MX2007011139A - Composiciones para el cuidado del cabello y/o cuero cabelludo que incorporan compuestos terpenoides. - Google Patents
Composiciones para el cuidado del cabello y/o cuero cabelludo que incorporan compuestos terpenoides.Info
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Abstract
La invención proporciona una composición para el cuidado del cabello y/o cuero cabelludo comprendiendo un compuesto terpenoide de fórmula (I), (II) o (III), en las cuales R1 a R11 son cada uno, independientemente, -H, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, alquilo inferior (por ejemplo, alquilo de C1-6) o alcoxi inferior (por ejemplo, alcoxi de C1-6). (Ver Fórmulas (I), (II) y (II)).
Description
COMPOSICIONES PARA EL CUIDADO DEL CABELLO Y/O CUERO
CABELLUDO QUE INCORPORAN COMPUESTOS TERPENOIDES
Esta invención se refiere a composiciones para el cabello y/o cuero cabelludo que incorporan ciertos compuestos terpenoides seleccionados. La invención también se refiere al uso de estos compuestos terpenoides para el tratamiento y/o prevención de condiciones inflamatorias de la piel, tales como, comezón de piel de cuero cabelludo y escamado asociado con caspa.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION Ampliamente se cree que las levaduras de Malassezia, tal como, Malassezia fúrfur, son la causa principal de la caspa. Sin embargo, no está claro porque algunas personas sufren de esta condición mientras que otras no. Lo que se sabe es que aumentar el nivel de Malassezia en el cuero cabelludo no conduce automáticamente a la caspa. Esto sugiere que la Malassezia es necesaria pero no es suficiente para causar la condición. Estudios recientes han demostrado que la caspa es asociada con cambios en la condición de piel de cuero cabelludo. La piel de cuero cabelludo con caspa ha mostrado tener niveles disminuidos de lípidos de estrato córneo, tales como, ceramidas, una susceptibilidad incrementada a aplicación de histamina tópica y un equilibrio perturbado en los niveles de marcadores de citocina inflamatorios en el estrato córneo. Estos hallazgos demuestran claramente que la caspa está asociada con
cambios en la condición de piel de cuero cabelludo y que la caspa es multifactorial. Se cree que la barrera de piel de cuero cabelludo debilitada y condición perturbada de la piel de cuero cabelludo hace a un individuo susceptible a reto por factores tales como Malassezia. La estrategia de intervención principal, si no es que la única, usada en el mercado actualmente para el tratamiento de caspa es la aplicación tópica de antifungales, tales como, piritiona de cinc (ZnPTO), octopirox y cetoconazol, los cuales son entregados normalmente a partir de un champú. Estos agentes antifungales remueven (o al menos reducen el nivel de) la Malassezia del cuero cabelludo y proporcionan tratamiento efectivo de la condición de caspa. Aunque probados clínicamente como efectivos para tratar los síntomas clínicos de caspa sobre un periodo de dos a cuatro semanas, todavía permanece la necesidad de tratar los síntomas principales de caspa de manera más efectiva y rápida. Los síntomas principales de caspa son escamas de piel visibles en el cabello y en los hombros y comezón en el cuero cabelludo. La comezón de cuero cabelludo es percibida como un problema particular en ciertas partes del mundo, por ejemplo, es el síntoma principal de caspa en China, sudeste de Asia e India. Así como tratar los signos clínicos de caspa, en consecuencia, permanece la necesidad de proporcionar rápido alivio de comezón de cuero cabelludo para quienes sufren de caspa. WO04/00085 describe cómo los activadores de receptor de canabinoide (CBR) pueden ser útiles en las composiciones de
tratamiento para cabello para el tratamiento y/o prevención de síntomas de caspa, tales como, comezón y escamado de piel de cuero cabelludo.
Los presentes inventores han encontrado que ciertos compuestos terpenoides seleccionados son capaces de actuar como activadores de CBR, y por lo tanto pueden usarse para el tratamiento y/o prevención de síntomas de caspa, tales como, comezón y escamado de piel de cuero cabelludo. Los terpenoides, algunas veces referidos como isoprenoides, son una clase de químicos que oucrren de manera natural derivados de unidades de isopreno de cinco carbonos ensambladas y modificadas en miles de formas. La mayoría son estructuras multicíclicas, las cuales difieren una de otra no solo en grupos funcionales, sino también en sus esqueletos de carbono básicos. Los terpenoides de diferentes tamaños y composición son encontrados en todas las clases de seres vivos y son el grupo más grande de productos naturales. Los terpenoides vegetales son usados extensamente por sus cualidades aromáticas. No existe sugerencia en WO04/00085 de que los compuestos terpenoides (de los cuales alrededor de 23,000 han sido aislados químicamente y reportados) poseyeran tal actividad. Adicionalmente, se ha observado que los compuestos terpenoides seleccionados de la invención son significativamente más hidrofílicos (con un ClogP < 4.5) que aquéllos compuestos los cuales han sido documentados de manera general en la literatura como que exhiben activación de CBR.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION
De acuerdo con la invención, se proporciona una composición para el cuidado del cabello y/o cuero cabelludo comprendiendo un compuesto terpenoide de fórmula (I), (II) o (III):
(II)
en las cuales R^ a Rn son cada uno, independientemente, -H, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, alquilo inferior (por ejemplo, alquilo de C 6) o alcoxi inferior (por ejemplo, alcoxi de C1-6). En otro aspecto, la invención proporciona un método para tratar y/o prevenir condiciones inflamatorias de piel, tales como, la comezón y escamado de piel de cuero cabelludo asociadas con caspa, dicho método comprende aplicar tópicamente una composición de acuerdo con la invención al cabello y/o piel, de preferencia al cabello y/o cuero cabelludo.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION Y MODALIDADES PREFERIDAS De preferencia, R^ a R,, en las fórmulas generales (I) a (III) son cada uno seleccionados independientemente de -OH y -CH3. Ejemplos específicos de compuestos terpenoides adecuados de fórmula (I), (II) o (III) son:
un compuesto el cual tiene la fórmula estructural (IV) (llamada 6- hidroxisumatrol): (IV)
un compuesto el cual tiene la fórmula estructural (V) (llamado isofaseolina): (V)
un compuesto el cual tiene la fórmula estructural (VI) (llamado silandrina): (VI)
Se prefiere un compuesto, el cual tiene la fórmula estructura (V) (isofaseolina). Los inventores han encontrado que este compuesto puede activar tanto los dos tipos similares, pero distintos de receptor de membrana, los cuales han sido llamados Receptor de canabinoide 1 (CB1R) y Receptor de canabinoide 2 (CB2R) ( atsuda et al., Nature 346, 561-564 (1990), Munro et al, Nature, 365, 61-65 (1993)). CB1R es por mucho la forma predominante en el sistema nervioso central, mientras que tanto CB1R como CB2R están ubicados en los tejidos periféricos, incluyendo la piel. En la presente, una referencia a un activador de CBR incluye ya sea uno o ambos activadores de CB1R y CB2R. Los compuestos terpenoides anteriores de fórmula (I), (II) o (III) son productos naturales y pueden ser obtenidos de proveedores, tales como, Apin Chemicals Limited (Oxon, UK), Sigma-Aldrich e
Interbioscreens. Mezclas de dos o más compuestos terpenoides de fórmula (I), (II) o (III) también pueden usarse en composiciones de la invención. La cantidad de compuestos terpenoides de fórmula (I), (II) o (III) en las composiciones de la invención es de preferencia seleccionada en el rango desde 0.05 hasta 20%, más preferiblemente desde 0.1 hasta 10%, muy preferiblemente desde 0.25 hasta 5% en peso con base en el peso total. De preferencia, las composiciones de acuerdo con la invención comprenden desde 0.01% hasta 30% en peso, más preferiblemente 0.1% hasta 10%. Muy preferiblemente 0.5 hasta 2% en peso de un agente anticaspa. Por "agente anticaspa" se quiere decir un compuesto diferente del compuesto terpenoide de fórmula (I), (II) o (III). Los agentes anticaspa son compuestos que son activos contra caspa y son normalmente agentes antimicrobianos, de preferencia agentes antifungales. Los agentes anticaspa adecuados incluyen compuestos seleccionados de piritiona de cinc, climbazol, cetoconazol, octopirox y mezclas de los mismos. El agente antifungal preferido es piritiona de cinc (ZnPTO), la cual, en respuesta a su insolubilidad relativa en sistemas acuosos, se usa generalmente en composiciones de tratamiento de cabello como una dispersión particulada. La piritiona de cinc puede ser usada en cualquier forma de partícula incluyendo, por ejemplo, formas cristalinas, tales como, plaquetas y agujas y partículas amorfas, con formas
regulares o irregulares. Si la piritiona de cinc está presente en la composición, un agente de suspensión es usado de preferencia para prevenir o inhibir el asentamiento de las partículas fuera de la composición. El diámetro de partícula promedio de las partículas de piritiona de cinc (es decir, su máxima dimensión) es normalmente desde aproximadamente 0.2 hasta aproximadamente 50 µ?t?, de preferencia desde aproximadamente 0.4 hasta aproximadamente 10 µ? , más preferiblemente desde 0.4 hasta 1 µ??. Los agentes antifungales normalmente exhiben una concentración inhibitoria mínima de aproximadamente 50 mg/ml o menos contra Malassezia. Si el agente antifungal es soluble en sistemas acuosos, puede estar presentes en solución en una composición usada en la invención.
Formas de producto Las composiciones de la presente invención son normalmente para aplicación tópica al cabello y/o cuero cabelludo y pueden formularse como emulsiones transparentes u opacas, lociones, cremas, pastas o geles. Las composiciones para cuidado del cabello y/o cuero cabelludo de la invención pueden ser productos para enjuagarse o productos para dejarse puestos. Los productos de enjugaue pretenden ser enjuagados substancialmente del cabello y/o cuero cabellludo del usuario con agua después del uso. Los productos que se dejan puestos pretenden no ser enjuagados del cabello y/o cuero cabelludo del usuario inmediatamente
después del uso (es decir, dentro de al menos las primeras 2 horas, de preferencia al menos cuatro horas, después de la aplicación de la composición). Los productos que se dejan puestos incluyen, por ejemplo, lociones, cremas y aceites para cabello que son pretendidos para aplicación tópica al cabello y/o cuero cabelludo. Las composiciones para enjuagarse incluyen champúes y acondicionadores para cabello, así como productos para tratamiento de cabello y/o cuero cabelludo, los cuales pretenden ser dejados en el cabello y/o cuero cabelludo por hasta 2 horas (por ejemplo, 5 minutos hasta 2 horas) antes de ser enjuagados. Las formas de producto preferidas son champúes, acondicionadores, aceites para cabello y lociones.
Composiciones de champú Las composiciones de champú de acuerdo con la invención normalmente comprenderán uno o más surfactantes limpiadores aniónicos, los cuales son cosméticamente aceptables y adecuados para aplicación tópica al cabello.
Surfactante limpiador aniónico Ejemplos de surfactantes limpiadores aniónicos adecuados son los alquil sulfatos, alquil éter sulfatos, alcaril sulfonatos, alcanoil isetionatos, alquil succinatos, alquil sulfosuccinatos, N-alquil sarcosinatos, alquil fosfatos, alquil éter fosfatos, alquil éter carboxilatos y alfa-olefina sulfonatos, especialmente sus sales de sodio, magnesio,
amonio y mono-, di- y trietanolamina. Los grupos alquilo y acilo generalmente contienen desde 8 hasta 18 átomos de carbono y pueden ser insaturados. Los alquil éter sulfatos, alquil éter fosfatos y alquil éter carboxilatos pueden contener desde 1 hasta 10 unidades de óxido de etileno u óxido de propileno por molécula. Los surfactantes limpiadores aniónicos normales para usarse en composiciones de champú de la invención incluyen oleil succinato de sodio, lauril sulfosuccinato de amonio, lauril sulfato de amonio, dodecilbenceno sulfoanto de sodio, dodecilbenceno sulfonato de trietanolamina, cocoil isetionato de sodio, lauril isetionato de sodio y N-lauril sarcosinato de sodio. Los surfactantes aniónicos más preferidos son lauril sulfato de sodio, lauril éter sulfato(n)EO de sodio, (donde n varía desde 1 hasta 3), lauril sulfato de amonio y lauril éter sulfato(n)EO de amonio, (donde n varía desde 1 hasta 3). Mezclas de cualquiera de los surfactantes limpiadores aniónicos anteriores también pueden ser adecuados. La cantidad total de surfactante limpiador aniónico en composiciones de champú de la invención generalmente es desde 5 hasta 30, de preferencia desde 6 hasta 20, más preferiblemente desde 8 hasta 16 por ciento en peso de la composición.
Co-surfactante Las composiciones de champú de acuerdo con la invención pueden incluir opcionalmente co-surfactantes, para ayudar a impartir propiedades estéticas, físicas o limpiadoras a la composición.
Un ejemplo preferido es un surfactante anfotérico o zwitteriónico, el cual puede ser incluido en una cantidad que varía desde 0 hasta aproximadamente 8, de preferencia desde 1 hasta 4% en peso. Ejemplos de surfactantes anfotéricos y zwitteriónicos incluyen óxidos de alquil amina, alquil betainas, alquil amidopropil betaínas, alquil sulfobetaínas (sultaínas), alquil glicinatos, alquil carboxiglicinatos, alquil anfopropionatos, alquilanfoglicinatos, alquil amidopropil hidroxisultaínas, acil tauratos y acil glutamatos, en donde los grupos alquilo y acilo tienen desde 8 hasta 19 átomos de carbono. Surfactantes anfotéricos y zwitteriónicos normales para usarse en champúes de la invención incluyen óxido de lauril amina, cocodimetil sulfopropil betaína y de preferencia, lauril betaína, cocamidopropil betaína y cocanfopropionato de sodio. Otro ejemplo preferido es un surfactante no iónico, el cual puede ser incluido en una cantidad que varía desde 0 hasta 8, de preferencia desde 2 hasta 5 por ciento en peso de la composición. Por ejemplo, surfactantes no iónicos representativos que pueden ser incluidos en composiciones de champú de la invención incluyen productos de condensación de alcoholes alifáticos, de C8-Ci8, de cadena lineal o ramificada, primarios o secundarios, o fenoles con óxidos de alquileno, usualmente óxido de etileno y generalmente teniendo desde 6 hasta 30 grupos de óxido de etileno. Otros surfactantes no iónicos representativos incluyen mono- o dialquil alcanolamidas. Ejemplos incluyen coco mono- o di-etanolamida y coco mono-iospropanolamida.
Surfactantes no iónicos adicionales que pueden ser incluidos en composiciones de champú de la invención son los alquil poliglicósidos (APGs). Normalmente, el APG es uno que comprende un grupo alquilo conectado (opcionalmente vía un grupo de puenteo) a un bloque de uno o más grupos glicosilo. Los APGs preferidos son definidos por la siguiente fórmula:
O - (G)n
en donde, R es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, el cual puede ser saturado o insaturado y G es un grupo sacárido. R puede representar una longitud de cadena alquilo promedio desde aproximadamente C5 hasta aproximadamente C2o- De preferencia, R representa una longitud de cadena alquilo promedio desde aproximadamente C8 hasta aproximadamente C12. Muy preferiblemente, el valor de R cae entre aproximadamente 9.5 y aproximadamente 10.5. G puede ser seleccionado de residuos de monosacáridos de C5 o C6, y de preferencia es un glucósido. G puede ser seleccionado del grupo que comprende glucosa, xilosa, lactosa, fructosa, mañosa y derivados de los mismos. De preferencia, G es glucosa. El grado de polimerización, n, puede tener un valor desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10 o más. De preferencia, el valor de n cae en el rango desde aproximadamente 1.1 hasta aproximadamente 2. Muy preferiblemente, el valor de n cae en el rango
desde aproximadamente 1.3 hasta aproximadamente 1.5. Los alquil poliglicósidos adecuados para usarse en la invención están comercialmente disponibles e incluyen, por ejemplo, aquellos materiales identificados como: Oramix NS10, ej Seppic; Plantaren 1200 y Plataren 200, ej Henkel. Otros surfactantes no iónicos derivados de azúcar, los cuales pueden ser incluidos en composiciones de champú de la invención incluyen las amidas de ácidos C10-C18 N-alquil (?,-?ß) polihidroxi grasos, tales como, C 2-C18 N-metil glucamidas, como se describe, por ejemplo en WO 92 06154 y US 5 194 639, y las amidas de ácidos N-alcoxi polihidroxi grasos, tales como, C10-C18 N-(3-metoxipropil) glucamida. Una mezcla preferida de surfactantes limpiadoras es una combinación de lauril éter sulfato de amonio, lauril sulfato de amonio, PEG 5 cocamida y cocamida MEA (designación de CTFA). La composición de champú también puede incluir opcionalmente uno o más co-surfactantes catiónicos incluidos en una cantidad que varía desde 0.01 hasta 10, más preferiblemente desde 0.05 hasta 5, muy preferiblemente desde 0.05 hasta 2 por ciento en peso de la composición. Los surfactantes catiónicos útiles son descritos a continuación en la presente en relación a las composiciones acondicionadoras. La cantidad total de surfactante (incluyendo cualquier co-surfactante y/o cualquier emulsificante en composiciones de champú de la invención generalmente es desde 5 hasta 50, de preferencia desde 5
hasta 30, más preferiblemente desde 10 hasta 25 por ciento en peso de la composición.
Polímero catiónico Un polímero catiónico es un ingrediente preferido en composiciones de champú de acuerdo con la invención, para intensificar el desempeño acondicionador del champú. El polímero catiónico puede ser un homopolímero o ser formado a partir de dos o más tipos de monómeros. El peso molecular del polímero generalmente estará entre 5 000 y 10 000000, normalmente al menos 10 000 y de preferencia en el rango 100 000 hasta aproximadamente 2000000. Los polímeros tendrán grupos conteniendo nitrógeno catiónico, tales como, grupos amino protonados o amonio cuaternario, o una mezcla de los mismos. El grupo conteniendo nitrógeno catiónico generalmente estará presente como un substituyente en una fracción de las unidades de monómero totales del polímero catiónico. De esta manera, cuando el polímero no es un homopolímero, puede contener unidades de monómeros no catiónicos separadoras. Tales polímeros son descritos en el CTFA Cosmetic Ingredient Directory, (Directorio de ingredientes cosméticos de CTFA), 3a edición. La proporción de las unidades de monómero catiónico a no catiónico es seleccionada para dar un polímero teniendo una densidad de carga catiónica en el rango requerido. Los polímeros acondicionadores catiónicos adecuados incluyen, por ejemplo, copolímero de monómeros de vinilo teniendo
funcionalidades de amina catiónica o amonio cuaternario con monómeros separadores solubles en agua, tales como, (met)acrilamida, alquil y dialquil (met)acrilamidas, alquil (met)acrilato, vinil caprolactona y vinil pirrolidina. Los monómeros substituidos con alquilo y dialquilo de preferencia tienen grupos alquilo de C1-C7, más preferiblemente grupos alquilo de C1-3. Otros separadores adecuados incluyen ésteres de vinilo, alcohol vinílico, anhídrido maleico, propilenglicol y etilenglicol. Las aminas catiónicas pueden ser aminas primarias, secundarias o terciarias, dependiendo de la especie particular y el pH de la composición. En general, las aminas secundarias y terciarias, especialmente terciarias, son preferidas. Los monómeros de vinilo substituidos con amina y aminas pueden polimerizarse en la forma de amina y entonces convertirse a amonio mediante cuaternización. Los polímeros acondicionadores catiónicos pueden comprender mezclas de unidades de monómero derivadas de monómero substituido con amina y/o amonio cuaternario y/o monómeros separadores compatibles. Los polímeros acondicionadores catiónicos adecuados incluyen, por ejemplo: - copolímeros de 1-vinl-2-pirrolidina y sal de 1 -vinil-3-metil-imidazolio (por ejemplo, sal de cloruro), referidos en la industria por la Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (Asociación de cosméticos, artículos de tocador y fragancias) (CTFA), como Polyquaternium-16. Este material está comercialmente disponible de
BASF Wyandotte Corp. (Parsippany, NJ, US) bajo el nombre comercial LUVIQUAT (por ejemplo, LUVIQUAT FC 370); - copolímeros de 1-vinil-2-pirrolidina y dimetilaminoetil metacrilato, referidos en la industria (CTFA) como Polyquaternium-11. Este material está comercialmente disponible de Gaf Corporation (Wayne, NJ, US) bajo el nombre comercial GAFQUAT (por ejemplo, GAFQUAT 755N); - polímeros conteniendo dialil amonio cuaternario catiónicos incluyendo, por ejemplo, homopolímero de cloruro de dimetildialilamonio y copolímeros de acrilamida y cloruro de dimetildialilamonio, referidos en la industria (CTFA) como Polyquaternium 6 y Polyquaternium 7, respectivamente; - sales de ácidos minerales de amino-alquil esteres de homo- y co-polímeros de ácidos carboxílicos insaturados teniendo desde 3 hasta 5 átomos de carbono, (como se describe en la patente estadounidense 4,009,256); - poliacrilamidas catiónicas (como se describe en W095/22311). Otros polímeros acondicionadores catiónicos que pueden ser usados incluyen polímeros de poíisacárido catiónicos, tales como, derivados catiónicos de celulosa, derivados catiónicos de almidón y derivados catiónicos de goma guar. De manera adecuada, tales polímeros catiónicos de poíisacárido tienen una densidad de carga en el rango desde 0.1 hasta 4 meq/g. Polímeros catiónicos de poíisacárido adecuados para usarse en composiciones de la invención incluyen aquéllos de la fórmula:
A-0-[R-N + (R )(R2)(R3)X-],
en donde: A es un grupo residual de anhidroglucosa, tal como, un residuo de anhidroglucosa de almidón o celulosa. R es un grupo alquileno, oxialquileno, polioxialquileno o hidroxialquileno, o combinación de los mismos. R1, R2 y R3 representan independientemente grupos alquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, alcoxialquilo o alcoxiarilo, cada grupo contiene hasta aproximadamente 18 átomos de carbono. El número total de átomos de carbono para cada porción catiónica (es decir, la suma de átomos de carbono en R1, R2 y R3) es de preferencia aproximadamente 20 o menos, y X es un contraión aniónico. La celulosa catiónica está disponible de Amerchol Corp. (Edison, NJ, US) en su serie de polímeros Polymer JR (marca comercial) y LR (marca comercial), como sales de hidroxietil celulosa que reaccionan con epóxido substituido con trimetil amonio, referido en la industria (CTFA) como Polyquaternium 10. Otro tipo de celulosa catiónica incluye las sales poliméricas de amonio cuaternario de hidroxietil celulosa que reaccionaron con epóxido substituido con lauril dimetil amonio, referido en la industria (CTFA) como Polyquaternium 24. Estos materiales están disponibles de Amerchol Corp. (Edison, NJ, US) bajo el nombre comercial Polymer LM-200. Otros polímeros catiónicos de polisacárido adecuados incluyen éteres de celulosa conteniendo nitrógeno cuaternario (por ejemplo, como se describe en la patente estadounidense 3,962,418) y copolímeros de
celulosa y almidón eterificados (por ejemplo, como se describe en la patente estadounidense 3,958,581). Un tipo particularmente adecuado de polímero catiónico de polisacárido que puede ser usado es un derivado catiónico de goma guar, tal como, cloruro de guar hidroxipropiltrimonio (comercialmente disponible de Rhone-Poulenc en su serie de marca comercial JAGUAR).
Ejemplos son JAGUAR C13S, el cual tiene un bajo grado de substitución de los grupos catiónicos y alta viscosidad. JAGUAR C15, teniendo un grado moderado de substitución y una baja viscosidad, JAGUAR C17 (alto grado de substitución, alta viscosidad), JAGUAR C16, el cual es un derivado catiónico de guar hidroxipropilado conteniendo un bajo nivel de grupos substituyentes así como grupos catiónicos de amonio cuaternario, y JAGUAR 162, el cual es guar de alta transparencia, media viscosidad, teniendo un bajo grado de substitución. De preferencia, el polímero catiónico acondicionador es seleccionado de derivados catiónicos de celulosa y catiónicos de guar. Los polímeros particularmente preferidos son JAGUAR C13S, JAGUAR C15, JAGUAR C17, JAGUAR C16 y JAGUAR C162. El polímero catiónico acondicionador generalmente estará presente en composiciones de la invención a niveles desde 0.01 hasta 5, de preferencia desde 0.05 hasta 1, más preferiblemente desde 0.08 hasta 0.5 por ciento en peso de la composición. Cuando el polímero catiónico acondicionador está presente en una composición de champú de acuerdo con la invención, se prefiere si el copolímero está presente como partículas de emulsión con un diámetro
promedio (D3,2 según se mide mediante dispersión de luz usando un dimensionador de partícula Malvern) de 2 micrómetros o menos.
Composiciones acondicionadoras de cabello Las composiciones de acuerdo con la invención también pueden ser formuladas como acondicionadores para el tratamiento de cabello (normalmente después de aplicar champú) y enjuague subsecuente. Las composiciones acondicionadoras de cabello de acuerdo con la invención comprenderán de manera adecuada un surfactante acondicionador catiónico que sea cosméticamente aceptable y adecuado para aplicación tópica al cabello.
Surfactante acondicionador catiónico Ejemplos de surfactantes acondicionadores catiónicos adecuados son aquéllos que corresponden a la fórmula general:
[N(R1)( 2)( 3)(R4)]+ (X)- en la cual R1f R2, R3 y R4 son seleccionados independienemente de (a) un grupo alifático desde 1 hasta 22 átomos de carbono, o (b) un grupo aromático, alcoxi, polioxialquileno, alquilamido, hidroxialquilo, arilo o alquilarilo teniendo hasta 22 átomos de carbono; y X es un anión formador de sal, tal como aquéllos seleccionados de radicales halógeno, (por ejemplo, cloruro, bromuro), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato nitrato, sulfato y alquilsulfato.
Los grupos alifáticos pueden contener, además de átomos de carbono e hidrógeno, enlaces de éter, y otros grupos tales como, grupos amino. Los grupos alifáticos de cadena más larga, por ejemplo, aquéllos de aproximadamente 12 carbonos, o más, pueden ser saturados o insaturados. Los surfactantes acondicionadores catiónicos preferidos son compuestos de monoalquil amonio cuaternario, en los cuales la longitud de cadena de alquilo es C16 a C22. Otros surfactantes acondicionadores catiónicos preferidos son los así llamados compuestos de dialquil amonio cuaternario, en los cuales R1 y R2 independientemente tienen una longitud de cadena de alquilo de C16 a C22 y R3 y R4 tienen 2 o menos átomos de carbono. Ejemplos de surfactantes catiónicos adecuados incluyen: cloruro de cetiltrimetilamonio, cloruro de beheniltrimetilamonio, cloruro de cetilpiridinio, cloruro de tetrametilamonio, cloruro de tetraetilamonio, cloruro de octiltrimetilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de hexadeciltrimetilamonio, cloruro de octildimetilbencilamonio, cloruro de decildimetilbencilamonio, cloruro de estearildimetilbencilamonio, cloruro de didodecildimetilamonio, cloruro de dioctadecildimetilamonio, cloruro de sebotrimetilamonio, cloruro de cocotrimetilamonio, cloruro de PEG-2 oleilamonio y sales de éstos, donde el cloruro es reemplazado por halógeno, (por ejemplo, bromuro), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato nitrato, sulfato o alquilsulfato. Los surfactantes catiónicos adecuados adicionales incluyen aquéllos materiales teniendo las designaciones de CTFA Quaternium-5, Quaternium-31 y Quaternium-18.
Mezclas de cualquiera de los materiales anteriores también pueden ser adecuadas. Un surfactante acondicionador catiónico particularmente útil es cloruro de cetiltrimetilamonio, comercialmente disponible, por ejemplo, como GENAM I N CTAC , ej Hoechst Celanese. Las sales de aminas grasas primarias, secundarias y terciarias son también surfactantes acondicionadores catiónicos adecuados. Los grupos alquilo de tales aminas de preferencia tienen desde aproximadamente 1 2 hasta aproximadamente 22 átomos de carbono, y pueden ser substituidos o no substituidos. Son particularmente útiles las aminas grasas terciarias substituidas con amido. Tales aminas, útiles en la presente, incluyen estearamidopropildietilamina, estearamidoetildieti lamina, estearamidoetildimetilamina, palmitamidopropildimeti lamina, palmitamidopropildietilamina, palmitamidoetildietilamina, palmitamidoetildimetilamina, behenamidopropildimetilamina, behenamidopropildietilamina, behenamidoetildietilamina, behenamidoetildimetilamina , araquidamidopropildimetilamina, araquidamidopropildietilamina, araquidamidoetildietilamina, araquidamidoetildimetilamina, dietilaminoetilestearamida. También son útiles dimetilestearamina, dimetilsoyamina, soyamina, miristilamina, tridecilamina , etilestearilamina, N-sebopropano diamina, estearilamina etoxilada (con 5 moles de óxido de etileno) , dihidroxietilestearilamina y araquidil behenilamina. Estas aminas son usadas normalmente en combinación con un ácido para proporcionar la especie catiónica. El ácido preferido útil en la presente incluye ácido L-glutámico, ácido
láctico, ácido clorhídrico, ácido málico, ácido succínico, ácido acético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, hidrocloruro de L-glutámico y mezclas de los mismos; más preferiblemente, ácido L-glutámico, ácido láctico, ácido cítrico. Los surfactantes de amina catiónica incluidos entre aquéllos útiles en la presente invención se describen en la patente estadounidense 4,275,055 para Nachtigal, et al., emitida el 23 de junio de 1981. La proporción molar de aminas protonables a H+ a partir del ácido es de preferencia desde aproximadamente 1:0.3 hasta 1:1.2, y más preferiblemente desde aproximadamente 1:0.5 hasta aproximadamente 1:1.1. En los acondicionadores de la invención, el nivel de surfactante acondicionador catiónico es convenientemente desde 0.01 hasta 10, de preferencia desde 0.05 hasta 5, más preferiblemente desde 0.1 hasta 2 por ciento en peso de la composición total.
Materiales grasos Las composiciones acondicionadoras del cabello de acuerdo con la invención comprenden de preferencia de manera adicional materiales grasos. Por "material graso" se quiere decir un alcohol graso, un alcohol graso alcoxilado, un ácido graso o una mezcla de los mismos. De preferencia, la cadena de alquilo del material graso es completamente saturada. Los materiales grasos representativos comprenden desde 8 hasta
22 átomos de carbono, más preferiblemente 16 hasta 22. Los materiales grasos preferidos incluyen alcohol cetílico, alcohol estearílico y mezclas de los mismos. Los alcoholes grasos alcoxilados (por ejemplo, etoxilados o propoxilados) teniendo desde aproximadamente 12 hasta aproximadamente 18 átomos de carbono en la cadena de alquilo, pueden usarse en lugar de, o además de, los alcoholes grasos por sí mismos. Ejemplos adecuados incluyen etilenglicol cetil éter, polioxietilen (2) estearil éter, polioxietilen (4) cetil éter y mezclas de los mismos. El nivel de material graso en acondicionadores de la invención es adecuadamente desde 0.01 hasta 15, de preferencia desde 0.1 hasa 10, y más preferiblemente desde 0.1 hasa 5 por ciento en peso de la composición. La proporción en peso de surfactante catiónico a material graso es adecuadamente desde 10:1 hasta 1:10, de preferencia desde 4:1 hasta 1:8, de manera óptima desde 1:1 hasta 1:7, por ejemplo, 1:3.
Las composiciones acondicionadoras de cabello de la invención también pueden contener un polímero catiónico. Los polímeros catiónicos adecuados son descritos, antes en la presente en relación a composiciones de champú.
Aceites y lociones para cabello Los aceites de cabello también son formas de producto adecuadas de acuerdo con la invención. Los aceites de cabello comprenden predominantemente materiales acondicionadores oleosos insolubles en agua. Las lociones son emulsiones acuosas comprendiendo materiales
acondicionadores oleosos insolubles en agua. Los surfactantes adecuados también pueden ser incluidos en lociones para mejorar su estabilidad a separación de fases.
Otros ingredientes opcionales Las composiciones de esta invención pueden contener cualquier otro ingrediente normalmente usado en formulaciones de tratamiento de cabello.
Agentes de suspensión Las composiciones para tratamiento de cabello de acuerdo con la invención, tales como, champúes, comprenden adecuadamente desde 0.1 hasta 5% en peso de un agente de suspensión. Los agentes de suspensión adecuados son seleccionados de ácidos póliacrílicos, polímeros reticulados de ácido acrílico, copolímeros de ácido acrílico con un monómero hidrofóbico, copolímeros de monómeros conteniendo ácido carboxílico y ésteres acrílicos, copolímeros reticulados de ácido acrílico y ésteres de acrilato, gomas de heteropolisacárido y derivados de acilo de cadena larga cristalinos. El derivado de acilo de cadena larga es seleccionado deseablemente de estearato de etilenglicol, alcanolamidas de ácidos grasos teniendo desde 16 hasta 22 átomos de carbono y mezclas de los mismos. El diestearato de etilenglicol y diestearato de polietilenglicol 3 son derivados de acilo de cadena larga preferidos. El ácido poliacrílico está comercialmente disponible como Carbopol 420, Carbopol 488 o Carbopol 493. Los polímeros de ácido
acrílico reticulado con un agente polifuncional también puede ser usado, están comercialmente disponibles como Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 940, Carbopol 941 y Carbopol 980. Un ejemplo de un copolímero adecuado de un ácido carboxílico conteniendo un monómero y esteres de ácido acrílico es Carbopol 1342. Todos los materiales de Carbopol (marca comercial) están disponibles de Goodrich. Los polímeros reticulados adecuados de ácido acrílico y ésteres de acrilato son Pemulen TR1 o Pemulen TR2. Una goma de heteropolisacárido adecuada es goma xantana, por ejemplo, aquélla disponible como Kelzan mu.
Agentes acondicionadores adicionales Las composiciones para tratamiento de cabello de acuerdo con la invención, tales como, champúes y acondicionadores, contienen de manera adecuada agentes acondicionadores adicionales, tales como, agentes acondicionadores de silicón y agentes acondicionadores oleosos no de silicón. Los agentes acondicionadores de silicón adecuados incluyen polidiorganosiloxanos, en particular polidimetilsiloxanos, los cuales tienen la designación de CTFA dimeticona. También son adecuados para uso en composiciones de la invención (en particular champúes y acondicionadores), los polidimetil siloxanos teniendo grupos finales de hidroxilo, los cuales tienen la designación de CTFA dimeticonol.
También son adecuadas para usarse en composiciones de la invención, las gomas de silicón teniendo un ligero grado de reticulación, como son
descritas por ejemplo, en WO 96/31188. Estos materiales pueden impartir cuerpo, volumen y capacidad de estilizado al cabello, así como buen acondicionamiento en húmedo y en seco. También son adecuados los silicones funcionalizados, en particular silicones amino-funcionalizados. Los agentes acondicionadores oleosos no de silicón adecuados son seleccionados de aceites de hidrocarburo, ésteres grasos y mezclas de los mismos. El agente acondicionador adicional está presente de manera adecuada en composiciones de champú o acondicionador a un nivel desde 0.05 hasta 10, de preferencia desde 0.2 hasta 5, más preferiblemente desde aproximadamente 0.5 hasta 3 por ciento en peso total de agente acondicionador adicional con base en el peso total de la composición. Las composiciones para tratamiento de cabello de la invención pueden contener otros ingredientes opcionales para intensificar el desempeño y/o aceptabilidad del consumidor, tales como, fragancias, tintes y pigmentos, agentes ajustadores de pH, aperladores u opacantes, modificadores de viscosidad, conservadores y nutrientes de cabello naturales, tales como, botánicos, extractos frutales, derivados de azúcares y aminoácidos. La invención es ilustrada adicionalmente con referencia a los siguientes ejemplos no limitantes, en los cuales todos los porcentajes son en peso con base en el peso total a menos que se especifique de otra manera.
EJEMPLOS Ejemplos 1-3 Compuestos terpenoides de fórmula (I), (II) o (III) anteriores fueron evaluados por su capacidad de activar el Receptor de canabinoide 1 C(B1R) y Receptor de canabinoide 2 (CB2R). Sus valores ClogP también fueron medido. Los experimentos de CB1R fueron realizados usando membranas de células HEK293 que sobre-expresan CBi recombinante humano, como se describe por el fabricante (Perkin-Elmer) y usando [3H]CP-55,490 como el radioligando. Los experimentos de CB2R fueron realizados usando membranas de células HEK293 que sobre-expresan CB2 recombinante humano, como se describe por el fabricante (Perkin-Elmer) y usando [3H]CP-55,495 como el radioligando. Los datos del compuesto activo son expresados en K¡ (mM) y son promedios±SEM de n=3 determinaciones. Los valores que son declarados para cada uno de los compuestos son un valor de EC50. Esto es definido como la concentración molar de un agonista, el cual produce 50% de la respuesta máxima posible para ese agonista. Los valores documentados están en unidades micromolares. La ausencia de un valor en la tabla indica que más de una concentración 25 micromolar para fue requerida para 50% de unión del ligando al receptor. Además, el valor de ClogP del compuesto fue calculado usando
SYBYL V6.8 (Tripos Inc., Missouri). Los resultados son mostrados en la siguiente Tabla:
Ejemplo 4 El siguiente es un ejemplo de una composición de champú de acuerdo con la invención: Ingrediente Nombre químico a. i. % en peso SLES 2EO 14 Cocoamidopropil etaína 2 Cloruro de guar hidroxipropiltrimonio 0.1 Dimeticonol 1 Acido poliacrílico reticulado 0.4 Piritiona de cinc 0.5 Isofaseolina 0.6 Mica + dióxido de titanio 0.2 Benzoato de sodio 0.5 Agua A 100
Claims (9)
- REIVINDICACIONES 1. El uso de un compuesto terpenoide de fórmula (I), (II) o (III)
- (II) en las cuales Ri a Rn son cada uno, independientemente, -H , -F, -Cl, -Br, -I , -OH , alquilo inferior (por ejemplo, alquilo de Ci.6) o alcoxi inferior (por ejemplo, alcoxi de C,.6), en la fabricación de una composición para tratar y/o prevenir la comezón de piel de cuero cabelludo. 2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizado porque el compuesto terpenoide de fórmula (I) , (I I) o (I I I) es seleccionado de 6-hidroxisumatrol , isofaseolina , silandrina y mezclas de los mismos.
- 3. El uso de acuerdo con la reivindicación 2, caracterizado porque el compuesto terpenoide de fórmula (I) , (I I) o (I I I) es isofaseolina.
- 4. El uso de acuerdo con cualquier reivindicación precedente, en la cual el compuesto terpenoide es formulado dentro de una composición caracterizada porque la composición comprende desde 0.01 hasta 30% en peso de un agente anticaspa .
- 5. El uso de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque el agente anticaspa comprende un compuesto seleccionado de piritiona de cinc, climbazol , cetoconazol , octopirox y mezclas de los mismos.
- 6. El uso de acuerdo con la reivindicación 4 o reivindicación 5, caracterizado porque la composición es una composición de champú que comprende un surfactante limpiador aniónico en una cantidad desde 5 hasta 30% en peso.
- 7. El uso de acuerdo con la reivindicación 4 o 5, caracterizado porque la composición es una composición acondicionadora que comprende un surfactante acondicionador catiónico en una cantidad desde 0.01 hasta 10% en peso.
- 8. El uso de acuerdo con la reivindicación 4 o reivindicación 5, caracterizado porque la composición es un aceite o loción para cabello.
- 9. El uso de acuerdo con cualquier reivindicación precedente caracterizado porque la cantidad de compuesto terpenoide de fórmula (I), (II) o (III) es desde 0.05 hasta 20% en peso y de preferencia desde 0.1 hasta 10% en peso.
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