos de flúor o átomos de cloro.

El término "halógeno" indica, en cada caso, flúor, cloro, bromo o yodo.

Los ejemplos de otros significados son: Alquilo y las porciones de alquilo, por ejemplo, en alcoxi, alquilamino, dialquilamino: radicales de hidrocarburo saturados de cadena lineal o ramificada que tienen uno o más átomos de carbono, por ejemplo, 1 o 2, de 1 a 4 o de 1 a 6 átomos de carbono, por ejemplo, CVCe-alquilo, tal como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1 ,1-dimetiletilo, pentilo, I metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1 ,1-dimetilpropilo, 1 ,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1 ,1-dimetilbutilo, 1 ,2-dimetilbutilo, 1 ,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 ,1 ,2-trimetilpropilo, 1 ,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo. En una forma de realización de acuerdo con la invención, alquilo indica pequeños grupos de alquilo, tales como CrC^alquilo. En otra forma de realización de acuerdo con la invención, alquilo indica grupos de alquilo relativamente grandes, tales como C5-C6-alquilo.

Haloalquilo: un radical de alquilo como se mencionó anteriormente, en donde algunos o todos sus átomos de hidrógeno se sustituyen con átomos de halógeno, tales como flúor, cloro, bromo y/o yodo, por ejemplo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2-iodoetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, 2-fluoropropilo, 3-fluoropropilo, 2,2-difluoropropilo, 2,3-difluoropropilo, 2-cloropropilo, 3-cloropropilo, 2,3-dicloropropilo, 2-bromopropilo, 3-bromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3,3,3-tricloropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, heptafluoropropilo, 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo, 1-(clorometil)-2-cloroetilo, 1-(bromometil)-2-bromoetilo, 4-fluorobutilo, 4-clorobutilo, 4-bromobutilo y nonafluorobutilo.

Cicloalquilo y las porciones de cicloalquilo, por ejemplo, en cicloalcoxi o cicloalquilcarbonilo: grupos de hidrocarburo saturados monocícitcos que tienen tres o más átomos de carbono, por ejemplo, de 3 a 6 miembros del anillo de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo.

Alquenilo y las porciones de alquenilo, por ejemplo, en alqueniloxi: radicales de hidrocarburo monoinsaturados de cadena lineal o ramificada que tienen dos o más átomos de carbono, por ejemplo, de 2 a 4, de 2 a 6 o de 3 a 6 átomos de carbono, y un enlace doble en cualquier posición, por ejemplo, C2-C6-alquenilo, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1 ,1-dimetil-2-propenilo, 1 ,2-dimetil-1-propenilo, 1 ,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-1-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metiM-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3- metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1 ,1-dimetil-2-butenilo, 1 ,1-dimetil-3-butenilo, 1.2- dimetil-1-butenilo, 1 ,2-dimetil-2-butenilo, 1 ,2-dimetil-3-butenilo, 1 ,3-d¡metil-1-butenilo, 1 ,3-dimetil-2-butenilo, 1 ,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2.3- dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-l-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1-etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1 ,1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo, 1-etil-2-metil-2-propenilo.

Cicloalquenilo: grupos de hidrocarburo monocíclico insaturado que tienen de 3 a 6, preferentemente, 5 o 6, miembros del anillo de carbono, tales como ciclopenten-1-ilo, ciclopenten-3-ilo, ciclohexen-1-ilo, ciclohexen-3-ilo, ciclohexen-4-ilo.

Alquinilo y las porciones de alquinilo, por ejemplo, en alquiniloxi, alquinilamino: grupos de hidrocarburo de cadena lineal o ramificada que tienen dos o más grupos de carbono, por ejemplo, de 2 a 4, de 2 a 6 o de 3 a 6 átomos de carbono y un enlace triple en cualquier posición, por ejemplo, C2-C6-alqu¡nilo, tal como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1 -metil-2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-met¡l-1-butinilo, 1 ,1-dimetil-2-propinilo, 1-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1 -metil-3-pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil- 1-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1 -pentinilo, 4- metil-2-pentin¡lo, 1 , 1 -dimetil-2-butinilo, 1 ,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1 -butinilo, 1-etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3- butinilo, 1-etil-1-metil-2-prop¡nilo.

Alcoxi: alquilo como se definió anteriormente, que se une mediante un átomo de oxígeno, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, 1 -metiletoxi, butoxi, 1-metilpropoxi, 2-metilpropoxi o 1 ,1-dimetiletoxi, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1 ,1-dimetilpropoxi, 1 ,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1 ,1-dimetilbutoxi, 1 ,2-dimetilbutoxi, 1 ,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1 ,1 ,2-trimetilpropoxi, 1 ,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi o 1 -etil-2-metilpropoxi.

Heterociclo saturado, insaturado o aromático monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y se pueden unir mediante carbono o nitrógeno. Entre estos, se prefieren los heterociclos de 5 o 6 miembros.

Grupos heterocíclicos saturados o insaturados que se unen mediante nitrógeno o carbono, tales como piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-??, pirimidin-5-ilo, pirazin-2-ilo, ¡soxazolin-3-ilo, isoxazolin-4-ilo, isoxazolin-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, oxazol-2-ilo, oxazolin-2-ilo, tiazolin-2-ilo y morfolinilo.

Grupos heteroaromáticos que se unen mediante nitrógeno o carbono, tales como pirazol-3-ilo, 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, pirazol-1-ilo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, imidazol-5-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimid¡n-4-ilo, pirimidin-5-ilo, piridazin-4-ilo, pirazin-2-ilo, [1 H]-tetrazol-5-ilo y [2H]-tetrazol-5-ilo.

Los compuestos de la fórmula I pueden contener uno o más centros de quiralidad, según el patrón de sustitución. En consecuencia, los compuestos de acuerdo con la invención pueden estar presentes como enantiómeros o diastereómeros puros o como mezclas de enantiómeros o diastereómeros. La invención provee tanto los enantiómeros o diastereómeros puros como sus mezclas Los compuestos de la fórmula I también pueden estar presentes en forma de N-óxidos y/o sus sales útiles en la agricultura; en general, el tipo de sal no es importante. En general, las sales adecuadas son las sales de los cationes o las sales de adición ácida de los ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso en la actividad herbicida de los compuestos I.

Los cationes adecuados son, en particular, iones de metales alcalinos, preferentemente, litio, sodio o potasio, de los metales alcalinotérreos, preferentemente, calcio o magnesio, y de los metales de transición, preferentemente, manganeso, cobre, zinc o hierro. Otro catión que se puede usar es amonio, en cuyo caso, si se desea, se pueden reemplazar de 1 a 4 átomos de hidrógeno con C,-C -alquilo, hidroxi-· Ci-C^alquilo, Ci-C^alcoxi-C^C^alquilo, hidroxi-C^C^alcoxi-CrC^alquilo, fenilo o bencilo, preferentemente, amonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, 2-(2-hidroxiet-1-oxi)eti1-ilamonio, di(2-hidroxiet-1-il)amonio, trimetilbencilamonio. Otro catión de amonio adecuado es el átomo de nitrógeno de piridina de la fórmula I, cuaternizado por alquilación o arilación. También son adecuados los iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferentemente, tri(Ci-C4- alquil)sulfonio o iones de sulfoxonio, preferentemente, tn'íCVC^alqui sulfoxonio.

Los aniones de sales de adición ácida adecuadas son, principalmente, cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogensulfato, sulfato, dihidrogenfosfato, hidrogenfosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato y también los aniones de los ácidos ( CA-alcanoicos, preferentemente, formiato, acetato, propionato, butirato o trifluoroacetato.

Con respecto a las variables, las formas de realización particularmente preferidas de los intermediarios corresponden a las de los grupos de la fórmula I.

En una forma de realización particular, las variables de los compuestos de la fórmula I tienen los siguientes significados; estos significados, por sí solos y combinados entre sí, son formas de realización particulares de los compuestos de la fórmula I: En una forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, R es 0-RA, en donde RA es H, C3-C8-alquenilo, C3-C8-haloalquenilo, C3-C8-alquinilo, C3-C8- haloalquinilo, C C6-alquilcarbonilo, tal como C(0)CH3, C(0)CH2CH3, C(0)CH(CH3)2 o C(0)C(CH3)3; Ci-C6-cicloalquilcarbonilo, tal como ciclopropilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo o ciclohexilcarbonilo; C2-C6-alquenilcarbonilo, tal como C(0)CH=CH2 o C(0)CH2CH=CH2, benzoilo opcionalmente sustituido, tal como C(0)C6H5, C(0)[2-CH3-C6H4], C(0)[4-CH3-C6H4], C(0)[2-F-C6H4], C(0)[4-F-C6H4], o heteroarilo opcionalmente sustituido, tal como piridilo, que se une mediante un grupo carbonilo. Con particular preferencia, RA es H, C3-C -alquenilo, C3-C -alquinilo o d-C6- alquilcarbonilo. Con especial preferencia, RA se selecciona del grupo que consiste en H, CH2CH=CH2, CH2C=CH, CH3, C(0)CH3, C(0)CH2CH3, C(0)CH(CH3)2, C(0)C(CH3)3, C(0)-c-C3H5, C(0)-C6H5, C(0)-CH2C6H5, C(0)CH2CI, C(0)CF3, C(0)CH2OCH3, C(0)N(CH3)2 y C(0)OCH2CH3.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, R es OS(0)n-RA, en donde n es, preferentemente, 0 o 2, en particular, 2, tal como, por ejemplo, OS(0)2-CH3, OS(0)2-C2H5, OS(0)2-C3H7, OS(0)2-C6H6 o OS(0)2-(4-CH3-C6H4).

En otra forma de realización preferida, R es 0-S(0)n-NR'R", en particular, con los grupos NR'R" que se mencionan a continuación como preferidos.

R' y R" son, preferentemente, Ci-C8-alquilo, C^C^haloalquilo, Z-C3-C6-cicloalquilo, Z-Ci-C8-alcoxi, Z-CrCe-haloalcoxi, Z-fenilo, Z-C(=0)-Ra o Z-hetarilo. En la presente se prefieren CH3, C2H5, n-propilo, CH(CH3)2, butilo, 2-cloroetilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 2-etoximetilo, 2-cloroetoxi, fenilo, pirimidinas o triazinas, cuyos anillos son no sustituidos o sustituidos. Los sustituyentes preferidos son (VC^alquilcarbonilo o (VOrhaloalquilcarbonilo, en particular, C(=0)-CH3l C(=0)-C2H5, C(=0)-C3H7, C(=0)-CH(CH3)2, butilcarbonilo y C(=0)-CH2CI. Los aspectos particularmente preferidos del grupo NR'R" son Nídi-C C-alquilo), en particular, N(CH3)-CrC4-alqu¡lo, tal como N(CH3)2, N(CH3)CH2CH3, N(CH3)C3H7 y N(CH3)CH(CH3)2.

Otros aspectos particularmente preferidos de NR'R" son NH-arilo, en donde el arilo es, preferentemente, fenilo que se sustituye - en particular en las posiciones 2 y 6 - con 1 a 3 grupos idénticos o diferentes del grupo que consiste en halógeno, CH3, halo-C1-C2-alquilo, halo-C^-alcoxi y carboxilo, tal como 2-CI,6-COOH-C6H3, 2,6-CI2-C6H3, 2,6-F2-C6H3, 2,6-CI2 3-C6H2, 2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3, 2-CF3,6-OCF3-C6H3 y 2-CF3,6-CH2CHF2-CeH3.

En otra forma de realización preferida de la invención, RA es un heterociclo de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido con Rb, como se definió anteriormente, que tiene, preferentemente, 1 , 2, 3 o 4 átomos N o 1 átomo O o 1 átomo S y, de ser adecuado, 1 o 2 átomos N como miembros del anillo y que es no sustituido o puede tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados de Rb. Se prefieren los grupos saturados o insaturados unidos mediante nitrógeno, tal como, por ejemplo: Grupos heteroaromáticos: piridazin-3-ilo, piridazin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, pirazin-2-ilo, 2-furilo, 3-furilo, 2-tienilo, 3-tienilo, pirazol-1-¡lo, pirazol-3-ilo, pirazol-4-ilo, isoxazol-3-ilo, isoxazol-4-ilo, isoxazol-5-ilo, isotiazol-3-ilo, isotiazol-4-ilo, isotiazol-5-ilo, imidazol-1-ilo, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo y tiazol-5-ilo.

En otro aspecto, RA es un grupo heteroaromático unido mediante carbono, tal como pirazol-3-ilo, imidazol-5-ilo, oxazol-2-ilo, tiazol-2-ilo, tiazol-4-¡lo, tiazol-5-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, pirimidin-5-ilo, piridazin- -ilo, pirazin-2-ilo, [1 H]-tetrazol-5-ilo y [2H]-tetrazol-5-ilo, en donde cada uno de los heterociclos mencionados en la presente de manera ejemplar pueden tener 1 o 2 sustituyentes seleccionados de Rb. Los grupos Rb preferidos son, en este caso en particular, F, Cl, CN, N02, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, OCHF2, OCF3 y CF3.

En fomnas de realización particularmente preferidas de los compuestos de la fórmula I, R se selecciona del grupo que consiste en OH, OCH2CH=CH2, OCH2C=CH, OCH3, OC(0)CH3, OC(0)CH2CH3, OC(0)CH(CH3)2, OC(0)C(CH3)3, OC(0)-c-C3H5, OC(0)-C6H5, OC(0)-CH2C6H5, OC(0)CH2CI, OC(0)-CF3, OC(0)-CH2OCH3, OC(O)-N(CH3)2 y OC(0)-OCH2CH3.

Los grupos Ra preferidos para los compuestos de la fórmula I se seleccionan del grupo que consiste en OH, d-C8-alquilo, Ci-C -haloalquilo, C3-C8-alquenilo, C3-C8-alquinilo, Z-CrC6-alcoxi, Z-C^d-haloalcoxi, Z-C3-C8-alqueniloxi, Z-C3-C8-alquiniloxi y NR'R".

Para los compuestos de la fórmula I, los grupos Rb se seleccionan, preferentemente, del grupo que consiste en halógeno, oxo (=0), =N-Ra, d-d-alqu¡lo, d-C -haloalquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, Z-CrC -haloalcoxi, d-C4-alcoxi-d-C4-alquilo, d-d-alquiltio-d-d-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C^-C^-alquiltio-C^d-alquiltio-d-d-alquilo, Z-C(=0)-Ra y S(0)nRbb, en donde Rb es, preferentemente, C C4-alquilo o d-C4-haloalquilo y n es 0, 1 o 2.

Con particular preferencia, R es un grupo seleccionado del grupo que consiste en halógeno, d-C4-alquilo, d-C4-haloalquilo, d-C4-alcox¡, d-d-alquiltio, C^C^ alcoxi-Ci-C4-alquilo, d-C4-alqu¡lt¡o-C.,-C4-alqu¡lo, d-d-alcoxi-d-d-alcoxi-d-C4-alquilo, Ci-d-haloalcoxi, Ci-C4-haloalquiltio, C3-C -alquenilo, C3-d-alquinilo y =N-C C -alcoxi.

Dos grupos Rb juntos pueden formar un anillo que tiene, preferentemente, de 3 a 7 miembros del anillo y, además de átomos de carbono, también pueden contener heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S y que pueden ser no sustituidos o sustituidos con otros grupos Rb. Preferentemente, estos sustituyentes Rb se seleccionan del grupo que consiste en halógeno, d-C4-alqu¡lo, Ci-C4-alcoxi y Ci-C4-haloalquilo.

Los grupos Ra y Rb se seleccionan, independientemente entre sí, si se encuentra presente una pluralidad de dichos grupos.

En una forma de realización de los compuestos de la fórmula I, R es ciano, halógeno, nitro, CrCe-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquin¡lo, d-C6-haloalquilo, Z-C C6-alcoxi, Z-d-C4-alcoxi-d-C4-alcox¡, Z-d-d-alquiltio, Z-Ci-C4-alqu¡lt¡o-d-C - alquiltio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, C C6-haloalcoxi, C1-C4-haloalcoxi-Ci-C4-alcoxi, S(0)nR b, Z-fenox¡, Z-heterocicl¡lox¡, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb.

En una forma de realización particularmente preferida de los compuestos de la fórmula I, R1 es halógeno, CN, N02, C C4-alquilo, C C4-haloalquilo, C C^alcoxi-Ci-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo) C-i-C^alquiltio-C C^alquilo, Ci-C4-alquiltio-Ci-C4-alquiltio-CrC4-alquilo, Ci-C^alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, C3-C4-alqueniloxi, C3-C4-alquin¡loxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi-C1-C4-alcoxi, S(0)n-d-C4-alquilo y S(0)n-C1-C -haloalqu¡lo. Con particular preferencia, R1 se selecciona del grupo que consiste en F, Cl, Br, N02> CH3, CF3, OCH3, OCF3, SCF3l S02CH3l OCH2CH2OCH3, CH2OCH2CH2OCH3, CH2OCH2CF3.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, A es C-R2. Estos compuestos corresponden a la fórmula 1.1 , en donde las variables tienen los significados definidos al comienzo y, preferentemente, los significados que se mencionan como preferidos.

Con particular preferencia, en los compuestos de la fórmula 1.1 , el grupo R1 es halógeno, C C -alquilo, C C4-haloalquilo, C C^alco i-C CA-alquilo, Ci-C - alcoxi-CrC4-alcoxi-CrC4-alquilo, CrC^alcoxi, Ci^-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio o C C4-alquilsulfonilo, en particular, F, Cl, Br, I, N02, CH3, CF3, OCH3, OCF3, OCHF2, SCF3l SCHF2, S02CH3, CH2OCH2CH2OCH3; R3 es H, halógeno, CN, N02, C^-alquilo, CrC4-haloalquilo, C C^alcoxi, C C4- alquiltio, C C4-alqu¡lsulfonilo, en particular, H, F, Cl, Br, CN, N02, CH3, CH2CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, S02CH3 o S02CH2CH3; R4, R5 se seleccionan, independientemente entre sí, del grupo que consiste en H, F y Cl.

Con particular preferencia, en los compuestos de la fórmula 1.1 , el grupo R1 es halógeno, CVC^alquilo, d-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C -C4-alquilo, d-C4- alcoxi-Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, Ci-C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio o C C4-alquilsulfonilo, en particular, F, Cl, Br, N02, CH3, CF3, OCH3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCHF2, S02CH3, CH2OCH2CH2OCH3; R3 es H, halógeno, CN, N02, Ci-C4-alquilo, C C4-haloalquilo, d-C -alcoxi, CrC - alquiltio, d-C4-alquilsulfonilo, en particular, H, F, Cl, Br, CN, N02, CH3, CH2CH3, CF3, CHF2, OCH3l OCF3, OCHF2, SCH3, S02CH3 o S02CH2CH3; R4 es H; R5 es H, F o CI.

En una forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula 1.1, R2 es Z1-heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con R .

Preferentemente, en este caso, R2 es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que se une mediante Z1 y contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o son parcial o completamente sustituidos con grupos Rb.

En otro aspecto preferido de los compuestos de la fórmula 1.1 , R2 es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que se une directamente o mediante d-C4-alquilenoxi, Ci-C4-oxialquileno o Ci-C4-alquilenoxi-C1-C4-alquileno, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede ser sustituido como se define en el comienzo.

Un aspecto preferido del grupo R2 se refiere a heterociclos saturados o parcialmente insaturados de 5 o 6 miembros, tales como, por ejemplo, isoxazolina, tetrazolona, 1 ,2-dihidrotetrazolona, 1 ,4-dihidrotetrazolona, tetrahidrofurano, dioxolano, piperidina, morfolina y piperazina. En particular, se prefieren 3-isoxazolina, 5-isoxazolina, 1 -tetrazolona, 2-tetrazolona, [1 ,3]dioxolan-2 y N-morfolina. Se prefieren especialmente los siguientes: 4,5-dihidroisoxazol-3, no sustituido o sustituido con 5-CH3, 5-CH2F o 5-CHF2; 4,5-dihidroisoxazol-5, no sustituido o sustituido con 3-CH3l 3-OCH3, 3-CH2OCH3> 3-CH2SCH3¡ 1-metil-5-oxo-1 ,5-dihidrotetrazol-2; 4-metil-5-oxo-4,5- dihidrotetrazol-1 y N-morfol¡na.

Otro aspecto preferido del grupo R2 se refiere a heterociclos aromáticos de 5 o 6 miembros, tales como, por ejemplo, isoxazol, pirazol, tiazol, furilo, piridina, pirimidina y pirazina. En particular, se prefieren 3-isoxazol, 5-isoxazol, 3-pirazol, 5-pirazol, 2-tiazol, 2-oxazol, 2-furilo. Se prefieren especialmente los siguientes: 3-isoxazol, 5-metil-3-isoxazol, 5-isoxazol, 3-metil-5-isoxazol, 1-metil-1 H-pirazol-3, 2-metil-2H-pirazol-3 y tiazol-2.

En otro aspecto preferido de los compuestos de la fórmula I, los grupos Rb, independientemente entre sí, son Z-CN, Z-OH, Z-N02, Z-halógeno, oxo (=0), =N-Ra, Ci-C8-alquilo, d-d-haloalquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, Z-d-C8-alcox¡, Z-d-Ce-haloalcoxi, Z-C3-C10-cicloalquilo, O-Z-d-C10-cicloalquilo, Z-C(=0)-Ra, NR'R", Z-(tri-d-d-alqu¡l)sililo, Z-fenilo o S(0)nRbb.

En un aspecto preferido de los grupos heterocíclicos R2, los grupos Rb, independientemente entre sí, son, preferentemente, d-d-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, d-d-alcoxi, d-d-alcoxi-d-d-alquilo, d-d-alquiltio-d-d-alquilo, d-d-alqu¡ltio o d-d-alquilsulfonilo. Se prefieren especialmente CH3, C2H5, CH2F, CF2H, CF3l OCH3, CH2OCH3, CH2SCH3, SCH3 y S02CH3.

El grupo Rbb es, preferentemente, d-C8 alquilo.

En un aspecto preferido, el grupo Z1 es un enlace covalente.

En otro aspecto preferido, el grupo Z1 es C C4-alquilenoxi, en particular, OCH2 o OCH2CH2.

En otro aspecto preferido, el grupo Z1 es Ci-C -oxialquileno, en particular, CH20 o CH2CH20.

En otro aspecto preferido, el grupo Z1 es Ci-C4-alquilenoxi-C C4-alquileno, en particular, OCH2OCH2 o OCH2CH2OCH2.

Los aspectos particularmente preferidos de los heterociclos unidos mediante Z1 incluyen tetrahidrofuran-2-ilmetoximetilo y [1 ,3]dioxolan-2-ilmetoxi.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula 1.1, R2 es fenilo que se une mediante Z1 u oxígeno y es no sustituido o sustituido con d-d-alquilo, d-d-alcox¡, C C4-haloalquilo, C C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo o C C4-alcoxi-Ci-C4-alcoxi.

En particular, en este caso, se prefiere un grupo fenilo que puede ser parcial o totalmente sustituido - preferentemente, mono-, di- o trisustituido, in particular, monosustituido - con grupos Rb. Los grupos Rb preferidos para este aspecto incluyen: d-C2-alquilo, d-d-alcoxi, C C2-haloalquilo, d-C2-alcoxi-d-C2-alquilo o d-C2-alcox¡- Ci-C2-alcoxi. En particular, se prefiere CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CHF2, CF3, OCHF2, OCF3, OCH2OCH3, OCH2CH2OCH3. En especial, se prefiere alcoxi, tal como OCH3 o OC2H5. Preferentemente, un grupo Rb se encuentra en la posición 4. Un grupo fenilo R2 particularmente preferido es un grupo P: en donde # indica el enlace mediante el cual se une el grupo R2, y los sustituyentes se seleccionan de Rb y, en particular, son los siguientes: RP2 H o F; RP3 H, F, Cl o OCH3; y RP4 H, F, Cl, CH3, CF3, OCH3l OCH2OCH3 o OCH2CH2OCH3.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula 1.1 , R2 es un grupo alifático seleccionado del grupo que consiste en Ci-Ce-alquilo, C2-C6-haloalquilo, Ci-Ct-alcoxi-C^C-alquÍlo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C2-C8-haloalquenilo, C2-C8- aloalquinilo, Ci-C6-alcoxi, Z-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi, Z-C C4-haloalcoxi-C C^-alcoxi, Z-C^Ce- aloalcoxi, C2-C8-alqueniloxi, C2-C8-alquiniloxi, Z-C C4-alquitio, Z-C C6- aloalquiltio, Z-C(=0)-Ra o S(0)nRb .

En otro aspecto particularmente preferido de estos compuestos de la fórmula 1.1 , R2 es un grupo alifático seleccionado del grupo que consiste en CrCe-alquilo, C C4-alcoxi-Ci-C^alquilo, C -C4-haloalcoxi-C1-C4-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C4-alcoxi, Ci-C -haloalcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-haloalqueniloxi, C3-C6-haloalquiniloxi, Ci-C4-alcoxicarbonilo, SíO^-Cn-C-alquilo y SíOJz-d-Ce-haloalquilo.

Los grupos R2 alifáticos particularmente preferidos incluyen C2-C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C C2-haloalcoxi-Ci-C2-alquilo, C3-C4-alqueniloxi, C3-C -alquiniloxi, C C4-alquilsulfonilo, C -C4-alcoxi, d-C -alcoxicarbonilo y S(0)2-Ci-C -alquilo. En especial, se prefieren CH=CH2, CH=CHCH3l CH2OCH2CF3, OC2H5, OCH2CH=CH2, OCH2C=CH, OCH2CH2OCH3, COOCH3, COOC2H5 y S02CH3, S02C2H5 y S02CH(CH3)2.

En otro aspecto preferido, R2, junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, forma un anillo saturado, parcial o totalmente insaturado, monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede ser sustituido con otros grupos R .

En un aspecto particularmente preferido, R2, junto con R1 o R3, forma un anillo monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros saturado o parcialmente insaturado que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede ser parcial o completamente sustituido con grupos Rb. Junto con el grupo fenilo que tiene los grupos R1 a R5, se genera un sistema de anillos bi- o tricíclico, opcionalmente heterocíclico, de 9 a 15 miembros. Son adecuados, por ejemplo, los siguientes: 1 ,1-dióxido de 2,3-d¡hidrobenzo[b]tiofeno, 1 ,1-dióxido de thiochroman, 1 ,1 ,4,4-tetraóxido de 2,3-dihidrobenzo[1 ,4]dithiin, 3H-benzotiazol-2-ona, quinolina y sacarina.

Preferentemente, R2, junto con R o R3, forma un anillo monocíclico de 5 o 6 miembros saturado o parcialmente insaturado.

Los sistemas de anillos bicíclicos preferidos que comprenden el grupo fenilo unido al esqueleto de dioxodihidrotiatriazanaftaleno y R1 y R2 son, por ejemplo, grupos A a D: # indica el enlace al esqueleto.

Los sistemas de anillos bi- y tricíclicos preferidos que comprenden el grupo fenilo unido al esqueleto de dioxodihidrotiatriazanaftaleno y R2 y R3 contienen 1 o 2 átomos de azufre y, opcionalmente, un átomo de nitrógeno. Se prefieren los grupos E a L: En los grupos A a L, los grupos Rb, independientemente entre sí, son, con preferencia, halógeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, CrC4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, C C -alcoxi-CrC4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, CrC4-alquiltio, CrC4-haloalquilo, Cí^-haloalcoxi, Ci-C4-haloalquiltio, C3-C4-alquenilo, C3-C4-alquinilo, =N-Ci-C4-alcoxi.

Los compuestos de la fórmula I, en donde R2 es uno de los grupos A a L, corresponden a las fórmulas I.A a I.L.

En las fórmulas I.A a I.L, Rb es, preferentemente, halógeno, CrC4-alquilo, Ci-C4-alcoxi o C1-C4-haloalquilo.

Los siguientes ejemplos representan grupos A a L particularmente preferidos: R , R R y R son, preferentemente, halógeno, d-C -alquilo, d-C4-haloalquilo, CrC4-alcoxi, en particular, F, Cl, Br, CH3, CF3 u OCH3.

RbEi RbE2 son preferentemente, H, d-C4-alquilo o d-C4-alcox¡, en particular, RbE1 es H o CH3; RbE2 es H, CH3 u OCH3.

RbJ1 es, preferentemente, d-C4-haloalcox¡, en particular, OCH2CH2F.

RbJ2 es, preferentemente, d-C -alcox¡, en particular, OCH3 u OCH2CH3.

R L es, preferentemente, d-C4-alqu¡lo o C3-C4-alquenilo, en particular, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2 o CH2CH=CH .

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, en particular de la fórmula 1.1 , R3 es hidrógeno, ciano, halógeno, nitro, d-C4-alqu¡lo, d-C4-haloalqu¡lo, C1-C4-alcoxi, d-C4-haloalcox¡, C2-C4-alquenilo, C2-C4-alquinilo, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-alquiniloxi o S(0)nRbb.

En una forma de realización particularmente preferida de los compuestos de la fórmula I, en particular de la fórmula 1.1 , R3 es hidrógeno, halógeno, CN, N02, d-C4-alquilo, C C -haloalquilo, d-C4-alcox¡, d-C4-haloalcoxi, S(0)n-d-C4-alquil y S(0)n-d-C4-haloalquilo, en donde n es, preferentemente, 0 o 2. Con particular preferencia, R3 se selecciona del grupo que consiste en H, F, Cl, Br, CN, N02, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3l OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, S02CH3, S02CH2CH3.

En otros aspectos preferidos de la fórmula 1.1 , los grupos R1, R2, R3, R4 y R5, conjuntamente, forman los siguientes patrones de sustitución: 2-Br, 2-CI, 2,4-CI2, 2-CI-4-F, 2-CI-5-F, 2-CI-6-F, 2-CI- -CF3, 2-CI-5-CF3, 2-CI-6-CF3, 2-CI-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-N02, 2-N02-4-F, 2-N02-5-F, 2-N02-6-F, 2-N02-4-CF3, 2-N02-5-CF3, 2-N02-6-CF3, 2-N02-3,6-F2, 2-CN, 2-CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2-dCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2-OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6-CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3, 2-OCF3-3,6-F2, 2-CI-3-Br-6-F, 2-CI-5-CF3, 2,5,6-CI3, 2-CF3-5-CI, 2,6-CI2, 2-Br-4-F, 2,4,6-CI3, 2-Br-4-F-6-CI, 2-Br-4,6-CI2, 2-Br-4,6-F2, 2.4- CI2-6-F, 2-CF3-4,6-CI2, 2-CF3-4-F-6-CI, 2-CF3-4,6-F2, 2,6-CI2. 2-Br-4-F, 2,4,6-CI3, 2-Br-4-F-6-CI, 2-Br-4,6-CI2, 2-Br-4,6-F2, 2,4-CI2-6-F, 2-CF3-4,6-CI2, 2-CF3-4-F-6-CI o 2-CF3-4,6-F2.

En otros aspectos preferidos de la fórmula 1.1 , los grupos R1, R2, R3, R4 y R5, conjuntamente, forman los siguientes patrones de sustitución: 2-Br, 2-CI, 2,4-CI2, 2-CI-4-F, 2-CI-5-F, 2-CI-6-F, 2-CI-4-CF3, 2-CI-5-CF3, 2-CI-6-CF3, 2-CI-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2.5- F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3, 2-N02, 2-N02-4-F, 2-N02-5-F, 2-N02-6-F, 2-N02-4-CF3, 2-N02-5-CF3, 2-N02-6-CF3, 2-N02-3,6-F2, 2-CN, 2-CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2-OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3, 2-OCH3-3,6-F2, 2-CHF2, 2-CHF2-4-F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6-CF3, 2-CHF2-3,6-F2l 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3, 2-CF3-5-CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3l 2-OCHF2-6-CF3l 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3, 2-OCF3-3,6-F2, 2-CI-3-Br-6-F, 2-CI-5-CF3, 2,5,6-CI3 o 2-CF3-5-CI.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, A es N. Estos compuestos corresponden a la fórmula 1.2, en donde las variables tienen los significados definidos al comienzo y, preferentemente, los que se mencionaron anteriormente. En una forma de realización, R y R3 no son halógeno. Con especial preferencia, en los compuestos de la fórmula I.2, el grupo R1 es nitro, Ci-C^alquilo, C C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C!-Ci-alcoxi- C C -alcoxi-Ci-C4-alquilo, C C-í-alcoxi, d-C4-haloalcox¡, Ci-C4-alqu¡ltio, CrCr haloalquiltio o C C4-alquilsulfonilo, en particular, N02, CH3, CF3, CH2OCH2CH2OCH3, OCH3, OCF3, OCHF2, SCF3, SCHF2, S02CH3; R3 es H, CN, N02, CrC4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, C^C-alcoxi, CrC4-alquiltio, Ci- C4-alquilsulfonilo, en particular, H, CN, N02, CH3> CH2CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3l OCHFz, SCH3, S02CH3 o S02CH2CH3; R4, Rs son H.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, R4 es hidrógeno, halógeno o Ci-C4-haloalquilo, en particular, H.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, R5 es hidrógeno o halógeno, con particular preferencia, H, F o Cl, en particular, H.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, uno de los grupos R4 y R5 es halógeno, tal como Cl o F.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, R6 es hidrógeno, Ci-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, C!-C^alquiltio, <_ ?4-haloalcoxi o Ci-CVhaloalquiltio, con particular preferencia, H, CH3, CF3, CHF2, OCH3, OCF3, OCHF2, SCH3, SCF3, SCHF2, en particular, H.

En otras formas de realización preferidas: R7 es H, OH, CN, halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, en particular, H; y R8 es H, OH, CN, halógeno, alquilo, alcoxi, haloalquilo, en particular, H.

En otra forma de realización preferida de los compuestos de la fórmula I, al menos uno de los grupos R7 y R8, preferentemente ambos grupos, son hidrógeno.

Rx es, preferentemente, H, d-Ce-alquilo, tal como CH3, C2H5, n-C3H7, CH(CH3)2, n-C3H9, o C(CH3)3; C3-C6-cicloalquil-Ci-C4-alquilo, tal como ciclopropilmetilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, tal como CH2CH=CH2, CH2C(CH3)=CH2, CH2CH2H=CH2, CH2CH2C(CH3)-CH2, CH2CH2CH2CH=CH2, CH2CH2CH2C(CH3)=CH2, CH2C=CH, O fenilo opcionalmente sustituido, tal como C6H5, 4-CH3-C6H4, 4-F-C6H4 o S(0)n-RN, en donde RN es d-C6-haloalquilo, tal como CH2CF3, CH2CHF2. Con particular preferencia, R es d-Ce-alquilo o Ci-C4-haloalquilo.

Otra forma de realización se refiere a los N-óxidos de los compuestos de la fórmula I.

Otra forma de realización se refiere a sales de los compuestos de la fórmula I, en particular los que se pueden obtener mediante cuaternización del átomo de nitrógeno en la piridazina, que puede ocurrir, preferentemente, mediante alquilación o arilación de los compuestos de la fórmula I. Por lo tanto, las sales preferidas de los compuestos son las sales de N-alquilo, en particular, las sales de N-metilo y las sales de N-fenilo.

En particular, si se tiene en cuenta su uso, se prefieren los compuestos de la fórmula I recopilados en las siguientes tablas, cuyos compuestos corresponden a las fórmulas 1.1 A y I.2A. Los grupos mencionados para un sustituyente en las tablas también son per se, independientemente de la combinación en la que se mencionan, un aspecto particularmente preferido del sustituyente en cuestión.

Tabla 1 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OH, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 2 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 3 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2C=CH, R6 es H y la combinación de R1 a Rs para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 4 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OH, R6 es CH3 y la combinación de R a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 5 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 6 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2C=CH, R6 es CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 7 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OH, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 8 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 9 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2C=CH, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 10 Compuestos de la fórmula I, en donde R" es CH3, R es OH, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 1 1 Compuestos de la fórmula I, en donde R" es CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 12 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2C=CH, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 13 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OH, R6 es SCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 14 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es SCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 15 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH3, R es OCH2C=CH, R6 es SCH3 y la combinación de R a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 16 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OH, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 17 Compuestos de la fórmula I, en donde R es CH2CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 18 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2C=CH, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 19 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OH, R6 es CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 20 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es CH3 y la combinación de R a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 21 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2C=CH, R6 es CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 22 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OH, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 23 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 24 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2C=CH, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 25 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OH, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 26 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 27 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2C=CH, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 28 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OH, R6 es SCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 29 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CH3, R es OCH2CH=CH2, R6 es SCH3 y la combinación de R1 , R3 y if appropriate R2 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 30 Compuestos de la fórmula I, en donde R es CH2CH3, R es OCH2C=CH, R6 es SCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 31 Compuestos de la fórmula I, en donde R es CH2CHF2, R es OH, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 32 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2CH=CH2, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 33 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2C=CH, R6 es H y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 34 Compuestos de la fórmula I, en donde R es CH2CHF2, R es OH, R6 es CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 35 Compuestos de la fórmula I, en donde R es CH2CHF2, R es OCH2CH=CH2, R6 es CH3 y la combinación de R a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 36 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2C=CH, R6 es CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 37 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OH, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 38 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2CH=CH2, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 39 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2C=CH, R6 es CH2CH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 40 Compuestos de la fórmula I, en donde R es CH2CHF2, R es OH, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 41 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2CH=CH2, R6 es OCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 42 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2C=CH, R6 es OCH3 y la combinación de R a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 43 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OH, R6 es SCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 44 Compuestos de la fórmula I, en donde Rx es CH2CHF2, R es OCH2CH=CH2, R6 es SCH3 y la combinación de R1 a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla 45 Compuestos de la fórmula I, en donde R es CH2CHF2, R es OCH2C=CH, R6 es SCH3 y la combinación de R a R5 para un compuesto corresponde, en cada caso, a una fila de la tabla A o se especifica en cualquiera de las tablas A.1 a A.8 Tabla A Compuestos de la fórmula I que corresponden a las fórmulas 1.1 A y I.2A No. Fórmula R1 R2 R3 R4 R5 A-l I.1A Cl H H H H A-2 I.1A Br H H H H A-3 I.1A CH3 H H H H A-4 I.1A CF3 H H H H A-5 I.1A OCF3 H H H H A-6 I.1A SCF3 H H H H A-7 I.1A Cl Cl H H H A-8 I.1A Br Cl H H H A-9 I.1A CH3 Cl H H H A-10 I.1A CF3 Cl H H H A-l l I.1A OCF3 Cl H H H A-12 I.1A SCF3 Cl H H H A-13 I.1A Cl F H H H A-14 I.1A Br F H H H A-15 I.1A CH3 F H H H A-16 I.1A CF3 F H H H A-l 7 I.1A OCF3 F H H H A-l 8 I.1A SCF3 F H H H A-19 I.1A Cl H Cl H H A-20 I.1A Br H Cl H H A-21 I.1A CH3 H Cl H H A-22 I.1A CF3 H Cl H H A-23 I.1A OCF3 H Cl H H A-24 I.1A SCF3 H Cl H H A-25 I.1A Cl H F H H A-26 I.1A Br H F H H A-27 I.1A CH3 H F H H A-28 I.1A CF3 H F H H A-29 I.1A OCF3 H F H H No. Fórmula R R2 R3 R4 R5 A-30 I.1A SCF3 H F H H A-31 I.1A Cl H CF3 H H A-32 I.1A Br H CF3 H H A-33 I.1A CH3 H CF3 H H A-34 I.1A CF3 H CF3 H H A-35 I.1A OCF3 H CF3 H H A-36 I.1A SCF3 H CF3 H H A-37 I.1A Cl H H Cl H A-38 I.1A Br H H Cl H A-39 I.1A CH3 H H Cl H A-40 I.1A CF3 H H Cl H A-41 I.1A OCF3 H H Cl H A-42 I.1A SCF3 H H Cl H A-43 I.1A Cl H H F H A-44 I.1A Br H H F H A-45 I.1A CH3 H H F H A-46 I.1A CF3 H H F H A-47 I.1A OCF3 H H F H A-48 I.1A SCF3 H H F H A-49 I.1A Cl H H CF3 H A-50 I.1A Br H H CF3 H A-51 I.1A CH3 H H CF3 H A-52 I.1A CF3 H H CF3 H A-53 I.1A OCF3 H H CF3 H A-54 I.1A SCF3 H H CF3 H A-55 I.1A Cl H H H Cl A-56 I.1A Br H H H Cl A-57 I.1A CH3 H H H Cl A-58 I.1A CF3 H H H Cl A-59 I.1A OCF3 H H H Cl A-60 I.1A SCF3 H H H Cl A-61 I.1A Cl H H H F A-62 I.1A Br H H H F A-63 I.1A CH3 H H H F A-64 I.1A CF3 H H H F A-65 I.1A OCF3 H H H F A-66 I.1A SCF3 H H H F A-67 I.1A Cl F H H F A-68 I.1A Br F H H F A-69 I.1A CH3 F H H F A-70 I.1A CF3 F H H F A-71 I.1A OCF3 F H H F A-72 I.1A SCF3 F H H F A-73 I.1A Cl H H H 0 A-102 1.1 A Cl # -CH, CH3 H H O- A-103 I.1A Cl # -ChL CF3 H H O A-104 I.1A Cl # -CH, CHF2 H H O- A-105 I.1A Cl # -CH, OCH3 H H O- A-106 I.1A Cl # -CH, OCHF2 H H O A-107 I.1A Cl # -CH, SCH3 H H O- >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> ooooooooooooooooooooooooooooooo o o o o o O 73 ooxcooo ooxwoooooxwooooox nooooox -n I O x O Q O XJI X O O O IJI I O O O IJI X X Ji " ??? -p" ? 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X X 7J x x x x x x x x x x x x x x X XXX X XX XXX XXX XXX X XX 3J > > > > > > > > > > > > > > > > > > > > > > > >> > > > > > > > > > > > > > > > > > > > > Z I M K1 W I W W I W W N W W W N M N W SJ M W M M K) M |\J K) M M IO W W W I K) W W M W W NJ M 00 X X X XX X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X XX X X X X X X X X X X X X X X X J X X X XX X X X X X X X X X X X X X X X X X X X XX X X X XX X X X X X X X X X X X X X X X Jn No. Fórmula R1 R2 R3 A- A- A-268 1.1 A Br A-269 1.1 A Br A-270 1.1 A Br A-271 I.1A Br A-292 1.1 A Br -CH, H O-N No. Fórmula R2 A-293 1.1 A CH3 O-N A-294 1.1 A Br CF3 f O >>>>>>> >>> > > > > > > >>>>>>>>>>> >>>>>>>>>>> > ? u u u ti w w w w J > J > > w u u ? u ? > > > > > VD VO D VO OO OO OO OO OO OO OO oo oo oo -o ~J ~j U tO - O O OO l OM U > — O VO O -O >>>>>>>>>>> >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>¦; 03 GD 0303 O3 I33 O3 3 3 O303 03 00 03 03 03 03 O303 O3 O3 O3 O3 O3 O3 3 O3 C0 O3 O303 O3 X} O3 O3 O3 CD O3 O370 30 xxxxxxxxxx xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx 30 xxxxxxxxxxx XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX30 No. Fórmula R R2 R3 R4 R5 A-394 I.1A Br OCH2CH2OCH3 OCH3 H H A-395 I.1A Br OCH2CH2OCH3 OCHF2 H H A-396 I.1A Br OCH2CH2OCH3 SCH3 H H A-397 I.1A Br SO2CH3 H H H A-398 I.1A Br SO2CH3 CH3 H H A-399 I.1A Br SO2CH3 CF3 H H A-400 I.1A Br SO2CH3 CHF2 H H A-401 I.1A Br SO2CH3 OCH3 H H A-402 I.1A Br SO2CH3 OCHF2 H H A-403 I.1A Br SO2CH3 SCH3 H H A-404 I.1A Br SO2CH2CH3 H H H A-405 I.1A Br SO2CH2CH3 CH3 H H A-406 I.1A Br SO2CH2CH3 CF3 H H A-407 I.1A Br SO2CH2CH3 CHF2 H H A-408 I.1A Br SO2CH2CH3 OCH3 H H A-409 I.1A Br SO2CH2CH3 OCHFz H H A-410 I.1A Br SO2CH2CH3 SCH3 H H A-41 1 I.1A Br S02CH(CH3)2 H H H A-412 I.1A Br S02CH(CH3)2 CH3 H H A-413 I.1A Br S02CH(CH3)2 CF3 H H A-414 I.1A Br S02CH(CH3)2 CHF2 H H A-415 I.1A Br S02CH(CH3)2 OCH3 H H A-416 I.1A Br S02CH(CH3)2 OCHF2 H H A-417 I.1A Br S02CH(CH3)2 SCH3 H H A-418 I.1A Br COOCH3 H H H A-419 I.1A Br COOCH3 CH3 H H A-420 I.1A Br COOCH3 CF3 H H A-421 I.1A Br COOCH3 CHF2 H H A-422 I.1A Br COOCH3 OCH3 H H A-423 I.1A Br COOCH3 OCHFz H H A-424 I.1A Br COOCH3 SCH3 H H A-425 I.1A Br COOCH2CH3 H H H A-426 I.1A Br COOCH2CH3 CH3 H H A-427 I.1A Br COOCH2CH3 CF3 H H A-428 I.1A Br COOCH2CH3 CHF2 H H A-429 I.1A Br COOCH2CH3 OCH3 H H A-430 I.1A Br COOCH2CH3 OCHFz H H A-431 I.1A Br COOCH2CH3 SCH3 H H A-432 I.1A Br ^-CHzCHzSOz-*3 H H A-433 I.1A Br r-CH(CH3)CH2S02-#3 H H A-434 I.1A Br ^-CíCHaJzCHzSOz-*3 H H A-435 I.1A Br ^-SOzCHzCHzSOz-*3 H H A-436 I.1A Br ^-CHíOCHzCHzFJCHzCHzSOj-*3 H H A-437 I.1A Br #2-C(=NOCH3)CH2CH2S02-#3 H H A-438 I.1A Br ^-SOzCHzCHzCíCHaJz-*3 H H A-439 I.1A Br #2-N(CH3)C(=0)S-#3 H H A-440 I.1A Br #2-C(=0)N(CH3)S02-#3 H H A-441 I.1A CH3 H H H r o No. Fórmula 1 R4 A-442 .1A CH3 N. CH3 H H A-458 1A CH3 CHF2 H H ^ O 2 A-464 .1A CH3 # CF3 ? N?-?0 0?> A-465 .1A CH3 C CHF2 N-r0 c"> A-466 .1A CH3 # ryCH3 OCH3 N-O A-467 1A CH3 OCHF2 N-0 A-468 1A CH3 # SCH3 Í NT-V0 CH' A-469 1A CH, H O-N A-475 1.1 A CH3 -CH, SCH3 O-N No. Fórmula R1 R2 R3 tu X x xxxxx x x x x x x xxxx xxx xxx xx x xx x CC X xx x x x xx x x xx x xxx xx x x x x xx x xx x < „ Li. X X I n „ü.I H nLL X X X m „?_ X X X « „u_ X X x X UL X O IlL lüüü X L. I ü O ü lTxüOo I U. I ÜÜ Ü CC X o o o o o w I Ü Ü Ü O O M X O O O O O tt> IüüüOOtOIÜÜüOOw c co co c co co co co co X X X X X X X xx xx xx x x xxxxxxx xxx xx xx xx xx x ü£ O o o ü ? o o ? ?????? ????????????????????? ra 3 i< <<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<< 8 o O o o o o o — — — — '— — ,— N fN f N N f fS f f N n n n n 6 ·? 11 <·> 2 < < <<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<< >>>>>>>>>>> >>>>>>>>>>> o o ooo oooo O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O 7¡ X X X X X X X X X X X X I X X X X X X X X X X X X X X X X X I X X X X X X x x -* O O O X CO O O O O O X v> o o o coooooo x co o O o o o o ooooox x -nx O O O XJI X o o o X gooxjix O O O XJ1 x QOOIJ1 I t?" " X ? ? TI" W X x i -n X X X Ti " " I lIJl" " xxxx xx x x xx xxxx x xx x xx x xx x xx xxxx xx x xxx xxx xx xx xxxxxxx x xx xxx x xx xxx x xx Ti No. Fórmula 1 R2 R3 R* R5 A-578 I.1A CH3 OCH2CH2OCH3 OCH3 H H A-579 I.1A CH3 OCH2CH2OCH3 OCHF2 H H A-580 I.1A CH3 OCH2CH2OCH3 SCH3 H H A-581 I.1A CH3 S02CH3 H H H A-582 I.1A CH3 S02CH3 CH3 H H A-583 I.1A CH3 S02CH3 CF3 H H A-584 I.1A CH3 S02CH3 CHF2 H H A-585 I.1A CH3 S02CH3 OCH3 H H A-586 I.1A CH3 S02CH3 OCHF2 H H A-587 I.1A CH3 S02CH3 SCH3 H H A-588 I.1A CH3 S02CH2CH3 H H H A-589 I.1A CH3 S02CH2CH3 CH3 H H A-590 I.1A CH3 S02CH2CH3 CF3 H H A-591 I.1A CH3 S02CH2CH3 CHF2 H H A-592 I.1A CH3 S02CH2CH3 OCH3 H H A-593 I.1A CH3 S02CH2CH3 OCHF2 H H A-594 I.1A CH3 S02CH2CH3 SCH3 H H A-595 I.1A CH3 S02CH(CH3)2 H H H A-596 I.1A CH3 S02CH(CH3)2 CH3 H H A-597 I.1A CH3 S02CH(CH3)2 CF3 H H A-598 I.1A CH3 S02CH(CH3)2 CHF2 H H A-599 I.1A CH3 S02CH(CH3)2 OCH3 H H A-600 I.1A CH3 S02CH(CH3)2 OCHF2 H H A-601 I.1A CH3 S02CH(CH3)2 SCH3 H H A-602 I.1A CH3 COOCH3 H H H A-603 I.1A CH3 COOCH3 CH3 H H A-604 I.1A CH3 COOCH3 CF3 H H A-605 I.1A CH3 COOCH3 CHF2 H H A-606 I.1A CH3 COOCH3 OCH3 H H A-607 I.1A CH3 COOCH3 OCHF2 H H A-608 I.1A CH3 COOCH3 SCH3 H H A-609 I.1A CH3 COOCH2CH3 H H H A-610 I.1A CH3 COOCH2CH3 CH3 H H A-61 1 I.1A CH3 COOCH2CH3 CF3 H H A-612 I.1A CH3 COOCH2CH3 CHF2 H H A-613 I.1A CH3 COOCH2CH3 OCH3 H H A-614 I.1A CH3 COOCH2CH3 OCHF2 H H A-615 I.1A CH3 COOCH2CH3 SCH3 H H A-616 I.1A CH3 ^-CHzCHzSO^3 H H A-617 I.1A CH3 ^-CHÍCHaJCHzSOz-*3 H H A-618 I.1A CH3 ^-CÍCH^CHzSOz-*3 H H A-619 I.1A CH3 ^-SOzCHzCHzSOz-*3 H H A-620 1.1 A CH3 #2-CH(OCH2CH2F)CH2CH2S02-#3 H H A-621 I.1A CH3 #2-C(=NOCH3)CH2CH2S02-#3 H H A-622 I.1A CH3 ^-SOzCHzCHzCÍCHs^-*3 H H A-623 I.1A CH3 #2-N(CH3)C(=0)S-#3 H H A-624 I.1A CH3 #2-C(=0)N(CH3)S02-#3 H H A-625 I.1A CF3 H H H *^ O A-642 1.1 A CF3 N. CHF2 A-656 I.1A CF3 # -CH, CHF2 A-657 1.1 A CF3 # -CH, OCH3 A-658 1.1 A CF3 -CH, OCHF2 O- A-659 1.1 A CF3 # -CH, SCH, O-N No. Fórmula R R3 R4 R5 ?-:?????????????????????? xxxxxxxxxx OÍ X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X xxxxxxxxxxx -. LL U- LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL LL CC O O O OO O OO O O OO O O O O OO O O OO o o o o o o ??????????? m 3 !<<<<<<<<<<<<<<<<<< < < < < <<<<<<<<<<< f) U"i \£> OO Ov O — ?? ^ ^ ?? ?? G^ 8 ?? M N n (N ( el (S n ti n m fi ti n n ti ci i— - i— t~~ — r— r~- t-~ r~ t~~ i— t— t— t— t— < <<<<<<<< :<< << OÍXXXXXIXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX rt co co e c rt rt c co o co rt rt co c o co rt c co co co co c o rt cn c rt rt rt co co co co co rt _ K UO- LOL LOL LOL LOL UO- LOL LÜL IÜJ LÜL LOL -OL LOL UO- LOL LOL LOLOÜOOOOOOOÜÜÜOOOOOOOÜOÜOOOOOOOÜO ffl 3 §<t-<^<t-<t-<t-<t-<t-<-<t-<t-<t-<*-<t-<-<t-<^<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<-<t-<-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<t-<»- U. -:—— ——— ———————————— —¦——— ————— ·—¦ ———¦ ————————————————— ^ G^ G^ ?— t^ t^ t^ ^ t^ r^ t^ oo oo c« Qc c» eo c>o c>o oo oo ^ c^ c^ ^ c^ os c o\ ^\ ^ o o o t-~ r— t— r— i^ t— — t— t— r— t— r- t— — t— r— t~~ r~ r— t— t— r— r-~ ^ r— t— c-~ r-~ t^ t— t— t— - t— i~ t— i— r~- t~ oo oo oo oo8 oo oo oo oo oo O z<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<<< <<<<<<<<<<<<<<< < No. Fórmula R1 A-827 1.1 A OCF3 N. OCH3 O A-840 1.1 A OCF3 -CH, CHF2 O- A-841 1.1 A OCF3 -CH, OCH3 A-842 1.1 A OCF3 -CH, °CHF2 O-N A-843 1.1 A OCF3 # -CH, SCH3 O-N No. Fórmula 1 >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> > > > > > > > VO VO ^O ^O ^O O ^O OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO 00 00 00 oo 00 00 ¿0 0 0 0 © O O O ^O ^O VO V£> VO VO VO ^© © VO OO OO OO OO OO OO OO OO OO OO ~J -J -) — J (7\ i -?- > t — 0 »O OO vl OMí ^ J |0 -. 0 * M vl O\ ln ^ W (0 - 0 \0 8 -J Os >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> > > > > > > > 3 oooooooooooooooooooooooooooo OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO o O O o o -p t? -p t?-p -p-p-p-p t? t?-p-p -p-p -p-p-p-p -p-p-p -p-p-p-pt? -p o O O o O O O O ? "? w n "? TI n I o TI ? X XXXXXXXX XXX X XX X X X XX XXXX XX X X x a> xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx X 7J A-934 I.1A OCF3 /^ .O SCH3 H H A-935 I.1A OCF3 OCH2CH3 H H H A-936 I.1A OCF3 OCH2CH3 CH3 H H A-937 I.1A OCF3 OCH2CH3 CF3 H H A-938 I.1A OCF3 OCH2CH3 CHF2 H H A-939 I.1A OCF3 OCH2CH3 OCH3 H H A-940 I.1A OCF3 OCH2CH3 OCHF2 H H A-941 I.1A OCF3 OCH2CH3 SCH3 H H A-942 I.1A OCF3 OCH2CH2OCH3 H H H A-943 I.1A OCF3 OCH2CH2OCH3 CH3 H H A-944 I.1A OCF3 OCH2CH2OCH3 CF3 H H A-945 I.1A OCF3 OCH2CH2OCH3 CHF2 H H No. Fórmula R1 R2 R3 R4 R5 A-946 I.1A OCF3 OCH2CH2OCH3 OCH3 H H A-947 I.1A OCF3 OCH2CH2OCH3 OCHF2 H H A-948 I.1A OCF3 OCH2CH2OCH3 SCH3 H H A-949 I.1A OCF3 SO2CH3 H H H A-950 I.1A OCF3 S02CH3 CH3 H H A-951 I.1A OCF3 S02CH3 CF3 H H A-952 I.1A OCF3 S02CH3 CHF2 H H A-953 I.1A OCF3 S02CH3 OCH3 H H A-954 I.1A OCF3 S02CH3 OCHF2 H H A-955 I.1A OCF3 SO2CH3 SCH3 H H A-956 I.1A OCF3 S02CH2CH3 H H H A-957 I.1A OCF3 SO2CH2CH3 CH3 H H A-958 I.1A OCF3 S02CH2CH3 CF3 H H A-959 I.1A OCF3 SO2CH2CH3 CHF2 H H A-960 I.1A OCF3 SO2CH2CH3 OCH3 H H A-961 I.1A OCF3 SO2CH2CH3 OCHF2 H H A-962 I.1A OCF3 S02CH2CH3 SCH3 H H A-963 I.1A OCF3 S02CH(CH3)2 H H H A-964 I.1A OCF3 S02CH(CH3)2 CH3 H H A-965 I.1A OCF3 S02CH(CH3)2 CF3 H H A-966 I.1A OCF3 S02CH(CH3)2 CHF2 H H A-967 I.1A OCF3 S02CH(CH3)2 OCH3 H H A-968 I.1A OCF3 S02CH(CH3)2 OCHF2 H H A-969 I.1A OCF3 S02CH(CH3)2 SCH3 H H A-970 I.1A OCF3 COOCH3 H H H A-971 I.1A OCF3 COOCH3 CH3 H H A-972 I.1A OCF3 COOCH3 CF3 H H A-973 I.1A OCF3 COOCH3 CHF2 H H A-974 I.1A OCF3 COOCH3 OCH3 H H A-975 I.1A OCF3 COOCH3 OCHF2 H H A-976 I.1A OCF3 COOCH3 SCH3 H H A-977 I.1A OCF3 COOCH2CH3 H H H A-978 I.1A OCF3 COOCH2CH3 CH3 H H A-979 I.1A OCF3 COOCH2CH3 CF3 H H A-980 I.1A OCF3 COOCH2CH3 CHF2 H H A-981 I.1A OCF3 COOCH2CH3 OCH3 H H A-982 I.1A OCF3 COOCH2CH3 OCHF2 H H A-983 I.1A OCF3 COOCH2CH3 SCH3 H H A-984 I.1A OCF3 ^-CHzCHzSOz-^ H H A-985 I.1A OCF3 r-CH(CH3)CH2S02-#3 H H A-986 I.1A OCF3 #2-C(CH3)2CH2S02-#3 H H A-987 I.1A OCF3 ^-SOzCHzCHzSO,-*3 H H A-988 1.1 A OCF3 #2-CH(OCH2CH2F)CH2CH2S02-#3 H H A-989 I.1A OCF3 #2-C(=NOCH3)CH2CH2S02-#3 H H A-990 I.1A OCF3 #2-S02CH2CH2C(CH3)2-#3 H H A-991 I.1A OCF3 #2-N(CH3)C(=0)S-#3 H H A-992 I.1A OCF3 #2-C(=0)N(CH3)S02-#3 H H A-993 I.1A SCF3 H H H r 9 R3 No. Fórmula R1 R A-lOl l I.1A SCF3 # N. OCH3 O A-1012 I.1A SCF3 N. OCHF2 A-1026 1.1 A SCF3 -CH, OCHF2 O-N A-1027 I.1A SCF3 -CH, SCH3 O-N A-1029 I.1A SCF3 -CH, CH3 f O A-1030 I.1A SCF3 -CH, CF3 o A-1031 I.1A SCF3 -CH, CHF2 o- A-1032 I.1A SCF3 -CH, OCH3 o- A- 1063 I.1A SCF3 H H H A- 1064 I.1A SCF3 CH3 H H A- 1065 I.1A SCF3 CF3 H H A- 1066 1.1 A SCF3 CeHs CHF2 H H A- 1067 I.1A SCF3 CeHs OCH3 H H A- 1068 I.1A SCF3 ?ß?d OCHF2 H H A- 1069 I.1A SCF3 ?ß?d SCH3 H H A- 1070 I.1A SCF3 4-OCH3-C6H4 H H H A-1071 I.1A SCF3 4-OCH3-C6H4 CH3 H H A- 1072 I.1A SCF3 4-OCH3-C6H4 CF3 H H A- 1073 I.1A SCF3 4-OCH3-C6H4 CHF2 H H A- 1074 I.1A SCF3 4-OCH3-C6H4 OCH3 H H A- 1075 I.1A SCF3 4-OCH3-C6H4 OCHF2 H H A- 1076 I.1A SCF3 4-OCH3-C6H4 SCH3 H H A- 1077 I.1A SCF3 CH=CH2 H H H A- 1078 I.1A SCF3 CH=CH2 CH3 H H A- 1079 I.1A SCF3 CH=CH2 CF3 H H A- 1080 I.1A SCF3 CH=CH2 CHF2 H H A-1081 I.1A SCF3 CH=CH2 OCH3 H H A- 1082 I.1A SCF3 CH=CH2 OCHF2 H H A- 1083 I.1A SCF3 CH=CH2 SCH3 H H A- 1084 I.1A SCF3 CH=CH-CH3 H H H A- 1085 I.1A SCF3 CH=CH-CH3 CH3 H H A- 1086 I.1A SCF3 CH=CH-CH3 CF3 H H A- 1087 I.1A SCF3 CH=CH-CH3 CHF2 H H A- 1088 I.1A SCF3 CH=CH-CH3 OCH3 H H A- 1089 I.1A SCF3 CH=CH-CH3 OCHF2 H H A- 1090 I.1A SCF3 CH=CH-CH3 SCH3 H H >>>>>>>>>>> >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>z W W W M M tO W Kl W K) — ———————— —— o o o o * _ _ _. 0 0 0 0 0 0 0 0 > SO O O VO O O O ^O VO ai J Oi Ui ^ l W — O O > > >>>>>>> >> > >>>>>>>>>>>>>>>>> c ce cococococococococococo co co co co co co COCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCOCO COCOCO TJ ooooooooooo o o O o o O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O -p -p-p -p t? t?-p-p -p -p -p m n o TI TI TI -?t?t? t? t|-p t? t? t?-p t? t?t? t? t?t? t? t?t| -? o-p o-? - ? ?? ? ? ???? ?? XX XX X XX X XX XXX X XX X XX X XX 3J ?? ? ? ??? ??? XXXX X XX X XX XXXX XX X XX X XX7D No. Fórmula R R2 R3 R4 R5 A-1130 I.1A SCF3 OCH2CH2OCH3 OCH3 H H A-1131 I.1A SCF3 OCH2CH2OCH3 OCHF2 H H A-1132 1.1 A SCF3 OCH2CH2OCH3 SCH3 H H A-1133 I.1A SCF3 S02CH3 H H H A-1134 I.1A SCF3 S02CH3 CH3 H H A-1135 I.1A SCF3 S02CH3 CF3 H H A-1136 I.1A SCF3 S02CH3 CHF2 H H A-1137 I.1A SCF3 S02CH3 OCH3 H H A-1138 I.1A SCF3 S02CH3 OCHF2 H H A-1139 I.1A SCF3 S02CH3 SCH3 H H A- 1140 I.1A SCF3 S02CH2CH3 H H H A-1141 I.1A SCF3 SOzCH2CH3 CH3 H H A- 1142 I.1A SCF3 S02CH2CH3 CF3 H H A-1143 I.1A SCF3 S02CH2CH3 CHF2 H H A-1144 I.1A SCF3 S02CH2CH3 OCH3 H H A-1145 I.1A SCF3 S02CH2CH3 OCHF2 H H A- 1146 I.1A SCF3 S02CH2CH3 SCH3 H H A-1147 I.1A SCF3 S02CH(CH3)2 H H H A- 1148 I.1A SCF3 S02CH(CH3)2 CH3 H H A- 1149 I.1A SCF3 S02CH(CH3)2 CF3 H H A-1150 I.1A SCF3 S02CH(CH3)2 CHF2 H H A-1151 1.1 A SCF3 S02CH(CH3)2 OCH3 H H A-1152 I.1A SCF3 S02CH(CH3)2 OCHF2 H H A-1153 I.1A SCF3 S02CH(CH3)2 SCH3 H H A-1154 I.1A SCF3 COOCH3 H H H A-1155 I.1A SCF3 COOCH3 CH3 H H A-1156 I.1A SCF3 COOCH3 CF3 H H A-1157 I.1A SCF3 COOCH3 CHF2 H H A-1158 I.1A SCF3 COOCH3 OCH3 H H A-1159 I.1A SCF3 COOCH3 OCHF2 H H A-1160 I.1A SCF3 COOCH3 SCH3 H H A-1161 I.1A SCF3 COOCH2CH3 H H H A-1162 I.1A SCF3 COOCH2CH3 CH3 H H A- 1163 I.1A SCF3 COOCH2CH3 CF3 H H A-1164 I.1A SCF3 COOCH2CH3 CHF2 H H A-1165 1.1 A SCF3 COOCH2CH3 OCH3 H H A-1166 I.1A SCF3 COOCH2CH3 OCHF2 H H A-1167 I.1A SCF3 COOCH2CH3 SCH3 H H A-1168 I.1A SCF3 #2-CH2CH2S02-#3 H H A-1169 I.1A SCF3 #2-CH(CH3)CH2S02-#3 H H A-1170 I.1A SCF3 ^-CíCHaJzCHzSOz-*3 H H A-1171 I.1A SCF3 ^-SOzCHzCHzSOz-*3 H H A-1172 I.1A SCF3 ^-CHíOCHzCHzFJCHzCHzSOz-»3 H H A-1173 I.1A SCF3 #2-C(=NOCH3)CH2CH2S02-#3 H H A-1174 I.1A SCF3 ^-SOzCHzCHzCíCHsJ *3 H H A-1175 I.1A SCF3 #2-N(CH3)C(=0)S-#3 H H A-1176 I.1A SCF3 #2-C(=0)N(CH3)S02-#3 H H A-1177 I.2A CH2OCH2CH2 - CF3 H H OCH3 A-1178 I.1A #1-CH=CH-CH =N-#2 F H H A-1179 LIA #1-CH=CH-CH =N-#2 Cl H H No. Fórmula R1 R2 R3 R4 R5 A-H 80 I.1A #1-CH=CH-CH=N-#2 CF3 H H #1 caracteriza el enlace en posición 2 (grupo R1) caracteriza el enlace en posición 3 (grupo R2) #3 caracteriza el enlace en posición 4 (grupo R3) Tabla A.1 También se prefieren especialmente los compuestos A.1-7 a A.1-18, A.1-37 a A.1-72, A.1-73, A.1-80, A.1-87, A.1-94, A.1-101 , A.1-108, A.1-1 15, A.1-122, A.1-129, A.1-136, A.1-143, A.1-150, A.1-157, A.1-164, A.1-171 , A.1-178, A.1-185, A.1-192, A.1- 199, A.1-206, A.1-213, A.1-220, A.1-227, A.1-234, A.1-241 , A.1-257, A.1-264, A.1-271 , A.1-278, A.1-285, A.1-292, A.1-299, A.1-306, A.1-313, A.1-320, A.1-327, A.1-334, A.1-341 , A.1-348, A.1-355, A.1-362, A.1-369, A.1-376, A.1-383, A.1-390, A.1-397, A.1 -404, A.1-41 1 , A.1-418, A.1-425, A.1-441 , A.1-448, A.1-455, A.1-462, A.1-469, A.1-476, A.1-483, A.1-490, A.1-497, A.1-504, A.1-51 1 , A.1-518, A.1-525, A.1-532, A.1-539, A.1-546, A.1-553, A.1-560, A.1-567, A.1-574, A.1-581 , A.1-588, A.1-595, A.1-602, A.1-609, A.1-625, A.1-632, A.1-639, A.1-646, A.1-653, A.1-660, A.1-667, A.1-674, A.1 -681 , A.1-688, A.1-695, A.1-702, A.1-709, A.1-716, A.1-723, A.1-730, A.1-737, A.1-744, A.1-751 , A.1- 758, A.1-765, A.1-772, A.1-779, A.1-786, A.1-793, A.1-809, A.1-816, A.1-823, A.1-830, A.1-837, A.1-844, A.1-851 , A.1-858, A.1-865, A.1-872, A.1-879, A.1-886, A.1-893, A.1- 900, A.1-907, A.1-914, A.1-921 , A.1-928, A.1-935, A.1-942, A.1-949, A.1-956, A.1-963, A.1-970, A.1-977, A.1-993, A.1-1000, A.1-1007, A.1-1014, A.1-1021 , A.1-1028, A.1- 1035, A.1-1042, A.1-1049, A.1-1056, A.1-1063, A.1-1070, A.1-1077, A.1-1084, A.1- 1091 , A.1-1098, A.1 -1105, A.1-1112, A.1-1119, A.1-1126, A.1-1 133, A.1-1140, A.1- 1147, A.1-1154, A.1-1161 y A.1- 177 que difieren de los correspondientes compuestos A-7 a A-18, A-37 a A-72, A-73, A-80, A-87, A-94, A-101 , A-108, A-115, A-122, A-129, A-136, A-143, A-150, A-157, A-164, A-171 , A-178, A-185, A-192, A-199, A-206, A-213, A-220, A-227, A-234, A-241 , A-257, A-264, A-271 , A-278, A-285, A-292, A-299, A-306, A-313, A-320, A-327, A-334, A-341 , A-348, A-355, A-362, A-369, A-376, A-383, A-390, A-397, A-404, A-411 , A-418, A-425, A-441 , A-448, A-455, A-462, A-469, A-476, A-483, A-490, A-497, A-504, A-51 1 , A-518, A-525, A-532, A-539, A-546, A-553, A-560, A-567, A-574, A-581 , A-588, A-595, A-602, A-609, A-625, A-632, A-639, A-646, A-653, A-660, A-667, A-674, A-681 , A-688, A-695, A-702, A-709, A-716, A-723, A-730, A-737, A-744, A-751 , A-758, A-765, A-772, A-779, A-786, A-793, A-809, A-816, A-823, A-830, A-837, A-844, A-851 , A-858, A-865, A-872, A-879, A-886, A-893, A-900, A-907, A-914, A-921 , A-928, A-935, A-942, A-949, A-956, A-963, A-970, A-977, A-993, A-1000, A-1007, A-1014, A-1021 , A-1028, A-1035, A-1042, A-1049, A-1056, A-1063, A-1070, A-1077, A-1084, A-1091 , A-1098, A-1105, A-1112, A-1119, A-1126, A-1133, A-1140, A-1147, A-1154, A-1161 y A-1177 solo porque R3 es F.

Tabla A.2 También se prefieren especialmente los compuestos A.2-7 a A.2-18, A.2-37 a A.2-72, A.2-73, A.2-80, A.2-87, A.2-94, A.2-101 , A.2-108, A.2-115, A.2-122, A.2-129, A.2-136, A.2-143, A.2-150, A.2-157, A.2-164, A.2-171 , A.2-178, A.2-185, A.2-192, A.2-199, A.2-206, A.2-213, A.2-220, A.2-227, A.2-234, A.2-241 , A.2-257, A.2-264, A.2-271 , A.2-278, A.2-285, A.2-292, A.2-299, A.2-306, A.2-313, A.2-320, A.2-327, A.2-334, A.2-341 , A.2-348, A.2-355, A.2-362, A.2-369, A.2-376, A.2-383, A.2-390, A.2-397, A.2-404, A.2-411 , A.2-418, A.2-425, A.2-441 , A.2-448, A.2-455, A.2-462, A.2-469, A.2-476, A.2-483, A.2-490, A.2-497, A.2-504, A.2-511 , A.2-518, A.2-525, A.2-532, A.2-539, A.2-546, A.2-553, A.2-560, A.2-567, A.2-574, A.2-581 , A.2-588, A.2-595, A.2-602, A.2-609, A.2-625, A.2-632, A.2-639, A.2-646, A.2-653, A.2-660, A.2-667, A.2-674, A.2-681 , A.2-688, A.2-695, A.2-702, A.2-709, A.2-716, A.2-723, A.2-730, A.2-737, A.2-744, A.2-751 , A.2-758, A.2-765, A.2-772, A.2-779, A.2-786, A.2-793, A.2-809, A.2-816, A.2-823, A.2-830, A.2-837, A.2-844, A.2-851 , A.2-858, A.2-865, A.2-872, A.2-879, A.2-886, A.2-893, A.2-900, A.2-907, A.2-914, A.2-921 , A.2-928, A.2-935, A.2-942, A.2-949, A.2-956, A.2-963, A.2-970, A.2-977, A.2-993, A.2-1000, A.2-1007, A.2-1014, A.2-1021 , A.2-1028, A.2-1035, A.2-1042, A.2-1049, A.2-1056, A.2-1063, A.2-1070, A.2-1077, A.2-1084, A.2-1091 , A.2-1098, A.2- 105, A.2- 112. A.2-1119, A.2-1126, A.2- 133, A.2-1140, A.2-1147, A.2-1154, A.2-1161 y A.2-1177 que difieren de los correspondientes compuestos A-7 a A-18, A-37 a A-72, A-73, A-80, A-87, A-94, A-101 , A-108, A-115, A-122, A-129, A-136, A-143, A-150, A-157, A-164, A-171 , A-178, A-185, A-192, A-199, A-206, A-213, A-220, A-227, A-234, A-241 , A-257, A-264, A-271 , A-278, A-285, A-292, A-299, A-306, A-313, A-320, A-327, A-334, A-341 , A-348, A-355, A-362, A-369, A-376, A-383, A-390, A-397, A-404, A-411 , A-418, A-425, A-441 , A-448, A-455, A-462, A-469, A-476, A-483, A-490, A-497, A-504, A-511 , A-518, A-525, A-532, A-539, A-546, A-553, A-560, A-567, A-574, A-581 , A-588, A-595, A-602, A-609, A-625, A-632, A-639, A-646, A-653, A-660, A-667, A-674, A-681 , A-688, A-695, A-702, A-709, A-716, A-723, A-730, A-737, A-744, A-751 , A-758, A-765, A-772, A-779, A-786, A-793, A-809, A-816, A-823, A-830, A-837, A-844, A-851 , A-858, A-865, A-872, A-879, A-886, A-893, A-900, A-907, A-914, A-921 , A-928, A-935, A-942, A-949, A-956, A-963, A-970, A-977, A-993, A-1000, A-1007, A-1014, A-1021 , A-1028, A-1035, A-1042, A-1049, A-1056, A-1063, A-1070, A-1077, A-1084, A-1091 , A-1098, A-1105, A-1112, A-1119, A-1126, A-1133, A-1140, A-1147, A- 1154, A-1 161 y A-1177 solo porque R3 es Cl.

Tabla A.3 También se prefieren especialmente los compuestos A.3-1 a A.3-54 y A.3-73 a A.3-1 180 que difieren de los correspondientes compuestos A-1 a A-54 y A-73 a A-1 180 solo porque R5 es F.

Tabla A.4 También se prefieren especialmente los compuestos A.4-1 a A.4-54 y A.4-67 a A.4-1180 que difieren de los correspondientes compuestos A-1 a A-54 y A-67 a A-1180 solo porque R5 es Cl.

Tabla A.5 También se prefieren especialmente los compuestos A.5-7 a A.5-18, A.5-37 a A.5-72, A.5-73, A.5-80, A.5-87, A.5-94, A.5-101 , A.5-108, A.5-115, A.5-122, A.5-129, A.5-136, A.5-143, A.5-150, A.5-157, A.5-164, A.5-171 , A.5-178, A.5-185, A.5-192, A.5-199, A.5-206, A.5-213, A.5-220, A.5-227, A.5-234, A.5-241 , A.5-257, A.5-264, A.5-271 , A.5-278, A.5-285, A.5-292, A.5-299, A.5-306, A.5-313, A.5-320, A.5-327, A.5-334, A.5-341 , A.5-348, A.5-355, A.5-362, A.5-369, A.5-376, A.5-383, A.5-390, A.5-397, A.5-404, A.5-41 1 , A.5-418, A.5-425, A.5-441 , A.5-448, A.5^55, A.5-462, A.5-469, A.5-476, A.5-483, A.5-490, A.5-497, A.5-504, A.5-511 , A.5-518, A.5-525, A.5-532, A.5-539, A.5-546, A.5-553, A.5-560, A.5-567, A.5-574, A.5-581 , A.5-588, A.5-595, A.5-602, A.5-609, A.5-625, A.5-632, A.5-639, A.5-646, A.5-653, A.5-660, A.5-667, A.5-674, A.5-681 , A.5-688, A.5-695, A.5-702, A.5-709, A.5-716, A.5-723, A.5-730, A.5-737, A.5-744, A.5-751 , A.5-758, A.5-765, A.5-772, A.5-779, A.5-786, A.5-793, A.5-809, A.5-816, A.5-823, A.5-830, A.5-837, A.5-844, A.5-851 , A.5-858, A.5-865, A.5-872, A.5-879, A.5-886, A.5-893, A.5-900, A.5-907, A.5-914, A.5-921 , A.5-928, A.5-935, A.5-942, A.5-949, A.5-956, A.5-963, A.5-970, A.5-977, A.5-993, A.5-1000, A.5-1007, A.5-1014, A.5-1021 , A.5-1028, A.5-1035, A.5-1042, A.5-1049, A.5-1056, A.5-1063, A.5-1070, A.5-1077, A.5-1084, A.5-1091 , A.5-1098, A.5-1105, A.5-11 12, A.5-1119, A.5-1126, A.5-1133, A.5-1 140, A.5-1 147, A.5-1154, A.5-1161 y A.5-1 177 que difieren de los correspondientes compuestos A.1-7 a A.1-18, A.1-37 a A.1-72, A.1-73, A.1-80, A.1-87, A.1-94, A.1-101 , A.1-108, A.1-115, A.1-122, A.1-129, A.1-136, A.1-143, A.1-150, A.1-157, A.1-164, A.1-171 , A.1-178, A.1-185, A.1-192, A.1-199, A.1-206, A.1-213, A.1-220, A.1-227, A.1-234, A.1-241 , A.1-257, A.1-264, A.1-271 , A.1-278, A.1-285, A.1-292, A.1-299, A.1-306, A.1-313, A.1-320, A.1-327, A.1-334, A.1-341 , A.1-348, A.1-355, A.1-362, A.1-369, A.1-376, A.1-383, A.1-390, A.1-397, A.1-404, A.1-411 , A.1-418, A.1-425, A.1-441 , A.1-448, A.1-455, A.1-462, A.1-469, A.1-476, A.1-483, A.1-490, A.1-497, A.1-504, A.1-511 , A.1-518, A.1-525, A.1-532, A.1-539, A.1-546, A.1-553, A.1-560, A.1-567, A.1-574, A.1-581 , A.1-588, A.1-595, A.1-602, A.1-609, A.1-625, A.1-632, A.1-639, A.1-646, A.1-653, A.1-660, A.1-667, A.1 -674, A.1-681 , A.1-688, A.1-695, A.1-702, A.1-709, A.1-716, A.1-723, A.1-730, A.1-737, A.1-744, A.1 -751 , A.1-758, A.1-765, A.1-772, A.1-779, A.1-786, A.1-793, A.1 -809, A.1-816, A.1-823, A.1-830, A.1-837, A.1-844, A.1 -851 , A.1-858, A.1-865, A.1-872, A.1-879, A.1-886, A.1-893, A.1-900, A.1-907, A.1-914, A.1 -921 , A.1-928, A.1-935, A.1-942, A.1-949, A.1-956, A.1-963, A.1-970, A.1-977, A.1-993, A.1-1000, A.1-1007, A.1-1014, A.1-1021 , A.1-1028, A.1-1035, A.1-1042, A.1-1049, A.1-1056, A.1-1063, A.1-1070, A.1-1077, A.1-1084, A.1-1091 , A.1-1098, A.1-1105, A.1-11 12, A.1-1 1 19, A.1-1126, A.1-1133, A.1-1140, A.1-1147, A.1-1154, A.1-1 161 y A.1-1 177 solo porque R5 es F.

Tabla A.6 También se prefieren especialmente los compuestos A.6-7 a A.6-18, A.6-37 a A.6-72, A.6-73, A.6-80, A.6-87, A.6-94, A.6-101 , A.6-108, A.6-1 15, A.6-122, A.6-129, A.6-136, A.6-143, A.6-150, A.6-157, A.6-164, A.6-171 , A.6-178, A.6-185, A.6-192, A.6-199, A.6-206, A.6-213, A.6-220, A.6-227, A.6-234, A.6-241 , A.6-257, A.6-264, A.6-271 , A.6-278, A.6-285, A.6-292, A.6-299, A.6-306, A.6-313, A.6-320, A.6-327, A.6-334, A.6-341 , A.6-348, A.6-355, A.6-362, A.6-369, A.6-376, A.6-383, A.6-390, A.6-397, A.6-404, A.6-411 , A.6-418, A.6-425, A.6-441 , A.6-448, A.6-455, A.6-462, A.6-469, A.6-476, A.6-483, A.6-490, A.6-497, A.6-504, A.6-511 , A.6-518, A.6-525, A.6-532, A.6-539, A.6-546, A.6-553, A.6-560, A.6-567, A.6-574, A.6-581 , A.6-588, A.6-595, A.6-602, A.6-609, A.6-625, A.6-632, A.6-639, A.6-646, A.6-653, A.6-660, A.6-667, A.6-674, A.6-681 , A.6-688, A.6-695, A.6-702, A.6-709, A.6-716, A.6-723, A.6-730, A.6-737, A.6-744, A.6-751 , A.6-758, A.6-765, A.6-772, A.6-779, A.6-786, A.6-793, A.6-809, A.6-816, A.6-823, A.6-830, A.6-837, A.6-844, A.6-851 , A.6-858, A.6-865, A.6-872, A.6-879, A.6-886, A.6-893, A.6-900, A.6-907, A.6-914, A.6-921 , A.6-928, A.6-935, A.6-942, A.6-949, A.6-956, A.6-963, A.6-970, A.6-977, A.6-993, A.6-1000, A.6-1007, A.6-1014, A.6-1021 , A.6-1028, A.6-1035, A.6-1042, A.6-1049, A.6-1056, A.6-1063, A.6-1070, A.6-1077, A.6-1084, A.6-1091 , A.6-1098, A.6-1 105, A.6-1112, A.6-1 119, A.6-1126, A.6-1 133, A.6-1140, A.6-1 147, A.6-1154, A.6-1161 y A.6-1 177 que difieren de los correspondientes compuestos A.1-7 a A.1-18, A.1-37 a A.1-72, A.1-73, A.1-80, A.1-87, A.1-94, A.1-101 , A.1-108, A.1-115, A.1-122, A.1-129, A.1-136, A.1-143, A.1-150, A.1-157, A.1-164, A.1-171 , A.1-178, A.1-185, A.1-192, A.1-199, A.1-206, A.1-213, A.1-220, A.1-227, A.1-234, A.1-241 , A.1-257, A.1-264, A.1-271 , A.1-278, A.1-285, A.1-292, A.1-299, A.1-306, A.1-313, A.1-320, A.1-327, A.1-334, A.1-341 , A.1-348, A.1-355, A.1-362, A.1-369, A.1-376, A.1-383, A.1-390, A.1-397, A.1-404, A.1-411 , A.1-418, A.1-425, A.1-441 , A.1-448, A.1-455, A.1-462, A.1-469, A.1-476, A.1-483, A.1-490, A.1-497, A.1-504, A.1-511, A.1-518, A.1-525, A.1-532, A.1-539, A.1-546, A.1-553, A.1-560, A.1-567, A.1-574, A.1-581 , A.1-588, A.1-595, A.1-602, A.1-609, A.1-625, A.1-632, A.1-639, A.1-646, A.1-653, A.1-660, A.1-667, A.1-674, A.1-681 , A.1-688, A.1-695, A.1-702, A.1-709, A.1-716, A.1-723, A.1-730, A.1-737, A.1 -744, A.1 -751 , A.1 -758, A.1 -765, A.1 -772, A.1 -779, A.1 -786, A.1 -793, A.1 -809, A.1 -816, A.1-823, A.1-830, A.1-837, A.1-844, A.1-851, A.1-858, A.1-865, A.1-872, A.1-879, A.1-886, A.1-893, A.1-900, A.1-907, A.1-914, A.1-921 , A.1-928, A.1-935, A.1-942, A.1-949, A.1-956, A.1-963, A.1-970, A.1-977, A.1-993, A.1-1000, A.1-1007, A.1-1014, A.1-1021 , A.1-1028, A.1-1035, A.1-1042, A.1-1049, A.1-1056, A.1-1063, A.1-1070, A.1-1077, A.1-1084, A.1-1091 , A.1-1098, A.1-1105, A.1-1112, A.1-1119, A.1-1126, A.1-1133, A.1-1140, A.1-1147, A.1-1154, A.1-1161 y A.1-1177 solo porque R5 es Cl.

Tabla A.7 También se prefieren especialmente los compuestos A.7-7 a A.7-18, A.7-37 a A.7-72, A.7-73, A.7-80, A.7-87, A.7-94, A.7-101 , A.7-108, A.7-115, A.7-122, A.7-129, A.7-136, A.7-143, A.7-150, A.7-157, A.7-164, A.7-171 , A.7-178, A.7-185, A.7-192, A.7-199, A.7-206, A.7-213, A.7-220, A.7-227, A.7-234, A.7-241 , A.7-257, A.7-264, A.7-271 , A.7-278, A.7-285, A.7-292, A.7-299, A.7-306, A.7-313, A.7-320, A.7-327, A.7-334, A.7-341 , A.7-348, A.7-355, A.7-362, A.7-369, A.7-376, A.7-383, A.7-390, A.7-397, A.7-404. A.7-411, A.7-418, A.7-425, A.7-441 , A.7-448, A.7-455, A.7-462, A.7-469, A.7-476, A.7-483, A.7-490, A.7-497, A.7-504, A.7-511 , A.7-518, A.7-525, A.7-532, A.7-539, A.7-546, A.7-553, A.7-560, A.7-567, A.7-574, A.7-581 , A.7-588, A.7-595, A.7-602, A.7-609, A.7-625, A.7-632, A.7-639, A.7-646, A.7-653, A.7-660, A.7-667, A.7-674, A.7-681 , A.7-688, A.7-695, A.7-702, A.7-709, A.7-716, A.7-723, A.7-730, A.7-737, A.7-744, A.7-751 , A.7-758, A.7-765, A.7-772, A.7-779, A.7-786, A.7-793, A.7-809, A.7-816, A.7-823, A.7-830, A.7-837, A.7-844, A.7-851 , A.7-858, A.7-865, A.7-872, A.7-879, A.7-886, A.7-893, A.7-900, A.7-907, A.7-914, A.7-921 , A.7-928, A.7-935, A.7-942, A.7-949, A.7-956, A.7-963, A.7-970, A.7-977, A.7-993, A.7-1000, A.7-1007, A.7-1014, A.7-1021 , A.7-1028, A.7-1035, A.7-1042, A.7-1049, A.7- 056, A.7-1063, A.7-1070, A.7-1077, A.7-1084, A.7-1091 , A.7-1098, A.7-1105, A.7-1112, A.7-1119, A.7-1126, A.7-1133, A.7-1140, A.7-1147, A.7-1154, A.7-1161 y A.7-1177 que difieren de los correspondientes compuestos A.2-7 a A.2- 8, A.2-37 a A.2-72, A.2-73, A.2-80, A.2-87, A.2-94, A.2-101 , A.2-108, A.2- 115, A.2-122, A.2-129, A.2-136, A.2-143, A.2-150, A.2-157, A.2-164, A.2-171 , A.2-178, A.2-185, A.2-192, A.2-199, A.2-206, A.2-213, A.2-220, A.2-227, A.2-234, A.2-241 , A.2-257, A.2-264, A.2-271 , A.2-278, A.2-285, A.2-292, A.2-299, A.2-306, A.2-313, A.2-320, A.2-327, A.2-334, A.2-341 , A.2-348, A.2-355, A.2-362, A.2-369, A.2-376, A.2-383, A.2- 390, A.2-397, A.2-404, A.2-411 , A.2-418, A.2-425, A.2-441 , A.2-448, A.2-455, A.2-462, A.2-469, A.2-476, A.2-483, A.2-490, A.2-497, A.2-504, A.2-511 , A.2-518, A.2-525, A.2-532, A.2-539, A.2-546, A.2-553, A.2-560, A.2-567, A.2-574, A.2-581 , A.2-588, A.2-595, A.2-602, A.2-609, A.2-625, A.2-632, A.2-639, A.2-646, A.2-653, A.2-660, A.2-667, A.2-674, A.2-681 , A.2-688, A.2-695, A.2-702, A.2-709, A.2-716, A.2-723, A.2-730, A.2-737, A.2-744, A.2-751 , A.2-758, A.2-765, A.2-772, A.2-779, A.2-786, A.2-793, A.2-809, A.2-816, A.2-823, A.2-830, A.2-837, A.2-844, A.2-851 , A.2-858, A.2-865, A.2-872, A.2-879, A.2-886, A.2-893, A.2-900, A.2-907, A.2-914, A.2-921 , A.2-928, A.2-935, A.2-942, A.2-949, A.2-956, A.2-963, A.2-970, A.2-977, A.2-993, A.2-1000, A.2-1007, A.2-1014, A.2-1021 , A.2-1028, A.2-1035, A.2-1042, A.2-1049, A.2-1056, A.2-1063, A.2-1070, A.2-1077, A.2-1084, A.2-1091 , A.2-1098, A.2-1 105, A.2-11 12, A.2-1119, A.2-1126, A.2-1133, A.2-1 140, A.2-1147, A.2-1 154, A.2-1161 y A.2-1 177 solo porque R5 es F.

Tabla A.8 También se prefieren especialmente los compuestos A.8-7 a A.8-18, A.8-37 a A.8-72, A.8-73, A.8-80, A.8-87, A.8-94, A.8-101 , A.8-108, A.8-115, A.8-122, A.8-129, A.8-136, A.8-143, A.8-150, A.8-157, A.8-164, A.8-171 , A.8-178, A.8-185, A.8-192, A.8-199, A.8-206, A.8-213, A.8-220, A.8-227, A.8-234, A.8-241 , A.8-257, A.8-264, A.8-271 , A.8-278, A.8-285, A.8-292, A.8-299, A.8-306, A.8-313, A.8-320, A.8-327, A.8-334, A.8-341 , A.8-348, A.8-355, A.8-362, A.8-369, A.8-376, A.8-383, A.8-390, A.8-397, A.8-404, A.8-411 , A.8-418, A.8-425, A.8-441 , A.8-448, A.8-455, A.8-462, A.8-469, A.8-476, A.8-483, A.8-490, A.8-497, A.8-504, A.8-51 1 , A.8-518, A.8-525, A.8-532, A.8-539, A.8-546, A.8-553, A.8-560, A.8-567, A.8-574, A.8-581 , A.8-588, A.8-595, A.8-602, A.8-609, A.8-625, A.8-632, A.8-639, A.8-646, A.8-653, A.8-660, A.8-667, A.8-674, A.8-681 , A.8-688, A.8-695, A.8-702, A.8-709, A.8-716, A.8-723, A.8-730, A.8-737, A.8-744, A.8-751 , A.8-758, A.8-765, A.8-772, A.8-779, A.8-786, A.8-793, A.8-809, A.8-816, A.8-823, A.8-830, A.8-837, A.8-844, A.8-851 , A.8-858, A.8-865, A.8-872, A.8-879, A.8-886, A.8-893, A.8-900, A.8-907, A.8-914, A.8-921 , A.8-928, A.8-935, A.8-942, A.8-949, A.8-956, A.8-963, A.8-970, A.8-977, A.8-993, A.8-1000, A.8-1007, A.8-1014, A.8-1021 , A.8-1028, A.8-1035, A.8-1042, A.8-1049, A.8-1056, A.8-1063, A.8-1070, A.8-1077, A.8-1084, A.8-1091 , A.8-1098, A.8-1 105, A.8-1112, A.8-1 1 19, A.8-1126, A.8-1 133, A.8-1140, A.8-1147, A.8-1 154, A.8-1161 y A.8-1177 que difieren de los correspondientes compuestos A.2-7 a A.2-18. A.2-37 a A.2-72, A.2-73, A.2-80, A.2-87, A.2-94, A.2-101 , A.2-108, A.2-115, A.2-122, A.2-129, A.2-136, A.2-143, A.2-150, A.2-157, A.2-164, A.2-171 , A.2-178, A.2-185, A.2-192, A.2-199, A.2-206, A.2-213, A.2-220, A.2-227, A.2-234, A.2-241 , A.2-257, A.2-264, A.2-271 , A.2-278, A.2-285, A.2-292, A.2-299, A.2-306, A.2-313, A.2-320, A.2-327, A.2-334, A.2-341 , A.2-348, A.2-355, A.2-362, A.2-369, A.2-376, A.2-383, A.2-390, A.2-397, A.2-404, A.2-411 , A.2-418, A.2-425, A.2-441 , A.2-448, A.2-455, A.2-462, A.2-469, A.2-476, A.2-483, A.2-490, A.2-497, A.2-504, A.2-511 , A.2-518, A.2-525, A.2-532, A.2-539, A.2-546, A.2-553, A.2-560, A.2-567, A.2-574, A.2-581 , A.2-588, A.2-595, A.2-602, A.2-609, A.2-625, A.2-632, A.2-639, A.2-646, A.2-653, A.2-660, A.2-667, A.2-674, A.2-681 , A.2-688, A.2-695, A.2-702, A.2-709, A.2-716, A.2-723, A.2-730, A.2-737, A.2-744, A.2-751 , A.2-758, A.2-765, A.2-772, A.2-779, A.2-786, A.2-793, A.2-809, A.2-816, A.2-823, A.2-830, A.2-837, A.2-844, A.2-851 , A.2-858, A.2-865, A.2-872, A.2-879, A.2-886, A.2-893, A.2-900, A.2-907, A.2-914, A.2-921 , A.2-928, A.2-935, A.2-942, A.2-949, A.2-956, A.2-963, A.2-970, A.2-977, A.2-993, A.2-1000, A.2-1007, A.2-1014, A.2-1021 , A.2-1028, A.2-1035, A.2-1042, A.2-1049, A.2-1056, A.2-1063, A.2-1070, A.2-1077, A.2-1084, A.2-1091 , A.2-1098, A.2-1105, A.2-11 12, A.2-1119, A.2-1126, A.2-1 133, A.2-1140, A.2-1147, A.2-1154, A.2-1161 y A.2-1 177 solo porque R5 es Cl.

Los compuestos I y sus sales útiles en la agricultura son adecuados, como mezclas de isómeros y en forma de los isómeros puros, como herbicidas. Son adecuados como tales o como una composición formulada de manera adecuada. Las composiciones herbicidas que comprenden el compuesto I, en particular, sus aspectos preferidos, controlan de manera eficaz la vegetación en áreas no cultivadas, especialmente, cuando se aplican en altas proporciones. Actúan contra malezas de hoja ancha y malezas del pasto en cultivos, tales como trigo, arroz, maíz, soja y algodón, sin causarles a las plantas de cultivo ningún daño significativo. Este efecto se observa principalmente con bajas proporciones de aplicación.

Según el método de aplicación en cuestión, los compuestos I, en particular, los aspectos preferidos de éstos, o las composiciones que los comprenden también se pueden usar en otras varias plantas de cultivo para eliminar las plantas indeseables. Los siguientes son ejemplos de cultivos adecuados: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Avena sativa, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, · Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Brassica olerácea, Brassica nigra, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limón, Citrus sinensis, Coffea arábica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pistacia vera, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus pérsica, Pyrus communis, Prunus armeniaca, Prunus cerasus, Prunus dulcís y Prunus domestica, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Sécale cereale, Sinapis alba, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticale, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

El término "plantas cultivadas" también incluye plantas que fueron modificadas por reproducción, mutagénesis o ingeniería genética. Las plantas modificadas genéticamente son plantas cuyo material genético se modificó en una manera que no hubiese ocurrido en condiciones naturales, mediante reproducción, mutación o recombinación naturales (es decir, recombinación de la información genética). En la presente, generalmente, se integran uno o más genes en el material genético de la planta para mejorar las propiedades de la planta.

Por lo tanto, el término "plantas de cultivo" también incluye plantas que adquirieron, mediante reproducción o ingeniería genética, tolerancia a ciertas clases de herbicidas, tales como inhibidores de hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD), inhibidores de acetolactato sintasa (ALS), tales como, por ejemplo, sulfonilureas (EP-A-0 257993, US 5.013.659) o imidazolinonas (véase, por ejemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), inhibidores de enolpiruvilshiquimato 3-fosfato sintasa (EPSPS), tales como, por ejemplo, glifosato (véase, por ejemplo, WO 92/00377), inhibidores de glutamina síntetasa (GS), tales como, por ejemplo, glufosinato (véase, por ejemplo, EP-A 242 236, EP-A 242 246) o herbicidas de oxinilo (véase, por ejemplo, US 5.559.024).

Con la ayuda de métodos de reproducción clásicos (mutagénesis) se generaron numerosas plantas de cultivo, por ejemplo, colza oleaginosa Clearfield®, tolerante a imidazolinonas, por ejemplo, imazamox. Con la ayuda de métodos de ingeniería genética se generaron plantas de cultivo, tales como soja, algodón, maíz, remolacha y colza oleaginosa, resistentes a glifosato o glufosinato, y que están disponibles con los nombres comerciales RoudupReady® (glifosato) y Liberty Link® (glufosinato).

Por lo tanto, el término "plantas de cultivo" también incluye plantas que producen, con la ayuda de ingeniería genética, una o más toxinas, por ejemplo, las de la cepa bacteriana Bacillus ssp. Las toxinas que se pueden producir con esas plantas modificadas genéticamente incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas Bacillus spp., en particular, B. thuringiensis, tales como las endotoxinas CryIAb, CryIAc, CryI F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 o Cry35Ab1 ; o proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo, VIP1 , VIP2, VIP3 o VIP3A; proteínas insecticidas de bacterias colonizadoras de nematodos, por ejemplo, Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas de organismos animales, por ejemplo, toxinas de avispas, de arañas o de escorpiones; toxinas de hongos, por ejemplo, de Streptomycetes; lectinas vegetales, por ejemplo, de arvejas o cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasa, por ejemplo, inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, inhibidores de patatina, cistatina o papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), por ejemplo, ricina, maíz-RIP, abrina, luffina, saporina o briodina; enzimas que metabolizan esferoides, por ejemplo, 3-hidroxisteroide oxidasa, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasa, inhibidores de ecdisona o HMG-CoA-reductasa; bloqueadores del canal iónico, por ejemplo, inhibidores de los canales de sodio o de calcio; hormona juvenil esterasa; receptores de la hormona diurética (receptores de helicoquinina); estilbensintasa, bibencilsintasa, quitinasas y glucanasas. En las plantas, estas toxinas también se pueden producir como pretoxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas o modificadas de otra manera. Las proteínas híbridas se caracterizan por una nueva combinación de diferentes dominios proteicos, (véase, por ejemplo, WO 2002/015701 ). Otros ejemplos de dichas toxinas o plantas genéticamente modificadas que producen estas toxinas se describen en EPA 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 y WO 03/052073. Los métodos para producir estas plantas genéticamente modificadas son conocidos por el experto en el arte y se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas. Muchas de las toxinas antes mencionadas le brindan a las plantas que las producen tolerancia a plagas de todas las clases taxonómicas de artrópodos, en particular, escarabajos (Coeleropta), dípteros (Díptera) y mariposas (Lepidoptera) y nematodos (Nematoda).

Las plantas genéticamente modificadas que producen uno o más genes que codifican para toxinas insecticidas se describen, por ejemplo, en las publicaciones antes mencionadas, y algunas de ellas están disponibles en el comercio, tales como, por ejemplo, YieldGard® (variedades de maíz que producen la toxina CryIAb), YieldGard® Plus (variedades de maíz que producen las toxinas CryIAb y Cry3Bb1 ), Starlink® (variedades de maíz que producen la toxina Cry9c), Herculex® RW (variedades de maíz que producen las toxinas Cry34Ab1 , Cry35Ab1 y la enzima fosfinotrícín-N-acetiltransferasa [PAT]); NuCOTN® 33B (variedades de algodón que producen la toxina CryIAc), Bollgard® I (variedades de algodón que producen la toxina CryIAc), Bollgard® II (variedades de algodón que producen las toxinas CryIAc y Cry2Ab2); VIPCOT® (variedades de algodón que producen la toxina VIP); NewLeaf® (variedades de papa que producen la toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por ejemplo, Agrisure® CB) y Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de maíz que producen la toxina CryIAb y la enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Francia (variedades de maíz que producen una versión modificada de la toxina Cry3A, véase WO 03/018810), ON 863 de Monsanto Europe S.A , Bélgica (variedades de maíz que producen la toxina Cry3Bb1 ), IPC 531 de Monsanto Europe S.A., Bélgica (variedades de algodón que producen una versión modificada de la toxina CryIAc) y 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (variedades de maíz que producen la toxina CryI F y la enzima PAT).

Por lo tanto, el término "plantas de cultivo" también incluye plantas que producen, con la ayuda de ingeniería genética, una o más proteínas que son robustas o que tienen mayor resistencia a los patógenos bacterianos, virales o fúngicos, tales como, por ejemplo, las proteínas relacionadas con patogénesis (proteínas PR, véase EP-A 0 392 225), las proteínas de resistencia (por ejemplo, variedades de papas que producen dos genes de resistencia contra Phytophthora infestans de la papa silvestre mejicana Solanum bulbocastanum) o T4-lisozima (por ejemplo, cultivares de papas que, por la producción de esta proteína, son resistentes a las bacterias, tales como Erwinia amylvora).

Por lo tanto, el término "plantas de cultivo" también incluye plantas cuya productividad se mejoró con la ayuda de métodos de ingeniería genética, por ejemplo, al mejorar el rendimiento potencial (por ejemplo, la bíomasa, el rendimiento del grano, el contenido de almidón, de aceite o de proteína), la tolerancia a la sequía, salinidad u otros factores medioambientales limitantes o la resistencia a plagas y patógenos fúngicos, bacterianos y virales.

El término "plantas de cultivo" también incluye plantas cuyos ingredientes se modificaron con la ayuda de métodos de ingeniería genética, en particular, para mejorar la alimentación humana o animal, por ejemplo, mediante plantas oleaginosas que producen ácidos grasos omega-3 de larga cadena o ácidos grasos omega-9 monoinsaturados que mejoran la salud (por ejemplo, colza oleaginosa Nexera®).

El término "plantas de cultivo" también incluye plantas que se modificaron mediante métodos de ingeniería genética para mejorar la producción de materias primas, por ejemplo, al aumentar el contenido de amilopectina de las papas (por ejemplo, papa Amflora®).

Además, se descubrió que los compuestos de la fórmula I también son adecuados para la desfoliación y/o desecación de las plantas de cultivo, para las que son adecuadas las plantas de cultivo, tales como algodón, papa, colza oleaginosa, girasol, soja o porotos de campo, en particular, algodón. En este sentido, se descubrieron composiciones para la desecación y/o desfoliación de plantas, procesos para preparar estas composiciones y métodos para la desecación y/o desfoliación de plantas que usan los compuestos de la fórmula I.

Como desecantes, los compuestos de la fórmula I son particularmente adecuados para desecar las partes aéreas de las plantas de cultivo, tales como papa, colza oleaginosa, girasol y soja, pero también cereales. Esto posibilita la completa cosecha mecánica de estas plantas de cultivo importantes.

Desde el punto de vista económico, también es interesante facilitar la cosecha, lo cual se posibilita al concentrar en un determinado período de tiempo la dehiscencia o la reducción de la adhesión al árbol, en frutos cítricos, olivas y otras especies y variedades de frutos pomáceos, frutos con carozo y frutos secos. El mismo mecanismo, es decir, el fomento del desarrollo del tejido de abscisión entre la parte del fruto o la parte de la hoja y la parte del brote de las plantas, también es esencial para la desfoliación fácilmente controlable de las plantas útiles, en particular, de algodón.

Además, el acortamiento del intervalo temporal en el cual las plantas de algodón individuales maduran genera una mayor calidad de fibra luego de la cosecha.

Los compuestos I, o las composiciones herbicidas que comprenden los compuestos I, se pueden usar, por ejemplo, en forma de soluciones acuosas, polvos, suspensiones listos para pulverizar, también suspensiones o dispersiones acuosas, oleosas o de otro tipo altamente concentradas, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, polvos, materiales para diseminar o gránulos, mediante pulverización, atomización, espolvoreo, dispersión, riego o tratamiento de la semilla o mezcla con la semilla. Las formas de uso dependen de la finalidad pretendida; en cada caso, se debe asegurar que la distribución de los ingredientes activos de acuerdo con la invención sea lo más fina posible.

Las composiciones herbicidas comprenden una cantidad eficaz como herbicida de al menos un compuesto de la fórmula I o una sal de I útil en la agricultura, y auxiliares habituales para la formulación de agentes para la protección de cultivos.

Los ejemplos de auxiliares habituales para la formulación de agentes para la protección de cultivos son auxiliares inertes, portadores sólidos, tensoactivos (tales como dispersantes, coloides protectores, emulgentes, agentes humectantes y mejoradores de la pegajosidad), espesantes orgánicos e inorgánicos, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespuma, de ser adecuado, colorantes y, para las formulaciones de semillas, adhesivos.

Los ejemplos de espesantes {es decir, compuestos que le brindan a la formulación propiedades de flujo modificadas, es decir, alta viscosidad en estado de reposo y baja viscosidad en movimiento) son polisacáridos, tales como goma xantana (Kelzan® de Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) o Veegum® (de R.T. Vanderbilt) y también minerales de lámina orgánicos e inorgánicos, tales como Attaclay® (de Engelhardt).

Los ejemplos de agentes antiespuma son emulsiones de silicona (tales como, por ejemplo Silikon® SRE, Wacker o Rhodorsil® de Rhodia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, sales de ácidos grasos, compuestos de organoflúor y sus mezclas.

Se pueden agregar bactericidas para estabilizar la formulación herbicida acuosa. Los ejemplos de bactericidas son aquellos que se basan en diclorofeno y bencilalcohol hemiformal (Proxel® de ICI o Acticide® RS de Thor Chemie y Kathon® K de Rohm & Haas) y también derivados de isotiazolinona, tales como alquilisotiazolinonas y benzisotiazolinonas (Acticide MBS de Thor Chemie).

Los ejemplos de agentes anticongelantes son etilenglicol, propilenglicol, urea o glicerol.

Los ejemplos de colorantes son pigmentos poco hidrosolubles y tinturas hidrosolubles. Los ejemplos que se pueden mencionar son las tinturas conocidas con los nombres Rhodamin B, C.l. pigmento rojo 112 y C.l. solvente rojo 1 y también pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1 , pigmento azul 80, pigmento amarillo 1 , pigmento amarillo 13, pigmento rojo 1 12, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1 , pigmento rojo 57:1 , pigmento rojo 53:1 , pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51 , rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.

Los ejemplos de adhesivos son polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol de polivinilo y tilosa.

Los auxiliares inertes adecuados son, por ejemplo, los siguientes: fracciones de aceite mineral cuyo punto de ebullición varía de medio a alto, tales como queroseno y gasóleo, y también aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo, parafina, tetrahidronaftaleno, ñafíatenos alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, cetonas, tales como ciclohexanona, o solventes altamente polares, por ejemplo, aminas, tales como N-metilpirrolidona y agua.

Los portadores sólidos son tierras minerales, tales como sílice, silicageles, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal viva, creta, bolus, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio y óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio y ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa u otros portadores sólidos.

Los tensoactivos adecuados (adyuvantes, agentes humectantes, mejoradores de la pegajosidad, dispersantes y también emulgentes) son sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo y sales de amonio de los ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo, ácido lignosulfónico (por ejemplo, tipo Borrespers, Borregaard), ácido fenolsulfónico, ácido naftalensulfónico (tipos Morwet, Akzo Nobel) y ácido dibutilnaftalensulfónico (tipos Nekal, BASF SE) y de ácidos grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, lauriléter sulfatos, sulfatos de alcoholes grasos, y sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, y también de éteres glicólicos de alcoholes grasos, condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehído, condensados de naftaleno o de los ácidos naftalensulfónicos con fenol y formaldehído, éter octifenílico de polioxietileno, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilados, éter poliglicólico de alquilfenilo o tributilfenilo, alcoholes polietéreos de alquilarilo, alcohol de isotridecilo, condensados de alcohol graso/óxido etileno, aceite de ricino etoxilado, alquiléteres de polioxietileno o alquiléteres de polioxipropileno, acetato del éter poliglicólico de alcohol laurílico, ásteres de sorbitol, licores residuales de lignosulfito y proteínas, proteínas desnaturalizadas, polisacáridos (por ejemplo, metilcelulosa), almidones modificados hidrofóbicamente, alcohol de polivinilo (tipos Mowiol, Clariant), policarboxilatos (BASF SE, tipos Sokalan), polialcoxilatos, polivinilamina (BASF SE, tipos Lupamine), polietilenimina (BASF SE, tipos Lupasol), polivinilpirrolidona y sus copolímeros.

Los polvos, materiales para diseminar y polvillos se pueden preparar al mezclar o moler los ingredientes activos con un portador sólido.

Los gránulos, por ejemplo granulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar al unir los ingredientes activos con portadores sólidos.

Las formas de uso acuosas se pueden preparar de concentrados de emulsión, suspensiones, pastas, polvos humectables o gránulos dispersables en agua, mediante la adición de agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, los compuestos de la fórmula I o la, ya sea como tales o disueltos en un aceite o solvente, se pueden homogeneizar en agua por medio de un agente humectante, mejorador de la pegajosidad, dispersante o emulgente. Alternativamente, también es posible preparar concentrados que comprenden sustancias activas, agentes humectantes, mejoradores de la pegajosidad, dispersantes o emulgentes y, si se desea, solvente o aceite, que son adecuadas para la dilución con agua.

Las concentraciones de los compuestos de la fórmula I en las preparaciones listas para usar se pueden variar dentro de amplios rangos. En general, las formulaciones comprenden de 0,001 a 98% en peso, preferentemente, de 0,01 a 95% en peso de al menos un compuesto activo. Los compuestos activos se usan en una pureza de 90% a 100%, preferentemente, de 95% a 100% (de acuerdo con el espectro RMN).

Las formulaciones o las preparaciones listas para usar también pueden comprender ácidos, bases o sistemas de tampones; los ejemplos adecuados son ácido fosfórico o ácido sulfúrico, o urea o amoníaco.

Los compuestos I de la invención se pueden formular, por ejemplo, de la siguiente manera: 1. Productos para diluir con agua A Concentrados hidrosolubles Se disuelven 10 partes en peso de compuesto activo en 90 partes en peso de agua o solvente hidrosoluble. Como alternativa, se agregan humectantes u otros adyuvantes. El compuesto activo se disuelve al ser diluido con agua. Esto produce una formulación con un contenido de compuesto activo de 10% en peso.

B Concentrados dispersables Se disuelven 20 partes en peso de compuesto activo en 70 partes en peso de ciclohexanona, con la adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo, polivinilpirrolidona. La dilución con agua produce una dispersión. El contenido de compuesto activo es de 20% en peso.

C Concentrados emulsionares Se disuelven 15 partes en peso de compuesto activo en 75 partes en peso de un solvente orgánico (por ejemplo, alquilaromáticos) con la adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilado de aceite de ricino (en cada caso, 5 partes en peso). La dilución con agua produce una emulsión. La formulación tiene un contenido de compuesto activo de 15% en peso.

D Emulsiones Se disuelven 25 partes en peso de compuesto activo en 35 partes en peso de un solvente orgánico (por ejemplo, alquilaromáticos) con la adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilado de aceite de ricino (en cada caso, 5 partes en peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso mediante una máquina emulsionante (Ultraturrax) y se convierte en una emulsión homogénea. La dilución con agua produce una emulsión. La formulación tiene un contenido de compuesto activo de 25% en peso.

E Suspensiones En un molino de bolas en agitación, se desmenuzan 20 partes en peso de compuesto activo con la adición de 10 partes en peso de dispersantes y humectantes y 70 partes en peso de agua o solvente orgánico para producir una suspensión fina de compuesto activo. La dilución con agua produce una suspensión estable del compuesto activo. El contenido de compuesto activo en la formulación es de 20% en peso.

F Gránulos dispersables en agua y gránulos hidrosolubles Se muelen finamente 50 partes en peso de compuesto activo con la adición de 50 partes en peso de dispersantes y humectantes, y se convierten en gránulos dispersables en agua o hidrosolubles por medio de artefactos técnicos (por ejemplo, extrusión, torre de aspersión, lecho fluidizado). La dilución con agua produce una dispersión o solución estable del compuesto activo. La formulación tiene un contenido de compuesto activo de 50% en peso.

G Polvos dispersables en agua y polvos hidrosolubles Se muelen 75 partes en peso de compuesto activo en un molino rotor-stator con la adición de 25 partes en peso de dispersantes, humectantes y silicagel. La dilución con agua produce una dispersión o solución estable del compuesto activo. El contenido de compuesto activo de la formulación es de 75% en peso.

H Formulaciones en gel En un molino de bolas, se muelen 20 partes en peso de compuesto activo, 10 partes en peso de dispersante, 1 parte en peso de agente gelificante y 70 partes en peso de agua o solvente orgánico para producir una suspensión fina. La dilución con agua produce una suspensión estable con un contenido de compuesto activo de 20% en peso. 2. Productos para aplicar sin diluir I Polvos Se muelen finamente 5 partes en peso de compuesto activo y se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto produce un polvo espolvoreable con un contenido de compuesto activo de 5% en peso.

J Gránulos (GR, FG, GG, MG) Se muelen finamente 0,5 partes en peso de compuesto activo y se asocian con 99,5 partes en peso de portadores. Los métodos actuales de la presente son extrusión, secado por aspersión o lecho fluidizado. Esto produce gránulos que se aplican sin diluir con un contenido de compuesto activo de 0,5% en peso.

K Soluciones ULV (UL) Se disuelven 10 partes en peso de compuesto activo en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto produce un producto que se aplica sin diluir con un contenido de compuesto activo de 10% en peso.

Los compuestos I o las composiciones herbicidas que los comprenden se pueden aplicar antes o después del surgimiento, o junto con la semilla de una planta de cultivo. También es posible aplicar las composiciones herbicidas o los compuestos activos mediante la aplicación de semillas, previamente tratadas con las composiciones herbicidas o compuestos activos, de una planta de cultivo. Si los compuestos activos son menos tolerados por ciertas plantas de cultivo, se pueden usar técnicas de aplicación con las cuales se pulverizan las composiciones herbicidas, con la ayuda de equipamiento de pulverización, de manera que, en la medida de lo posible, no entren en contacto con las hojas de las plantas de cultivos sensibles, mientras que los compuestos activos llegan a las hojas de las plantas indeseables que crecen debajo de éstas o a la superficie del suelo desnudo (posdirigida, lay-by).

En otra forma de realización, los compuestos de la fórmula I o las composiciones herbicidas que los comprenden se pueden aplicar mediante el tratamiento de las semillas.

Esencialmente, el tratamiento de semillas comprende todos los procedimientos que conoce el experto en el arte (desinfección de semillas, recubrimiento de semillas, espolvoreo de semillas, empapado de semillas, recubrimiento de semillas con películas, recubrimiento de semillas con múltiples capas, incrustación de semillas, embebido de semillas y peleteo de semillas) sobre la base de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención o las composiciones preparadas de ellos. En este caso, las composiciones herbicidas se pueden aplicar diluidas o sin diluir.

El término "semilla" comprende todo tipo de semillas, tales como, por ejemplo, granos, semillas, frutos, tubérculos, esquejes y formas similares. En este caso, preferentemente, el término semilla describe granos y semillas.

La semilla usada puede ser la semilla de las plantas útiles antes mencionadas, pero también la semilla de plantas transgénicas o plantas obtenidas por métodos de reproducción habituales.

Las proporciones de aplicación de compuesto activo varían de 0,001 a 3,0, preferentemente, de 0,01 a 1 ,0 kg/ha de sustancia activa (s.a ), según el blanco de control, la estación, las plantas blanco y la etapa de crecimiento. Para tratar las semillas, los compuestos I se usan generalmente en cantidades de 0,001 a 10 kg por 100 kg de semilla.

También puede ser ventajoso usar los compuestos de la fórmula I en combinación con protectores. Los protectores son compuestos químicos que previenen o reducen el daño a las plantas útiles sin afectar sustancialmente la acción herbicida de los compuestos de la fórmula I en las plantas no deseadas. Se pueden usar antes de la siembra (por ejemplo, en los tratamientos de semillas, o en esquejes o plántulas) y también antes o después del surgimiento de la planta útil. Los protectores y los compuestos de la fórmula I se pueden usar de forma simultánea o sucesiva. Los protectores adecuados son, por ejemplo, ácido (quinolin-8-oxi)acético, ácido 1-fenil-5-haloalquil-1H-1 ,2,4-triazol-3-carboxílico, ácido 1-fenil-4,5-dihidro-5-alquil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxílico, ácido 4,5-dihidro-5,5-diaril-3-isoxazol-carboxílico, dicloroacetamida, alfa-oximinofenilacetonitrilos, acetofenonoximas, 4,6-dihalo-2-fenilpirimidinas, N-[[4-(aminocarbonil)fenil]sulfonil]-2-benzamidas, anhídrido 1 ,8-naftálico, ácido 2-halo-4-(haloalquil)-5-tiazol-carboxílico, fosforotiolatos y O-fenil N-alquilcarbamatos y sus sales útiles en la agricultura y, siempre que tengan una función ácida, sus derivados útiles en la agricultura, tales como amidas, ésteres y tioésteres.

Para ampliar el espectro de actividad y obtener efectos sinérgicos, los compuestos de la fórmula I se pueden mezclar y aplicar junto con numerosos representantes de otros grupos de compuestos activos herbicidas o reguladores del crecimiento o con protectores. Los componentes de mezcla adecuados son, por ejemplo 1 , 2, 4-tiad ¡azoles, 1 ,3,4-tiadiazoles, amidas, ácido aminofosfórico y sus derivados, aminotriazoles, anilidas, ácido ariloxi/heteroariloxialcanoico y sus derivados, ácido benzoico y sus derivados, benzotiadiazinonas, 2-(hetaroil/aroil)-1 ,3-ciclohexandionas, heteroaril aril cetonas, bencilisoxazolidinonas, derivados de meta-CF3-fenilo, carbamatos, ácido quinolin- carboxilico y sus derivados, cloroacetanilidas, derivados del éter de ciciohexenona oxima, diazinas, ácido dicloropropiónico y sus derivados, dihidrobenzofuranos, dihidrofuran-3-onas, dinitroanilinas, dinitrofenoles, éteres de difenilo, dipiridilos, ácido halocarboxílico y sus derivados, ureas, 3-feniluracilos, imidazoles, imidazolinonas, N-fenil-3,4,5,6-tetrahidroftalimidas, oxadiazoles, oxiranos, fenoles, ésteres ariloxi- y heteroariloxifenoxipropiónicos, ácido fenilacético y sus derivados, ácido 2-fenilpropiónico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles, piridazinas, ácido piridincarboxílico y sus derivados, éteres de pirimidilo, sulfonamidas, sulfonilureas, triazinas, triazinonas, triazolinonas, triazolcarboxamidas, uracilos y también fenilpirazolinas y isoxazolinas y sus derivados.

Además, puede ser útil aplicar los compuestos I por separado o en combinación con otros herbicidas, o sino en forma de una mezcla con otros agentes para la protección de cultivos, por ejemplo, con composiciones para el control de plagas o bacterias u hongos fitopatogénicos. También es de interés la miscibilidad con soluciones de sales minerales, que se usan para aliviar las deficiencias nutricionales y de oligoelementos. También se pueden agregar otros aditivos, tales como aceites y concentrados oleosos no fitotóxicos.

Los ejemplos de herbicidas que se pueden usar en combinación con los compuestos de piridina de la fórmula I de acuerdo con la presente invención son: b1 ) del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de los lípidos: alloxydim, alloxydim-sodium, butroxydim, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, diclofop, diclofop-methyl, fenoxaprop, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop, fluazifop-butyl, fluazifop-P, fluazifop-P-butyl, haloxyfop, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P, haloxyfop-P-methyl, metamifop, pinoxaden, profoxydim, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-tefuryl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim, benfuresate, butylate, cycloate, dalapon, dimepiperate, EPTC, esprocarb, ethofumesate, flupropanate, molinate, orbencarb, pebulate, prosulfocarb, TCA, thiobencarb, tiocarbazil, triallate y vernolate; b2) del grupo de los inhibidores de ALS: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bispyribac, bispyribac-sodium, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam, cloransulam-methyl, cyclosulfamuron, diclosulam, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, flumetsulam, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-methyl, imazamethabenz, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, mesosulfuron, metosulam, metsulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, orthosulfamuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuron, primisulfuron-methyl, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, prosulfuron, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxsulam, rimsulfuron, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-methyl, trifloxysulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl y tritosulfuron; b3) del grupo de los inhibidores de la fotosíntesis: ametryn, amicarbazone, atrazine, bentazone, bentazone-sodium, bromacil, bromofenoxim, bromoxynil y sus sales y esteres, chlorobromuron, chloridazone, chlorotoluron, chloroxuron, cyanazine, desmedipham, desmetryn, dimefuron, dimethametryn, diquat, diquat-dibromide, diuron, fluometuron, hexazinone, ioxynil y sus sales y ésteres, isoproturon, isouron, karbutilate, lenacil, linuron, metamitron, methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, metribuzin, monolinuron, neburon, paraquat, paraquat-dichloride, paraquat-dimetilsulfate, pentanochlor, phenmedipham, phenmedipham-ethyl, prometon, prometryn, propanil, propazine, pyridafol, pyridate, siduron, simazine, simetryn, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thidiazuron y trietazine; b4) del grupo de los inhibidores de protoporfirinogen-IX oxidasa: acifluorfen, acifluorfen-sodium, azafenidin, bencarbazone, benzfendizone, bifenox, butafenacil, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chlomethoxyfen, cinidon-ethyl, fluazolate, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, halosafen, lactofen, oxadiargyl, oxadiazon, oxyfluorfen, pentoxazone, profluazol, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, saflufenacil, sulfentrazone, thidiazimin, 2-cloro-5-[3,6- dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2/- )-pirimidinil]-4-fluoro-N-[(isopropil)metilsulfamoil]benzamida (H-1 ; CAS 372137-35-4), [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1 ,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-pindiloxi]acetato de etilo (H-2; CAS 353292-31-6), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1 /-/-pirazol-1-carboxamida (H-3; CAS 452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1 H-pirazol-1-carboxamida (H-4; CAS 915396-43-9), N-etil- 3- (2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1 H-pirazol-1 -carboxamida (H-5; CAS 452099-05-7), N-tetrahidrofurfuril-3-(2-cloro-6-fIuoro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1 /- -pirazol-1 -carboxamida (H-6; CAS 45100-03-7), 3-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-dihidro-2H-benzo[1 ,4]oxazin-6-il]-1 ,5-dimetil-6-tioxo-[1 ,3,5]triazinan-2,4-diona, 1 ,5-dimetil-6-tioxo-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil)-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1 ,4]oxazin-6-il)-1 ,3,5-triazinan-2,4-diona, 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihidro-2H-benzo[1 ,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindol-1 ,3-diona y 1-metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-prop-2-inil-3,4-dihidro-2H-benzo[1 ,4]oxazin-6-il)-1 H-pirimidin-2,4-diona; b5) del grupo de los herbicidas de lejía: aclonifen, amitrol, beflubutamid, benzobicyclon, benzofenap, clomazone, diflufenican, fluridone, flurochloridone, flurtamone, isoxaflutole, mesotrione, norflurazon, picolinafen, pyrasulfutole, pyrazolynate, pyrazoxyfen, sulcotrione, tefuryltrione, tembotrione, topramezone, 4-hidroxi-3-[[2-[(2-metoxietoxi)met¡l]-6-(trifluorometil)-3-piridil]carbonil]biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (H-7; CAS 352010-68-5) y 4- (3-trifluorometilfenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)pirimidina (H-8; CAS 180608-33-7); b6) del grupo de los inhibidores de EPSP sintasa: glyphosate, glyphosate-isopropylammonium y glyphosate-trimesium (sulfosate); b7) del grupo de los inhibidores de glutamina sintasa: bilanaphos (bialaphos), bilanaphos-sodium, glufosinate y glufosinate-ammonium; b8) del grupo de los inhibidores de DHP sintasa: asulam; b9) del grupo de los inhibidores de mitosa: amiprophos, amiprophos-methyl, benfluralin, butamiphos, butralin, carbetamide, chlorpropham, chlorthal, chlorthal-dimethyl, dinitramine, dithiopyr, ethalfluralin, fluchloralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, propham, propyzamide, tebutam, thiazopyr y trifluralin; b10) del grupo de los inhibidores de VLCFA: acetochlor, alachlor, anilofos, butach!or, cafenstrole, dimethachlor, dimethanamid, dimethenamid-P, diphenamid, fentrazamide, flufenacet, mefenacet, metazachlor, metolachlor, metolachlor-S, naproanilide, napropamide, pethoxamid, piperophos, pretilachlor, propachlor, propisochlor, pyroxasulfone (KIH-485) y thenylchlor; Compuestos de la fórmula 2: en donde las variables tienen los siguientes significados: Y es fenilo o heteroarilo de 5 o 6 miembros, como se definió al comienzo, en donde los radicales se pueden sustituir con 1 a 3 grupos R33; R21, R22, R23, R24 son H, halógeno o d-C4-alquilo; X es O o NH; N es 0 o 1.

En particular, los compuestos de la fórmula 2 tienen los siguientes significados: en donde # indica la unión al esqueleto de la molécula; y R21 , R22, R23, R24 son H, Cl, F o CH3; R25 es halógeno, d-d-alquilo o d C4-haloalquilo; R26 es d-d-alquilo; R27 es halógeno, C1-C4-alcoxi o d-C4-haloalcoxi R28 es H, halógeno, Ci-C4-alqu¡lo, d-d-haloalquilo o Ci-C4-haloalcoxi; M es 0, 1 , 2 o 3; X es oxígeno; N es 0 ó 1.

Los compuestos preferidos de la fórmula 2 tienen los siguientes significados: R2 es H; R22, R23 son F; R24 es H o F; X es oxígeno; N es 0 ó 1.

Los compuestos particularmente preferidos de la fórmula 2 son: 3-[5-(2,2-difluoroetoxi)-1 -metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-ilmetansulfonil]-4--fluoro-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (2-1 ); 3-{[5-(2,2-difluoroetoxi)--1-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-il]fluorometansulfonil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (2-2); 4-(4-fluoro-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-sulfonilmetil)-2-metil-5-trifluorometil-2H- [1 ,2,3]tr¡azol (2-3); 4-[(5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-sulfonil)fluorometil]-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1 ,2,3]triazol (2-4); 4-(5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-sulfonilmetil)-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1 ,2,3]triazol (2-5); 3-{[5-(2,2-difluoroetoxi)-1-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-il]difluorometansulfonil}-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (2-6); 4--[(5,5--dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-sulfonil)difluorometil]-2-metil-5-trifluorometil-2H-[1 ,2,3]triazol (2-7); 3-{[5-(2,2-difluoroetoxi)-1-metil-3-trifluorometil-1 H-pirazol-4-il]difluorometansulfonil}-4-fluoro-5,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol (2-8); 4-[difluoro-(4-fluoro-5,5-dimetil-4,5-di idroisoxazol-3-sulfonil)metil]-2-metil-5-trifluorometil-2H [1 ,2,3]triazol (2-9); b11) del grupo de los inhibidores de la biosíntesis de celulosa: chlorthiamid, dichlobenil, flupoxam e isoxaben; b12) del grupo de los herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb y DNOC y sus sales; b13) del grupo de los herbicidas de auxina: 2,4-D y sus sales y ésteres, 2,4-DB y sus sales y ésteres, aminopyralid y sus sales, tales como aminop¡ralid-tris(2-hidroxiprop¡l)amonio y sus ésteres, benazolin, benazolin-ethyl, chloramben y sus sales y ésteres, clomeprop, clopyralid y sus sales y ésteres, dicamba y sus sales y ésteres, dichlorprop y sus sales y ésteres, dichlorprop-P y sus sales y ésteres, fluroxypyr, fluroxypyr-butometyl, fluroxypyr-meptyl, MCPA y sus sales y ésteres, MCPA-thioethyl, MCPB y sus sales y ésteres, mecoprop y sus sales y ésteres, mecoprop-P y sus sales y ésteres, picloram y sus sales y ésteres, quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) y sus sales y ésteres, triciopyr y sus sales y ésteres, y ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (H-9; CAS 858956-08-8) y sus sales y ésteres; b14) del grupo de los inhibidores del transporte de auxina: diflufenzopyir, diflufenzopir-sodium, naptalam y naptalam-sodium; b15) del grupo de los otros herbicidas: bromobutide, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, cinmethylin, cumyluron, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfate, dimethipin, DSMA, dymron, endothal y sus sales, etobenzanid, flamprop, flamprop-isopropyl, flamprop-methyl, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, fosamine, fosamine-ammonium, indanofan, hidrazida maleica, mefluidide, metam, methyl azide, methyl bromide, methyl-dymron, methyl iodide, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefone, ácido pelargónico, pyributicarb, quinoclamine, triaziflam, tridiphane y 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6-metilfenoxi)-4-piridazinol (H10; CAS 499223-49-3) y sus sales y ésteres.

Los ejemplos de protectores C preferidos son benoxacor, cloquintocet, cyometrinil, cyprosulfamide, dichlormid, dicyclonone, dietholate, fenchlorazole, fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen, mefenpyr, mephenate, anhídrido naftálico, oxabetrinil, 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano (H-11 ; MON4660, CAS 71526-07-3) y 2,2,5-trimetil-3-(dicloroacetil)-1 ,3-oxazolidina (H-12; -R-29148, CAS 52836-31-4).

Los compuestos activos de los grupos b1 ) a b15) y los protectores C son herbicidas y protectores conocidos, véase, por ejemplo, The Compendium of Pesticide Common Ñames (http://www.alanwood . net pesticides/) ; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995. Se conocen otros compuestos activos herbicidas de WO 96/26202, WO 97/41116, WO 97/41117, WO 97/41118, WO 01/83459 y WO 2008/074991 y de W. Krámer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1 , Wiley VCH, 2007 y la literatura allí citada.

La invención también se refiere a composiciones en forma de una composición para la protección de cultivos formulada como una composición de 1 componente, que comprende una combinación de compuesto activo que comprende al menos un compuesto de piridina de la fórmula I y al menos otro compuesto activo, preferentemente, seleccionado de los compuestos activos de los grupos b1 a b15, y al menos un portador sólido o líquido y/o uno o más tensoactivos y, si se desea, uno o más auxiliares distintos habituales en las composiciones para la protección de cultivos.

La invención también se refiere a composiciones en forma de una composición para la protección de cultivos formulada como una composición de 2 componentes, que comprende un primer componente que comprende al menos un compuesto de piridina de la fórmula I, un portador sólido o líquido y/o uno o más tensoactivos, un segundo componente que comprende al menos otro compuesto activo seleccionado de los compuestos activos de los grupos b1 a b15, un portador sólido o líquido y/o uno o más tensoactivos, en donde además ambos componentes también pueden comprender otros auxiliares habituales en las composiciones para la protección de cultivos.

En las composiciones binarias que comprenden al menos un compuesto de la fórmula I como componente A y al menos un herbicida B, en general, la relación en peso entre los compuestos activos A:B está en el rango de 1 :1000 a 1000:1 , preferentemente, en el rango de 1 :500 a 500:1 , en particular, en el rango de 1 :250 a 250.1 y, con particular preferencia, en el rango de 1 :75 a 75:1.

En las composiciones binarias que comprenden al menos un compuesto de la fórmula I como componente A y al menos un protector C, en general, la relación en peso entre los compuestos activos A:C está en el rango de 1 :1000 a 1000:1 , preferentemente, en el rango de 1 :500 a 500:1, en particular, en el rango de 1 :250 a 250:1 y, con particular preferencia, en el rango de 1 :75 a 75:1.

En las composiciones ternarias que comprenden al menos un compuesto tetrahidroftalimidas de la fórmula I como componente A, al menos un herbicida B y al menos un protector C, en general, las partes relativas en peso entre los compuestos A:B están en el rango de 1 :1000 a 1000:1 , preferentemente, en el rango de 1 :500 a 500:1 , en particular, en el rango de 1 :250 a 250:1 y, con particular preferencia, en el rango de 1 :75 a 75:1 , en general, la relación en peso entre los componentes A:C está en el rango de 1 :1000 a 1000:1 , preferentemente, en el rango de 1 :500 a 500:1 , en particular, en el rango de 1:250 a 250:1 y, con particular preferencia, en el rango de 1 :75 a 75:1 y, en general, la relación en peso entre los componentes B:C está en el rango de 1 :1000 a 1000:1 , preferentemente, en el rango de 1 :500 a 500:1 , en particular, en el rango de 1:250 a 250:1 y, con particular preferencia, en el rango de 1 :75 a 75:1. La relación en peso entre los componentes A + B y el componente C está, preferentemente, en el rango de 1 :500 a 500:1, en particular, en el rango de 1 :250 a 250:1 y, con particular preferencia, en el rango de 1 :75 a 75:1.

En la siguiente Tabla B se proveen ejemplos de composiciones particularmente preferidas de acuerdo con la invención que comprenden, en cada caso, un compuesto individualizado de la fórmula I y un compañero de mezcla, o una combinación de compañeros de mezcla.

Otro aspecto de la invención se refiere a las composiciones B-1 a B-1236 enumeradas en la siguiente Tabla B, en donde, en cada caso, una fila de la Tabla B corresponde a una composición herbicida que comprende uno de los compuestos de la fórmula I individualizada en la descripción anterior (componente 1) y otro compuesto activo de los grupos b1 ) a b15) y/o un protector C indicado, en cada caso, en la fila en cuestión (componente 2). Preferentemente, los compuestos activos en las composiciones descritas están presentes, en cada caso, en cantidades sinérgicamente eficaces.

Tabla B: Los compuestos I y las composiciones de acuerdo con la invención pueden tener también una acción fortalecedora para las plantas. En consecuencia, son apropiados para movilizar el sistema de defensa de las plantas contra el ataque de microorganismos indeseados, tales como hongos dañinos, pero también virus y bacterias. En el presente contexto, por sustancias fortalecedoras de plantas (que inducen resistencia) se entiende las sustancias que son capaces de estimular el sistema de defensa de las plantas tratadas de forma tal que, después de ser inoculadas con los microorganismos indeseados, las plantas tratadas muestran un grado sustancial de resistencia a estos microorganismos.

Los compuestos I se pueden usar para proteger a las plantas del ataque de microorganismos indeseados dentro de un período de tiempo determinado luego del tratamiento. En general, el período de tiempo durante el cual se brinda protección se extiende de 1 a 28 días, preferentemente, de 1 a 14 días, después del tratamiento de las plantas con los compuestos I, o después del tratamiento de las semillas, hasta 9 meses después de la siembra.

Los compuestos I y las composiciones de acuerdo con la invención también son adecuados para aumentar el rendimiento de la cosecha.

Además, tienen poca toxicidad y son bien tolerados por las plantas.

A continuación, se ¡lustran los compuestos de la fórmula I mediante ejemplos, sin limitar el objeto de la presente invención a los ejemplos indicados.

I. Ejemplos de síntesis Con la adecuada modificación de los materiales de inicio, los procedimientos indicados en los siguientes ejemplos de síntesis se usan para obtener otros compuestos I. Los compuestos así obtenidos se enumeran en la siguiente Tabla, junto con los datos físicos.

Los productos que se muestran a continuación se caracterizaron por la determinación del punto de fusión, por espectroscopia de RNM o por las masas ([m/z]) o el tiempo de retención (TR; [min.]), determinados por espectrometría de HPLC-MS.

HPLC MS = cromatografía líquida de alto rendimiento, combinada con espectroscopia de masa, columna de HPLC: Columna RP-18 (Chromolith Speed ROD de Merck KgaA, Alemania), 50*4,6 mm; fase móvil: acetonitrilo + 0,1% de ácido trifluoroacético (TFA)/agua + 0,1 % de TFA, con un gradiente de 5:95 a 100:0 durante 5 minutos a 40°C, velocidad de flujo: 1 ,8 ml/min.

MS: ionización de electrospray cuadripolo, 80 V (modo positivo).

Ac: Acetilo; THF: tetrahidrofurano; DMF: dimetilformamida; TEA: trietilamina; dppf: 1 ,1 '-bis(difenilfosfino)ferroceno; dba: dibencilidenacetona; PE: éter de petróleo; EtOAc: etiléster del ácido acético; Et20: dietiléter; DCM: diclorometano; NCS: N-clorosuccinimida; LiHMDS: litio-hexametildisilazano; AcOH: ácido acético; MeOH: metanol; m-CPBA: 'ácido m-cloroperbenzoico.

Ejemplo 1 : Preparación de 1-(2,2-difluoroetil)-2,2-dioxo-3-(2-trifluorometil-fenil)-1 ,2-dihidro-2-tia-1 ,5-diazanaftalen-4-ol [Tabla 31 , A-4] Etapa 1 : 3-[(2,2-difluoroetil)(2-trifluorometilfenilmethansulfonil)amino]piridin-2-carboxilato de metilo 1 ,08 g (5,0 mmol) de 3-(2,2-difluoroetilamino)piridin-2-carboxilato de metilo (cf. WO2009/090401 ) y una solución de 5,0 mmol de litio hexametil disilazano en THF se agregaron a una solución de 1 ,29 g (5,0 mmol) de cloruro de (2-trifluorometilfenil)metansulfonilo en THF. La preparación produjo 1 ,3 g de 3-[(2,2-difluoroetil)-(2-trifluorometilfenilmetansulfonil)amino]piridin-2-carboxilato de metilo, que se hizo reaccionar sin purificación adicional.

Etapa 2: 1-(2,2-difluoroetil)-2,2-dioxo-3-(2-trifluorometilfenil)-1 ,2-dihidro-2-tia- 1 ,5-diazanaftalen-4-ol Se agregó carbonato de potasio a una solución de 1 ,3 g (3,2 mmol) del éster de la etapa 1 en DMF. La purificación mediante HPLC preparativa produjo 345 mg de 1-(2,2-difluoroetil)-2,2-d¡oxo-3-(2-trifluorometilfenil)-1 ,2-dih¡dro-2-tia-1 ,5-diazanaftalen- 4-ol. 1H-NMR (CDCI3) d: 8.50 (d); 7.82 (d); 7.6 (m); 6.1 (tt); 4.33 (m); 4.15 (m).

MS (ESI): M+H= 407.0 Ejemplo 2: Preparación de 1-(2,2-difluoroetil)-3-[3-metilsulfonil-2- (trifluorometil)fenil]-2,2-dioxo-pirido[3,2-c]thazin-4-ol (en adelante también denominado compuesto 10 que corresponde al compuesto 1-148 en la siguiente Tabla I) Etapa 1 : A una solución del compuesto 1 (6,05 g, 25,0 mmol) en D F (60 mi) se agregó metilmercapturo de sodio (1 ,66 g, 23,7 mmol) en porciones. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla se disolvió en CH2CI2 y luego se lavó con agua y salmuera. La fase orgánica se secó y se concentró al vacío para producir el compuesto crudo 2 (6,75 g, 100%) como un jarabe incoloro que se usó directamente sin purificación adicional.

H NMR: CDCI3 400 MHz 57.51-7.47 (m, 1 H), 7.23 (d, J= 4.8 Hz, 2H), 2.47(s, 2H).

Etapa 2: A una solución del compuesto 2 (6,75 g, 25,0 mmol) en tolueno/metanol (450 mi / 150 mi), se agregó TEA (12,65 g, 125,0 mmol) y Pd(dppf)CI2 (3,4 g, 50% p). La solución resultante se agitó a 80°C en una atmósfera de monóxido de carbono (50 Psi.) durante dos días. Luego de enfriarla a temperatura ambiente, la mezcla se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante columna (PE: EtOAc = 100 : 1 ) para producir el compuesto 3 (4,35 g, 69,9%) como un jarabe amarillo. 1H NMR: CDCI3 400 MHz 67.52-7.44 (m, 2H), 7.24 (d, J= 7.2 Hz, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.53 (s, 3H).

Etapa 3: A una solución del compuesto 3 (4,35 g, 17,5 mmol) en THF seco (50 mi) se agregó borohidruro de litio (1 ,54 g, 70,0 mmol) en porciones a 0°C en nitrógeno. La solución resultante se agitó y se sometió a reflujo durante tres días. La mezcla se ¡nactivó con agua. La solución resultante se extrajo con EtOAc. La fase orgánica se secó y se concentró al vacío para producir el compuesto 4 (3,87 g, 100%) como un jarabe incoloro que se usó directamente sin purificación adicional. 1H NMR: CDCI3 400 MHz 57.51-7.47 (m, 2H), 7.30 (d, J= 7.6 Hz, 1 H), 4.87 (s, 2H), 2.50 (s, 3H).

Etapa 4: A una solución del compuesto 4 (4,37 g, 19,8 mmol) en CH2CI2 seco (50 mi) se agregó m-CPBA (10,93 g, 79,2 mmol) en porciones a 0"C. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla se lavó con 10% de hidróxido de sodio acuoso y se extrajo con CH2CI2. La fase orgánica se secó y se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante columna (PE / EtOAc: 1/1 ) para producir el compuesto 5 (3,2 g, 63,6%). 1H NMR: CDCI3 400 MHz 68.29 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 8.14 (d, J= 7.6 Hz, 1 H), 7.76 (t, J= 7.6 Hz, 1 H), 4.96 (s, 2H), 3.27 (s, 3H).

Etapa 5: A una solución del compuesto 5 (3,2 g, 12,6 mmol) en CH2CI2 seco (35 mi) se agregó por goteo una solución de tribromuro de fósforo (5,12 g, 18,9 mmol) en CH2CI2 a 0°C. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla se lavó con bicarbonato de sodio acuoso saturado y se extrajo con CH2CI2. La fase orgánica se secó y se concentró al vacío para producir el compuesto crudo 6 (1 ,9 g, 47,6%) como un sólido amarillo que se usó directamente sin purificación adicional. 1H NMR: CDCI3400 MHz d8.35 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.88 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.74 (t, J= 7.6 Hz, 1 H), 4.66 (s, 2H), 3.29 (s, 3H).

Etapa 6: A una solución del compuesto 6 (1 ,9 g, 6,0 mmol) en acetona (20 mi), se agregó tioacetato de potasio (1 ,03 g, 9,0 mmol) en una porción. La solución resultante se agitó y se sometió a reflujo durante la noche. La mezcla se filtró, y el filtrado se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante columna (PE / EtOAc: 5/1 ) para producir el compuesto 7 (1 ,55 g, 82,9%) como un sólido amarillo. 1H NMR: CDCI3 400 MHz 68.28 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.84 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.66 (t, J= 8.0 Hz, 1 H), 4.37 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.37 (s, 3H).

Etapa 7: A una solución de ácido clorhídrico (2M, 0,40 mi) en acetonitrilo (10 mi), se agregó NCS (0,85 g, 6,4 mmol) en porciones. Luego se agregó por goteo una solución del compuesto 7 (0,50 g, 1 ,6 mmol) en acetonitrilo (1 ml) a 0eC. La mezcla resultante se agitó a 0°C durante 5 minutos. La mezcla se concentró al vacío. El residuo se disolvió en Et20 y se filtró. La filtrado se concentró al vacío para producir el compuesto 8 (0,54 g, 100%) como un sólido blanco que se usó directamente sin purificación adicional. 1H NMR: CDCI3 400 MHz 68.53 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 8.05 (d, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.87 (t, J= 8.0 Hz, 1 H), 5.26 (s, 2H), 3.30 (s,3H).

Etapa 8: A una solución del compuesto 9 (0,35 g, 1 ,6 mmol) en THF seco (10 mi) se agregó por goteo LiHMDS (3,2 mi) a -78°C en nitrógeno. Luego de agitar a -78°C durante 1 hora, se agregó por goteo una solución del compuesto 8 (0,54 g, 1 ,6 mmol) en THF seco a la mezcla anterior a -78°C. La solución resultante se agitó de -78 °C a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla se inactivó con agua. THF se retiró mediante concentración, y el residuo se disolvió en agua. La fase acuosa resultante se acidificó a pH 3 y se extrajo con EtOAc. La fase orgánica se secó en sulfato de sodio anhidro y se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante HPLC preparativa para producir el compuesto 10 (72 mg , 9,3%) como un sólido amarillo. 1H NMR: CDCI3 400 Hz 58.52-8.50 (m, 2H), 7.99 (d, J= 7.6 Hz, 1 H), 7.88-7.81 (m, 2H), 7.61-7.58 (m, 1 H), 6.12 (t, J= 55.6 Hz, 1 H), 4.43-4.31 (m, 1 H), 4.19-4.08 (m, 1 H), 3.27 (s, 3H).

Ejemplo 3: Preparación de 1-(2,2-difluoroetil)-3-[3-(2-metoxietoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2,2-dioxo-pirido[3,2-c]thazin-4-ol (en adelante también denominado compuesto 19 que corresponde al compuesto I-54 en la siguiente Tabla I) Etapa 1 : A una solución de 2-metoxi-etanol (2,83 g, 37,2 mmol) en DMF (30 mi) se agregó hidruro de sodio (1 ,49 g, 37,2 mmol) en porciones a 0°C en nitrógeno. Luego de agitar a temperatura ambiente durante 1 hora, el compuesto 1 (3,0 g, 12,4 mmol) se agregó en una porción. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla se inactivo con agua y luego se vertió en EtOAc y agua. La solución se separó, y la capa orgánica se lavó con salmuera. Se secó y se concentró al vacío para producir el compuesto crudo 12 (3,1 g, 83,5%) como un jarabe incoloro sin purificación adicional.

Etapa 2: A una solución del compuesto 12 (5,3 g, 17,7 mmol) en tolueno/metanol (300 mi / 100 mi), se agregó TEA (8,95 g, 88,5 mmol, 5 eq.) y Pd(dppf)CI2 (2,5 g, 50% p). La solución resultante se agitó a 80°C en una atmósfera de monóxido de carbono (50 Psi.) durante dos días. Luego de enfriarla a temperatura ambiente, la mezcla se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante columna (PE: EtOAc = 30 : 1 ) para producir el compuesto 13 (4,64 g, 94,3%) como un jarabe amarillo. 1H NMR: CDCI3400 MHz 67.50 (t, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.12 (d, J= 8.4 Hz, 1 H), 7.03 (d, J= 7.6 Hz, 1 H), 4.21 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.78 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.45 (s, 3H).

Etapa 3: A una solución del compuesto 13 (4,64 g, 16,7 mmol) en THF seco (50 mi) se agregó borohidruro de litio (0,74 g, 33,4 mmol) en porciones a 0°C en nitrógeno. La solución resultante se agitó a 70 °C durante la noche. A la mezcla se agregó agua por goteo. La solución resultante se extrajo con EtOAc. La fase orgánica se secó y se concentró al vacío para producir el compuesto 14 (4,0 g, 95,8%) como un jarabe amarillo que se usó directamente sin purificación adicional. 1H NMR: CDCI3 400 MHz 67.47 (t, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.26 (d, J= 7.6 Hz, 1 H), 6.99 (d, J= 8.4 Hz, 1 H), 4.86 (s. 2H), 4.18 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.78 (t, J= 5.2 Hz, 2H), 3.46 (s, 3H).

Etapa 4: A una solución del compuesto 14 (4,0 g, 16,0 mmol) en DCM seco (50 mi) se agregó por goteo una solución de tribromuro de fósforo (6,5 g, 24,0 mmol) en DCM a 0°C. La solución resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla se lavó con bicarbonato de sodio acuoso saturado y se extrajo con DCM. La fase orgánica se secó y se concentró al vacío para producir el compuesto crudo 15 (3,0 g, 59,9%) como un sólido amarillo que se usó directamente sin purificación adicional.

H NMR: CDCI3 400 MHz 67.42 (t, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.05-7.00 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 4.18 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.78 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.46 (s, 3H).

Etapa 5: A una solución del compuesto 15 (2,0 g, 6,4 mmol) en acetona (20 mi), se agregó tioacetato de potasio (1 ,09 g, 9,6 mmol) en una porción. La solución resultante se agitó y se sometió a reflujo durante la noche. La mezcla se filtró, y el filtrado se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante columna (PE / EtOAc: 50/1) para producir el compuesto 16 (1 ,74 g, 88,3%) como un jarabe naranja. 1H NMR: CDCI3 400 MHz 67.36 (t, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.09 (d, J= 7.6 Hz, 1 H), 6.95 (d, J= 8.4 Hz, 1 H), 4.28 (s, 2H), 4.16 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.77 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.45 (s, 3H), 2.32 (s, H).

Etapa 6: A una solución de ácido clorhídrico (2 , 0,5 mi) en acetonitrilo (10 mi), se agregó NCS (1 ,07 g, 8 mmol) en porciones. Luego se agregó por goteo una solución del compuesto 16 (0,62 g, 2 mmol) en acetonitrilo (1 mi) a 0°C. La mezcla resultante se agitó a 0°C durante 5 minutos. La mezcla se concentró al vacío. El residuo se disolvió en Et20 y se filtró. La filtrado se concentró al vacío para producir el compuesto 17 (0,66 g, 100%) como un jarabe amarillo que se usó directamente sin purificación adicional.

H NMR: CDCI3 400 MHz 67.54 (t, J= 8.0 Hz, 1 H), 7.20 (d, J= 8.4 Hz, 1 H), 7.15 (d, J= 7.6 Hz, 1 H), 5.19 (s, 2H), 4.22 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.79 (t, J= 4.8 Hz, 2H), 3.45 (s, 3H).

Etapa 7: A una solución del compuesto 9 (0,32 g, 1 ,5 mmol) en THF seco (10 mi) se agregó por goteo LiHMDS (3 ml) a -78°C en nitrógeno. Luego de agitar a -78°C durante 1 hora, se agregó por goteo una solución del compuesto 17 (0,5 g, 1 ,5 mmol) en THF seco a la mezcla anterior a -78°C. La solución resultante se agitó de -78 °C a temperatura ambiente durante la noche. La mezcla se inactivó con agua. THF se retiró mediante concentración, y el residuo se disolvió en agua. La fase acuosa resultante se acidificó a pH 3 y se extrajo con EtOAc. La fase orgánica se secó en sulfato de sodio anhidro y se concentró al vacio para producir el compuesto del producto crudo 18 (0,61 g, 79,4%) como un jarabe amarillo que se usó directamente sin purificación adicional.

Etapa 8: A una solución del compuesto 18 (0,61 g, 1 ,2 mmol) en DMF (6 ml), se agregó carbonato de potasio (0,33 g, 2,4 mmol) en una porción. La solución resultante se agitó a 110°C durante 2 horas. La mezcla se filtró, y el filtrado se purificó mediante HPLC preparativa para producir el compuesto 19 (117 mg , 20,3%) como un sólido marrón. 1H NMR: CDCI3 400 MHz 68.48 (s, 1 H), 7.79 (d, J= 8.4 Hz, 1 H), 7.60-7.54 (m, 2H), 7.25-7.19 (m, 2H) 6.14 (t, J= 55.6 Hz, 1 H), 4.43-4.31 (m, 1H), 4.24 (t, J= A A Hz, 2H), 4.23-4.08 (m, 1 H), 3.81 (t, J= 4.4 Hz, 2H), 3.47 (s, 3H).

Ejemplo 4: Preparación de 3-[5-cloro-3-morfolino-2-(trifluorometil)fenil]-1-(2,2-difluoroetil)-2,2-dioxo-pirido[3,2-c]tiaz¡n-4-ol (en adelante también denominado compuesto 29, que corresponde al compuesto I-56 en la siguiente Tabla I) Etapa 1 : A una solución del compuesto 20 (80 g, 0,41 mol) en 800 mi de AcOH, se agregó Br2 (131 g, 0,82 mol) a temperatura ambiente. La mezcla se agitó a 50 °C durante 5 horas. La mezcla se diluyó con CH2CI2 y se lavó con agua, Na2C03 acuoso y salmuera, la capa orgánica se secó en Na2S04 y se concentró al vacío, el producto crudo se purificó mediante cromatografía de columna para producir el compuesto 21 (80 g, rendimiento: 55%). 1H NMR MeOD 400MHz d 7.69 (s, 1 H).

Etapa 2: A una solución del compuesto 21 (40 g, 0,11 mol) en H3P04 (1 ,2 I) se agregó por goteo una solución de NaN02 (47 g, 0,68 mol) en 200 mi de agua a -4 °C, H3P02 (480 mi) a -4 °C. La mezcla resultante se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se diluyó con CH2CI2 y se neutralizó con Na2C03 saturado, la capa orgánica se lavó con salmuera, se secó en Na2S0 anhidro y se concentró al vacío, el producto crudo se purificó mediante cromatografía de columna para producir el compuesto 22 (30 g, rendimiento: 78%). 1H NMR MeOD 400MHz d 7.93 (s, 2H).

Etapa 3: Una mezcla del compuesto 22 (10 g, 29,6 mmol), morfolina (2.6 g, 29,6 mmol), t-BuONa (5,7 g, 59,1 mmol), dppf (1.0 g, 1.77 mmol) y Pd2(dba)3 (0,81 g, 0,89 mmol) en tolueno (150 mi) se calentó a 90 °C en una atmósfera N2 durante la noche. La mezcla de reacción se filtró y se concentró al vacío, el residuo se purificó mediante cromatografía de columna para obtener el compuesto 23 (2,8 g, rendimiento: 25%). 1H NMR MeOD 400MHz d 7.56 (s, 1 H), 7.33 (s, 1 H), 3.77-3.79 (m, 4H), 2.95-2.97 (m, 4H).

Etapa 4: Se agregó PdCI2(dppf)2 (1 ,6 g, 2,2 mmol) en una atmósfera de N2 a una mezcla del compuesto 23 (7,5 g, 21 ,8 mmol) y TEA (4,4 g, 43,5 mmol) en MeOH (150 mL) y tolueno (200ml) a temperatura ambiente. La mezcla se calentó a 75 °C a 50 psi en una atmósfera de CO durante la noche. La mezcla se filtró y se evaporó al vacío, el residuo se purificó mediante cromatografía de columna (PE:EtOAc=50:1 ) para obtener el compuesto 24 (6,2 g, rendimiento: 89%). 1H NMR: CDCI3 400 MHz d 7.30 (s, 1 H), 7.25 (s, 1 H), 3.90 (s, 3H), 3.81 -3.83 (m, 4H), 2.98-3.00 (m, 4H).

Etapa 5: A una mezcla del compuesto 24 (6,2 g, 19,2 mmol) en 80 mi de THF se agregó en porciones LiBH (79 mg, 3,6 mmol) a 0 °C. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 3 días. La mezcla se inactivó con agua-hielo y se extrajo con EtOAc. La capa orgánica se lavó con salmuera y se secó en Na2S04 anhidro, y el producto crudo se purificó mediante cromatografía de columna (PE:EtOAc = 200:1 ) para obtener el compuesto 25 (3,8 g, rendimiento: 67%). 1H NMR: CDCI3 400 MHz d 7.48 (s, 1 H), 7.12 (s, 1 H), 4.78 (s, 2H), 3.74-3.76 (m, 4H), 2.82-2.84 (m, 4H).

Etapa 6: A una solución del compuesto 25 (3,8 g, 12,9 mmol) en CH2CI2 seco (50 mi) se agregó por goteo una solución de tribromuro de fósforo (5,2 g, 19,3 mmol) en CH2CI2 (5 mi) a 0°C. La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla de reacción se vertió en bicarbonato de sodio acuoso saturado y se ajustó a pH 8 mediante la adición de más bicarbonato de sodio. Luego se extrajo con CH2CI2 y se lavó con salmuera. La fase orgánica se secó en sulfato de sodio anhidro y se concentró al vacío, y el residuo se purificó mediante cromatografía de columna (PE:EtOAc=300: 1 ) para obtener el compuesto 26 (2,9 g, 63%). 1H NMR MeOD 400MHz d 7.43 (s, 1 H), 7.42 (s, 1 H), 4.66 (s, 2H), 3.78-3.80 (m, 4H), 2.89-2.91 (m, 4H).

Etapa 7: A una solución agitada del compuesto 26 (1 ,0 g, 2,8 mmol) en acetona (10 mi) se agregó una solución de sulfito de sodio (0,39 g, 3,1 mmol) en agua (10 mi).

Se formó un precipitado blanco. La mezcla de reacción se sometió a reflujo durante la noche, y la mezcla de reacción se concentró a aproximadamente la mitad de la columna original y luego se filtró. Luego de lavar la torta de filtro con agua se obtuvo el compuesto 27 (0,94 g, rendimiento: 89%). 1H NMR DMSO- /6 400MHz d 7.49 (s, 1 H), 7.40 (s, 1H), 3.92 (s, 2H), 3.66 (br, 4H), 2.81 (br, 4H).

Etapa 8: A una suspensión del compuesto 27 (0,94 g, 2,5 mmol) en acetonitrilo (10 mi) en nitrógeno se agregó POCI3 (2,3 g, 14,8 mmol) a temperatura ambiente. Luego de someterla a reflujo durante 6 horas, la mezcla se enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con EtOAc y luego se vertió en una mezcla de EtOAc e hielo. La capa orgánica se lavó con agua fría (dos veces) y salmuera (dos veces), se secó en MgS04 y se concentró para obtener el compuesto 28 (0,7 g, rendimiento: 75%). 1H NMR DMSO- /6 400MHz d 7.47 (s, 1 H), 7.41 (s, 1 H), 4.00 (s, 2H), 3.66 (br, 4H), 2.81 (br, 4H).

Etapa 9: LiHMDS (2,2 mi, 2,2 mmol, 1 M) se agregó por goteo a una solución del compuesto 9 (0,24 g, 1 ,1 mmol) en THF a -78 °C en una atmósfera de N2> la mezcla continuó agitando durante 2 horas a -78 °C, luego se agregó por goteo el compuesto 28 (0,38 g, 1 ,1 mmol) en THF la mezcla anterior, y la mezcla resultante se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla se inactivo con H20 y se acidificó a pH 3 con HCI acuoso, la mezcla de reacción se extrajo con EtOAc y se lavó con salmuera. La capa orgánica se secó en Na2S04 anhidro y se concentró al vacío. El producto crudo se purificó mediante HPLC preparativa para producir el compuesto 29 (250 mg, rendimiento: 36%) 1H NMR: CDCI3 400 MHz d 8.45 (d, 1 H, J= 4.8 Hz), 7.75 (d, 1 H, J=8A Hz), 7.50-7.54 (m, 1 H), 7.40 (s, 1 H), 7.39 (s, 1 H), 6.03-6.34 (m, 1 H), 4.28-4.32 (m, 1 H), 4.05-4.10 (m, 1 H), 3.75-3.78 (m, 4H), 2.88-2.90 (m, 4H).

Tabla I: Compuestos de la fórmula I.1A-1 En donde Me indica metilo, Et indica etilo, Pr indica propilo, i-Pr indica iso-propilo, Bu indica butilo, t-Bu indica ter-butilo, Ph indica f Cy-Hex indica ciciohexilo.

II. Ejemplos de uso La actividad herbicida de los compuestos de la fórmula I se demostró mediante los siguientes experimentos de invernadero: Los recipientes de cultivo que se usaron fueron macetas de plástico que contenían arena arcillosa con aproximadamente 3,0% de humus como sustrato. Las semillas de las plantas de prueba se sembraron por separado para cada especie.

Para el tratamiento previo al surgimiento, los ingredientes activos, que se habían suspendido o emulsionado en agua, se aplicaron directamente luego de la siembra por medio de boquillas de distribución fina. Los recipientes se regaron suavemente para promover la germinación y el crecimiento, y luego se cubrieron con campanas de plástico transparentes hasta que las plantas echaron raíces. Esta cubierta hizo que la germinación de las plantas de prueba fuera uniforme, a menos que los ingredientes activos la hayan dificultado.

Para el tratamiento posterior al surgimiento, las plantas de prueba se cultivaron primero hasta una altura de 3 a 15 cm, según el hábito de la planta, y sólo luego se las trató con los ingredientes activos que se habían suspendido o emulsionado en agua. Para ello, las plantas de prueba se sembraron directamente y se cultivaron en los mismos recipientes, o se sembraron primero por separado como plántulas y luego se trasplantaron a los recipientes de prueba unos días antes del tratamiento.

Según la especie, las plantas se mantuvieron a 10-25°C o 20-35°C. El período de prueba se extendió de 2 a 4 semanas. Durante este tiempo, se cuidaron las plantas, y se evaluó su respuesta a los tratamientos individuales.

La evaluación se realizó mediante una escala de 0 a 100. 00 significa la falta de surgimiento de las plantas o la destrucción total de al menos las partes aéreas, y 0 significa que no hubo daño o que el crecimiento siguió su curso normal. Una buena actividad herbicida se obtiene con valores de al menos 70 y una muy buena actividad herbicida se obtiene con valores de al menos 85.

Las plantas que se usaron en los experimentos de invernadero pertenecían a las siguientes especies: Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos I-28 y I-46, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra ABUTH.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, el compuesto I-45, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra ABUTH.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, el compuesto I-7, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra ALOMY.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, el compuesto 1-82, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra ALOMY.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos 1-1 , I-2, 1-12, I-36, 1-37, 1-39, 1-40, 1-41 , I-42, I-64, 1-101 , 1-109, 1-1 8 y 1-119, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos I-43, 1-104 y I-108, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,447 kg/ha, el compuesto I-8, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, los compuestos I-38, I-55, I-63, I-65, I-67, 1-71 , I-75, I-77, I-78 y I-79, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, el compuesto I-56, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,154 kg/ha, el compuesto I-29, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,075 kg/ha, el compuesto I-66, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,041 kg/ha, el compuesto 1-10, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra AMARE.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos 1-15, I-27 y I-35, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra AVEFA.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos 1-1 , I-2, I-3, I-5, 1-12, I-36, I-37, I-39, I-40, 1-41 , I-42, I-43, I-50, 1-51 , 1-61 , I-64, I-73, I-87, 1-91 , I-93, I-94, I-98, 1-101 , 1-104, 1-108, 1-109, 1-118, 1-1 19 y 1-120, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,447 kg/ha, el compuesto I-8, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,4 kg/ha, los compuestos 1-32 y 1-33, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,345 kg/ha, el compuesto 1-33, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, los compuestos 1-23, 1-38, I-55, 1-56, 1-63, 1-65, 1-67, 1-75, 1-77, 1-78, 1-79, 1-81 , I-83 y I-85, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, el compuesto 1-71 , aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,233 kg/ha, el compuesto I-34, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,2 kg/ha, el compuesto I-50, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,154 kg/ha, los compuestos I-29, 1-50 y I- 59, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,1 kg/ha, los compuestos I-44 y I-53, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,075 kg/ha, el compuesto I-66, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,0625 kg/ha, el compuesto I-62, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,041 kg/ha, el compuesto 1-10, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra CHEAL.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, el compuesto 1-3, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra ECHCG.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, el compuesto 1-5, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra ECHCG.

Con una proporción de aplicación de 0,4 kg/ha, los compuestos 1-32 y 1-33, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra ECHCG.

Con una proporción de aplicación de 0,345 kg/ha, el compuesto 1-33, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra ECHCG.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, los compuestos 1-52, 1-65 y I-67, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra ECHCG.

Con una proporción de aplicación de 0,1 kg/ha, el compuesto I-44, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra ECHCG.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, el compuesto I-7, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra GALAP.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, los compuestos I-24 y I-55, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra GALAP.

Con una proporción de aplicación de 0,0625 kg/ha, el compuesto I-62, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra GALAP.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos 1-11 , 1-15, I-27, 1-31 , I-35 y I-48, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra SETFA.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, el compuesto 1-22, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra SETFA.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos 1-2, 1-3, 1-50, I-51 , I-87, 1-91 , I-93 y I-94, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra SETVI.

Con una proporción de aplicación de 0,5 kg/ha, los compuestos 1-1 , 1-5 y 1-12, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron buena actividad herbicida contra SETVI.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, los compuestos I-75, I-78, I-79, I-80, I-83 y I-85, aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron una muy buena actividad herbicida contra STEME.

Con una proporción de aplicación de 0,25 kg/ha, los compuestos I-77 y 1-81 , aplicados con el método posterior al surgimiento, mostraron buena actividad herbicida contra STEME.

Con una proporción de aplicación de 0,233 kg/ha, el compuesto I-34, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra STEME.

Con una proporción de aplicación de 0,075 kg/ha, el compuesto I-66, aplicado con el método posterior al surgimiento, mostró una muy buena actividad herbicida contra STEME.

Claims (1)

REIVINDICACIONES Una piridina sustituida caracterizada porque tiene la fórmula I en donde las variables tienen el siguiente significado: es 0-RA, S(0)n-RA o 0-S(0)n-RA; RA es hidrógeno, Ci-C4-alquilo, Z-C3-C6-cicloalquilo, CrC4-haloalquilo, CrC6-alquenilo, Z-C3-C6-c¡cloalquenilo, CrC6-alquinilo, Z-ítri-d-C alquiIJsililo, Z-C(=0)-Ra, ?- -0(0)-?^, Z-P(=0)(Ra)2> NR'R", un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, saturado, insaturados o aromático, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que puede ser parcial o completamente sustituido con grupos Ra y/o Rb, Ra es hidrógeno, OH, Ci-C8-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, Z-C3-C6- cicloalquilo, C2-C8-alquenilo, Z-C5-C6-cicloalquenilo, C2-C8-alquinilo, Z-Cr-Ce-alcoxi, Z-CrC4-haloalcoxi, Z-C3-C8-alqueniloxi, Z-C3-C8- alquiniloxi, NR'R", C C6-alquilsulfonilo, Z-(tri-CrC4-alquil)sililo, Z- fenilo, Z-fenoxi, Z-fenilamino o un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o sustituidos con 1 , 2, 3 o 4 grupos Rb; R', R" independientemente entre sí, son hidrógeno, C Ce-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, C3-C8-alquenilo, C3-C8-alquinilo, Z-C3-C6- cicloalquilo, Z-CVCe-alcoxi, Z-C C8-haloalcox¡, Z-C(=0)-Ra, Z- fenilo, un heterociclo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, saturado, insaturado o aromático, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y que se une mediante Z; R1 y R", junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, también pueden formar un heterociclo monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S; independientemente entre sí, son Z-CN, Z-OH, Z-N02l Z-halógeno, oxo (=0), =N-Ra, C C8-alquilo, d-d-haloalquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, Z-CrC8-alcoxi, Z-C C8-haloalcoxi, Z-C3-C10- cicloalquilo, O-Z-C3-C10-cicloalquilo, Z-C(=0)-Ra, NRW1, Z-(tri-C C4- alquil)sililo, Z-fenilo y S(0)nR b, dos grupos Rb pueden formar, conjuntamente, un anillo que tiene de 3 a 6 miembros del anillo y, además de átomos de carbono, también puede contener heteroátomos del grupo que consiste en O, N y S y puede ser no sustituido o sustituido con otros grupos R ; Rb es d-C8-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C6- haloalquenilo, C2-C6-haloalquinilo o d-Cg-haloalquilo; Z es un enlace covalente o C C4-alquileno; n es 0, 1 o 2; es ciano, halógeno, nitro, d-C6-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6- alquinilo, d-d-haloalquilo, Z-d-d-alcoxi, Z-C1-C4-alcoxi-C -C4- alcoxi, Z-d-d-alquiltio, Z-d-d-alquiltio-d-d-alquiltio, C2-C6- alqueniloxi, C2-C6-alquin¡loxi, d-d-haloalcox¡, d-d-haloalcoxi-d- C4-alcoxi, S(0)nRbb, Z-fenoxi, Z-heterocicliloxi, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monociclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; es N o C-R2; R3, R4, R5 independientemente entre sí, son hidrógeno, Z-halógeno, Z- CN, Z-OH, Z-N02, CrC8-alquilo, C C4-haloalquilo, C2-C8-alquenilo, C2-C8-alquinilo, C2-C8-haloalquenilo, C2-C8-haloalquinilo, Z-d-C8- alcoxi, Z-Ci-C8-haloalcoxi, Z-d-C -alcoxi-d-d-alcox¡, Z-d-C - alquitio, Z-Ci-d-alquiltio-Ci-d-alquiltio, Z-d-C6-haloalquilt¡o, C2-C6- alqueniloxi, C2-C6-alquiniloxi, d-C6-haloalcoxi, d-C4- haloalcoxi-Ci-C4-alcoxi, Z-C3-C10-cicloalquilo, O-Z-C3-C10-cicloalquilo, Z-C(=0)-Ra, NR'R", Z-(tri-d-d-alquil)sililo, S(0)nRb , Z-fenilo, Z1- fenilo, Z-heterociclilo, Z -heterociclilo, en donde el heterociclilo es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático monocíclico de 5 o 6 miembros o bicíclico de 9 o 10 miembros, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S, en donde los grupos cíclicos son no sustituidos o parcial o completamente sustituidos con Rb; R2 junto con el grupo unido al átomo de carbono adyacente, también puede formar un anillo saturado o parcial o totalmente insaturado monocíclico o bicíclico de 5 a 10 miembros que, además de átomos de carbono, puede contener 1 , 2 o 3 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S y puede ser sustituido con otros grupos R ; Z1 es un enlace covalente, C CA-alquilenoxi, CrGrOxialquileno o CVd-alquilenoxi-C C-alquileno; R6 es hidrógeno, d-C-alquilo, C C4-haloalquilo, C1-C4- alcoxi, d-C^alquiltio, (-VC-haloalcoxi, CVC^haloalquiltio; R7, R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno o C C4-alquilo; Rx es Ci-CValquilo, Ci-C^haloalquilo, C1-C2-alcoxi-C1-C2-alquilo, C2-C6- alquenilo, C2-C6-haloalquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-haloalquinilo o Z-fenilo, que es no sustituido o sustituido con 1 a 5 grupos Rb; en donde en los grupos RA , y R1, R2, R3, R4 y R5 y sus sustituyentes, las cadenas de carbono y/o los grupos cíclicos se pueden sustituir parcial o completamente con grupos Rb, o un N-óxido o una sal de aquél adecuada en la agricultura. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque A es CR2. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque: R2 es un heterociclo saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 o 6 miembros opcionalmente sustituido, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque R2 es fenilo. en donde # indica la unión mediante la cual se une el grupo R2 y RP2 es H o F; RP3 es H, F, Cl o OCH3; y RP4 es H, F, Cl, CH3, CF3, OCH3, OCH2OCH3 o OCH2CH2OCH3. 5. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque R2 es un heterociclo opcionalmente sustituido con R seleccionado del grupo que consiste en isoxazolina, tetrazolona, 1 ,2- dihidrotetrazolona, 1 ,4-dihidrotetrazolona, tetrahidrofurano, dioxolano, piperidina, morfolina, piperazina, isoxazol, pirazol, tiazol, oxazol, furilo, piridina y pirazina, y Rb se selecciona del grupo que consiste en Ci-C4-alquilo, Ci-CA-haloalquilo, Ci-C4-alcoxi, Ci-C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo y d-d-alquiltio-Ci- C -alquilo. 6. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque: R2 es un grupo alifático seleccionado del grupo que consiste en Ci-C6-alquilo, C C4-alcoxi-Ci-C4-alquilo, d-C4-haloalcoxi-d-C4-alquilo, C2-C6-alquenilo, C2-C6-alquinilo, C2-C4-alcoxi, C2-C4-haloalcoxi, C3-C6-alqueniloxi, C3-C6- alquiniloxi, C3-C6-haloalqueniloxi, C3-C6-haloalquiniloxi, d-C4- alcoxicarbonilo, S(0)2-d-C8-alquilo y S(0)2-d-Ce-haloalquilo. 7. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque: R1 es halógeno, C1-C4-alquilo, d-d-haloalquilo, d-C4-alcoxi-d-C4-alquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C C4-alcoxi, Ci-C4-haloalcoxi, d- C4-alquiltio, Ci-C4-haloalquiltio o Ci-C4-alquilsulfonilo; y R3 es H, halógeno, CN, N02, d- -alquilo, d-C -haloalquilo, C1-C4-alcoxi, d- C4-haloalcoxi, d-C4-alquiltio, Ci-C4-alquilsulfonilo. 8. El compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque R2, junto con R1 o R3, forma un anillo monocíclico o bicíclico, parcialmente insaturado de 5 a 10 miembros, opcionalmente sustituido con Rb, que contiene 1 , 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en O, N y S. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 8, caracterizado porque el anillo sustituido con los grupos R1, R2, R3 y R4 corresponde a uno de los grupos A a L. 0. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque A es N, y R1 es nitro, C1-C4-alquilo, Ci-C4-haloalquilo, CrC^alcoxi-Ci-C^alquilo, C1-C4- alcoxi-C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilol Ci-C4-alcox¡, CrC4-haloalcoxi, Ci-C4- alquiltio, C C4-haloalqu¡ltio o CrC-alquilsulfonilo; y R3 es H, CN, N02, C C-alquilo, C d-haloalquilo, C C4-alcoxi, d-C4- alquiltio o C1-C4-alquilsulfonilo.

1. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizado porque: X, Y independientemente entre sí, son O o S; R4, R5 son H, Cl o F; y R6, R7 son H. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 11 , caracterizado porque R4 y R5 son hidrógeno. El compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque los grupos R1, R2, R3, R4 y R5, conjuntamente, forman los siguientes patrones de sustitución: 2-Br, 2-CI, 2,4-CI2, 2-CI-4-F, 2-CI-5-F, 2-CI-6-F, 2-CI-4-CF3, 2-CI-5-CF3, 2-CI-6-CF3, 2-CI-3,6-F2, 2-F, 2,4-F2, 2,5-F2, 2,6-F2, 2-F-4-CF3, 2-F-5-CF3, 2-F-6-CF3, 2,3,6-F3l 2-N02, 2-N02-4-F, 2-NOz-5-F, 2-N02-6-F, 2-N02-4-CF3, 2-NOr5-CF3, 2-N02-6-CF3, 2-N02-3,6-F2, 2-CN, 2-CH3, 2-CH3-4-F, 2-CH3-5-F, 2-CH3-6-F, 2-CH3-4-CF3, 2-CH3-5-CF3, 2-CH3-6-CF3, 2-CH3-3,6-F2, 2-OCH3, 2-OCH3-4-F, 2-OCH3-5-F, 2-OCH3-6-F, 2-OCH3-4-CF3, 2-OCH3-5-CF3, 2-OCH3-6-CF3l 2-OCH3-3,6-F2, 2-CHF2l 2-CHF2- 4- F, 2-CHF2-5-F, 2-CHF2-6-F, 2-CHF2-4-CF3, 2-CHF2-5-CF3, 2-CHF2-6-CF3, 2-CHF2-3,6-F2, 2-CF3, 2-CF3-4-F, 2-CF3-5-F, 2-CF3-6-F, 2-CF3-4-CF3l 2-CF3- 5- CF3, 2-CF3-6-CF3, 2-CF3-3,6-F2, 2-OCHF2, 2-OCHF2-4-F, 2-OCHF2-5-F, 2-OCHF2-6-F, 2-OCHF2-4-CF3, 2-OCHF2-5-CF3, 2-OCHF2-6-CF3, 2-OCHF2-3,6-F2, 2-OCF3, 2-OCF3-4-F, 2-OCF3-5-F, 2-OCF3-6-F, 2-OCF3-4-CF3, 2-OCF3-5-CF3, 2-OCF3-6-CF3> 2-OCF3-3,6-F2, 2-CI-3-Br-6-F, 2-CI-5-CF3, 2,5,6-CI3 o 2-CF3-5-CI. Una composición caracterizada porque comprende una cantidad eficaz como herbicida de al menos un compuesto de la fórmula I o una sal de éste aceptable en la agricultura de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 y auxiliares habituales para la formulación de agentes para la protección de cultivos. Un método para controlar la vegetación indeseada, caracterizado porque comprende permitir que una cantidad eficaz como herbicida de al menos un compuesto de la fórmula I o una sal de éste aceptable en la agricultura de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13 actúe en las plantas, sus semillas y/o su hábitat.