MX2012009339A - Procedimiento para elaboracion de acido succinico. - Google Patents

Procedimiento para elaboracion de acido succinico.

Info

Publication number
MX2012009339A
MX2012009339A MX2012009339A MX2012009339A MX2012009339A MX 2012009339 A MX2012009339 A MX 2012009339A MX 2012009339 A MX2012009339 A MX 2012009339A MX 2012009339 A MX2012009339 A MX 2012009339A MX 2012009339 A MX2012009339 A MX 2012009339A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
succinate
monovalent
salt
succinic acid
solution
Prior art date
Application number
MX2012009339A
Other languages
English (en)
Inventor
Jan Van Breugel
Willem Jacob Groot
Original Assignee
Purac Biochem Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Purac Biochem Bv filed Critical Purac Biochem Bv
Publication of MX2012009339A publication Critical patent/MX2012009339A/es

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
    • C12P7/18Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C55/00Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
    • C07C55/02Dicarboxylic acids
    • C07C55/10Succinic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/44Polycarboxylic acids
    • C12P7/46Dicarboxylic acids having four or less carbon atoms, e.g. fumaric acid, maleic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Abstract

La presente invención describe un procedimiento para la preparación de ácido succínico que comprende las etapas de: a) proporcionar un medio acuoso que comprende succinato de magnesio por fermentación, en donde la fuente de carbohidratos se fermenta por medio de un microorganismo para formar ácido succínico, se agrega una base de magnesio como agente neutralizante durante la fermentación para proporcionar el succinato de magnesio; b) someter el medio acuoso que comprende succinato de magnesio a una etapa de cristalización y una etapa de intercambio de sal para proporcionar una solución acuosa que comprende una sal succinato monovalente, en donde el intercambio de sal, el cual se realiza ya sea antes de o después de la cristalización, comprende tratar el succinato de magnesio con una base monovalente para proporcionar una base de magnesio y la sal succinato monovalente; c) ajustar la concentración de la sal succinato monovalente en la solución acuosa a un valor de entre 10 y 35% en peso; d) someter la solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente a electrodiálisis de división de agua para producir una primera solución que comprende base monovalente y una segunda solución que comprende ácido succínico y una sal succinato monovalente, la electrodiálisis se lleva a cabo a una conversión parcial de 40 a 95 % en moles; e) separar la segunda solución que comprende ácido succínico y sal succinato monovalente en ácido succínico y una solución que comprende la sal succinato monovalente por cristalización; reciclar la solución de la etapa e) que comprende la sal succinato monovalente a la etapa d).

Description

PROCEDIMIENTO PARA ELABORACIÓN DE ÁCIDO SUCCÍNICO MEMORIA DESCRIPTIVA La presente invención se relaciona con un procedimiento para elaboración de ácido succínico con alta pureza de una manera económica.
El ácido succínico con frecuencia se ha elaborado por medio de fermentación de carbohidratos por microorganismos. Una característica común de todos los procedimientos de fermentación es la necesidad de neutralizar los ácidos excretados por los microorganismos. Una disminución en el pH por debajo de un valor crítico, dependiendo del microorganismo utilizado en el procedimiento, puede dañar el procedimiento metabólico de los microorganismos y hacer que el procedimiento de fermentación se detenga. Por lo tanto, es una práctica común agregar una base en el medio de fermentación con el fin de controlar el pH. Esto resulta en que el ácido succínico que se produce está presente en el medio de fermentación en forma de una sal succinato.
Pese a la práctica durante mucho tiempo de producir ácido succínico vía fermentación, uno de los retos en la elaboración de ácido succínico aún es obtener el ácido en una forma relativamente pura mientras al mismo tiempo se lleva a cabo el procedimiento de una manera económica a una escala que sea comercialmente atractiva.
La electrodiálisis es uno de los procedimientos de purificación que se pueden utilizar en la elaboración de ácido succínico vía fermentación. En particular, la electrodiálisis de división de agua permite la conversión directa de la sal succinato en ácido succínico y una base. En este tipo de electrodiálisis las membranas bipolares generalmente se utilizan para dividir el agua en H+ y OH", respectivamente, lo cual se combina con el anión y el catión de la sal succinato, respectivamente, lo que resulta en la producción de soluciones separadas de ácido succínico y una base.
El documento EP 2 157 185 describe un procedimiento para la producción de una solución de succinato de amonio el cual comprende etapas de cristalización/fermentación para producir succinato de calcio trihidratado, una etapa de transferencia para transferir/cristalizar succinato de calcio trihidratado a succinato de calcio monohidratado, una etapa de separación cristalina, una etapa de sustitución de sal para convertir el succinato de calcio a una solución de succinato de amonio y una etapa de separación de sólido/líquido para separar carbonato de calcio precipitado de la solución de succinato de amonio. El documento indica que el succinato de amonio es un intermediario adecuado para la producción de fermentación derivada de ácido succínico por métodos conocidos, por ejemplo un método que utiliza ácido acético.
El documento de E.U.A. 2007/0015264 describe la producción de una solución de amonio ácido orgánico, tal como succinato de amonio, que comprende las etapas de obtener un caldo de fermentación que contiene sal de magnesio de ácido orgánico mediante la utilización de un microorganismo productor de ácido orgánico en presencia de un compuesto de magnesio, someter la sal de magnesio de ácido orgánico contenida en el caldo de fermentación a intercambio de sal utilizando un compuesto de amoníaco para producir una sal de amonio de ácido orgánico y un compuesto de magnesio y separar el compuesto de magnesio producido para obtener la solución de sal de amonio de ácido orgánico. El documento menciona que la sal de amonio de ácido orgánico obtenida se puede usar para obtener ácido orgánico por varios métodos que incluyen electrodiálisis, resina de intercambio iónico, neutralización con ácido sulfúrico, cristalización reactiva y extracción reactiva sin que se proporcionen detalles adicionales.
El documento de E.U.A. 5,034,105 describe un procedimiento para preparar un ácido carboxílico (preferiblemente ácido succinico) el cual comprende las etapas de preparar una solución subsaturada de una sal del ácido carboxílico (preferiblemente una solución de succinato de sodio obtenida después de concentración de un caldo de fermentación que comprende succinato de sodio por electrodiálisis y desalación), someter la solución a electrodiálisis de división de agua para formar una base y una solución supersaturada del ácido carboxílico y cristalizar el ácido carboxílico de la solución supersaturada.
El documento EP 0 389 103 describe un procedimiento para la producción y purificación de ácido succinico el cual comprende las etapas de producir una sal succinato a través de fermentación, someter el caldo de fermentación a un procedimiento de electrodiálisis de desalación para recuperar la sal succinato como una solución de sal succinato concentrada y someter la solución de sal a electrodiálisis de división de agua para formar una base y ácido succínico. El producto de ácido succínico después se trata con un intercambiador de iones fuertemente ácido en forma de ácido para separar cualquier catión de sodio u otros cationes seguido por un intercambiador de ión débilmente básico en forma de base libre para separar cualquiera de los iones sulfato o ácido sulfúrico y obtener un producto de ácido succínico altamente purificado. La desventaja de utilizar intercambiadores de iones es la necesidad de regenerar las resinas de intercambio iónico lo que genera productos secundarios de desperdicio. Este documento no sugiere someter la sal succinato obtenida vía fermentación a una reacción de intercambio de sales.
Aún existe la necesidad de un procedimiento para elaboración de ácido succínico que proporciona ácido succínico con alta pureza y el cual se pueda llevar a cabo de una manera económica con un bajo consumo de energía, sin producir cantidades sustanciales de componentes no reutilizables (es decir, productos secundarios de desperdicio) y sin pérdidas de rendimiento sustanciales.
La presente invención proporciona tal procedimiento, es decir, el procedimiento como se define en la reivindicación 1. En este procedimiento, se proporciona succinato de magnesio por fermentación y se trata por medio de cristalización e intercambio de sales para proporcionar una solución acuosa de una sal succinato monovalente la cual es especialmente adecuada para electrodiálisis de división de agua subsecuente. El ácido succínico de alta pureza se produce mediante la utilización de electrodiálisis de división de agua con una conversión parcial de la sal succinato a ácido succínico, separar el ácido succínico de la sal succinato por cristalización y reciclado de la sal succinato al procedimiento de electrodiálisis.
Se ha encontrado que el procedimiento para la elaboración de ácido succínico como se describe en la presente es muy eficiente y económico, proporciona altos rendimientos de producción, pérdidas de producto mínima y resulta en ácido succínico de alta calidad.
En consecuencia, la presente invención se relaciona con un procedimiento para la preparación de ácido succínico que comprende las etapas de: a) proporcionar un medio acuoso que comprende succinato de magnesio por fermentación, en donde la fuente de carbohidratos se fermenta por medio de un microorganismo para formar ácido succínico, se agrega una base de magnesio como agente neutralizante durante la fermentación para proporcionar el succinato de magnesio; b) someter el medio acuoso que comprende succinato de magnesio a una etapa de cristalización y una etapa de intercambio de sal para proporcionar una solución acuosa que comprende una sal succinato monovalente, en donde el intercambio de sal, el cual se realiza ya sea antes de o después de la cristalización, comprende tratar el succinato de magnesio con una base monovalente para proporcionar una base de magnesio y la sal succinato monovalente; c) ajustar la concentración de la sal succinato monovalente en la solución acuosa a un valor de entre 10 y 35% en peso; d) someter la solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente a electrodiálisis de división de agua para producir una primera solución que comprende base monovalente y una segunda solución que comprende ácido succínico y una sal succinato monovalente, la electrodiálisis se lleva a cabo a una conversión parcial de 40 a 95 % en moles; e) separar la segunda solución que comprende ácido succínico y sal succinato monovalente en ácido succínico y una solución que comprende la sal succinato monovalente por cristalización; f) reciclar la solución de la etapa e) que comprende la sal succinato monovalente a la etapa d).
El uso de la base de magnesio durante la etapa de fermentación a) ventajosamente resulta en la formación de succinato de magnesio el cual es soluble en el caldo de fermentación. Los inventores han encontrado que una cristalización separada y controlada se puede llevar a cabo desde un caldo de fermentación neutralizado con una base de magnesio. Este no es el caso cuando se ha utilizado otras bases tales como una basé de calcio. El uso de una base de calcio genera succinato de calcio el cual tiende a cristalizar durante la fermentación de una manera menos controlada que el succinato de magnesio. Además, los cristales de succinato de calcio obtenidos tienden a ser más difíciles de separar del caldo de fermentación.
Como un resultado de la cristalización y las etapas de intercambio de sales realizadas sobre el succinato de magnesio obtenido vía fermentación, la solución acuosa que comprende sal succinato monovalente proporcionada en la etapa b) es de una calidad tal que puede ser sometida directamente a electrodiálisis de división de agua para proporcionar ácido succínico.
La realización de la electrodiálisis de división de agua a una conversión parcial de 40 a 95 % en moles y reciclado subsecuente de la sal succinato remanente a la etapa de electrodiálisis ventajosamente resulta en un procedimiento óptimo con bajo consumo de energía y sin pérdida de rendimiento sustancial.
Además, el procedimiento como se describe en la presente no produce virtualmente productos secundarios de desperdicio dado que la totalidad de los compuestos formados y separados en las diferentes etapas se pueden reciclar. La base de magnesio de la etapa b) puede ser utilizada, por ejemplo en la etapa de fermentación a) y la solución que comprende la base monovalente de la etapa d) se puede utilizar en el intercambio de sal de la etapa b). La etapa de separación e) también contribuye para minimizar la cantidad de componentes no reutilizables puesto que no genera productos secundarios de desperdicio adicionales.
El medio acuoso que comprende succinato de magnesio se proporciona por un procedimiento de fermentación. La sal succinato de magnesio generalmente está presente de antemano en un medio acuoso cuando abandona la fermentación. En tal procedimiento, una fuente de carbohidratos se fermenta a ácido succínico por medio de un microorganismo productor de ácido succínico. Durante la fermentación, se agrega una base de magnesio como agente neutralizante. Esto resulta en la formación de un medio acuoso que comprende la sal succinato de magnesio correspondiente.
El anión de base de la base de magnesio preferiblemente se selecciona de por lo menos uno de hidróxido, carbonato y carbonato ácido, y de manera más preferible es hidróxido. Aunque se prefiere el uso de magnesio como el catión base, también se pueden utilizar otros cationes de metal alcalinotérreos tal como un catión calcio. La cantidad de base de metal alcalinotérreo agregada se determina por la cantidad de ácido succínico producida y se puede determinar por medio de control de pH al medio de fermentación.
La biomasa (es decir, la materia de células microbianas) se puede separar del caldo de fermentación antes de procesamiento adicional del medio que contiene succinato. La separación de la biomasa se puede llevar a cabo, por ejemplo, por métodos convencionales que incluyen filtración, flotación, sedimentación, centrifugación, floculación y combinaciones de los mismos. Está dentro de las habilidades de una persona experta en el ámbito determinar un método apropiado. Otros tratamientos opcionales antes del procesamiento adicional incluyen lavado, filtración, (re)cristalización, concentración y combinaciones de los mismos.
El medio acuoso que comprende la sal succinato de metal alcalinotérreo, preferiblemente succinato de magnesio, se somete a una etapa de cristalización y una etapa de intercambio de sal para proporcionar una solución acuosa que comprende una sal succinato monovalente. La sal succinato monovalente obtenida es especialmente adecuada para electrodiálisis de división de agua puesto que está sustancialmente libre de productos derivados de fermentación (por ejemplo azúcares, proteínas, aminoácidos) los cuales pueden interferir negativamente en la electrodiálisis de división de agua, por ejemplo, al incrementar el consumo de energía y obstruir las membranas permeables a iones.
La etapa de intercambio de sales, la cual se puede realizar ya sea antes o después de la cristalización, comprende tratar la sal succinato de metal alcalinotérreo con una base monovalente para proporcionar una base de metal alcalinotérreo y la sal succinato monovalente.
La base monovalente utilizada en el intercambio de sal preferiblemente es hidróxido, carbonato y/o carbonato ácido, de manera más preferible un hidróxido de un catión monovalente, el catión monovalente es sodio, potasio, litio, amonio, monoalquilamonio, dialquilamonio, trialquilamonio o tetraalquilamonio, preferiblemente sodio o potasio y de manera más preferible sodio. Generalmente, el uso de bases de sodio y de potasio ventajosamente resulta en una conversión mayor de la sal succinato de metal alcalinotérreo a la sal succinato monovalente que cuando se utilizan bases de amonio. Esto resulta relevante para preparar un producto con un contenido bajo de ión de metal alcalinotérreo adecuado para electrodiálisis de división de agua. El anión base generalmente se seleccionan para que corresponda al anión base usado como agente neutralizante durante la fermentación.
La cantidad de base monovalente se determina por consideraciones estequiométricas y de pH. Se puede preferir utilizar un excedente de base para obtener una conversión alta y asegurar la separación de virtualmente todos los iones de metal alcalinotérreo del succinato.
La base de metal alcalinotérreo obtenida como un resultado del intercambio de sal de la etapa b) se puede reciclar a la etapa de fermentación a).
La cristalización puede comprender por lo menos uno de una etapa de concentración tal como una etapa de evaporación de agua, una etapa de enfriamiento, una etapa de siembra/ una etapa de separación, una etapa de lavado y una etapa de recristalización. La concentración se puede llevar a cabo como una etapa separada o junto con cristalización (por ejemplo, cristalización evaporativa).
Cuando la cristalización se realiza antes del intercambio de sal, la sal succinato de metal alcalinotérreo se cristaliza a partir del medio acuoso proporcionado por fermentación al concentrar el caldo de fermentación (por ejemplo, por evaporación de agua) preferiblemente después de separación de la biomasa. Los cristales de succinato de metal alcalinotérreo obtenidos después se separan de la fase liquida, la cual contiene los productos derivados de la fermentación proporcionando la sal succinato de metal alcalinotérreo purificada. El intercambio de sal después se puede llevar a cabo en lotes o en un modo continuo. En el modo por lotes, una solución acuosa que comprende una base monovalente se agrega lentamente a una solución o suspensión que contiene la sal succinato de metal alcalinotérreo. La base de metal alcalinotérreo que se forma en la etapa de intercambio de sal típicamente está en forma sólida mientras que la sal succinato monovalente se disuelve en la fase acuosa. El intercambio de sal preferiblemente se puede realizar en un modo continuo. Cuando el intercambio de sal se realiza en modo continuo, una suspensión de los cristales de la sal succinato de metal alcalinotérreo (por ejemplo, succinato de magnesio), y una solución acuosa de la base monovalente (por ejemplo, hidróxido de sodio) se mezclan en un reactor para generar una suspensión que comprende una base de metal alcalinotérreo en forma sólida (por ejemplo, hidróxido de magnesio) y la sal succinato monovalente disuelta en la fase acuosa (por ejemplo, succinato de sodio). Los dos componentes resultantes se pueden separar por procedimientos de separación sólido-líquido convencionales tales como filtración y/o sedimentación, lo que proporciona la solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente.
Cuando el intercambio de sal se realiza antes de la cristalización, la base monovalente se agrega al medio acuoso que comprende la sal succinato de metal alcalinotérreo proporcionada por fermentación, preferiblemente después de la separación de la biomasa. Como se describe en lo anterior, la base de metal alcalinotérreo sólida formada se puede separar del medio acuoso que comprende la sal succinato monovalente hidrosoluble. La sal succinato monovalente después cristaliza el medio acuoso por concentración del medio acuoso (por ejemplo, por evaporación de agua) y los cristales se separan de la fase líquida, la cual contiene los productos derivados de fermentación, lo que proporciona una sal succinato monovalente purificada. La solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente se puede obtener, por ejemplo, al disolver los cristales de succinato separados en agua.
La solución acuosa de sal succinato monovalente se puede someter a tratamientos adicionales antes de electrodiálisis de división de agua, tal como tratamiento de intercambio de iones, tratamiento con carbón activado, electrodiálisis por desalación, dilución, concentración y/o filtración (por ejemplo, nanofiltración). Por ejemplo, como una medida de seguridad para evitar una concentración demasiado elevada de metal alcalinotérreo en la solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente, se puede llevar a cabo una etapa de intercambio iónico antes de la electrodiálisis para disminuir el contenido de metal alcalinotérreo del mismo.
No obstante, el procedimiento como se describe en la presente ventajosamente no necesita estos tratamientos adicionales, especialmente cuando se agrega una base de magnesio en el procedimiento de fermentación para proporcionar un caldo de fermentación de succinato de magnesio.
La solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente después se somete a electrodiálisis de división de agua.
La concentración inicial de la sal succinato monovalente en la solución acuosa que se somete a electrodiálisis (la solución de alimentación) está entre 10 y 35% en peso. Preferiblemente, la concentración de sal succinato monovalente está entre 20 y 35% en peso, de manera más preferible entre 20 y 30% en peso y de manera mucho más preferible entre 22 y 28% en peso. Dependiendo de la concentración de la sal, la solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente se puede utilizar directamente después de la etapa b) o, si es necesario, se puede diluir o concentrar para ajustar la concentración de sal antes de la electrodiálisis de división de agua. La concentración se puede llevar a cabo, por ejemplo, por evaporación o electrodiálisis de desalación.
La concentración de la sal succinato monovalente en el medio acuoso se puede determinar por métodos conocidos por una persona experta en el ámbito, por ejemplo mediante la utilización de mediciones de conductividad o análisis de espectrometría de masas de plasma acoplado inductivamente.
La electrodiálisis de división de agua se lleva a cabo a una conversión parcial de 40 a 95 % en moles. Preferiblemente, la electrodiálisis se lleva a cabo a una conversión de 50 a 95 % en moles, de manera más preferible de 60 a 95 % en moles, incluso de manera más preferible de 70 a 90 % en moles, incluso de manera más preferible de 80 a 90 % en moles, y de modo mucho más preferible de 85 % en moles. En este procedimiento se elabora una primera solución que comprende base monovalente y una segunda solución que comprende ácido succinico y una sal succinato monovalente.
Una conversión parcial de 40 a 95 % en moles significa que 40 a 95 % en moles de la sal succinato monovalente se convierte en ácido succinico. Esto resulta en la segunda solución producida por la electrodiálisis que comprende ácido succinico en una cantidad de 40 a 95 % en moles, calculado respecto a la cantidad molar total de ácido succinico y succinato presente en la solución.
El grado de conversión se puede monitorear al medir la conductividad de la segunda solución utilizando métodos conocidos por una persona experta en el ámbito.
Además del nivel de conversión y la concentración de sal inicial de la solución de alimentación, la conductividad de la segunda solución dependerá de la temperatura del procedimiento de electrodiálisis. Cuanto mayor sea la temperatura a la cual se realice el electrodiálisis menor será el consumo de energía. Por lo tanto, la temperatura de trabajo se selecciona para optimizar el consumo de energía sin perjudicar el desempeño y la vida de las membranas permeables específicas a iones. Generalmente, la electrodiálisis de división de agua se realiza a una temperatura entre 25°C y 40°C. No obstante, se prefiere llevar a cabo la electrodiálisis a una temperatura mayor de 50°C, por ejemplo entre 60°C y 80°C para permitir un bajo consumo de energía y la posibilidad de recuperación por calor.
Debido a la solubilidad limitada del ácido succínico en agua, con el fin de evitar cristalización de ácido succínico durante la electrodiálisis de división de agua, las condiciones de trabajo de la electrodiálisis se seleccionan para asegurar que la concentración de ácido succínico en la solución final sea por debajo de la saturación. Por ejemplo, para una conversión de 40 a 95 % en moles y una temperatura de trabajo de 25°C a la cual la solubilidad de ácido succínico en agua es de aproximadamente 8% en peso, la concentración inicial de succinato de sodio debe estar entre 10 y 25% en peso. Cuando se trabaja a temperaturas superiores, la concentración de succinato de sodio en la solución de alimentación puede ser mayor.
La electrodiálisis de división de agua como se describe en la presente se puede realizar utilizando un aparato convencional y métodos convencionales. Preferiblemente, la electrodiálisis de división de agua se lleva a cabo en un aparato de electrodiálisis proporcionado con una membrana de intercambio de cationes y una membrana bipolar. Una celda de electrodiálisis de división de agua típica comprende una serie de una unidad de dos compartimientos, generalmente una serie de aproximadamente 50 unidades. El medio acuoso que comprende la sal succinato monovalente se introduce en el compartimiento de sal/ácido (o compartimiento de alimentación). Los cationes monovalentes son transportados desde el compartimiento de sal/ácido al compartimiento de base a través de la membrana de intercambio catiónico para producir la primera solución que comprende la base monovalente. Simultáneamente, los iones H+ son transportados al compartimiento de sal/ácido para producir la segunda solución que comprende ácido succínico y una sal succinato monovalente.
Se prefiere aplicar electrodiálisis de división de agua a sales succinato monovalentes de sodio y de potasio. Cuando se utiliza succinato de amonio debe tenerse precaución para controlar la emisión de amoníaco tóxico que resulta de la generación de hidróxido de amonio.
La segunda solución producida por electrodiálisis de división de agua se separa en ácido succínico y una solución que comprende la sal succinato monovalente por cristalización.
El ácido succínico se puede cristalizar en una unidad de cristalización estática, por cristalización fraccionada, por cristalización en suspensión y/o por cristalización en una columna de lavado. La cristalización puede comprender una etapa de concentración tal como una etapa de evaporación de agua, una etapa de enfriamiento y/o una etapa de siembra y una o más etapas de lavado. Los cristales después se pueden separar de la fase líquida de los cristales en solución por filtración o centrifugación.
La solución que contiene la sal succinato monovalente obtenida después de la etapa de separación e), la cual puede comprender ácido succínico residual, se recicla a la electrodiálisis de división de agua. Esta etapa de reciclado asegura que no se presentará pérdida de rendimiento sustancial como una consecuencia de la conversión parcial del succinato a ácido succínico durante la electrodiálisis de división de agua.
El ácido succínico obtenido después de la etapa de separación e) generalmente está en forma sólida (por ejemplo, cristalina) y tiene una pureza de por lo menos 99% en peso, preferiblemente por lo menos 99.5% en peso y de manera más preferible por lo menos 99.7% en peso y de manera mucho más preferible por lo menos 99.9% en peso.
El ácido succínico obtenido por el procedimiento de acuerdo con la invención es de alta pureza y es adecuado para uso directo en numerosas aplicaciones tales como procedimientos de síntesis, aplicaciones en alimentos y aplicaciones cosméticas. El ácido succínico puede ser utilizado directamente como un monómero en procedimientos de polimerización (por ejemplo, para la formación de poliamidas) o como un precursor u otros productos importantes e intermediarios de síntesis tales como ésteres de ácido succínico, anhídrido de ácido succínico y diaminobutano. El ácido succínico obtenido es particularmente adecuado para la producción de butanodiol (por ejemplo, por hidrogenación), el cual es un producto intermediario importante en la producción de polímeros.
El procedimiento como se describe en este documento ventajosamente está acompañado por un consumo de baja energía y asegura que no se generen o que sustancialmente no se generen productos secundarios de desperdicio.
La presente invención se ilustra adicionalmente por los siguientes ejemplos, sin que estén limitados a los mismos o por los mismos.
EJEMPLO 1 Cristalización de succinato de magnesio En un recipiente de 0.5 I con chaqueta se suspenden 150.0 g de succinato de magnesio tetrahidratado (sintetizado a partir de ácido succinico 99% de Acros y óxido de magnesio 98% de Acros) en 199.9 g de agua desmineralizada, con el fin de obtener un contenido de succinato de magnesio de 28% en peso (expresado como anhidrato). A esta mezcla se le agregan 8.1 g de lactato de sodio (60%, Purasal S de Purac) así como 2.6 g de acetato de sodio (anhidro, de Fluka) y 10.0 g de pasta de extracto de levadura (65%, de Bio Springer) para simular un caldo de fermentación de ácido succinico y para realizar un seguimiento de la presencia de impurezas en los cristales finales de succinato de magnesio.
La mezcla se calienta por medio de un baño termostático a 90°C con el fin de disolver todos los sólidos. Después de 30 minutos la solución aún contiene sólidos. Cada 30 minutos parte del agua se agrega a una cantidad total de 147.4 g. En esta etapa la totalidad de los sólidos se disuelven y el volumen total es de aproximadamente 450 mi.
La mezcla se enfria de 90 a 20°C en 5 horas y se permite que se agite durante la noche. No se forman sólidos. La mezcla se calienta nuevamente a 80°C y se permite que se evaporen 100 mi de agua.
Después la solución concentrada se enfria de 80°C a 60°C en 30 minutos y se agregan los cristales de siembra. Después la mezcla se enfría linealmente de 60°C a 20°C en 3 horas. Durante el enfriamiento se lleva a cabo nucleación por cristalización a 37°C.
La suspensión resultante se separa por medio de una centrífuga de filtración. Después de centrifugación se obtiene una cantidad de 72.8 g de succinato de magnesio sólido.
Se analizan las muestras respecto al contenido de sodio, el contenido de lactato y de acetato, el contenido de nitrógeno total y el color (APHA, un método conocido para la medición de color). Los resultados se muestran en el cuadro 1.
CUADRO 1 1Este es el color de una solución 10% en agua a 50°C.
La cantidad de impurezas en los cristales de succinato de magnesio se reducen de manera significativa en comparación a la cantidad de las impurezas en las aguas madres. Además, el valor del color medido en la solución de los cristales de succinato de magnesio indica que el color residual en los cristales es muy bajo.
La pureza de los cristales de succinato de magnesio se puede mejorar por lavado de los cristales.
EJEMPLO 2 Intercambio de sal succinato de calcio y succinato de magnesio con base monovalente Preparación de los materiales iniciales Para preparación de succinato de magnesio en un medio acuoso (solución), se disuelven 80.0 g de ácido succínico en 1000.0 g de agua. Después de calentamiento a 50°C se agrega una cantidad estequiométrica de óxido de magnesio sólido (27.3 g). Para asegurar que la totalidad del ácido succínico reaccionará, se agrega un pequeño excedente (2.3 g) de gO. Finalmente, la mezcla se filtra sobre un embudo Büchner, equipado con un papel filtro. El filtrado, que es una solución 9.4% en peso de succinato de magnesio se recolecta. El succinato de calcio en un medio acuoso (suspensión) se prepara de una manera análoga al permitir que el ácido succínico (80.0 g + excedente de 4.2 g en 1000.1 g de agua) reacciona con hidróxido de calcio sólido (50.6 g). Después de filtración y lavado con aproximadamente 800 mi de agua desmineralizada el residuo (succinato de calcio) se recolecta y se seca en un horno de desecado durante 18 horas a 80°C. El succinato de calcio después se suspende en agua. El ligero excedente de reactivos en ambas reacciones se aplica con el fin de obtener succinatos con una cantidad mínima de impurezas.
Experimentos: El succinato de magnesio y el succinato de calcio se hacen reaccionar con diversas bases para investigar la efectividad de los procesos de intercambio de sal. Se utilizaron las siguientes bases monovalentes: hidróxido de sodio [NaOH], carbonato de sodio [Na2C03], carbonato de amonio [(?? )2003] e hidróxido de amonio [NH4OH].
Las reacciones se llevaron a cabo en vasos de precipitados de 500 mi o en matraces Erlenmeyer que contienen 100 mi de succinato de magnesio o succinato de calcio, 10% en peso, en medio acuoso. El carbonato de sodio y el carbonato de amonio se agregan en forma sólida en cantidades estequiométricas. El amoníaco y NaOH se agregan en forma de soluto, también en cantidades estequiométricas. Las mezclas de reacción se agitan utilizando una barra de agitación y un agitador magnético. Las cantidades de succinato de metal alcalinotérreo y base monovalente utilizada en cada reacción se muestran en el cuadro 2.
CUADRO 2 Se permite que las mezclas reaccionen durante 1 hora. A partir de cada mezcla de reacción se toman muestras de 25 mi. Estas se centrifugan, después de lo cual el Mg (o Ca) y el succinato se determinan analíticamente. Los datos analíticos y la concentración inicial de Mg2+/Ca2+ o succinato se utilizan para el cálculo de la conversión de succinato de magnesio o succinato de calcio a succinato de sodio o de amonio. Los resultados se proporcionan en el cuadro 3.
CUADRO 3 Como se puede observar del cuadro 3, cuando se utiliza hidróxido de sodio se obtiene una conversión muy por encima de 90% para succinato de magnesio y para succinato de calcio. Lo mismo se aplica cuando se utiliza carbonato de sodio. Para carbonato de amonio debe hacerse notar que aunque para succinato de calcio se obtiene una conversión de 98.7%, la conversión para succinato de magnesio es de solo 37.4%.
EJEMPLO 3 Electrodiálisis parcial de una solución de succinato de sodio Un módulo de electrodiálisis Electrocell (Suecia) se equipa con una membrana bipolar Fumatech FBM y una membrana de intercambio de cationes Neosepta CMB. Se utiliza una instalación con un compartimiento de dos electrodos y un compartimiento de alimentación. Las áreas de membrana de la membrana bipolar y de intercambio catiónico es de 0.01 m2. El primer compartimiento comprendido del ánodo y el lado del intercambio de cationes de la membrana bipolar, el segundo compartimiento de alimentación del lado de intercambio aniónico de la membrana bipolar y la membrana de intercambio catiónico y el tercer compartimiento de la membrana de intercambio catiónico y el cátodo. Se hace circular ácido sulfúrico 2% en peso en agua a través del compartimiento de ánodo para asegurar una alta conductividad. Una solución de succinato de sodio 30.5% en peso se hace circular a través del compartimiento medio como una alimentación. La solución de alimentación se prepara al disolver 237.6 g de succinato de sodio en 540.8 g de agua desmineralizada. Una solución de hidróxido de sodio 0.6% en peso se hace circular a través del compartimiento del cátodo para asegurar una alta conductividad en el lado del cátodo y para recolectar el hidróxido de sodio producido. Las tres soluciones se hacen circular con una bomba peristáltica a 250 ml/min a partir de un amortiguador de vidrio de 500 mi sobre el módulo de electrodiálisis. Los recipientes de amortiguador de vidrio son de pared doble. El ácido sulfúrico, el hidróxido de sodio son grados reactivos y el succinato de sodio Purac es de calidad de grado alimenticio de alta pureza.
La temperatura a través de los tres compartimientos se mantiene entre 40 y 60°C con un baño maría. El experimento de electrodiálisis se lleva a cabo a una corriente DC constante de 7.5 A. No se observa cristalización de ácido succínico en el módulo de electrodiálisis durante el experimento.
Durante la electrodiálisis de división de agua la solución de succinato de sodio en el compartimiento de alimentación del módulo se acidifica por lotes mediante eliminación de sodio a través de la membrana de intercambio catiónico para formar hidróxido de sodio en el compartimiento del cátodo mientras que los protones generados por la membrana bipolar forman ácido succinico con los iones succinato originales.
Al inicio del experimento la conductividad de la alimentación (solución de succinato de sodio) es de aproximadamente 160 mS/cm y el voltaje es de aproximadamente 10 V. Durante tos primeros 250 minutos del experimento el voltaje se incrementa lentamente a 1 V, que coincide con una disminución en la conductividad. En el intervalo entre 550 y 626 minutos el voltaje ha aumentado de aproximadamente 12 V a 16 V y la conductividad ha disminuido de aproximadamente 50 mS/cm a 14.62 mS/cm. En este punto, la conversión es de 95% y se detiene el experimento.
El incremento de voltaje resulta en un incremento rápido en el consumo de energía para convertir el succinato de sodio residual.
La solución que comprende 36.7% en peso de ácido succinico y 2.8% en peso de succinato de sodio se enfria hasta la temperatura ambiente, durante lo cual se forman cristales de ácido succinico. El fluido después se elimina por vertido y el ácido succinico sólido se seca en un horno durante 15 horas. s EJEMPLO 4 Cristalización de ácido succínico a partir de una solución de ácido succínico/succinato de sodio En un cristalizador (recipiente de vidrio con chaqueta, abierto de 500 mi) se disuelven 100.1 g (0.848 moles) de ácido succínico (Acros) y 19.9 g (0.074 moles) de succinato de sodio hexahidratado (Acros) en 281.5 g de agua desmineralizada por calentamiento con un baño termostático a 80°C. Esto resulta en una solución transparente con 25% de ácido succínico y 3% de succinato de sodio lo que representa una solución obtenida a partir de un procedimiento de electrodiálisis con división de agua con una conversión de 92 % en moles. La solución se enfría de 80°C a 20°C en 5 horas con un perfil de enfriamiento lineal. Durante el enfriamiento se produce nucleación entre 56°C y 50°C.
Los cristales resultantes se separan por medio de una centrífuga de filtración. Después de centrifugación se obtiene una cantidad de 70.2 g de ácido succínico sólido.
Las muestras de las aguas madres y los cristales de ácidos succinicos se analizan respecto al contenido de sodio, mientras que las aguas madres también se analizaron respecto al contenido de succinato. Los cristales se analizan sin secar.
El contenido de sodio de los cristales se encuentra que es de 165 ppm, en comparación con 10400 ppm en las aguas madres mientras que el contenido de ácido succínico en las aguas madres es de 12% en peso.
La cantidad de sodio se reduce considerablemente en los cristales cuando se comparan con las aguas madres. La cantidad de sodio en los cristales puede disminuir adicionalmente por lavado durante centrifugación.

Claims (12)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES
1.- Un procedimiento para la preparación de ácido succínico, que comprende las etapas de: a) proporcionar un medio acuoso que comprende succinato de magnesio por fermentación, en donde la fuente de carbohidratos se fermenta por medio de un microorganismo para formar ácido succínico, se agrega una base de magnesio como agente neutralizante durante la fermentación para proporcionar el succinato de magnesio; b) someter el medio acuoso que comprende succinato de magnesio a una etapa de cristalización y una etapa de intercambio de sal para proporcionar una solución acuosa que comprende una sal succinato monovalente, en donde el intercambio de sal, el cual se realiza ya sea antes de o después de la cristalización, comprende tratar el succinato de magnesio con una base monovalente para proporcionar una base de magnesio y la sal succinato monovalente; c) ajustar la concentración de la sal succinato monovalente en la solución acuosa a un valor de entre 10 y 35% en peso; d) someter la solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente a electrodiálisis de división de agua para producir una primera solución que comprende una base monovalente y una segunda solución que comprende ácido succínico y una sal succinato monovalente, la electrodiálisis se lleva a cabo a una conversión parcial de 40 a 95 % en moles; e) separar la segunda solución que comprende ácido succínico y sal succinato monovalente en ácido succínico y una solución que comprende la sal succinato monovalente por cristalización; f) reciclar la solución de la etapa e) que comprende la sal succinato monovalente a la etapa d).
2.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque en la etapa (b) el intercambio de sal se realiza después de la cristalización.
3. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado además porque en la etapa c) la concentración de la sal succinato monovalente en la solución acuosa se ajusta a un valor entre 20 y 35% en peso, preferiblemente entre 20 y 30% en peso y de manera más preferible entre 22 y 28% en peso.
4. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque la etapa d) de electrodiálisis se lleva a cabo a una conversión parcial de 50 a 95 % en moles, de manera más preferible de 60 a 95 % en moles, incluso de manera más preferible de 70 a 90 % en moles e incluso de manera más preferible de 80 a 90 % en moles.
5. - El procedimiento de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado además porque la electrodiálisis se lleva a cabo a una conversión parcial de 85 % en moles.
6. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque la primera solución que comprende la base monovalente producida por la etapa d) de electrodiálisis de división de agua se recicla a la etapa b).
7 - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque la electrodiálisis de división de agua se lleva a cabo en un aparato de electrodiálisis que se proporciona con una membrana de intercambio de cationes y una membrana bipolar.
8. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque la base de magnesio de la etapa a) es hidróxido de magnesio.
9. - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque el medio acuoso que comprende succinato de magnesio se somete a una etapa de separación para eliminar el material celular microbiano previo a la etapa b).
10.- El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque la base monovalente en la etapa b) comprende un catión que es un catión de sodio, potasio, litio, amonio, monoalquilamonio, dialquilamonio, trialquilamonio o tetraalquilamonio, preferiblemente un catión de sodio o potasio y de manera más preferible un catión de sodio.
11 - El procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado además porque el ácido succínico obtenido después de la etapa de separación e) está en forma sólida y tiene una pureza de por lo menos 99% en peso, preferiblemente por lo menos 99.5% en peso, de manera más preferible por lo menos 99.7% en peso y de manera mucho más preferible por lo menos 99.9% en peso.
12 - Un procedimiento para la preparación de butanodiol, que comprende preparar ácido succínico utilizando el procedimiento de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones precedentes e hidrogenar el ácido succínico para formar butanodiol. RESUMEN DE LA INVENCION La presente invención describe un procedimiento para la preparación de ácido succinico que comprende las etapas de: a) proporcionar un medio acuoso que comprende succinato de magnesio por fermentación, en donde la fuente de carbohidratos se fermenta por medio de un microorganismo para formar ácido succinico, se agrega una base de magnesio como agente neutralizante durante la fermentación para proporcionar el succinato de magnesio; b) someter el medio acuoso que comprende succinato de magnesio a una etapa de cristalización y una etapa de intercambio de sal para proporcionar una solución acuosa que comprende una sal succinato monovalente, en donde el intercambio de sal, el cual se realiza ya sea antes de o después de la cristalización, comprende tratar el succinato de magnesio con una base monovalente para proporcionar una base de magnesio y la sal succinato monovalente; c) ajusfar la concentración de la sal succinato monovalente en la solución acuosa a un valor de entre 10 y 35% en peso; d) someter la solución acuosa que comprende la sal succinato monovalente a electrodiálisis de división de agua para producir una primera solución que comprende base monovalente y una segunda solución que comprende ácido succinico y una sal succinato monovalente, la electrodiálisis se lleva a cabo a una conversión parcial de 40 a 95 % en moles; e) separar la segunda solución que comprende ácido succinico y sal succinato monovalente en ácido succinico y una solución que comprende la sal succinato monovalente por cristalización; f) reciclar la solución de la etapa e) que comprende la sal succinato monovalente a la etapa d). P12/955F
MX2012009339A 2010-02-12 2011-02-14 Procedimiento para elaboracion de acido succinico. MX2012009339A (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30376710P 2010-02-12 2010-02-12
EP10153437.8A EP2360137B1 (en) 2010-02-12 2010-02-12 Process for manufacturing succinic acid
PCT/EP2011/052128 WO2011098598A1 (en) 2010-02-12 2011-02-14 Process for manufacturing succinic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2012009339A true MX2012009339A (es) 2012-09-12

Family

ID=42537961

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2012009339A MX2012009339A (es) 2010-02-12 2011-02-14 Procedimiento para elaboracion de acido succinico.

Country Status (14)

Country Link
US (2) US9162961B2 (es)
EP (2) EP2360137B1 (es)
JP (1) JP5814946B2 (es)
KR (1) KR101787961B1 (es)
CN (1) CN102753514B (es)
AU (1) AU2011214268B2 (es)
BR (1) BR112012020172B1 (es)
CA (1) CA2787596C (es)
ES (1) ES2432642T3 (es)
MX (1) MX2012009339A (es)
MY (1) MY156760A (es)
PL (1) PL2360137T3 (es)
WO (1) WO2011098598A1 (es)
ZA (1) ZA201205713B (es)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011002895A2 (en) * 2009-07-01 2011-01-06 Novozymes North America, Inc. Process for separating and recovering c4 dicarboxylic acids
CN102781901B (zh) 2010-02-11 2016-08-03 梅塔玻利克斯公司 用于从经遗传修饰的聚羟基链烷酸酯生物质制备单体组分的方法
ES2432642T3 (es) * 2010-02-12 2013-12-04 Purac Biochem Bv Proceso de producción de ácido succínico
US20120259138A1 (en) * 2011-04-05 2012-10-11 BioAmber International S.à.r.I. Methods and systems of producing dicarboxylic acids
CN106906252B (zh) 2012-04-25 2021-01-15 普拉克生化公司 发酵方法
BR112014030203B1 (pt) 2012-06-08 2021-10-13 Cj Cheiljedang Corporation Processo para produção de produtos de ácido acrílico de base biológica
ES2774932T3 (es) 2012-11-14 2020-07-23 Cj Cheiljedang Corp Producción de sales de 4-hidroxibutirato utilizando materias primas de base biológica
EP2735559A1 (en) * 2012-11-22 2014-05-28 PURAC Biochem BV Method for preparing a liquid carboxylic acid
JP2015080744A (ja) * 2013-10-22 2015-04-27 三菱化学株式会社 脂肪族ジカルボン酸含有液の製造方法
JP6580051B2 (ja) 2014-02-07 2019-09-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se コハク酸生産のための改善された微生物
JP6608377B2 (ja) 2014-02-07 2019-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 改善されたバイオマス分離挙動を有する改変微生物
TWI588126B (zh) * 2016-06-15 2017-06-21 南亞塑膠工業股份有限公司 一種改善丁二酸結晶均勻性的方法及其純化丁二酸
MY200560A (en) 2017-05-19 2024-01-03 Basf Se Process for producing an organic compound
EP3502241A1 (en) 2017-12-21 2019-06-26 Basf Se Modified microorganism for improved production of succinate
CN110373432A (zh) * 2018-04-12 2019-10-25 中国科学院过程工程研究所 一种以合成气为原料联产丁二酸和醇类的***及其处理方法
CN112521269B (zh) * 2020-12-23 2023-12-22 郑州瑞普生物工程有限公司 一种琥珀酸镁的制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5143834A (en) 1986-06-11 1992-09-01 Glassner David A Process for the production and purification of succinic acid
US5034105A (en) * 1989-07-27 1991-07-23 Michigan Biotechnology Institute Carboxylic acid purification and crystallization process
US5352825A (en) * 1993-07-06 1994-10-04 Hoarmann & Reimer Corp. Recovery of organic acid salts from impure process streams by addition of bases
KR100863174B1 (ko) * 2000-08-29 2008-10-13 이네오스 유에스에이 엘엘씨 말레산의 1,4-부탄디올로의 수소화를 위한 2단계 방법
EP1686183A1 (en) * 2003-11-07 2006-08-02 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing organic acid ammonium solution
JP2005295998A (ja) * 2003-11-07 2005-10-27 Mitsubishi Chemicals Corp 有機酸アンモニウム溶液の製造方法
US7935834B2 (en) 2004-07-01 2011-05-03 Isp Investments Inc. Catalysts for maleic acid hydrogenation to 1,4-butanediol
WO2008143015A1 (ja) 2007-05-18 2008-11-27 Ajinomoto Co., Inc. コハク酸およびコハク酸アンモニウム溶液の製造方法
CN103589662A (zh) * 2007-08-17 2014-02-19 巴斯夫欧洲公司 巴斯德氏菌科的羧酸产生成员
FR2925068B1 (fr) * 2007-12-13 2010-01-08 Roquette Freres Procedes de production d'acide succinique
CN101348429B (zh) * 2008-09-05 2011-03-16 江南大学 一种阳离子树脂交换提取发酵液中丁二酸的方法
JP5726745B2 (ja) * 2008-12-02 2015-06-03 ピュラック バイオケム ビー. ブイ. 一価のコハク酸塩の製造方法
BRPI1008267B1 (pt) * 2009-02-16 2021-06-22 Basf Se Processo para a produção fermentativa de ácido succínico
ES2432642T3 (es) * 2010-02-12 2013-12-04 Purac Biochem Bv Proceso de producción de ácido succínico

Also Published As

Publication number Publication date
AU2011214268A1 (en) 2012-08-30
US20160040194A1 (en) 2016-02-11
MY156760A (en) 2016-03-31
US9926578B2 (en) 2018-03-27
JP5814946B2 (ja) 2015-11-17
US20120316368A1 (en) 2012-12-13
JP2013519657A (ja) 2013-05-30
ZA201205713B (en) 2013-04-24
PL2360137T3 (pl) 2014-01-31
US9162961B2 (en) 2015-10-20
AU2011214268B2 (en) 2016-03-31
BR112012020172A2 (pt) 2020-08-25
BR112012020172B1 (pt) 2021-06-22
KR101787961B1 (ko) 2017-10-19
ES2432642T3 (es) 2013-12-04
EP2360137B1 (en) 2013-08-07
EP2534124A1 (en) 2012-12-19
WO2011098598A1 (en) 2011-08-18
CA2787596A1 (en) 2011-08-18
CA2787596C (en) 2018-05-01
CN102753514A (zh) 2012-10-24
KR20130002989A (ko) 2013-01-08
EP2360137A1 (en) 2011-08-24
CN102753514B (zh) 2014-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9926578B2 (en) Process for manufacturing butanediol
KR101809891B1 (ko) 락트산의 제조방법
US7915447B2 (en) Process for producing succinic acid
CN113166786A (zh) 从具有高含量杂质的发酵液中纯化乳酸镁
US20040262161A1 (en) Method for the isolation of salts of organic acids from a fermentation broth and for releasing the organic acid
ES2728258T3 (es) Procedimiento de fabricación de ácido succínico a partir de un caldo de fermentación utilizando nanofiltración para purificar aguas madres recicladas
US20120259138A1 (en) Methods and systems of producing dicarboxylic acids
CN105420296B (zh) 一种发酵法生产丁二酸的方法
CN117751097A (zh) 制备乳酸的方法
CZ277767B6 (en) Process for preparing d-arabinose

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration