KR960702470A - 콘트라스트제로서 사용하기 위한 비사이클로폴리아자매크로사이클로포스폰산, 그의 착체 및 복합제, 및 이들의 제조방법(bicyclopolyaza-macrocyclophosphonic acids, their complexes and conjugates, for use as contrast agents, and processes for their preparation) - Google Patents
콘트라스트제로서 사용하기 위한 비사이클로폴리아자매크로사이클로포스폰산, 그의 착체 및 복합제, 및 이들의 제조방법(bicyclopolyaza-macrocyclophosphonic acids, their complexes and conjugates, for use as contrast agents, and processes for their preparation)Info
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Abstract
본 발명온 Gd, Mn 또는 Fe 이온과의 불활성 착화합물을 형성하는 비사이클로폴리아자매크로사이클로포스폰산 화합물에 관한 것이다.
착화합물의 전체 전환은 생체내 편재화를 변형시키기 위해 변할 수 있다. 상기 착화합물은 항체, 항체절편 또는 기타 생물학적 활성분자에 공유결합하여 복합체를 형성할 수 있다. 착화합물 및 복합체는 진단 목적으로 콘스트라스트제로 유용하다. 리간드, 착화합물, 및 복합체의 제조방법도 기재되어 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (55)
- 하기 일반식(I)의 비사이클로폴리아자매크로사이클로포스폰산 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염:상기식에서, R은이고; X 및 Y는 독립적으로 H, OH, C1-C3알킬 또는 COOH이고; n은 1, 2 또는 3의 정수이나; 단, n이 2일때, X는 합해서 2개 이상의 H이어야 하고, n이 3일때, X와 Y는 합해서 3개 이상의 H이어야 하고; T는 H, C1-C18알킬, COOH, OH, SO3H,또는이고; R1은 H, C1-C5알킬 또는 -(C1-C5알킬)이고 R4는 H, NO2, NH2, 이소티오시아네이토, 세미카바지도, 티오세미카 바지도, 말레이미도, 브로모아세트이미도 또는 카복실이고; R2는 H 또는 OH이나; 단, R2가 OH일때, R2를 함유하는 R의 X와 Y는 모두 H이어야 하나; 단, 1개 이상의 T가 P(O)R1OH이고, 1개의 T가R4일때, R의 X 또는 Y중 하나는 COOH이고 다른 X 및 Y 는 H이어야 하고; A는 CH, N, C-Br, C-Cl, C-OR3, C-OR8, N+-R5X-또는 C-C≡C-이고; R3은 H, C1-C5알킬, 벤질, 또는 1개 이상의 R4로 치환된 벤질이고; R4는 상기 정의된 바와 같고; R5는 C1-C16알킬, 벤질, 또는 1개 이상의 R4로 치환된 벤질이고; R8은 C1-C16알킬 아미노이고; X-는 Cl-, Br-, I-또는 H3CCO2-이고; Q 및 Z는 독립적으로 CH, N, N+-R5X-, C-CH2-OR3또는 C-C(O)-R6이고; R5은 상기 정의된 바와 같고; R6은 -O-(C1-C3알킬), OH 또는 NHR7이고; R7은 C1-C5알킬 또는 생뭍학적으로 활성인 물질이나; X는 상기 정의된 바와 같고; 단, (a) Q, A 또는 Z가 N 또는 N+-R5X-일때, 다른 2개의 그룹들은 CH이어야 하고; (b) A가 C-Br, C-Cl, C-OR3또는 C-OR8일때, Q 및 Z는 모두 CH이어야 하고; (c) R4, R7및 R8의 합은, 존재하는 경우, 1이하이어야 하고; (d) Q 또는 Z중 1개 만이 C-C(O)R6이고, Q 또는 Z중 1개가 C-C(O)-R6일때, A는 CH이어야 한다.
- 제1항에 있어서, 2개 이상의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, 세번째 T가 H, COOH 또는 C1-C18알킬이고; A, Q 및 Z가 CH이고; n이 1이고; X 및 Y가 독립적으로 H 또는 C1-C3알킬인 화합물.
- 제1항에 있어서, 3개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, X 및 Y가 H이며, 3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]팬타데카1(15),11,13-트리엔-3,6,9-트리메틸렌포스폰산으로 명명되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
- 제2항에 있어서, 2개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, 세번째 R에서 T가 COOH이고; n이 1인 화합물.
- 제2항에 있어서, 2개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, 세번째 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 C1-C5알킬이다)이고; n이 1인 화합물.
- 제2항에 있어서, 2개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, 세번째 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 O-(C1-C5알킬)이다)이고; n이 1인 화합물.
- 제1항에 있어서, R에서 1개 이상의 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 제1항에서 정의된 바와 같다)이고, 다른 2개의 R에서 T가 COOH 또는 P(O)R1OH이고; n, R1, X, Y, A, Q 및 Z가 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
- 제7항에 있어서, 1개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, 다른 2개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 O-(C1-C5알킬)이다)이고; n이 1인 화합물.
- 제7항에 있어서, 1개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다) 이고, 다른 2개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 C1-C5알킬이다)이고; n이 1인 화합물.
- 제7항에 있어서, 1개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, 다른 2개의 R에서 T가 COOH이고; n이 1인 화합물.
- 제7항에 있어서, 1개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)이고, 다른 2개의 R에서 T가 COOH이고; n이 1이고; X 및 Y가 H이며, 3,9-디아세트산-6-(메틸렌포스폰산)-3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]펜타데카-1(15),11,13-트리엔으로 명명되는 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
- 제1항에 있어서, R에서 3개의 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 C1-C5알킬 또는 -O-(C1-C5알킬)이다)이고; n, R1, X, Y, A, Q 및 Z가 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
- 제12항에 있어서, 3개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 -O-(C1-C5알킬)이다)이고; n이 1인 화합물.
- 제13항에 있어서, 3개의 R에서 T가P(O)R1OH(여기서, R1은 -O-C2H5이다)이고, 3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]펜타데카-1(15),11,13-트리엔-3,6,9-메틸렌에틸포스포네이트로 명명되는 화합물.
- 제13항에 있어서, 3개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 -O-C3H7이다)이고, 3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]펜타데카-1(15),11,13-트리엔-3,6,9-메틸렌(n-프로필)포스포네이트로 명명되는 화합물.
- 제13항에 있어서, 3개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 -O-C4H9이다)이고, 3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]펜타데카-1(15),11,13-트리엔-3,6,9-메틸렌(n-부틸) 포스포네이트로 명명되는 화합물.
- 제12항에 있어서, 3개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 C1-C5알킬이다)이고, n이 1인 화합물.
- 제1항에 있어서, X 및 Y가 H인 화합물.
- 제1항에 있어서, n이 1인 화합물.
- 제1항에 있어서, A, Q 및 Z가 CH인 화합물.
- 제1항에 있어서, A, Q 및 Z가 CH일때, 1개 이상의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 OH이다)가 아닌 화합물.
- 제1항에 있어서, Q, A 및 Z는 CH이고; 3개의 R에서 X, Y 및 n은 제1항에서 정의된 바와 같고, 1개의 T가또는(여기서, R2및 R4는 제1항에서 정의된 바와 같다)이고; 다른 2개의 T가 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물.
- 제22항에 있어서, n이 1인 화합물.
- 제22항에 있어서, Q, A 및 Z는 CH이고; 2개의 R에서 X 및 Y가 이고, 다른 1개의 R에서 X가 COCH이고 Y가 H이고; n이 1이고; 1개의 T가R4이고, 3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]펜타데카-1(15),11,13-트리엔-3[(4-니트로페닐)에틸아세테이트]-6,9-메틸렌디에틸포스포네이트로 명명되는 화합물.
- 제22항에 있어서, 존재하는 R4그룹을 갖는 T잔기를 함유하는 R에서 R의 X 또는 Y중 하나가 COOH인 화합물.
- 제22항에 있어서, R4을 함유하지 않은 2개의 R에서 남아있는 모든 X 및 Y가 H인 화합물.
- 제26항에 있어서, R4을 함유하지 않은 2개의 R에서 모든 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 제1항에서 정의한 바와 같다)이고 동일한 잔기인 화합물.
- 제26항에 있어서, R4을 함유하지 않은 2개의 R에서 하나의 T가 COOH이고, 다른 하나의 T가 P(O)R1OH(여기서, R1은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 화합물.
- 제1항에 있어서, X 및 Y가 H이고; T가 COOH 또는(여기서, R1은 -OH, C1-C5알킬 또는 -O-(C1-C5알킬)이다)인 화합물.
- 제29항에 있어서, Q 및 Z가 CH인 화합물.
- 제30항에 있어서, A가 C-OR3, C-OR8(여기서, R3및 R8는 제1항에서 정의된 바와 같다) 또는R4(여기서, R4는 제1항에서 정의된 바와 같다)인 화합물.
- 제29항에 있어서, A가 CH이고, Q 또는 Z중에서 하나가 CH이고 다른 하나가 C-C(O)-R6(여기서, R6은 제1항에서 정의된 바와 같다)인 화합물.
- 제32항에 있어서, R6이 NHR7(여기서, R7은 생물학적으로 활성인 물질이다)인 화합물.
- 제1항에 있어서, A, Q 또는 Z가 N+-R5X-(여기서, R5및 X-는 제1항에서 정의된 바와 같다) 이고; 1개의 R에서, T 잔기는 P(O)R1OH(여기서 R1은 C1-C5알킬 또는 -O-(C1-C5알킬)이다)이고, 다른 2개의 R에서 T 잔기는 P(O)R1OH(여기서, R1은 C1-C5알킬, -O-(C1-C5알킬) 또는 COOH이다)이고; 모든 X 및 Y는 H인 화합물.
- 제34항에 있어서, 3개의 R에서, T잔기는 P(O)R1OH(여기서 R1은 C1-C5알킬 또는 -O-(C1-C5알킬)이다)인 화합물.
- Gd+3, Mn+2또는 Fe+3로부터 선택된 금속 이온과 착화된 제1항 내지 제35항중 어느 한 항에 청구된 비사이클로폴리아자매크로 사이클로포스폰산 화합물을 포함하는 착화합물.
- 제36항에 있어서, 3개의 R에서 T는 P(O)R1OH(여기서 R1은 OH이다)이고; X 및 Y가 H이고, 3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]팬타데카-1(15),11,13-트리엔-3,6,9-트리메틸렌포스폰산으로 명명되는 착화합물.
- 제36항 또는 제37항에 있어서, 금속이 Gd+3인 화합물.
- Gd+3, Mn+2또는 Fe+3로부터 선택된 금속 이온과 착화되고, 생물학적으로 활성인 물질과 공유결합된, 제1항 내지 제35항중 어느 한 항에 청구된 비사이클로폴리아자매크로사이클로포스폰산 화합물(단, R4, R7또는 R8이 존재해야 한다)을 포함하는 복합체.
- 제39항에 있어서, 상기 생물학적으로 활성인 물질이 덱스트란, 펩티드 또는 폴리펩티드, 수용체에 대해서 고유 친화력을 갖는 분자, 또는 항체 또는 항체 절편인 복합체.
- 제40항에 있어서, 상기 항체 또는 항체 절편이 단클론성 항체 또는 그의 절편인 복합체.
- 제39항에 있어서, A가 CH이고, Q 또는 Z중 하나가 CH이고 또 다른 하나가 C-C(O)R6(여기서, R6은 NHR7)이고, R7은 생물학적으로 활성인 물질이다)인 복합체.
- 제42항에 있어서, 3개의 R에서 T가 P(O)R1OH(여기서 R1은 OH이다)이고; X 및 Y가 H인 복합체 또는 그의 약학적으로 허용되는 염.
- 제30항 내지 제43항중 어느 한 항에 있어서, 상기 금속 이온이 Gd+3인 복합체.
- 제36항의 착화합물과 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약학 제제.
- 제39항에서 청구된 복합체와 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약학 제제.
- 제45항의 제제를 효과량으로 동물에게 투여함을 포함하는, 상기 동물의 질병 상태를 진단하는 방법.
- 제46항의 제제를 효과량으로 동물에게 투여함을 포함하는, 상기 동물의 질병 상태를 진단하는 방법.
- 제36항의 착화합물을 진단 시약으로 사용하는 용도.
- 제39항의 복합체를 진단 시약으로 사용하는 용도.
- pH 5 내지 7의 수성 조건하에서, 제1항에 청구된 비사이클로폴리매크로사이클로포스폰산 화합물과 Gd+3, Mn+2또는 Fe+3로부터 선택된 금속 이온을 반응시킵을 포함하는, 제36항에 청구된 착화합물의 제조 방법.
- 제51항에 있어서, 상기 비사이클로폴리아자매크로사이클로포스폰산 화합물이 3,6,9,15-테트라아자비사이클로[9.3.1]펜타데카-1(15),11,13-트리엔-3,6,9-트리에틸렌포스폰산인 제조 방법.
- (A) 1개 이상의 R 그룹이 H인 일반식(I)의 화합물을 포스폰화제와 반응시키고; (B) Q, A 또는 Z가 보호 그룹을 가지는 일반식(I)의 화합물을 (A)단계후에, 촉매성 수소화 반응 또는 산에 의해 차단기를 제거함을 포함하는 제1항에 청구된 비사이클로폴리아자매크로사이클로포스폰산 화합믈의 제조 방법.
- 제53항에 있어서, 상기 포스폰화제가 P(OR)3(여기서, R은 제1항에 정의된 바와 같다)의 일반식을 갖는 방법.
- 제53항에 있어서, 상기 포스폰화제가 P(OR)3(여기서, R은 제1항에 정의된 바와 같다)의 일반식을 갖고 포름알데히드를 용매로서 사용하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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