KR950008184B1 - Thermal transfer-recording material by sublimation - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 열전사 기록용 색소에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 승화형 열전사 기록용 색소에 관한 것이다.The present invention relates to a dye for thermal transfer recording, and more particularly to a dye for sublimation thermal transfer recording.
열전사 기록 방식은 팩시밀리, 복사기와 같은 사무 자동화 기기에 널리 이용될 뿐 아니라 최근에는 칼라 비디오 카메라로부터 전기적으로 표현되어진 화상 또는 컴퓨터로부터 얻은 칼라화상을 비디오 칼라 프린터를 통해 인쇄하는 데에까지 그 사용 영역이 확대되어 그 대표적인 방법으로 승화형 열전사 방식이 제안되기에 이르렀다.Thermal transfer recording is not only widely used in office automation equipment such as facsimile machines and copiers, but also has recently been used to print color images from computers or images that have been electrically represented from color video cameras through video color printers. As a representative method, a sublimation thermal transfer method has been proposed.
칼라 프린터의 원리는 화상을 칼라 필터에 의해 각각 옐로우, 마젠타, 시안으로 분리하고, 이것을 전기적 신호의 형태로 열소자로 전달하여, 이 신호에 의해 열소자에서 인가 에너지가 조절되므로써 염료의 승화전사량을 조절하여 피 기록재의 수용층으로 전사되고 이 과정이 옐로우, 마젠타 시안에 대하여 순차적으로 반복하므로써 이에 대응하는 세가지 염료들의 조합을 유도하여 원하는 천연색 화상을 구성하는 것이다.The principle of the color printer is that the image is separated into yellow, magenta, and cyan color by the color filter, and the image is transferred to the thermal element in the form of an electrical signal. By controlling the transfer to the receiving layer of the recording material and repeating the process sequentially for yellow and magenta cyan to induce a combination of the three dyes corresponding to the desired color image.
상기의 승화형 열전사 기록 방식에 사용되는 염료는, 1) 감열 기록 헤드의 작동 조건에서 쉽게 승화되고 열분해 되지 않으며, 2) 색 재현시 색상이 좋아야 하고, 3) 분자의 흡광 계수가 커서 열전사량의 미미한 변화에 대하여 예민하게 반응할 수 있어야 하고, 4) 빛, 습기, 약품 등에 대하여 안정하여 내구성이 커야하며, 5) 합성이 용이하여야 하는 요건을 갖추어야 한다.The dye used in the sublimation type thermal transfer recording method is 1) not easily sublimated and thermally decomposed under the operating conditions of the thermal recording head, 2) the color should be good when reproducing color, and 3) the heat transfer amount due to the large absorption coefficient of the molecule. It must be able to react sensitively to the slightest change, and 4) it must be stable and durable against light, moisture, and chemicals, and 5) must be easy to synthesize.
종래, 미합중국특허 제 4,757,046호, 제4,695,287호, 제4,698,651호, 제4,701,439호, 제4,764,178호, 일본국 특허공개 소 59-78894호, 일본국 특허공개 소 59-227948호, 일본국 특허공개 소 60-229789호, 일본국 특허공개 소 61-268494호 및 일본국 특허공개 소 61-268495호 등에 여러 유형의 승화형 열전사 염료들이 개시되어 있으나, 이들은 내구성과 발색 감도가 상기 요건을 충족시키기에는 미흡하여 이에 대하여 보다 개선된 형태의 승화형 열전사 염료의 개발이 필요하게 되었다.Conventionally, U.S. Patent Nos. 4,757,046, 4,695,287, 4,698,651, 4,701,439, 4,764,178, Japanese Patent Publication No. 59-78894, Japanese Patent Publication No. 59-227948, Japanese Patent Publication No. 60 -229789, Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-268494, and Japanese Patent Application Laid-open No. 61-268495, etc., disclose various types of sublimation thermal transfer dyes, but they have insufficient durability and color sensitivity to meet the above requirements. Therefore, there is a need for the development of a more improved form of sublimation thermal transfer dye.
본 발명은, 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 내구성과 발색감도가 개선된 승화형 감열 기록용 염료를 제공하는데에 그 목적이 있다.The present invention has been made to solve the above problems of the prior art, and an object of the present invention is to provide a sublimation type thermal recording dye having improved durability and color sensitivity.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 일반식(I)으로 표시되는 승화형 감열 기록용 염료를 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a sublimation type thermal recording dye represented by the following general formula (I).
[화학식 1][Formula 1]
(여기에서, X는 수소원자, 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 분지형 알킬기, 또는 시아노기를 나타내며, Y는 산소원자 또는 디시아노메틸렌기를 나타낸다. R1및 R2는 수소원자, 탄소수 1∼6의 직쇄 또는 분지형 알킬기, 알콜시알킬기, 히드록시알킬기, 또는 할로알킬기를 표시한다. R3는 수소원자 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 할로겐 원자 또는(X는 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 분지형 알킬기)기를 나타낸다.(Wherein X represents a hydrogen atom, a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a cyano group, and Y represents an oxygen atom or a dicyano methylene group. R 1 and R 2 represent a hydrogen atom and 1 to 6 carbon atoms) R 3 represents a hydrogen atom methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, halogen atom, or a straight chain or branched alkyl group, alcoholoxyalkyl group, hydroxyalkyl group, or haloalkyl group of X represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
A는 탄소수 1∼4의 알칼 치환체를 갖는 에틸렌 또는 프로필렌, 또는 헤테로 원자를 포함한 오각형 또는 육각형의 고리를 이룰 수 있는 기를 나타낸다.)A represents a group capable of forming a pentagonal or hexagonal ring containing ethylene or propylene having an alkali substituent having 1 to 4 carbon atoms, or a hetero atom.)
본 발명에 따른 화합물들의 일례를 나타내면 다음과 같다.An example of the compounds according to the present invention is as follows.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
[화학식 14][Formula 14]
[화학식 15][Formula 15]
[화학식 16][Formula 16]
[화학식 17][Formula 17]
[화학식 18][Formula 18]
[화학식 19][Formula 19]
[화학식 20][Formula 20]
[화학식 21][Formula 21]
[화학식 22][Formula 22]
[화학식 23][Formula 23]
[화학식 24][Formula 24]
[화학식 25][Formula 25]
[화학식 26][Formula 26]
[화학식 27][Formula 27]
본 발명의 상기 일반식(I)로 나타내어지는 화합물중, 상기 일반식(I)에서 A가 프로필렌기 또는 에틸렌기이고, R1및 R2는 메틸 또는 에틸기, X는 수소원자 또는 메틸기일 때가 발색감도가 특히 좋았다. 이와같은 요건에 부응하는 화합물로 상기 일반식(I)로 표시되는 화합물중, (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12)로 표시되는 화합물로 들 수 있다.Among the compounds represented by the general formula (I) of the present invention, when A is a propylene group or an ethylene group in the general formula (I), R 1 and R 2 are methyl or ethyl groups, and X is a hydrogen atom or a methyl group. Sensitivity was especially good. Among the compounds represented by the general formula (I) as the compound meeting the requirements, (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8 ), (9), (10), (11), and the compounds represented by (12).
본 발명의 화합물은 바인더와 함께 유기 용제에 분산 또는 용해되어 감열기록용 잉크액에서 제조될 수 있다.The compound of the present invention can be prepared by dispersing or dissolving in an organic solvent together with a binder in an ink solution for thermal recording.
본 발명의 화합물과 함께 사용될 수 있는 바인더는, 에틸셀룰로오즈, 히드록시 에틸셀룰로오즈, 메틸셀룰로오즈, 셀룰로오즈 아세테이트포메이트, 셀룰로오즈 아세테이트 프로피오네이트, 셀룰로오즈 아세테이트 부틸레이트 등의 셀룰로오즈 유도체, 또는 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 부틸랄, 폴리아크릴 아미드 등의 비닐 수지유도체, 또는 폴리아크릴레이트, 폴리메틸 메타아크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리설폰 및 폴리페닐렌 옥사이드 등을 사용할 수 있다.Binders that can be used with the compounds of the present invention include cellulose derivatives such as ethyl cellulose, hydroxy ethyl cellulose, methyl cellulose, cellulose acetate formate, cellulose acetate propionate, cellulose acetate butylate, or polyvinyl alcohol, polyvinyl Vinyl resin derivatives such as acetate, polyvinyl butyral and polyacrylamide, or polyacrylates, polymethyl methacrylates, polycarbonates, polysulfones and polyphenylene oxides and the like.
본 발명의 화합물에 사용되는 유기 용제로는 메탄올, 에탄올, 톨루엔, 2-부타논, 시클로 헥사논 및 N,N-디메틸포름 아미드 등이 있다.Organic solvents used in the compounds of the present invention include methanol, ethanol, toluene, 2-butanone, cyclohexanone and N, N-dimethylformamide.
본 발명의 화합물을 포함하는 열전사용 잉크 조성물은,Thermal transfer ink composition comprising a compound of the present invention,
일반식(I)로 표시되는 감열기록용 색소 2∽10중량부2 × 10 parts by weight of a dye for thermal recording represented by the general formula (I)
바인더 2∽10중량부 및2-10 parts by weight of the binder and
유기 용제 80∽96중량부80∽96 parts by weight of organic solvent
로 구성된다.It consists of.
상기 열전사용 잉크 조성물에 있어서, 염료의 양이 2중량부 이하이면 열전사되는 염료의 농도가 낮아 인자의 인식이 불량하게 되고 10중량부 보다 크면 열전사시 염료의 역승화 전사가 발생하여 인자의 분해능이 저하되는 문제점이 있다.In the thermal transfer ink composition, when the amount of the dye is 2 parts by weight or less, the concentration of the dye to be thermally transferred is low, resulting in poor recognition of the print. There is a problem of this deterioration.
바인더의 양은 2∽10중량부가 바람직하다. 그 양이 2중량부 이하이면 잉크 조성물의 점도가 낮아지고 결착성이 저하되어 잉크 조성물을 기재상에 도포할때 염료가 탈락될 우려가 있고 10중량부 보다 크게 되면 잉크 조성물의 점도가 지나치게 높아 기재상에 도포하기 어려워질 뿐만 아니라 도포층도 불균일하게 되는 문제점이 있다.The amount of the binder is preferably 2x10 parts by weight. If the amount is 2 parts by weight or less, the viscosity of the ink composition is lowered and the binding property is lowered, so that the dye may drop off when the ink composition is applied onto the substrate. If the amount is greater than 10 parts by weight, the viscosity of the ink composition is too high. Not only is it difficult to apply on the layer, there is a problem that the coating layer is also uneven.
상기의 열전사 잉크 조성물은 두께 2∽15㎛의 기재상에 0.4∽2.0㎛ 두께로 도포하는 것이 바람직하다.It is preferable to apply | coat said thermal transfer ink composition to 0.4 * 2.0micrometer thickness on the base material of thickness 2 * 15micrometer.
상기 기재로는 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리아크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리아세탈, 셀룰로오즈 에스테르 또는 불소계 수지의 필름 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리에틸렌테레프탈레이트가 좋다.As the substrate, a film of polyester, polyamide, polyimide, polyacrylate, polycarbonate, polyacetal, cellulose ester, or fluorine resin may be used. Preferably, polyethylene terephthalate is preferable.
상기 기재 필름의 두께가 2㎛ 미만이면 기재가 400℃ 고온의 열소자와 접촉할 때 기재 필름이 이그러지기 쉽고 15㎛보다 크면 열전달이 불량해져 열전사 감도가 감소되는 문제점이 있다.If the thickness of the substrate film is less than 2㎛, the substrate is easy to be distorted when the substrate is in contact with the thermal element of 400 ℃ high temperature is larger than 15㎛ there is a problem that the heat transfer is poor and the thermal transfer sensitivity is reduced.
열전사 잉크 조성물이 도포될 기재는 열소자와 기재 필름 사이의 이형성을 원활하게 하고 기재 필름의 열소자와 접촉할시 변형되는 것을 방지하기 위하여 기재 필름의 도포 배면에 내열 및 이형층을 마련할 수 있다.The substrate to which the thermal transfer ink composition is to be applied may provide a heat resistant and release layer on the back surface of the substrate film in order to facilitate the release property between the thermal element and the substrate film and to prevent deformation upon contact with the thermal element of the substrate film. have.
상기 목적을 위하여 사용되는 화합물로는 카르복실레이트, 설포네이트, 포스페이트, 지방족 아민염, 폴리옥시에틸렌 알킬에스테르, 폴리에틸렌 글리세린 지방산 에스테르, 실리콘 오일 및 합성오일 등이 사용된다.As the compound used for this purpose, carboxylate, sulfonate, phosphate, aliphatic amine salt, polyoxyethylene alkyl ester, polyethylene glycerine fatty acid ester, silicone oil, synthetic oil and the like are used.
열전사 잉크 조성물을 기재상에 도포할 때 열전사 잉크가 기재에 역전사되는 것을 방지하고 열전사 인자의 감도를 높혀주기 위하여, 기재상에 열전사 잉크를 도포하기 전에 폴리아크릴 아미드, 폴리이소프로필아크릴아미드, 부틸메타 아크릴레이트, 폴리비닐알콜 또는 폴리비닐아세테이트 등의 친수성 고분자 층을 기재상에 형성하는 것이 좋다.Polyacrylamide, polyisopropylacryl before applying the thermal transfer ink on the substrate to prevent the thermal transfer ink from reverse-transferring to the substrate and increase the sensitivity of the thermal transfer ink when the thermal ink composition is applied onto the substrate. It is preferable to form a hydrophilic polymer layer such as amide, butyl methacrylate, polyvinyl alcohol or polyvinylacetate on the substrate.
열전사 기록재는 내열층-기재필름-친수성 고분자층-열전사 잉크층 구조로 되어 있는 열전사 시이트와 염료 수용층-피기록 기재의 구조로 되어 있는 피기록 시이트를 열전사 시이트의 열전사 잉크층과 피기록시이트의 염료 수용층을 마주하여 겹쳐진, 내열층-기재필름-친수성고분자층-열전사 잉크층-염료 수용층-피기록 기재의 구조로 이루어져, 열전사 시이트의 열전사 잉크층과 피기록 시이트의 염료 수용층 사이에서 열전사가 일어나 화상을 피기록 시이트상에 얻을 수 있다.The thermal transfer recording material comprises a thermal transfer sheet having a structure of a heat-resistant layer, a base film, a hydrophilic polymer layer, a thermal transfer ink layer, and a recording sheet having a structure of a dye-receiving layer and a recording base material, and the thermal transfer ink layer of the thermal transfer sheet. It consists of a structure of a heat-resistant layer-substrate film-hydrophilic polymer layer-thermal transfer ink layer-dye receiving layer-recording base material, which is overlapped facing the dye receiving layer of the pyroxylate, and the thermal transfer ink layer of the thermal transfer sheet and the recording sheet. Thermal transfer takes place between the dye receiving layers to obtain an image on the recording sheet.
피기록 시이트 상으로 화상이 전사된 후 열전사 시이트와 피기록 시이트는 서로 분리된다.After the image is transferred onto the recording sheet, the thermal transfer sheet and the recording sheet are separated from each other.
상기 피기록 시이트의 기재로는 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에스테르 설폰, 폴리아미드, 셀룰로오즈 에스테르, 백색 안료가 도포된 폴리에스테르 또는 합성지를 사용한다.As the base of the recording sheet, polyethylene terephthalate, polyester sulfone, polyamide, cellulose ester, polyester or white paper coated with white pigment is used.
상기 염료 수용층으로서는, 폴리 카보네이트, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리염화비닐, 스틸렌-아크릴로니트릴 공중합체 또는 폴리카프로 락탐 등을 사용할 수 있다.As the dye receiving layer, polycarbonate, polyurethane, polyester, polyamide, polyvinyl chloride, styrene-acrylonitrile copolymer, polycaprolactam, or the like can be used.
또한 열전사 후 열전사 시이트와 피기록 시이트가 원활하게 분리하도록 하기 휘하여 염료 수용층에 왁스, 실리콘 오일 등의 이형성 물질을 첨가할 수 있다. 다음에, 본 발명의 바람직한 실시예를 제시한다.In addition, after the thermal transfer, it is possible to smoothly separate the thermal transfer sheet and the recording sheet, so that a release agent such as wax or silicone oil can be added to the dye receiving layer. Next, a preferred embodiment of the present invention is presented.
그러나 다음의 실시예들은 본 발명을 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.However, the following examples are provided only for easy understanding of the present invention, and the present invention is not limited to these examples.
[실시예 1]Example 1
[색소의 합성 공정][Synthesis process of pigment]
100ml의 삼구 플라스크에 4-N,N-디에틸아미노벤즈알데히드 1.77g과 시클로헥사논 0.98g을 에탄올 20ml에 용해시킨 다음 피페리딘 한방울을 첨가하여 6시간 동안 환류 교반한 후 실온에서 서서히 냉각시켜 노란색의 침전을 얻은 후 여과 세척하고 건조하여 일반식(I)의 화합물 1.85g을 얻었다(m.p 167℃, 수율 72%).In a 100 ml three-necked flask, 1.77 g of 4-N, N-diethylaminobenzaldehyde and 0.98 g of cyclohexanone were dissolved in 20 ml of ethanol, and a drop of piperidine was added thereto. The precipitate was obtained, filtered, washed and dried to obtain 1.85 g of the compound of formula (I) (mp 167 ° C., yield 72%).
[열전사 잉크 조성물의 제조방법][Manufacturing Method of Thermal Transfer Ink Composition]
상기의 방법에 의하여 합성된 일반식(I)의 화합물 4중량부4 parts by weight of a compound of formula (I) synthesized by the above method
바인더 4중량4 weight of binder
(폴리부티랄 수지, 제조사 : 일본국 세끼유이, 상품명 : BX-5)(Polybutyral resin, manufacturer: Sekiyu, Japan, product name: BX-5)
용제(메틸에틸케톤) 92중량부Solvent (methyl ethyl ketone) 92 parts by weight
의 조성비로 일반식(1)의 화합물, 염료 및 바인더를 50℃에서 분산용해시킨 다음 냉각하여 잉크 조성물을 제조하였다.An ink composition was prepared by dissolving and dissolving the compound, dye and binder of the formula (1) at 50 ° C. in the composition ratio of.
[열전사 시이트][Thermal Transfer Sheet]
한쪽면이 내열 처리된 두께 7㎛의 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(제조사 : 일본국 대진필름, 상품명 : FB-1)에 상기에서 제조한 잉크 조성액을 건조 도포량이 1g/㎡ 되도록 바이 코오타를 사용하여 도포한 뒤 건조시켰다.Apply to the polyethylene terephthalate film (manufacturer: Daejin Film, Japan, trade name: FB-1) with a thickness of 1 μm on one side by using a biocoater so that the dry coating amount is 1 g / m 2. Then dried.
[열전사 기록재의 제조 공정][Manufacturing process of thermal transfer recording material]
상기 방법에 의하여 제조된 열전사 시이트를 염료 수용지(제조사 : 일본국 소니사, 제품명 : UPC 3010)와, 열전사 잉크층이 염료 수용지와 마주보도록 겹쳐서 열전사 기록재를 제조하였다.The thermal transfer recording material was prepared by overlapping the thermal transfer sheet produced by the above method with a dye receiving paper (manufacturer: Sony Corp., Japan, product name: UPC 3010) and a thermal transfer ink layer facing the dye receiving paper.
[실시예 2∽12]Example 2-12
실시예 1에서, 열전사 잉크조성액에 사용된 염료를 각각 (2)∽(12)의 화합물로 한 것을 제외하고는 실제적으로 실시예 1과 동일하게 처리하여 열전사 기록재를 제조하였다.In Example 1, a thermal transfer recording material was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the dyes used in the thermal transfer ink composition were each used as the compounds of (2) '(12).
[비교예 1]Comparative Example 1
실시예 1에서 열전사 잉크조성액에 사용된 염료를 1,4-디아미노-2-(2'-클로로페녹시) 안트라퀴논을 사용한 것을 제외하고는 실제적으로 실시예 1과 동일하게 처리하여 열전사 기록재를 제조하였다.The dye used in the thermal transfer ink composition in Example 1 was treated in the same manner as in Example 1 except that 1,4-diamino-2- (2'-chlorophenoxy) anthraquinone was used. The recording material was produced.
[비교예 2]Comparative Example 2
비교예 1에서 열전사 잉크조성액에 사용된 염료를 1,4-디아미노-2-(2'-디메틸페녹시)안트라퀴논을 사용한 것을 제외하고는 실제적으로 비교예 1과 동일하게 처리하여 열전사 기록재를 제조하였다.The dye used in the thermal transfer ink composition in Comparative Example 1 was treated in the same manner as in Comparative Example 1 except that 1,4-diamino-2- (2'-dimethylphenoxy) anthraquinone was used. The recording material was produced.
상기 실시예 1∽12 및 비교예 1∽2에서 제조된 열전사 기록재의 발색도 및 내구성을 다음의 방법으로 평가하여 그 결과를 (표)에 나타내었다.The color development and durability of the thermal transfer recording materials prepared in Examples 1-12 and Comparative Examples 1-2 were evaluated by the following methods, and the results are shown in (Table).
[평가방법][Assessment Methods]
1. 발색감도1. Color sensitivity
감열기록 장치(제조사 : 대창전기(일본), 모델명 : TH-FMR) 감열 헤드의 인가 전압 22볼트, 열량 1.5w/dot가 되도록 하여 열전사 기록재를 통과시켜 덴시토메터(미국 맥버드사, 모델명 : TR 1224)로 발색농도를 측정하여 평가하였다.Thermal recording device (manufacturer: Daechang Electric (Japan), model name: TH-FMR) The heat transfer recording material was passed through a thermal transfer recording material with a voltage of 22 volts and a heat capacity of 1.5 w / dot for the thermal head. Model name: TR 1224) was evaluated by measuring the color development concentration.
2. 내구성2. Durable
감열기록장치에서 화상을 형성시킨 감열기록재를 크세논 웨도 메터(제작사 : Atlas, 모델명 : ES-25 2500W)를 사용하여 35±2℃, 60±2% 상대습도의 조건에서 48시간 동안 방치하여 평가전 및 경과시간 후의 화상농도의 감소분을 평가하였다.The thermal recording material that formed the image on the thermal recording device was left to stand for 48 hours at 35 ± 2 ℃ and 60 ± 2% relative humidity using a xenon wedometer (manufacturer: Atlas, model name: ES-25 2500W). The decrease in image density before the evaluation and after the elapsed time was evaluated.
[표 1]TABLE 1
. .
. .
상기의 표에 나타나 있는 바와 같이 본 발명에 따른 상기 일반식(I)로 나타내어지는 색소화합물을 열전사 잉크에 사용한 열전사 기록재는 승화형 열전사 색소를 사용할 때보다 발색농도는 2∽3배, 내구성은 2∽4배 향상되었음을 알 수 있다.As shown in the above table, the thermal transfer recording material using the dye compound represented by the general formula (I) according to the present invention in the thermal transfer ink has a color development concentration of 2∽3 times higher than that of the sublimation type thermal transfer pigment, It can be seen that the durability is improved 2 × 4 times.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019920021583A KR950008184B1 (en) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | Thermal transfer-recording material by sublimation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR950008184B1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010060928A (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-07 | 정재열 | The attaching method for moisture contained wood sheets |
-
1992
- 1992-11-17 KR KR1019920021583A patent/KR950008184B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940011219A (en) | 1994-06-20 |
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