Claims (16)
활성 성분으로서 화학식(I)의 하나 이상의 3-페닐피라졸 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 균 질병에 대한 식물 증식 물질의 치료용 조성물:A composition for the treatment of plant propagation material for mycological diseases, characterized in that it comprises as active ingredient at least one 3-phenylpyrazole derivative of formula (I)
(식 중, 동일하거나 다를 수 있는 X1, X2, X3, X4및 X5는: -수소 또는 할로겐 원자, 히드록실, 메르캅토, 시아노, 티오시아네이토, 니트로 또는 니트로소기 또는 하나 또는 두개의 알킬 또는 페닐로서 임의로 치환된 아미노기, -알킬, 히드록시알킬, 알콜시알킬, 아미노알킬, 알킬술포닐, 알킬티오알킬, 알킬술피닐알킬, 알킬술포닐알킬, 벤질, 알케닐, 알키닐, 시아노알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 알킬티오, 알킬술피닐, 포리밀, 아세틸, 알킬- 또는 알콕시(티오)카르보닐, 아미노(티오)카르보닐, 모노- 또는 디아릴아미노(티오)카르보닐, 카르복실, 카르복실레이트, 카르바모일 또는 벤조일 라디칼, -페닐, 페닐옥시 또는 페닐티오 라디칼, -알킬-또는 알콕시- 또는 모노- 또는 디(알킬아미노)페닐술페닐 또는-술피닐 또는 -술포닐 라디칼, -술폰기, 그의 염, 에스테르 및 유도 아미드, -알킬, 알콕시, 알킬티오 및 디알킬아미노, 벤질옥시, 페닐옥시 또는 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된 2개의 기로써 치환된 포스포릴기, -트리알킬- 또는 알킬페닐실일기이고, 인접한 X1, X2, X3, X4및 X5기 중 2개는 2 내지 4개의 사슬-원으로 이루어진 가교를 형성할 수 있고, 적어도 하나를 산소, 황 또는 질소원자로 치환할 수 있으며, 하기의 원자 또는 기, 즉, C, O, S, N, C=O, C=S, SO, SO2, CH=CH의 하나 이상을 함유할 수 있고, 상기 가교의 탄소를 미치환 또는 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 하나 이상의 히드록실, 아미노, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 모노- 또는 디알킬아미노, 알킬술피닐 또는 -술포닐, 또는 알콕시카르보닐기로써 치환할 수 있으며, 단, X1내지 X5가 각각 동시에 수소원자가 될 수 없을 때, 알킬부는 하기에 정의된 바와 같다; Y는 수소 또는 할로겐 원자 또는 니트로, 시아노, 히드록실, 알킬카르보닐옥시, 알콕시카르보닐옥시, 아미노카르보닐옥시, 메르캅토, 카르복실, 카르복실레이트, 포르밀, 알킬(티오)카르보닐, 아릴카르보닐, 알콕시(티오)카르보닐, 카르바모일, 아미노알킬, 티오시아네이토, 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 알킬티오, 알킬술피닐 또는 -술포닐기, 상기 라디칼의 알킬부는 임의로 모노- 또는 폴리할로겐화되며, 하나 또는 두개의 알킬 또는 페닐로써 임의로 치환된 아미노이고; 페닐, 페녹시, 페닐티오, 아릴술피닐 또는 -술포닐; Y 및 X1또는 X5는 1 내지 3개의 사슬-원으로 이루어진 가교를 형성하며 하기의 원자 또는 기, 즉, C, O, S, N, C=O, C=S, SO, SO2, CH=CH의 하나 이상을 함유할 수 있고, 상기 가교의 탄소를 미치환 또는 하나 이상의 할로겐 원자 및/또는 하나 이상의 히드록실, 알콕시, 알킬티오, 모노- 또는 디알킬아미노, 알킬술피닐 또는 -술포닐기로써 치환 할 수 있으며, 알킬부는 하기와 같다, Z는: -수소 또는 할로겐원자 또는 시아노, 니트로 또는 히드록실기, 또는 -알킬, 할로알킬, 히드록시알킬, 포르밀옥시알킬, 알킬- 또는 알킬(티오)카르보닐옥시알킬, 알콕시(티오)카로보닐옥시알킬, 아미노(티오)카르보닐옥시알킬, 모노- 또는 디알킬아미노(티오)카르보닐옥시알킬, 시클로알킬 또는 시클로알킬알킬이고, 시클로알킬부는 하기에 정의된 기 GR4로써 치환될 수 있다, -히드록실, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 -술포닐로써 임의로 치환된 알콕시, -페닐옥시 또는 페닐티오, 페닐술피닐 또는 -술포닐, -하나 또는 두개의 알킬로써 임의로 치환된 아미노, -각각 3 내지 7개의 탄소원자를 함유하고 임의로 치환된 알케닐 또는 알키닐, -식C(=Z1)Z2의 기, 식 중: -Z1는 산소 또는 황원자 또는 알킬아미노 또는 알킬이미노 또는 아릴아미노 또는 아릴이미노기이고, 및 -Z2는 수소 또는 할로겐원자 또는 히드록실, 메르캅토, 시아노 또는 아미노기, -알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, -알케닐 또는 알키닐 또는 각각 3 내지 7개의 탄소원자를 함유하는 알케닐옥시, -페닐, 페닐알킬, 페녹시, 펜알킬옥시, -Het 또는 Het-알킬, -페닐알케닐 또는 페닐알키닐; Het-알케닐 또는 Het-알키닐, -모노- 또는 디알킬아미노, 모노- 또는 디페닐아미노 또는 알킬- 또는 아릴술포닐아미노 라디칼, -알킬, 알콕시, 알킬티오, 디알킬아미노, 시클로알킬 또는 시크로알킬알킬, 알케닐 또는 알키닐, 페닐, 페닐알킬, Het 또는 Het-알킬, 임의로 치환된 것으로 이루어진 군으로부터 선택된 2개의 라디칼로써 치환된 포스포릴기; -또는 S(=Z1)(=Z3)Z2, (식 중 Z1및 Z2는 상기와 동일한 의미를 가지며 Z3는 Z1과 꼭 같을 필요는 없는 동일한 의미를 갖는다) 마찬가지로 Z가 수소원자일 때 화학식(Ia)의 토토머 형이거나 또는 이성체형이거나, 또는 S(=Z1)(=Z3)Z2,Wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 , which may be the same or different, are selected from the group consisting of: hydrogen or a halogen atom, hydroxyl, mercapto, cyano, thiocyanato, nitro, Alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, benzyl, alkenyl, alkenyl, alkynyl, alkenyl, alkynyl, alkynyl, alkynyl, (Thio) carbonyl, mono-or diarylamino (thio) carbonyl, alkoxy, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, ) Phenyl, phenyloxy or phenylthio radical, -alkyl- or alkoxy- or mono-or di (alkylamino) phenylsulfanyl or -sulfinyl Or a sulfonyl radical, a sulfone group, a salt thereof, an S A phosphoryl group substituted with two groups selected from the group consisting of halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio and dialkylamino, benzyloxy, phenyloxy or phenyl, a trialkyl- or alkylphenylsilyl group, Two adjacent X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 groups may form a bridge consisting of 2 to 4 chain-circles and at least one may be substituted with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, to the atoms or groups, i.e., C, O, S, N, C = O, C = S, SO, SO 2, CH = one or more of the CH can be contained, an unsubstituted or a carbon of the cross-linking Or a halogen atom and / or one or more hydroxyl, amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, mono-or dialkylamino, alkylsulfinyl or -sulfonyl or alkoxycarbonyl group, with the proviso that X 1 to X 5 can not each be a hydrogen atom at the same time, Y is hydrogen or a halogen atom or a nitro, cyano, hydroxyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyloxy, mercapto, carboxyl, carboxylate, formyl, alkyl (thio) Or an alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio, an alkylsulfinyl or a -sulfonyl group, an alkoxy (thio) carbonyl, a carbamoyl, an aminoalkyl, a thiocyanato, Lt; / RTI > is optionally mono-or polyhalogenated and is optionally substituted by one or two alkyl or phenyl; Phenyl, phenoxy, phenylthio, arylsulfinyl or -sulfonyl; Y and X 1 or X 5 is one to three chain-of to form a cross-linking composed of source atoms or groups, i.e., C, O, S, N, C = O, C = S, SO, SO 2, CH = CH, said bridging carbon being unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms and / or one or more hydroxyl, alkoxy, alkylthio, mono- or dialkylamino, alkylsulfinyl or sulfo Z is selected from the group consisting of: hydrogen or a halogen atom or a cyano, nitro or hydroxyl group, or an alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, formyloxyalkyl, alkyl- or (Thio) carbonyloxyalkyl, alkoxy (thio) carbonyloxyalkyl, amino (thio) carbonyloxyalkyl, mono- or dialkylamino (thio) carbonyloxyalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, The cycloalkyl moiety may be substituted with the group GR4, defined below, Phenyloxy or phenylthio, phenylsulfinyl or -sulfonyl, - amino optionally substituted by one or two alkyl, - 3 each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or- (= Z 1 ) Z 2 , wherein: -Z 1 is an oxygen or sulfur atom or an alkylamino or alkylimino or arylamino or an optionally substituted alkenyl or alkynyl group, aryl imino group, and -Z 2 is a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl, mercapto, cyano or amino group, - alkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, - alkenyl or alkynyl each of 3 to 7 carbon atoms or Alkenyloxy, -phenyl, phenylalkyl, phenoxy, phenalkyloxy, -Het or Het-alkyl, -phenylalkenyl or phenylalkynyl; Het-alkenyl or Het-alkynyl, -mono- or dialkylamino, mono- or diphenylamino or alkyl- or arylsulfonylamino radicals, -alkyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, A phosphoryl group substituted with two radicals selected from the group consisting of haloalkyl, alkenyl or alkynyl, phenyl, phenylalkyl, Het or Het-alkyl, optionally substituted; - or S (= Z 1) (= Z 3) Z 2, ( wherein Z 1 and Z 2 have the same meanings as defined above Z 3 have the same meaning not necessarily exactly the same as Z 1) Similarly, Z is or a tautomeric form, or the opposite sex or body type of the formula (Ia) when the hydrogen atom, or S (= Z 1) (= Z 3) Z 2,
그의 염, 그의 금속 착물 및 그의 N-산화물, 상기 모든 의미에서, 다음의 조건으로, -알킬, 알케닐 및 알키닐기 및 7개 이하의 탄소원자를 함유하고 임의로 할로겐화되며(1 내지 8개의 할로겐원자), -시클로알킬기는 3 내지 7개의 탄소원자로 이루어지며 임의로 하기에 정의된 GR4기로부터 선택된 하나 이상의 치환체로써 치환되고, -페닐기는 할로겐원자, 알킬 또는 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 알콕시 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체로써 치환되며, -Het는 5 내지 10원자를 함유하며, 그중 1 내지 4개가 헤테로 원자인 모노- 또는 바이시클릭 라디칼이다(예를들어, 산소, 황, 질소, 인); -GR4기는 하기로 이루어진다: -할로겐원자 또는 시아노, 니트로, 모노- 또는디알킬아미노기, -알킬, 알콕시, 알킬술페닐, 알킬술포닐, 알킬카르보닐, 알킬티오카르보닐, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 모노- 또는 디알킬아미노카르보닐 또는 모노- 또는 디알킬아미노티오카르보닐, 모노- 또는 디알킬아미노술포닐(알킬기 및 1 내지 4개의 탄소원자를 함유하고 임의로 1 내지 9개의 할로겐원자로써 치환된 부분)이다).Alkenyl and alkynyl groups and up to and including 7 carbon atoms and optionally halogenated (1 to 8 halogen atoms), in each case in the above meanings, - the cycloalkyl group consists of from 3 to 7 carbon atoms and is optionally substituted with one or more substituents selected from the group GR4 defined below, the phenyl group being optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen atoms, alkyl or alkoxy having 1 to 3 carbon atoms and nitro -Het is a mono- or bicyclic radical containing from 5 to 10 atoms, of which from 1 to 4 are heteroatoms (for example, oxygen, sulfur, nitrogen, phosphorus ); -GR4 group consists of the following: a halogen atom or a cyano, nitro, mono- or dialkylamino group, -alkyl, alkoxy, alkylsulfenyl, alkylsulphonyl, alkylcarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy Thiocarbonyl, mono- or dialkylaminocarbonyl or mono- or dialkylaminothiocarbonyl, mono- or dialkylaminosulphonyl containing an alkyl group and from 1 to 4 carbon atoms and optionally from 1 to 9 halogen atoms, Substituted moiety).
제1항에 있어서, 화학식(I)에서, Y는 염소 또는 브롬원자인 것을 특징으로 하는 조성물.The composition of claim 1, wherein in formula (I), Y is a chlorine or bromine atom.
제1 또는 제2항에 있어서, 화학식(I)에서, Z는 수소원자 또는 C(=Z1)Z2이고, 이때 Z1는 산소 또는 황원자인 것을 특징으로 하는 조성물.According to claim 1 or 2, wherein in formula (I), Z is a hydrogen atom or a C (= Z 1) Z 2 , wherein Z 1 has the composition, characterized in that oxygen or a sulfur atom.
제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)에서, X1, X2및 X4는 수소 또는 할로겐원자, 니트로 또는 아미노기 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 가진 임의로 할로겐화된 알킬기인 것을 특징으로 하는 조성물.A compound according to any one of claims 1 to 3, wherein in formula (I), X 1 , X 2 and X 4 are hydrogen or a halogen atom, a nitro or amino group or an optionally halogenated alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms ≪ / RTI >
제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)에서, X3는 수소 또는 플루오르원자인 것을 특징으로 하는 조성물.A composition according to any one of claims 1 to 3, wherein in formula (I), X 3 is hydrogen or a fluorine atom.
제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)에서, X1및/또는 X5는 수소원자인 것을 특징으로 하는 조성물.The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein in formula (I), X 1 and / or X 5 is a hydrogen atom.
제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)에서, X1, X2, X3, X4및 X5로부터 선택된 인접한 2개의 치환체는 3 또는 4개의 사슬-원으로 이루어진 가교를 형성하고, 특히 임의로 할로겐화되고 바람직하게는 플로오르화된 메틸렌디옥시 가교를 형성하는 것을 특징으로 하는 조성물.The process according to any one of claims 1 to 3, wherein in the formula (I), the two adjacent substituents selected from X 1 , X 2 , X 3 , X 4 and X 5 are bridges of three or four chain- Lt; RTI ID = 0.0 > halogenated < / RTI > and preferably fluorinated methylenedioxy bridges.
제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)에서, X1, X3및 X5는 수소원자이고 X2및 X4는 각각 염소원자인 것을 특징으로 하는 조성물.A composition according to any one of claims 1 to 3, wherein in formula (I), X 1 , X 3 and X 5 are hydrogen atoms and X 2 and X 4 are each a chlorine atom.
제1항 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식(I)에서, X1은 니트로이고, X2및 X4는 각각 염소원자이고, X3는 플루오르원자이고 X5는 수소원자인 것을 특징으로 하는 조성물.4. A compound according to any one of claims 1 to 3, wherein in the formula (I), X 1 is nitro, X 2 and X 4 are each a chlorine atom, X 3 is a fluorine atom and X 5 is a hydrogen atom .
제7항에 있어서, 화학식(I)에서, X1은 플루오르원자이고, X2및 X4는 각각 염소원자이고, X3는 플루오르원자이고 X3및 X5는 수소원자인 것을 특징으로 하는 조성물.A composition according to claim 7, wherein in the formula (I), X 1 is a fluorine atom, X 2 and X 4 are each a chlorine atom, X 3 is a fluorine atom and X 3 and X 5 are hydrogen atoms. .
물질을 청구항1에서 정의된 바와 동일한 화학식(I)의 3-페닐피라졸유도체 또는 염, 금속 착물 또는 그의 N-산화물로써 처리하는 것을 특징으로 하는, 균 질병에 대한 식물 증식 물질의 치료 방법.Characterized in that the substance is treated with a 3-phenylpyrazole derivative or salt, metal complex or N-oxide thereof of the formula (I) as defined in claim 1.
화학식(I)의 신규한 3-페닐피라졸 유도체:Novel 3-phenylpyrazole derivatives of formula (I):
Y는 염소원자이고, Z는 수소원자이며, X1은 수소 또는 할로겐원자 또는 니트로, 아미노 또는 메틸기이며, X2는 할로겐원자 또는 니트로, 아미노 또는 메틸기이고, X3는 수소 또는 할로겐원자이며, X4는 할로겐원자 또는 아미노, 니트로 또는 메틸기이고, X5는 수소 또는 할로겐원자이고; 또는 염, 금속 착물 또는 그의 N-산화물.Y is chlorine atom, Z is hydrogen atom, X 1 is hydrogen or halogen atom or nitro, amino or methyl group, X 2 is halogen atom or nitro, amino or methyl group, X 3 is hydrogen or halogen atom, X 4 is a halogen atom or an amino, nitro or a methyl group, and X 5 is hydrogen or a halogen atom; Or a salt, metal complex or N-oxide thereof.
제12항에 있어서, 하기 화학식(I)에서: X2는 염소 또는 브롬원자이고; 동일하거나 다를 수 있는 X3및 X5는 각각 수소 또는 프루오르원자인 것을 특징으로 하는 화합물.13. The compound of claim 12, wherein in formula (I): X < 2 > is a chlorine or bromine atom; X 3 and X 5, which may be the same or different, are each hydrogen or a fluorine atom.
제12항에 있어서, 상기 화학식(I)의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 유도체:13. A derivative according to claim 12, characterized in that it is selected from the group consisting of derivatives of the formula (I)
X1=H;X2=CH3;H3=F;X4=CH3; 및 X5=H, X1=NO2;X2=Cl;X3=F;X4=CL; 및 X5=H, X1=NH2;X2=Cl;X3=F;X4=Cl; 및 X5=H, X1=F;X2=Cl;X3=F;X4=Cl; 및 X5=F, X1=H;X2=Cl;X3=H;X4=F; 및 X5=H;X1=F;X2=Cl;X3=H;X4=Cl; 및 X5=H, X1=F;X2=Br;X3=H;X4=Br; 및 X5=H, X1=F;X2=Br;X3=H;X4=Br; 및 X5=H, X1=CH3;X2=NO2;X3=H;X4=F; 및 X5=H; X1=F;X2=Cl;X3=F;X4=Cl; 및 X5=H; X1=F;X2=Cl;X3=H;X1=F;X2=Cl; X3=H; X1=H;X2=Cl;X3=F;X4=Cl; 및 X5=H.X 1 = H; X 2 = CH 3 ; H 3 = F; X 4 = CH 3 ; And X 5 = H, X 1 = NO 2; X 2 = Cl; X 3 = F; X 4 = CL; And X 5 = H, X 1 = NH 2 ; X 2 = Cl; X 3 = F; X 4 = Cl; And X 5 = H, X 1 = F; X 2 = Cl; X 3 = F; X 4 = Cl; And X 5 = F, X 1 = H; X 2 = Cl; X 3 = H; X 4 = F; And X 5 = H; X 1 = F; X 2 = Cl; X 3 = H; X 4 = Cl; And X 5 = H, X 1 = F; X 2 = Br; X 3 = H; X 4 = Br; And X 5 = H, X 1 = F; X 2 = Br; X 3 = H; X 4 = Br; And X 5 = H, X 1 = CH 3 ; X 2 = NO 2 ; X 3 = H; X 4 = F; And X 5 = H; X 1 = F; X 2 = Cl; X 3 = F; X 4 = Cl; And X 5 = H; X 1 = F; X 2 = Cl; X 3 = H; X 1 = F; X 2 = Cl; X 3 = H; X 1 = H; X 2 = Cl; X 3 = F; X 4 = Cl; And X 5 = H.
활성물질로서 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 3-페닐피라졸 유도체 또는 염, 금속 착물 또는 그의 N-산화물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 균 질병에 대한 식물의 잎상 처리용 조성물.Characterized in that it contains at least one 3-phenylpyrazole derivative or a salt, metal complex or N-oxide thereof according to any one of claims 11 to 13 as an active substance. / RTI >
활성물질로서 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 3-페닐피라졸 유도체 또는 염, 금속 착물 또는 그의 N-산화물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 균 질병에 대한 식물의 잎상 처리 방법.Characterized in that it contains at least one 3-phenylpyrazole derivative or a salt, metal complex or N-oxide thereof according to any one of claims 11 to 13 as an active substance. Way.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: It is disclosed by the contents of the first application.