KR960700232A - 신규시클로프로필유도체, 그 제조방법 및 용도(new cyclopropyl deri vatives, preparation method thereof and applications) - Google Patents

신규시클로프로필유도체, 그 제조방법 및 용도(new cyclopropyl deri vatives, preparation method thereof and applications)

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Abstract

제1, 2 및 3도는 본 발명 화합물과 가장 일반적으로 규정된 국소마취제의 하나인 메티바케인을 비교하여 얻어진 결과를 요약한 것이다.
메피바케인 1%는 토끼눈에서 자극의 80%만 억제하는데 효과적이다. 게다가 그 효과는 일시적이어서 10분후에 소멸되었다. IQB-9301은 이 실험에 실질적으로 비효과적이다. 대조로서 IQB-9302는 45분 이상 강한 마취효과를 지속하는 100% 효과에 도달했다.
제2도는 침투에 의한 마취에서 메파바케인 1% 및 IQB-9301은 동등한 효과를 나타낸다. 이 두 경우에는 10~15분동안 실질적으로 100%효과를 나타내었다. IQB-9302는 동일한 농도에서 다른 두 물질보다 매우 효과적이다. 60분후에 마취효과는 여전히 100%이었다.
제3도는 메피바케인 1%와, IQB-9302 0.5% 및 0.1%의 비효과를 나타낸다. 두 농도의 IQB-9302는 메피바케인보다 효과적으로 0.5% 농도에서 60분후에 100% 효과가 지속되었다.
이 결과로부터 다음의 결론이 얻어진다.
본 발명의 두 생성물은 메피바케인보다 강하거나 또는 동등한 국소마취제로서 활동한다.
활성의 개시는 3개 생성물이 실질적으로 같다.
IQB-9302는 10배나 약한 농도에서 보다 큰 효과가 나타나므로 5~15분간 메피바케인보다 강하다.
IQB-9302의 효과의 지속은 또한 메피바케인보다 2~5분 같다.

Description

신규시클로프로필유도체, 그 제조방법 및 용도(NEW CYCLOPROPYL DERI VATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATIONS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기의 일반식(Ⅰ)의 같은 특징을 지니는 신규시클로프로필유도체.
  3. (식중 R은 시클로프로필 또는 메틸시클로프로필을 나타내며, 상기한 식(Ⅰ)은 라세미혼합물뿐만 아니라 각각 에난시오머 또는 광학적 이성질체, 약학적으로 허용가능한산부가염을 포함한다.)
  4. 제1항에 있어서, 다음의 기로부터 선택된 것을 특징으로 하는 신규시클로프로필 유도체.
  5. dl, N-시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드염산 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-메틸시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-메틸시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드염산염 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체);
  6. 일반식(Ⅰ)의 신규시클로프로필유도체의 제조방법.
  8. (식중 R은 시클로프로필 또는 메틸시클로프로필이다) 광학이성질적 조건하에서, 2,6-디브로모헥사노일염화물과 2,6-디메틸아닐린을 0~25℃의 제2염당량의 존재하 적당한 용매에서 반응시켜서, 2,6-디브로모헥사노일-2,6-디메틸아닐리드를 얻는데, 이것을 70~100℃의 적당한 용매에서 N-시클로프로필 또는 N-메틸시클로프로필을 순환하는 시클로프로필 또는 N-메틸시클로프로필아민과 반응시켜, dl, 피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드와 반응시키는 단계; 이렇게 얻어진 생성물을 약학적으로 허용가능한 산부가염으로 광학변형시키는 단계; 또는 라세미 혼합물을 에난시오머 또는 광학적 이성질체로 분리하는 단계로 이루어진다.
  9. 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물은 다음의 기에서 것을 특징으로 하는 제조방법.
  10. dl, N-시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드염산 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-메틸시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-메틸시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드염산염 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체);
  11. 일반식(Ⅰ)의 신규 시클로프로필유도체가 국소마취제 및 항부정맥제로서의 용도.
  13. (식중 R은 시클로프로필는 메틸시클로프로필을 나타내며, 상기한 식(Ⅰ)은 라세미혼합물뿐만 아니라 각각 에난시오머 또는 광학적 이성질체 약학적으로 허용가능한 산부가염을 포함한다.)
  14. 제5항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 다음의 기에서 선택된 것을 특징으로 하는 용도.
  15. dl, N-시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드염산 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-메틸시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체); dl, N-메틸시클로프로필-피페리딘-2-카르복실-2,6-디메틸아닐리드염산염 또는 그것의 광학적 이성질체(d체) 및 (1체);
  16. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950702759A 1993-11-04 1994-11-03 신규시클로프로필유도체, 그 제조방법 및 용도 KR100201346B1 (ko)

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