KR960007936B1 - 분산 염료 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

분산 염료
본 발명은 분산 염료 및 특히 모노아조 계열의 분산 염료 및 그것의 제조방법 및 사용방법에 관한 것이다.
합성 염료 분야에서, 매우 얇은 개개의 생상물이 제조된다.
이것들중 몇개가 그것의 특별한 사용 분야에서 시장을 주도하게 된다. 특별한 염료로 이러한 상태를 이루는데 영향을 미치는 요소는 색조, 선명도, 제조의 용이함, 염색 특성 및 견뢰도 특성을 포함한다. 폴리에스테르 섬유를 푸른색으로 만드는 하나의 염료는 단순한 안트라퀴논 구조를 갖고 쉽사리 사용되어 높은 견뢰도의 선명한 청색으로 착색시키는 CI 디스퍼스 블루(Disperse Blue) 56이다.
안트라퀴논 계열의 염료는 특히 청색 부분에서 그것의 명도 및 그것의 우수한 견뢰도 특성, 특히 빛에 대한 견뢰도를 나타낸다.
불행하게도, 그것들은 모든 기타 주요 종류의 염료와 비교하여 비교적 낮은 염료 강도를 지니며 제조하는데 있어 비용이 많이 든다.
낮는 비용의 효과때문에 안트라퀴논 염료를 기타 발색단으로 대체하는 것이 염료 제조에 대해 상업적으로 유리하지만 기술적으로 어려운 것으로서 Refrew(Rev, Prog. Coloration 15, 1985, 15)에 의해 기술되었다.
분산 염료 상태의 제조사에 있어, Annen과 그의 동료(Rev, Prog. Coloration 17, 1987, 72)가 안트라퀴논 염료를 기술적으로 동등하고 더 경제적인 생산물로 대체하도록 하는 집중적인 노력에 대해 언급하였다. 특별히 CI 디스퍼스 블루 56구조를 포함하는 여러 가지 적색 및 청색 안트라퀴논 염료를 기타 발색단으로 가능하게 대체하는 것이 약간 상세하게 논의된다.
우리의 영국 특허 제1394365호에, 흑종의 2-아미노티오펜디아조 성분에 기초한 모노아조 개열의 분산 염료가 기재되어 있다.
이 염료는 황색 내지 녹색으로 다양하지만 비록 제조하는데 비용이 더 적게 들더라도 특정하게 기술된 청색 염료 어느것도 CI 디스퍼스 블루 56를 대체하는데 필요한 색조, 선명도 및 견뢰도 특성을 지니지 않는다.
그러나, 특히 제1394365호에 기재된 일반적인 종류로 부터 선택된 몇가지 종류의 염료가 훨씬 적은 비용으로 CI 디스퍼스 블루 56으로부터 얻을 수 있는 것보다 더 양호한 열 및 습기 견뢰도를 지니는 목적하는 선명한 청색의 착색을 제공함을 알았다.
따라서, 본 발명은 다음 구조식의 모노아조 분산염료를 제공한다.
Figure kpo00001
식중, R 및 R3각각은 저급 알킬 라디칼이고,
R1은 저급 알킬 또는 C3-C6알케닐 라디칼,
R2은 하이드록시 또는 아실옥시 치환제를 갖는
C2-C6알킬 라디칼임.
R, R1및 R3으로 나타낼 수 있는 저급 알킬 라디칼은 저급 알킬 또는 C1-C4라디칼을 포함하지만 R 및 R3은 바람직하게는 메틸 라디칼이고 R1은 바람직하게는 에틸 라디칼이다.
R2에 존재할 수 있는 아실 옥시 치환체는
(ⅰ) 구조식 -OCOR4라디칼(식중, R4는 임의 치환된 저급 알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 아릴옥시알킬 라디칼임);
(ⅱ) 구조식 -OCOR5라디칼(식중, R5는 임의 치환된 저급 알킬 또는 아릴 라디칼임);
(ⅲ) 구조식 -OSO2R6라디칼(식중, R6는 임의 치환된 저급 알킬 또는 아릴 라디칼임)을 포함한다.
R4로 나타낸 임의 치환된 저금 알킬 라디칼의 예를 들면, 특히 할로겐(특히 클로로 또는 브로모), 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 치환될 수 있는 C1C4알킬 라디칼을 들 수 있을 것이다.
R4로 나타낸 임의 치환된 라디칼의 예를 들면, 저급 알킬 라디칼이 치환된 페닐(예를들어 배질)을 들 수 있는데, 페닐 라디칼내에 할로겐(특히 클로로 또는 브로모), 저급 알킬, 저급 알콕시, 니트로 또는 트라플로오루메틸이 치환됨으로써 치환될 것이다.
R4로 나타낸 임의 치환된 아릴옥시알킬 라디칼의 예를 들면, 저급 알킬 라디칼이 치환된 페녹시을 들 수 있는데, 페닐 라디칼내에 저급 알킬, 할로겐(특히 크로로 또는 브로모)이 치환됨으로써 치환될 것이다.
R4가 메틸인 것이 바람직하다.
R5로 나타낸 임의 치환된 저급 알킬 및 아릴 라디칼의 예를 들면, 임의 치환된 C1-C4알킬 라디칼 및 페닐 라디칼을 들 수 있을 것이다.
R6으로 나타낸 임의 치환된 저급 알킬 및 아릴 라디칼의 예를 들면, 할로겐(특히 클로로 또는 브로모), 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 니트로로 치환될 수 있는 C1-C4알킬 라디칼 및 페닐 라디칼을 들 수 있다.
R2의 바람직한 예는 3-아세톡시프로필, 5-아세톡시펜틸, 6-아세톡시헥실 및 4-아세톡시부틸을 포함한다. 특별히 언급될 만한 기타 구조로는 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 5-하이드록시펜틸 및 6-하이드록시헥실이 포함된다.
구조식 Ⅰ의 염료는 다음 구조식의 아민을
Figure kpo00002
[식중, R은 상기에서 정의한 바와 같음.
디아조화하고 결과의 디아조 화합물을 다음 구조식의 방향족 아민과 커플링시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure kpo00003
[식중, R1, R2및 R3는 상기에서 정의된 바와 같음.
디아조화 및 커플링은 이러한 반응 물질에 통상적으로 사용된 적당한 방법으로 실행되며 이렇게 형성된 염료는 공지된 기술을 사용하여 분리될 수 있다.
최대의 선명도를 얻기 위해, 예를들어 유기 용매로부터의 재결정, 크로마토그래피적 분리 또는 수성 유기용매로의 세척같은 통상적인 방법으로 염료를 정제하는 것이 유리할 수 있다. 이러한 목적에 적당한 용매는 예를들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 에틸렌 글리콜 디에틸렌 글리콜 및 예를들어 메틸, 에틸 및 n-부틸 에테르 같은 이들 글리콜의 모노-저급 알킬 에테르 같은 알콜을 포함한다.
구조식 Ⅱ의 2-아미노티오펜은 공지 화합물이며 티오펜 유도체의 생산에 대해 선행 업계에 기술된 방법으로 제조될 수 있다. 구조식 Ⅲ의 방향족 아민 또한 공지 화합물이다.
본 발명의 모노아조 분산 염료는 합성 직물 재료, 특히 2차 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 트리아세테이트, 폴리헥사메틸렌 아디프아미드 같은 폴리아미드 및 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 직물 재료 같은 방향족 폴리에스테르를 착색시키는데 유용하다.
이러한 재료는 필라멘트, 올이 성긴 섬유, 모사 또는 직물이나 편직물의 형태일 수 있다. 이러한 염료는 또한 기타 형태의 섬유, 예를들어 폴리에스테르-연 혼방물과 함께 하나 이상의 합성 섬유재료를 포함하는 섬유 혼방물을 착색시키는데 유용하다.
임의로 기타 분산 염료와 함께 이 염료는 분산 염료를 합성직물 재료에 사용시 통상적으로 이용된 방법으로 합성 직물 재료에 사용될 수 있다. 그러므로, 수성 분산액 형태의 염료는 염색하거나, 스며들게 하거나, 인쇄하는 방법을 실행하는데 통상적으로 이용된 부가제 및 조건을 이용하여 이러한 방법으로 사용될 수 있다.
이 염료는 또한 승화 전달 인쇄 및 습기 전달 인쇄 같은 공지된 색 전달 인쇄방법으로 직물 재료에 사용될 수 있다.
이것들은 또한 합성 중합체의 용융 염색에 사용될 수 있고 안료로서 잉크 및 페인트의 색을 만드는데 사용될 수 있다.
본 발명을 다음 실싱예로 설명하지만 그것에 제한되지 않는다.
실시예 1
아질산 나트륨 3.22g을 20ml의 진한 황산에 부가하고 혼합물을 70℃까지 가열한 다음 5℃까지 냉각시켰다.
15ml의 진한 황산을 더 부가한 다음 아세트산 및 프로피온산의 86 : 14혼합물 25ml을 부가하였다. 8.45g의 2-아미노-3-아세틸-5-니트로티오펜을 0℃ 이하에서 천천히 부가하고 디아조화가 완결되었을대 혼합물을 -2 내지 0℃에서 2시간 다음에 0 내지 2℃에서 3시간 동안 교반하였다. 다음에 이 용액을 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 100ml의 메탄올, 200g의 부수어진 얼음 및 25ml의 1M 설팜산 용액의 혼합물에 부가하였다. 온도를 0-5℃에서 유지하고 pH를 아세트산나트륨 용액의 부가로 1-2에서 유지시켰다.
혼합물을 0-5℃에서 2시간 동안 교반한 다음 생성물을 여과해 내고 물로 세척하였다. 여과물 덩어리를 50% 수성 메탄올에서 슬러리가 되게하고 재여과하여 메탄올로 세척하였다.
60℃에서 건조시켜 9.70g의 생성물을 얻었다. 또한, 생성물을 수성 메탄올, 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 2-n-부톡시에탄올 또는 에틸렌 글리콜 같은 기타 수성 용매에서 슬러리화하고 필요하다면 환류온도까지 가열한 다음 냉각시켜 재여과시킴에 의해 정제할 수 있다.
수성 분산액을 방향족 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을 때, 잘 장착되고 우수한 열 견뢰도 및 빛 견뢰도 및 습기 견뢰도를 지니는, 안트라퀴논 염료, CI 이스퍼스 블루 56에 의해 얻은 것과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 2
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 17.9g의 N-(5-아세톡시펜틸)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
수성 분산액을 방향족 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을 때, 안트라퀴논 염료 CI 디스퍼스 블루 56과 유사한 선명한 청색을 얻었는데 이것은 잘 정착되고, 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 나타내었다.
실시예 3
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이신 대신에, 16.1g의 N-에틸-N-(6-하이드록시헥실)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 방향족 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고, 우수한열 및 빛 견뢰도를 지니는 실시예 15과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 4
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 19g의 N-(6-아세톡시헥실)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 CI 디스퍼스 블루 56과 유사한 색을 얻었다.
실시예 5
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 16.1g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 방향족 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 선명한 청색을 얻었다.
실시예 6
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 19g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-n-부틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 방향족 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 CI 디스퍼스 블루 56과 유사한 색을 얻었다.
실시예 7
실시예 1에서 사용한 8.45g의 2-아미노-3-아세틸-5-니트로티오펜 대신에, 9.2g의 2-아미노-3-프로피오닐-5-니트로티오펜을 사용하였다.
생성물을 방향족 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 CI 디스퍼스 블루 56과 유사한 색을 얻었다.
실시예 8
실시예 1에서 사용한 8.45g의 2-아미노-3-아세틸-5-니트로티오펜 대신에, 9.8g의 2-아미노-3-부티릴-5-니트로티오펜을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 선명한 청색을 얻었다.
실시예 9
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 14.1g의 N-에틸-N-(2-하이드록시부틸)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 10
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 14.1g의 N-에틸-N-(4-하이드록시부틸)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도를 지니는 CI 디스퍼스 블루 56과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 11
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 12.2g의 N-에틸-N-(2-하이드록시부틸)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도를 지니는 CI 디스퍼스 블루 56과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 12
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 13.2g의 N-에틸-N-(3-하이드록시프로필)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 13
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 17.8g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-알릴-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을 때, 잘 정착되고, 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 14
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 18g의 N-에틸-N-(4-프로피오닐옥시부틸)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 15
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 19g의 N-(4-부티릴옥시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 16
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 21.3g의 N-(4-벤조일옥시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 우수한 열 및 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 17
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 19.1g의 N-(4-에톡시카보닐옥시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 CI 디스퍼스 블루 56과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 18
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 19.5g의 N-(4-에틸설포닐옥시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 19
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 23.3g의 에티르-N-(4-페녹시아세톡시부틸)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 잘 정착되고 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 20
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 22.2g의 N-에틸-N-(4-페닐아세톡시부틸)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 21
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 23.7g의 N-에틸-N-(4-페닐설포닐옥시부틸)-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 실시예 1과 유사한 선명한 청색을 얻었다.
실시예 22
실시예 1에서 사용한 17g의 N-(4-아세톡시부틸)-N-에틸-m-톨루이딘 대신에, 16g의 N-(3-아세톡시프로필)-N-에틸-m-톨루이딘을 사용하였다.
생성물을 폴리에스테르 직물 재료에 사용했을때, 우수한 열 및 빛 견뢰도 및 우수한 습기 견뢰도를 지니는 선명한 청색을 얻었다.

Claims (11)

  1. 다음 구조식의 모노아조 분산염료.
    Figure kpo00004
    식중, R 및 R3각각은 저급 알킬 라디칼이고,
    R1은 저급 알킬 또는 C3-C6알케닐 라디칼,
    R2은 하이드록시 또는 아실옥시 치환제를 갖는
    C2-C6알킬 라디칼임.
  2. 제1항에 있어서, R이 메틸인 모노아조 분산 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2이 메틸인 모노아조 분산 염료.
  4. 제1항에 있어서 R1이 메틸인 모노아조 분산 염료.
  5. 제1항에 있어서, R2가 다음 구조식의 아실옥시 치환체를 갖는 모노아조 분산 염료.
    -COOR4
    [식중, R4는 임의치환된 저급 알킬, 아릴, 아릴킬 또는 아릴옥시알킬 라디칼임.
  6. 제5항에 있어서, R4가 메틸인 모노아조 분산 염료.
  7. 제6항에 있어서, R2가 3-아세톡시프로필, 5-아세톡시펜틸, 6-아세톡시헥실 또는 4-아세톡시부틸인 모노아조 분산 염료.
  8. 제1항에 있어서, R2가 2-하이드록시에틸, 2-하이드록시프로필, 3-하이드록시프로필, 2-하이드록시부틸, 4-하이드록시부틸, 5-하이드록시펜틸 또는 6-하이드록시헥실인 모노아조 분산 염료.
  9. 다음 구조식의 아민을 디아조화하는 단계 ;
    Figure kpo00005
    여기서 얻어진 디아조 화합물을 다음 주조식의 방향족 아민과 커플링시키는 단계
    Figure kpo00006
    [식중, R, R1, R2및 R3는 제1항에 정의된 바와 같음.
    로 구성되는, 제1항에 정의된 모노아조 분산 염료의 제조방법.
  10. 염색시키거나 스며들게 하거나 인쇄하는 기술로써 제1항에 따른 모노아조 분산 염료의 수성 분산액을 합성 직물 재료에 도포하는 것으로 구성되는, 합성 직물 재료의 착색 방법.
  11. 제10항에 있어서, 합성 직물 재료가 방향족 폴리에스테르 직물 재료로 구성되는 방법.
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