LU84152A1 - Procede de synthese d'esters de l'acide carbonique derivant d'alcools insatures et de polyols - Google Patents
Procede de synthese d'esters de l'acide carbonique derivant d'alcools insatures et de polyols Download PDFInfo
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Description
« · «
Procédé de synthèse d'esters de l'acide carbonique dérivant d'alcools insaturés et de polyols.
Λ
La présente invention concerne un procédé de synthèse 5 d'esters carboniques à partir de polyols,consistant à faire réagir un carbonate dialkylique avec un alcool insaturé et le polyol concerné en présence d'un catalyseur basique. Le produit ainsi obtenu est ensuite utilisé pour modifier ultérieurement des réactions de polymérisation afin d'obtenir des dérivés 10 valables utilisés dans des applications diverses décrites dans la demande de brevet européen n° 35 304.
Les bis-allyl —carbonates de glycols et/ou de poly-glycols sont connus pour être préparés habituellement en faisant réagir le chloroformiate d'allyle avec le glycol ou^d'une autre 15 manière, le glycol-bis-chloroformiate avec l'alcool allylique, la réaction ayant toujours lieu en présence d'un accepteur d'acide chlorhydrique qui est libéré (coitime décrit par exemple dans les brevets US n° 2 370 565 et 2 592 058.
Les réactions établies sont telles que les produits 20 obtenus sont souvent colorés quand ils sont à l'état brut, et par conséquent ne sont pas appropriés pour être utilisés immédiatement dans ce qui est considéré comme des domaines principaux d'application de ces composés, à savoir : comme matières premières pour fabriquer des produits de remplacement organiques du 25 verre appliqués en optique.
La purification comprend des stades tels que la décoloration et/ou la distillation sous pression réduite qui grèvent considérablement les coûts du procédé et ne peuvent pas assurer a priori la bonne qualité ultérieure du produit.
30 Sous ce rapport, la présence de chloroformiate parmi les matières de départ conduit à une présence constante d'impuretés chlorées dans les produits finis, même après purification, et ces impuretés caractérisent les propriétés spécifiques du produit, de sorte que le traitement ultérieur qui précède 35 leur utilisation pratique est rendu quelquefois problématique.
La demande de brevet européen susmentionnée concerne J un procédé amélioré pour la synthèse des allyl— carbonates 1 3 » 2 de polyols,principalement des glycols, qui permet d'obtenir le produit final sans aucun des inconvénients mentionnés ci-dessus.
Le procédé comprend la réaction simultanée des produits de * départ (polyols et carbonate d'allyle) à une température 5 comprise entre 50 et 150°C,et sous une pression variable 1 comprise entre la pression atmosphérique et 10 mmHg.
L'auteur de la présente invention a maintenant découvert/ et cela en constitue l'objet, qu'il est possible d'obtenir les mêmes produits en partant directement de précurseurs du carbonate 10 d'allyle, ceux-ci étant ainsi placés directement en contact avec le , polyol concerné.
En fait, un avantage surprenant du procédé selon la présente invention est dü au fait que dans la synthèse du produit final, on peut partir non seulement de l'alcool 115 allylique, mais de tout autre alcool insaturé, la gamme de produits finis, c'est-à-dire de produits utiles, étant ainsi considérablement augmentée.
Donc, les alcools insaturés utilisés peuvent être choisis parmi l'alcool allylique, 11allylcarbinol, l'alcool 20 méthallylique, l'alcool crotylique, le 3-butène-2-ol et le 2-méthyl-3-butène-2-ol. Le carbonate d'alkyle est choisi parmi le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle, le carbonate de dipropyle, le carbonate de2di.butyle et le carbonate de dibenzyle. La réaction entre les substances de départ a lieu à 25 une température comprise entre 50° et 150°C et sous une pression variable comprise entre 10 mmHg et la pression atmosphérique.
Les composés de départ sont amenés en contact en présence d’un catalyseur basique qui est introduit en une quantité variant entre 0,1 ppm et 1% en poids par rapport à 30 l'alcool.
Le rapport molaire de l'alcool insaturé au polyol varie entre 2 et 40, tandis que le rapport molaire de l'alcool insaturé au carbonate d'alkyle varie entre 2 et 10.
Les polyols utilisés peuvent être choisis parmi une 35 grande série, par exemple 1'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le diéthylèneglycol, le tétraéthylëneglycol, le butanediol, 1 l'hexanediol, le nëopentylglycol, le glycérol, le triméthylol-h propane, le pentaérythritol, etc., soit seuls, soit en mélange.
«f ^ 2 3 a
Le catalyseur lui-même peut être choisi parmi NaOH, l'alcoolate de sodium, les bases organiques et les résines échangeuses d'ions/basiques.
• La réaction peut être effectuée en utilisant les 5 produits du commerce comme substances de départ sans avoir à les purifier.
Les produits finis sont absolument incolores et exempts de ces impuretés qui conduisent aux inconvénients des produits obtenus selon le procédé connu.
" lo En ce qui concerne la nature et la composition des produits finis, le résultat du procédé selon la présente invention ne diffère pas de la description de la demande de brevet mentionnée précédemment et on y fera référence pour une meilleure compréhension desdits produits finis et de leur 15 utilisation spécifique.
La présente invention est illustrée par les exemples descriptifs et non limitatifs ci-après.
EXEMPLE 1 2320 g (40 moles) d'alcool allylique, 1800 g (20 moles) 20 de carbonate de diméthyle, 170 g (1,6 mole) de diéthylèneglycol et du mêthylate de sodium comme catalyseur, jusqu'à 0,1% du produit alimenté, sont placés dans un ballon de 5000 ml qui est chauffé au moyen d'une enveloppe où circule de l'huile régulée en température, muni d'un système de contrôle de la température 25 et d'un système pour prélever les échantillons liquides, et surmonté d'une colonne de distillation de 25,4 mm comprenant 30 plateaux perforés et un plateau diviseur du liquide.
Le mélange est chauffé sous la pression atmosphérique \ | * à l'ébullition (environ 85°C dans le bas) et l'azéotrope | 30 méthanol-carbonate de diméthyle est éliminé par distillation ' comme tête (environ 63°C).
I Le reflux de la colonne est réglé pendant la durée de ! l'essai, de sorte qu'il n'apparaît pas d'alcool allylique dans j | le produit de tête. Le premier stade de la réaction consistant 35 à éliminer le méthanol formé pendant la réaction, dure environ ! cinq heures.
i | : Pendant ce temps, une fraction est recueillie comme ! f I tete,pesant 1020 g, contenant 70% en poids de méthanol et 1 ",ΤΓ t * -· ’ \t ! 14 » 30% en poids de carbonate de diméthyle.
. Une fraction de 969 g est ensuite séparée par distil lation sous un rapport de reflux constant de 2,5,et contient . 63,5% d'alcool allylique avec 33,7% de méthanol et 2,8% de 5 carbonate de diméthyle.
Durant ce stade réactionnel qui dure 4 heures, on fait varier la pression de 760 à 150 mmHg afin de ne pas dépasser 120°-130°C au fond du ballon.
Pendant le stade réactionnel final, la plus grande 10 partie du carbonate diallylique est éliminée par distillation sous pression réduite (100 mmHg) et ce n'est qu'a la fin que la pression est réduite à 2 mmHg.
1860 g de carbonate diallylique sont obtenus comme tête, qui contiennent moins de 1% d'alcool allylique et d'allyl-15 carbonate de méthyle, le produit de queue pesant 440 g comprend à la fois le produit de réaction et le catalyseur.
Ce dernier est éliminé par lavage avec de l'eau et le produit humide est séché par rectification sous vide.
438 g du produit sont obtenus consistant essentielle-20 ment en diëthylèneglycol-bis-allyl-carbonate (environ 91%) avec de petites quantités de carbonate diallylique (0,2%) et de diëthylèneglycol-oLigocarbonatesayant les mêmes terminaisons en groupe? allyl. — carboniques (8,8%) .
Le carbonate de diméthyle, l'alcool allylique et le 25 carbonate diallylique sont utilisés pour les synthèses ulté rieures .
EXEMPLE 2
La réaction est effectuée d'une façon sensiblement * similaire à l'exemple 1, sauf que le diéthylèneglycol est 30 remplacé par le néopentylglycol (environ 167 g, soit 1,6 mole) .
Obtient 435 g de produit constitué essentiellement par du néopentylglycol-bis-allylcarbonate (89%) avec 0,6% de carbonate diallylique et 10,4% de néopentylglycolrciigocarbonates. se terminant identiquement avec des groupes allyl-carboniques. 35 EXEMPLE 3
La réaction est effectuée d'un façon similaire à Γ l'exemple 1, sauf que le diéthylèneglycol est remplacé par le triéthylèneglycol (220 g, soit 1,5 mole).
T "* /0- * ί 5 ( i * ί On obtient 476 g de produit constitué par du triéthy- | lèneglycol-bis-allylcarbonate (93%) avec 0,4% de carbonate diallylique et 6,6% de diéthylëneglycol-oligocarbonatej, qui sont terminés par un groupe bis-allyle.
5 EXEMPLE 4
La réaction est effectuée de façon similaire à | l'exemple 1, mais en utilisant du butanediol (162 g, soit 1,8 I mole). On obtient 454 g de produit constitué par du butanediol-
Ibis-allylcarbonate (84%) avec du carbonate diallylique (0,5%) et 10 du butanediol-oligocarbonate à terminaison bis-allyle (15,5%). EXEMPLE 5
La réaction est effectuée selon le procédé décrit dans l'exemple 1, sauf que le diméthylcarbonate est remplacé par le diéthylcarbonate (2120 g, soit 18 moles), l'alcool allylique 15 est remplacé par 1'allylcarbinol (3-butènel-ol) (2880 g, soit 40 moles), et le méthylate de sodium est remplacé par l'éthy-! late de sodium.
j { On obtient 480 g du produit qui est constitué par 1 90% de diéthylèneglycol-bis-buténylcarbonate, 1% de carbonate i 20 de dibutényle et 9% de diéthylèneglycol-oligocarbonate à 5 ' terminaison bis-butényle.
Dans ce cas, pendant la réaction, aussi bien l’éthanol produit par la transestérification.que le carbonate de dibu-j tényle sont récupérés, ce dernier étant réutilisé pour des i25 synthèses ultérieures car la conversion du carbonate de diéthyle est pratiquement totale.
! EXEMPLE 6
La réaction est effectuée comme dans l'exemple 5, sauf que le diëthylèneglycol est remplacé par le néopentylglycol 30 (167 g, soit 1,6 mole).
j On obtient 455 g du produit constitué par du néopentylglycol-bis- : buténylcarbonate (89%) avec 1,2% de carbonate de dibutényle I et 9,8% de néopentylglycol-oligocarbonate à terminaison bis-
Ibutényle.
! \ — s
Claims (9)
1. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés de polyolsconsistant à faire réagir un alcool insaturé avec un « carbonate alkylique et avec l'alcool concerné en présence d'un ; 5 catalyseur basique.
2. Procédé pour la synthèse de bis-carbonates insaturés selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée avec un rapport molaire de l'alcool insaturé au polyol, variant entre 2 et 40.
3. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réac-! tion est effectuée avec un rapport molaire de l'alcool insaturé au carbonate alkylique variant entre 2 et 10.
14. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés 15 de polyols selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence d'une quantité de catalyseur variant de 1 ppm à 1% en poids de l'alcool.
5. Procédé pour la synthèse de bis-carbonates insaturés de polyols, selon la revendication 1, caractérisé par le fait 20 que la réaction est effectuée à une température comprise entre 50° et 150°C.
6. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés de polyols selon la revendication 1/caractérisé par le fait que la réaction est effectuée à une pression comprise entre 10 mmHg 25 et la pression atmosphérique.
7. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés de polyolsselon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée en présence d'un catalyseur basique choisi parmi 1'hydroxyde de sodium, le carbonate de sodium, 3. l'alcoolate de sodium, des bases organiques et des résines | ëchangeuses d'ionsbasiques.
8. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés de polyols selon la revendication 1, caractérisé par le fait que la réaction est effectuée en partant d'un polyol choisi 35 parmi 1 ' êthylèneglycol, le propylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le tétraéthylêneglycol, le butanediol, r j l'hexanediol, le néopentylglycol, le glycérol, le triméthylol-~7- St— à * propane et le pentaérithrytol. . 9. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés de polyols selon la revendication 1, caractérisé par le fait que , la réaction est effectuée en partant d’un alcool insaturé choisi 5 parmi l'alcool allylique, 1'allylcarbinol, l'alcool méthally-lique, l'alcool crotylique, le butène-3-ol et le l-butène-3-méthyl-3-ol.
10. Procédé pour la synthèse de bis-carbonatesinsaturés de polyolsselon la revendication 1, caractérisé par le fait ‘10 que la réaction est effectuée en partant d'un carbonate alky-lique choisi parmi le carbonate de diméthyle, le carbonate de diéthyle7 le carbonate de dipropyle, le carbpnate de dibutyle et le carbonate de dibenzyle. i i j » \ î
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| ATA193082A (de) | 1990-05-15 |
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