KR960013052B1

KR960013052B1 - 제초제 조성물

Info

Publication number: KR960013052B1
Application number: KR1019890008909A
Authority: KR
Inventors: 료오 요시다; 요시히로 마노; 히데유끼 시바따
Original assignee: 스미또모 가가꾸고오교 가부시끼가이샤; 모리 히데오
Priority date: 1988-06-27
Filing date: 1989-06-27
Publication date: 1996-09-30
Also published as: AU611573B2; BR8903114A; US4906289A; KR900000008A; DE68902607T2; EP0349876A3; MY104041A; JPH029804A; DE68902607D1; CA1319024C; ES2043968T3; AU3667989A; EP0349876A2; EP0349876B1; JP2536075B2

Abstract

없음

Description

제초제 조성물

제 1 도 및 2도는 화합물(Ⅰ)와 클레토딤을 배합하여 사용하는 경우의 상승효과를 도시한 도면이다.

본 발명은 제초제 조성물에 관한 것이다. 좀더 상세하게는, 활성 성분으로 (a) 하기 구조식(Ⅰ)의 2-[7-플루오로-3,4-디히드로-3-옥소-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤족사진-6-일]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-이소인돌-1, 3(2H)-디온(이하, 화합물(Ⅰ)라 칭함) 및 (b) 하기 구조식(Ⅱ)의 2-[[(E)-3-클로로알릴옥시이미노]프로필]-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시시클로헥스-2-에논(이하, 클레토딤이라 칭함)을 함유하는 제초제 조성물에 관한 것이다.

농업 및 비-농업 분야에 있어서 잡초의 바람직스럽지 못한 생장을 근절 또는 억제하기 위하여 제초 활성을 갖는 수많은 화약품이 사용되어 왔다. 그러나, 잡초의 종류는 다양하고 그들의 생장기간이 장기간 연장되어, 통상적인 제초제의 제초효과는 상당히 제한된다. 결과적으로, 농작물에 대한 어떠한 식물 독성(phtotoxicity)없이 다양한 잡초에 강력한 제초활성을 발휘하는 제초제의 출현이 강력히 요구되어왔다.

최근 노동력의 절약, 재배기간의 연장, 토양감소의 방지를 위해 노-틸 재배(no-till cultivation)가 개발되어 왔다. 이러한 이유로, 잎처리에 뚜렷한 제초활성을 발휘하고, 토양처리에 연장된 제초 효능을 유지하며 농작물에 대해 현저한 선택성을 보이는 제초제가 요구된다.

광범위한 연구결과로, 활성 성분으로 화합물(Ⅰ) 및 클레토딤을 배합하여 사용하면 농업 및 비-농업 분야에서 다양한 잡초에 대해 매우 향상된 제초 활성이 얻어진다는 것을 알게 되었다. 각각의 활성 성분을 단독으로 사용할때와 비교하면, 상기 배합물 사용에 의한 제초력의 향상은 보다 적은 용량의 활성 성분을 사용할 수 있을 정도로 현저하다. 또한, 잡초-억제스펙트럼이 크게 증대된다. 따라서, 언급한 배합물의 사용으로 뚜렷하고도 명확한 상승효과가 얻어진다. 이들은 대두 및 땅콩과 같은 농작물의 노-틸 재배를 위해 매우 안전하게 사용할 수 있다.

본 발명의 제초제 조성물은 각종 잡초를 근절 또는 억제할 수 있는데, 상기 잡초의 예로는 야생 메밀(폴리고늄 콘볼블루수), 페일 스마트위드(pale smartweed)(폴리고늄 라파티폴륨), 컬리 독크(curly dock)(루멕스 크리스푸스), 커먼 퍼슬란(common purslane)(포르툴라카 울레라세아), 커먼 칙크위드(common chickweed)(스텔라리아 메디아), 커먼 람브스퀴르 테르스(Common lambsquarters)(케노포듐 알붐), 슬렌데르 아만란트(Slender amarantk)(아마란투스 그라실리스), 레드루트 피그위드(redroot pigweed)(아마란투스 레트로폴렉수스), 라디시(radisk)(라파누스 사티부스), 와일드 무스타르드(wid mustard)(시나피스 아르벤시스), 냉이(shepherdspurse)(카프셀라부르사-파스토리스), 헴프 세스바니아(hemp sesbania)(세스바니아 엑살라타), 식클레포드(sicklepod)(카시아 오브투시폴리아), 벨베틀리프(velvetleaf)(아부틸론 테오프라스티), 프리클리시다(prickly sida)(시다 스피노사), 필드 판시(field pancy)(비올라 아르벤시스), 카츠위드 베드스트라우(catchweed bedstraw)(갈륨 아파리네), 이빌리프 모닝글로리(ivyleaf morningglory)(이포모에아 헤테라세아), 탈 모닝글로리(tall morningglory)(이포모에아 푸르푸레아), 필드 빈드위드(field bindweed)(콘볼불루스 아르벤시스), 퍼플 데드네틀(purple deadnettle)(라뮴 푸르푸레움), 헨비트(henbit)(라뮴 암플렉시카우레), 짐손위드(jimsonweed)(다투라 스트라모늄), 블랙 나이트세이드(black nightshade)(솔라늄 니그룸), 페르시안 스피드웰(persian speedwell)(베로니카 페르시카), 커먼 콕클래부르(common cocklebur)(크산튬 스트룸아륨), 커먼 선플라워(common sunflower)(헬리안투스 안누스), 센틀레스 카모밀(scentless chamomile)(마트리카리아 페르포라타), 콘 마리골드(corn marigold)(크리산테뭄세게툼) 및 자펜 무그월트(Japanese mugwort)(아르테미시아 프린세프스)와 같은 광엽 잡초 ; 자펜 밀레트(Japanese millet)(에키노클로아 프루멘타세아), 바나르드 그라스(barnyardgrass)(에키노클로아 크루스갈리), 그린 폭스테일(green foxtail)(세타리아 비리디스), 라지 크라브그라스(large crabgrass)(디기타리아 산귀날리스), 애누얼 블루그라스(annual bluegrass)(포아 안누아), 메도우 폭스테일(meadow foxtail)(알로페쿠루스 프라텐시스), 블랙그라스(blackgrass)(알로페쿠루스 미오수로이데스), 워터 폭스테일(water foxtail)(알로페쿨루스 게니쿨라투스), 귀리(oats)(아베나 사티바), 야생귀리(wild oats)(아베나 파투아), 존슨그라스(johnsongrass)(소르그훔 할레펜세), 개밀(quackgrass)(아그로피론 레펜스), 다우니 브로메(downy brome)(브로무스 테크토룸) 및 베르무다그라스(bermudagrass)(시노돈 닥 틸른)과 같은 그라미네아(Gramineae) 잡초 ; 아시아 데이플라워(asiatic dayflower)(커멜리나 커무니스)와 같은 커멜리나세아 잡초 ; 라이스 플라트세지(rice flatsedge)(시페루스 이리아) 및 퍼플 너트세지(purple nutsedge)(시페루스 로툰두스) 등과 같은 시페라세아(Cyperacease) 잡초를 들 수 있다.

화합물(Ⅰ)는 제초 활성을 발휘한다고 공지되어 있다(미합중국 특허 제4,640,707호). 클레토딤 역시 제초제로서 공지되어 있다(참고문헌 : British Crop Protection Conference-Weeds, Abstract, p.49~54). 그러나, 화합물(Ⅰ)과 클레토딤을 배합하여 사용하고자 하는 시도는 없었으며, 이러한 배합물의 어떠한 상승효과도 결코 기대되지 않았다.

본 발명의 조성물에 있어서 활성 성분으로 화합물(Ⅰ)와 클레토딤의 비율은 상당히 넓은 범위내에서 다양할 수 있다. 그러나, 통상적으로 클레토딤은 화합물(Ⅰ) 1중량부당 약 0.1 내지 20중량부, 바람직하게는 약 0.2 내지 10중량부, 좀더 바람직하게는 약 0.5 내지 10중량부, 특히 약 1.5 내지 10중량부의 양으로 사용할 수 있다.

상기 활성 성분외에, 조성물은 고체 또는 액체 담체 또는 희석제를 함유할 수 있다. 거기에 계면활성제 또는 보조제를 또한 혼입할 수 있다. 따라서, 유화성 농축물, 습윤성 분제 또는 현탁액과 같은 어떠한 통상적 제형으로 형성시킬 수 있다. 조성물중 활성 성분의 총 함량은 약 1 내지 90중량%, 바람직하게는 2 내지 80중량%일 수 있다.

고체 담체 또는 희석제로는, 카올린 점토, 애터펄자이트 점토, 벤조나이트, 백도토, 피로필라이트, 황석, 규조토, 방해석, 호도-껍질분말, 우레아, 암모늄 술페이트, 인조 수화 실리카 등을 사용할 수 있다. 액체 담체 또는 희석제의 예로는 방향족 탄화수소(예. 크실렌, 메틸나프탈렌), 알코올(예. 이소프로판올, 에틸렌글리콜, 셀로솔브), 케톤(예. 아세톤, 시클로헥사논, 이소포론), 식물유(예. 대두유, 면실유), 디메틸술폭시드, 아세토니트릴, 물 등을 들 수 있다.

유화, 분산 또는 스프레딩을 위해 사용하는 계면활성제는 음이온 및 비이온 형태일 수 있다. 계면활성제의 예로는, 알킬술페이트, 알킬아릴술포네이트, 디알킬술포숙시네이트, 폴리옥시에틸렌알킬아릴 에테르의 포스페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체, 솔비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르 등을 들 수 있다. 보조제의 예로는, 리그닌술포네이트, 소듐 알기네이트, 폴리비닐 알코올, 아라비아 고무, CMC(카르복시메틸셀룰로오스), PAP(이소프로필산 포스페이트) 등을 들 수 있다.

조성물의 제조를 위한 실질적 양태를 하기 제형예(부는 중량 기준임)에서 설명한다.

제형예 1

15부의 화합물(Ⅰ), 30부의 클레토딤, 3부의 칼슘기르닌 술포네이트, 2부의 소듐 라우릴 술페이트 및 50부의 인조수화 실리카를 분말이 되도록 잘 혼합하여 습윤 분제를 수득한다.

제형예 2

1부의 화합물(Ⅰ), 1부의 클레토딤, 0.5부의 폴리옥시에틸렌 솔비탄 모노올레이트, 0.5부의 CMC 및 97부의 물을 혼합하고 입자크기가 5μ 미만이 되도록 분쇄하여 현탁액을 수득한다.

제형예 3

7.27부의 혼합물(Ⅰ), 72.73부의 클레토딤, 3부의 칼슘 리그닌술포네이트, 2부의 소듐 라우릴술페이트 및 15부의 인조 수화 실리카를 분말이 되도록 잘 혼합하여 습윤 분제를 수득한다.

이렇게 제형된 화합물(Ⅰ) 및 클레토딤 함유의 조성물은 예를 들어 잎처리에 의한 불필요한 잡초의 후-출현 억제를 위해 유용하다. 또한, 제초활성을 개선하기 위해 조성물을 다른 제초제와 함께 사용할 수 있다. 그 밖에, 살충제, 살비제, 살선충제, 살균제, 식물 생장 조절제와 배합하여 사용할 수 있다. 브로드한 제초제 스펙트럼에 기안하여, 경작지, 비-경작지, 논테두리, 과수원, 목장, 잔디밭, 삼림, 비-농경지 등에 적용되는 제초제로서 또한 효과적일 수 있다.

활성 성분의 용량은 혼합율, 사용되는 제형, 작물 및 잡초의 종류, 우세한 기후 조건, 관련 토양 등에 따라 다양할 수 있다. 그러나, 통상적으로 화합물(Ⅰ)와 클레토딤의 총량은 헥타아르당 약 5 내지 2000g의 범위내가 유리하다. 좀더 상세하게는, 활성 성분의 총량은 헥타아르당 약 50 내지 1000g, 바람직하게는 약 100 내지 500g의 범위내일 수 있다.

조성물을 습윤 분제 또는 현탁액으로 제형하는 경우, 통상적으로는 물로 희석하여 헥타아르당 약 100 내지 1000ℓ의 부피로 잡초 시험이 필요한 지역에 살포한다. 희석액은, 상술된 계면활성제 외에도 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 리그닌술포네이트, 아비에트산, 디나프틸메탄 디술포네이트, 파라핀, 석유 등과 같은 스프레딩 또는 보조제를 더 함유할 수 있다.

본 발명 조성물의 실질적 제초 활성은 하기 시험예를 참고로 더 상세히 설명하며 시험예에서 생장 억제율(%)은 시험식물의 공중부분을 칭량(후레쉬 중량)하여 하기 식에 따라 계산하여 구한다 :

시험예 1

메도우 폭스테일 및 애누얼 블루그라스의 종자를 산지의 토양으로 채워진 바그너 포트(내부직경 : 16㎝, 높이 : 19㎝)에 파종하여, 문밖에서 40일 동안 배양한다. 제형예 1에 따라 제형된 습윤 분제형태의 조성물의 일정량을 스프레딩제 함유의 물로 희석하여 소형 손분무기를 사용하여 헥타아르당 500의 스프레이 부피로 시험식물의 잎위에 분무한다. 사용된 스프레딩제는 디알킬술포숙시네이트를 함유한 계면활성제이며 전체 희석액에 대해 0.5%(v/v)의 양으로 물에 첨가한다. 처리시, 메도우 폭스테일 및 애누얼 블루그라스 각각의 길이는 약 25㎝ 및 10㎝이다. 상기 처리후 식물을 문밖에서 21일 동안 배양하여, 생장억제율을 구한다. 결과를 표 1 및 2에 나타낸다.

표 1

표 2

시험예 2

테두리를 구축한후, 모래 경작지를 뒤집어서 각각 3㎡의 블록으로 구분한다. 거기에 애누얼 블루그라스, 메도우 폭스테일, 다우니 브로메, 카츠위드 베드스트라우, 페르시안 스피드웰 및 커먼 칙크위드의 종자를 파종하여 130일 동안 배양한다. 길이 약 5 내지 30㎝로 생장한 식물을 시험예 1에서와 동일한 방법으로 제조된 시험 조성물로 처리한다. 처리후 식물을 21일 동안 배양하여, 생장 조절 활성을 구한다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.

표 3

시험예 3

횡렬로 줄지어 파종 배양되어 통상적으로 생장한 겨울밀을 수확하고, 대두의 종자를 파종기로 밀 그루터기 사이에 파종한다. 이로부터 3일후 그리고 대두의 발아전, 제형예 1에 따라 제형된 습윤 분제 형태의 조성물의 일정량을, 스프레딩제(80%의 바라핀-기재의 석유 및 20%의 폴리옥시에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르 및 솔비탄 지방산 에스테르) 함유의 물에 1%(v/v)의 양으로 희석하고, 밀지역에 남아있는 약 20 내지 50㎝ 길이의 잡초 상부에서 소형 손분무기로 균일하게 분무한다. 처리한지 40일후, 잡초의 생장억제율 및 대두에 대한 식물독성을 구한다. 결과를 표 4에 나타내며 글리포 세이트 및 메트리부진의 혼합물과의 결과를 대조를 위해 또한 나타낸다.

표 4

시험예 1의 결과를, 탐메스(Tammes)[참고문헌 : Tammes, P. M. L. : Neth. J. Plant Path., 70, 73~80(1964)]을 기준으로 이소볼(isobole)(즉, 등효능선-equivalent efficacy line)법[참고문헌 : Vol. 3, Her-bicides, pages 109~111(1981) in Noyaku Jikkengo(Methods in Pesticide Science) edited by Junichi Fukami 등., Soft Science Inc., Tokyo]에 따라 분석한다. 즉, 화합물(Ⅰ) 및 클레토딤의 상이한 혼합물을 갖는, 그러나 동일한 수준의 생장 조절 효과를 발휘하는 조성물의 몇몇 배합을 그래프에 기입하여 상승효과, 산술(arithmetic)효과 또는 경쟁효과를 쉽게 측정하도록 한다. 상승효과를 저해하는 경우, 기입된 등효능선은 산술 효능선 아래에 나타난다.

첨부된 도면을 참고로 하여 조더 상세히 설명하며, 세로좌표가 클레토딤의 용량을 표시하고 가로좌표가 화합물(Ⅰ)의 용량을 표시하는 제1 및 2도는, 메도우 폭스테일 또는 애누얼 블루그라스의 90% 생장억제율의 등효능선(즉, 직선)이 산술 효능선(즉, 점선)밑에 위치함을 나타내며, 이것으로부터 일정 혼합율로 화합물(Ⅰ) 및 클레토딤을 배합하여 사용하면 상승효과를 얻는다는 것을 알 수 있다.

Claims

활성 성분으로 (a) 2-[7-플루오로-3,4-디히드로-3-옥소-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤족사진-6-일]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-이소인돌-1, 3(2H)-디온 및 (b) 2-[[(E)-3-클로로알릴옥시이미노]프로필]-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시시클로헥스-2-에논(클레토딤) 및 불활성 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
제 1 항에 있어서, 성분(a) 및 (b)의 중량비가 1 : 0.1 내지 1 : 20인 조성물.
활성 성분으로 (a) 2-[7-플루오로-3,4-디히드로-3-옥소-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤족사진-6-일]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-이소인돌-1, 3(2H)-디온 및 (b) 2-[[(E)-3-클로로알릴옥시이미노]프로필]-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시시클로헥스-2-에논(클레토딤) 및 불활성 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물의 제초적 유효량을 잡초에 살포함을 특징으로 하는 잡초 억제방법
제 3 항에 있어서, 성분(a)와 (b)의 총량이 헥타아르당 50 내지 2000g인 방법.
(a) 2-[7-플루오로-3,4-디히드로-3-옥소-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤족사진-6-일]-4,5,6,7-테트라히드로-1H-이소인돌-1, 3(2H)-디온 및 (b) 2-[[(E)-3-클로로알릴옥시이미노]프로필]-5-(2-에틸티오프로필)-3-히드록시시클로헥스-2-에논(클레토딤) 및 불활성 담체 또는 희석제를 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물의 제조방법.