MX2011005486A - Composicion protectora de los herbicidas de 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato y cloquintocet para cosechas de cereales. - Google Patents

Composicion protectora de los herbicidas de 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato y cloquintocet para cosechas de cereales.

Info

Publication number
MX2011005486A
MX2011005486A MX2011005486A MX2011005486A MX2011005486A MX 2011005486 A MX2011005486 A MX 2011005486A MX 2011005486 A MX2011005486 A MX 2011005486A MX 2011005486 A MX2011005486 A MX 2011005486A MX 2011005486 A MX2011005486 A MX 2011005486A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
amino
herbicide
pyridinecarboxylate
protector
wheat
Prior art date
Application number
MX2011005486A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Schmitzer
Norbert Satchivi
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=42196874&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=MX2011005486(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of MX2011005486A publication Critical patent/MX2011005486A/es

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

El daño del herbicida causado por el 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato en el trigo y la cebada es reducido con el uso de tasas bajas de cloquintocet.

Description

C OMPOS IC ION PROTECTORA DE LOS HERBICI DAS DE 6 - f FENI L TRISU BSTITUIDO)-4-AMINO-2-PIRIDINCARBOXI LATO Y C LOQU I NTOC ET PARA COSEC HAS DE C EREALES Esta solicitud reclama el beneficio de la Solicitud Provisional de los Estados Unidos Serie Número 61 /1 1 7,330 presentada el 24 de noviembre, 2008. Esta invención se refiere a la protección de los daños causados por el herbicida 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato en las cosechas de cereales.
Cuando se utilizan agroquímicos, tales como agentes de protección de plantas y especialmente herbicidas, las plantas cultivadas pueden ser dañadas hasta cierto punto, dependiendo de factores tales como la dosificación de los agroquímicos y de los métodos de aplicación, de la especie de planta cultivada, de la naturaleza de la tierra y de las condiciones climáticas, por ejemplo, el tiempo de exposición a la luz, la temperatura y la cantidad de precipitaciones pluviales. Por lo tanto, se sabe que las plantas cultivadas que deben ser protegidas de los efectos adversos por el crecimiento indeseable de plantas, pueden ser dañadas hasta cierto punto, cuando se utiliza una dosis efectiva de herbicida. Se han propuesto para resolver este problema varias sustancias que tienen la capacidad de prevenir específicamente el efecto adverso de un herbicida en las plantas cultivadas, es decir, de proteger las plantas cultivadas sin , al mismo tiempo, afectar notablemente la acción herbicida en las hierbas a ser combatidas . Sin embargo, se ha encontrado que los antídotos propuestos tienen, con frecuencia, sólo un campo limitado de uso, es decir, un antídoto particular es con frecuencia adecuado sólo para usar con una especie específica de plantas cultivadas y/o para proteger las plantas cultivadas contra sustancias herbicidas específicas o de clases de sustancias. También se ha encontrado que los antídotos propuestos son utilizados con frecuencia en tasas más altas que las tasas de u na sustancia herbicida en específico.
La Patente US 7,31 4,849 B2, describe ciertos compuestos de 6-(aril polisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato y su uso como herbicidas. Mientras que algunos de estos compuestos, han demostrado ser herbicidas especialmente efectivos para controlar la vegetación indeseable en las cosechas de cereal , ellos tam bién han demostrado que producen una cantidad de leves daños, tanto al trigo como a la cebada en concentraciones requeridas para controlar, adecuadamente, la vegetación indeseable. La Patente U S 7,314,849 B2 también describe la protección para los daños causados por el herbicida de cloquintocet-mexilo en una proporción del herbicida-protector que está dentro del rango de entre 1 : 1 y 1 :4, es decir, en una proporción donde la tasa del protector es igual a la tasa del herbicida o la excede.
Ahora se ha descubierto que, sorprendentemente, el efecto fitotóxico de ciertos compuestos de 6-(arilo trisubstituido)-4-2-pirdincarboxilato, que tienen un modo auxínico de acción en el trigo y la cebada, pueden ser disminuidos mediante el uso de protectores de quinoliniloxiacetato en tasas muy bajas. La presente invención se refiere a un método para proteger las cosechas de cereales de los efectos perjudiciales del herbicida 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato de la fórmula (I). en donde hal representa F, Cl ó Br, y R representan metilo o etilo, y sus derivados sal, éster y amida agrícolamente aceptables, que comprenden entrar en contacto con el trigo y la cebada o aplicar al área que se está cultivando, un protector seleccionado de la familia de las sustancias químicas quinoliniloxiacetato en las que la proporción de peso del herbicida 6-(arilo trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato con el protector de quinoliniloxiacetato está entre 2 : 1 a 64: 1 . Las tasas inesperadamente bajas del quinoliniloxiacetato previenen los efectos herbicidas del herbicida 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato de la fórmula (I) en cosechas de cereales tales como el trigo y la cebada.
La presente invención también se refiere a una composición para proteger el trigo y la cebada de los efectos perjudiciales del herbicida 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato de la fórmula (I ) en donde hal representa F, Cl ó Br, y R representa metilo o etilo, y sus derivados de sal, de éster y amida agrícolamente aceptables que comprenden, además del herbicida 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato, un protector activo de la familia de las sustancias químicas quinoliniloxiacetato, en las que la proporción de peso del herbicida de 6-(aril trisubstituido)-4-2-piridincarboxilato con el protector de quinoliniloxiacetato está entre 2:1 a 64:1. En las composiciones preferidas, el herbicida 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato es un derivado de ácido de 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-2-piridincarboxílico o un derivado ácido de 4-amino-3-cloro-6-(2,4-dicloro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxílico. En las composiciones preferidas, el protector de quinoliniloxiacetato es cloquintocet, más preferiblemente cloquintocet-mexilo.
Se ha descubierto, sorprendentemente, que el uso de cloquintocet-mexilo a tasas bajas en la composición con un herbicida de piridincarboxilato de la fórmula (I) exhibe un efecto que protege contra la fitotoxicidad del herbicida de piridincarboxilato de la fórmula (I) en el trigo de primavera e invierno (Triticum aestivum L TRZAS, TRZAW), en el trigo duro (Triticum durum L; TRZDU) y en la cebada de primavera e invierno (Hordeum vulgare L; HORVS, HORVW) en proporciones de herbicida al protector entre 2:1 y 64:1 sin perder los efectos herbicidas en las malezas tales como el azotalengua (Galium aparine L; GALAP), la ortiga muerta púrpura (Lamium purpureum L; LAMPU), cochia (Kochia scoparia L; KCHSC), la manzanilla hedionda [Matricaria camomila L; MATCH), la amapola (Papaver rhoeas L; PAPRH), el trigo salvaje (Poligonum convolvulus L; POLCO), el cardo ruso (Salsola ibérica L, SASKR), la pamplina (Stellaria media L; STEME), la verónica ojo de pájaro (Verónica pérsica L; VERPE), el pensamiento salvaje (Viola tricolor L; VIOTR.
Los ácidos piridincarboxílicos de la fórmula I son una nueva clase de compuestos que tienen actividad herbicida. Varios compuestos del ácido piridincarboxílico se describen en la Patente de US 7,314,849 B2, incluyendo al ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-piridina-2-carboxílico. Los ácidos piridincarboxílicos de la fórmula (I) controlan las malezas de pastos anuales y las malezas de hoja ancha en el trigo y la cebada pero pueden ser fitotóxicos para el trigo y la cebada en dosis herbicidas comercialmente.
Los protectores de la familia de sustancias químicas de quinoliniloxiacetato se describen en la Patente US 4,902,340. Los protectores preferidos de la familia los productos químicos de quinoliniloxiacetato son los derivados de cloquintocet, más preferiblemente el éster de mexilo. Cloquintocet es el nombre común para el ácido [(5-cloro-8-quinolinil)oxi]acético. Su actividad de protección se describe en "The Pesticide Manual", Decimocuarta Edición , 2006. El cloquintocet es utilizado como un protector para los cereales de grano pequeño.
El término herbicida es utilizado en el presente documento para querer expresar un ingrediente activo que mata, controla, o de otro modo modifica adversamente el crecimiento de las plantas. Una cantidad herbicidamente efectiva o de control de la vegetación es una cantidad de ingrediente activo que causa un efecto modificador de manera adversa e incluye desviaciones del desarrollo natural, matanza, regulación, desecación , retraso y lo similar. Los términos plantas y vegetación incluyen las semillas de germinación , los brotes de los semilleros y la vegetación establecida. El término protección o protector, tal como es utilizado en el presente documento, se refiere a un compuesto que protege selectivamente a la cosecha de las plantas del daño ocasionado por el herbicida sin reducir de manera significativa la actividad en la especie de la maleza objeto.
La actividad de herbicida se exhibe mediante los compuestos cuando se aplican d irectamente a la planta o al lugar donde se encuentra la planta vía foliar, suelo o la aplicación de agua en cualquier etapa del crecimiento o antes de plantar o de brotar. El efecto observado depende de la especie de planta a ser controlada, la etapa del crecimiento de la planta, los parámetros de aplicación de la dilución y el tamaño de la gota de rocío, el tamaño de partícula de los componentes sólidos, las condiciones ambientales en aquel momento de uso, el compuesto específico empleado, los adyuvantes y los portadores específicos em pleados, el tipo de tierra, y lo similar, así como la cantidad de sustancia química aplicada. Estos y otros factores pueden ser ajustados como se conoce en el arte para promover la acción no selectiva o selectiva del herbicida. Generalmente, se prefiere aplicar la composición de la presente invención después del brote de la vegetación indeseable relativamente inmadura para lograr el control máximo de las malezas.
Las plantas cultivadas que deben ser protegidas del efecto adverso del crecimiento indeseable de las plantas pueden ser dañadas, hasta cierto punto, cuando se utiliza una dosis efectiva de herbicidas. La protección significa prevenir el efecto adverso de un herbicida en las plantas cultivadas, es decir, proteger las plantas cultivadas sin, al mismo tiempo, influir notablemente en la acción del herbicida en las malezas a ser combatidas.
En la composición de esta invención , la proporción del peso del ácido piridincarboxílico de la fórmula (I) para el protector a laque se previene el efecto herbicida en la planta cultivada está dentro de un rango de entre 2: 1 y 64: 1 . Preferiblemente, la proporción de peso del ácido piridincarboxílico de la fórmula (I) para el protector a la que se previene el efecto herbicida en la planta cultivada está dentro de un rango de entre 4: 1 y 32: 1 .
La tasa a la que se aplica la composición del protector dependerá del tipo específico de la maleza a ser controlada, del grado de control necesario, y del tiempo y método de aplicación . En general, la composición de la invención puede aplicarse a una tasa de aplicación de entre 0,8 gramos por hectárea (g/ha) y 350 g/ha basado en la cantidad total de ácido piridincarboxílico de la fórmula (I) y del protector en la composición . En una modalidad especialmente preferida de la invención , el cloquintocet se aplica a una tasa entre 0,273 g/ha y 70 g/ha, y el ácido piridincarboxílico del componente de la fórmula (I ) se aplica a una tasa entre 0,55 g/ha y 280 g/ha.
El ácido piridincarboxílico de la fórmula (I) y el protector de la presente invención pueden ser aplicados ya sea juntos o por separado como parte de un sistema multiparte del herbicida.
La mezcla de herbicida-protector de la presente invención puede ser aplicada junto con uno o más de otros herbicidas para controlar una gran variedad de vegetación indeseable. Cuando se usa ju nto con otros herbicidas, la composición puede formularse con el otro herbicida o herbicidas, pueden ser mezclados en tanque con otro herbicida o herbicidas o aplicarse de manera consecutiva con otro herbicida o herbicidas. Algunos de los herbicidas que pueden ser empleados junto con la composición protectora de la presente invención incluyen : ésteres y aminas 2,4-D , acetoclor, acifluorfen, aclonifen , AE01 72747, alaclor, amidosulfuron , aminociclopiraclor, aminotriazole, amonio tiocianato, anilifos, atrazina, AVH 301 , azimsulfuron, benfuresato, bensulfuron-metilo , bentazona, bentiocarb, benzobiciclon, bifenox , bispiribac-sodio, bromacil, bromoxinil, butaclor, butafenacil, butralin, cafenstrola, carbetamida, carfentrazona-etil, clorflurenol, clorimuron , clorprofam, cinosulfuron, cletodim , clomazona , clopiralid , cloransulam-metilo, ciclosulfamuron , cicloxidim , cihalofop-butilo, dicamba, diclobenil, diclorprop-P, diclosulam, diflufenican , diflufenzopir, dimetenamid , dimetenamid-p, diquat, ditiopir, diuron, EK2612 , EPTC, esprocarb, ET-751 , etoxisulfuron , etbenzanid, F7967, fenoxaprop, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-etilo + isoxadifen-etilo, fentrazamida, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butil, flucetosulfuron, flufenacet, flufenpir-etil, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluometuron, flupirsulfuron, fluroxipir, fomesafen, foramsulfuron, fumiclorac, glufosinato, glufosinato-amonio, glifosato, halosulfuron, haloxifop-metilo, haloxifop-R, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazethapir, imazosulfuron, indanofan, iodosulfuron, ioxinil, IR 5790, isoproturon, isoxaben, isoxaflutola, KUH-021, lactofen, linuron, CPA, MCPA éster & amina, mecoprop-P, mefenacet, mesosulfuron, mesotriona, metamifop, metolaclor, metosulam, metribuzin, metsulfuron, molinate, SMA, napropamida, nicosulfuron, norflurazon, OK-9701, ortosulfamuron, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, pendimetalin, penoxsulam, pentoxazona, petoxamid, picloram, picolinafen, piperofos, pretilaclor, profoxidim, propaclor, propanil, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonil, pirasulfotola, pirazogil, pirazosulfuron, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, primisulfuron, piroxsulam, quinclorac, quizalofop-etilo-D, S-3252, saflufenacil, setoxidim, simazine, SL-0401, SL-0402, s-metolaclor, sulcotriona, sulfentrazona, sulfosato, tebutiuron, terbacil, TH-547, tiazopir, tiobencarb, triclopir, triclopir ásteres y aminas, trifluralin y tritosulfuron.
La composición protectora de la presente invención puede, adicionalmente, utilizarse junto con glifosato, glufosinato, dicamba, imidazolinonas, 2,4-D ó en cosechas tolerantes al glifosato-, glufosinato, dicamba, imidazolinona o tolerantes al 2,4- D-. Se prefiere, en forma general , utilizar la mezcla de herbicida-protector de la presente invención en combinación con herbicidas que sean selectivos para la cosecha a tratarse y que complementan el espectro de las malezas controladas por estos compuestos a la tasa de aplicación empleada. Además se prefiere, generalmente, aplicar la composición de protección de la presente invención y otros herbicidas complementarios al mismo tiem po ya sea como una formulación de combinación o como una mezcla de tanque.
En la práctica, es preferible utilizar la composición protectora de la presente invención en mezclas que contengan una cantidad herbicidamente efectiva de los componentes del herbicida junto con por lo menos un adyuvante o portador agrícolamente aceptable. Los adyuvantes o los portadores adecuados no deben ser fitotóxicos para las cosechas valiosas , especialmente en las concentraciones empleadas para aplicar las composiciones para el control selectivo de malezas en la presencia de cosechas , y no deben reaccionar químicamente con componentes de herbicidas u otros ingredientes de la composición . Tales mezclas pueden ser diseñadas para la aplicación directamente a las malezas o en su lugar o pueden ser concentrados o formulaciones que sean diluidas normalmente con portadores y adyuvantes adicionales antes de su aplicación. Pueden ser sólidos, como por ejemplo polvos, gránulos, gránulos dispersables en agua o polvos húmedos o líquidos, tales como por ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones, emulsiones o suspensiones.
Los adyuvantes y los portadores agrícolas adecuados que son útiles para preparar las mezclas herbicidas de la invención son bien conocidos para las personas expertas en el arte. Algunos de estos adyuvantes incluyen mas no están limitados a concentrado de aceite de cosecha (aceite mineral (85%) + emulsificante (1 5%)); nonilfenol etoxilato; sal de amon io cuaternario de bencilcocoalquildimetil; mezcla de hidrocarburo de petróleo, esteres de alquilo, ácido orgánico y surfactante aniónico; alquilpoliglicosida de 9 a 1 1 átomos de carbono; etoxilato de alcohol fosfatado; alcohol básico natural etoxilato de 1 2 a 1 6 átomos de carbono; copolímero de bloque EO-PO di-sec-butilfenol; tapa de metilo de polisiloxano; etoxilato non ilfenol + nitrato de amonio urea; aceite de semilla metilada emulsificada; etoxilato de alcohol tridecil (sintético) (8EO); etoxilano de amina de sebo ( 1 5EO); PEG(400) dioleato-99.
Los portadores líquidos que pueden ser empleados incluyen agua, tolueno, xileno, nafta de petróleo, aceite de cosecha , acetona, acetona de etil metilo, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo , éter de monometil propilen-glicol y éter de monometil dietilen- glicol , alcohol de metilo, alcohol de etilo , alcohol de isopropilo , alcohol de amilo, etilen-glicol, propilen- glicol , g licerina, /V-metil-2-p¡rrolidinona, ?, ?-alquilamidas de dimetilo, sulfóxido de dimetilo, fertilizantes líquidos y similares. El agua es generalmente el portador de elección para la dilución de los concentrados.
Los portadores sólidos adecuados incluyen talco, arcilla de pirofilita, sílice, arcilla de attapulgus, arcilla de caolín, kieselguhr, tiza, tierra diatomácea, cal, carbonato de calcio, arcilla de bentonita, tierra de Fuller, cáscara de semilla de algodón, harina de trigo, harina de soya, piedra pómez, aserrín, harina de nuez de nogal, lignina y similares.
Es generalmente deseable incorporar uno o más agentes activos de superficie en las composiciones de la presente invención. Tales agentes activos de superficie son empleados de manera ventajosa en ambas composiciones sólidas y líquidas, especialmente aquellas diseñadas para ser diluidas con el portador antes de su aplicación. Los agentes activos de superficie pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no-iónico y pueden ser empleados como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes se suspensión o para otros fines. Los surfactantes convencionalmente usados en el arte de la formulación y que pueden también utilizarse en las presentes formulaciones se describen, ínter alia, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corpo., Ridgewood, New Jersey, 1998 y en "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Los agentes de superficie-activos típicos incluyen las sales de sulfatos de alquilo, tales como el lauril dietanolsulfato de amonio; las sales de alquilarilsulfonato, tales como el dodecil calcio benceno-sulfonato; los productos de adición del óxido de alquilfenol-alquileno, tales como el etoxilato de nonilfenol-Ci8; los productos de adición de óxido de alcohol-alquileno, tales como el etoxilato de tridecil alcohol-C 6; los jabones, tales como el estearato de sodio ; las sales alquil sulfonato de naftalina, tales como el dibutil sodio naftalensulfonato; los ésteres de sales de dialquil sulfosuccinato, tales como el sodio di(2-etilhexil)sulfosuccinato ; los ésteres de sorbitol, tales como el oleato de sorbitol; las aminas cuaternarias, tales como el cloruro de lauril trimetilamon io ; los esteres de polietilen-glicol de ácidos grasos, tales como el estearato de polietilen-glicol; los copolímeros de bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; las sales de ésteres mono y dialquil fosfato; aceites vegetales tales como aceite de soya, aceite de colza, aceite de oliva, aceite ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón , aceite de linaza , aceite de palma , aceite de cacahuate, aceite de cártamo, aceite de ajonjolí , aceite de madera china, y similares; así como esteres de los aceites vegetales arriba establecidos.
Otros adyuvantes utilizados comúnmente en las composiciones de cultivo agrícola incluyen a los agentes compatibilizantes, agentes anti-espuma , agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y amortiguadores, inhibidores de corrosión, tinturas, aromatizantes, agentes para esparcir, ayudas de penetración, agentes de adherencia, agentes dispersantes, agentes espesantes, depresores del punto de congelamiento, agentes antibacteriales y similares. Las composiciones también pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores de crecimiento de planta, fungicidas, insecticidas, y similares y pueden ser formulados con fertilizantes sólidos o líquidos, con portadores de fertilizantes de partículas tales como el nitrato de amonio, urea y similares.
La concentración de los ingredientes activos en la mezcla de herbicida-protector de la presente invención es generalmente de 0,001 al 98 por ciento en peso. A menudo son empleadas concentraciones del 0, 01 al 90 por ciento en peso. En composiciones diseñadas para ser empleadas como concentrados, los ingredientes activos están, generalmente, presentes en una concentración del 5 al 98 por ciento en peso, preferiblemente desde el 1 0 al 90 por ciento en peso. Tales composiciones se diluyen típicamente con un portador inerte, tal como el agua , antes dé su aplicación . Las composiciones diluidas generalmente aplicadas a las malezas o al lugar donde se encuentran las malezas contienen generalmente desde 0,0001 al 1 por ciento en peso del ingred iente activo y contienen , preferiblemente desde el 0,001 al 0,05 por ciento en peso.
Las presentes composiciones pueden aplicarse a las malezas o al lugar donde ellas se encuentran med iante el uso de pulverizadores de tierra y aéreos convencionales, atomizadores, y aplicadores de gránulos o mediante agua de irrigación , y por otros medios convencionales conocidos por las personas expertas en el arte.
Los siguientes ejemplos ilustran la presente invención .
Evalu ación Post-brote de los Protectores Herbicidas en las Cosechas de Cereales Las semillas de la especie deseada de planta de prueba fueron plantadas en la mezcla de plantado Sun Gro MetroMix® 306, la cual tiene, típicamente, un pH de 6 ,0 a 6, 8 y un contenido de materia orgánica del 30 por ciento , en macetas de plástico con una área de superficie de 103,2 centímetros cuadrados (cm2). Cuando fue necesario asegurar una buena germinación y plantas sanas, se aplicó un tratamiento fungicida y/u otra sustancia química o tratamiento físico. Las plantas se dejaron crecer durante 7-36 días (d) en un invernadero durante un foto-período de aproximadamente 1 4 horas (h) que fue mantenido a 1 8°C durante el día y a 17°C durante la noche. Los nutrientes y el agua fueron añad idos en una base regular y se proporcionó luz complementaria con lámparas de de haluro con cabezal metálico de 1000 watts cuando fue necesario. Las plantas fueron empleadas para probar cuando alcanzaban la etapa de la segunda o tercera hoja verdadera.
Las cantidades pesadas de ésteres (metilo) o sales (TEA [trietilamonio], potasio [K]) del ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)piridin-2-carboxílico (compuesto 1 ) fueron disueltas en u n volumen de 97:3 volumen/volumen (v/v) acetona/dimetilsulfóxido (DMSO) para obtener soluciones de stock. Si el compuesto experimental no se disolvió fácilmente, la mezcla se calentó y/o sonificó. Las soluciones de stock concentradas fueron diluidas con una mezcla acuosa de 1 , 5% v/v de concentrado de aceite de cosecha Agri-dex para proporcionar las tasas apropiadas de aplicación. Los requisitos para los compuestos se basan sobre un volumen de aplicación de 1 2 mL a razón de 1 87 litros por hectárea (l/ha). Las soluciones de stock de los protectores fueron preparadas siguiendo el mismo procedimiento. Las soluciones para rociar de los protectores y mezclas de los compuestos experimentales fueron preparadas agregando el volumen apropiado de ambas soluciones de stock a la cantidad apropiada de solución de dilución para formar una solución para rociar de 12 ml_ con ingredientes activos en combinaciones de dos-vías. Los compuestos formulados fueron aplicados a la materia de la planta con un atomizador con cabezal Mandel equipado con toberas 8002E calibradas como para administrar 1 87 L/ha sobre un área de aplicación de 0,503 metros cuadrados (m2) a una altura de rociado de 18 pulgadas (43 centímetros (cm)) por encima del promedio de la canopia de la planta. Las plantas del control fueron rociadas de la misma manera con el solvente blanco.
Las plantas tratadas y las plantas de control fueron colocadas en un invernadero tal como fue descrito más arriba y regadas por sub-irrígación para prevenir el deslavado de los compuestos de prueba. Después de 20-22 días, la condición de las plantas de prueba al ser comparadas con las plantas de control fue determinada visualmente y se clasificaron en una escala de 0 al 1 00 por ciento, donde 0 corresponde a ningún daño y 100 corresponde a muerte completa .
La ecuación de Colby fue utilizada para determinar los efectos herbicidas esperados de las mezclas (Colby, S. "Cálculo de la respuesta sinérgica y antagónica de combinaciones de herbicidas" . Malezas 1967, 15, 20-22.).
La ecuación siguiente fue utilizada para calcular la actividad esperada de las mezclas que contienen dos ingredientes activos, A y B: Esperado = A + B - (A X B/100) A = eficacia observada del ingrediente activo A para la misma concentración que se utilizó en la mezcla.
B = eficacia observada del ingrediente activo B a la misma concentración que se utilizó en la mezcla.
Algunos de los compuestos probados, las tasas de aplicación empleadas, la especie de planta probada y los resultados se proporcionan en la Tabla 1 a la Tabla 7.
?? O Tabla 1 . Actividad Protectora de Composiciones Herbicidas en Trigo y Cebada Tasa de Aplicación (g/ha) HORVS TRZAS TRZAW HORVW GALAP KCHSC MATCH SAS R VRPE VIO Compuesto Herbicida: 1 Ester de Ctoqulntocet- Tasa de Ob Ej. Ob Ej. Ob Ej. Ob Ej Ob Ob Ej. Ob Ej. Ob E¡. Ob Ej. Ob Metilo mexllo Protector 8.75 0 - 22 - 13 35 0 - 38 - 43 - 70 0 - - 25 - 140 0 - 42 - 37 - 32 - 42 - 100 - 100 - 82 - 91 - 91 - 67 0 1.1 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 0 2.2 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 0 4.4 - 0 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 0 8.75 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 0 17.5 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 0 35 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 0 70 - 0 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 - 0 8.75 1.1 8:1 0 22 1 13 35 1.1 31:1 2 38 3 43 70 1.1 64:1 2 25 140 2.2 64: 1 10 37 140 4.4 32: 1 7 37 140 8.75 16:1 0 42 2 37 100 100 88 82 88 91 93 91 62 140 17.5 8:1 0 42 2 37 100 100 89 82 89 91 92 91 58 140 35 4:1 0 42 3 37 5 32 0 42 100 100 100 100 89 82 88 91 91 91 60 140 70 2:1 0 42 3 37 5 32 0 42 100 100 100 100 83 82 89 91 86 91 40 Tabla 2. Actividad Protectora de las Composiciones Herbicidas en el Trigo y la Cebada Tabla 3a: Actividad Protectora de las Composiciones Herbicidas en el Trigo y la Cebada J en O en Tabla 3b. Actividad Protectora de Composiciones Herbicidas en Trigo y Cebada Tabla 4. Actividad Protectora de Composiciones Herbicidas en Trigo y Cebada un O Vi Tabla 5. Actividad Protectora de Composiciones Herbicidas en Trigo y Cebada N) J t-» W LTI O tn O Un Tabla 6. Actividad Protectora de Composiciones Herbicidas en Trigo y Cebada o tn Un Tabla 7. Actividad Protectora de Composiciones Herbicidas en Trigo y Cebada TRZAS = Triticum aestivum (trigo primavera) MATCH = Matricaria chamomila (manzanilla hedionda) TR2AW = Triticum aestivum (trigo invierno) PAPRH = Papaver rhoeas (amapola silvestre) TR2DU = Triticum durum (trigo duro) POtCO = Polygonum convolvulus (poligonacea) HORVS = Hordeum vulgare (cebada primavera) SASKR = Salsola ibérica (cardo ruso) HORVW = Hordeum vulgare (cebada i nvierno) STEME = Stellaria media (pamplina) GALAP = Galium aparine (azotalengua) VERPE = Verónica pérsica (verónica pérsica) KCHSC = Kochia scoparia (cochia) VIOTR = Viola tricolor (pensamiento salvaje) LAMPU = Lamium purpureum (ortiga muerta purpúrea) Ob = Valores observados Ex = Valores esperados g/ha = gramos por hectárea

Claims (5)

REIVI NDICACION ES
1 . Una composición para proteger el trigo y la cebada de los efectos perjudiciales de un herbicida de 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato de la fórmula (I) en donde nal representa F, Cl ó Br y R representa metilo o etilo, y sus derivados de sal, éster y amida agrícolamente aceptables que comprenden , además del herbicida 6-(fenil trisu bstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato, un protector activo de la familia de las sustancias químicas de quinoloxiacetato, en las cuales la proporción de peso del herbicida 6-(aril trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato con el protector de quinoliniloxiacetato está entre 2: 1 a 64: 1 .
2. La composición de la reivindicación 1 en la que el herbicida de 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato es un derivado del ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifen il)-2-piridincarboxílico o un derivado del ácido 4-amino-3-cloro-6-(2,4-dicloro-3-metoxi-fenil)-2-piridincarboxílico.
3. La composición de la reivindicación 1 en la que el protector es cloquintocet mexilo.
4. La composición de la reivindicación 1 en la que la proporción de peso del herbicida 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2- piridincarboxilato con el protector está entre 4: 1 y 32: 1 .
5. Un método para proteger el trigo y cebada de los efectos perjudiciales de un herbicida de 6-(fenil trisubstituido)-4- amino-2-piridincarboxilato de la fórmula (I) en donde hal representa F, Cl ó Br y R representa metilo o etilo, y sus derivados de sal, éster y amida agrícolamente aceptables que comprenden entrar en contacto con el trigo y la cebada o aplicar al área bajo cultivo, un protector seleccionado de la familia de las sustancias químicas de quinoliniloxiacetato en las que la proporción de peso del herbicida 6-(aril trisu bstituido)-4- amino-2-piridincarboxilato con el protector del quinoliniloxiacetato está entre 2: 1 a 64: 1 . RES U ME N El daño del herbicida causado por el 6-(fenil trisubstituido)--amino-2-piridincarboxilato en el trigo y la cebada es reducido on el uso de tasas bajas de cloquintocet.
MX2011005486A 2008-11-24 2009-11-18 Composicion protectora de los herbicidas de 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato y cloquintocet para cosechas de cereales. MX2011005486A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11733008P 2008-11-24 2008-11-24
PCT/US2009/064926 WO2010059680A2 (en) 2008-11-24 2009-11-18 Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet-mexyl for cereal crops

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MX2011005486A true MX2011005486A (es) 2011-06-16

Family

ID=42196874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2011005486A MX2011005486A (es) 2008-11-24 2009-11-18 Composicion protectora de los herbicidas de 6-(fenil trisubstituido)-4-amino-2-piridincarboxilato y cloquintocet para cosechas de cereales.

Country Status (18)

Country Link
US (2) US8609586B2 (es)
EP (1) EP2361013B1 (es)
JP (2) JP5658164B2 (es)
KR (1) KR101724163B1 (es)
CN (1) CN102245020B (es)
AR (1) AR075305A1 (es)
AU (1) AU2009316671B2 (es)
BR (1) BRPI0921191B1 (es)
CA (1) CA2743171C (es)
DK (1) DK2361013T3 (es)
EA (1) EA019904B1 (es)
ES (1) ES2430052T3 (es)
IL (1) IL213124A (es)
MX (1) MX2011005486A (es)
PL (1) PL2361013T3 (es)
UA (1) UA105907C2 (es)
WO (1) WO2010059680A2 (es)
ZA (1) ZA201103111B (es)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2662669T3 (es) 2008-11-24 2018-04-09 Dow Agrosciences Llc Protección del daño del herbicida 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilato sobre el arroz con cáscara sembrado directamente y trasplantado
CN103828802A (zh) 2008-11-24 2014-06-04 陶氏益农公司 谷类作物的6-(三取代的苯基)-4-氨基-吡啶-2-羧酸类除草剂损害的安全剂
JP5658164B2 (ja) 2008-11-24 2015-01-21 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 禾穀類のための6−(三置換フェニル)−4−アミノ−2−ピリジンカルボキシレート除草剤及びクロキントセット−メキシルの薬害軽減組成物
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
GB0912385D0 (en) 2009-07-16 2009-08-26 Syngenta Ltd Novel herbicides
MX2012001158A (es) 2009-07-31 2012-02-13 Syngenta Ltd Dionas ciclicas sustituidas con heteroarilo herbicidamente activo o derivados del mismo.
CN101946778B (zh) * 2010-09-17 2013-06-05 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种除草剂组合物及其应用
UA109797C2 (uk) * 2010-11-05 2015-10-12 Спосіб боротьби з бур'янами, що мають стійкість до гербіцидів на основі феноксіалканових кислот, за допомогою 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонової кислоти і її солей або складних ефірів
UA116767C2 (uk) * 2011-12-06 2018-05-10 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Гербіцидна композиція, що містить 4-аміно-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонову кислоту або її похідне і флуроксипір або його похідні
IN2015DN00574A (es) * 2012-07-24 2015-06-26 Dow Agrosciences Llc
NZ705215A (en) 2012-09-04 2018-06-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and clopyralid
BR102013024986B1 (pt) 2012-09-28 2022-03-03 Dow Agrosciences Llc Método para controle de vegetação indesejável
DE112013004772T5 (de) 2012-09-28 2015-08-27 Dow Agrosciences Llc Synergistische Unkrautbekampfung durch Anwendungen von Aminocyclopyrachlor und Fluroxypyr
US9426991B2 (en) 2012-12-12 2016-08-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and picloram
US9149037B2 (en) 2012-12-12 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of aminocyclopyrachlor and 2,4 dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D)
LT2934114T (lt) 2012-12-21 2019-02-25 Dow Agrosciences Llc Temperatūrai stabilios klokvintoceto meksilo vandeninės kompozicijos
US11026423B2 (en) 2013-04-17 2021-06-08 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
WO2014172551A1 (en) 2013-04-17 2014-10-23 Sepro Corporation Herbicidal compositions and methods
GB201310047D0 (en) 2013-06-05 2013-07-17 Syngenta Ltd Compounds
PL3094175T3 (pl) * 2014-01-15 2020-11-16 Dow Agrosciences Llc Kompozycja chwastobójcza zawierająca kwas 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-metoksyfenylo)pirydyno-2-karboksylowy, fluroksypyr i MCPA
US20170042152A1 (en) * 2015-08-10 2017-02-16 Dow Agrosciences Llc Safened herbicidal compositions comprising pyridine carboxylic acids
MX2018008842A (es) * 2016-01-19 2018-09-17 Dow Agrosciences Llc Sales de cloquintocet para proteger composiciones de piroxsulam.
WO2017139304A1 (en) * 2016-02-08 2017-08-17 Colorado Wheat Research Foundation, Inc. Herbicide safener combinations for acetyl co-enzyme a carboxylase herbicide resistant plants
KR20170004087U (ko) 2016-05-26 2017-12-06 오윤정 휴대단말기의 방열케이스
CN106719716A (zh) * 2016-12-26 2017-05-31 山东滨农科技有限公司 一种含氟氯吡啶酯和灭草松的除草组合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
WO1994018836A1 (en) 1993-02-17 1994-09-01 Schering Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal composition on the basis of thidiazimin
AR037228A1 (es) * 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
CA2626103C (en) * 2006-01-13 2013-07-30 Dow Agrosciences Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
US7975726B2 (en) 2007-08-27 2011-07-12 Lmk Enterprises, Inc. Device and method for repairing pipe
BR122016022104B1 (pt) * 2007-08-27 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Misturas herbicidas sinérgicas compreendendo certos ácidos carboxílicos de pirimidina ou piridina e certos herbicidas de cereal e arroz, composição herbicida, e métodos para controlar vegetação indesejável
DE102008033072A1 (de) 2008-07-15 2010-01-21 Universität Paderborn Weiche
JP5658164B2 (ja) * 2008-11-24 2015-01-21 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 禾穀類のための6−(三置換フェニル)−4−アミノ−2−ピリジンカルボキシレート除草剤及びクロキントセット−メキシルの薬害軽減組成物
CN103828802A (zh) 2008-11-24 2014-06-04 陶氏益农公司 谷类作物的6-(三取代的苯基)-4-氨基-吡啶-2-羧酸类除草剂损害的安全剂
ES2662669T3 (es) * 2008-11-24 2018-04-09 Dow Agrosciences Llc Protección del daño del herbicida 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-2-piridincarboxilato sobre el arroz con cáscara sembrado directamente y trasplantado
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination

Also Published As

Publication number Publication date
EA019904B1 (ru) 2014-07-30
JP2015096514A (ja) 2015-05-21
BRPI0921191B1 (pt) 2023-01-31
WO2010059680A3 (en) 2011-08-11
EP2361013B1 (en) 2013-10-02
WO2010059680A2 (en) 2010-05-27
IL213124A0 (en) 2011-07-31
ES2430052T3 (es) 2013-11-18
KR101724163B1 (ko) 2017-04-06
EP2361013A2 (en) 2011-08-31
BRPI0921191A2 (pt) 2020-05-26
US9040458B2 (en) 2015-05-26
US20140100109A1 (en) 2014-04-10
KR20110096534A (ko) 2011-08-30
JP5976081B2 (ja) 2016-08-23
CN102245020A (zh) 2011-11-16
CA2743171A1 (en) 2010-05-27
JP5658164B2 (ja) 2015-01-21
JP2012509884A (ja) 2012-04-26
CN102245020B (zh) 2014-07-16
AR075305A1 (es) 2011-03-23
DK2361013T3 (da) 2014-01-06
UA105907C2 (uk) 2014-07-10
IL213124A (en) 2016-02-29
AU2009316671A1 (en) 2010-05-27
US20100130363A1 (en) 2010-05-27
ZA201103111B (en) 2012-07-25
AU2009316671B2 (en) 2015-10-29
EA201100835A1 (ru) 2011-10-31
US8609586B2 (en) 2013-12-17
PL2361013T3 (pl) 2014-03-31
CA2743171C (en) 2016-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2743171C (en) Safening composition of 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicides and cloquintocet for cereal crops
CA2741665C (en) Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on cereal crops
AU2016235037B2 (en) Safening of 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid and derivatives thereof on cereal crops
AU2015203090B2 (en) Safening 6-(trisubstituted phenyl)-4-amino-2-pyridinecarboxylate herbicide injury on cereal crops

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration