KR950011916B1 - 경화성 오르가노폴리실옥산 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

경화성 오르가노폴리실옥산 조성물
본 발명은 실온-경화성 오르가노폴리실옥산 조성물에 관한 것이다.
실온에서 경화되는 다수의 오르가노폴리실옥산 조성물이 현재 제안되어 있다. 축합반응에 의해 경화되는 이들 조성물가운데, 알콜을 발생시키면서 경화되는 알콜-방출형, 아세트산을 발생시키면서 경화되는 아세트산-방출형, 케톤을 발생시키면서 경화되는 케톤-방출형, 및 옥심을 발생시키면서 경화되는 옥심-방출형 등은 시판제조수준에 도달하고 있다. 대부분의 경우, 경화반응 촉매가 이들 조성물에 가해지는데, 예를 들면, 알킬티타네이트 및 오르가노주석 카복실레이트 등이 촉매로서 공지 되어 있다.
이들 선행의 촉매와 관련된 문제점은 이러한 촉매를 함유하는 경화성 조성물이 경화하는 동안 접촉하는 기질에 결합하는 것이 바람직한 경우, 특정한 접착촉진제를 반드시 첨가해야 한다는 것이다. 또한, 알킬 티타네이트와 같은 촉매를 사용하는 경우, 경화가 느리게 일어나는 문제점이 있다.
독일연방공화국 특허원 제2653499호(1979.8.30)는 반응성 말단 그룹을 디오르가노 폴리실옥산, 분자당 하나 이상의 질소원자 및 셋 이상의 가수분해 가능한 그룹을 함유하는 규소 화합물, 및 하나 이상의 인산 에스테르를 포함하는, 수분에 노출시, 경화하는 조성물에 관한 것이다.
독일연방공화국 공개특허공보 제2,935,616호(1980. 3. 13)는 일반식(RO)nP(OH)3-n의 포스파이트 및 일반식
Figure kpo00001
이 포스페이트(여기에서, R은 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹 및/또는 방향족 그룹을 나타내고, n은 1또는 2의 자연수를 나타낸다.)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이상의 화합물을 촉매로서 사용함을 특징으로 하여, 오르가노 알콜시실란 화합물을 경화시는 방법을 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 발명자는 이들 문제점을 해결하기 위해 다양한 조성물을 시험하였고, 그 결과로서 본 발명이 개발되었다.
각 분자내에 규소에 결합된 2개 이상의 OR1그룹(여기에서, R1은 수소원자 또는 1가 탄화수소 그룹이다.), 알콕시실란, 및 인산의 실릴 에스테르 또는 폴리인산의 실린에스테르를 갖는 폴리오르가노실옥산을 함유하는 경화성 폴리오르가노실옥산 조성물이, 수분에 노출시 실온에서 경화되는 조성물을 형성하여, 특정한 접착 촉진제를 필요로 하지 않으면서, 경화되는 동안 접촉하는 기질에 잘 결합되는 경화물질을 생성한다.
본 발명의 목적은 특정한 접착 촉진제를 필요로 하지 않으면서, 경화되는 동안 접촉하는 기질에 잘 결합되는 실온-경화성 오르가노폴리실옥산 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 빠른 경화반응을 일으키는 것이다.
본 발명은 (i)각 분자내에 규소에 결합된 2개 이상의 -OR1(여기에서, R1은 수소원자 또는 1가 탄화수소 그룹이다.) 그룹을 함유하는 오르가노폴리실옥산 100중량부, (ii)일반식(RO)aSiR3 4-a(여기에서, R2는 알킬, 알케닐 또는 알콕시알킬 그룹이고, R3는 1가 유기그룹이며, a는 2내지 4이다.)의 실란, 또는 이의 부분가수분해 축합물 1 내지 5중량부 및 (iii)인산의 -OH그룹이 -SiR4 3(여기에서, R4는 1가 유기그룹이다.)그룹으로 치환된 인단의 실릴 에스테르 또는 폴리인산의 -OH그룹이 -SiR4 3(여기에서, R4는 상기에서 정의한 바와 같다.)그룹으로 치환된 폴리인산의 실릴 에스테르 0.1내지 20중량부를 포함하는 경화성 오르가노 폴리실옥산 조성물에 관한 것이다.
설명으로서, 성분 (i)은 본 발명 조성물의 주요성분이고, 성분(iii)의 촉매 활성하에, 가능하게는 가교결합제로서의 성분(ii)의 존재하에 경화반응을 일으켜 경화물질을 생성한다. 상기 성분은 각 분자내에 규소에 결합된 2개 이상의 -OR1그룹을 함유하는 오르가노폴리실옥산이다. R1은 수소원자 또는 1가 탄화수소 그룹일 수 있다. 언급된 1가 탄화수소 그룹으로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 페닐, 펜에틸, 페닐이소프로필, 알릴, 이소프로페닐 및 이소부테닐을 예시할 수 있다. 개개 분자내의 R1은 그룹들은 동일하거나 상이할 수 있다.
R1은 수소원자 또는 저급 알킬 그룹인 것이 바람직한데, 이는 이들 그룹이 보다 빠른 경화 반응속도 및 저렴한 생산가를 제공하기 때문이다. OR1은 분자내 어느 위치에라도 존재할 수 있으나, 바람직하게는 두개 이상의 분자 말단에 존재한다. 상기 성분은 선형, 측쇄-함유 직쇄, 망상 구조 또는 3차원 구조로 존재할 수 있으나, 직쇄 또는 측쇄가 약간 있는 직쇄가 바람직하다. 폴리디오가르노실옥산은 탄성중합체 생성물이 요망되는 경우 바람직하다. 이 성분의 분자량에 대한 제한은 없으나, 다른 성분과의 혼합능력을 고려할 때 25℃에서 100Pa·s이하의 점도에 상응하는 분자량을 갖는 것이 바람직하다.
상기 성분이 실제적인 예를 들면 다음과 같다.
디메틸하이드록시실옥시-말단 폴리디메틸실옥산, 메틸디메톡시실옥시-말단 폴리디메틸실옥산, 메틸디에톡시실옥시-말단 폴리디메틸실옥산, 트리메톡시실옥시-말단 폴리디메틸실옥산, 디메틸하이드록시실옥시-말단 디메틸실옥산-디메틸실옥산 공중합체R, 메틸디에톡시실옥시-말단 디메틸실옥산-디페닐실옥산 공중합체, 트리메톡시실옥시-말단 디메틸실옥산-디페닐실옥산 공중합체, 디메틸하이드록시실옥시-말단 디메틸실옥산-메틸페닐실옥산 공중합체, 메틸디메톡시실옥시-말단 디메틸실옥산-메티 페닐실옥산 공중합체, 메틸디에톡시실옥시-말단 디메틸실옥산-메틸페닐싱옥산 공중합체, 트리메톡시실옥시-말단 디메틸실옥산-메틸페닐실옥산 공중합체, 디메틸하이드록시실옥시-말단 폴리메틸트리플루오로프로필실옥산, 디메틸하이드록시실옥시-말단 디메틸실옥산-메틸 트리플루오로프로실실옥산 공중합체, 및 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실옥산, 트리메틸메톡시실란 및 테트라메톡시실란으로부터 선택된 하나 이상의 실란류의 가수분해물, 바람직한 폴리실옥산 공중합체는 디메틸실옥산 단위 50mol% 이상을 함유하는 것이다.
성분(ii)은 본 발명의 조성물을 위한 가교결합체이다. 이 성분은 성분(i)중의 OR1이 OH인 경우 필요하며, 그밖의 경우에는 필요하지 않다. 이 성분은 일반식(R2O)aSiR3 4-a의 실란 또는 이의 부분 가수분해물이다. 그룹 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 알킬, 알케닐 또는 알콕시알킬 그룹이다. 그룹 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 1가 유기 그룹이다. a는 2내지 4이다. 이 성분이 상기 일반식의 실란의 부분 가수분해물 형태를 취할 경우, 가수분해는 반드시 물의 양을 조절하여 R2O그룹이 잔류할 수 있도록 수행해야 한다. R2는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 알릴, 이소프로페닐, 메톡시에틸 및 메톡시프로필로 예시된다. R3는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 및 부틸과 같은 알킬 그룹, 비닐, 알릴, 이소프로페닐 및 이소부테닐고 같은 알케닐 그룹, 페닐, 펜에틸, 페닐이소프로필 및 트리플루오로프로필로 예시된다. 알킬 대신에 알케닐 그룹 또는 페닐 그룹을 R3로 사용할 경우, 경화반응이 급속히 진행되는 경향이 있다. a가 2미만일 때는 경화반응이 잘 진행되지 않으므로 a는 2내지 4이다. a는 바람직하게는 3또는 4이다. 이 성분은 성분 (i) 100중량부당 0내지 50중량부로 가한다. 이는 50중량부 이상에서는 경화가 늦어지며 경화된 생성물의 기계적 성질에 불리한 영향을 주기 때문이다. 1내지 10중량부 범위내 첨가가 일반적으로 바람직하거나, 최적량은 성분(i)의 특성 및 조성물 내에 존재하는 물의 양에 따라 변화하므로 항상 1내지 10중량부이 범위내에 있는 것은 아니다. 따라서, 성분(i)중의 규소-결합된 OR1(R1이 수소가 아닐 경우)이 충분한 양으로 존재하는 경우에는, 이 성분의 양은 1중량부 미만이거나 심지어는 0이 될 수도 있다. 성분(i)이 충분한 규소-결합된 OH를 함유하는 경우, 이 성분은 몇몇 경우에 10중량부 이상으로 존재하는 것이 바람직하다. 한편, 충전제의 영향으로 조성물내에 물이 다량으로 존재하는 경우, 이 성분은 물에 의해 가수분해될 것이며, 이 성분의 유효량을 수득하기 위해 몇몇의 경우에 이 성분을 10중량부 이상의 양으로 가해야만 한다.
성분(iii)는 본 발명의 조성물을 특성화하며, 성분(i) 및 성분(ii)의 반응에 의한 조성물의 가교결합에서 촉매로 작용하는 한편, 경화시키는 동안 조성물과 이 조성물이 접촉하는 기질 사이의 양호한 결합을 촉진시키는 작용도 한다. 이 성분은 인산의 -OH그룹이 -SiR4 3그룹으로 치환된 폴리인산의 실링 에스테르로 구성된다. 일반식에서 서로 동일하거나 상이할 수 있는 그룹 R4는 유기 그룹이다. 본 명세서에 지적된 인산 및 폴리인산의 구체적인 오르토인산, 피로인산, 메타인산, 트리플리인산, 테트라폴리인산 및 메타인산-폴리메타인산의 축합물 등이 있다. 인산 및 폴리이난이 실릴 에스테르가 인산의 종류 또는 폴리인산의 분자량에 관계없이 성분(iii)으로서 본 발명에 유효하지만, 오르토인산의 실릴 에스테르가 저점도를 가지므로 조작이 용이하고, 다른 성분과의 우수한 혼화성을 지니며, 온화한 반응성을 지니는 까닭에 바람직하게 사용된다.
또한, 단일 분자내의 인산원자가 6개를 초과하는 것은 점도를 높여 조작을 어렵게 하므로 바람직하지 못하다. 1가 유기 그룹인 R4는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 및 이소부틸과 같은 알킬 그룹, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실과 같은 사이클로알킬 그룹, 비닐, 알릴 및 이소프로페닐과 같은 알테닐 그룹, 및 페닐, 톨릴, 크실릴 및 나프틸과 같은 아릴그룹으로 예시된다. 알콕시 그룹은 소량의 R4를 포함할 수 있다. 또한, R4의 일부분은 하이드록실 그룹 또는 할로겐으로 치환될 수 있다. R4내 탄소수에 특별한 제한은 없으나, 반응성 및 생산비용의 관점으로 보아 탄소수는 10이하인 것이 바람직하다. 또한 포스페이트 에스테르 합성반응 동안의 안정성, 포스페이트 에스테르 정제의 용이성, 및 저렴한 출발물질비용 등의 관점으로 보아, R4의 60%이상이 메탈인 것이 바람직하다.
상기 언급된 성분(iii)는 공지된 합성법으로 합성할 수 있다. 전형적인 예는 문헌[참조 : Yuki Goser Kagaku Kyokai-Shi, Volume 43, Number 12, page 1163(1985)]에 기재되어 있는 바와 같이, 헥사메틸디실옥산을 환류하에 벤젠중의 오산화인과 함께 가열하는 것이다. 상기 예에서, 출발물질 오산화인을 오르토 인산으로 대체하여 오르토 포스페이트 에스테를 얻는다.
그밖의 실릴 포스페이트 에스테르는 실옥산내의 메틸 그룹을 단기 유기 그룹으로 치환함으로써 용이하게 제조된다.
상기 성분의 첨가량은 성분(i) 100중량부당 0.01내지 20중량부이다. 이는 0.01중량부 이하에서는 경화가 불충분하기 때문이다. 20중량부를 초과하는 것은 본질적으로 무익할 뿐 아니라 인산 또는 폴리인산이 과량으로 유리되어 경화된 물질 자체 또는 인접한 임의의 금속 또는 플라스틱의 물리적 성질에 불리한 영향을 미친다. 따라서, 바람직한 첨가량은 0.1중량부 내지 5중량부의 범위내이다.
상기 성분의 촉매 활성에 대한 메타니즘은 밝혀지지 않는 채로 남아있으나, 물 또는 알콜과 같은 활성 수소-함유 화합물과 반응함으로써 SiOP결합이 절단되어 활성 인산류를 생성시키는 과정을 통하여 경화반응을 촉진시키는 촉매로서 작용하는 것으로 사료된다.
성분(i)내지 (iii)이외에, 하기의 성분들을 본 발명의 목적에 악영향을 미치지 않는 한, 본 발명의 조성물에 가할 수 있다. 건식법, 실리카, 침강 실리카, 천연 실리카, 석영 분말, 실리카 발륜(balloon), 탄산칼슘, 알루미나 카본, 블랙, 산화티탄, 산화철, 운모(mica), 활석 및 표면을 실란, 살라잔, 실옥산, 지방산 또는 지방산 에세테르로 처리한 이들의 분말, 에폭시, 메타크릴옥시, 아크릴옥시 또는 아미노알킬 그룹을 함유한 실란 커플링제, 무기 및 유기 착색제, 백금 화합물 및 하이드라진과 같은 난연제.
본 발명의 경화성 조성물은 성분(i)내지 (iii)및 그밖의 성분들을 단순히 혼합하여 제조한다. 관련 분야에 공지된 어떠한 혼합기도 본 혼합에 사용할 수 있다. 혼합기를 예를 들면, 혼련기(kneader mixer), 유성형(planetary)혼합기 및 단일-스크류 미 이중-스크류 압출기 등이 있다.
일반적으로, 본 발명의 경화성 조성물은 경화반응이 대기 수분에 의해 개시되는 수분-경화 조성물로서 사용될 것이다.
따라서, 본 발명의 조성물을 단일-액체 형태로 불리우는 단일-패키지 형태로 사용하는 경우, 조성물을 혼합 및 포장하는 동안 수분을 배재하는 데에 주의해야 한다. 두개의 패키지로 분리된 2-액체 형태의 경우, 성분(iii)을 그밖의 성분과 분리하여 포장한다.
그밖의 기질상에 본 발명의 조성물을 피복시키고 결합시킴에 있어서, 조성물의 점도를 감소시키기 위하여 유기용매로 회석시킬 수 있다.
[실시예]
본 발명을 실시예를 사용하여 설명하였다. 특벽히 언급하지 않는 한, "부"라는 "중량부"이고, "%"는 "중량%"이다.
특별히 언급하지 않는 한, 여러가지 성질은 25℃에서 측정하엿다.
[실시예 1]
오르토인산(90%수용액)15부 및 핵사메틸디실옥산을 50부를 플라스크내에 넣고, 수-분리 튜브를 통하여 물을 제거시키면서 100℃에서 환류하에 이를 가열한다 성분이 균질해지고 투명해지면, 이를 냉각시킨다. 5mmHg의 압력하에 80내지 90℃에서 비등하는 분획(이후, PSE-A라 칭한다.)을 진공 증류시켜 수거한다. NMR, 기체 크로마토그래피 및 질량분광분석법에 의해, PSE-A가 오르토인산의 트리스(트리메틸 실릴)에스테르인지를 확인한다.
점도가 4Pa·s인 하이드록실-말단 플리디메틸실옥산 100부, 에틸 실리케이트(60%에톡시 그룹 함유)의 부분 가수분해물 1.5부 및 PSE-A 1부의 혼합물을 유리 및 알루미늄 판상에 약 1mm 두께로 피복한다. 피복된 혼합물은 12시간 후 고무로 경화되어, 유리 및 알루미늄판에 잘 결합된다.
비교 실시예에서는, PSE-A대신에 디부틸틴 디라우레이트를 사용하여 혼합물을 제조한다. 이 혼합물을 12시간 동안 유사하게 경화시켜도 유리 또는 알루미늄판에 접착되지 않는다.
[실시예 2]
5mmHg의 압력하에 115내지 125℃에서 비등하는 분획(이후, PSE-A라 칭한다.)을, 실시예 1에 기술된 방법으로 합성하여 수거한다. 분석 결과는 PSE-B가 오르토인산의 트리스(디메틸비닐실릴)에스테르임을 나타낸다.
점도가 12Pa·s인 디메톡시메틸실옥시-0말단 폴리디메틸 실옥산 100부, 건식법 실리카(고유 표면적 : 약 200m2/g, 표면을 헥사메틸디실라잔으로 처리함.) 15부 및 PSE-B 0.5부의 혼합물을 유성형 혼합기중에서 혼합시킨다. 이 혼합물을 실시예 1에서와 같이 유리 및 알루미늄 판상에 약 2mm 두께로 적용한다.
피복된 혼합물은 13시간 후에 고무로 경화되어 알루미늄 판에는 잘 결합되지 않으나 유리판에는 잘 결합된다.
비교 실시예에서는, PSE-B대신에 테트라부틸 티타네이트를 사용하여 혼합물을 제조한다. 혼합물은 24시간 내에 경화되나, 알루미늄 또는 유리판에 결합되지 않는다.
[실시예 3]
오상화인 20부를 환류 컨덴서가 장착된 플라스크내에 넣고, 헥사메틸디실옥산 38부 및 벤젠 80부를 가한 후, 이를 아르곤 대기하에서 교반시키면서 1시간 동안 환류 가열한다.
생성 용액을 증발기상에서 농축시켜 폴리인산의 트리메틸실릴에스테르(PSE-C)를 수득한다.
메틸페닐실옥산에 대한 디메틸실옥산의 몰비가 80 : 20이고, 점도가 약 0.8a·s인 하이드록실-말단 디메틸실옥산-메틸페닐실옥산 공중합체 100부의 혼합물을 비닐트리메톡시 실란 8부 및 PSE-C부와 고루 혼합시킨다. 이 혼합물을 석영판상에 약 1mm의 두께로 적용한다. 피복된 혼합물은 1시간 후에 고무로 경화되어 석영판에 잘 결합된다.
비교 실시예에서, PSE-C대신에 주석 옥틸레이트를 사용하여 제조한 혼합물은 1시간 유사하게 경화되나, 석영판에는 전혀 접착되지 않는다.
[실시예 4]
점도가 약 6Pa·s인 트리메톡시실옥시-말단 폴리디메틸실옥산 100부, 이소프로필 실리케이트 0.5부 및 실시예 1에 기술된 PSE-A 0.8부의 혼합물을 유리섬유-보강된 폴리에스테르 판상에 1mm 두께로 적용시킨다. 피복된 혼합물은 12시간 후 고무로 경화되어 폴리에스테르판에 잘 결합된다.
비교 실시예에서, PSE-A대신에 테트라부틸 티타네이트를 사용하여 제조한 혼합물은 12시간내에 유사하게 경화되나, 폴리에스테르판에 접착되지 않는다.

Claims (4)

  1. (i)각 분자내에 규소에 결합된 2개 이상의 -OR1(여기에서, R1은 수소원자 또는 1가 탄화수소 그룹이다.) 그룹을 함유하는 오르가폴리실옥산 100중량부, (ii)일반식 (R2O)aSiR3 4-a(여기에서, R2는 2가 유기그룹이며, a는 2내지 4이다.)의 실란 또는 이의 가수분해 축합물 0내지 50중량부 및 (iii)인산의 -OH그룹이 -OSiR3 4(여기에서, R4는 사이에서 정의한 바와 같다.)그룹으로 치환된 폴리인산의 실릴 에스테르 0.01 내지 20중량부로 구성된 조성물을 포함함을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실옥산 조성물.
  2. (i) 각 분자내에 규소에 결합된 2개 이상의 -OH그룹을 함유하는 오르가노폴리실옥산 100중량부, (ii)일반식(R2O)aSiR3 4-a(여기에서, R2는 알킬, 알케닐 또는 알콕시알킬 그룹이고, R3는 2가 유기 그룹이며, a 는 2내지 4이다.)의 실란 또는 이의 부분 가수분해 축합물 1 내지 50중량부 및 (iii)의 -OH그룹이 -SiR4 3(여기에서, R4는 상기에서 정의한 바와 같다.)그룹으로 치환된 폴리닌산의 실리 에스테르 0.01내지 20중량부로 구성된 조성물을 포함함을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실옥산 조성물.
  3. (i)각 분자내에 규소에 결합된 2개 이상의 하이드로카본옥시 그룹을 함유하는 오르가노폴리실옥산 100중량부, (ii)일반식(R2O)aSiR3 4-a(여기에서 R|2는 알킬, 알케닐 또는 알콕시알킬 그룹이고, R3는 1가 유기 그룹이며, a는 2 내지 4이다.)의 실란 또는 이의 부분 가수분해 축합물 0내지 50중량부 및 (iii)인산의 -OH그룹이 -OSiR4 3(여기에서, R4는 1가 유기 그룹이다.)그룹으로 치환된 인산의 실릴 에스테르 또는 폴리인산의 -OH그룹이 -OSiR4 3(여기에서, R4는 상기에서 정의한 바와 같다.)그룹으로 치환된 폴리닌산의 실릴 에스테르 0.01내지 20중량부로 구성된 조성물을 포함함을 특징으로 하는 경화성 오르가노폴리실옥산 조성몰.
  4. 제1항에 있어서, 성분(iii)이 하기 일반식의 인산의 실릴 에스테르 0.1 내지 5중량부인 조성물. (R4 3SiO)3P=0 상기식에서, R4는 탄소수 10이하의 1가 유기 그룹이다.
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