KR970701703A - 3,5-이치환 및 3,4,5-삼치환 2-이속사졸린 및 이속사졸, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도(3,5-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted 2-isoxazolines and isoxazoles, process for preparing the same and their use as medicaments) - Google Patents
3,5-이치환 및 3,4,5-삼치환 2-이속사졸린 및 이속사졸, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도(3,5-disubstituted and 3,4,5-trisubstituted 2-isoxazolines and isoxazoles, process for preparing the same and their use as medicaments)Info
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Abstract
화학식 (1)의 화합물, 생리학적으로 허용되는 화학식 (1)의 화합물의 염 및/또는 화학식 (1)의 화합물의 입체이성질체는 염증, 천식, 류머티즘 및 자가 염역 질환 치료용 약제를 제조하는 데 적합하다.
상기 화학식 (1)에서 잔기 R1과 R2중의 하나는 화학식 (2)이다.
Description
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Claims (7)
- 화학식 (1)의 화합물 및/또는 생리학적으로 허용되는 화학식 (1)의 화합물의 염 및/또는 화학식 (1)의 화합물의 입체이성질체.상기 화학식 (1)에서, 라디칼 R1과 R2중의 하나의 화학식 (2)의 라디칼이고,다른 하나는 피리딜, 티오페닐, 티아졸릴, 화학식 (3)의 라디칼, 화학식 (5)의 라디칼 또는 화학식 (6)의 라디칼이고, ㆍㆍㆍAㆍㆍㆍ은 존재하거나 부재하는 이중 결합(단, 이중 결합과 라디칼 R4는 동시에 존재하지 않는다)이며, R4는 수소원자 또는 (C1-C6)-알킬이거나, R2및 R4는 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소원자수가 3,4 또는 5인 지방족 환을 형성하며, R3는 수소원자, (C1-C4)-알킬 또는 하이드록시-(C1-C4)-알킬이다.상기 화학식 (3), (4), (5) 및 (6)에서, n은 0,1,2,3,4,5 또는 6이고, m은 0,1,2,3 또는 4이며, Z는 -O- 또는 -NH- 이고, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소원자, (C1-C4)-알킬,(C2-C4)-알케닐, (C2-C4)-알킬닐, 페닐 또는 OH이며, 수소원자; 아미노산 잔기; 트리플루오로메틸설포닐; -O-P(O)(OH)2; 페닐 또는 (C1-C6)-알킬로 모노에스테르화되거나 디에스테르화된 -O-P(O)(OH)2; 또는 화학식 (4)의 라디칼이고, R6및 R7은 서로 결합되어 있으며 함께 1 내지 3개의 CH2라디칼이며, o는 0 또는 1이고, R9및 R10은 서로 독립적으로 수소원자 또는 (C1-C4)-알킬이며, R11은 OH; -O-(C1-C4)-알킬; (C1-C20)-알킬; -COOH, -OH, O-아세틸 또는 =O에 의해 서로 독립적으로 1회 이상 치환된 (C1-C20)-알킬; -COOH;--O-(C1-C4)-알킬-; N-글리실-(C1-C4)-알킬 에스테르; N-(C1-C4)-알킬하이드록실아미노; N-(1H-테트라졸-5-일)아미노; 5-메틸이속사졸-4-일; 1-시아노-2-하이드록시-1-프로페닐; 페닐; 또는에 의해 1회 이상 치환된 페닐[여기서, R12및 R13은 서로 독립적으로 수소원자, (C1-C4)-알킬 또는 페닐 -(C1-C2)-알킬이고, R12및 R13은 이들을 결합시키고 있는 질소원자와 함께 치환되지 않거나 (C1-C4)-알킬에 의해 일치환 내지 삼치환된 5내지 7원 헤테로 환을 형성(여기서, 탄소원자는 황, 산소 또는 질소원자로 대체될 수 있다)하거나, 아미노산의 잔기이다]이고, Q1은 -(CH2)m-(여기서, m은 0,1,2,3 또는 4이다) 또는 -CH=CH-이며, R8은 수소원자, (C1-C4)-알킬, OH,-O-(C1-C4)-알킬, NH2, N-(1H-테트라졸-5-일)아미노 또는 N-(3,5-디메틸-4-하이드록시벤질)아미노이고, Q2는 -(CH2)m(여기서, m은 0,1,2,3 또는 4이다.) 또는 -CH=CH- 이며, X 및 Y는 서로 독립적으로 (C1-C4)-알킬, -O-(C1-C4)-알킬 또는 OH이다.
- 제1항에 있어서, 라디칼 R1과 R2중의 하나가 화학식 (2)의 라디칼이고, 다른 하나가 2-피리딜, 4-피리딜, 티오펜-3-일, 2-티아졸릴, 화학식(3)의 라디칼[여기서, n은 ,1,2,3 또는 4이고, m은 0 또는 1이며, Z는 -O- 또는 -NH-이거나, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소원자, (C1-C2)-알킬, 페닐 또는 OH이거나, R6과 R7은 서로 함께 결합하여 메틸렌 그룹을 형성하거나, R7은 수소원자; 트리플루오로메틸설포닐; Gly, Phe, Ala,Lys,Tyr 또는 Ser으로부터의 아미노산; 또는 화학식 (4)의 라디칼(여기서, o는 0 또는 1이고, R9및 R10은 서로 독립적으로 수소원자 또는 메틸이며, R11은 OH; O-(C1-C4)-알킬; (C1-C18)-알킬; -COOH, OH 또는 O- 아세틸에 의해 서로 독립적으로 1회 이상 치환된 (C1-C6)-알킬; -COOH; --O-(C1-C2)-알킬-; N-글리실; N-글리실-(C1-C2)-알킬 에스테르; N-메틸하이드록실아미노; N-(1H-테트라졸-5-일아미노);5-메틸이속사졸-4-일; 1-시아노-2-하이드록시-1-프로페닐; 또는 4-(4-모르폴리노)-메틸에 의해 일치환된 페닐이다)이다], 화학식 (5)의 라디칼[여기서, Q1은 -(CH2)m-(여기서, m은 0,1 또는 2이다) 또는 -CH=CH-이고, R8은 수소원자, 메틸, OH, -O-(C1-C2)-알킬, 아미노, N-(1H-테트라졸-5-일)아미노 또는 N-3,5-디메틸-4-하이드록시벤질이다] 또는 화학식(6)의 라디칼[여기서,Q2는 -(CH2)m-(여기서, m은 0,1 또는 2이다) 또는 -CH=CH-이고, X 및 Y는 서로 독립적으로 메틸, -O-(C1-C2)-알킬 또는 OH이다]이며, ㆍㆍㆍAㆍㆍㆍ가 존재하거나 부재하는 이중 결합(단, 이중 결합과 R4는 동시에 존재하지 않는다)이고, R4가 수소원자 또는 (C1-C2)- 알킬이거나, R2와 R4가 이들이 결합되어 있는 탄소와 함께 탄소원자수가 3,4 또는 5인 지방족 환을 형성하고, R3이 수소원자, 메틸 또는 하이드록시메틸인 화학식 (1)의 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 라디칼 R1과 R2중의 하나가 화학식(2)의 라디칼이고, 다른 하나가 2-피리딜, 4-피리딜, 티오펜-3-일, 2-티아졸릴, 화학식 (3)의 라디칼[여기서, n은 0,1,2,3 또는 4이고, m은 0 또는 1이며, Z는 -O- 또는 -NH-이거나, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소원자, (C1-C2)-알킬 또는 페닐이거나, R6과 R7은 서로 결합되고 함께 메틸렌 그룹이거나, R7은 수소; 트리플루오로메틸설포닐; Gly, Lys 또는 Phe로부터의 아미노산; 또는 화학식 (4)의 라디칼(여기서, o는 0 또는 1이고, R9및 R10은 서로 독립적으로 수소원자 또는 메틸이며, R11은 OH; O-메틸 또는 O-에틸; (C1-C18)-알킬; -COOH, OH 또는 O-아세틸에의해 서로 독립적으로 1회 이상 치환된 (C1-C6)-알킬; -COOH); --O-(C1-C2)-알킬-; N-글리실; N-글리실-(C1-C2)-알킬 에스테르; N-메틸하이드록실아미노; N-(1H-테트라졸-5-일아미노); 5-메틸이속사졸-4-일; 또는 1-시아노-하이드록시-1H-프로페닐이다)이다], 화학식 (5)의 라디칼[여기서, Q1은 -(CH2)m-(여기서, m은 0,1 또는 2이다) 또는 -CH=CH-이고, R8은 수소원자, 메틸 OH, -O-메틸, 아미노, N-(1H-테트라졸-5-일)아미노 또는 N-3,5-디메틸-4-하이드록시벤질이다] 또는 화학식 (6)의 라디칼[여기서, Q2는 -(CH2)m-(여기서, m은 0 또는 2이다) 또는 -CH=CH-이고, X 및 Y 는 서로 독립적으로 메틸, -O-(C1-C2)알킬 또는 OH이다]이고, ㆍㆍㆍAㆍㆍㆍ가 존재하거나 부재하는 이중 결합(단, 이중 결합과 R4는 동시에 존재하지 않는다)이며, R4가 수소원자 또는 메틸이거나, R2와 R4가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소원자수가 3,4 또는 5인 지방족 환을 형성하고, R3이 수소원자 또는 하이드록시메틸인 화학식 (1)의 화합물.
- a) 1급 니트로 화합물을 이소시아네이트와 촉매량의 트리에틸아민을 사용하여 상응하는 니트릴 옥사이드로 전환시키거나, 상응하는 알독심을 염소화하여 수득한 하이드록사모일 클로라이드를 유기 염기 또는 무기 염기를 사용하여 상응하는 니트릴 옥사이드로 전환시키고, 중간체로서 수득한 니트릴 옥사이드를 정제없이 1,3-쌍극성 고리화 첨가식으로 적합하게 치환된 울레핀 또는 알킨과 반응시켜 화학식 (1)의 2-이속사졸린 또는 이속사졸을 형성시키고, 적합한 경우, 수득한 생성물을 결정화 또는 크로마토그래피로 정제하거나, b) a) 또는 o)에 따라서 제조한 화학식 (1)의 카복실산 에스테르 또는 방법 h) 또는 k)를 통해서 추가로 도입된 에스테르 그룹을 가수분해하여 카복실산을 수득하거나, c) 방법, a) 또는 o)에 따라서 제조한 화학식 (1)의 알킬 카복실레이트를 적합하게 치환된 1급 또는 2급 아민을 사용하여 상응하는 아미드로 전환시키거나, d) a) 또는 o)에 따라서 제조한 화학식 (1)의 모노알킬 포스피네이트 또는 디알킬 포스포네이트를 가수분해하여 포스폰산 세미에스테르, 포스폰산을 수득하거나, e) b)에 다라서 수득한 카복실산을 활성화된 산 유도체로 전환시키고, 이어서 이 유도체를 알콜로 에스테르화시키거나 1급 및 2급 아민을 사용하여 상응하는 아미드로 전환시키거나 N-알킬화된 하이드록실아민을 사용하여 상응하는 하이드록실아미드로 전환시키거나, f) 방법 a), b), h), e), o) 또는 g)에 따라서 수득하거나 중간체로서 함유된 [화합물]중의 N-보호 그룹 또는 O-보호 그룹을 제거하거나, 도입되거나 함유된 카복실산 에스테르, 포스핀산 에스테르, 포스폰산 에스테르 또는 포스포르산 에스테르를 상응하게 가수분해하여 화학식 (1)의 화합물을 수득하거나, g) 방법 f) 또는 o)에 따라서 수득되고 유리 아미노 그룹을 갖는 화합물을 이소시아네이트와 반응시켜 상응하는 우레아 유도체로 전환시키거나 활성화된 카복실산 유도체 또는 N-보호된 아미노산과 반응시켜 상응하는 아미드로 전환시키거나 설포닐 클로라이드와 반응시켜 상응하는 설폰아미드로 전환시키거나, h) 방법 a), o) 또는 f)에 따라서 수득되고 유리 알콜 그룹을 갖는 화합물을 이소시아네이트와 반응시켜 상응하는 우레탄으로 전환시키거나 카복실 그룹이 활성화되고 작용기를 추가로 이동시킬 수 있는 카복실산 유도체와 반응시켜 상응하는 에스테르 또는 상응하는 N-보호된 아미노산 유도체로 전환시키거나 디케텐과 반응시켜 상응하는 3-옥소부티레이트로 전환시키거나, α-할로겐 카복실산과 같은 할로겐 화합물과 반응시켜 상응하는 에테르로 전환시키거나, i) 방법 a), o) 또는 f)에 따라서 수득되고 1급 또는 2급 알콜 그룹을 갖는 화합물을 산화시켜 상응하는 알데히드 또는 케톤을 수득하거나, k) 방법 i)에 따라서 제조한 카보닐 화합물을 염기 및 디알킬포스포노아세트산 에스테르와 반응시켜 상응하는 크로톤산 유도체로 전환시키거나 테트라알킬메틸렌디포스포네이트와 반응시켜 상응하는 트랜스-2-(디알콕시포스포노)비닐 유도체로 전환시키거나, l) 고리와 첨가반응 동안에 도입된 에폭사이드 그룹을 상응하는 1,2-디올로 전환시키거나, m) 방법 g)에 따라서 제조하고 3-H-이속사졸 환을 함유하는 아미드를 개환식으로 염기로 처리하여 상응하는 치환된 2-시아노-3-하이드록시크로톤아미드로 전환시키거나, n) 방법 a) 내지 m)에 따라서 제조하고 이의 화학적 구조로 인해 에난티오머 형태로 발생하는 화학식 (1)의 화합물을 에난티오머적으로 순수한 산 또는 염기와의 염 형성 단계, 키랄 고정 상에서의 크로마토그래피 또는 아미노산과 같은 키랄 에난티오머적으로 순수한 화합물을 사용하는 유도체화하는 단계, 이렇게 수득한 다이아스테레오머를 분리하는 단계에 이어 키랄 보조 그룹을 제거하는 단계로 순수한 에난티오머로 분할하거나, o) 키랄 또는 라세믹올레핀에 고리화 첨가하여 수득한 2-이속사졸린 다이아스테레오머의 혼합물을 실라카 겔에서 칼럼 크로마토그래피하여 순수한 다이아스테레오모로 분리하거나, p) 방법 a) 내지 o)에 따라서 제조한 화학식 (1)의 화합물을 유리 형태로 분리하거나, 산 또는 염기성 그룹이 존재하는 적합한 경우, 생리학적으로 허용되는 염으로 전환시키거나, q) 방법 h) 에 따라서 제조하고 화합물이 할로메틸 그룹과 같은 작용기를 추가로 이동시키는 화합물을 1급 또는 2급 아미노 그룹으로 알킬화하거나 알콜로 에테르화시킴을 포함하여, 화학식 (1)의 2-이속사졸릴 및 이속사졸 및/또는 화학식 (1)의 화합물의 입체이성질체 및/또는 생리학적으로 허용되는 화학식 (1)의 화합물의 염을 제조하는 방법.
- 생리학적으로 허용되는 보조 물질 및 담체 물질과 적합한 경우, 추가의 첨가제 및/또는 기타 활성 화합물 이외에, 유효량의 제1항, 제2항 또는 제3항에서 청구하거나 제4항에 따라서 수득한 하나 이상의 화학식 (1)의 화합물을 함유하는 약제.
- 천식, 염증 및/또는 자가면역 질환의 예방 및 치료용 약제를 제조하기 위한, 제1항, 제2항 또는 제3항에서 청구항 하나 이상의 화학식 (1)의 화합물의 용도.
- 제1항, 제2항 또는 제3항에서 청구한 하나 이상의 화학식 (1)의 화합물 및/또는 생리학적으로 허용되는 화학식 (1)의 화합물의 염 및/또는 화학식 (1)의 화합물의 입체이성질체 및/또는 제4항의 방법으로 수득한 화학식 (1)의 화합물을 생리학적으로 허용되는 보조 물질 및 담체 물질과, 적합한 경우, 추가의 첨가제 및/또는 기타 활성 화합물과 함께 투여하기에 적합한 형태로 형성시킴을 포함하는, 제5항에서 청구한 약제의 제조방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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- 1999-09-22 GR GR990402364T patent/GR3031266T3/el unknown
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