KR960007566A - Novel quinolylamine derivatives, methods for their preparation and use as antiarrhythmics - Google Patents

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KR960007566A KR1019940024838A KR19940024838A KR960007566A KR 960007566 A KR960007566 A KR 960007566A KR 1019940024838 A KR1019940024838 A KR 1019940024838A KR 19940024838 A KR19940024838 A KR 19940024838A KR 960007566 A KR960007566 A KR 960007566A
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hydroxy
formula
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정유섭
김동익
전기호
김갑식
시게루 타나베
토시로우 코조노
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김정규
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Abstract

본 발명은 항부정맥제로서 유용한 다음 일반식(I)의 신규한 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염, 그의 제조방법 및 그의 항부정맥제로서의 용도에 관한 것이다.The present invention relates to novel quinolylamine derivatives of the following general formula (I) and their salts, methods for their preparation and their use as antiarrhythmic agents, useful as antiarrhythmic agents.

상기식에서, R1및 Z중의 하나는 수소, 하로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1및 Z중의 다른 하나는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급아카노일 또는 하이드록시저급알킬으 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.Wherein one of R 1 and Z is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, aryl or a general formula Or -COR 13 group, wherein R 13 is a general formula (Wherein R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl), hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, lower alka Noyl or substituted or unsubstituted aralkyl, the other of R 1 and Z is a general formula R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, nitro hydroxy, cyano, lower alkanoyl, hydroxy lower alkyl, lower alkylsulfonyl Or general formula or Or a 6-membered heterocyclic group containing one or two of the same or different hetero atoms selected from nitrogen and oxygen, wherein R 18 and R 19 are each independently hydrogen, lower alkyl or lower Alkylsulfonyl, R 20 and R 21 each independently represent hydrogen or lower alkyl, Is a heterocyclic group or general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, cyano, hydroxy, sulfonyl or a general formula or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or lower alkyl, R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, and R 6 represents hydrogen , Lower alkyl, cyclolower alkyl, lower akanoyl or hydroxy lower alkyl, wherein A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R 12 is Hydrogen or hydroxy, n represents an integer from 1 to 4, or May together form a piperidine ring, where m represents an integer of 0, 1 or 2, provided that m is not 1 when R 1 is hydrogen.

Description

신규한 퀴놀릴아민 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥제로서의 용도Novel quinolylamine derivatives, methods for their preparation and use as antiarrhythmics

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

Claims (16)

하기 일반식(I)의 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염:Quinolylamine derivatives of the general formula (I) and salts thereof: 상기식에서, R1및 Z중의 하나는 수소, 하로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1및 Z중의 다른 하나는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급아카노일 또는 하이드록시저급알킬으 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.Wherein one of R 1 and Z is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, aryl or a general formula Or -COR 13 group, wherein R 13 is a general formula (Wherein R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl), hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, lower alka Noyl or substituted or unsubstituted aralkyl, the other of R 1 and Z is a general formula R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, nitro hydroxy, cyano, lower alkanoyl, hydroxy lower alkyl, lower alkylsulfonyl Or general formula or Or a 6-membered heterocyclic group containing one or two of the same or different hetero atoms selected from nitrogen and oxygen, wherein R 18 and R 19 are each independently hydrogen, lower alkyl or lower Alkylsulfonyl, R 20 and R 21 each independently represent hydrogen or lower alkyl, Is a heterocyclic group or general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, cyano, hydroxy, sulfonyl or a general formula or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or lower alkyl, R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, and R 6 represents hydrogen , Lower alkyl, cyclolower alkyl, lower akanoyl or hydroxy lower alkyl, wherein A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R 12 is Hydrogen or hydroxy, n represents an integer from 1 to 4, or May together form a piperidine ring, where m represents an integer of 0, 1 or 2, provided that m is not 1 when R 1 is hydrogen. 제1항에 있어서, R1이, 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며 R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소, 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급아카노일 또는 하이드록시저급알킬으 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아닌 화합물 및 그의 염.The compound of claim 1, wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, aryl or a general formula. Or -COR 13 group, wherein R 13 is a general formula (Wherein R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl), hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, lower alka Noyl or substituted or unsubstituted aralkyl, Z is a general formula Represents a group of Is a heterocyclic group or general formula And R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, cyano, hydroxy, sulfonyl or or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or lower alkyl, R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, and R 6 represents hydrogen , Lower alkyl, cyclolower alkyl, lower akanoyl or hydroxy lower alkyl, wherein A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R 12 is Hydrogen or hydroxy, n represents an integer from 1 to 4, or May together form a piperidine ring, wherein m represents an integer of 0, 1 or 2, provided that when R 1 is hydrogen, m is not 1 and salts thereof. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 수소, 하이드록시, 시아노, 니트로, C1-C6저급알킬, C1-C6저급알콕시, 페닐, 할로겐 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬이다), 하이드록시 또는 C1-C6저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬, C1-C6저급알킬설포닐, 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 페닐-C1-C6저급알킬을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬, 할로겐, C1-C6저급알콕시, 니트로, 하이드록시, 시아노, 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일, 하이드록시 -C1-C6저급알킬, C1-C6저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 피페라지닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬을 나타내고, R6은 수소, C1-C6저급알킬, C3-C6사이클로저급알킬, 알킬부분의 탄소수가 1 내지 6인 저급알카노일 또는 하이드록시 -C1-C6저급알킬을 나타내고,는 피리딜 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬, C1-C6저급알콕시, 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는7 C1-C6저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, C1-C6저급알킬 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수이며, m은 0,1 또는 2의 정수이며, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아닌 화합물 및 그의 염.3. A compound according to claim 1 or 2 wherein R 1 is hydrogen, hydroxy, cyano, nitro, C 1 -C 6 lower alkyl, C 1 -C 6 lower alkoxy, phenyl, halogen or general formula Or -COR 13 group, wherein R 13 is a general formula In which R 16 and R 17 are each independently hydrogen or C 1 -C 6 lower alkyl, hydroxy or C 1 -C 6 lower alkoxy, and R 14 and R 15 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 lower alkyl, C 1 -C 6 lower alkylsulfonyl, lower alkanoyl having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety or substituted or unsubstituted phenyl-C 1 -C 6 lower alkyl, Z is General formula R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 lower alkyl, halogen, C 1 -C 6 lower alkoxy, nitro, hydroxy, cyano, alkyl moiety. Lower alkanoyl, hydroxy-C 1 -C 6 lower alkyl, C 1 -C 6 lower alkylsulfonyl or a general formula having 1 to 6 carbon atoms of or Or a piperazinyl, piperidinyl or morpholinyl group, wherein R 18 and R 19 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 lower alkyl or C 1 -C 6 lower alkyl Pony, R 20 and R 21 each independently represent hydrogen or C 1 -C 6 lower alkyl, R 6 represents hydrogen, C 1 -C 6 lower alkyl, C 3 -C 6 cyclolower alkyl, alkyl moiety Lower alkanoyl or hydroxy-C 1 -C 6 lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; Is a pyridyl group or general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 lower alkyl, C 1 -C 6 lower alkoxy, halogen, cyano, nitro, hydroxy, sulfonyl Or general formula or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or 7 C 1 -C 6 lower alkyl, and R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, C 1 -C 6 lower alkyl or C 1- C 6 lower alkylsulfonyl, A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R 12 represents hydrogen or hydroxy, n is An integer of 1 to 4, m is an integer of 0,1 or 2, provided that when R 1 is hydrogen, m is not 1 and salts thereof. 제1항 내지 3항중의 어느 하나에 있어서, R1이 수소 하이드록시, 시아노 니트로, C1-C3저급알킬, 메톡시, 페닐, 클로로 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다), 하이드록시 또는 메톡시를 나타내며, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메틸설포닐, 아세틸 또는 p-니트로펜에틸을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 플루오로, 클로로, 메톡시, 니트로, 하이드록시, 시아노 아세틸, 하이드록시에틸, C1-C6저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 피페라지닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 메틸 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고, R6는 수소, C1-C3저급알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 아세틸 또는 하이드록시에틸을 나타내고,는 2-피리딜 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 메틸, 메톡시, 플루오로, 요오드, 시아노, 니트로, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C3저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, C1-C4저급알킬설포닐을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수이며, m은 0,1 또는 2의 정수이며, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아닌 화합물 및 그의 염.4. The compound of claim 1 , wherein R 1 is hydrogen hydroxy, cyano nitro, C 1 -C 3 lower alkyl, methoxy, phenyl, chloro or a general formula. or Represents a group of wherein R 13 is a general formula (Wherein R 16 and R 17 are each independently hydrogen or methyl), hydroxy or methoxy, and R 14 and R 15 are each independently hydrogen, methyl, methylsulfonyl, acetyl or p- Nitrophenethyl, Z is the general formula R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, methyl, fluoro, chloro, methoxy, nitro, hydroxy, cyano acetyl, hydroxyethyl, C 1 -C 6 Lower alkylsulfonyl or a general formula or Or a piperazinyl, piperidinyl or morpholinyl group, wherein R 18 and R 19 each independently represent hydrogen, methyl or C 1 -C 6 lower alkylsulfonyl, and R 20 And R 21 each independently represent hydrogen or methyl, R 6 represents hydrogen, C 1 -C 3 loweralkyl, cyclopropyl, cyclopentyl, acetyl or hydroxyethyl, Is 2-pyridyl or general formula R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, methyl, methoxy, fluoro, iodine, cyano, nitro, hydroxy, sulfonyl or a general formula or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or C 1 -C 3 lower alkyl, and R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, C 1 -C 4 lower alkylsulfonyl And A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R 12 represents hydrogen or hydroxy, n is an integer from 1 to 4, m is An integer of 0,1 or 2, provided that when R 1 is hydrogen, m is not 1 and salts thereof. 제1항 내지 4항중의 어느 하나에 있어서, R1이 수소, 저급알킬, 아릴 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R14및 R15는 각각 독립적으로 수소 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, Z는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서, R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 수소를 나타내고, R9는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R5는 수소 또는 저급알킬을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 2이고, m은 0 또는 1을 나타내는 화합물 및 그의 염.5. The compound of claim 1 , wherein R 1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, or a general formula Wherein R 14 and R 15 each independently represent hydrogen or substituted or unsubstituted aralkyl, and Z is a general formula Represents a group of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, halogen or general formula Wherein R 18 and R 19 each independently represent hydrogen or lower alkylsulfonyl, Is a general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 represent hydrogen, and R 9 represents a general formula Wherein R 24 and R 25 each independently represent hydrogen or lower alkylsulfonyl, R 5 represents hydrogen or lower alkyl, and A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n- , Wherein R 12 represents hydrogen, n is 2, m represents 0 or 1 and salts thereof. 제1항 내지 5항 중의 어느 하나에 있어서, R1이 C1-C6저급알킬, 페닐 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R14는 수소를 나타내며, R15는 p-니트로펜에틸을 나타내고, Z는 일반식의 그룹을 나타내며, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 일반식의 그룹을 나타내고, 여기에서 R18은 수소를 나타내며, R19는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 수소, 저급알콕시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서 R24는 수소이고, R25는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내며, R6는 수소 또는 저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 2이고, m은 0 또는 1을 나타내는 화합물 및 그의 염.6. The compound of claim 1 , wherein R 1 is C 1 -C 6 lower alkyl, phenyl or a general formula In which R 14 represents hydrogen, R 15 represents p-nitropenethyl, and Z is of general formula Represents a group of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, halogen or general formula Represents a group of wherein R 18 represents hydrogen, R 19 represents C 1 -C 6 lower alkylsulfonyl, Is a general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 represent hydrogen, lower alkoxy or a general formula or Wherein R 24 is hydrogen, R 25 represents C 1 -C 6 lower alkylsulfonyl, R 6 represents hydrogen or lower alkyl, and A is of the formula-(CHR 12 ) n- Group wherein R 12 represents hydrogen, n is 2, m represents 0 or 1 and salts thereof. 제1항에 있어서, R1이 일반식의 그룹을 나타내며, Z는 저급알킬을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 타내며, R7, R8, R9, R10및 R11은 수소, 저급알콕시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고, R6는 수소 또는 저급알킬을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n또는 -(CHR12)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께 피페리딘 환을 형성하며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.The compound of claim 1, wherein R 1 is a general formula Represents a group of Z, Z represents lower alkyl, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen or a general formula Wherein R 18 and R 19 each independently represent hydrogen or lower alkylsulfonyl, Is a general formula R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 represent hydrogen, lower alkoxy or a general formula or Wherein R 24 and R 25 each independently represent hydrogen or lower alkylsulfonyl, R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or lower alkyl, and R 6 represents hydrogen or lower alkyl , a is the formula - (CHR 12) n, or - represents a group of (CHR 12) n -O-, where R 12 is a hydrogen, or n is an integer of 1 to 4; Together form a piperidine ring, m represents an integer of 0, 1 or 2 and salts thereof. 제7항에 있어서, R1이 일반식의 그룹을 나타내며, Z는 C1-C6저급알킬을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, 48, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, C1-C6 저급알콕시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6저급알킬을 나타내고, R6는 수소 또는 C1-C6저급알키를 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께 피페리딘 환을 형성하며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.8. A compound according to claim 7, wherein R 1 is a general formula Z represents C 1 -C 6 lower alkyl, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen or a general formula Wherein R 18 and R 19 each independently represent hydrogen or C 1 -C 6 lower alkylsulfonyl, Is a general formula R 7 , 4 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, C 1 -C 6 lower alkoxy or a general formula or Wherein R 24 and R 25 each independently represent hydrogen or lower alkylsulfonyl, R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or C 1 -C 6 lower alkyl, and R 6 represents hydrogen or C 1 -C 6 lower alky, where A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or-(CH 2 ) n -O-, where R 12 represents hydrogen or hydroxy, n is Represent an integer of 2 to 4, or Together form a piperidine ring, m represents an integer of 0, 1 or 2 and salts thereof. 제7항 또는 8항에 있어서, R1이 일반식의 그룹을 나타내며, Z는 메틸을 나타내고, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 일반식의 그룹을 나타내며, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸설포닐을 나타내고,는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 메톡시 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서 R24및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸설포닐을 나타내며, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내고, R6는 수소 또는 메틸을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서 R12는 수소를 나타내며, n은 2 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께 피페리딘 환을 형성하며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타내는 화합물 및 그의 염.The compound according to claim 7 or 8, wherein R 1 is a general formula Represents Z, Z represents methyl, and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen or a general formula Wherein R 18 and R 19 each independently represent hydrogen or methylsulfonyl, Is a general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, methoxy or a general formula or Wherein R 24 and R 25 each independently represent hydrogen or methylsulfonyl, R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or methyl, R 6 represents hydrogen or methyl, and A is A group of the formula-(CHR 12 ) n -or-(CH 2 ) n -O-, wherein R 12 represents hydrogen, n represents an integer from 2 to 4, or Together form a piperidine ring, m represents an integer of 0, 1 or 2 and salts thereof. 제1항에 있어서, N-(2-하이드록시에틸)-N-(4-메틸-6-메탄설폰아미도-2-퀴놀릴)-4-메탄설폰아미도펜에틸아민 또는 그의 염인 화합물.The compound according to claim 1, which is N- (2-hydroxyethyl) -N- (4-methyl-6-methanesulfonamido-2-quinolyl) -4-methanesulfonamidofenethylamine or a salt thereof. (A)하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키거나, (B)하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 알칸설포닐 할라이드와 반응시켜 하기 일반식(Ic)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나, (C)하기 일반식(Id)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(VI)의 아민 유도체 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식(Ie)의 화합물 또는 그의 염을 제조하거나, (D)하기 일반식(Ia-1) 화합물 또는 그의 염에서 치환체 R6a의 하이드록시 그룹을 보호시켜 하기 일반식(VⅡ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 화합물(VⅡ)을 환원시키고 계속해서 알칸설포닐 할라이드와 반응시켜 하기 일반식(VⅢ)의 화합물 또는 그의 염을 수득한 후에, 탈보호시켜 하기 일반식(Ic-1)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 일반식(I)의 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.(A) Reacting the compound of the following general formula (II) or its salt with the compound of the following general formula (III) or its salt, or (B) Reducing the compound of the following general formula (Ia) or its salt Preparing a compound of formula (Ib) or a salt thereof, and reacting the resulting compound of formula (Ib) or a salt thereof with an alkanesulfonyl halide to prepare a compound of formula (Ic) or a salt thereof, C) A compound of formula (Id) or a salt thereof is reacted with an amine derivative of formula (VI) or a salt thereof to prepare a compound of formula (Ie) or a salt thereof (D) Protecting the hydroxy group of the substituent R 6a in the compound (Ia-1) or a salt thereof, to prepare a compound of the following general formula (VII) or a salt thereof, the resulting compound (VII) is reduced and subsequently the alkansulfonyl halide Reacted with a compound of formula (VIII) A method for producing a quinolylamine derivative of the general formula (I) and a salt thereof characterized by obtaining a salt of the compound, followed by deprotection to prepare a compound of the general formula (Ic-1) or a salt thereof. 상기식에서, R1및 Z중의 하나 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저그알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1및 Z중의 다른 하나는 일반식의 그룹을 나타내고, R2, R3R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로, 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서 R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급아킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내며, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내며, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니며, R1p및 Zp중의 하나는 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시이고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1p및 Zp중의 다른 하나는 일반식-(CH2)m-R의 그룹을 나타내고, R은 반응성 이탈그룹을 나타내며, R18및 R19a중의 하나는 수소이고, 다른 하나는 저급알킬설포닐이며, R24a및 R25a중의 하나는 수소이고, 다른 하나는 저급알킬설포닐이며, R6a는 하이드록시저급알킬이고, R6b는 보호된 하이드록시저급알킬이다.Wherein one of R 1 and Z is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, zergalkyl, lower alkoxy, aryl or a general formula Or -COR 13 group, wherein R 13 is a general formula (Wherein R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl), hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, lower Alkanoyl or substituted or unsubstituted aralkyl, the other of R 1 and Z is a general formula R 2 , R 3 R 4 and R 5 are each independently hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy, cyano, lower alkanoyl, hydroxy lower alkyl, lower alkylsulfonyl Or general formula or Or a 6-membered heterocyclic group containing one or two of the same or different hetero atoms selected from nitrogen and oxygen, wherein R 18 and R 19 are each independently hydrogen, lower alkyl or lower Alkylsulfonyl, R 20 and R 21 each independently represent hydrogen or lower alkyl, Is a heterocyclic group or general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, cyano, hydroxy, sulfonyl or a general formula or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or lower alkyl, R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, and R 6 represents hydrogen, Lower alkyl, cyclolower alkyl, lower alkanoyl or hydroxy lower alkyl, wherein A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R 12 is hydrogen Or hydroxy, n represents an integer of 1 to 4, or Together may form a piperidine ring, where m represents an integer of 0, 1 or 2, provided that when R 1 is hydrogen, m is not 1 and one of R 1p and Z p is hydrogen, halogen , Hydroxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, aryl or general formula or Represents a group of wherein R 13 is a general formula (Wherein R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl), hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, lower Alkanoyl or substituted or unsubstituted aralkyl, the other of R 1p and Z p represents a group of formula — (CH 2 ) m —R, R represents a reactive leaving group, R 18 and R 19a One is hydrogen, the other is lower alkylsulfonyl, one of R 24a and R 25a is hydrogen, the other is lower alkylsulfonyl, R 6a is hydroxylowalkyl and R 6b is protected hydroxy Roxy lower alkyl. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 퀴놀릴아민 유도체 및 그의 염을 제조하는 방법.12. The quinolylamine derivative of formula (I) and salts thereof are reacted with a compound of formula (II) or a salt thereof with the compound of formula (III) How to make. 상기식에서, R1및 Z는 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시킴으로써 수득되는 화합물에 상응하는 위치의 치환체로서 제11항에서 정의한 바와 같은 의미를 나타내고, R1p및 Zp중의 하나는 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시를 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R1p및 Zp중의 다른 하나는 일반식-(CH2)m)-R의 그룹을 나타내고, R은 반응성 이탈그룹을 나타내며, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로, 하이드록시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐, 또는 일반식또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서, R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내고, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0, 1 또는 2의 정수를 나타낸다.Wherein R 1 and Z are substituents as defined in claim 11 as substituents at positions corresponding to compounds obtained by reacting a compound of formula (II) or a salt thereof with a compound of formula (III) or a salt thereof. Wherein one of R 1p and Z p is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, aryl or a general formula Or -COR13 group, wherein R13 is a general formula Wherein R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 each independently represent hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, Lower alkanoyl or substituted or unsubstituted aralkyl, the other of R 1p and Z p represents a group of the formula — (CH 2 ) m ) —R, R represents a reactive leaving group, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, nitro, hydroxy, cyano, lower alkanoyl, hydroxy lower alkyl, lower alkylsulfonyl, or a general formula or Or a 6-membered heterocyclic group containing one or two of the same or different hetero atoms selected from nitrogen and oxygen, wherein R 18 and R 19 are each independently hydrogen, lower alkyl or Lower alkylsulfonyl, R 20 and R 21 each independently represent hydrogen or lower alkyl, Is a heterocyclic group or general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, cyano, hydroxy, sulfonyl or a general formula or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or lower alkyl, R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, and R 6 represents hydrogen, Lower alkyl, cyclolower alkyl, lower alkanoyl or hydroxy lower alkyl, wherein A represents a group of the formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R12 is hydrogen or Hydroxy, n represents an integer of 1 to 4, or Together may form a piperidine ring, and m represents an integer of 0, 1 or 2. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물 또는 그의 염을 환원시켜 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 하기 일반식(Ib)의 화합물 또는 그의 염을 알칸설포닐할라이드와 반응시켜 하기 일반식(Ic)의 화합물을 제조함을 특징으로 하는 방법.The compound of formula (Ia) or a salt thereof is reduced to prepare a compound of formula (Ib) or a salt thereof, and the resulting compound of formula (Ib) or a salt thereof is alkane. Reacting with sulfonyl halide to prepare a compound of formula (Ic) 상기식에서, R1은 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시를 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R18a및 R19a중의 하는 수소를 나타내고, 다른 하나는 저급알킬설포닐을 나타내며, R24a및 R25a중의 하나는 수소를 나타내고, 다른 하나는 저급알킬서포닐을 나타내며, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있으며, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.Wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, aryl or general formula Or -COR 13 group, wherein R 13 is a general formula Wherein R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 each independently represent hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, Lower alkanoyl or substituted or unsubstituted aralkyl, one of R 18a and R 19a represents hydrogen, the other represents lower alkylsulfonyl, one of R 24a and R 25a represents hydrogen, the other is Lower alkylsuponyl, R 6 represents hydrogen, lower alkyl, cyclolower alkyl, lower alkanoyl or hydroxy lower alkyl, and A represents the general formula-(CHR 12 ) n -or-(CH 2 ) n -O -Represents a group of-wherein R12 represents hydrogen or hydroxy and n represents an integer from 1 to 4, or May together form a piperidine ring, where m represents an integer of 0, 1 or 2, provided that m is not 1 when R 1 is hydrogen. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Id)의 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식(VI)의 아민 유도체 또는 그의 염과 반응시켜 하기 일반식(Ie)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.The compound of formula (Ie) or a salt thereof is prepared by reacting a compound of formula (Id) or a salt thereof with an amine derivative of formula (VI) or a salt thereof. How to. 상기식에서, R2, R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 할로겐, 저급알콕시, 니트로, 하이드쇼시, 시아노, 저급알카노일, 하이드록시저급알킬, 저급알킬설포닐 또는 일반식ㅍ또는의 그룹을 나타내거나, 질소 및 산소중에서 선택된 동일하거나 상이한 헤테로 원자 1 또는 2개를 함유하는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고, 여기에서, R18및 R19는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내며, R20및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내고,는 헤테로사이클릭 그룹 또는 일반식의 그룹을 나타내며, R7, R8, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, 설포닐 또는 일반식또는의 그룹을 나타내고, 여기에서, R22및 R23은 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬을 나타내며, R24및 R25는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 저급알킬설포닐을 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R6는 수소, 저급알킬, 사이클로저급알킬, 저급알카노일 또는 하이드록시저급알킬을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 (CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서, R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내거나,가 함께는 피페리딘 환을 형성할 수도 있다.Wherein R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, nitro, hydrashy, cyano, lower alkanoyl, hydroxy lower alkyl, lower alkylsulfonyl Or general formula or Or a 6-membered heterocyclic group containing one or two of the same or different hetero atoms selected from nitrogen and oxygen, wherein R 18 and R 19 are each independently hydrogen, lower alkyl or Lower alkylsulfonyl, R 20 and R 21 each independently represent hydrogen or lower alkyl, Is a heterocyclic group or general formula R 7 , R 8 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, nitro, cyano, hydroxy, sulfonyl or a general formula or Wherein R 22 and R 23 each independently represent hydrogen or lower alkyl, R 24 and R 25 each independently represent hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, and R 14 and R 15 Each independently represents hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, lower alkanoyl or substituted or unsubstituted aralkyl, and R 6 represents hydrogen, lower alkyl, cyclolowalkyl, lower alkanoyl or hydroxy lower alkyl , A represents a group of the general formula-(CHR 12 ) n -or (CH 2 ) n -O-, wherein R12 represents hydrogen or hydroxy, n represents an integer of 1 to 4, or Together may form a piperidine ring. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Ia-1)의 화합물 또는 그의 염에서 치환체 R6a의 하이드록시 그룹을 보호시켜 하기 일반식(VⅡ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하고, 생성된 화합물(VⅡ)을 환원시키고 계속해서 알칸설포닐할라이드와 반응시켜 하기 일반식(VⅢ)의 화합물 또는 그의 염을 수득한 후에, 탈보호시켜 하기 일반식(Ic-1)의 화합물 또는 그의 염을 제조함을 특징으로 하는 방법.12. The compound of formula (VII) or a salt thereof is prepared by protecting a hydroxy group of substituent R 6a in a compound of formula (Ia-1) or a salt thereof, and the resulting compound (VII). ) And subsequently reacted with an alkanesulfonyl halide to obtain a compound of formula (VIII) or a salt thereof, followed by deprotection to prepare a compound of formula (Ic-1) or a salt thereof. How to. 상기식에서, R1은 수소, 할로겐, 하이드록시, 시아노, 니트로, 저급알킬, 저급알콕시, 아릴 또는 일반식또는 -COR13의 그룹을 나타내며, 여기에서 R13은 일반식의 그룹(여기에서, R16및 R17은 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬을 나타낸다), 하이드록시 또는 저급알콕시를 나타내고, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 저급알킬, 저급알킬설포닐, 저급알카노일 또는 치환되거나 비치환된 아르알킬을 나타내며, R6a는 하이드록시저급알킬을 나타내며, R6b는 보호된 하이드록시저급알킬을 나타내고, R18a및 R19a중의 하나는 수소를 나타내며, 다른 하나는 저급알킬설포닐을 나타내고, R24a및 R25a중의 하나는 수소를 나타내며, 다른 하나는 저급알킬설포닐을 나타내고, A는 일반식 -(CHR12)n- 또는 -(CH2)n-O-의 그룹을 나타내며, 여기에서 R12는 수소 또는 하이드록시를 나타내고, n은 1 내지 4의 정수를 나타내며, m은 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, 단 R1이 수소인 경우에 m은 1이 아니다.Wherein R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, aryl or general formula Or -COR 13 group, wherein R 13 is a general formula In which R 16 and R 17 each independently represent hydrogen or lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy, R 14 and R 15 each independently represent hydrogen, lower alkyl, lower alkylsulfonyl, Lower alkanoyl or substituted or unsubstituted aralkyl, R 6a represents hydroxy lower alkyl, R 6b represents protected hydroxy lower alkyl, one of R 18a and R 19a represents hydrogen, the other Represents lower alkylsulfonyl, one of R 24a and R 25a represents hydrogen, the other represents lower alkylsulfonyl, and A is of the formula-(CHR 12 ) n -or-(CH 2 ) n -O A group of-wherein R 12 represents hydrogen or hydroxy, n represents an integer of 1 to 4, m represents an integer of 0, 1 or 2, provided that when R 1 is hydrogen, m is Not 1. 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 제1항 내지 제10항중의 어느 한 항에 따르는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 염을 활성성분으로 함유함을 특징으로 하는 항부정맥제 조성물.An antiarrhythmic composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I) or a salt thereof according to any one of claims 1 to 10 together with a pharmaceutically acceptable carrier. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0927164A1 (en) 1996-09-10 1999-07-07 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
GB9711220D0 (en) * 1997-05-30 1997-07-23 Isis Innovation Antiarrhythmic agents
CA2330564A1 (en) 1998-04-29 1999-11-04 John Stephen Elder Quinolones used as mrs inhibitors and bactericides
WO2003045313A2 (en) * 2001-11-27 2003-06-05 Merck & Co. Inc. 2-aminoquinoline compounds
EP1879899B1 (en) * 2004-12-09 2010-08-04 Xention Limited Thienopyridine derivatives as potassium channel inhibitors
DK1983990T3 (en) 2006-01-26 2011-07-11 Us Gov Health & Human Serv Allosteric A3 adenosine receptor modulators
US20110144156A1 (en) * 2008-08-19 2011-06-16 Universiteit Leiden A3 adenosine receptor allosteric modulators
TW202016076A (en) * 2018-05-31 2020-05-01 南韓商Ｃ＆Ｃ新藥研究所 Heterocyclic derivatives and use thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA867508B (en) * 1985-10-03 1988-05-25 American Home Prod Substituted benzene derivatives
GB8609331D0 (en) * 1986-04-16 1986-05-21 Pfizer Ltd Anti-arrythmia agents
US4956382A (en) * 1987-02-07 1990-09-11 Pfizer Inc. Sulfonamide anti-arrhythmic agents
JPH02223558A (en) * 1988-11-02 1990-09-05 Kaken Pharmaceut Co Ltd Phenylalkylamine derivative and antifungal agent containing the same derivative as active ingredient

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