MX2007001890A - Compuestos de fenol 2-(amino sustituido)-5, 6-sustituido, composiciones de teñido que las comprenden y su uso. - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere a compuestos de fenol 2-(amino o amino sustituido)-5,6sustituido de conformidad con la fórmula (I), como se define en la presente y composiciones para el teñido oxidativo de las fibras de queratina, que comprenden un medio adecuado para el teñido y un compuesto de la Fórmula (I).

Description

COMPUESTOS DE FENOL 2-(AMINO O AM1NO SUSTITUIDOS. 6-SUSTITUIDO. COMPOSICIONES DE TEÑIDO QUE LAS COMPRENDEN Y SU USO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a compuestos de fenol 2-(amino o amino sustituido)-5,6-sustituido, composiciones para el teñido oxidativo de las fibras de queratina (de preferencia cabello) que comprenden tales compuestos, y el uso de éstas.

ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se conoce el teñido de las fibras de queratina, especialmente el cabello. El deseo de alterar el color del cabello no es una faceta de los tiempos modernos. El color del cabello se altera para seguir los cambios en la moda, el estilo, y la preferencia personal. Sin embargo, obtener un buen color y durabilidad sin efectos colaterales no deseados al cabello y la piel, sigue siendo un objetivo esquivo. Un método adecuado para teñir el cabello es por medio del teñido oxidativo. Se pueden obtener una variedad de colores, incluyendo los amarillos. Aunque los inventores prefieren no especular sobre la veracidad del adagio que dice: "las rubias se divierten más", no reconocen que los tintes amarillos son populares. Los tintes amarillos, en particular aquellos utilizados en el teñido del cabello, deben proporcionar buena coloración, incluyendo la intensidad de la coloración y/o firmeza del color, y deben ser capaces de funcionar a pesar de agentes externos, tales como la luz, en particular la luz solar, las condiciones adversas del tiempo, el lavado y estilizado, la ondulación permanente, la transpiración, y/o la fricción. Los tintes de este tipo no deben ser nocivos desde el punto de vista toxicológico y dermatológico. Deben ser útiles también para proporcionar una amplia gama de tonos cuando se combinen con otros ingredientes y etapas de proceso. Se conoce el uso de 2-aminofenol (también conocido como orto-aminofenol u OAP) y algunos derivados de éste para el teñido de amarillo de la queratina, normalmente mediante autoacoplamiento. Por ejemplo, la patente de los EE.UU. núm. 4,396,392 (Wella, AG) describe 2-amino-5-metilfenol y la patente WO 02/058,657 (Clairol, Inc.) describe 2-(amino o amino sustituido)-5-metilfenol, ambos para usarse en proporcionar color amarillo, sólo o en combinación con otros agentes colorantes. Sin embargo, muchos compuestos de tinte oxidativo anteriores y las combinaciones de estos compuestos, que dan como resultado coloraciones amarillas, han demostrado escasa durabilidad y estabilidad a la luz, y recientemente el uso de algunos ha sufrido objeciones desde un punto de vista toxicológico. Se ha descubierto que el OAP in particular, proporciona un amarillo de baja calidad, por ejemplo, con tonos desiguales. Un método alternativo ha sido utilizar tintes no oxidativos directos solos o en combinación con cantidades reducidas de tintes oxidativos. Sin embargo, se ha descubierto que esta técnica da como resultado poca firmeza al lavado con champú, entre otros efectos no deseados. De esta manera, persiste la necesidad de proporcionar otras alternativas de tinte oxidativo a los tintes conocidos, de preferencia los tintes amarillos, y las composiciones para el teñido del cabello que las contienen, que producen buena coloración, de preferencia una coloración amarillo brillante, que exhiben buena captación de tinte por el cabello, son útiles para proporcionar tonos o colores estables durante un período razonable de tiempo, proporcionan buena firmeza del color durante la lavada y durabilidad, buena selectividad, no experimentan cambio significativo al exponerse a la luz, lavado con champú o transpiración acida, y/o exhiben un perfil de seguridad favorable. Se ha descubierto ahora, sorprendentemente, que colocando sustituyentes en las posiciones 5 y 6 de los 2-aminofenoles y fenoles 2-(amino sustituido), se pueden proporcionar compuestos que exhiben una o más de las calidades mencionadas anteriormente. Sin limitaciones teóricas de ninguna especie, se cree que la adición de tales sustituyentes en esta posiciones puede proporcionar una formación similar mejorada de color amarillo y firmeza en el lavado con toxicología mejorada por medio del impedimento estérico del grupo funcional de fenol (-OH) a diferencia de los 2-aminofenoles y derivados de 2-aminofenol anteriores. Un número de 2-aminofenoles 5,6- sustituido se describen en la patente WO02083624, la patente de los EE.UU. núm. 6,262,113, las patentes WOOO/61580 y WO04/037218, la última de las cuales describe compuestos de 4-amino o amino sustituido-3-hidroxifenil)-alquilnitrilo.

BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a compuestos de fenol de 2-(amino o amino sustituido)-5,6-sustituido de acuerdo con la Fórmula (I), como se define en la presente. Los mismos sustituyentes pueden estar sustituidos o no sustituidos. Esta invención se refiere además a una composición para el teñido oxidativo de las fibras de queratina, que comprende un medio adecuado para el teñido y un compuesto de la Fórmula (I), como se definen en la presente. Esta invención se refiere además a un método para el teñido oxidativo de las fibras de queratina, que comprende aplicar tales composiciones en presencia de un agente oxidante, durante un período suficiente para desarrollar la coloración deseada.

DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN A menos que se indique de cualquier otra forma, las cantidades representan el porcentaje en peso aproximado de la cantidad real del ingrediente, y no incluyen solventes, cargas u otros materiales que puedan combinarse con el ingrediente en productos disponibles en el mercado, y las cantidades incluyen la composición en la forma del uso destinado. Salvo que se indique de cualquier otra forma, se entiende que todas las cantidades que incluyan partes, porcentajes y proporciones se modificarán por la palabra "aproximadamente", y que éstas no pretenden indicar dígitos importantes. Como se utiliza en la presente, el término "cabello" se refiere a fibras queratinosa en, por ejemplo, una persona, o un cuerpo no vivo, por ejemplo, en una peluca, peluquín, u otro conjunto de fibras queratinosas no vivas. Se prefiere el cabello de mamífero, preferentemente el cabello humano. Notablemente, el cabello, lana, pelo, y otras fibras queratinosas son sustratos adecuados para ser teñidos por los compuestos y composiciones descritas en la presente. Como se utiliza en la presente, el término "composición de tinte para el cabello" se refiere a la composición que contiene uno o más tintes de oxidación, incluidos los compuestos descritos aquí, antes de mezclarlos con la composición reveladora. El término "composición reveladora" (que incluye el término composición de agente oxidante) se refiere a composiciones que contienen un agente oxidante antes de mezclarlas con la composición de tinte para el cabello. El término "sistema de tinte para el cabello" se refiere a la combinación de la composición de tinte para el cabello y la composición reveladora antes de mezclarlas y puede incluir además un producto acondicionador y las instrucciones, estando a menudo todo este sistema envasado en un estuche. El término "composición de producto para el teñido del cabello" se refiere a la composición formada al mezclar la composición para el teñido del cabello y la composición reveladora. Como se utiliza en la presente, "heteroalquilo" significa un grupo hidrocarburo parafínico (la parafina se denomina también alcano) que contiene al menos un heteroátomo (elemento distinto al carbono). Como se utiliza en la presente, "heteroalifático" significa un grupo de compuestos orgánicos caracterizados por un arreglo de cadena recta o ramificada del carbono constituyente que comprende al menos un heteroátomo. Los heteroalifáticos están compuestos de tres subgrupos: heteroalcanos, todos los cuales son saturados; heteroalquenos, que son ¡nsaturados; y heteroalquinos, que contienen un enlace triple. En estructuras complejas, las cadenas pueden ser ramificadas o reticuladas. Como se utiliza en la presente, "heteroolefínico" significa una clase de hidrocarburos ¡nsaturados que contienen al menos un heteroátomo y que tiene uno o más enlaces dobles. Los que contienen un doble enlace se llaman heteroalquenos y los que tienen dos, heteroalcadienos o heterodiolefinas. Su nombre se forma, después de sus correspondiente parafinas, añadiendo "-eno" o "-Heno" a su raíz. Como se utiliza en la presente, "cosméticamente aceptable" significa que los ingredientes que se describen con este término son adecuados para utilizarse en contacto con la piel o cabello de los humanos y de animales de especies menores sin provocar excesiva toxicidad, incompatibilidad, inestabilidad, irritación, reacción alérgica y lo similar.

I. Compuestos Los compuestos de la invención son compuestos de la Fórmula (I), o de sus sales con un ácido orgánico o inorgánico: en donde tanto R5 como R6 son sustituidos. El sustituyente R5 se selecciona de: (a) El grupo de sustituyentes con enlaces de carbono, de preferencia monovalentes, que comprende: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; dichos sistemas de (i), (ii) y (iii) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S y N; (b) el grupo de sustituyentes con enlaces de azufre, de preferencia monovalentes, que comprende SA6, SCN, SO3A6, SSA6, SOA6, SNA6A7, y SONA6A7; (c) el grupo de sustituyentes con enlaces de oxígeno, de preferencia monovalentes, que comprende OA9, OCN y ONA6A7; (d) el grupo de sustituyentes con enlaces de nitrógeno, de preferencia monovalentes, que comprende NA6A10, (NA6A7A8)+, NA6OA7, NA6SA7, NCO, NCS, N=NA6, N=NOA6, NA6CN, NA6NA7A8; (e) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA6COA7, C(=NA6)NA6A7, CHO, CHS y (f) el grupo que comprende sustituyentes de fluoroalquilo, de preferencia monovalentes, que comprende sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y de 0 a 4 heteroátomos. Para los grupos (b) a (e), descritos anteriormente, A6, A7, y A8 son monovalentes e independientemente se seleccionan de: (1 ) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde dichos sistemas de (2), (3) y (4) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si. Para el grupo (c) mencionado anteriormente, A9 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1 ) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde los sistemas de (1), (2) y (3) comprenden independientemente de 2 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S, N, P, y Si. Para el grupo (d) descrito anteriormente A10 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1 ) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroaiquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; dichos sistemas de (1 ), (2) y (3) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; en donde X es un halógeno seleccionado del grupo que comprende F, Cl, Br, y I. El sustituyente R6 se selecciona de: (a) El grupo de sustituyentes con enlaces de carbono, de preferencia monovalentes, que comprende: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroaiquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; dichos sistemas de (i), (ii) y (iii) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S, N, P, y Si; (b) el grupo de sustituyentes con enlaces de azufre, de preferencia monovalentes, que comprende SA 1, SCN, S03A11, SSA11, SOA11, SNA11A12, y SONA 1A12; (c) el grupo de sustituyentes con enlaces de oxígeno, de preferencia monovalentes, que comprende OA14, OCN y ONA11A12; (d) el grupo de sustituyentes con enlaces de nitrógeno, de preferencia monovalentes, que comprende NA11 A15, (NA1 A1 A13)\ NA11OA12, NA11SA12, NCO, NCS, N=NA11, N=NOA11, NA11CN, NA11NA 2A13; (e) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA1 COA12, C(=NA11)NA11A12, CHO, CHS y (f) el grupo que comprende sustituyentes de fluoroalquilo, de preferencia monovalentes, que comprende sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y 0 a 4 heteroátomos. Para los grupos (b) a (e), descritos anteriormente, A11, A12, y A13 son monovalentes y se seleccionan independientemente de: (1) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterociclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde dichos sistemas de (2), (3) y (4) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si. Para el grupo (c) descrito anteriormente A14 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1 ) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifaticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifaticos, de arilo, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde dichos sistemas de (1), (2) y (3) comprenden independientemente de 2 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si. A15 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde dichos sistemas de (1 ), (2) y (3) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; en donde X es un halógeno seleccionado del grupo que comprende F, Cl, Br, y I. De preferencia R5 se selecciona de:- (a) El grupo de sustituyentes con enlaces de carbono, de preferencia monovalentes, que comprende: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, h ete roa lif áticos o heterooiefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; dichos sistemas de (i), (ii) y (iii) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroatomos independientemente seleccionados de O, S y N; de preferencia seleccionados de 0 y S. (b) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA6COA7, C(=NA6)NA6A7, CHO, CHS y (c) el grupo que comprende sustituyentes de fluoroalquilo, de preferencia monovalentes, que comprende sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 8 átomos de carbono y 0 a 3 heteroátomos. Para los grupos (b) a (c), descritos anteriormente, A6 y A7 son monovalentes e independientemente se seleccionan de: (1) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heterooiefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde dichos sistemas de (2), (3) y (4) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si. De preferencia, R6 se selecciona de:- (a) El grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces C que comprende: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifaticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifaticos, de a lo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; en donde dichos sistemas de (i), (ii) y (iii) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S y N. (b) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA1 COA12, C(=NA1 )NA1 A12, CHO, CHS y (c) el grupo que comprende sustituyentes monovalentes de fluoroalquilo que comprenden sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y de 0 a 4 heteroátomos. Para los grupos (b) y (c), descritos anteriormente, A11 y A12 son monovalentes e independientemente se seleccionan de: (1 ) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde dichos sistemas de (2), (3) y (4) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si. Con mayor preferencia R5 se selecciona del grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces de carbono, que comprende sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, en donde dichos sistemas comprenden independientemente de 1 a 6 átomos de carbono y de 0 a 2 heteroátomos seleccionados de O y S; Con mayor preferencia R6 se selecciona del grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces de carbono, que comprenden sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, en donde dichos sistemas comprenden de 1 a 6 átomos de carbono y de 0 a 2 heteroátomos seleccionados de O, S y N. R2 se selecciona de cualquiera de los grupos definidos para R5 y R6 mencionados anteriormente y H, de preferencia R2 es H. Compuestos particularmente preferidos de la presente invención se enumeran más adelante, en donde R5 y R6 se seleccionan independientemente de metilo, etilo y -CH2-O-CH3 y R2 es H. La presente invención excluye compuestos en donde tanto R5 como R6 son metilo. Sin embargo, las composiciones para el teñido oxidativo de las fibras de queratina de la presente invención pueden comprender Compuestos (I) en donde tanto R5 como R6son metilo y tales compuestos se incluyen más adelante.:- La vía común a los 2-am¡nofenoles es la nitración del fenol con ácido nítrico acuoso diluido, seguido por la reducción del fácilmente separado isómero 2-nitro a 2-aminofenol. La vía más común y general a los 2-aminofenoles polisustituidos es la misma, comenzando del fenol adecuadamente sustituido. De esta manera, los 2-aminofenoles 5,6-disustituidos requieren el fenol disustituido adecuadamente sustituido, como se muestra; fenol 2,3- 2-aminofenol 5,6-disustituido Los grupos R5 y R6 pueden ser iguales o diferentes tal como se definió anteriormente. Las siguientes clases genéricas de compuestos se sintetizan fácilmente con el fin de producir las materias primas requeridas: Además, un número de materias primas también están comercialmente disponibles (por ejemplo, de Aldrich), como se enumeran más adelante. Muchas más se pueden sintetizar de compuestos comercialmente disponibles o compuestos conocidos mediante reacción de sustitución aromática estándar y manipulación de grupos funcionales.

Aunque la vía general a estos compuestos, descrita anteriormente, se basa en los fenoles como las materias primas, en casos particulares puede ser más atractivo introducir el grupo fenólico durante la síntesis. El método principal disponible para esto se resume más adelante; Na2C03 ArH ? Ar-Cl / Ar-Br *~ Ar-OH Q, HONO ... H-O / calor ArH »? ArN02 ArNH2 » ArN2 - * ArOH o cationes Cu20 ArH *- ArS03- Na0H » ArO"Na+ y en gran escala Calor Fuerte Me Me Ar-( lnidador radiS, Ar+O-OH ArOH + Me2CO Me Me Para varias otras vías, véase "Comprehensive Organic Functional Group Transformations" (Transformaciones completas de grupos funcionales orgánicos), Volumen 2 págs. 646-674 Puesto que los fenoles son ricos en electrones, son muy reactivos hacia la sustitución electrofílica, tal como en las reacciones de nitración mencionadas anteriormente. Por consiguiente, también son aplicables otras reacciones de sustitución aromática electrofílica estándar, tales como halogenación, sulfonación, alquilación y acilación. Además, hay un grupo de reacciones específicas a los fenoles que están disponibles para la introducción de sustituyentes tales como las que se ¡lustran más adelante; Reacción de Riemer-Tiemann Reacción de Kolbe Reordenamiento de Fríes Reordenamiento de Claisen Una vía alternativa es utilizar el reordenamiento de N-arilhidroxilaminas en o-aminofenoles (si se bloquea la posición para) como se ilustra más adelante: Reordenamiento de Bamberger ARNHOH también puede formarse mediante la oxidación cuidadosa de ArNH2. El aspecto potencialmente valioso de este reordenamiento para esta síntesis es que la posición para al NHOH es bloqueada (por consiguiente no se puede formar el isómero usualmente principal), y solo hay una posición orto para la introducción del grupo OH. Esta es una ventaja sobre la nitración y reducción de la vía de fenol.

Puesto que los grupos OH y NH2 de los aminofenoles son reactivos, puede ser necesario en algunas secuencias sintéticas "proteger" una o ambas para evitar química no deseada. Estos se realiza fácilmente para OH mediante alquilación (por ejemplo, metilación) y desbloqueo con ácido (HBr), y para NH2 mediante acilación (por ejemplo, acetilación) y desbloqueo con base (NaOH acuoso); Mel Conversión HBr ArOH ? ArOMe ^ ArOMe ? Ar'OH y química A MU CH3COCI Conversión NaOH ^ , TU ArNH2 ? ArNHAc ArNHAc ? Ar NH2 química H20 Alternativamente, ambos grupos funcionales se pueden proteger a la vez si, es necesario, por ejemplo, formándolos en una estructura cíclica.

Finalmente, en la sustitución electrofílica del anillo aromático en una síntesis determinada, el sitio de sustitución más reactivo puede no ser el deseado. En tal caso, el sitio más reactivo se puede sulfonar (con H2S04 o S03/H2S04) bloqueando así esta posición. La sustitución electrofílica en el sitio deseado se continúa luego con el desbloqueo del ácido sulfónico, calentándolo con ácido sulfúrico diluido (puesto que la sulfonación es una reacción reversible). Por ejemplo (el producto principal es el compuesto para sustituido debido a razones esféricas); Sin embargo, el isómero orto puede prepararse de la siguiente manera; De esta manera, utilizando la química resumida anteriormente, es posible obtener el fenol 2-(amino o amino sustituido) 5,6-sustituido de la presente invención.

II Componentes de la composición La presente invención se refiere además a composiciones para el teñido oxidativo de las fibras de queratina, que comprenden un medio adecuado para el teñido y un compuesto de la Fórmula (I), o sus sales con un ácido orgánico o inorgánico. Los compuestos estarán presentes en general en una cantidad que varía de 0.001 % a 10 %, de preferencia de 0.01 % a 5 %, en peso, de la composición de tinte para el cabello. Tales composiciones incluyen compuestos en donde R5 y R6 son ambos metilo. El medio adecuado para el teñido puede seleccionarse de agua o una mezcla de agua y al menos un solvente orgánico para disolver los compuestos que normalmente no serían suficientemente solubles en agua. Los solventes orgánicos adecuados para usarse en la presente incluyen, pero no se limitan a, alcanoles inferiores de C1 a C4 (por ejemplo, etanol, propanol, isopropanol), alcoholes aromáticos (por ejemplo, alcohol bencílico y fenoxietanol); polioles y éteres de poliol (por ejemplo, carbitoles, 2-butoxietanol, propilenglicol, éter monometílico del propilenglicol, éter monoetílico del dietilenglicol, éter monometílico, hexilenglicol, glicerol, etoxi glicerol), y carbonato de propileno. Cuando están presentes, los solventes orgánicos típicamente están presentes en una cantidad que varía de 1 % a 30 %, en peso, de la composición. Los solventes preferidos son agua, etanol, propanol, isopropanol, glicerol, 1 ,2-propilenglicol, hexilenglicol, etoxidiglicol, y mezclas de éstos. Las composiciones de la invención pueden, en algunas modalidades, comprender además otros componentes opcionales conocidos, convencionalmente usados o de cualquier otra forma efectivos para usarse en composiciones colorantes oxidativas que incluyen, pero no se limitan a: compuestos de tinte intermedio primario; compuestos de acoplamiento para el colorante; colorantes directos; surfactantes aniónicos, catiónicos, no iónicos, anfotéricos o zwitteriónicos, o mezclas de éstos; polímeros aniónicos, catiónicos no iónicos, anfotéricos o zwitteriónicos, o mezclas de éstos; espesantes orgánicos o inorgánicos; agentes acondicionadores; agentes oxidantes; agentes alcalinizantes; antioxidantes y depuradores de radicales agentes de penetración; agentes quelantes y secuestrantes; fragancias; amortiguadores; agentes dispersantes; agentes estabilizantes de peróxido; ingredientes naturales, por ejemplo, proteínas y derivados de proteínas, y materiales de plantas (por ejemplo, extractos de sábila, manzanilla y henna); siliconas (volátiles o no volátiles, modificadas o no modificadas), agentes formadores de película, ceramidas, agentes preservativos; y agentes opacantes. Algunos adyuvantes mencionados anteriormente, pero no específicamente descritos a continuación, que son adecuados, se enumeran en International Cosmetics Ingredient Dictionary y Handbook (Diccionario y manual de ingredientes de la cosmética internacional), (8a edición, publicado por The Cosmetics, Toiletry, y Fragrance Association (Asociación de cosmética, productos de tocador y fragancias), en particular las secciones 3 (Clases químicas) y 4 (Funciones) del vol. 2, son útiles para identificar los adyuvantes específicos para lograr un propósito en particular o varios propósitos.

Compuestos de tinte oxidativo Los precursores de tinte oxidativo de acuerdo a la Fórmula I (mencionada anteriormente) que se incluyen en las composiciones de la invención, pueden estar presentes solos como agentes colorantes, y pueden comportarse ventajosamente tanto como base de oxidación y como un agente de acoplamiento, por ejemplo, los compuestos de acoplamiento automático. Pueden usarse también combinados con uno o más intermediarios primarios y/o agentes de acoplamiento, y en combinación con uno o más agentes oxidantes. Todas las combinaciones intermediarias primarias y de acoplamiento conocidas pueden usarse en las composiciones de la invención. Los compuestos adecuados para usarse en las composiciones de la invención (incluidos los que se añaden opcionalmente), en la medida en que son bases, pueden usarse como bases libres o en la forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, tales como los ácidos clorhídricos, bromhídricos, cítricos, acéticos, lácticos, succínicos, tartáricos, o sulfúricos, o, en la medida en que tienen grupos OH aromáticos, en la forma de sus sales con bases, tales como los álcali fenolatos. Los agentes de acoplamiento opcionales, cuando están presentes, normalmente se encuentran presentes en una cantidad de tal manera que, en conjunto, la concentración de los agentes de acoplamiento y los compuestos de la Fórmula (I) en la composición varían de 0.002 % a 10 %, de preferencia de 0.01 % a 5 %, en peso, de la composición de tinte para el cabello. Opcionalmente, los intermedios primarios, cuando están presentes, se encuentran presentes en una concentración de teñido eficaz, normalmente en una cantidad de 0.001 % a 10 %, de preferencia de 0.01 % a 5 %, en peso, de la composición de tinte para el cabello. La cantidad total de los compuestos de tinte (por ejemplo, los intermedios primarios opcionales, los compuestos de acoplamiento opcionales, y los compuestos de la Fórmula (I)) en las composiciones de tinte para el cabello de esta invención, normalmente variarán de 0.002 % a 20 %, de preferencia de 0.04 % a 10 %, con mayor preferencia de 0.1 % a 7 %, en peso, de la composición de tinte para el cabello.

Intermediarios primarios Los intermedios primarios adecuados para ser utilizados en las composiciones descritas en la presente incluyen, pero sin limitarse a, derivados de p-fenilendiamina, por ejemplo, benceno-1 ,4-diamina (comúnmente conocido como p-fenilendiamina), 2-metilbenceno-1 ,4-diamina, 2-clorobenceno-1 ,4-diamina, N-fenilbenceno-1 ,4-diamina, N-(2-etoxietil)benceno-1 ,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol (comúnmente conocido como N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina) (2,5-diaminofenil)-metanol, 1-(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno, 2-(2,5-diaminofenil)-etanol, N-(4-aminofenil)benceno-1 ,4-diamina, 2,6-dimetilbenceno-1 ,4-diamina, 2-isopropilbenceno-1 ,4-diamina, 1-[(4-aminofenil)amino]-propan-2-ol, 2-propilbenceno-1 ,4-diamina, 1 ,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]propan-2-ol, N4,N4,2-trimetilbenceno-1 ,4-diamina, 2-metoxibenceno-1 ,4-diamina, 1-(2,5-diaminofenil)etano-1 ,2-diol, 2,3-dimetilbenceno-1 ,4-diamina, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida, 2,6-dietilbenceno-1 ,4-diamina, 2,5-dimetilbenceno-1 ,4-diamina, 2-tien-2-ilbenceno-1 ,4-diamina, 2-tien-3-ilbenceno-1 ,4-diamina, 2-piridin-3-ilbenceno-1 ,4-diamina, 1 ,1'-bifenil-2,5-diamina, 2-(metoximetil)benceno-1 ,4-diamina, 2-(aminometil)benceno-l ,4-diamina, 2-(2,5-diaminofenoxi)etanol, N-[2-(2,5-diaminofenoxi)etil]-acetamida, N,N-dimetilbenceno-1 ,4-diamina, N,N-dietilbenceno-1 ,4-diamina, N,N-dipropilbenceno-1 ,4-diamina, 2-[(4-aminofenil)(etil)amino]etanol, 2-[(4-amino-3-metilfenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, N-(2-metoxietil)-benceno-1 ,4-diamina, 3-[(4-aminofenil)amino]propan-1-ol, 3-[(4-aminofenil)-amino]propano-1 ,2-diol, N-{4-[(4- aminofenil)amino]butil}benceno-1 ,4-diamina, y 2-[2-(2-{2-[(2,5-diaminofenil)-oxi]etoxi}etoxi)etox¡]benceno-1 ,4-diamina; 1 ,3-Bis(N(2-hidroxietil)-N-(4-aminofenil)amino)-2-propanol; 2,2'-[1 ,2-etanodiil-bis-(oxi-2,1-etanodiiloxi)]-bis-benceno-1 ,4-diamina; N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilindiamina; derivados de p-aminofenol tales como: 4-aminofenol (comúnmente conocido como p-aminofenol), 4-metilaminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-2-hidroximetilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-1-hidroxi-2-(2'-hidroxietilaminometil)benceno, 4-amino-2-metoximetilfenol, ácido 5-amino-2-hidroxibenzóico, 1-(5-amino-2-hidroxifenil)-etano-1 ,2-diol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)-fenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluoro-fenol, 4-amino-2-(aminometil)-fenol, 4-amino-2-fluoro-fenol; 1-hidroxi-2,4-diaminobenceno; 1-(2'-hidroxietiloxi)-2,4-diaminobenceno; 2,4-diamino-5-metilfenetol; derivados de o-fenilendiamina tales como: ácido 3,4-diaminobenzoico y las sales de éste; derivados de o-aminofenol tales como: 2-aminofenol (comúnmente conocido como o-aminofenol), 2,4-diaminofenol, 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-6-metilfenol, N-(4-amino-3-hidroxifenil)-acetamida, 2-amino-4-metilfenol, 2-amino-5-etilfenol, 2-amino-5-fenilfenol y 2-amino-5-metoximetilfenol; y derivados heterocíclicos, tales como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina (comúnmente conocido como 2,4,5,6-tetraaminopiridina), 1-metil-1H-pirazol-4,5-diamina, 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1-il)etanol, N2,N2-dimetilpiridina-2,5-diamina, 2-[(3-amino-6-metoxipiridin-2-il)amino]etanol, 6-metoxi-N2-metil-piridina-2,3-diamina, 2,5,6-triaminopirimidin-4(1 H)-ona, piridina-2,5-diamina, 1-isopropil-1H-pirazol-4,5-diamina, 1-(4-metilbencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina, 1 -(bencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina, 1 -(4-clorobencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina, pirazolo[1,5-a]-p¡rim¡din-3,7-diamina, clorhidrato de 5,6,7-trimet¡lpirazolo[1 ,5-a]pirimidin-3-ilamina, clorhidrato de 7-metilpirazolo[1 ,5-a]pirimidin-3- ¡lamina, clorhidrato de 2,5,6,7-terametil-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-ilamina, clorhidrato de 5,7-di-ter-butilpirazolo[1 ,5-a]pirimidin-3-ilamina, clorhidrato de 5,7-di-trifluorometil-pirazolo[1 ,5-a]pirimidin-3-ilamina, clorhidrato de 2-metilp¡razolo[1,5-a]pirimidin-3,7-diamina; 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina; 1-(2'hidroxietil)-amino-3,4-metilendioxibenceno; y sulfato de 1-hidroxietil-4,5-diaminopirazol. Los intermediarios primarios preferidos incluyen, pero no se limitan a: los derivados de p-fenilendiamina tales como 2-metilbenceno-1 ,4-diamina; benceno-1 ,4-diamina; 1-(2,5-diaminofenil)-etanol; 2-(2,5-diaminofenil)-etanol; N-(2-metoxietil)benceno-1 ,4-diamina; 2-[(4-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol; 1-(2,5-diaminofenil)etano-1 ,2-diol; 1 -(2'-hidroxietil)-2,5-diaminobenceno; 1 ,3-Bis(N(2-hidroxietil)-N-(4-aminofenil)amino)-2-propanol; 2,2'-[1 ,2-etanodiil-bis-(oxi-2,1-etanodiiloxi)]-bis-benceno-1 ,4-diamina; ?,?-bis(2-hidroxietil)-p-fenilindiamina; y mezclas de éstos; derivados de p-aminofenol tales como: 4-aminofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-2-metoximetilfenol; 1-(5-amino-2-hidroxifenil)-etano-1 ,2-diol; 1-hidroxi-2,4-diaminobenceno; 1-(2'-hidroxietiloxi)-2,4-diaminobenceno; 4-amino-2-aminometilfenol; 2,4-diamino-5-metilfenetol; 4-amino-1-hidroxi-2-(2'-hidroxietilaminometil)benceno; 1-metoxi-2-amino-4-(2'hidroxietilamino)benceno; ácido 5-aminosalicílico y sus sales; y mezclas de éstos; derivados de o-fenilendiamina tales como: ácido 3,4-diaminobenzoico y las sales de éste; derivados de o-aminofenol tales como: 2-aminofenol, 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-6-metilfenol, N-(4-am¡no-3-hidroxifenil)-acetamida; 2-amino-4-metilfenol; y mezclas de éstos; y derivados heterocíclicos tales como: pirimidin-2,4,5,6-tetramina; 1-metil-1 H-pirazol-4,5-diamina; 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1 -il)etanol; 1 -(4-metilbencil)-1 H- pirazol-4,5-diamina; 1-(bencil)-1 H-pirazol-4,5-diamina; N2,N2-dimetilpiridina-2,5-diamina; 4-hidroxi-2,5,6-triaminopirimidina; 1 -(2'h¡droxietil)-am¡no-3,4-metilend¡oxibenceno; y sulfato de 1-hidrox¡et¡l-4,5-diaminopirazol; y mezclas de éstos. Los intermediarios primarios más preferidos incluyen: 2-metilbenceno-1 ,4-diamina; benceno-1 ,4-diamina; N,N-bis(2-hidroxietil)-p-fenilindiamina; 4-aminofenol; 4-metilaminofenol; 4-amino-3-metilfenol; 1-hidroxi-2,4-diaminobenceno; 2-aminofenol; 2-amino-5-metilfenol; 2-amino-6-metilfenol; 1-metil-1 H-pirazol-4,5-diamina; sulfato de 1-hidroxietil-4,5-diaminopirazol; 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1-il)etanol; y mezclas de éstos.

Agentes de acoplamiento Agentes de acoplamiento adecuados para usarse en las composiciones descritas en la presente incluyen, pero no se limitan a: fenoles, resorcinol y derivados del naftol tales como: naftaleno-1 ,7-diol, benceno-1 ,3-diol, 4-clorobenceno-1 ,3-diol, naftaleno-1-ol, 2-met¡lnaftaleno-1-ol, naftaleno-1 ,5-diol, naftaleno-2,7-diol, bencen-1 ,4-diol, 2-metilbenceno-1 ,3-diol, ácido 7-amino-4-hidroxinaftaleno-2-sulfónico, 2-isopropil-5-metilfenol, 1 ,2,3,4-tetrahidro-naftaleno-l ,5-diol, ácido 2-clorobenceno-1 ,3-diol, ácido 4-hidroxinaftaleno-1-sulfónico, benceno-1 ,2,3-triol, naftaleno-2,3-diol, 5-dicloro-2-metilbenceno-1 ,3-diol, 4,6-diclorobenceno-1,3-diol y 2,3-dihidroxi-[1 ,4]naftoquinona; y 1-acetoxi-2-metilnaftaleno; m-fenilendiaminas tales como: 2,4-diaminofenol, benceno-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diaminofenoxi)-etanol, 2-[(3-aminofenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-metilbenceno-1 ,3-diamina, 2-[[2-(2,4-diaminofenoxi)-etil]-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diaminofenil)-etanol, 2-(3-amino-4-metoxifenilamino)-etanol, 4-(2-aminoetoxi)-benceno-1 ,3-diamina, ácido (2,4-diaminofenoxi)-acético, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol, 4-etoxi-6- metilbenceno-1 ,3-diamina, 2-(2,4-diamino-5-metil-fenoxi)-etanol, 4,6-dimetoxibenceno-1 ,3-diamina, 2-[3-(2-hidroxietilamino)-2-metilfenilamino]-etanol, 3-(2,4-diaminofenoxi)-propan- 1- ol, N-[3-(dimetilamino)fenil]urea, 4-metoxi-6-metilbenceno-1 ,3-diamina, 4-fluoro-6-metilbenceno-1 ,3-diamina, 2-({3-[(2-hidroxietil)amino]-4,6-dimetoxifenil}-amino)etanol, 3-(2,4-d¡am¡nofenox¡)-propano-1 ,2-diol, 2-[2-amino-4-(metilamino)-fenoxi]etanol, 2-[(5-amino-2-etoxi-fenil)-(2-hidroxietil)-amino]-etanol, 2-[(3-aminofenil)amino]etanol, 2,4-diamino-5-(2'-hidroxietiloxi)tolueno; N,N-dimetil-3-ureidoanilina; N-(2-aminoetil)benceno-1 ,3-diamina, 4-{[(2,4-diaminofenil)oxi]metoxi}-benceno-1 ,3-diamina, 1 -metil-2,6-bis(2-hidroxiet¡lamino)benceno; y 2,4-dimetoxibenceno-1 ,3-diamina; m-aminofenoles tales como: 3-aminofenol, 2-(3-hidroxi-4-metilfenilamino)-acetamida, 2-(3-hidroxifenilamino)-acetamida, 5-amino-2-metilfenol, 5-(2-hidroxietilamino)- 2- metilfenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 5-amino-2-(2-hidroxi-etoxi)-fenol, 2-cloro-5-(2,2,2-trifluoro-etilanriino)-fenol, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 3-ciclopentilaminofenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 3-(dimetilamino)fenol, 3-(dietilamino)fenol, 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etil-fenol, 5-amino-2-metoxifenol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(3-hidroxi-2-metilfenil)-amino]propano-1 ,2-diol y 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, y 1-metil-2-hidroxi-4-(2'-hidroxietil)aminobenceno; 1 ,3-bis-(2,4-diaminofenoxi)propano; 1 -hidroxi-2-metil-5-amino-6-clorobenceno; y derivados heterocíclicos tales como: 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxa2¡n-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 6-metoxiquinolin-8-am¡na, 4-met¡lp¡ridina-2,6-d¡ol, 2.3- dihidro-1 ,4-benzodiox¡n-5-ol, 1 ,3-benzodioxol-5-ol, 2-(1 ,3-benzodioxol-5-ilamino)etanol, 3.4- dimetilp¡rid¡na-2,6-d¡ol, S-cloropiridina^.S-diol, 2,6-d¡metoxipir¡dina-3,5-d¡am¡na, 1 ,3- benzodioxol-5-amina, 2-{[3,5-diamino-6-(2-hidroxi-etoxi)-piridin-2-il]oxi}-etanol, 1H-indol-4-ol, 5-amino-2,6-dimetoxipiridin-3-ol, 1H-indol-5,6-diol, 1H-indol-7-ol, 1 H-indol-5-ol, 1H-indol-6-ol, 6-bromo-1 ,3-benzodioxol-5-ol, 2-aminopiridin-3-ol, piridina-2,6-diamina, 3-[(3,5-diaminopiridin-2-il)oxi]propano-1 ,2-diol, 5-[(3,5-diaminopiridin-2-iI)oxi]pentano-1 ,3-diol, 1 H-indol-2,3-diona, indolina-5,6-diol, 3,5-dimetoxipiridina-2,6-diamina, 6-metoxipiridina-2,3-diamina; 3,4-dihidro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-amina; 4-hidroxi-N-metilindol, 1 H-5-metilpirazol-5-ona, 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona, 2,6-dimetilpirazolo[1 ,5-b]-1 ,2,4-triazol, 2,6-dimetil[3,2-c]-1 ,2,4-triazol, 6-metilpirazolo-[1 ,5-a]benzimidazol, 2,6-dihidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-metilpirazolo[5,1-e]-1 ,2,3-triazol, 5-metil-6-cloropirazolo[5,1-e]-1 ,2,3,-triazol, 5- fenilpirazolo[5,1-e]-1 ,2,3-triazol y sus sales de adición, tosilato de I H-2,6-dimetilpirazolo[1 ,5-b]-1 ,2,4-triazol, 7,8-diciano-4-metilimidazolo-[3,2-a]imidazol, 2,7-dimetilpirazolo[1 ,5-a]pirimidin-5-ona, 2,5-dimetilpirazolo[1 ,5-a]pirimidin-7-ona, y 2-metil-5-metoximetil-pirazolo[1 ,5-a]p¡rimidin-7-ona; 6-hidroxibenzomorfolina; y 3-amino-2-metilamino- 6- metoxipiridina; 1-fenil-3-metil-5-pirazolona-2,4-dihidro-5,2-fenil-3H-pirazol-3-ona. Los agentes de acoplamiento preferidos incluyen, pero no se limitan a, fenol, resorcinol, y derivados de naftol tales como naftaleno-1 ,7-diol, benceno-1 ,3-diol, 4-clorobenceno-1 ,3-diol, naftaleno-1 -ol, 2-metilnaftaleno-1-ol, naftaleno-1 , 5-diol, naftaleno-2,7-diol, benceno-1 ,4-diol, 2-metilbenceno-1 ,3-diol y 2-isopropil-5-metilfenol; 1 ,2,4-trihidroxibenceno; 1-acetoxi-2-metilnaftaleno; y mezclas de éstos; derivados de m-fenilendiamina tales como: benceno-1 ,3-d¡amina, 2-(2,4-diaminofenoxi)-etanol, 4-{3-[(2,4-diaminofenil)oxi]propoxi}benceno-1 ,3-diamina, 2-(3-amino-4-metoxifenilamino)-etanol, 2-[2,4-diamino-5-(2-hidroxi-etoxi)-fenoxi]-etanol y 3-(2,4-diaminofenoxi)-propano-1-ol; 2,4-diamino-5-(2'-hidroxietiloxi)tolueno; N,N-dimetil-3-ureidoanilina; 2,4-diamino-5-fluorotolueno sulfato hidrato; 1-metil-2,6-bis(2-hidroxietilamino)benceno; y mezclas de éstos; derivados de m-am¡nofenol, tales como: 3-aminofenol, 5-am¡no-2-metilfenol, 5-(2-hidrox¡etilam¡no)-2-met¡lfenol, y 3-amino-2-metilfenol; 1-metil-2-hidrox¡-4-(2'-hidroxiet¡l)am¡nobenceno; 1-hidroxi-3-amino-2,4-diclorobenceno; 1 ,3-bis-(2,4-diam¡nofenoxi)propano; 1 -hidroxi-2-metil-5-am¡no-6-clorobenceno; 5-am¡no-4-cloro-2-metilfenol; y mezclas de éstos; y derivados heterocíclicos tales como: 3,4-dihidiO-2H-1 ,4-benzoxazin-6-ol, 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona, 1 ,3-benzodioxol-5-ol, 1,3-benzodioxol-5-amina, 1 H-indol-4-ol, 1 H-indol-5,6-diol, 1 H-indol-7-ol, 1 H-indol-5-ol, 1 H-indol-6-ol, 1 H-indol-2,3-diona, piridina-2,6-diamina, 2-aminopiridin-3-ol, 4-hidroxi-N-metilindol, 1 H-5-metilpirazol-5-ona, 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona, 2,6-dimetilpirazolo[1 ,5-b]-1 ,2,4-triazol, 2,6-dimetil[3,2-c]-1 ,2,4-triazol, 6-metilpirazolo-[1 ,5-a]bencimidazol; 2,6-dihidroxipiridina; 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina; 6-hidroxibenzomorfolina; 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpir¡dina; 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina; 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina; 1-fenil-3-metil-5-pirazolona-2,4-dihidro-5,2-fenil-3H-pirazol-3-ona; y mezclas de éstos. Los agentes de acoplamiento más preferidos incluyen: benceno-1 ,3-diol; 4- clorobenceno-1 ,3-diol; 2-metilbenceno-1 ,3-diol; benceno-1 ,3-diamina; 3-aminofenol; 5-amino-2-metilfenol; 1 -metil-2-hidroxi-4-(2'-hidroxietil)aminobenceno; 4-metil-2-fenil-2,4-dihidro-3H-pirazol-3-ona; 2-aminopiridin-3-ol; 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona; 1 -fenil-3-metil- 5- pirazolona-2,4-dihidro-5,2-fenil-3H-pirazol-3-ona; y mezclas de éstos.

Combinaciones de agente de acoplamiento-intermediario primario Las combinaciones de agente de acoplamiento e intermediario primario preferidas incluyen, pero no se limitan a: (a) Resorcinol, 4-amino-m-cresol, 2-metilresorcinol, 4-amino-2-hidroxitolueno, m-aminofenol y sulfato de 2-amino-4-hidroxietilanisol; (b) resorcinol, 4-amino-m-cresol, 2-metil-resorcinol, 4-amino-2- hidroxitolueno, m-aminofenol, sulfato de 2-amino-4-hidroxietilanisol, 1-naftol y tolueno-2,5-diamina; (c) 2-metil-5-hidroxietllaminofenol, resorcinol, tolueno-2,5-diamina, m-aminofenol, p-aminofenol y p-metilaminofenol; (d) 2-metil-5-hidroxietilaminofenol, m-aminofenol, p-aminofenol, p-metilaminofenol y p-fenilendiamina; (e) sulfato de 1-hidroxietil-4,5-diaminopirazol y m-aminofenol; y (f) 2-metilresorcinol, p-aminofenol, 4-amino-2-hidroxitolueno, p-fenilendiamina y N,N-Bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina.

Colorantes directos Las composiciones de la presente invención también pueden comprender colorantes directos compatibles, en una cantidad suficiente para proporcionar coloración adicional, particularmente respecto a la intensidad. Típicamente, esta cantidad variará de 0.05 % a 4 %, en peso, de la composición. Los tintes directos adecuados incluyen, pero no se limitan a, Amarillo ácido 1 , Anaranjado ácido 3, Rojo disperso 17, Café básico 17, Negro ácido 52, Negro ácido 1 , Violeta disperso 4, 4-nitro-o-fenilendiamina, 2-nitro-p-fenilendiamina, ácido picrámico, Rojo HC núm. 13, 1 ,4-bis-(2'-hidroxietil)-amino-2-nitrobenceno, Amarillo HC núm. 5, Rojo HC núm. 7, Azul HC núm. 2, Amarillo HC núm. 4, Amarillo HC núm. 2, Anaranjado HC núm. 1 , Rojo HC núm. 1 , 2-cloro-5-nitro-N-hidroxietil-p-fenilendiamina, Rojo HC núm. 3, 4-amino-3-nitrofenol, 2-hidroxietilamino-5-nitroanisol, 3-nitro-p-hidroxietilaminofenol, 2-amino-3-nitrofenol, 6-nitro-o-toluidin, 3-metilamino-4-nitrofenoxietanol, 2-nitro-5-glicerimetilanalina, Amarillo HC núm. 11 , Violeta HC núm. 1 , Anaranjado HC núm. 2, Anaranjado HC núm. 3, Amarillo HC núm. 9, 4-nitrofenil aminoetilurea, Rojo HC núm. 10, Rojo HC núm. 11 , ácido 2-hidroxietil picrámico, Azul HC núm. 12, Amarillo HC núm. 6, hidroxietil-2-nitro-p-toluidin, Amarillo HC núm. 12, Azul HC núm. 10, Amarillo HC núm. 7, Amarillo HC núm. 10, Azul HC núm. 9, N-etil-3-nitro PABA, ácido 4-amino-2-nitrofenil-amina-2'-carboxílico, 2-cloro-6-etilamino-4-nitrofenol, 6-nitro-2,5- piridindiamina, Violeta HC núm. 2, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, 4-hidroxipropilamino-3-nitrofenol, Amarillo HC núm. 13, 1 ,2,3,4-tetrahidro-6-nitroquinoxalin, Rojo HC núm. 14, Amarillo HC núm. 15, Amarillo HC núm. 14, 3-amino-6-metilamino-2-nitropiridina, 2,6-diamino-3-((piridina-3-il)azo)piridina, Rojo básico núm. 118, Anaranjado básico núm. 69, N-(2-nitro-4-aminofenil)-alilamina, 4-[(4-amino-3-metilfenil)(4-imino-3-metil-2,5-ciclohexadien-1-iliden) metil]-2-metil-bencenamina-clorh¡drato, 1 H-imidazolio,2-[[4-(dimetil-amino)fenil]azo]-1 ,3-dimetilcloruro, piridinio, 1-metil-4-[(metilfenil-hidrazono)metil]-, sulfato de metilo, 1H-imidazolio, 2-[(4-aminofenil)azo]-1,3-dimetilo, cloruro, Rojo básico 22, Rojo básico 76, Café básico 16, Amarillo básico 57, 7-(2',4'-dimetil-5'-sulfofenilazo)-5-sulfo-8-hidroxinaftaleno, Anaranjado ácido 7, Rojo ácido 33, complejo de 1-(3'-nitro-5'-sulfo-6'-oxofenilazo)-oxo-naftaleno cromo, Amarillo ácido 23, Azul ácido 9, Violeta básico 14, Azul básico 7, Azul básico 26, Sal sódica o la mezcla de ácidos mono y disulfónicos (principalmente el último) de quinoftlanona o 2-quinolilindandiona, Rojo básico 2, Azul básico 99, Rojo disperso 15, Violeta ácido 43, Violeta disperso 1 , Azul ácido 62, pigmento Azul 15, Negro ácido 132, Amarillo básico 29, Negro disperso 9, 1-(N-metilmorfolinio-propilamino)-4-hidroxi-antraquinona metilsulfato, Azul HC núm. 8, Rojo HC núm. 8, Verde HC núm. 1 , Rojo HC núm. 9, 2-hidroxi-1 ,4-naftoquinona, Azul ácido 199, Azul ácido 25, Rojo ácido 4, Rojo henna, índigo, Cochenille, Azul HC 14, Azul disperso 23, Azul disperso 3, Violeta 2, Azul disperso 377, Rojo básico 51 , Anaranjado básico 31 , Amarillo básico 87, y mezclas de éstos. Los tintes directos preferidos incluyen, pero no se limitan a, Negro disperso 9, Amarillo HC 2, Amarillo HC 4, Amarillo HC 15, 4-nitro-o-fenilendiamina, 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol, Rojo HC 3, Violeta disperso 1 , Azul HC 2, Azul disperso 3, Azul disperso 377, Rojo básico 51 , Anaranjado básico 31 , Amarillo básico 87, y mezclas de éstos.

Componente oxidante Las composiciones de componente oxidante de conformidad con la presente invención comprenden por lo menos una fuente de un agente oxidante. Los agentes oxidantes preferidos para usar en la presente son los agentes oxidantes de peroxígeno solubles en agua. "Soluble en agua", como se define en la presente, significa que en condiciones estándar al menos 0.1 g, de preferencia 1 g, con más preferencia 10 g del agente oxidante pueden disolverse en 1 litro de agua desionizada. Los agentes oxidantes son valiosos por la solubilización inicial y la decoloración de la melanina (decoloración) y aceleran la oxidación de los precursores de colorantes oxidativos (teñido oxidativo) en el tallo del cabello. Cualquier agente oxidante conocido en la industria puede utilizarse en la presente invención. Los agentes oxidantes solubles en agua son compuestos peroxigenados inorgánicos con capacidad para producir peróxido de hidrógeno en una solución acuosa. Los agentes oxidantes peroxigenados solubles en agua son bien conocidos en la industria e incluyen peróxido de hidrógeno, peróxidos inorgánicos metales alcalinos, tales como peryodato de sodio y peróxido de sodio y peróxidos orgánicos, tales como peróxido de urea, peróxido de melamina y compuestos decolorantes de sal de perhidrato inorgánico, tales como sales de metales alcalinos de perboratos, percarbonatos, perfosfatos, persilicatos, persulfatos y lo similar. Estas sales inorgánicas de perhidrato se pueden incorporar como monohidratos, tetrahidratos, etc. También se pueden usar los peróxidos de alquilo y arilo, y o peroxidasas. Las mezclas de dos o más de tales agentes oxidantes, también pueden usarse si se desea. Los agentes oxidantes pueden proporcionarse en solución acuosa o como un polvo que se disuelve antes de su uso. De conformidad con la presente invención, se prefiere utilizar en las composiciones peróxido de hidrógeno, percarbonato, persulfatos y combinaciones de éstos.

De conformidad con la presente invención las composiciones comprenden de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 15 % en peso, de preferencia de aproximadamente 1 % a aproximadamente 10 % en peso, y con la máxima preferencia de aproximadamente 2 % a aproximadamente 7 % en peso de un agente oxidante. Otro agente preferido para utilizar en la presente es una fuente de iones peroximonocarbonato. Preferentemente, dicha fuente se forma in situ a partir de una fuente de peróxido de hidrógeno y una fuente de iones de carbonato de hidrógeno. Dicho agente oxidante ha demostrado ser efectivo a un pH de hasta e incluyendo 9.5, preferentemente de 7.5 a 9.5 con más preferencia aproximadamente pH 9. Adicionalmente, este sistema también resulta particularmente efectivo en combinación con una fuente de iones amoniaco o amonio. Se ha demostrado que este agente oxidante puede mejorar los resultados del color para el cabello deseados, particularmente resaltando el color al mismo tiempo que reduce el olor, irritación a la piel y al cuero cabelludo y daños a las fibras del cabello. Consecuentemente, es posible utilizar cualquier fuente de iones. Las fuentes adecuadas para ser usadas en la presente incluyen sodio, potasio, guanidina, arginina, litio, calcio, magnesio, bario, las sales de amonio de carbonato, carbamato e iones hidrocarbonato y mezclas de éstos, tales como carbonato de sodio, hidrógeno carbonato de sodio, carbonato de potasio, hidrógeno carbonato de potasio, carbonato de guanidina, hidrógeno carbonato de guanidina, carbonato de litio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, carbonato de bario, carbonato de amonio, hidrógeno carbonato de amonio y mezclas de éstos. Las sales de percarbonato también pueden utilizarse para proporcionar tanto la fuente de iones carbonato y agente oxidante. Las fuentes preferidas de iones carbonato, carbamato e iones hidrocarbonato son hidrógeno carbonato de sodio, hidrógeno carbonato de hidrógeno, carbamato de amonio y mezclas de éstos.

De conformidad con la presente invención, las composiciones comprenden de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 15 % en peso, preferentemente de aproximadamente 1 % a aproximadamente 10 % en peso, y con mayor preferencia de aproximadamente 1 % a aproximadamente 8 % en peso de un ión hidrogencarbonatado y de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 10 % en peso, preferentemente de aproximadamente 1 % a aproximadamente 7 % en peso, y con máxima preferencia de aproximadamente 2 % a aproximadamente 5 % en peso de una fuente de peróxido de hidrógeno.

Espesantes Las composiciones de la invención pueden comprender un espesante en una cantidad suficiente para proporcionar a la composición una viscosidad tal que pueda aplicarse con facilidad al cabello sin que escurra en exceso del cabello y ocasione un problema. Normalmente, tal cantidad será de por lo menos 0.1 %, de preferencia por lo menos 0.5 %, con mayor preferencia, por lo menos 1 %, en peso, de la composición de tinte y/o reveladora para el cabello. Los espesantes preferidos para usarse en la presente son los espesantes tolerantes a la sal e incluyen, pero sin limitarse a, goma xantana, goma guar, goma hidroxipropilo guar, escleroglucano, metilcelulosa, etilcelulosa (distribuida como AQUACOTE (TM)), hidroxietilcelulosa (NATROSOL (TM)), carboximetilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa, celulosa microcristalina, hidroxibutilmetilcelulosa, hidroxipropilcelulosa (disponible como KLUCEL (TM)), hidroxietiletilcelulosa, hidroxietilcetilcelulosa, (disponible como NATROSOL (TM) Plus 330), N-vinilpirrolidona (disponible como POVIDONE (TM)), Copolímero itaconato Ceteth-20/acrilatos (disponible como STRUCTURE (TM) 3001), fosfato de almidón hidroxipropilo (disponible como STRUCTURE (TM) ZEA), poliglicoléster de policarbamil o uretanos polietoxilatados (por ejemplo, copolímero SMDI/Decil/PEG-150 (disponible como ACULYN(TM) 44), copolímero SMDI/Estearil/PEG-150 disponible como ACULYN(TM) 46), trihidroxiestearina (disponible como THIXCIN(TM)), copolímero de acrilatos (por ejemplo, disponible como ACULYN(TM) 33) o copolímeros acrilato hidrofóbicamente modificados (por ejemplo, copolímero metacrilato esteareth-20/Acrilatos (disponible como ACULYN(TM) 22), polímeros anfofílicos no iónicos que comprenden al menos una cadena grasa y al menos una unidad hidrofílica seleccionada de uretanos de poliéter que comprenden al menos una cadena grasa, y mezclas de fosfato de ceteth - 10, fosfato dicetílico y alcohol cetearílico (disponible como CRODAFOS(TM) CES).

Quelantes Las composiciones de la invención pueden comprender agentes quelantes en una cantidad suficiente para reducir la cantidad de metales disponibles para ¡nteractuar con los componentes de la formulación, en particular con agentes oxidantes, y de manera más particular, con peróxidos. En general, esta cantidad variará de al menos 0.25 %, de preferencia al menos 0.5 %, en peso, de la composición. Los agentes quelantes adecuados para usarse en la presente incluyen, pero no se limitan a, agentes quelantes de diamina-N.N'-dipoliácido, monoamina monoamida-N.N'-dipoliácido y de ácido ?,?'-bis(2-hidroxibencil)etilendiamina-N,N'-diacético (de preferencia, EDDS (ácido etilendiaminadisuccínico)), ácidos carboxilicos (de preferencia, ácidos aminocarboxílicos), ácidos fosfónicos (de preferencia ácidos aminofosfónicos) y ácidos polifosfónicos (en particular ácidos polifosfóricos de cadena recta), sus sales y derivados.

Agentes amortiguadores v modificadores de pH Las composiciones de la invención pueden comprender además un agente amortiguador y/o un modificador de pH en una cantidad que es suficientemente efectiva para ajusfar el pH de la composición hasta que quede en el intervalo de 3 a 13, de preferencia de 8 a 12, con más preferencia de 9 a 11. Los agentes amortiguadores y/o modificadores de pH adecuados para utilizarse aquí incluyen, pero no se limitan a, amoniaco, alcanolamidas tales como monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, monopropanolamina, dipropanolamina, tripropanolamina, tripropanolamina, 2-amino-2-metil-1 -propanol y 2-amino-2-hidrox¡metilo-1 ,3,-propanodiol y sales de guanidio, carbonatos e hidróxidos de amonio y metal alcalino, de preferencia hidróxido sódico y carbonato de amonio, y acidulantes tales como ácidos orgánicos e inorgánicos, por ejemplo, ácido fosfórico, ácido acético, ácido ascórbico, ácido cítrico o ácido tartárico, ácido clorhídrico, y mezclas de éstos.

Agente alcalinizante De conformidad con la presente invención, cualquiera de los componentes individuales, de preferencia el componente colorante del cabello puede comprender opcionalmente por lo menos una fuente de un agente alcalinizante, de preferencia una fuente de iones amonio o amoniaco. Cualquier agente conocido en la industria puede utilizarse, tal como alcanolamidas, por ejemplo, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, monopropanolamina, dipropanolamina, tripropanolamina, 2-amino-2-metil-1 , 3-propanodiol, 2-amino-2-metil-1 -propanol, y 2-amino-2-hidroximetil-1, 3-propanodiol y sales de guanidinio. En particular, los agentes alcalinizantes preferidos son los que proporcionan una fuente de iones amonio. Cualquier fuente de iones amonio es adecuada para ser usada en la presente. Las fuentes preferidas incluyen cloruro de amonio, sulfato de amonio, nitrato de amonio, fosfato de amonio, acetato de amonio, carbonato de amonio, hidrógeno carbonato de amonio, carbamato de amonio, hidróxido de amonio, sales de percarbonato, amoniaco y mezclas de éstos. Especialmente preferidos son carbonato de amonio, carbamato de amonio, carbonato de amonio hidrógeno, amoniaco y mezclas de éstos. Las composiciones de la presente invención pueden comprender de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 10 % en peso, de preferencia de aproximadamente 0.5 % a aproximadamente 5 %, con la máxima preferencia de aproximadamente 1 % a aproximadamente 3 % de un agente alcalinizante, de preferencia iones amonio. De conformidad con la presente invención las composiciones comprenden además una fuente de depurador de radicales. Como se utiliza en la presente, el término depurador de radicales se refiere a especies que pueden reaccionar con un radical reactivo, preferentemente radicales de carbonato, para convertir el radical reactivo en una especie menos reactiva mediante una serie de reacciones rápidas. Depuradores de radicales adecuados para ser usados en la presente incluyen los compuestos de conformidad con la fórmula general: (I): R1-Y-C(H)(R3)-R4-(C(H)(R5)-Y-R6)n en donde Y es NR2, O, o S, de preferencia NR2, n es 0 a 2, y en donde R4 es monovalente o divalente y se selecciona de: (a) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (b) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (c) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; los sistemas de (a), (b) y (c) comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; y en donde R4 puede conectarse a R3 o R5 para crear un anillo de 5, 6 ó 7 miembros; y en donde R1 , R2, R3, R5, y R6 son monovalentes y se seleccionan independientemente de: (a), (b) y (c) descrito en lo anterior, o H. De preferencia, R4 se selecciona de: (a) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (b) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (c) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; con más preferencia R4 se selecciona de (a) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados de alquilo, heteroalquilo, sistemas alifáticos o heteroalifáticos, (b) sistemas de arilo sustituidos o no sustituidos o sistemas heterocíclicos, o (c) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; con más preferencia sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados de alquilo o heteroalquilo. Preferentemente, los sistemas R4 de (a), (b), y (c), descritos anteriormente en la presente, comprenden de 1 a 8 átomos de carbono, con preferencia de 1 a 6, con mayor preferencia de 1 a 4 átomos de carbono y de 0 a 3 heteroátomos; preferentemente de 0 a 2 heteroátomos; con la máxima preferencia de 0 a 1 heteroátomos. En donde los sistemas comprenden heteroátomos, de preferencia comprenden 1 heteroátomo. Los heteroátomos preferidos incluyen O, S, y N; siendo los que más se prefieren O, y N; y el más preferido O. De preferencia, R\ R2, R3, R5, y R6 se seleccionan independientemente de cualquiera de los sistemas definidos para R4 arriba, y H. En realizaciones alternativas, cualquiera de los grupos R , R2, R3, R4, R5, y R6 son sustituidos. De preferencia, el o los sustituyentes se seleccionan de: (a) El grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces C que está formado por: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; dichos sistemas (i), (ii) y (iii) comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y 0 a 5 heteroátomos seleccionados del grupo que comprende O, S, N, P, y Si; (b) el grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces S formado por SA1, SCN, S02A1, SO3A1, SSA1, SOA1, S02NA1A2, SNA A2, y SONA A2; (c) el grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces que comprende OA1, OCN y ONA1A2; (d) el grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces N que comprende NA1 A2, (NA1A2A3)+, NC, NA10 A2, NA1SA2, NCO, NCS, N02, N=NA1, N=NOA1, NA1CN, NA1NA2A3; (e) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende COOA , CON3, CONA12, CONA1COA2, C(=NA1)NA1A2, CHO, CHS, CN, NC, y X; y (f) el grupo que comprende sustituyentes monovalentes de fluoroalquilo formado por sistemas mono, poli o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y de 0 a 4 heteroátomos. Para los grupos (b) a (e), descritos anteriormente, A1, A2, y A3 son monovalentes y se seleccionan independientemente de: (1) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; dichos sistemas de (2), (3) y (4) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; en donde X es un halógeno seleccionado del grupo que comprende F, Cl, Br, y I. Los sustituyentes preferidos para ser usados en la presente incluyen los que tienen un valor Hammett Sigma Para (óp) de -0.65 a +0.75, de preferencia -de 0.4 a +0.5. Los valores Hammett Sigma se describen en la publicación Advanced Organic Chemistry - Reactions, Mechanisms y Structure (Química orgánica avanzada -Reacciones, mecanismos y estructura) (Jerry March, 5o edición (2001) en las páginas 368-375).

Depuradores de radicales adecuados alternativos para ser usados en la presente son los compuestos de conformidad con la Fórmula general (II): en donde R,, R2, R3, R4, y R5 cada uno se selecciona independientemente de H, COO" M+, Cl, Br, S03"M+, N02l OCH3l OH o un alquilo C1 a C10 primario o secundario y M es H o metal alcalino. De preferencia, los depuradores de radicales descritos anteriormente tienen un pKa mayor que 8.5 para asegurar la protonación del grupo hidroxilo. Otros depuradores de radicales adecuados para ser usados en la presente incluyen los que se seleccionan del Grupo (III) bencilamina, imidazol, di-terc-butilhidroxitolueno, hidroquinona, guanina, pirazina, piperidina, morfolina, metilmorfolina, 2-metiloxietilamina, y mezclas de éstos. Depuradores de radicales preferidos de conformidad con la presente invención se seleccionan de los tipos de alcanolaminas, aminoazúcares, aminoácidos, ésteres de aminoácidos y mezclas de éstos. Los compuestos particularmente preferidos son: monoetanolamina, 3-amino-1 -propanol, 4-amino-1-butanol,5-amino-1-pentanol, 1-amino-2-propanol, 1-amino-2-butanol, 1-amino-2-pentanol, 1-amino-3-pentanol, 1-amino-4- pentanol, 3-amino-2-metilpropan-1-ol, 1-amino-2-metilpropan-2-ol, 3-aminopropano-1 ,2-diol, glucosamina, N-acetilglucosamina, glicina, arginina, lisina, prolina, glutamina, histidina, sarcosina, serina, ácido glutámico, triptofano, y mezclas de éstos, y las sales tales como las sales de potasio, sodio y amonio de éstos y mezclas de éstos. Los compuestos especialmente preferidos son glicina, lisina, serina, 2 metoxietilamina, glucosamina, ácido glutámico, morfolina, piperidina, etilamina, 3 amino-1 -propanol y mezclas de éstos. Los depuradores de radicales de conformidad con la presente invención de preferencia tienen un peso molecular menor que aproximadamente 500, de preferencia menor que aproximadamente 300, con mayor preferencia menor que aproximadamente 250, para facilitar la penetración del depurador de radicales dentro de la fibra de cabello. Las composiciones de la presente invención de preferencia comprenden de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 10 % en peso, de preferencia de aproximadamente 1 % a aproximadamente 7 % en peso del depurador de radicales. El eliminador de radicales se selecciona preferentemente para que no sea una especie idéntica al agente alcalinizante. De conformidad con una modalidad de la presente invención el depurador de radicales puede formarse en el lugar en las composiciones para el teñido del cabello antes de aplicar a las fibras de cabello.

Agentes acondicionadores Las composiciones de la presente invención pueden comprender o se utilizan en combinación con una composición que comprende un agente acondicionador. Los agentes acondicionadores adecuados para ser usados en la presente se seleccionan de materiales de silicona, aminosiliconas, alcoholes grasos, resinas poliméricas, ésteres de ácido carboxílico y poliol, polímeros catiónicos, surfactantes catiónicos, aceites insolubles y materiales derivados de aceites y mezclas de éstos. Otros materiales incluyen aceites minerales y otros aceites como glicerina y sorbitol. El agente acondicionador se utilizará, en general, a niveles de aproximadamente 0.05 % a aproximadamente 20 % en peso de la composición de producto de tinte para el cabello, de preferencia de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 15 %, con mayor preferencia de aproximadamente 0.2 % a aproximadamente 10 %, aún con mayor preferencia de aproximadamente 0.2 % a aproximadamente 2 %. Los materiales acondicionadores particularmente útiles son los polímeros catiónicos. Los acondicionadores del tipo polímero catiónico pueden escogerse de los que ya se conocen por los experimentados en la industria que mejoran por lo menos una de las propiedades cosméticas de las fibras de queratina tratadas con una composición cosmética. Los polímeros catiónicos se pueden seleccionar de aquellos que comprenden unidades de por lo menos un grupo amina seleccionado de grupos de amina primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria que pueden formar parte de la cadena polimérica principal, o pueden ser portadas por un sustituyente lateral que está unido directamente a la cadena polimérica principal. Estos polímeros catiónicos generalmente tienen una masa molecular promedio numérica que varía de 500 a 5 x 106, o con mayor preferencia de 1000 a 3 x 06.

III. Métodos de fabricación Los compuestos de esta invención pueden obtenerse utilizando métodos convencionales. Una descripción general de la manera de elaborar los compuestos se proporciona más arriba y los ejemplos específicos aparecen a continuación. Las composiciones de esta invención pueden obtenerse también utilizando métodos convencionales. Las composiciones de tinte para el cabello pueden formarse como soluciones, de preferencia como soluciones acuosas o de alcohol acuosas. Las composiciones de producto de tinte para el cabello de preferencia se pueden formar como líquidos espesos, cremas, geles, o emulsiones cuya composición es una mezcla del compuesto colorante y otros ingredientes colorantes con ingredientes aditivos cosméticos convencionales adecuados para la preparación particular y de preferencia con la composición reveladora.

IV. Métodos de uso Las composiciones de tinte para el cabello de la invención pueden usarse mezclándolas con un oxidante adecuado, que reacciona con los precursores de tinte oxidativo para revelar la composición de producto colorante para el cabello. Es usual proporcionar el oxidante en una composición acuosa, es decir, en una composición reveladora, que normalmente se suministra como un componente separado del sistema del producto colorante para el cabello terminado, y está presente en un recipiente separado. La composición reveladora puede contener también, hasta el grado en que sean compatibles, diversos ingredientes necesarios para formar la composición reveladora, por ejemplo, estabilizadores de peróxido, formadores de espuma, etc., y puede incorporar uno o más de los adyuvantes previamente mencionados. Al mezclar la composición de tinte para el cabello y la composición reveladora para formar una composición de producto colorante para el cabello, los adyuvantes se suministran en la composición de producto colorante para el cabello conforme ésta se aplica al cabello para lograr los atributos de producto deseados, por ejemplo, pH, viscosidad, reología, etc. Conforme se aplica al cabello, la composición de producto colorante para el cabello puede ser levemente acídica, neutral o alcalina, de acuerdo con su composición, que tiene, en general, un pH de 6 a 11 , de preferencia de 7 a 10, con más preferencia de 8 a 10. El pH de la composición reveladora es, típicamente acídica, y en general el pH es de 2.5 a 6.5, de preferencia de 3 a 5. El pH de las composiciones colorantes del cabello y reveladoras puede ajustarse utilizando un modificador de pH, tal como se indica en lo anterior. Con el fin de utilizar la composición de producto colorante para el cabello, las composiciones antes descritas se mezclan inmediatamente antes de usarse y una cantidad suficiente de la mezcla se aplica al cabello, de acuerdo con la abundancia de cabello, en general de 60 a 200 gramos. Inmediatamente después de la preparación, la composición de producto colorante o tinte para el cabello se aplica al cabello que se va a teñir y se deja en contacto con el mismo durante un periodo de tiempo eficaz para lograr el teñido. Normalmente, la composición de producto de tinte para el cabello se deja actuar sobre el cabello durante 2 a 60, de preferencia 15 a 45, con mayor preferencia, 30 minutos, a una temperatura que varía de 15 a 50 °C. Después, el cabello se enjuaga con agua para retirar la composición de producto colorante para el cabello y luego se seca. De ser necesario, el cabello se lava con champú y enjuaga, por ejemplo, con agua o con una solución ligeramente acida, por ejemplo, una solución de ácido cítrico o ácido tartárico y se seca. De manera opcional también se puede suministrar por separado un producto acondicionador. La composición de tinte para el cabello y la composición reveladora, juntas, forman un sistema para teñir el cabello. Este sistema se puede proporcionar como un estuche que comprende en un solo envase recipientes separados de la composición de tinte para el cabello, la composición reveladora, el acondicionador opcional, u otro producto para el tratamiento del cabello, e instrucciones para su uso.

Ejemplos Ejemplo 1 - Síntesis de 5,6 dimetil 2-aminofenol Este ejemplo muestra como elaborar un compuesto de la invención, que es adecuada para usar en las composiciones de la invención, de acuerdo a la siguiente secuencia de reacción: 1 2 La reacción de 5-metil-2-nitrofenol (CAS núm. 700-38-9) con formaldehído y ácido clorhídrico proporciona el Compuesto 1 (Yakugaku Zasshi, 1943, 63, 1). -La reacción del Compuesto 1 con hidrógeno bajo paladio conduce a 6-amino-2,3-dimetilfenol 2 (Yakugaku Zasshi, 1943, 63, 1). Este método puede adaptarse fácilmente para ser adecuado para la síntesis de aminofenoles 5,6 dialquil sustituidos.

Cuadro 1 Los Ejemplos 1 a 10, que ¡lustran las composiciones de tinte para el cabello de la invención, pueden formularse como soluciones acuosas espesas por métodos convencionales. Un procedimiento adecuado se describe más adelante.

Ingrediente Ejemplo número 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Sulfito de sodio - - 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.3 0.1 - Ácido ascórbico 0.5 0.1 - 0.1 0.3 - 0.6 0.1 0.1 0.2 Hidróxido de amonio 6 8 8 7 8 9 10 8 8 10 Ácido etilendiamindisuccínico - - - 1 - 1 - 0.5 - 1.5 Oleth 5 1 2 3 0.5 1 1.5 - 0.8 2 1 Oleth 2 0.8 - 0.8 0.8 1.5 2 0.8 0.5 0.8 2.5 Ácido oleico 0.9 1 - 0.3 - 0.9 0.9 0.8 1.1 0.9 Cloruro de soyatrimonio 7 6 6 7 7 - - 8 5 7 Cocamida DEA 3 1 1 3 0.5 0.8 - - 3 2 EDTA (sal de Na4) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 - 0.1 0.1 0.1 0.1 1 ,4-diaminobenceno 0.8 0.5 - 0.5 0.8 - 0.5 0.6 0.5 0.8 4-aminofenol 0.2 - - 0.1 0.2 - - 0.2 0.1 0.2 3-aminofenol 0.5 0.5 - 0.6 1 - 0.5 1 0.6 1 4-amino-3-metilfenol 0.2 - - 0.2 0.2 - 1 0.2 0.3 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol- - 0.5 - - 0.5 - 0.5 1 - 0.3 1-il)etanol N,N-Bis(2-hidroxietil)-p- - 0.4 - 1 0.2 - 0.2 - 0.2 0.3 fenilendiamina 2-aminofenol 1 1 - - - - - - - - 5,6-dimetil-2-aminofenol - - - 1 - - - - - - 5,6-dimetoximet¡l-2- 1 0.5 - - 1 1.5 1 - - - aminofenol 5,6-dietil-2-aminofenol - - 1 0.8 - - - 1 1 1 Propilenglicol 8.2 8 7.8 8.2 8.4 8 8.2 8.2 7.8 8.2 Hexilenglicol 8 7 8 6 8 8 - 9 8 9 Etoxidiglicol 4.2 4 4.6 4.2 4.2 5 4.2 3 4.2 4.2 Agua csp csp csp csp csp csp csp csp csp csp Para preparar la premezcla: Poner en un recipiente adecuado, en este orden: ácido cítrico, etoxi diglicol, ácido oleico, propilenglicol y cocaamidopropil betaína, después agitar hasta dispersar totalmente, y añadir oleth-10, oleth-2 y copolímeros de acrilato, continuar la agitación por 10 minutos y transferir al recipiente principal. Luego, se añade agua (calentada a 50 °C), ácido oleico, agua, sulfito de sodio, y EDTA al recipiente principal. A continuación, pesar y añadir el ácido ascórbico y después agitar bien hasta disolver. Pesar los tintes por separado en un vaso limpio y transferirlos también al recipiente principal. Añadir los tintes y agitar hasta disolverse (calentar a 40 °C como sea necesario). Enfriar a temperatura ambiente con agitación, añadir el hidróxido de amonio y agua con agitación, añadir ácido cítrico hasta un pH 10, y transferir al recipiente para almacenar.

Cuadro 2 Los Ejemplos 11 a 20, que ilustran las composiciones de tinte para el cabello de la invención, pueden formularse como emulsiones, por métodos convencionales. El procedimiento descrito para los Ejemplos 1 a 10 es adecuado.

Inarediente Ejemplo número 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Sulfito de sodio - - 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.3 0.1 - Ácido ascórbico 0.5 0.1 - 0.1 0.3 - 0.6 0.1 0.1 0.2 Carbonato de amonio 3 6 2 - 4 8 2 - 4 6 Carbonato de hidrógeno - - 1.5 2 - - 2 2 - - potásico Acetato de amonio - - - 2 - - - 2 - - Ceteareth 25 1 - 1.5 1 1 2 1 1 - 1 Alcohol cetílico 1.6 1.2 1.6 1.6 - 1.8 1.6 1.6 2 1.6 Alcohol estearílico 3.3 - 3.3 3 3.3 2.5 3.3 4 3.3 - Benzoato de sodio 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Fenoxietanol 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 EDTA (sal de Na4) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Glicinato de sodio 2 5 3 1 - - - - - 3 Ácido glutámico - - - 2 2 6 2 - - - Glucosamina - - - - - - 2 4 4 3 1 ,4-diaminobenceno 0.8 0.5 0.6 - 0.8 0.8 0.5 0.6 - 0.8 4-aminofenol 0.2 0.3 0.2 - 0.2 0.2 0.3 0.2 - 0.2 3-aminofenol 1 0.5 1 - 1 1 0.5 1 - 1 1 ,3-dihidroxibenceno 1.6 1.2 1.6 - 1.6 1.6 1.2 1.6 - 1.6 4-amino-3-metilfenol 0.2 - - 0.2 0.2 - 1 0.2 0.3 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1- - 0.5 - - 0.5 - 0.5 1 - 0.3 il)etanol N,N-B¡s(2-hidroxietil)-p- - 0.4 - 1 0.2 - 0.2 - 0.2 0.3 fenilendiamina 2-aminofenol 1 1 - - - - - - - - 5,6-dimetil-2-aminofenol - - 1 - - - - - - - 5,6-dimetoximetil-2- 1 1 1 1 1 1 1 - - - aminofenol 5,6-dietil-2-aminofenol - 1 1 - - - - 1 1 1 pH ajustado a pH 9.0 csp csp csp csp csp csp csp csp csp csp Agua csp csp csp csp csp csp csp csp csp csp Cuadro 3 Los Ejemplos 21 a 30, que ¡lustran las composiciones de tinte para el cabello de la invención, pueden formularse como emulsiones, por métodos convencionales. El procedimiento descrito para los Ejemplos 1 a 10 es adecuado.

Inqrediente Ejemplo número 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 Sulfito de sodio - - 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.3 0.1 - Acido ascórbico 0.5 0.1 - 0.1 0.3 - 0.6 0.1 0.1 0.2 Carbonato de amonio 3 6 2 - 4 8 2 - 4 6 Carbonato de hidrógeno - - 1.5 2 - - 2 2 - - potásico Acetato de amonio - - - 2 - - - 2 - - Espesante de fosfato 3 2 1.5 4 3 1 1.8 2 3 3 mezclado 1 EDTA (sal de Na4) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 Glicinato de sodio 2 5 3 1 - - - - - 3 Ácido glutámico - - - 2 2 6 2 - - - Glucosamina - - - - - - 2 4 4 3 1 ,4-diaminobenceno 0.8 - 0.6 0.5 0.8 0.8 0.5 0.6 - 0.8 4-aminofenol 0.2 - 0.2 0.1 0.2 0.2 0.3 0.2 - 0.2 3-aminofenol 1 - 1 0.6 1 1 0.5 1 - 1 1 ,3-dihidroxibenceno 1.6 - 1.6 0.8 1.6 1.6 1.2 1.6 - 1.6 4-amino-3-metilfenol 0.2 - - 0.2 0.2 - 1 0.2 0.3 2-(4,5-diamino-1 H-pirazol-1 - - 0.5 - - 0.5 - 0.5 1 - 0.3 il)etanol N,N-Bis(2-hidroxietil)-p- - 0.4 - 1 0.2 - 0.2 - 0.2 0.3 fenilendiamina 2-aminofenol 1 - - - - - - - - - 5,6-d¡metil-2-aminofenol - - 1 1 - - - - - - 5,6-dimetoximetil 2- 1 1 - - 1 1 1 - - - aminofenol 5,6-dietil 2-aminofenol - - 1 1 - - - 1 1 1 pH ajustado a pH 9.0 csp csp csp csp csp csp csp csp csp csp Agua csp csp csp csp csp csp csp csp csp csp 1. Mezcla de fosfato de ceteth-10/dicetil fosfato/alcohol cetearílico, distribuido como CRODAFOS (TM) CES, por Croda (Reino Unido). Cuadro 4 El Ejemplo 31 ilustra composiciones reveladoras que se pueden usar con las formulaciones de ejemplo de tinte para el cabello números 1-30 y se pueden formular mediante los siguientes métodos convencionales.

Inqrediente Número de ejemplo de composición 31 % en peso Alcohol oleilico 0.1 - 2.0 Esteareth-21 1.0 - 5.0 Copolimero de acrilatos 1.0 - 10.0 PEG-50 0.1 - 2.0 Agua 50.0 - 90.0 Peróxido de hidrógeno - 50 % 10.0 - 15.0 Copolimero de Acrilatos/Esteareth-20 Metacrilato 0.1 - 2.0 Oleth-2 0.1 - 2.0 Oleth-5 0.1 - 2.0 Ácido etidrónico 0.01 - 0.1 EDTA disódico 0.01 - 0.1 Simeticona 0.001 - 0.01 Para preparar: todos los recipientes deben pasivarse como sigue: Llenar el recipiente aproximadamente 10 % de su totalidad con peróxido de hidrógeno concentrado y luego llenar hasta arriba con agua desionizada. Añadir un agitador plástico superior, espátulas plásticas y un termómetro de vidrio que será utilizado en el proceso. Remover hasta mezclar; vaciar la solución, enjuagar con agua desionizada, llenar con solución fresca de peróxido; añadir el agitador y las espátulas. Cubrir con una película/cubierta plástica; dejar reposar durante 24 horas, vaciar y secar. Una vez terminado, añadir 60 % de agua a un recipiente pesado sin carga, calentar a 70-75 °C y mantener esta temperatura. Añadir el esteareth-21 y agitar hasta disolver. Mientras se agita, prederretir el PEG-50 sobre una placa calentadora y cuando el esteareth se ha disuelto, añadir al lote. Luego añadir cada uno de los siguientes ingredientes, uno a la vez, esperando que cada uno se disuelva antes de añadir el próximo; oleth-2, oleth-5, alcohol oleico, EDTA y ácido editrónico. Mezclar el lote durante 15 minutos. Retirar del calor y añadir el resto del agua, luego permitir que el lote se enfríe a 35 °C. Añadir el peróxido de hidrógeno, seguido por el resto de los ingredientes. Finalmente, pesar nuevamente el recipiente sin carga y llenar con cantidad suficiente de agua. El producto puede almacenarse en envases de almacenamiento (sin tapas metálicas) por hasta 6 meses. Las composiciones de tinte para el cabello ilustradas normalmente se premezclan en una relación de 1 :1 con la composición reveladora antes de su aplicación sobre las fibras queratinosas.

Claims (4)

REIVINDICACIONES

1. Un compuesto de la Fórmula (I), o sus sales con un ácido orgánico o inorgánico, caracterizado porque R5 y R6 son sustituidos y R5 se selecciona de: (a) El grupo de sustituyentes con enlaces de carbono, de preferencia monovalentes, que comprende: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; los sistemas de (i), (ii) y (iii) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S y N; (b) el grupo de sustituyentes con enlaces de azufre, de preferencia monovalente, que comprende SA6, SCN, S03A6, SSA6, SOA6, SNA6 A7, y SONA6A7; (c) el grupo de sustituyentes con enlaces de oxígeno, de preferencia monovalentes, que comprende OA9, OCN y ONA6A7; (d) el grupo de sustituyentes con enlaces de nitrógeno, de preferencia monovalentes, que comprende NA6A10, (NA6A7A8)\ NA6OA7, NA6SA7, NCO, NCS, N=NA6, N=NOA6, NA6CN, NA6 NA7 A8; (e) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA6COA7, C(=NA6)NA6A7, CHO, CHS y (f) el grupo que comprende sustituyentes de fluoroalquilo, de preferencia monovalentes, que comprende sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y 0 a 4 heteroátomos, en donde para los grupos (b) a (e), descritos anteriormente, A6, A7, y A8 son monovalentes e independientemente se seleccionan de: (1 ) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; los sistemas de (2), (3) y (4) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; A9 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1 ) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; los sistemas de (1 ), (2) y (3) comprenden independientemente de 2 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si, y en donde A10 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1 ) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde los sistemas de (1), (2) y (3) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; y caracterizado porque X es un halógeno seleccionado del grupo que comprende F, Cl, Br, y I, y en donde el sustituyente R6 se selecciona de: (a) El grupo de sustituyentes con enlaces de carbono, de preferencia monovalentes, que comprende: (i) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; en donde los sistemas de (i), (ii) y (iii) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S, N, P, y Si; (b) el grupo de sustituyentes con enlaces de azufre, de preferencia monovalentes, que comprende SA11, SCN, S03A11, SSA 1, SOA11, SNA11A12, y SONA1 A12; (c) el grupo de sustituyentes con enlaces de oxígeno, de preferencia monovalentes, que comprende OA14, OCN y ONA11A12; (d) el grupo de sustituyentes con enlaces de nitrógeno, de preferencia monovalentes, que comprende NA1 A15, (NA 1A12A 3)+, NA 1OA12, NA11SA12, NCO, NCS, N=NA11, N=NOA11, NA1 CN, NA 1NA12A13; (e) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA11COA12, C(=NA11)NA1 A12, CHO, CHS y (f) el grupo que comprende sustituyentes de fluoroalquilo, de preferencia monovalentes, que comprende sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y de 0 a 4 heteroátomos, en donde para los grupos (b) a (e), descritos anteriormente, A11, A12, y A13 son monovalentes e independientemente se seleccionan de: (1 ) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde los sistemas de (2), (3) y (4) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si y en donde A14 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1 ) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde los sistemas de (1 ), (2) y (3) comprenden independientemente de 2 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si, y en donde A15 es monovalente y se selecciona independientemente de: (1 ) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arito, o heterocíclicos, o (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde los sistemas de (1), (2) y (3) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si; y en donde X es un halógeno seleccionados de el grupo que comprende F, Cl, Br, y I y en donde R5 y R6 ambos no son metilo y en donde R2 se selecciona de cualquiera de los grupos definidos para R5 y R6 y H.

2. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque R5 se selecciona de (a) El grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces C que comprende: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; en donde los sistemas de (i), (ii) y (iii) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados independientemente de O, S y N; (b) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA6COA7, C(=NA6)NA6A7, CHO, CHS y el grupo que comprende sustituyentes monovalentes de fluoroalquilo que comprende sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 8 átomos de carbono y de 0 a 3 heteroátomos, en donde para los grupos (b) a (c), A6 y A7 son monovalentes e independientemente se seleccionan de: (1 ) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde los sistemas de (2), (3) y (4) que comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si y en donde El grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces C que comprende: (i) Sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos o heteroolefínicos, (ii) sistemas sustituidos o no sustituidos mono o policíclicos alifáticos, de arilo o heterocíclicos, o (iii) sistemas sustituidos o no sustituidos de mono, poli o perfluoro alquilo; en donde los sistemas de (i), (ii) y (iii) independientemente comprenden de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos independientemente seleccionados de O, S y N. (b) el grupo de sustituyentes monovalentes que comprende CON3, CONA11COA12, C(=NA1 )NA1 A12, CHO, CHS y (c) el grupo que comprende sustituyentes monovalentes de fluoroalquilo que comprende sistemas de mono, poli, o perfluoroalquilo que comprenden de 1 a 12 átomos de carbono y 0 a 4 heteroátomos, en donde los grupos (b) y (c), A11 y A12 son monovalentes e independientemente se seleccionan de: (1) H, (2) sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, (3) sistemas sustituidos o no sustituidos, mono o policíclicos, alifáticos, de arilo, o heterocíclicos, o (4) sistemas sustituidos o no sustituidos, de mono, poli, o perfluoroalquilo; en donde los sistemas de (2), (3) y (4) comprenden independientemente de 1 a 10 átomos de carbono y de 0 a 5 heteroátomos seleccionados de O, S, N, P, y Si y en donde porque R5 y R6 ambos no son metilo. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado se selecciona de: El grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces de carbono que comprende sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, en donde los sistemas comprenden independientemente de 1 a 6 átomos de carbono y de 0 a 2 heteroátomos seleccionados de O, S y N, y en donde, R6 se selecciona de: El grupo de sustituyentes monovalentes con enlaces de carbono que comprende sistemas sustituidos o no sustituidos, lineales o ramificados, de alquilo, alquilo mono o poliinsaturado, heteroalquilo, sistemas alifáticos, heteroalifáticos, o heteroolefínicos, en donde los sistemas comprenden independientemente de 1 a 6 átomos de carbono y de 0 a 2 heteroátomos seleccionados de O y S y en donde R5 y R6 ambos no son metilo y en donde R2es H. 4. Un compuesto de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado además porque R5 y R6 se seleccionan independientemente de metilo, etilo y -CH2-0-CH3 y R2 es H, en donde R5 y R6 ambos no son metilo. 5. Una composición para el teñido oxidativo de las fibras de queratina; caracterizada la composición porque comprende un medio adecuado para el teñido y de 0.001 % a 10 %, en peso, de la composición, de un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde R5 y R6 se pueden además seleccionar ambos como metilo. 6. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque comprende además un intermedio primario seleccionado de p- fenilendiamina, p-aminofenol, o-fenilendiamina, o-aminofenol, heterocíclicos, derivados de éstos, y mezclas de éstos. 7. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque comprende además un agente de acoplamiento seleccionado de fenol, resorcinol, naftol, m-fenilendiamina, m-aminofenol, heterocíclicos, derivados y mezclas de éstos. 8. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque comprende además una combinación de intermediario primario y agente de acoplamiento, seleccionada del grupo que comprende: (a) resorcinol, 4-amino-m-cresol, 2-metilresorcinol, 4-amino-2-hidroxitolueno, m-aminofenol y sulfato de 2-amino-4-hidroxietilanisol; (b) resorcinol, 4-amino-m-cresol, 2-metilresorcinol, 4-amino-2-hidroxitolueno, m-aminofenol, sulfato de -amino-4-hidroxietilanisol, 1 -naftol y tolueno-2,5-diamina; (c) 2-metil-5-hidroxietilaminofenol, resorcinol, tolueno-2,5-diamina, m-aminofenol, p-aminofenol y p-metilaminofenol; (d) 2-metil-5-hidroxietilaminofenol, m-aminofenol, p-aminofenol, p-metilaminofenol y p-fenilendiamina; (e) sulfato de 1-hidroxietil-4,5-diamino pirazol y m-aminofenol; y (f) 2-metilresorcinol, p-aminofenol, 4-amino-2-hidroxitolueno, p-fenilendiamina y N,N-Bis(2-hidroxietil)-p-fenilendiamina. 9. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque comprende además un agente oxidante seleccionado del grupo que comprende: peróxido de hidrógeno; peróxidos inorgánicos de metal alcalino; peróxidos orgánicos; compuestos de decoloración de sales inorgánicas de perhidrato; bromatos de metal alcalino; enzimas; y mezclas de éstos. 10. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque comprende además un espesante seleccionado de: Espesantes tolerantes a la sal seleccionados del grupo que comprende: Goma xantana, goma guar, goma guar de hidroxipropilo, etilcelulosa, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, N-vinilpirrolidona, copolímero de ¡taconato ce teth-20/acr¡ latos, copolímero SMDI/decil/PEG-150, copolímero de SMDI/estearilo/PEG-150, trihidroxiestearina, copolímero de metacrilato esteareth-20/acrilatos, alcohol cetearílico/fosfato di- cetilo/fosfato de ceteth-10 mezclados, y mezclas de éstos. 11. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizad porque comprende además un agente quelante. 12. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado además porque el medio comprende un solvente seleccionado del grupo que comprende agua, etanol, propanol, isopropanol, glicerol, 1 ,2-propilenglicol, hexilenglicol, etoxidiglicol, y mezclas de éstos. 1

3. Un método para el teñido oxidativo de las fibras de queratina, que comprende aplicar una composición de conformidad con la reivindicación 5 en presencia de un agente oxidante, durante un período suficiente para desarrollar la coloración deseada. 1

4. Un dispositivo de múltiples compartimientos para el teñido oxidativo de las fibras de queratina o un estuche de múltiples compartimientos para el teñido oxidativo de las fibras de queratina, que comprende por lo menos un primer compartimiento que comprende una composición de conformidad con la reivindicación 5, y por lo menos un segundo compartimiento que comprende una composición oxidante.