Claims (7)
하기 일반식(I)로 표시되는 2-(4-아세틸아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체.2- (4-acetylaminobenzoylamino) benzamide derivative represented by the following general formula (I).
상기 식에서, R1은 페닐기 ; 또는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 분지쇄의 저급알킬기, 탄소수 1∼3의 저급 알콕시기, 할로겐, 트리플루오로메틸기, 카르복시기, 에스테르 잔기 및 아미드 잔기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 페닐기이다.In the above formula, R 1 is a phenyl group; Or a phenyl group having at least one substituent selected from the group consisting of a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen, a trifluoromethyl group, a carboxyl group, an ester residue and an amide residue.
제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시기에서 선택된 1∼2개의 치환기를 갖는 페닐기인 화합물.A compound according to claim 1, wherein R 1 is a phenyl group having 1 to 2 substituents selected from methyl, ethyl, methoxy and ethoxy groups.
제2항에 있어서, R1이 3-메틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 또는 3,5-디메틸페닐인 화합물.The compound of claim 2, wherein R 1 is 3-methylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, or 3,5-dimethylphenyl.
제3항에 있어서, 2-(4-아세틸아미노벤조일아미노)벤즈아미드 유도체가 2-(4-아세탈아미노벤조일아미노)-N-(2,3-디메틸페닐)-5-히드록시벤즈아미드인 화합물.4. The compound of claim 3 wherein the 2- (4-acetylaminobenzoylamino) benzamide derivative is 2- (4-acetalaminobenzoylamino) -N- (2,3-dimethylphenyl) -5-hydroxybenzamide .
제1항에 있어서, R1이 카르복시기가 치환된 페닐기인 화합물.A compound according to claim 1, wherein R 1 is a phenyl group substituted with a carboxyl group.
유효성분으로 하기 일반식(I)의 2-(4-아세틸아미노벤조일아미노)벤즈아니드 유도체를 함유하는 진통제.An analgesic agent containing 2- (4-acetylaminobenzoylamino) benzanide derivative of the following general formula (I) as an active ingredient.
상기 식에서, R1은 페닐기 ; 또는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 분지쇄의 저급알킬기, 탄소수 1∼3의 저급 알콕시기, 할로겐, 트리플루오로메틸기, 카르복시기, 에스테르 잔기 및 아미드 잔기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 페닐기이다.In the above formula, R 1 is a phenyl group; Or a phenyl group having at least one substituent selected from the group consisting of a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen, a trifluoromethyl group, a carboxyl group, an ester residue and an amide residue.
(i) 하기 일반식(IV, R2=수소)의 5-히드록시안트라닐산을 산촉매 존재하에 에스테르화 반응을 시켜서 하기 일반식(IV, R2=에틸)의 화합물을 제조하는 단계 ; (ii) 하기 구조식(V)의 4-아세틸아미노벤조산을 산염화물과 반응시켜서 반응성이 좋은 산무수물을 생성시킨 후, 이를 상기 수득된 하기 일반식(IV, R2=에틸)의 화합물과 반응시켜서 하기 일반식(IV, R2=에틸)의 에스테르 중간체를 제조하는 단계 ; (iii) 상기 수득된 하기 일반식(IV, R2=에틸)의 에스테르 중간체를 알칼리 수용액으로 가수분해하여 하기 일반식(IV, R2=수소)의 유기산 중간체를 제조하는 단계 ; 및 (iv) 상기 수득된 하기 일반식(VI, R2=수소)의 유기산 중간체를 염화물과 반응시켜 반응성이 좋은 산염화물을 생성시킨 후, 하기 일반식(VII)의 아민 화합물과 반응시켜서 일반식(I)의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)로 표시되는 화합물의 제조방법.(i) esterifying 5-hydroxyanthranilic acid of the following general formula (IV, R 2 = hydrogen) in the presence of an acid catalyst to prepare a compound of the following general formula (IV, R 2 = ethyl); (ii) reacting 4-acetylaminobenzoic acid of the following structural formula (V) with an acid chloride to produce a highly reactive acid anhydride, which is then reacted with a compound of the following general formula (IV, R 2 = ethyl) Preparing an ester intermediate of the general formula (IV, R 2 = ethyl); (iii) hydrolyzing the ester intermediate of the following general formula (IV, R 2 = ethyl) obtained with an aqueous alkali solution to prepare an organic acid intermediate of the following general formula (IV, R 2 = hydrogen); And (iv) reacting the obtained organic acid intermediate of the following general formula (VI, R 2 = hydrogen) with chloride to produce a highly reactive acid chloride, and then reacting with an amine compound of the general formula (VII) to give a general formula ( A method for producing a compound represented by the following general formula (I), wherein the compound of I) is prepared.
상기 식에서, R1은 페닐기 ; 또는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 분지쇄의 저급알킬기, 탄소수 1∼3의 저급 알킬기, 할로겐, 트리플루오로메틸기 및 에스테르 잔기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 페닐기이고, R2는 수소 또는 에틸기이다.In the above formula, R 1 is a phenyl group; Or a phenyl group having one or more substituents selected from the group consisting of a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen, a trifluoromethyl group, and an ester residue, and R 2 is a hydrogen or an ethyl group to be.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.