LU83802A1 - PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 1- (2-3'-CARBOXYPROPIONYL OXYETHYL) 2-METHYL-5-NITROIMIDAZOLE OR ITS SALTS, AS ACTIVE THERAPEUTIC AGENTS AGAINST DISEASES CAUSED BY ANAEROBIC GERM - Google Patents
PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING 1- (2-3'-CARBOXYPROPIONYL OXYETHYL) 2-METHYL-5-NITROIMIDAZOLE OR ITS SALTS, AS ACTIVE THERAPEUTIC AGENTS AGAINST DISEASES CAUSED BY ANAEROBIC GERM Download PDFInfo
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- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Description
I.I.
j 1.j 1.
La présente invention se rapporte aux dérivés d'imidazole constitués par le 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl-5-nitroimidazole ayant la formule : 5 r\ I ;—ch3 *·The present invention relates to imidazole derivatives consisting of 1- (2-3'-carboxypropionyl oxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole having the formula: 5 r \ I; —ch3 * ·
no2 Ino2 I
CHo-CH9-0-C-CH9-CH7-C-Q-HCHo-CH9-0-C-CH9-CH7-C-Q-H
Z Z I, Z ^11 10 0 0 et ses sels avec des bases organiques ou minérales, pharma-t ceutiquement acceptables, par exemple, les sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'ammoniac, d'amines = 25 aliphatiques, par exemple de mono- ou de di-éthanolamine, d'aminoacides aliphatiques ët d'amines cycliques.ZZI, Z ^ 11 10 0 0 and its salts with organic or inorganic, pharmaceutically acceptable bases, for example, the salts of alkali metals, alkaline earth metals, ammonia, amines = 25 aliphatics, for example mono- or di-ethanolamine, aliphatic amino acids and cyclic amines.
Plus particulièrement, la présente invention se rapporte à des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés et à des procédés pour traiter,avec ces composi-20 tions, des infections provoquées par des bactéries anaérobies» par exemple le Peptostreptococcus, le Bacteroides fragilis, le Bacteroides melaninogenicus, le Furobacterium, J le Clostridium perfringens et d'autres espèces de Clostridium.More particularly, the present invention relates to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to methods for treating, with these compositions, infections caused by anaerobic bacteria "for example Peptostreptococcus, Bacteroides fragilis, Bacteroides melaninogenicus, Furobacterium, J Clostridium perfringens and other Clostridium species.
7> 2.7> 2.
Les sels du composé I ont davantage supplémentaire d'être solubles dans l'eau, ce qui leur permet d'être utilisés pour l'administration parentérale.The salts of compound I have the additional advantage of being water soluble, which allows them to be used for parenteral administration.
L'utilisation du 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-5 2-méthyl-5-nitroimidazole ou de ses sels peut être mise en oeuvre en combinaison avec des excipients ou des revêtements normalement employés dans des produits pharmaceutiques.The use of 1- (2-3'-carboxypropionyl oxyethyl) -5 2-methyl-5-nitroimidazole or its salts can be used in combination with excipients or coatings normally used in pharmaceutical products.
Dans la pratique clinique, les composés de la présente invention sont administrés par voie parentérale, recta-10 le ou topique.In clinical practice, the compounds of the present invention are administered parenterally, rectally or topically.
Les compositions pour l'administration orale comprennent des tablettes ou des comprimés, des pilules revêtues de sucre, des poudres dispersables ou des granulés. Dans ces mélanges solides, le composé actif est administré avec au moins 15 un diluant inerte tel que du carbonate de calcium, de l'amidon de pomme de terre, de l'acide alginique, de la cellulose microcristalline, de la méthyIcellulose, du lactose ou du saccharose. Les mélanges peuvent également comprendre des substances supplémentaires autres que les diluants inertes, tel-20 les que, par exemple, des agents lubrifiants,par exemple du stéarate de magnésium, de l'acide stéarique et du talc. Les mélanges liquides pour l'administration orale comprennent des émulsions, des solutions, des suspensions, et des sirops ainsi que des élixirs, pharmaceutiquement acceptables, contenant 25 également des diluants inertes. Ces mélanges peuvent également contenir des additifs tels que des agents humectants et des édulcorants, des agents de saveur et des produits aromatiques de mise en suspension, ainsi que des produits de conservation. Les compositions peuvent également être compoundées 50 pour l'administration orale sous forme de capsule avec une matière absorbable telle que la gélatine, contenant la substance active, avec ou sans addition de diluants ou d'excipients.The compositions for oral administration include tablets or tablets, sugar-coated pills, dispersible powders or granules. In these solid mixtures, the active compound is administered with at least one inert diluent such as calcium carbonate, potato starch, alginic acid, microcrystalline cellulose, methylcellulose, lactose or sucrose. The mixtures may also include additional substances other than inert diluents, such as, for example, lubricants, for example magnesium stearate, stearic acid and talc. Liquid mixtures for oral administration include emulsions, solutions, suspensions, and syrups as well as elixirs, pharmaceutically acceptable, also containing inert diluents. These mixtures can also contain additives such as humectants and sweeteners, flavoring agents and aromatic suspending products, as well as preservatives. The compositions can also be compounded for oral administration in capsule form with an absorbable material such as gelatin, containing the active substance, with or without the addition of diluents or excipients.
Pour l'administration parentérale, les composés 35 peuvent être administrés en solutions stériles aqueuses ou non aqueuses, en suspensions ou en émulsions. Certains exem- » ? pies de solvants non aqueux ou de milieux de mise en suspen- ï /For parenteral administration, the compounds can be administered in sterile aqueous or non-aqueous solutions, suspensions or emulsions. Some examples- ”? pies of non-aqueous solvents or suspending media ï /
Vw 3.Vw 3.
sion sont : le propylèneglycol, le polyéthylèneglycol, des dioxolanes, des huiles végétales telles que l'huile d'olive, et des esters organiques injectables tels que l'oléate d'éthyle. Ces mélanges peuvent également contenir des additifs 5 tels que des agents de conservation, des agents humectants, des agents émulsionnants et des agents de dispersion. Ils peuvent être également stérilisés, par exemple, par filtration à travers des filtres retenant les bactéries, par incorpora-.*« tion dans le mélange d'agents stérilisant, par irradiation 1 10 ou par chauffage. Ils peuvent être également fabriqués sous g la forme de mélanges solides stériles qui peuvent être dissous dans de l'eau stérile ou un certain autre milieu stéri- le injectable immédiatement avant l'utilisation.These are: propylene glycol, polyethylene glycol, dioxolanes, vegetable oils such as olive oil, and injectable organic esters such as ethyl oleate. These mixtures can also contain additives such as preservatives, humectants, emulsifiers and dispersing agents. They can also be sterilized, for example, by filtration through filters retaining bacteria, by incorporation into the mixture of sterilizing agents, by irradiation 1 10 or by heating. They can also be made as solid sterile mixtures which can be dissolved in sterile water or some other sterile injectable medium immediately before use.
Pour l'application topique, la substance active peut 15 être incorporée dans un véhicule approprié tel qu'une crème ou un onguent, ou un pessaire, une ovule ou une tablette ou un comprimé pour l'insertion dans le vagin. Le pourcentage d'ingrédients actifs dans les mélanges de la présente invention peut varier de manière telle que la proportion soit appropriée 20 pour fournir une dose adéquate avec laquelle on obtiendra l'effet thérapeutique désiré.For topical application, the active substance can be incorporated into a suitable vehicle such as a cream or ointment, or a pessary, an ovum or a tablet or a tablet for insertion into the vagina. The percentage of active ingredients in the mixtures of the present invention can be varied such that the proportion is suitable to provide an adequate dose with which the desired therapeutic effect will be obtained.
Il apparaîtra que la composition peut être administrée en même temps sous diverses formes différentes. Dans la thérapie humaine, les mélanges doivent généralement être ad-25 ministres et les compositions pharmaceutiques formulées de manière telle que, dans le cas d'administration orale ou topique, on administre par jour 0,230 à 3,0 g de substance acti-r ve; dans le cas de l'administration parentérale, 0,150 à 1,5 g par jour, et, dans le cas de l'administration rectale, 50 0,125 à 2,0 g par jour.It will appear that the composition can be administered at the same time in various different forms. In human therapy, mixtures must generally be ad-25 ministers and pharmaceutical compositions formulated in such a way that, in the case of oral or topical administration, is administered per day 0.230 to 3.0 g of active substance ; in the case of parenteral administration, 0.150 to 1.5 g per day, and, in the case of rectal administration, 50 0.125 to 2.0 g per day.
Ainsi, les solutions décrites ci-dessous dans les exemples 1 à 3, 8 et 9 peuvent être administrées par voie intraveineuse à des êtres humains adultes (500 mg toutes les 8 heures),au taux de 5 ml/mn et aux enfants de moins de 12 55 ans (7,5 mg/kg-100 ml de solution) toutes les 8 heures au taux de 5 ml/mn.Thus, the solutions described below in Examples 1 to 3, 8 and 9 can be administered intravenously to adult humans (500 mg every 8 hours), at the rate of 5 ml / min and to children under 12 to 55 years (7.5 mg / kg-100 ml of solution) every 8 hours at the rate of 5 ml / min.
Les doses administrables par voie orale décrites ci-dessous f dans les exemples 4 à 6 et 10 peuvent être administrées (500 mg) trois ·-! S fois par jour pendant 7 jours ou davantage.The oral doses described below in Examples 4 to 6 and 10 can be administered (500 mg) three times! S times a day for 7 days or more.
ΊΊ
• · J• · J
4.4.
• La composition administrable par voie rectale dans l'exemple 7 peut être administrée à des adultes 1-3 fois par jour pendant trois jours et, après le quatrième jour, un suppositoire toutes les 10 heures pendant quatre jours.• The composition which can be administered rectally in Example 7 can be administered to adults 1-3 times a day for three days and, after the fourth day, a suppository every 10 hours for four days.
Pour les enfants de moins de 12 ans, une dose de 500 mg 5 peut être administrée trois fois par jour pendant trois jours et, après le quatrième jour, un suppositoire toutes les 12 heures pendant quatre jours.For children under 12, a dose of 500 mg 5 can be administered three times a day for three days and, after the fourth day, a suppository every 12 hours for four days.
Les composés et les compositions peuvent être éga-v lement utilisés comme agents prophylactique en chirurgie, ain- ί 10 si que dans les abcès rénaux et hépatiques et pour la gangrène.The compounds and compositions can also be used as prophylactic agents in surgery, as well as in renal and hepatic abscesses and for gangrene.
On comprendra que les gammes de doses précédentes v sont optima et que des variations sont permises dans le domaine de protection de la présente invention, dans certains 15 cas.It will be understood that the foregoing dose ranges v are optimum and that variations are permitted within the scope of protection of the present invention, in some cases.
La présente invention est illustrée par les exemples suivants non limitatifs.The present invention is illustrated by the following nonlimiting examples.
EXEMPLE 1EXAMPLE 1
Pour préparer une solution aqueuse de l-(2,3'-carbo- 20 xypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl-5-nitroimidazole (I) à 35,0 S, on dissout 35,0 g du composé dans un mélange de diéthnolami- ne (13,56 g) et d'eau (50 cm"*) et on l'a mène à un volume de 3 100 cm avec de l'eau.To prepare an aqueous solution of 1- (2,3'-carbon-xypropionyl oxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole (I) at 35.0 S, 35.0 g of the compound are dissolved in a mixture of diethnolami - ne (13.56 g) and water (50 cm "*) and it is brought to a volume of 3100 cm with water.
Le pH de la solution obtenue est approximativement 25 ô.The pH of the solution obtained is approximately 25 °.
EXEMPLE 2EXAMPLE 2
Pour préparer une solution aqueuse à 35,0 % du sel de magnésium de (I), 35,0 g de (1) sont amenés à réagir avec du carbonate de magnésium basique (5,9 g) mélangé avec de 50 l'eau (70 cm^), en agitant et en chauffant jusqu'à approximativement 50°C. Quand cette solution a cessé de dégager du gaz, on l'amène à un volume de 100 cm^ avec de l'eau et on la filtre. La solution obtenue a un pH d^approximativement 5,7.To prepare a 35.0% aqueous solution of the magnesium salt of (I), 35.0 g of (1) are reacted with basic magnesium carbonate (5.9 g) mixed with 50 water (70 cm ^), stirring and heating to approximately 50 ° C. When this solution has ceased to give off gas, it is brought to a volume of 100 cm 3 with water and filtered. The solution obtained has a pH of approximately 5.7.
55 EXEMPLE 3 = Pour préparer une solution aqueuse à 25,0 % du sel -.Jl de sodium de (I), on amène 35,0 g de (I) à réagir avec du ? Λ ï v....55 EXAMPLE 3 = To prepare a 25.0% aqueous solution of the sodium salt -. Jl of (I), 35.0 g of (I) is caused to react with? Λ ï v ....
5.5.
bicarbonate de sodium (10,76 g),en mélangeant avec de l'eau (40 cm^), en agitant et en chauffant jusqu''à approximativement 50°C. Quand la solution a cessé de dégager du gaz, elle est amenée à un volume de 100 cm^ avec de l'eau et on la 5 filtre.sodium bicarbonate (10.76 g), mixing with water (40 cm ^), stirring and heating to approximately 50 ° C. When the solution has ceased to give off gas, it is brought to a volume of 100 cm 3 with water and it is filtered.
La solution obtenue a un pH d^approximativement 6,5.The solution obtained has a pH of approximately 6.5.
EXEMPLE 4 4 Des tablettes ou des comprimés pour l'administration 10 orale, préparés par la technique ordinaire, ont la composition suivante . : 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,250 gEXAMPLE 4 4 Tablets or tablets for oral administration, prepared by the ordinary technique, have the following composition. : 1- (2-3'-carboxypropionyl oxyethyl) -2-methyl- 5-nitroimidazole 0.250 g
Amidon 0,190 g 15 Produit dit Aerosil 200 0,050 gStarch 0.190 g 15 Product called Aerosil 200 0.050 g
Stéarate de magnésium 0,025 g EXEMPLE 5Magnesium stearate 0.025 g EXAMPLE 5
Des t'ablettes ou des comprimés pour l'administration orale, préparés par la technique ordinaire, ont la com-20 position suivante : 1-(2-31-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,500 gTablets or tablets for oral administration, prepared by the ordinary technique, have the following composition: 1- (2-31-carboxypropionyl oxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole 0.500 g
Produit dit Plasdone 0,025 gProduct says Plasdone 0.025 g
Produit dit Avicel pH 102 0,130 g 25 Talc 0,014 gProduct called Avicel pH 102 0.130 g 25 Talc 0.014 g
Stéarate de magnésium 0,005 gMagnesium stearate 0.005 g
Colorant 0,014 g k' EXEMPLE 6Dye 0.014 g k 'EXAMPLE 6
Des tablettes vaginales ou des comprimés vaginaux, 50 préparés par la technique ordinaire, ont la composition suivante : 1-(2-31-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,500 gVaginal tablets or vaginal tablets, 50 prepared by the ordinary technique, have the following composition: 1- (2-31-carboxypropionyl oxyethyl) -2-methyl- 5-nitroimidazole 0.500 g
Amidon de maïs 0,683 g 55 Acide alginique 0,050 g 6 Produit dit Aerosil 200 0,060 gCorn starch 0.683 g 55 Alginic acid 0.050 g 6 Aerosil 200 product 0.060 g
If Stéarate de magnésium 0,0010 g y s « 6.If Magnesium stearate 0.0010 g y s “6.
EXEMPLE 7EXAMPLE 7
Des ovules vaginales ou des suppositoires vaginaux, préparés par la technique ordinaire, ont la composition suivante : 5 1-(2-5'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 20,83 gVaginal ova or vaginal suppositories, prepared by the ordinary technique, have the following composition: 5 1- (2-5'-carboxypropionyl oxyethyl) -2-methyl- 5-nitroimidazole 20.83 g
Solution de soude 0,1 N 72,00 cm"*0.1 N soda solution 72.00 cm "*
Mannitol 30,00 g 4 Timérosal 0,00025 g 3 10 Eau distillée, excipient (q.s,) 100,00 cmMannitol 30.00 g 4 Timerosal 0.00025 g 3 10 Distilled water, excipient (q.s,) 100.00 cm
La solution est stérilisée au moyen d'un filtre à membrane stérile dite 0,22 et est placée dans des bouteilles “ en forme d'ampoule à lyophiliser à partir de 5 cm^ suivant des parties de 3,0 cm'*. Le produit peut être reconstitué pour 15 l'utilisation avec 3 cm^ d'eau stérile pour 1''injection.The solution is sterilized by means of a sterile membrane filter known as 0.22 and is placed in bottles “in the form of an ampoule to be lyophilized from 5 cm 3 in parts of 3.0 cm '*. The product can be reconstituted for use with 3 cm 3 of sterile water for injection.
EXEMPLE 9EXAMPLE 9
Solution pour l'injection : 8 g dé poudre micronisée de 1-(2-3'-carboxypropio-nyl oxyéthyl)-2-méthyl-5-nitroimidazole sont introduits de 20 manière aseptique dans une bouteille en forme d'ampoule. Ensuite, le produit est stérilisé à 100°C pendant une heure. Pendant ce temps,on prépare une solution ayant la composition suivante :Solution for injection: 8 g of micronized powder of 1- (2-3'-carboxypropio-nyl oxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole are introduced aseptically into a bulb-shaped bottle. Then the product is sterilized at 100 ° C for one hour. During this time, a solution is prepared having the following composition:
Aminoacétate de sodium ou 25 2-aminoéthanol 20 gSodium aminoacetate or 25 2-aminoethanol 20 g
Eau distillée, excipient (q.s.) 100 cmDistilled water, excipient (q.s.) 100 cm
La solution ainsi obtenue est stérilisée par filtration à travers une membrane dite 0,22; 20 cm^ de cette so-' lution sont pris et le contenu de la bouteille en forme d'am- 50 poule est dissous. La solution obtenue ne doit pas être uti lisée plus tard que 2 heures après sa préparation, EXEMPLE 10 5uspension pour l'administration orale ï 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 55 5-nitroimidazole 1,5 gThe solution thus obtained is sterilized by filtration through a membrane called 0.22; 20 cm ^ of this solution are taken and the contents of the ammo-shaped bottle are dissolved. The solution obtained should not be used later than 2 hours after its preparation, EXAMPLE 10 suspension for oral administration 1- (2-3'-carboxypropionyl oxyethyl) -2-methyl- 55 5-nitroimidazole 1.5 g
Sucre dit Glass 18 g | Sel de sodium de nipagine 0,108 g ^ Sel de sodium de nipasol 0,012 g « iSucre dit Glass 18 g | Nipagine sodium salt 0.108 g ^ Nipasol sodium salt 0.012 g "i
» I»I
7.7.
'''
Sel de sodium de saccharine 0,03 gSaccharin sodium salt 0.03 g
Phosphate diacide de sodium 0,1983 gSodium diacid phosphate 0.1983 g
Phosphate monoacide de sodium 0,1017 gSodium monoacid phosphate 0.1017 g
Carboxyméthylcellulose 0,18 g 5 Mannitol 3,87 gCarboxymethylcellulose 0.18 g 5 Mannitol 3.87 g
Total 24 gTotal 24 g
Le mélange obtenu est reconstitué avec de l'eau jusqu'à un volume de 60 ml au moment de l'utilisation. Cette | suspension doit être utilisée dans les sept jours au plus * 10 tard et le restant doit être jeté, EXEMPLE 11The mixture obtained is reconstituted with water to a volume of 60 ml at the time of use. This | suspension must be used within seven days * 10 at the latest and the remainder must be discarded, EXAMPLE 11
Onguent pour une préparation topique-: 1-(2-3'-carboxypropionyl oxyéthyl)-2-méthyl- 5-nitroimidazole 0,750 g 15 Alcool cétylique 10,5 gOintment for topical preparation: 1- (2-3'-carboxypropionyl oxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole 0.750 g 15 Cetyl alcohol 10.5 g
Alcool stéarylique 9,3 gStearyl alcohol 9.3 g
Vaseline liquide 25,5 gLiquid petrolatum 25.5 g
Glycérine ' 15 gGlycerin '15 g
Vaseline solide 33,9 g 20 Produit dit Nipagine 0,36 gSolid petrolatum 33.9 g 20 Product called Nipagine 0.36 g
Produit dit Nipasol 0,09 gNipasol product 0.09 g
Produit dit Span 60 2,3 gProduct says Span 60 2.3 g
Produit dit Tween 60 2,3 gTween 60 product 2.3 g
La présente invention n'est pas limitée aux exemples 25 de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au con-i traire susceptible de modifications et de variantes qui / apparaîtront à l'homme de l'art.The present invention is not limited to the exemplary embodiments which have just been described, it is on the contrary susceptible to modifications and variants which will appear to those skilled in the art.
JJ
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