MX2010004777A - Composicion multifuncional base 1,3 oxazinan-6-onas con propiedades inhibitorias de la corrosion e inhibitorias y dispersantes de compuestos organicos pesados y proceso de obtencion. - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a nuevos compuestos base 1, 3 Oxaninan-6-onas derivados de N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril aminoácidos propiónicos y paraformaldehido, y su aplicación como inhibidores de la corrosión multifuncionales con propiedades inhibitorias/dispersant es de asfaltenos en procesos de producción, transporte, refinación y almacenamiento de petróleo crudo y derivados. La composición inhibitoria de la corrosión multifuncional con propiedades inhibitorias/dispersantes de asfaltenos constan de una sustancia activa base 1, 3 Oxaninan-6-onas y solventes hidrocarbonados tales como benceno, tolueno, mezclas de xilenos, o-xileno, m-xileno y p-xileno, diesel, querosina, turbosina, alcoholes alifáticos ramificados y no ramificados que contienen en su estructura de 3 a 10 átomos de carbono, tales como isopropanol, butanol y pentanol, así como mezclas de solventes hidrocarbonados con alcoholes alifáticos ramificados y no ramificados ó líquidos combustibles. De la misma manera, la presente invención se refiere al proceso de obtención de dichos compuestos 1, 3 Oxaninan-6-onas derivados de N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril aminoácidos propiónicos y paraformaldehído.

Description

COMPOSICION MULTIFUNCIONAL BASE 1 ,3 OXAZINAN-6-O AS CON PROPIEDADES INHIBITORIAS DE LA CORROSIÓN E INHIBITORIAS Y DISPERSANTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS PESADOS Y PROCESO DÉ OBTENCIÓN 1 DESCRIPCION CAMPO TECNICO DE LA INVENCION Esta invención esta relacionada con el desarrollo de nuevos compuestos base 1¡ 3 Oxazinan-6-onas derivados de N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril aminoácidos propiónicos y paraformaldehído, y su aplicación como inhibidores de la corrosión multifuncionales de metales ferrosos utilizados en procesos de producción, transporte y almacenamiento de aceite crudo, los cuales se encuentran en contacto con un alto contenido de sales, medios ácidos donde prevalece el ácido sulfhídrico, y i en transporte y almacenamiento de líquidos combustibles derivados de la refinación del petróleo, además, este tipo de compuestos presentan propiedades inhibitorias/dispersantes de compuestos orgánicos pesados en procesos ¡de producción y refinación del petróleo. ¡ Los compuestos objetos de la presente invención, así como sus formulaciones tienen la característica de presentar bajo impacto ambiental. ' . ¡ ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN i i En la industria del petróleo existen diversas problemáticas que diariamente ocasionan perdidas millonarias originadas por caídas en la producción de aceite crudo, así como fallas por el desgaste de ductos y equipos, generadas principalmente por problemas de corrosión y depositación de asfáltenos, es por ello que a nivel mundial las investigaciones se encuentran dirigidas a la generación de soluciones a través de una gran diversidad de métodos que minimjcen" talps problemáticas.

; La corrosión es un fenómeno que genera pérdidas millonarias en la industria del petróleo porque prácticamente se presenta en toda la cadena productiva del petróleo, desde la explotación hasta el procesamiento de éste. . j La corrosión es considerada como el desgaste progresivo de un material metálico i debido a su interacción con el medio que le rodea. j Para el caso particular de las operaciones de explotación o producción de petróleo1, el fenómeno de corrosión esta directamente relacionado con la presencia de sajes inorgánicas, ácido sulfhídrico, compuestos organoazufrados, ácidos orgánicos y dióxido de carbono. ¡ El fenómeno de la corrosión también es comúnmente encontrado en el transporte y almacenamiento de productos derivados de la refinación del petróleo como: gasolina sin desulfurar, gasolina con bajo contenido de azufre, diesel, gasolina alquilada, turbosina, kerosina, metil terbutil-éter, entre otros. ! i Generalmente en la industria petrolera, los problemas de depositación de asfáltenos y corrosión han sido controlados a través del uso de productos químicos, inhibidores y dispersantes de asfáltenos e inhibidores de la corrosión, los cuales están constituidos por dos partes esenciales conocidas como cabeza (parte hidrofílica) y cola (parte hidrofóbica). I Para el caso particular de inhibir y dispersar asfáltenos, la cabeza (parte hidrofílica) es un grupo polar cuya función es interaccionar con los anillos aromáticos o! los ¡ grupos polares de los asfáltenos, mientras que la cola (parte hidrofóbica) es una cadena alifática que puede ser lineal o ramificada y que realiza la función de formar una barrera estérica, que evita que las moléculas de asfáltenos interaccionen entre sí. '·, I Con respecto al fenómeno de inhibición de la corrosión, los inhibidores de corrosión más ampliamente utilizados en la industria petrolera son los del tipo fílmico que ¡se caracterizan por tener en su estructura molecular una cabeza (parte hidrofílicá) que interacciona con la superficie metálica, a través de dos mecanismos principalmente: fisisorción, que se da a través de una atracción electrostática y quimisorción que !se manifiesta a través de un enlace de coordinación entre el metal y un átomo capaz de ceder electrones, y una cola (parte hidrófoba) que permite repeler las moléculas ¡de agua que intentan filtrarse a la superficie metálica. ' Debido a que uno de los métodos más económicos para la prevención y el control jde estas problemáticas es el uso de productos químicos, la investigación en este rubro se enfoca en el desarrollo de compuestos químicos que sean capaces de trabajarjde una manera mas eficiente en medios cada vez mas agresivos, además de cumplir con las normatividades ambientales que rigen actualmente su uso.

¡ . El petróleo es una mezcla compleja de compuestos orgánicos los cuales se clasifican de forma general como: 1 ) Saturados, 2) Aromáticos, 3) Resinas y 4) Asfáltenos, i De estas fracciones, los asfáltenos juegan un papel muy importante debido a que son una de la fracciones que originan mas problemas como consecuencia de ! su precipitación originando con esto, obstrucción de los poros de la roca del yacimiento, taponamiento de tuberías, con la consiguiente caída en la producción de aceite crudo ¡ y por lo tanto el cierre de pozos, desgaste en los equipos, altos costos j de mantenimiento y reparación de equipos, entre otros. | i Los asfáltenos son de manera general definidos como la fracción del aceite crudo que es insoluble en solventes alifáticos de bajo peso molecular, como n-pentano y n- heptano pero solubles en tolueno y existen en forma de dispersiones coloidales estabilizadas por las resinas. \ Desde el punto de vista estructural, los asfáltenos son agregados moleculares de anillos poli(aromáticos) que contienen pequeñas cantidades de heteroátom'os (azufre, nitrógeno y oxígeno), trazas de metales (hierro, níquel y vanadio), ramificaciones lineales de características parafínicas y que se mantienen unidjos principalmente por interacciones supramoleculares del tipo p-p. Dichás características estructurales conllevan a que los asfáltenos sean la fracción más polar en el aceite crudo y que tiendan a precipitar ante cambios bruscos de . temperatura, presión o composición que se presentan en la extracción, transporte o procesamiento del aceite crudo. j El fenómeno de la precipitación de los asfáltenos en el aceite crudo se presenta cuando en condiciones favorables de temperatura, presión y composición, partículas de asfáltenos pequeñas y de bajo peso molecular, se asocian, crecen y generan agregados grandes y pesados que se vuelven insolubles en el medio. El alto peso molecular y la naturaleza polar de estos asfáltenos generan que los mismos ¡se difundan hacia el fondo del yacimiento, tubería o equipo y que se adhieran fuertemente a las paredes de los mismos. A este fenómeno se le conoce con; el nombre de depositación de asfáltenos. | Es importante mencionar que en la literatura no existen ejemplos de compuestos químicos que sean capaces de inhibir la corrosión y además de inhibir/dispersar asfáltenos, a través de una misma estructura molecular. ¡ Como ejemplos importantes sobre inhibidores de la corrosión utilizados en medios ácidos característicos de la industria petrolera, se tienen las siguientes referencias:' La patente US 3, 623,979, protege la obtención de compuestos base 1-aminoalqu¡lj-2-alquil-imidazolinas y su uso como inhibidores de corrosión para metales ferrosos ¡en medios ácidos característicos de la industria petrolera. La eficiencia de inhibición al ia j corrosión de estos compuestos fue evaluada a través de técnicas gravimétricas. ¡ j La patente US 3, 629, 104, protege la obtención de sales de ácidos orgánicos derivadas de compuestos base 1-aminoalquil-2-alquil-imidazolinas y su uso como inhibidores de corrosión para metales ferrosos en medios ácidos característicos dej la industria petrolera. La eficiencia de inhibición a la corrosión de estos compuestos fue evaluada a través de técnicas gravimétricas. 1 ' I j La patente US 3, 390, 085, protege la mezcla de grasas que contienen una sal de imidazolina preparada a partir de la reacción de un ácido graso que tiene de 6 a ¡18 carbonos con una imidazolina seleccionada del grupo consistente de 1-aminóalquil-2-alquil-imidazolinas y 1-hidroxioalquil-2-alquil-imidazolinas y su aplicación como inhibidores de la corrosión en medios ácidos característicos de la industria petrolera.

I La patente US 4, 388, 214, protege inhibidores de la corrosión sintetizados a pártirjde la reacción de ¡midazolinas o sales de imidazolinas con azufre. Estos compuestos son particularmente útiles para inhibir la corrosión de recipientes metálicos causada por bióxido de carbono y ácido sulfhídrico durante el transporte y almacénamientojde aceite crudo. ! La patente US 5, 062, 992, protege la formulación inhibitoria de la corrosión para sistemas de aceite y agua, donde la formulación es resistente a la formación- de lodos y no tiende a estabilizar emulsiones aceite/agua. El inhibidor de corrosión incluye una imidazolina disuelta en un solvente aromático, un ácido 2-hidroxialquilcarboxílicp y un glicol. La imidazolina es preferentemente preparada a partir de la reacción de un ácido graso de cadena larga y una poliamina. , i . ' I Como ejemplos importantes sobre inhibidores de la corrosión utilizados en tubería, tanques y motores que manejan líquidos combustibles se tienen las siguientes referencias: j i ' j La patente US 4, 214, 876 (Composición inhibitoria de la corrosión) protege el desarrollo de una formulación inhibitoria de la corrosión para metales ferrosos expuestos a combustibles hidrocarbonados compuesta de un 75 a un 95% de ün ácido carboxílico alifático insaturado de 16 a 18 carbonos y de un 5 a un 25% de un acido monoalquenil succínico con una cadena que va de 8 a 18 carbonos, ademas de utilizar como solvente compuestos hidrocarbonados. I ! La patente US 4, 509, 951 (Inhibidor de corrosión para combustibles a base de alcohol y mezclas de gasolina-alcohol) protege el desarrollo de una formulación inhibitoria de la corrosión para metales ferrosos de motores expuestos a líquidjos combustibles a base de alcohol o mezclas de gasolina-alcohol compuesta de un acido carboxílico alifático poli-insaturado de 18 carbonos, y el producto de la reacción de una poliamina alquenilica con un ácido carboxílico alifático monoinsaturado de ¡18 carbonos ó un anhídrido succínico alquenilico de 8 a 30 carbonos.

! La patente US 4, 51 1 , 366 (Líquidos combustibles y concentrados que contienen inhibidores de corrosión) protege el desarrollo de una formulación inhibitoria de ¡ la corrosión para metales ferrosos expuestos a líquidos combustibles a base de alcohol o mezclas de gasolina-alcohol compuesta de un acido carboxílico alifático poli-insaturado de 16 a 18 carbonos y de una poliamina alquenilica. ¡ j La patente US 4, 737, 159 (Inhibidor de corrosión para líquidos combustibles) protege el desarrollo de una formulación inhibitoria de la corrosión para metales ferrosos expuestos a líquidos combustibles hidrocarbonados compuesta de un 35 a un 70% en peso de un acido monoalquenil succínico con una cadena que va de 8 a 18 carbonos y de un 30 a un 65% de amina alifática o cicloalifática que contiene de 2 a 12 carbonos y solventes compuestos de hidrocarburos aromáticos y alcoholes de 1 a 4 carbonos. . ¡ I Como ejemplos importantes en la literatura que mencionan el desarrolló de compuestos químicos y su aplicación en aceite crudo para inhibir o dispersar i i depósitos de asfáltenos se pueden mencionar las patentes internacionales: US 7,122,113 B2, US, 7,122,112 B2, US, 7,097,759 B2, US 6,946,524 B2, US, 6,313,367 B1 , US 6,204,420 B1 y US 6,180,683 B1. ! La patente US 7,122,113 B2 se refiere al uso de compuestos dendriméricos para solubilizar asfáltenos presentes en una mezcla de hidrocarburos. Preferentemente! el compuesto dendrimérico es un poliéster amida hiperrámificado construido preferentemente a partir de anhídrido succínico, diisbpropanolamina y funcionalizado í con anhídrido poliisobutenil succínico. í La patente US 7,122,112 B2 se refiere al desarrollo de compuestos de la fórmüla estructural (1): que de manera específica co y amida, y a su aplicación como dispersante de asfáltenos en aceite crudo. Dentro de la fórmula estructural (1), R5 es un grupo alquilo difuncional que puede variar de c a grupos aril, alquil, alquilaril, heterociclil o hidrógeno. La patente también indica que este tipo de compuestos incrementa la demulsibidad, reduce la viscosidad, | la formación de sedimentos, el e La patente US 7,097,759 B2 la estructura (2): que de manera específica contienen dentro de su estructura un grupo carbonil, tiocarbonil o imina, y a su aplicación como dispersante de asfáltenos en aceite crudo. Dentro de la fórmula estructural (2), R1 es un grupo alquil que puede variar de C 5 a C21. La patente también indica que este tipo de compuestos incrementa la demulsibidad, reduce la viscosidad, la formación de sedimentos, el ensuciamiento de superficies y la corrosión.

La patente US 6,946,524 B2 se refiere a un proceso para producir poliéster-amidas, por reaccionar un poliisobutileno con un primer agente seleccionado del grupo consistente de ácidos monoinsaturados teniendo de 3 a 21 átomos de carbono y derivados de ellos, y un segundo agente seleccionado del grupo consistente de monoetanolamina y alquilaminas de fórmula estructural (3): R— NH2 (3) donde, R representa un grupo alquilo teniendo de 1 a 4 átomos de carbono. Las poliéster-amidas producidas son utilizadas como estabilizadoras de asfáltenos en aceite crudo y derivados del aceite crudo.

La patente US 6,3 3,367 B1 , menciona que varios ésteres y productos de la reacción de éteres son excelentes inhibidores o dispersantes de asfáltenos y pueden ser usados en hidrocarburos tales como aceite crudo. Los compuestos inhibidores de asfáltenos pueden ser 1) ésteres formados de la reacción de alcoholes polihídricos con ácidos carboxílicos, 2) éteres formados de la reacción de glicidil éteres o epóxidos con alcoholes polihídricos y 3) ésteres formados de la reacción de glicidil éteres o epóxidos con ácidos carboxílicos.

La patente US 6,204,420 B1 , menciona el desarrollo de una nueva formulación donde la acción dispersante de asfáltenos de ácidos carboxílicos puede ser ampliamente mejorada por la adición de cantidades relativamente pequeñas Ide ésteres derivados de ácidos alquilfosfóricos. La formulación está compuesta de: A) 5 a 99% en peso de un ácido carboxílico teniendo más de 4 átomos de carbono, ün ácido etercarboxílico teniendo sustituyentes alquílicos de C18-C22, alquenílicos de C18-C22, o alquilarílicos de C6-C18, un ácido amidocarboxílico o una mezcla de ellos y B) 1 a 95% en peso de un mono o diéster fosfórico o mezcla de ellos, el cual está sustituido por un grupo alquílico de C18-C22, alquenílico de C18-C22, alquilarílicos de C6-C18 o alcoxilado. Donde la suma de A y B es 10% en peso. i La patente US 6,180,683 B1 , menciona el desarrollo de una nueva formulación con efecto sinérgico como dispersante de asfáltenos. La formulación está compuesta de 5 a 95% de un compuesto A de las fórmulas estructurales I o II: ! I La presente invención supera notoriamente a las referencias anteriormente citadas en virtud de que los nuevos compuestos base alquil ó alquenil ó cicloaquil-1 ,¡ 3 Oxazinan-6-onas derivados de N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril aminoácidos propiónicos y parafolmadehido tienen la capacidad de funcionar tanto 1 como inhibidores de corrosión para metales ferrosos como inhibidores/dispersantes de asfáltenos para ser aplicados en aceite crudo y productos derivados de ellos con I el fin de controlar problemas de ensuciamiento y/o taponamiento que se presentan I en los procesos de producción, transporte, refinación y almacenamiento de ¡la industria petrolera. ' I I Por lo tanto, uno de los objetos de la presente invención es proporcionar una composición que contiene un activo derivado de compuestos base 1 ,3 oxazin-6-onas y un solvente aromático, hidrocarbonado, alcoholes de bajo peso molecular ó mezcla i de los anteriores, dicha composición posee la multifuncionalidad de inhibir ¡la corrosión de metales ferrosos así como de inhibibir/dispersar asfáltenos. ¡ i I I Otro objeto de la presente invención es proveer un compuesto activo tal como alquil, alquenil ó ciclo alquil-1 ,3 oxazinan-6-onas y su aplicación como inhibidores de j la corrosión con propiedades inhibitorias/dispersantes, de asfáltenos contenidos n iel l petróleo. i Aún otro objeto más de la presente invención es proporcionar un proceso de obtención del compuesto activo alquil, alquenil ó ciclo alquil-1 ,3 oxazinan-6-onas. i BREVE DESCRIPCION DE LOS DIBUJOS DE LA INVENCION ! ! Se proporciona la siguiente Figura 1 , con el propósito de entender claramente en !la prueba de inhibición de la corrosión de compuestos base 1 ,3 oxazinan-6-onas y su aplicación como inhibidores de corrosión multifuncionales con propiedades inhibitorias y dispersantes de compuestos orgánicos pesados, y que sirve de referencia en el ejemplo de aplicación. ¡ I : í En la fórmula estructural (4), R es una cadena alquílica lineal o ramificada de 6 a ¡18 carbonos ó una cadena alquenílica lineal o ramificada de 8 a 20 carbonos) ó 1 i cicloalquílica ó aromática de 5 a 12 carbonos, Ri es un radical que puede estar representados por los grupos -H, -CH3 y R2, es un radical que puede ser H, CH¿.

Los compuestos objeto de la presente invención fueron preparados de acuerdoj al proceso de obtención que se muestra en el siguiente esquema (5).

V (5) La primera etapa del proceso de obtención consiste en hacer reaccionar una lamina alquílica ó alquenílica ó cicloalquílica ó aromática de fórmula I con un ; ácido carboxílico alfa-beta insaturado de la formula II para obtener la correspondiente N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril ácido propiónico de fórmula estructural III. La relación molar de amina alquílica ó alquenílica ó aromática con respecto al ácido carboxílico alfa-beta insaturado puede variar en el intervalo de 1 :5 a 5:1 , preferentemente en el intervalo de 1 :1 a 2:1 y la reacción se lleva a cabo en ausencia de solventes. El tiempo de reacción depende de la estructura de la amina alquílicá ó alquenílica ó cicloalquilica ó aromática y del ácido carboxílico alfa-beta insaturado, así como de la temperatura a la cual se lleve acabo la reacción. Generalmente ; el i tiempo de reacción varía en el intervalo de 1 a 24 horas y la temperatura de reacción varia en el intervalo de 80 a 200 °C. ! Para las aminas alquílicas pueden ser seleccionadas de los siguientes ejemplos: hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, undecilamiria, dodecilamina, tridecilamina, tetradecilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina ó una amina alquenílica lineal o ramificada seleccionada de los ejemplos: oleilamina, linoleilamina, eurocilamina, behenilamina y taloilamina, ó una amina cicloalquilica ó aromática derivada de los ejernplós: ciciohexilamina, bencilamina, anilina, entre otras. j Í - ' i Con respecto a los ácidos carboxílicos alfa-beta insaturados preferidos para ! la presente invención se encuentran: ácido acrílico, ácido metacrílico, ácicio isocrotónico y ácido crotónico. j i I La segunda etapa del proceso de obtención consiste en hacer reaccionar los correspondientes N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril ácidos propionicos con paraformaldehido de la fórmula estructural IV para obtener las correspondientes 1 ,3 oxazinan-6-onas derivadas de la fórmula estructural V. La relación molar de N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril aminoácidos propionicos paraformaldehido puede variar en el intervalo de 1 :0.5 a 1 :4 preferentemente en el intervalo de 1 :1¡ a 1 :2 y la reacción puede llevarse a cabo en masa o en presencia de un solvente hidrocarbonado inerte entre los cuales se encuentran preferentemente tolueno, mezclas de xileno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, queroseno y turbosina. El tiempo ele reacción depende de la estructura de N-alquil o N-alquenil ó N-cicloalquil ó ¡ N-aril aminoácidos propionicos, así como de la temperatura y la presión a la cual se Heve a cabo la reacción. Generalmente el tiempo de reacción varía en el intervalo de 1 a 24 horas, la temperatura de reacción varía en el intervalo de 60 a 200 °C, preferentemente en el intervalo de 90 a 180 °C y la presión a la cual se lleva a cabo la reacción varía en el intervalo de 60 a 760 mmHg, preferentemente en el intervalo de 400 a 585 mm de Hg. ? Los compuestos de la presente invención y sus formulaciones son útiles como: j , - j Aditivos que se adicionan en aceite crudo y derivados combustibles como: gasolina sin desulfurar, gasolina de bajo contenido de azufre, diesel, metil-terbutil-éter, j gasolina alquilada, kerosina y turbosina, para prevenir y controlar la corrosión en pozos, ductos y tanques de almacenamiento. La concentración necesaria de aditijvo para controlar la corrosión de metales ferrosos depende del tipo de aceite crudo o I combustible derivado del mismo, y de la presencia de otros aditivos. ¡ Aditivos que se adicionan en aceite crudo y productos derivados de ellos para prevenir y controlar la depositación de asfáltenos en pozos, ductos y plantas 'de refinación. La concentración necesaria de aditivo para controlar la depositación de asfáltenos depende del tipo de aceite crudo o producto derivado del mismo, y dej la presencia de otros aditivos en el combustible. : i En general, la concentración de los. compuestos de esta invención varía en aceite crudo en el intervalo de 1 a 2000 partes por millón (ppm), preferentemente de 1 a 1000 ppm. j j Cuando otra clase de aditivos que controla la depositación de compuestos orgánicos está presente, una cantidad menor del aditivo puede ser usada; y para el casoi de combustibles varía en el intervalo de 1 a 50 parte por millón (ppm), preferentemente de 1 a 20 ppm. j Las 1 ,3 oxazinan-6-onas de la presente invención pueden ser formuladas como; un i concentrado usando solventes orgánicos inertes cuyo punto de ebullición { se encuentra entre 75 y 300 °C, preferentemente solventes hidrocarbonados tales como benceno, tolueno, mezclas de xilenos, o-xileno, m-xileno y p-xileno, diesel, querosina, turbosina, alcoholes alifáticos ramificados y no ramificados que contienen : i en su estructura de 3 a 10 átomos de carbono, tales como isopropanol, butano! y pentanol, así como mezclas de solventes hidrocarbonados con alcoholes alifátidos i ramificados y no ramificados. La cantidad de activo en la formulación varía de 10 a 90 %peso, preferentemente de 25 a 75 % peso. j í ' Las 1 ,3 oxazinan-6-onas de la presente invención pueden ser dosificadas desde 5 hasta 2000 ppm, según las condiciones de operación del pozo ó la tubería que contenga el aceite crudo ó líquido combustible. : EJEMPLOS ! i Los siguientes ejemplos servirán para ilustrar el proceso de obtención de los compuestos objeto de la presente invención, pero no limitan el alcance de la misma. :¦¦ i Ejemplo 1. Proceso de obtención de la 3-(octadec-9-enil)-1 ,3-oxazinan-6-ona (Producto 1). En un matraz balón de tres bocas de 500 mL equipado con un agitador magnético, un embudo de adición, un termómetro y un refrigerante, se añadieron ¡50 g (0.187 mol) de oleilamina y a una temperatura de 40°C con agitación vigorosa !se añadió lentamente a 13.48 g (0.187 mol) de ácido acrílico. La reacción es exotérmica y la temperatura bajo estas condiciones sube gradualmente hasta alcanzar 90°C. ¡La mezcla de reacción fue agitada bajo esas condiciones durante 2 hqrasj y posteriormente se incrementa hasta 100°C, obteniéndose de esta manera un líquido muy viscoso de color amarillo claro, posteriormente a una temperatura de 30°C lse agregaron 2.8 g (0.094 mol) de paraformaldehído, y se incremento la temperatura a 93°C a una presión de 465 mmHg para eliminar agua de la reacción y finalmente j se obtienen 65 g del producto 1 , las características espectroscópicas son las siguientes: FTIR (crn-1): 3004.9, 2921.6, 2852.1 , 1656.1 , 1463.5, 1376.9, 1305.4, 1 106.1 , 95Ó.9, 721.2. 1 H NMR (CDCI3), 200 MHz, d (ppm): 5.28, 3.91 , 3.24, 2.84, 2.36, 1 .94, 1 .21 , 0.82. 13C NMR (CDCI3), 50 MHz, d (ppm): 167.3, 129.7, 129.6, 68.4, 52.4, 48.1 , 44.7, . ' ' · I 32.5, 31 .8, 29.4, 29.2, 27.0, 22.5 y 13.9. ¡ i · Ejemplo 2. Proceso de obtención de la 3-octadecil-1 ,3-oxazinan-6-oha (Producto 2). En un matraz balón de tres bocas de 500 mL equipado con un agitador magnético, un embudo de adición, un termómetro y un refrigerante, se añadieron 50 g de octadecilamina y a una temperatura de 40°C con agitación vigorosa se añadió lentamente a 13.4 g de ácido acrílico. La reacción es exotérmica y la temperatura bajo estas condiciones sube gradualmente hasta alcanzar 90°C. La mezcla ele reacción fue agitada bajo esas condiciones durante 2 horas y posteriormente se incrementa hasta 100°C, obteniéndose de esta manera un líquido muy viscoso de color amarillo claro, posteriormente a una temperatura de 30°C se agregaron 2.8 g de paraformaldehído, y se incremento la temperatura a 93°C a una presión de 465 mmHg para eliminar agua de la reacción y finalmente se obtienen 64 g del producto 2, las características espectroscópicas son las siguientes: FTIR (cm"1): 2922H , 2852.1 , 1655.3, 1461 .5, 1375.8, 1302.6, 1 105.7, 956.5, 721.3. 1 H NMR (CDCI3), 200 MHz, d (ppm): 3.93, 3.25, 2.86, 2.38, 1 .20, 0.83. 13C NMR (CDCI3), 50 MHz, d (ppm): 167.4, 68.4, 52.5, 48.2, 44.8, 31.8, 29.6, 29.5, 22.6, 22.5 y 14.0. i Ejemplo 3. Proceso de obtención de la 3-tetradecil-1 ,3-oxazinan-6-ona (Producto 3). En un matraz balón de tres bocas de 500 mL equipado con un agitador magnético, un embudo de adición, un termómetro y un refrigerante, se añadieron £0 g de tetradecilamina y a una temperatura de 40°C con agitación vigorosa se añadió lentamente a 16.7 g de ácido acrílico. La reacción es exotérmica y la temperatura bajo estas condiciones sube gradualmente hasta alcanzar 90°C. La mezcla de reacción fue agitada bajo esas condiciones durante 2 horas y posteriormente se incrementa hasta 100°C, obteniéndose de esta manera un líquido muy viscoso jde color amarillo claro, posteriormente a una temperatura de 30°C se agregaron 3.5 g jde paraformaldehído, y se incremento la temperatura a 93°C a una presión de 4,65 mmHg para eliminar agua de la reacción y finalmente se obtienen 69 g del producto 3, las características espectroscópicas son las siguientes: FTIR (cm"1): 2921Í.4, 2853.4, 1657.1 , 1462.3, 1375.3, 1304.5, 1 108.2, 955.8, 722.4. H NMR (CDCI3), 200 MHz, d (ppm): 3.95, 3.21 , 2.85, 2.33, 1 .23, 0.86. 13C NMR (CDCI3), 50 MHz, d (ppm): 167.1 , 68.6, 527, 48.1 , 44.6. 31 .9.. 29.7; 29.6, 22.7, 22.5 y 14.0. | Ejemplo 4. Proceso de obtención de la 3-dodecil-1 ,3-oxazinan-6-ona (Producto 4). En un matraz balón de tres bocas de 500 mL equipado con un agitador magnético, un embudo de adición, un termómetro y un refrigerante, se añadieron 50 g (0.187mol) de dodecilamina y a una temperatura de 40°C con agitación vigorosa se añadió lentamente a 19.4 g de ácido acrílico. La reacción es exotérmica y la temperatura bajo estas condiciones sube gradualmente hasta alcanzar 90°C. La mezcla de reacción fue agitada bajo esas condiciones durante 2 horas i y posteriormente se incrementa hasta 100°C, obteniéndose de esta manera un líquido muy viscoso de color amarillo claro, posteriormente a una temperatura de 30°C se agregaron 4.1 g de paraformaldehído, y se incremento la temperatura a 93°C a una presión de 465 mmHg para eliminar agua de la reacción y finalmente se obtienen 72 g del producto 4, las características espectroscópicas son las siguientes: FTIR (cml1): 2921 .6, 2852.4, 1654.1 , 1461 .9, 1373.4, 1303.6, 1 109.5, 951.5, 723.2. H NiyiR (CDCI3), 200 MHz, d (ppm): 3.97, 3.26, 2.83, 2.37, 1.15, 0.79. 13C NMR (CDCI3), 50 MHz, d (ppm): 167.2, 68.4, 52.2, 48.2, 44.4, 31.7, 29.5, 29.4, 22.5 y 13.9.

Pruebas de desempeño ¡ Para la evaluación de la eficiencia de inhibición a la corrosión en ambientes 1 característicos de tuberías y tanques que transportan y almacenan aceite crudo, se utilizaron la técnica gravimétrica conocida como prueba dinámica de rueda y ¡ la técnica electroquímica conocida como polarización lineal. A continuación se describen los procedimientos de cada prueba y los resultados obtenidos. ¡ : í Determinación de la eficiencia de inhibición a la corrosión a través del método NACE 1 D-182. Es una prueba gravimétrica comúnmente llamada rueda dinámijca (Wheel test) que simula el medio corrosivo característico de la producción de aceite, es un procedimiento dinámico desarrollado para fluidos (aceite, agua e inhibidor), j í Para esta prueba se utiliza un espécimen de acero al carbón 1010 con las siguientes dimensiones 2.540 cm x 1.270 cm x 0.025 cm, el cual es pesado y colocado dentro de una botella que contiene 180 mL de una emulsión o salmuera agresiva que simula los ambientes ácidos, básicos o neutros de las industrias petrolera, petroquímica! y química; y una determinada cantidad de inhibidor de corrosión que puede variar dej 0 a 500 ppm. La botella es sellada y colocada dentro de un orificio de una rueda de 58.4 cm de diámetro que se encuentra dentro de una estufa, posteriormente la temperatura de la estufa se incrementa hasta 70°C, mientras que la rueda gira a 30 r.p.m por espacio de 46 horas. Al final de la prueba el espécimen es retirado de la botella, lavado de manera consecutiva con cloroformo, acetona, agua, una solución de ácido clorhídrico diluida, una solución de bicarbonato de potasio al 5 % en peso! y agua, limpiado con escobillón de alambre, enjuagado con agua y jabón, secado en una estufa a 60°C y repesado. En función de la pérdida de peso y tomando como referencia un blanco, se calcula la eficiencia de inhibición a la corrosión, mientras que para la evaluación de la velocidad de corrosión reportada en milésimas de pulgadas por año (mpa) se toman en cuenta los siguientes parámetros del i' i espécimen: a) pérdida de peso, b) área, c) densidad y d) tiempo que duro la prueba! Equipos y reactivos de prueba. a) Evaluador dinámico de inhibidores de corrosión con controlador de temperatura, ¦ I velocidad de agitación de 30 rpm. y con capacidad para 52 botellas de 180 mL. j b) Botellas con 200 mL de capacidad, c) Cupones de acero al carbón SAE 1010, de dimensiones 1"x 0.5" x 0.010". d) Equipo de vidrio para la preparación del medio corrosivo. Este consta de un reactor de vidrio de 2 L. de capacidad equipado con un baño de enfriamiento, agitador mecánico, burbujeador para gases (de nitrógeno y ácido sulfhídrico), cuenta con un desfogue unido a dos trampas conectadas en serie cargadas (la primera con hidróxido de sodio en lentejas y la segunda con otra solución de i hidróxido de sodio al 20 %) con el fin de que el ácido sulfhídrico no contamine el ambiente. ¡ e) Potenciómetro para la medición de pH. ¡ ¦ i i Las condiciones de la prueba se muestran en la Tabla 1 . La composición de la salmuera utilizada se muestra en la Tabla 2.

Tabla 1 Tabla 2 , I Obtención de resultados. j La diferencia en peso de los cupones antes y después de haber sido expuestos al líquido corrosivo por 46 horas, es una indicación directa del metal perdido debido a i la corrosión. j I La eficiencia como inhibidor de corrosión se establece comparando las velocidades i de corrosión del testigo ó blanco con las velocidades de los testigos que tienen una determinada concentración de producto inhibidor como se muestra en la siguiente formula: ! - ' I 18 I ¡ i % de eficiencia = (Vo - V)/ V x 100 J i donde: Vo = Velocidad de corrosión del cupón testigo (blanco). j V = Velocidad de corrosión del cupón con inhibidor de corrosión. ; i I En la Tabla 3 se muestran los resultados de los productos 1 al 6 a diferentes concentraciones. j Tabla 3. ! *mpa's: milésimas de pulgada por año.

Determinación de la eficiencia de inhibición a la corrosión a través del método NACE TM-0172. | i Descripción de la prueba. El método de prueba consiste en determinar las propiedades corrosivas de la gasolina, turbosina y combustibles destilados en medios característicos que se encuentran en tuberías para su transporte y tanques de almacenamiento. También incluye información sobre preparaciones del ! espécimen metálico, equipo y un sistema para calificar las muestras de prueba con inhibidor de corrosión. j Equipo y aparato de prueba. El aparato consiste de lo siguiente: j • Dispositivo medidor de temperatura ¡ • Baño.- Debe ser utilizado un baño controlado térmicamente de vaselina líquida capaz de mantener una temperatura en la muestra de prueba de 38 +/- 1 °C. ß baño debe poseer una cubierta con orificios para acomodar el vaso de prueba yjel dispositivo medidor de temperatura. i El dispositivo de. prueba (Figura 1) consiste en un espécimen de prueba (A), un agitador controlado digitalmente (B), una tapa de poli(tetrafluoretileno) (C), un vaso de vidrio (D), mezcla hidrocarburo-agua (E). i I La muestra debe ser una barra de acero hilado de 81.0 X 12.7 mm., el acero debe ser conforme a UNS*G10150 (grado 1015), UNS G10180 (1018), UNS G102Ó0 (1020) o UNS G10250 (1025) de ASTM A108, usada con un mango de plástico de poli(tetrafluoretileno) (PTFE). ! Procedimientos de prueba. Se vierten 300 mL del combustible al vaso de prueba y se dosifica el inhibidor de corrosión a la concentración deseada, el vaso se coloca én el baño de aceite, a una temperatura de 38 +/- 1 °C, después de 30 minutos de i agitación continua se agregan 30 mL de agua destilada, y se continua la agitación por espacio de tres horas y media. Posteriormente se remueve la muestra, se deja escurrir y se lava con tolueno o xileno seguido de acetona. j Í I Calificación de las muestras. La clasificación debe estar basada exclusivamente sobre la porción de la muestra que quedo dentro del fluido de la prueba. Los productos de corrosión formados durante la prueba han tenido oportunidad limitacla de obscurecerse, y todos los depósitos de sólidos no removidos por el lavado de tolueno y acetona deben ser considerados como productos de corrosión. Marcas sobre la circunferencia pueden aparecer durante el pulido y no deben ¿er interpretadas como corrosión, la calificación esta basada según la Tabla 4. j I La Tabla 5 muestra los resultados del producto 1 con una gran variedad de líquidos combustibles. í . i . i ¡ La Tabla 6 muestra los resultados de los productos 2 al 6 con gasolina con bajo contenido de azufre a diferentes concentraciones.

Determinación de la eficiencia de inhibición a la corrosión a través de la técnica electroquímica de polarización lineal. [ Equipo utilizado. , 1 Se utilizó una celda electroquímica de vidrio, un electrodo de referencia, un electrodo de trabajo, un contra-electrodo, un pH-metro, un multímetro, un i potenciostato/galvanostato PGSTAT 30 Autolab 71410. Adicionalmente se realizó la preparación de la salmuera amarga de pH 4, así como la disolución de los productos químicos en isopropanol con la finalidad de preparar una disolución de 1000 ppm en 100 mi. j Procedimiento de prueba. Un espécimen de acero al carbono 1010 con área dej0.5 7 ¡ cm es desbastado con lija del número 600. La salmuera amarga es la misma que se i utilizó para la técnica gravimétrica. Se generaron curvas de polarización lineal a un potencial de circuito abierto ± 25 mV. Al finalizar la prueba se obtienen una curva| de polarización, la cual es analizada para determinar la velocidad de corrosión correspondiente. ' ! Tabla 6 Para realizar un nuevo experimento se procede a realizar el desbaste del electrodo, se coloca en la celda y se genera otra curva. Este procedimiento se repite hasta que exista la coincidencia de por lo menos dos curvas. Los experimentos se realizaron a temperatura ambiente con agitación magnética y en salmuera amarga ajustada a un pH de 4.0 ± 1. La velocidad de corrosión (mpa/mma) se determina por medió de la manipulación de la curva usando el programa del potenciostato.

En la Tabla 7 se muestran los resultados para los productos 1 al 4 a diferentes concentraciones: Tabla 7 La evaluación del desempeño como inhibidores de la precipitación o depositación de asfáltenos, y como dispersantes de agregados asfalténicos de los compuestos objeto i de la presente invención, se llevó a cabo a través de dos diferentes pruebas: ¡ ·¦ ' ¡ i I) Medición de la masa depositada en superficies metálicas por efecto de un campo i electrostático (efecto inhibidor de la depositación); y, i II) Medición de la dispersión de asfáltenos en mezclas petróleo crudo-heptano (efecto dispersante de agregados asfalténicos). j I I) Prueba de medición de la masa depositada en superficies metálicas por efecto un campo electrostático. Esta prueba consiste en inducir la depositación de material orgánico en una superficie metálica mediante la aplicación de un campo electrostático. Los agregados asfalténicos en suspensión en el aceite crudo, a pes'ar de no poseer carga eléctrica neta, debido a su densidad electrónica son sensibler a campos electrostáticos de cierta intensidad que generan en ellos una carga electrostática que induce su depositación en la placa conectada al polo positivo del potenciómetro. En la celda se introduce un arreglo de teflón con dos placas metálicas de acero inoxidable paralelas separadas 5 mm, se equilibra el sistema a la temperatura de la prueba y se aplica el campo eléctrico durante 24 horas, al final cié las cuales las placas (previamente pesadas) son retiradas de la celda y puestásj a escurrir por 8 hrs., para posteriormente ser pesadas y determinar la cantidad de material depositado; La eficiencia del compuesto se determina en relación a ¡la diferencia entre la masa depositada en la placa a partir de la muestra sin inhibidor, referencia, y la masa depositada a partir de una muestra de crudo con inhibidor.

; I Masa de depósito referencia - Masa de depósito con inhibidor ! Eficiencia Masa de depósito referencia Condiciones de la prueba: · Temperatura: 50 °C • Presión: 0.0774 MPa (ambiente) • Volumen de muestra de petróleo crudo: 500 cm3 • Voltaje: 800 V • Amperaje: 3000 mA ¡ • Dosificación de inhibidor: 1000 ppm (mg/L) ¡ I • Petróleo (muestra A) A continuación se muestra en la Tabla 8, las características del petróleo (muestra A) utilizado en las pruebas I y II. j I Tabla 8. Características del petróleo (muestra A) empleado en las pruebas de desempeño I y II. j Los resultados de la prueba I se muestran en la Tabla 9: Tabla 9. Resultados de la prueba I.

Producto Masa depositada (mg) Eficiencia (%) Petróleo crudo muerto 758.2 0 1 10.3 98.6 Comercial 1 (Derivado de 68.2 95.0 polialquenil succinimidas) II) Prueba de medición de asfáltenos dispersos en mezcla heptano-petróleo crudo a través de espectroscopia UV-Visible. i | j Medición de la dispersión de asfáltenos en mezclas petróleo crudo-heptano. El principio en que se basa este ensayo es en el hecho de que los asfáltenos son solubles en hidrocarburos aromáticos, pero no en hidrocarburos alifáticos como heptano. La capacidad dispersante de los compuestos de interés se puede evaluar disolviendo el petróleo crudo en un disolvente aromático, añadiendo luego i el precipitante alifático para provocar la precipitación. Dado que los asfáltenos absorbjen energía en el espectro de UV-Visible, se puede tener una medida proporcional del asfalteno precipitado midiendo a absorción en el espectro UV-Visible del líquicJo sobrenadante que resulta. Variantes de esta metodología basadas en espectroscopia UV-Visible se han utilizado para medir la concentración remanente de asfáltenos en solución, como medida de la eficiencia dispersante de determinados productos químicos, entre ellas se pueden citar los documentos de patente estadounidenses US 6,313,367 B1 y US 2004/0039125 A1. J i I Durante el desarrollo de la presente invención se encontró que la longitud de onda jen el intervalo UV-Visible que resulta óptima para cuantificar la dispersión de asfáltenos es de 510 nm. ¡ ' ' ! El procedimiento que se ha diseñado para esta prueba en específico consiste en: ¡ • Preparar una solución concentrada de aditivo dispersante de 10,000 (mg/L) !en tolueno. j · En un tubo de ensaye añadir 9.5 mi de heptano y 0.5 mi de solución dispersante concentrada indicada, para alcanzar una concentración de dispersante (dosificación) de 100, 250 y 500 ppm (mg/L) respectivamente, mezclar bien y I añadir 0.1 mi de aceite crudo, agitar vigorosamente por 30 segundos y dejar reposar por 24 horas. j · Preparar la referencia en heptano: adicionar a un tubo de ensaye 9.5 ml jde heptano, a continuación añadir 0.5 mi de tolueno y finalmente 0.1 mi de aceite crudo (muestra A) en el caso de aceite ligero y 0.1 mi de una solución al 15% peso de aceite en tolueno para el caso de aceite pesado, agitar vigorosamente i por 30 segundos y dejar reposar por 24 horas. i Después del tiempo de reposo, tomar 3 mL del sobrenadante de la dispersión, teniendo cuidado de no perturbar el sedimento del fondo; filtrar con un filtro be jeringa de 0.45 mm y trasvasar a la celda del espectrofotómetro de UV-Visible. j Medir la absorbancia máxima a la longitud de onda seleccionada de 510 nm. Calcular la eficiencia dispersante utilizando la siguiente ecuación para establecer la eficiencia porcentual del dispersante: ¡ .. . Absorbancia de Tubo de prueba - Absorbancia de Referencia . nn %Eficiencia = — : x 100 Absorbancia de la Referencia Los resultados de la prueba se muestran en la Tabla 10. i Tabla No. 10. Resultados de la Prueba I I. Determinación de eficiencia dispersante a través de espectroscopia UV-Visible, en muestras de aceite crudo A. \ En la Tabla 10 se observa la comparación entre las eficiencias para el producto 1 y él producto comercial 1 (derivado de polialquenil succinimida), es importante mencionar que el producto 1 , objeto de la presente invención, además de presentar una buena eficiencia (98.6%) en la prueba de electrodepositación y 98% en la prueba ele dispersión de compuestos orgánicos del petróleo por UV tiene la ventaja técnica de funcionar además como inhibidor de corrosión, lo cuál fue corroborado en las pruebas de evaluación NACE-1 D-182, NACE TM-0172 y la técnica electroquímica de polarización lineal anteriormente en la presente invención. ¡ I í i i j i I ¡ í

Claims (1)

1. donde: R es un cadena alquilica lineal o ramificada de 6 a 18 carbonos ó una cadena alquenilica lineal o ramificada de 8 a 20 carbonos ó cicloalquilica1 ó aromática de 5 a 12 carbonos, Ri es un radical que puede estar representados por los grupos -H, -CH3 y R2, es un radical que puede ser H, CH3. 3. Una composición multifuncional, de conformidad con las reivindicaciones 1 y< 2, caracterizada porque los disolventes hidrocarbonados son: benceno, tolueno, mezclas de xilenos, o-xileno, m-xileno, p-xileno, diesel, querosina, turbosiha, alcoholes alifáticos ramificados y no ramificados que contienen en su estructura de 3 a 10 átomos de carbono, tales como ¡sopropanol, butanol y pentanol, así como mezclas de solventes hidrocarbonados con alcoholes alifáticos ramificados y no ramificados. I i Un proceso para la obtención de 1 ,3 oxazinanr6-onas, de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque está representado por la siguiente ruta de síntesis: j y que consta de dos etapas de reacción: j I) La primera etapa del proceso consiste en hacer reaccionar una amina alquílica ó alquenílica ó cicloalquílica ó aromática de fórmula I con un ácido carboxílico alfa-beta insaturado de la formula II para obtener la correspondiente N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril ácido propiónico de formula estructural III. , II) La segunda etapa consiste en hacer reaccionar los correspondientes Ñ-alqüil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril ácidos propiónicos con paraformaldehído de fórmula estructural IV para obtener las correspondientes 1 ,3 oxazinan-6- onas derivadas de la fórmula estructural V. j ! Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2 y , caracterizado porque la relación molar de amina alquílica ó alquenílica ¡ó aromática con respecto al ácido carboxílico alfa-beta insaturado puede variar en i el intervalo de 1 :5 a 5:1 , preferentemente en el intervalo de 1 :1 a 2:1 en ausencia de solventes. ! j i 6. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2, 4, y 5, caracterizado porque el tiempo de reacción varía en el intervalo de 1 a 24 horas. 7. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2, 4, 5, y 6, caracterizado porque la temperatura de reacción varía en el intervalo de 80 ¡a 200 °C. 1 ] j i 8. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2, 4, 5, 6 y 7, caracterizado porque el compuesto I, es una amina alquílica ó alquenilica ¡ ó i ciloalquilíca ó aromática, seleccionada de los ejemplos: hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, undecilamina, dodecilamina, tridecilamina, ¡ i tetradecilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilaminá, octadecilamina, oleilamina, linoleilamina, eurocilamina, behenilaminja, taloilamina, ciclohexilamina, anilina, bencilamina, entre otros. 9. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2, 4, 5, 6, 7 y 8, caracterizado porque el compuesto II son ácidos carboxílicos alfa-beta insaturados tales como, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido isocrotónicoj y ácido crotónico. ¡ : ' j 10. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2 y ¡4, ! caracterizado porque la relación molar de N-alquil ó N-alquenil ó N-cicloalquil ó N-aril aminoácidos propiónicos y paraformaldehído varia en el intervalo de 1 :0.5 a 1 :4 preferentemente en el intervalo de 1 :1 a 1 :2. ¡ j i 1 1. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2, 4, y ¡ 9, caracterizado porque la reacción se lleva a cabo en masa o en presencia de un ? ! solvente hidrócarbonado inerte, siendo tolueno, mezclas de xileno, o-xileno, m- xileno, p-xileno, queroseno y turbosina. ¦ ; 12. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2, 4, 9, y 10, caracterizado porque el tiempo de reacción varía en el intervalo de 1 a 24 horas. - I 1 I I 13. Un proceso de síntesis, de conformidad con las reivindicaciones 2, 4, 8, 9, y 10, caracterizado porque la temperatura de reacción varía en el intervalo de 60 ¡a 200 °C, preferentemente en el intervalo de 90 a 180 °C y la presión a la cual se lleva a cabo la reacción varía en el intervalo de 60 a 760 mmHg, preferentemente en el intervalo de 400 a 585 mm de Hg. i 14. Uso de 3 oxazinan-6-onas, de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizado porque se adicionan en aceite crudo y derivados combustibles como: gasolina sin desulfurar, gasolina de bajo contenido de azufre, diesel, metil-terbutil-éter, gasolina alquilada, kerosina y turbosina, para prevenir ly i controlar la corrosión en pozos, ductos y tanques de almacenamiento. j 15. plantas de refinación. ' 16. Uso de 3 oxazinan-6-onas, de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, en ; donde, la concentración varía en aceite crudo en el intervalo de 1 a 2000 partes por millón (ppm), preferentemente de 1 a 1000 ppm. ¡ 17. Uso de 3 oxazinan-6-onas, de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, en donde, para el caso de combustibles varía en el intervalo de 1 a 50 partes por millón (ppm), preferentemente de 1 a 20 ppm cuando otra clase de aditivos que controla la depositación de compuestos orgánicos está presente. !