KR950702573A - 공유결합된 항산화제를 갖는 합성 펩티드 폐 계면활성제(Synthetic Peptide Lung Surfactants Having Covalently Bonded Antioxidants) - Google Patents

공유결합된 항산화제를 갖는 합성 펩티드 폐 계면활성제(Synthetic Peptide Lung Surfactants Having Covalently Bonded Antioxidants) Download PDF

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Abstract

황산화제 부분을 갖는 3내지 4 아미노산 잔기의 폴리테티드, 및 전연 폐계면활성제와 회합된 하나 이상의 지질로 이루어지는 지질과의 복합체로 이루어지는, 항산화적 특성을 갖는 합성 폐 계면활성제를 제조하였다. 이들 계면활성제는 호흡 곤란 증후군의 치료에 유용하다.

Description

공유결합된 항산화제를 갖는 합성 펩티드 폐 계면활성제(Synthetic Peptide Lung Surfactants Having Covalently Bonded Antioxidants)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 짧은 펩티드의 모델을 개발하는데에 사용된 10개 잔기 펩티드 계면활성제의 나선형 휠 표현이다. 나선의 원통을 위에서 바라본 것이며 잔기의 곁사슬들은 나선의 축에 대한 그들의 위치에서 표시되었다. 소수성 측면은 Trp8, Leu1, Leu5, Leu9, Leu2및 Leu6인 도면 우측 잔기들을 포함한다. 친수성 측면은 하전된 잔기인 Lys4, Glu7, Glu3및 Lys10을 포함한다,
제2도는 제1도에 나타낸 10개 잔기 펩티드의 나선형휠 평면의 단일 회전을 기초로 한 테트라펩티드 항산화제의 한 예이다. 제1도 펩티드의 소수성 측면이 펩티드를 지질에 고착시키기에 충분한 소수성 측면을 제공하는 Trp2, Ala3, HBB-Aoc로 대체되었다. 친수성의 하전된 측면은 Glu1및 Lys4로 대체되었다.

Claims (36)

  1. 하기 식의 폴리펩티드 또는 그의 광학 활성 이성질체 또는 제약적으로 허용가능한 염.
    여기서, A1은 결합이거나 Glu 또는 Asp에서 선택된 음으로 하전된 아미노산이고, A2는 Trp, Tyr, Phe, His, Val, Leu 또는 Ile에서 선택된 소수성 아미노산이며 A3는 Aib, Glu, Gln, Leu, Ala, Orn 또는 결합이고, A4는 Lys, Arg 또는 His에서 선택된 양으로 하전된 아미노산이며, X는 Da 또는 Db이고,
    (여기서 B1은 B, -C(O)-, -B-C(O)-, -C(O)-NH-B-C(O)-이고, B는 결합, C1-16알킬렌, 또는 C2-16알케닐렌이며, 각 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 독립적으로 C1-6알킬임) Y는 히드록시, 아미노, 알킬아미노 및 알콕시기에서 선택된 A4의 카르복시 치환체이며, A3가 결합일대 A1및 A2는 상호교체될 수 있다.
  2. 하기 식의 폴리펩티드 또는 그의 광학 활성 이성질체 또는 제약적으로 허용 가능한 염.
    여기서, A1은 결합이거나 Glu 또는 Asp에서 선택된 음으로 하전된 아미노산이고, A2는 Trp, Tyr, Phe, His, Val, Leu 또는 Ile에서 선택된 소수성 아미노산이며, A3는 Aib, Glu, Gln, Leu, Ala, Orn 또는 결합이고, A4는 Lys, Arg 또는 His에서 선택된 양으로 하전된 아미노산이며, X는 Da 또는 Db이고,
    (여기서 B1은 B, -C(O)-, -B-C(O)-, -C(O)-NH-B-C(O)-이고, B는 결합, C1-16알킬렌, 또는 C2-16알케닐렌이며, 각 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 독립적으로 C1-6알킬임) Y는 히드록시, 아미노, 알킬아미노 및 알콕시기에서 선택된 A4의 카르복시 치환체이다.
  3. 하기 식의 폴리펩티드 또는그의 광학 활성 이성질체 또는 제약적으로 허용 가능한 염.
    여기서, A1은 결합 또는 Glu 이고, A2는 Trp 또는 Glu이며, A3는 Aib, Glu, Gln, Leu, Ala 또는 Orn이고, A4는 Lys이며, X는 Da 또는 Db이고,
    (여기서 B1은 B, -C(O)-, -B-C(O)-, -C(O)-NH-B-C(O)-이고, B는 결합, C1-16알킬렌, 또는 C2-16알케닐렌이며, 각 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 독립적으로 C1-6알킬임) Y는 히드록시, 아미노, 알킬아미노 및 알콕시기에서 선택된 A4의 카르복시 치환체이다.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, A1이 Glu인 폴리펩티드.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, A2이 Trp인 폴리펩티드.
  6. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, A3이 Aib인 폴리펩티드.
  7. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, A3이 Ala인 폴리펩티드.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, A4가 Lys인 폴리펩티드.
  9. 제1항 내지 제16항중 어느 한 항에 있어서, Y가 아미노인 폴리펩티드.
  10. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, X가 Da인 폴리펩티드.
  11. 제17항 또는 제18항에 있어서, 각기 R1및 R2가 t-부틸인 폴리펩티드.
  12. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, HBB-Aoc-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 1)인 폴리펩티드.
  13. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, HBB-Aoc-Glu-Trp-Glu-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 2)인 폴리펩티드.
  14. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Trl-Aoc-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 1)인 폴리펩티드.
  15. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, HBB-Glu-Trp-Aip-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 4)인 폴리펩티드.
  16. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, HBB-Aoc-Glu-Trp-Ala-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 5)인 폴리펩티드.
  17. 하기 식의 폴리펩티드 또는 그의 광학활성 이성질체 또는 제약적으로 허용가능한 염, 및 DPPC, PC, CL, PG, PS, FA 및 TG로 이루어진 군에서 선택된 지질 또는 지질 혼합물의 복합체.
    여기서, A1은 결합이거나 Glu 또는 Asp에서 선택된 음으로 하전된 아미노산이고, A2는 Trp, Tyr, Phe, His, Val, Leu 또는 Ile에서 선택된 소수성 아미노산이며 A3는 Aib, Glu, Gln, Leu, Ala, Orn, 또는 결합이고, A4는 Lys, Arg 또는 His에서 선택된 양으로 하전된 아미노산이며, X는 Da 또는 Db이고,
    (여기서 B1은 B, -C(O)-, -B-C(O)-, -C(O)-NH-B-C(O)-이고, B는 결합, C1-16알킬렌, 또는 C2-16알케닐렌이며, 각 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 독립적으로 C1-6알킬임) Y는 히드록시, 아미노, 알킬아미노 및 알콕시기에서 선택된 A4의 카르복시 치환체이며, A3가 결합일 때 A1및 A2는 상호교체될 수 있다.
  18. 하기 식의 폴리펩티드 또는 그의 광학 활성 이성질체 또는 제약적으로 허용가능한 염, 및 DPPC, PC, CL, PG, PS, FA 및 TG로 이루어진 군에서 선택된 지질 또는 지질 혼합물의 복합체.
    여기서, A1은 결합이거나 Glu 또는 Asp에서 선택된 음으로 하전된 아미노산이고, A2는 Trp, Tyr, Phe, His, Val, Leu 또는 Ile에서 선택된 소수성 아미노산이며 A3는 Aib, Glu, Gln, Leu, Ala, Orn, 또는 결합이고, A4는 Lys, Arg 또는 His에서 선택된 양으로 하전된 아미노산이며, X는 Da 또는 Db이고,
    (여기서 B1은 B, -C(O)-, -B-C(O)-, -C(O)-NH-B-C(O)-이고, B는 결합, C1-16알킬렌, 또는 C2-16알케닐렌이며, 각 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 독립적으로 C1-6알킬임) Y는 히드록시, 아미노, 알킬아미노 및 알콕시기에서 선택된 A4의 카르복시 치환체이다.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, DPPC가 지질의 주용 성분을 이루는 복합체.
  20. 제17항 또는 제18항에 있어서, 지질이 DPPC 및 PG의 혼합물인 복합체.
  21. 제17항 또는 제18항에 있어서, 지질이 DPPC 약 85내지 100% 및 PG DIR 0내지 15%로 이루어지는 복합체.
  22. 제17항 또는 제18항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Aoc-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 1)인 복합체.
  23. 제17항 또는 제18항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Aoc-Glu-Trp-Glu-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 2)인 복합체.
  24. 제17항 또는 제18항에 있어서, 폴리펩티드가 Trl-Aoc-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 3)인 복합체.
  25. 제17항 또는 제18항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 4)인 복합체.
  26. 제17항 또는 제18항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Aoc-Glu-Trp-Ala-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 5)인 복합체.
  27. 하기 식의 폴리펩티드 또는 그의 광학활성 이성질체 또는 제약적으로 허용가능한 염, 및 DPPC, PC, CL, PG, PS, FA 및 TG로 이루어진 군에서 선택된 지질 또는 지질 혼합물의 복합체 유효량을 환자에게 투여하는 것으로 이루어지는 환자의 호흡 곤란 증후군의 치료방법.
    여기서, A1은 결합이거나 Glu 또는 Asp에서 선택된 음으로 하전된 아미노산이고, A2는 Trp, Tyr, Phe, His, Val, Leu 또는 Ile에서 선택된 소수성 아미노산이며 A3는 Aib, Glu, Gln, Leu, Ala, Orn, 또는 결합이고, A4는 Lys, Arg 또는 His에서 선택된 양으로 하전된 아미노산이며, X는 Da 또는 Db이고,
    (여기서 B1은 B, -C(O)-, -B-C(O)-, -C(O)-NH-B-C(O)-이고, B는 결합, C1-16알킬렌, 또는 C2-16알케닐렌이며, 각 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 독립적으로 C1-6알킬임) Y는 히드록시, 아미노, 알킬아미노 및 알콕시기에서 선택된 A4의 카르복시 치환체이고, A3가 결합일 때 A1및 A2는 상호교체될 수 있다.
  28. 하기 식의 폴리펩티드 또는 그의 광학 활성 이성질체 또는 제약적으로 허용가능한 염, 및 DPPC, PC, CL, PG, PS, FA 및 TG로 이루어진 군에서 선택된 지질 또는 지질 혼합물의 복합체 유효량을 환자에게 투여하는 것으로 이루어지는 환자의 호흡 곤란 증후군의 치료방법.
    여기서, A1은 결합이거나 Glu 또는 Asp에서 선택된 음으로 하전된 아미노산이고, A2는 Trp, Tyr, Phe, His, Val, Leu 또는 Ile에서 선택된 소수성 아미노산이며 A3는 Aib, Glu, Gln, Leu, Ala, Orn, 또는 결합이고, A4는 Lys, Arg 또는 His에서 선택된 양으로 하전된 아미노산이며, X는 Da 또는 Db이고,
    (여기서 B1은 B, -C(O)-, -B-C(O)-, -C(O)-NH-B-C(O)-이고, B는 결합, C1-16알킬렌, 또는 C2-16알케닐렌이며, 각 R1, R2, R3, R4, R5, R6및 R7는 독립적으로 C1-6알킬임) Y는 히드록시, 아미노, 알킬아미노 및 알콕시기에서 선택된 A4의 카르복시 치환체이다.
  29. 제27항 또는 제28항에 있어서, DPPC가 지질의 주요 성분을 구성하는 복합체.
  30. 제27항 또는 제28항에 있어서, DPPC 및 PG의 혼합물인 복합체.
  31. 제27항 또는 제28항에 있어서, 지질이 DPPC 약 85내지 100% 및 PG 약 0 내지 15%로 이루어지는 복합체.
  32. 제27항 또는 제28항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Aoc-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 1)인 복합체.
  33. 제27항 또는 제28항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Aoc-Glu-Trp-Glu-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 2)인 복합체.
  34. 제27항 또는 제28항에 있어서, 폴리펩티드가 Trl-Aoc-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 3)인 복합체.
  35. 제27항 또는 제28항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Glu-Trp-Aib-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 4)인 복합체.
  36. 제27항 또는 제28항에 있어서, 폴리펩티드가 HBB-Aoc-Glu-Trp-Aia-Lys-NH2(서열 동정 번호 : 5)인 복합체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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