KR960034197A - 치환된 아미노퀴나졸리논(티온)유도체 또는 이의 염, 이의 중간체, 및 해충구제제 및 이를 이용한 해충 구제방법 - Google Patents

치환된 아미노퀴나졸리논(티온)유도체 또는 이의 염, 이의 중간체, 및 해충구제제 및 이를 이용한 해충 구제방법 Download PDF

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무라타 도시카쓰
니혼 노야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 활성 성분으로서 상기 화합물을 함유하는 해충 구제제, 상기 해충 구제제를 사용하는 해충 구제방법, 및 상기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위한 중간체에 관한 것이다.
상기 식에서, R, R1, X, Y 및 n은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

치환된 아미노퀴나졸리논(티온)유도체 또는 이으 염, 이의 중간체, 및 해충구제제 및 이를 이용한 해충 구제방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 아미노퀴나졸리논(티온) 유도채 또는 이의 염:
    상기 식에서, R은 수소 원자; 하이드록실그룹; 포르밀 그룹; (C1-12)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; 하이드록시(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-6)알콕시(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알콕시(C1-3) 알콕시(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 그룹; (C1-6)알킬술피닐 그룹; (C1-6)알킬술포닐 그룹; (C1-6)알킬티오(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹이 동일하거나 상이할 수 있는 디(C1-6)알콕시(C1-3)알킬 그룹; 비치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 아루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 두 개의 치환체를 갖는 아미노(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시 카보닐 그룹; 하이드록시카보닐(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 카보닐(C1-3)알킬 그룹; 비치환된 아미노카보닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 두 개의 치환체를 갖는 치환된 아미노카보닐 그룹; (C3-6) 사이클로알킬(C1-3)알킬 그룹; 비치환된 페닐(C1-3)알킬 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-3)알킬 그룹; 비치환된 페닐카보닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 비치환된 페닐티오 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐티오 그룹; 비치환된 페닐술포닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-6)알킬술포닐 그룹; 비치환된 페닐옥시 카보닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐옥시카보닐 그룹; 비치환된 페닐옥시(C1-3)알킬 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹 및 (C1-2)알킬렌디옥시그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐옥시(C1-3)알킬 그룹; 비치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹 및 (C1-2)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알킬 그룹; 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹 및 (C1-2)알킬렌디옥시그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-4)알키닐(C1-3)알킬 그룹; 페닐(C2-6)알킬 그룹; 1,3-디옥솔란-2-일(C1-3)알킬 그룹; 또는 프탈이미도(C1-6)알킬 그룹이고; R1은 헤테로사이클릭 고리가, 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 가질수 있고, 그 헤테로사이클릭 고리에 있는 질소원자는 N-옥사이들 그룹을 형성할 수 있는, 동일하거나 상이할 수 있고 산소 원자, 황 원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리이며; Y는 산소 원자 또는 황 원자이고, Z는 -N=C(R2)-, -N(R3)-CH(R2)- 또는 -N(R3)-CO-이고, 여기서 R2는 수소 원자, (C1-6)알킬 그룹, 또는 할로(C1-6)알킬 그룹이고, R3은 소수 원자, (C1-6)알킬그룹, 포르밀 그룹, (C1-3)알킬카보닐 그룹, 할로(C1-3)알킬카보닐 그룹 또는 (C1-3)알킬디키오 카보닐 그룹이며, X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자; 하이드록실 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹 할로(C1-6)알콕시 그룹;(C1-3)알킬렌 디옥시 그룹; 하이드록시카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C2-6)알케닐옥시카보닐 그룹; (C2-6)알키닐옥시카보닐 그룹; 비치환된 아미노카보닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환된 아미노 카보닐 그룹; 비치환된 아미노 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체를 갖는 치환된 아미노 그룹이고, n은 0 또는 1 내지 1의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, R은 수소 원자; 포르밀 그룹; (C1-12)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-6)알콕시(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알콕시(C1-3)알콕시(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 그룹; 비치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 아루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 두 개의 치환체를 갖는 치환된 아미노(C1-6)알킬 그룹; 시아노(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시 카보닐 그룹; 하이드록시카보닐(C1-3)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 카보닐(C1-3)알킬 그룹; (C3-6)사이클로알킬(C1-3)알킬 그룹; 비치환된 페닐(C1-3)알킬 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C1-3)알킬 그룹; 비치환된 페닐카보닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 비치환된 페닐티오 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐티오 그룹 비치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 또는 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹 및 (C1-2)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알킬닐 그룹; 또는 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹, 할로(C1-6)알킬티오 그룹 및 (C1-2)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-4)알키닐(C1-3)알킬 그룹이고, R1은 헤테로사이클릭 고리가, 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹 및 (C1-6)알콕시 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 가질수 있고, 그 헤테로사이클릭 고리에 있는 질소원자는 N-옥사이들 그룹을 형성할 수 있는 동일하거나 상이할 수 있고 산소 원자, 황 원자 및 질소원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 고리이며; Y는 산소 원자 또는 황 원자이고, Z는 -N(R3)-CH(R2)-이고, 여기서 R2는 (C1-6)알킬 그룹이고, R3은 소수 원자, (C1-6)알킬그룹, 포르밀 그룹, (C1-3)알킬카보닐 그룹, 할로(C1-3)알킬카보닐 그룹 또는 (C1-3)알킬디키오카보닐 그룹이며, X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자; 하이드록실 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-3)알킬렌 디옥시 그룹; 하이드록시카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C2-6)알케닐옥시카보닐 그룹; (C2-6)알키닐옥시카보닐 그룹; 비치환된 아미노카보닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환된 아미노 카보닐 그룹; 비치환된 아미노 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환된 아미노 그룹이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수임을 특징으로 하는 치환된 아미노퀴나졸리논(티온) 유도체 또는 이의 염.
  3. 제2항에 있어서, R은 수소 원자; 포르밀 그룹; (C1-12)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C2-6)알케닐 그룹; (C2-6)알키닐 그룹; (C1-6)알킬티오 그룹; 할로(C1-6)알킬티오 그룹; (C1-6)알킬카보닐 그룹; (C1-6)알콕시 카보닐 그룹; (C1-6)알콕시 카보닐 (C1-3)알킬 그룹; 비치환된 페닐카보닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐카보닐 그룹; 비치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹 및 (C1-2)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-6)알케닐 그룹; 페닐(C2-6)알키닐 그룹; 또는 고리 상에 동일하거나 상이할 수 있고 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹, (C1-6)알킬 그룹, 할로(C1-6)알킬 그룹, (C1-6)알콕시 그룹, 할로(C1-6)알콕시 그룹, (C1-6)알킬티오 그룹 및 할로(C1-6)알킬티오 그룹 및 (C1-2)알킬렌디옥시 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 치환체를 갖는 치환된 페닐(C2-4)알킬닐(C2-3)알킬 그룹이고, R1은 피리딜 그룹이며, Y는 산소 원자 도는 황 원자이고, Z는 -N(R3)-CH(R2)-이고, 여기서 R2는 수소 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이고, R3은 소수 원자 또는 (C1-6)알킬 그룹이며, X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자, 니트로 그룹, 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-3)알킬렌디옥시 그룹 또는 (C1-6)알콕시카보닐 그룹이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수임을 특징으로 하는, 치환된 아미노퀴나졸리논(티온) 유도체 또는 이의 염.
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물.
    상기식에서, X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자; 하이드록실 그룹; 니트로 그룹; 시아노 그룹; (C1-6)알킬 그룹; 할로(C1-6)알킬 그룹; (C1-6)알콕시 그룹; 할로(C1-6)알콕시 그룹; (C1-3)알킬렌 디옥시 그룹; 하이드록시카보닐 그룹; (C1-6)알콕시카보닐 그룹; (C2-6)알케닐옥시카보닐 그룹; (C2-6)알키닐옥시카보닐 그룹; 비치환된 아미노카보닐 그룹; 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환된 아미노 카보닐 그룹; 비치환된 아미노 그룹; 또는 동일하거나 상이할 수 있고 (C1-6)알킬 그룹, (C2-6)알케닐 그룹 및 (C2-6)알키닐 그룹으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환된 아미노 그룹이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이며, Y는 산소 원자 또는 황 원자이다.
  5. 활성 성분으로서 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 치환된 아미노퀴나졸리논(티온) 유도체 또는 그의 염을 포함하는 해충 구제제.
  6. 활성 성분으로서 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 치환된 아미노퀴나졸리논(티온) 유도체 또는 그의 염을 포함하는 해충 구제제를 해충을 구제하기 위해 10면적당(활성 성분을 기준으로) 0.01g 내지 5㎏의 양으로 적용함을 포함하는, 해충 구제방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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