LU81778A1 - 2-BROMOBENZYL ESTERS AND THEIR USE AS PESTICIDES - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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Description
D. 5ο.743OC 5ο.743
f&AND-DUCHÉ DE LUXEMBOURGf & AND-DUCHY OF LUXEMBOURG
.........VJ..........' * du ll....octobEe..l97.9... Monsieur le Ministre , ôyf*|!b de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes......... VJ .......... '* du ll .... octobEe..l97.9 ... Minister, ôyf * |! B of Economy National and Middle Classes
Titre delivre : ---------------------------------------- XSâ- yS . , ......Book title: ---------------------------------------- XSâ- yS. , ......
Service de la Propriété IndustrielleIndustrial Property Service
IL· {q LUXEMBOURGIT · {q LUXEMBOURG
n'm, D emande de Brevet d’invention I. Requête ....La....s.oc±£fcé _dita.s .SHELL .........(i) .....Caral....\rân..Bylândtla£n.. 3o,.....à..LA..MhXK,.....PaYS-Bas.x....reprS·-..............n'm, D emande de Brevet d'Invention I. Request .... La .... s.oc ± £ fcé _dita.s .SHELL ......... (i) .... .Caral .... \ rân..Bylândtla £ n .. 3o, ..... à..LA..MhXK, ..... PaYS-Bas.x .... reprS · -... ...........
.....santSe...par... Monsieur.....^ agj^sMfe-j^jguaMtS..............(2> -.de....mandafcaire.................................................................................................................................................................................................:................................. santSe ... by ... Monsieur ..... ^ agj ^ sMfe-j ^ jguaMtS .............. (2> -.de ... .mandafcaire ................................................ .................................................. .................................................. .............................................: .... ........................
dépose ce 01136 octobre ISOO SO.!X&Rte-dix-neuf.............................................(3) à........1.5............ .... heures, au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, à Luxembourg : k 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : .....lil3atar.s....da„2=b.rDÂLihi3iïKylfi...®.t._igittr^MMsay^LÆQî3Siê_^^J^..............m .........aidas..".,......................................................................................................................................................................................................................................................deposits this 01136 October ISOO SO.! X & Rte-dix-neuf ..................................... ........ (3) at ........ 1.5 ............ .... hours, at the Ministry of National Economy and the Middle Classes , in Luxembourg: k 1. the present request for obtaining a patent for an invention concerning: ..... lil3atar.s .... da „2 = b.rDÂLihi3iïKylfi ... ®.t._igittr ^ MMsay ^ LÆQî3Siê _ ^^ J ^ .............. m ......... aidas .. "., ............ .................................................. .................................................. .................................................. .................................................. ..................................
déclare, en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : ....Iiichae.1.....Ja!m....3.llldj.^....l9....3urnfcwiak.....Drive./......x^QWG.r.jlalafcçw,.....Kant,...________{5) .....to&ndarBr&fc&gne.....................................................................................................................................................................................................................declares, assuming responsibility for this declaration, that the inventor (s) is (are): .... Iiichae.1 ..... Ja! m .... 3.llldj. ^. ... l9 .... 3urnfcwiak ..... Drive./......x^QWG.r.jlalafcçw,.....Kant,...________{5) ..... to & ndarBr & fc & gne ................................................. .................................................. .................................................. .................................................. ..............
2. la délégation de pouvoir, datée de ........ïs&„.ÔÂVS................................. le _____13 &OÛ~fc 1979.............2. the delegation of power, dated ........ ïs & „. ÔÂVS ............................. .... on _____13 & OÛ ~ fc 1979 .............
3. la description en langue..............f.r.ÂU.ÇA.i.S-S.............................. de l’invention en deux exemplaires ; 4.............. planches de dessin, en deux exemplaires ; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le 11 ..oafcohre....19.7.9.............................................................................................................................................................................................................3. description in language .............. frÂU.ÇA.iS-S ...................... ........ of the invention in two copies; 4 .............. drawing boards, in two copies; 5. the receipt of the taxes paid to the Luxembourg Registration Office, on 11 .. oafcohre .... 19.7.9 ...................... .................................................. .................................................. .................................................. .................................
revendique pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6).......................... bravet.........................................déposée© en (7) ...................................................................claims for the above patent application the priority of one (or more) application (s) of (6) .......................... bravet ......................................... filed © in (7) ... .................................................. ..............
* le.......13.....QatGbre.....I9.7.S..........(Nq.*.....4o42o/7S1..................................................................................................................... ® * * ..................................................................................................................................................................................................„„».»„»»„H·.,.·.··.........................................* le ....... 13 ..... QatGbre ..... I9.7.S .......... (Nq. * ..... 4o42o / 7S1 .. .................................................. .................................................. ............... ® * * ................................ .................................................. .................................................. .................................................. ............ „„ ”.” „” »„ H ·.,. ·. ·· .................... .....................
au nom de .....I.â....!sp.3.&£.n;fc5r......................................................................................................................................................................................... (9) élit domieile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg ........................................in the name of ..... I.â ....! sp.3. & £ .n; fc5r ........................ .................................................. .................................................. .................................................. ........... (9) elects domicile for him / her and, if designated, for his / her agent, in Luxembourg .................. ......................
.....35,.....bld*.....HQval..............................................................................................................................................................................................................(io) sollicite la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes , susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à...............^............................mois...... 35, ..... bld * ..... HQval .............................. .................................................. .................................................. .................................................. .......................... (io) requests the grant of a patent for the subject described and represented in the appendices, above, - with adjournment of this issue to ............... ^ ......................... ...month.
\ Le V............V. l\ î \__ / ) Π. Procès-verbal de Dépôt\ The V ............ V. l \ î \ __ /) Π. Deposit Minutes
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie Nationale et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Industrielle à Luxembourg, en date du : 11 octobre 1579The above application for a patent for invention has been filed with the Ministry of National Economy and the Middle Classes, Industrial Property Service in Luxembourg, dated: October 11, 1579
Pr. le Ministre à 15 heures S--XC'c l’Économie Nationale et_des Classes Moyennes, . ...... ' ' // V. '"•X (p·/Pr. The Minister at 3 p.m. S - XC'c National Economy and_Middle Classes,. ...... '' // V. '"• X (p · /
( ofc f % X(ofc f% X
An 1*1 ---:-.—fi-Z_J--- D. 50.743Year 1 * 1 ---: -.— fi-Z_J --- D. 50.743
REVENDICATION DE LA PRIORITECLAIM OF PRIORITY
de la demande de brevet /of the patent application /
En GRANDE-BRETAGNE Du 13 OCTOBRE 1978In GREAT BRITAIN OF OCTOBER 13, 1978
’ : ÛXlVmT’: ÛXlVmT
Mémoire Descriptif déposé à l'appui d'une demande deBrief Description filed in support of a request for
BREVET D’INVENTIONPATENT
1 au j Luxembourg ’ιί i \ 4 au nom de: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.1 au j Luxembourg ’ιί i \ 4 in the name of: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.
"i jü \\ II , pour : "Esters de 2-bromobenzyle et leur utilisation comme j; pesticides"."i jü \\ II, for:" 2-Bromobenzyl esters and their use as j; pesticides ".
ii y\ i i | !: i: i i; i· i liii y \ i i | !: i: i i; i · i li
JJ
2 • Ί ? (1) Η et Ε sont choisis indépendamment parmi le fluor, le chlore et le brome, (2) X est de l'hydrogène ou un groupe cyano, ($) X est de l'hydrogène, 5 (4-) n est i, (5) Y est choisi parai l'hydrogène, le fluor, le chlore et le brome, (6) Y est un substituant 6-fluoro, 6-chloro ou 6-broiio, de préférence 6-fluoro ou 6-chloro, 10 (7) la portion 2(2-R'-2-R'~vinyl)~3,3“àiméthylcuclo~ propane carboxyle a la configuration cis, (8) la portion 2(2-B^-2-R2-vinyl)-3,3-dinéthylcyclo-propane carboxyle a la configuration *lR~cis.2 • Ί? (1) Η and Ε are independently selected from fluorine, chlorine and bromine, (2) X is hydrogen or a cyano group, ($) X is hydrogen, 5 (4-) n is i, (5) Y is chosen by hydrogen, fluorine, chlorine and bromine, (6) Y is a substituent 6-fluoro, 6-chloro or 6-broiio, preferably 6-fluoro or 6-chloro , 10 (7) portion 2 (2-R'-2-R '~ vinyl) ~ 3.3 “àiméthylcuclo ~ propane carboxyl in the cis configuration, (8) portion 2 (2-B ^ -2-R2 -vinyl) -3,3-dinethylcyclo-propane carboxyl has the configuration * lR ~ cis.
Les esters de 2-bromobenzyle de formule I peu-*[<2 vent être préparés par des procédés analogues à ceux utilisés pour des composés connus, Un procédé comode comprend la réaction d'u comnosé de formule IIThe 2-bromobenzyl esters of formula I can be - * [<2 can be prepared by methods analogous to those used for known compounds. A convenient method comprises the reaction of a comnose of formula II
VV
H CH=0^ 20 \/ A · (II) CH5_/_ \ -_cozH CH = 0 ^ 20 \ / A (II) CH5 _ / _ \ -_coz
Cïï5 HCïï5 H
25 avec un composé de formule III :25 with a compound of formula III:
Br X \_ Q - CH_(III) · ?° (ï)nBr X \ _ Q - CH_ (III) ·? ° (ï) n
/J P/ J P
oùE , E , X, Y et n sont tels eue définis ci-dessus, un des substituants Q et Z représente un atome d'halogène, 3 de préférence un atome de chlore ou de hrome, et 1*autre représente un groupe hydroxy. La réaction est conduite de préférence en présence d’une hase appropriée, par exemple d’une amine tertiaire comme la triéthylamine ou 5 d'un carbonate de métal alcalin comme le carbonate de potassium ou de sodium, en présence d'un solvant inerue. Commodément, Z représente un groupe hydroxy et Q représente un atome de chlore ou de brome.whereE, E, X, Y and n are as defined above, one of the substituents Q and Z represents a halogen atom, 3 preferably a chlorine or chromium atom, and the other represents a hydroxy group. The reaction is preferably carried out in the presence of an appropriate base, for example of a tertiary amine such as triethylamine or of an alkali metal carbonate such as potassium or sodium carbonate, in the presence of an inert solvent. Conveniently, Z represents a hydroxy group and Q represents a chlorine or bromine atom.
* Les composés de formule II ci-dessus et leurs 10 isomères individuels sont préparés commodément d'une manière connue, par exemple comme décrit dans les brevets britanniques Hos 1 413 491 et 1 448 228.The compounds of formula II above and their individual isomers are conveniently prepared in a known manner, for example as described in British patents Hos 1,413,491 and 1,448,228.
Les composés de formule III ci-dessus dans lesquels X est de l'hydrogène et Q est un halogène sont 15 préparés commodément par halogénation d'halogénobromoto- luènes correspondants. Les halogénobromotoluènes peuvent être obtenus par introduction de l'halogène approprié par diazotation de l'halogénotoluidine appropriée. Les halo-génotoluidines peuvent être préparées par réduction de 20 1'halogénoDitrotoluène correspondant par des procédés connus, par exemple celui d'Entwistle et autres, J.C.S.The compounds of formula III above in which X is hydrogen and Q is halogen are conveniently prepared by halogenation of corresponding halobromotoluens. The halobromotoluenes can be obtained by introduction of the appropriate halogen by diazotization of the appropriate halotoluidine. The halogenotoluidines can be prepared by reduction of the corresponding haloDitrotoluene by known methods, for example that of Entwistle et al., J.C.S.
, Perkin I, 1977» pages 443 et 444. Des composés de formu le III dans lesquels X est de l'hydrogène et Q est un groupe hydroxy- peuvent être préparés par hydrolyse des 23 composés dans lesquels Q est un halogène., Perkin I, 1977 ”pages 443 and 444. Compounds of formula III in which X is hydrogen and Q is hydroxy- can be prepared by hydrolysis of the 23 compounds in which Q is halogen.
Des composés de formule III dans lesquels X est un groupe cyano, éthynyle ou thioamïdo peuvent être préparés d'une manière connue à partir de ceux dans lesquels X est de l'hydrogène en passant par l'aldéhyde 3Q corr e sp ond an t.Compounds of formula III in which X is a cyano, ethynyl or thioamido group can be prepared in a known manner from those in which X is hydrogen via the aldehyde 3Q corr e sp ond an t.
Les esters de 2-hromohenzyle selon l'invention sont intéressants comme pesticides, spécialement comme insecticides et acaricides pour des applications domesti-ques et dans l'agriculture. L'invention comprend donc 4 dans son cadre général des compositions pesticides comprenant un véhicule et/ou un agent tensio—actif en meme temps que, comme ingrédient actif, un ester de 2-bromo-benzyle de formule I. L'invention comprend aussi un pro-^ cédé pour lutter en un lieu contre des insectes, des tiques et/ou des acariens nuisibles, caractérisé en ce qu'on applique en ce lieu une quantité efficace du point de vue pesticide d'un ester ôè 2,6-dihalogénobensyle selon l'invention ou d'une composition contenant un tel ΊΟ composé, * Le terme "véhicule", tel qu'utilisé ici, dési gne une matière, qui peut être inorganique ou organique et d'origine synthétique ou naturelle, avec laquelle le composé actif est mélangé ou mis en composition pour fa-! 15 ciliter son application à la plante, aux semences, à la terre ou à un autre obôet à traiter ou son stockage, son S . transport ou sa manipulation. Le véhicule peut être une matière solide ou un liquide. îî* importe lesquelles des matières habituellement utilisées dans la préparation de 20 compositions pesticides, herbicides ou fongicides peu-, vent être utilisées comme véhicule', > Des véhicules solides utilisables sont des argi les et des silicates naturels et synthétiques, par exemple des silices naturelles comme des terres d'infusoires ; des 25 silicates de magnésium, par exemple des talcs ; des silicates de magnésium et d'aluminium, par exemple des atta-pulgites et des verniculites ; des silicates d'aluminium, par exemple des kaolinites, des montmorillonites et des micas ; des carbonates de calcium ; du sulfate de calcium; 50 des oxydes de silicium hydratés synthétiques et des silicates synthétiques de calcium ou d'aliminium ; des éléments, par exemple le carbone et le soufre ; des résines naturelles et synthétiques telles que, par exemple, des Λ / Û 5 résines de coumarone, du chlorure de polyvinyle et des polymères et copolymères de styrène ; des polychlorophénols solides ; du "bitume ; des cires, comme par exemple de la cire d'abeilles, de la cire de paraffine et des 5 cires minérales chlorées ; et des engrais solides, par exemple des superphosphates.The 2-hromohenzyl esters according to the invention are useful as pesticides, especially as insecticides and acaricides for domestic applications and in agriculture. The invention therefore comprises 4, in its general context, pesticidal compositions comprising a vehicle and / or a surface-active agent at the same time as, as active ingredient, a 2-bromo-benzyl ester of formula I. The invention also comprises a method for controlling in a place against harmful insects, ticks and / or mites, characterized in that a pesticide-effective amount of an ester ôè 2,6- is applied in this place dihalogenobensyl according to the invention or of a composition containing such a compound, * The term "vehicle", as used herein, denotes a material, which can be inorganic or organic and of synthetic or natural origin, with which the active compound is mixed or made up in composition for fa-! 15 cilitate its application to the plant, seeds, soil or another object to be treated or its storage, its S. transport or handling. The vehicle can be a solid or a liquid. Any of the materials commonly used in the preparation of pesticide, herbicide or fungicide compositions can be used as the vehicle. Solid vehicles which can be used are argi and natural and synthetic silicates, for example natural silicas. like diatomaceous earth; magnesium silicates, for example talcs; magnesium and aluminum silicates, for example attack pulpites and verniculites; aluminum silicates, for example kaolinites, montmorillonites and micas; calcium carbonates; calcium sulfate; 50 synthetic hydrated silicon oxides and synthetic calcium or aluminum silicates; elements, for example carbon and sulfur; natural and synthetic resins such as, for example, Λ / Û 5 coumarone resins, polyvinyl chloride and styrene polymers and copolymers; solid polychlorophenols; "bitumen; waxes, such as for example beeswax, paraffin wax and chlorinated mineral waxes; and solid fertilizers, for example superphosphates.
Des véhicules liquides utilisables sont l'eau, • des alcools, par exemple 1'isopropanol et des glycols ; des cétones, par exemple l'acétone, la méthyl éthyl 10 cétone et la cyclohexanone ; des éthers ; des hydrocarbures aromatiques, par exemple le benzène, le toluène et le xylène ; des fractions de pétrole, par exemple le kérosène et des huiles minérales légères ; des hydrocarbures chlorés, par exemple le tétrachlorure de carbone, 15 le perchloroéthylène, le trichloroéthane ; et des composés gazeux, normalement à l'état de vapeur, liquéfiés.Liquid carriers which can be used are water, • alcohols, for example isopropanol and glycols; ketones, for example acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; ethers; aromatic hydrocarbons, for example benzene, toluene and xylene; petroleum fractions, for example kerosene and light mineral oils; chlorinated hydrocarbons, for example carbon tetrachloride, perchlorethylene, trichloroethane; and gaseous compounds, normally in the vapor state, liquefied.
Des mélanges de liquides différents sont souvent utilisables.Mixtures of different liquids are often used.
L'agent tensio-actif peut être un agent émul-20 sionnant ou un agent dispersant ou un agent mouillant ; il peut être non-ionique ou ionique. On peut utiliser n'importe lesquels des agents tensio-actifs habituellement utilisés dans la préparation de compositions pesticides, herbicides ou fongicides. Des exemples d'agents 25 tensio-sctifs utilisables sont les sels de sodium ou de calcium d'acides polyacryliques et d'acides lignine-suif oniques ; les produits de condensation d'acides gras ou d'amines ou amides aliphatiques contenant au moins 12 atomes de carbone dans la molécule avec l'oxyde d'éthy-30 lène et/ou l'oxyde de propylène ; des esters d'acide gras de glycêrol, de sorbitanne, de sucrose ou de penta-érythritol ; des produits de condensation de ces esters / .The surfactant can be an emulsifying agent or a dispersing agent or a wetting agent; it can be non-ionic or ionic. Any of the surfactants commonly used in the preparation of pesticidal, herbicidal or fungicidal compositions can be used. Examples of usable surfactants are the sodium or calcium salts of polyacrylic acids and lignin-sulfonic acids; condensation products of fatty acids or aliphatic amines or amides containing at least 12 carbon atoms in the molecule with ethylene oxide and / or propylene oxide; fatty acid esters of glycerol, sorbitan, sucrose or pentaerythritol; condensation products of these esters.
/ 6 ί avec 1'oxyde d'éthylène et/ou 1'oxyde de propylèDe ; des produits de condensation d'alcools gras ou d'alcoyl phénols, par exemple de p-octylphénol ou de p-octylcrésol, avec l'oxyde d'éthylène et/ou l'oxyde de propylène ; des ^ sulfates ou sulfonates de ces produits de condensation ; ' des sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux, de 1 préférence des sels de sodium, d'esters d'acide sulfuri que ou d'acides sulfonicues contenant au moins 10 atomes de carbone dans la molécule, par exemple le lauryl sul-*10 fate de sodium, des sec-alcoyl sulfates de sodium, des ä sels de sodium d’huile de ricin sulfonée et des alcoyl- aryl sulfonates de sodium comme le dodécylbenzène sulfa-; te de sodium ; et des polymères d'oxyde d'éthylène et des copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propy- 1 ^ lène'./ 6 ί with ethylene oxide and / or propylene oxide; condensation products of fatty alcohols or of alkyl phenols, for example p-octylphenol or p-octylcresol, with ethylene oxide and / or propylene oxide; sulfates or sulfonates of these condensation products; '' alkali or alkaline earth metal salts, preferably sodium salts, sulfuric acid esters or sulfonic acids containing at least 10 carbon atoms in the molecule, for example lauryl sul- * Sodium fate, sodium sec-alkyl sulfates, sodium salts of sulfonated castor oil and sodium alkyl-aryl sulfonates such as dodecylbenzene sulfa-; te of sodium; and polymers of ethylene oxide and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide.
; Les compositions selon l'invention peuvent être j présentées sous la forme de poudres mouillables, de pou- j dres à saupoudrer, de granules, de solutions, de concen- ; très émulsionnables, d'émulsions, de concentrés en sus- J 20 pension et d'aérosols. Les poudres mouillables sont ha- j ' bituellement composées de lanière à contenir 25» 50 ou I 75% de toxique et elles contiennent habituellement, en | plus d'un véhicule solide, de 31 à 0% en poids d'un agent ij dispersant et, quand c'est nécessaire, de 0 à 10% en IS 25 poids d'un ou plusieurs stabilisants et/ou d'autres addi tifs tels que des agents de pénétration ou des colles.; The compositions according to the invention may be presented in the form of wettable powders, dusting powders, granules, solutions, concentrates; highly emulsifiable, emulsions, suspended concentrates and aerosols. Wettable powders are usually made up of strips containing 25 ”50 or 75% toxic and usually contain | more than one solid vehicle, from 31 to 0% by weight of a dispersing agent and, when necessary, from 0 to 10% by weight of one or more stabilizers and / or other additives such as penetrating agents or glues.
| Les poudres à saupoudrer sont habituellement présentées ί sous la forme d'un concentré en poudre ayant une composi tion similaire à celle d'une poudre mouillablej mais sans ! 30 dispersant, et elles sont diluées à leur lieu d'utilisa- 1; tion avec une quantité supplémentaire de véhicule solide ;; " pour donner une composition contenant habituellement de î 0,5 à 10% en poids de toxiaueo Les granules sont habituel-| The dusting powders are usually presented ί in the form of a powder concentrate having a composition similar to that of a wettable powder but without! 30 dispersant, and they are diluted at their place of use; tion with an additional quantity of solid vehicle; "to give a composition usually containing from 0.5 to 10% by weight of toxiaueo The granules are usual-
Il / * i ^ m ! I- k 7 lement préparés de manière à avoir u'ne grosseur comprise entre 0,152 et 1,676 mm et ils peuvent être fabriqués par des techniques d*agglomération ou d'imprégnation· Généralement, Des granules contiendront de 0,5 à 25% en 5 poids de toxique et de O à 10^i en poids d'additifs tels que des stabilisants, des agents de modification à libération lente et des liants, les concentrés émulsionna-bles contiennent habituellement, en plus du solvant et, quand c'est nécessaire, du cosolvant, de 10 à 50% en 10 poids de toxique, de 2 à 20% en poids/volume d'émulsionnants et de 0 à 20% en poids/volume d'additifs appropriés tels que des stabilisants, des agents de pénétration et des inhibiteurs de corrosion«, Les concentrés en suspension sont composés de manière que l'on obtienne un 13 produit fluide stable ne se déposant pas et ils contiennent habituellement de 10 à 75% en poids de toxique, de 0,5 à 15% en poids d'agents dispersants, de 0,1 à 10% en poids d'agents de suspension tels que des colloïdes protecteurs et des agents thixotropes, de O à 10% en poids 20 d'additifs appropriés tels que des désémulsionnants, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des colles et, comme véhicule, de l'eau ou un liquide organique dans lequel le toxique est sensiblement insoluble ; certaines matières solides organiques 25 ou certains sels inorganiques peuvent être dissous dans le véhicule pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau«, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositicrs obtenues en diluant une poudre 30 mouillable ou un concentré selon l'invention avec de l'eau, sont comprises aussi dans le cadre général de la présente invention·* Ces émulsions peuvent être du type , eau dans l'huile ou du type huile dans l'eau et elles 7 * 8 \ peuvent avoir une consistance épaisse de "mayonnaise1·1He / * i ^ m! They are also prepared so as to have a size of between 0.152 and 1.676 mm and they can be produced by agglomeration or impregnation techniques. Generally, granules will contain from 0.5 to 25% in 5 weight of toxic and 0 to 10% by weight of additives such as stabilizers, slow release modifiers and binders, emulsifiable concentrates usually contain, in addition to the solvent and, when necessary , cosolvent, from 10 to 50% by weight of toxic, from 2 to 20% by weight / volume of emulsifiers and from 0 to 20% by weight / volume of suitable additives such as stabilizers, penetrating agents and corrosion inhibitors ", The suspended concentrates are composed so as to obtain a stable, non-settling fluid product and they usually contain from 10 to 75% by weight of toxic, from 0.5 to 15% by weight of dispersing agents, from 0.1 to 10% by weight of suspending agents such as col protective loids and thixotropic agents, from 0 to 10% by weight of suitable additives such as demulsifiers, corrosion inhibitors, stabilizers, penetrating agents and adhesives and, as a vehicle, water or a organic liquid in which the toxic is substantially insoluble; certain organic solids or inorganic salts may be dissolved in the vehicle to help prevent sedimentation or as antifreezes for water ", aqueous dispersions and emulsions, for example composites obtained by diluting a wettable powder or concentrate according to the invention with water, are also included in the general framework of the present invention · * These emulsions can be of the water-in-oil type or of the oil-in-water type and they 7 * 8 \ can have a thick consistency of "mayonnaise1 · 1
Les compositions selon 1*Invention peuvent contenir aussi d'autres ingrédients, par exemple d'autres composés possédant des propriétés pesticides, herbicides 5 ou fongicides.The compositions according to the invention can also contain other ingredients, for example other compounds having pesticidal, herbicidal or fungicidal properties.
L'invention sera mieux comprise d'après les exemples suivants.The invention will be better understood from the following examples.
- EXEMPLE 1 - Préparation de 2-(2,2-dichlorovinyl)~3»3“ diméthyl-cyclopropane carboxylate de 1:1 10 cis/trans 2-bromo~6-chlorobensyle_ a) Prénaration de bromure de 2-bromo-e-chloroben2yle i I On agite ensemble du 2-bromo-6-chlorotoluène (20,55 g) et du lî-bromosuccinimide (19*6 g) dans du tétrachlorure de carbone (100 cm^) en chauffant au reflux pen-15 dant 22 heures avec exposition au rayonnement d'une lampe à infrarouge, La solution résultante est refroidie dans j de la glace, filtrée et évaporée pour donner le composé I du titre qui est dissous dans de l'éther de pétrole j. (60-80), Une partie est recristallisée à partir de la sc- 20 lution sous la forme d'aiguilles roses (8,5 g) et une partie est recueillie par évaporation sous la forme d'une matière solide orangé foncé (17,7 g) (production totale 26,2 g, rendement 92%).- EXAMPLE 1 - Preparation of 2- (2,2-dichlorovinyl) ~ 3 "3" dimethyl-cyclopropane carboxylate 1: 1 10 cis / trans 2-bromo ~ 6-chlorobensyle_ a) Braride prenaration of 2-bromo-e -chloroben2yle i I We stir together 2-bromo-6-chlorotoluene (20.55 g) and lî-bromosuccinimide (19 * 6 g) in carbon tetrachloride (100 cm ^) while heating at reflux during 15 22 hours with exposure to radiation from an infrared lamp, The resulting solution is cooled in j ice, filtered and evaporated to give the title compound I which is dissolved in petroleum ether j. (60-80), part is recrystallized from the sculpion in the form of pink needles (8.5 g) and part is collected by evaporation in the form of a dark orange solid (17 , 7 g) (total production 26.2 g, yield 92%).
b) Préparation de 2-(2,2-dichlorovinyl)-5,3-dimêthyl-2^ cyclopropane carboxylate de 1:1 cis/trans 2-bromo- 6-chlorobenzyle__________b) Preparation of 2- (2,2-dichlorovinyl) -5,3-dimethyl-2 ^ cyclopropane carboxylate of 1: 1 cis / trans 2-bromo-6-chlorobenzyl __________
On agite ensemble de l'acide 1:1 cis/trans 2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3~(iiE1sthylcyclopropane carboxy-lique (2,3 g), du bromure de 2-bromo-6-chlorohenzyle 30 (2,85 g) et du carbonate de potassium (1,6 g) dans de 9 l'acétone (50 cm^) en chauffant au reflux pendant 6 heures. Le mélange de réaction est refroidi, dilué avec de l’eau et traité par extraction trois fois avec des portions de 50 cm^ d'oxyde d'éthyle, ^es extraits éthers rés combinés sont lavés à l'eau et avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium (trois fois), séchés sur du sulfate de magnésium et évaporés pour donner le produit orangé du tire (4,1 g, 98%), point de fusion 6i-67°C.Stir 1: 1 cis / trans acid together 2- (2,2-dichlorovinyl) -3.3 ~ (iiE1sthylcyclopropane carboxy-lique (2.3 g), 2-bromo-6-chlorohenzyl bromide 30 (2.85 g) and potassium carbonate (1.6 g) in acetone (50 cm 3) under reflux for 6 hours. The reaction mixture is cooled, diluted with water and treated by extraction three times with 50 cm 3 portions of ethyl oxide, the combined res ether extracts are washed with water and with an aqueous solution of sodium bicarbonate (three times), dried over sulphate magnesium and evaporated to give the orange product of the tire (4.1 g, 98%), melting point 6i-67 ° C.
10 Ad al vs e10 Ad al vs e
Calculé pour : C 45,6; H 5,4; Br 19,4;Calculated for: C 45.6; H 5.4; Br 19.4;
Cl 25,9Cl 25.9
Trouvé : C 45,8; H 5,4; Br 19,1;Found: C 45.8; H 5.4; Br 19.1;
Cl 25,4.Cl 25.4.
15 - EXEMPLES 2 à 11 -15 - EXAMPLES 2 to 11 -
Par des procédés similaires à celui utilisé dans l'Exemple 1, on prépare aussi les composés suivants : 2-(2,2-difluorovinyl)-5,5-âiméthylcyclopropane carboxy-late de 1 ,PL-ci s-2-bromo~6~chlorobenzyle (rendement 76%), 20 V = 1>533, Z~£7jp= -15,45 (C2 CECl^) 2-(2,2-dichlorovinyl)-5,5“<Üméthylcyclopropane carboxy-late de 1:1 cis/trans-2~bromobenzyle (rendement 89%) ηψ = 1,5606 2«(2,2-dichlorovinyl)-5,5-dinéthylcyclopropane carboxy-25 late de cis-2-bromobenzyle (rendement 8Q%) n^ = 1,5614 2-(2,2-dichlorovinyl)-5,5~âiméthylcyclopropane carbo-xylate de trans-2-bronobenzy 1e (rendement 82%) n2^= 1,5600 2-(2,2“dichlorovinyl)~5,5-diméthylcyclopropane carboxy-_ ^te 1 ,E-cis-2-bromo-6-chloroben zyle (rendement 90%) = 1,5682 -26,8 (O, CHCl^) I ΊΟ 2- ( 2 , 2-dibr om ovi nyl )-3 5 3-à imé thyl cy c 1 oprop an e c arb oxy-late de ci_s-2-'bromo-6-chloro'benzyle (rendement 84%), point de fusion 101~3°C.By methods similar to that used in Example 1, the following compounds are also prepared: 2- (2,2-difluorovinyl) -5,5-dimethylcyclopropane carboxy-late of 1, PL-ci s-2-bromo ~ 6 ~ chlorobenzyl (yield 76%), 20 V = 1> 533, Z ~ £ 7jp = -15.45 (C2 CECl ^) 2- (2,2-dichlorovinyl) -5,5 “<Üméthylcyclopropane carboxy-late de 1: 1 cis / trans-2 ~ bromobenzyl (89% yield) ηψ = 1.5606 2 "(2,2-dichlorovinyl) -5,5-dinethylcyclopropane carboxy-25 late cis-2-bromobenzyl (8Q% yield) n ^ = 1.5614 2- (2,2-dichlorovinyl) -5,5 ~ aimethylcyclopropane trans-2-bronobenzy carbo-xylate 1e (yield 82%) n2 ^ = 1,5600 2- (2,2 “dichlorovinyl ) ~ 5,5-dimethylcyclopropane carboxy-_ ^ te 1, E-cis-2-bromo-6-chloroben zyle (yield 90%) = 1.5682 -26.8 (O, CHCl ^) I ΊΟ 2- ( 2, 2-dibr om ovi nyl) -3 5 3-à imé thyl cy c 1 oprop an ec arb oxy-late de ci_s-2-'bromo-6-chloro'benzyle (yield 84%), melting point 101 ~ 3 ° C.
2-(2-chloro-2-fluorovinyl)~3,3-àiméthylcyclopropane „2- (2-chloro-2-fluorovinyl) ~ 3,3-àiméthylcyclopropane „
^ carboxylate de pis-2-broao-6-fluorobenzyle (rendement | 65%) point de fusion 54-54°C^ pis-2-broao-6-fluorobenzyl carboxylate (yield | 65%) melting point 54-54 ° C
2-(2,2-dichlorovinyl)-3,3-diméthylcyclopropane carboxy-| * labe de ci s-2-bromo-6-f luor oben zyl e (rendement 66%) point2- (2,2-dichlorovinyl) -3,3-dimethylcyclopropane carboxy- | * labe de ci s-2-bromo-6-f luor oben zyl e (yield 66%) point
1 ’ de fusion 68-69°C1 ’melting 68-69 ° C
Ί0 2-(2,2-dichlorovinyl)-3»3-diméthylcyclopropane carboxy-late de Ί ,R-cis-2~broso-6--iluorobeDzyle (rendement 8Ί%) d|1 = 1,551 £&ψ - -21,9 (C2 CHClj) j 2-(2,2"dibroraovinyl)-3î3"â-in2th.ylcyclopropane carboxy-Ί0 2- (2,2-dichlorovinyl) -3 »3-dimethylcyclopropane carboxy-late of Ί, R-cis-2 ~ broso-6 - iluorobeDzyle (yield 8Ί%) d | 1 = 1,551 £ & ψ - -21, 9 (C2 CHClj) j 2- (2,2 "dibroraovinyl) -3î3" â-in2th.ylcyclopropane carboxy-
late de cis~2-broDO-e-fluorobenzyle (rendement 74%) point Ί5 de fusion 66-67°Clate cis ~ 2-broDO-e-fluorobenzyl (yield 74%) Ί5 melting point 66-67 ° C
Essais pesticidesPesticide trials
On détermine l'activité insecticide et tiquici-de des composés selon la présente invention en utilisant ! * 20 les essais suivants :The insecticidal and ticking activity of compounds according to the present invention is determined using! * 20 the following tests:
Insectes : I.lisca domestica (Lied.)Insects: I.lisca domestica (Lied.)
Spodoptera littoralis (S.l.)Spodoptera littoralis (S.l.)
Aphis fabae (A*fe)Aphis fabae (A * fe)
Heliothis zea (lï.z.) i 25 Acariens : Tetranychus urticae (T.u.) i Tiques : Boonhilus microplus (E.m.) I ' — 1 - -a.Heliothis zea (lï.z.) i 25 Mites: Tetranychus urticae (T.u.) i Ticks: Boonhilus microplus (E.m.) I '- 1 - -a.
} , ; Les méthodes d'essai utilisées pour chaque es- ! - pèce sont indiquées ci-après (1) ilusca domestica 30 Une solution à 0,4% en poids dans l'acétone du composé à essayer est préparée et reprise dans une seringue r .1},; The test methods used for each test! - species are indicated below (1) ilusca domestica 30 A solution at 0.4% by weight in acetone of the compound to be tested is prepared and taken up in a syringe r .1
"V"V
11 ** · micrométrique· Des mouches domestiques (i.Tusca donestica) femelles adultes âgées de deux à trois Jours sont anesthésiées à 1* anhydride carbonique et on applique 1 μΐ de la solution d'essai sur le côté ventral de l'abdomen de ^ chaque mouche, 20 mouches étant soumises à l'essai. Les mouches traitées sont maintenues dans des bocaux en verre recouverts de papier pelure maintenu par une bande élastique, Des tampons d'ouate trempés dans une solution diluée « de sucre sont placés sur le papier pelure comme pourri tu-10 re. Après 24 heures, on note le pourcentage de mouches mortes et mourantes, (2) Spodoptera littoralis (S.l,)11 ** · micrometric · House flies (i.Tusca donestica) adult females two to three days old are anesthetized with carbon dioxide and 1 μΐ of the test solution is applied to the ventral side of the abdomen ^ each fly, 20 flies being tested. The treated flies are kept in glass jars covered with peeling paper maintained by an elastic band. Cotton wool pads dipped in a dilute solution of sugar are placed on the peeling paper as rotten. After 24 hours, the percentage of dead and dying flies is noted, (2) Spodoptera littoralis (S.l,)
On prélève des paires de feuilles sur des plants de grosses fèves et on les place sur du papier-filtre à l'intérieur de boîtes de Pétri en matière plastique. On pulvérise sur la surface inférieure des feuilles une composition aqueuse contenant 2Cf,o en poids d'acétone, 0,05# en poids de THITOïï X-100 (I.Iarque de fabrique) comme agent 20 mouillant et 0,4# en poids du composé à essayer. On obtient diverses concentrations en diluant la composition. Après la pulvérisation, on laisse sécher les feuilles pendant une période de 1/2 heure à 1 heure et ensuite on infeste chaque feuille avec dix larves du ver des feuilles 25 du cotonnier d'Egypte (Spodoptera littoralis). Après 24 heures, on note le pourcentage de larves mortes et mourantes, (3) Aphis fabae (A.f.)Pairs of leaves are taken from large bean plants and placed on filter paper inside plastic petri dishes. An aqueous composition containing 2Cf, o by weight of acetone, 0.05 # by weight of THITOï X-100 (I.Barque de fabrique) as wetting agent and 0.4 # by weight is sprayed onto the lower surface of the leaves. of the compound to be tested. Various concentrations are obtained by diluting the composition. After spraying, the leaves are allowed to dry for a period of 1/2 hour to 1 hour and then each leaf is infested with ten larvae of the Egyptian cotton leaf worm (Spodoptera littoralis). After 24 hours, note the percentage of dead and dying larvae, (3) Aphis fabae (A.f.)
On effectue des essais sur des acariens (Aphis 30' fabae) adultes par des méthodes similaires à celle utilisée pour Spodoptera littoralis en (2) ci-dessus, (4) Heliothis zea (H,z,)Tests are carried out on adult mites (Aphis 30 'fabae) by methods similar to that used for Spodoptera littoralis in (2) above, (4) Heliothis zea (H, z,)
On incorpore les composas à essayer dans des i . 12 \ I , solutions aqueuses contenant 20% en poids d'acétone, 10,04/0 en poids d'Atlox 1045A (marque de fabrique) et 0,2% en poids du composé à essayer, des solutions plus diluées pour des courbes dose-mortalité étant préparées j 5 en diluant la solution à 0,2^% avec une solution aqueuse à 0,05$ en poids d'Atlox 1045A. les plants coupés de il grosses fèves 7/indsor sont p].acés sur une table tournante ! et traités par pulvérisation avec 4 cm? de solution | * d*essai. Immédiatement après la pulvérisation, on trans- ] ' ^0 fère cinq larves de la chenille des épis du mais (Helio- ί this zea) sur chaque plante qui est introduite dans de l'eau par un trou à travers un panneau d*essai et on maintient l'environnement à une température de 27°C et à 40-50% d'humidité relative. On détermine la mortalité ^5 après 44 à 46 heures.We incorporate the composas to try in i. 12 \ I, aqueous solutions containing 20% by weight of acetone, 10.04 / 0 by weight of Atlox 1045A (trademark) and 0.2% by weight of the compound to be tested, more dilute solutions for curves dose-mortality being prepared on day 5 by diluting the 0.2% solution with an aqueous solution at 0.05 $ by weight of Atlox 1045A. the plants cut from it large beans 7 / indsor are placed on a turntable! and spray treated with 4 cm? of solution | * of * test. Immediately after spraying, five larvae of the cob caterpillar (Helio- ί this zea) are transferred to each plant which is introduced into water through a hole through a test panel. and the environment is maintained at a temperature of 27 ° C and 40-50% relative humidity. Mortality is determined ^ 5 after 44 to 46 hours.
j (5) Tetranychus urticg.e (T. u.) jjj (5) Tetranychus urticg.e (T. u.) jj
Il On découpe des disques dans des feuilles de j] plants de haricots verts et on les place sur du papier- | filtre maintenu humide par une mèche d'ouate plongée dans j 20 de l'eau. On infeste chaque disque avec dix araignées ] * adultes et on pulvérise ensuite sur les disques une solu-It We cut discs from leaves of green bean plants and place them on paper- | filter kept moist by a wad of cotton wool immersed in water. Each disc is infested with ten adult spiders, and then a solution is sprayed on the discs.
Ition ou suspension du composé à essayer dans un mélange acétone-eau (20î80) contenant 0,Q5% de TRITON X-100 (marque de fabrique) comme agent mouillanti, j 25 Après 24 heures, on détermine lë nombre d'arai- ' gnées mortes et mourantes1.Ition or suspension of the compound to be tested in an acetone-water mixture (20 to 80) containing 0.05% of TRITON X-100 (trade mark) as wetting agent, after 25 hours, the number of air is determined. dead and dying genes 1.
: (6) Boophilus microolus (B.m.) i j On prépare une solution à 0,1$> en poids du com- ! posé à essayer dans de l'acétone contenant 10% en poids 1 30 de polyéthylène-glycol. On obtient diverses concentrations i en diluant cette solution. On applique uniformément 1 ca^ j / de solution d'essai sur un papier-filtre à l'intérieur ! / Z""'' I ^ i 15 • * d'une boîte de Pétri. Une fois le papier-filtre suffisamment sec, on le plie en deux et on le sertit le long d'une partie de son bord extérieur de manière à former un paqueto On transfère dans le paquet environ 80-100 5 larves de tique des bovins à un seul hôte (Boophilus microplus) âgées de deux à trois semaines et onferme ensuite complètement le paquet. On place ensuite le paquet dans un incubateur à 27°C et à 80% d'humidité relative.: (6) Boophilus microolus (B.m.) i j We prepare a solution at 0.1 $> by weight of the com-! posed to be tested in acetone containing 10% by weight of polyethylene glycol. Various concentrations i are obtained by diluting this solution. 1 ca ^ d / of test solution is uniformly applied to a filter paper inside! / Z "" '' I ^ i 15 • * of a Petri dish. Once the filter paper is dry enough, fold it in half and crimp it along part of its outer edge so as to form a packet. Transfer about 80-100 5 tick tick larvae to the packet. a single host (Boophilus microplus) two to three weeks old and then completely encloses the package. The package is then placed in an incubator at 27 ° C and 80% relative humidity.
* Après 24 heures, on ouvre le paquet et on détermine le ΊΟ pourcentage de larves mortes et mourantes.* After 24 hours, the package is opened and the ΊΟ percentage of dead and dying larvae is determined.
Les résultats sont présentés dans le Tableau I, dans lequel les espèces d'expérimentation sont identifiées par les initiales indiquées ci-dessus et l'activité du composé est exprimée sous la forme de son indice de toxi- . ^5 cité (T.T.) qui est calculé comme suit : LCPq de l'éthyl parathion(étalon)The results are presented in Table I, in which the experimental species are identified by the initials indicated above and the activity of the compound is expressed in the form of its toxicity index. ^ 5 quoted (T.T.) which is calculated as follows: LCPq of ethyl parathion (standard)
Indice de toxicité(I.T.) = Tn —-· · , -— N * LC^q aU comP°Se essayeToxicity index (I.T.) = Tn —- · ·, -— N * LC ^ q aU comP ° Try it out
On détermine le pouvoir des composés selon l'invention “d'assamer" les insectes en utilisant la 20 mouche domestique commune (l.-usca. domestica) au moyen de l'essai dans la chambre de Kearns-I'arch.The potency of the compounds according to the invention was determined to "starch" the insects using the common housefly (l.-usca. Domestica) by means of the test in the chamber of Kearns-I'arch.
♦♦
La chambre de Kaarns-Karch est constituée d'un cylindre en verre transparent de 61 cm x 50,5 cm dans lequel des mouches peuvent être introduites par un panneau 25 coulissant à une extrémité. On pulvérise 0,2 cm^ d'une solution de 20% de KeC^/öO^ de Shellsol K contenant de la matière active en 1,5 seconde dans la chambre à 0,7 kg/cm et on continue l'introduction d'air pendant encore 2 secondes de manière à faciliter une distribution unifor-50 me de la matière pulvérisée. On utilise environ 70 mouches dans chaque traitement et on compte le nombre de mouches assommées 1, 2, 5» 4, 5» 7 et 10 minutes après la f pulvérisation. On répartit les composés en six classes } ♦ 14 .The Kaarns-Karch chamber consists of a transparent glass cylinder of 61 cm x 50.5 cm into which flies can be introduced by a panel 25 sliding at one end. 0.2 cm ^ of a 20% solution of KeC ^ / öO ^ of Shellsol K containing active material is sprayed in 1.5 seconds into the chamber at 0.7 kg / cm and the introduction of air for a further 2 seconds to facilitate uniform distribution of the sprayed material. About 70 flies are used in each treatment and the number of flies knocked down 1, 2, 5 »4, 5» 7 and 10 minutes after spraying is counted. The compounds are divided into six classes} ♦ 14.
\ ί; d*après la concentration de toxique nécessaire pour que l*on obtienne 90% de mouches assommées, c*est“à~dire\ ί; according to the concentration of toxic necessary for 90% of stunned flies to be obtained, that is to say
Classe O - 90% à 10 minutes = concentration 0,029% i ! Classe 1 - 90% à 10 minutes = concentration 0,09% 5 Classe 2 - 90% à 10 minutes = concentration 0,1%Class O - 90% at 10 minutes = concentration 0.029% i! Class 1 - 90% at 10 minutes = concentration 0.09% 5 Class 2 - 90% at 10 minutes = concentration 0.1%
Classe 9 - 90% à 10 minutes = concentration 0,2%Class 9 - 90% at 10 minutes = concentration 0.2%
Classe 4 — 90% à 10 minutes = concentration 0,4-% * Classe 5 - Koins de 90% à 10 minutes = concentration à 0,4% 1q Les résultats de ces essais sont donnés aussi dans le Tableau I.Class 4 - 90% at 10 minutes = concentration 0.4-% * Class 5 - Less than 90% at 10 minutes = concentration at 0.4% 1q The results of these tests are also given in Table I.
TABLEAU ITABLE I
. Composé Indice de toxicité Classe eon- de --------cernant le l'Exemple Kâ. S.l. k.î. H.z. T.u. B.m. ^Xe^lÎT __________mouches _ 1 40 140 27 46 10 422 2 2 29 194- 33 + 7 1 240 0 . 20 3 4,5 9 6 8,9 13 8 4 4 4,6 20 7 14 21 13 4 3 3,4* 9 3 6,2 4 + 4 6 43 144 12 78 63 394- -1 7 13 73 14 32 + 147 4 23 8 16 34 14 + 27 290 2 9 20 35 9 + 24 238 1 10 13 44 19 + 14 80 3 11 34 48 27 + 49 481 2 30 + essai pon effectué„ * y. Compound Toxicity index Class eon- of -------- surrounding the Example Kâ. S.l. k.î. H.z. You. B.m. ^ Xe ^ lÎT __________mouches _ 1 40 140 27 46 10 422 2 2 29 194- 33 + 7 1 240 0. 20 3 4.5 9 6 8.9 13 8 4 4 4.6 20 7 14 21 13 4 3 3.4 * 9 3 6.2 4 + 4 6 43 144 12 78 63 394- -1 7 13 73 14 32 + 147 4 23 8 16 34 14 + 27 290 2 9 20 35 9 + 24 238 1 10 13 44 19 + 14 80 3 11 34 48 27 + 49 481 2 30 + pon test carried out „* y
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