KR940702451A - 4-아미로(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물 및 그 용도 - Google Patents
4-아미로(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물 및 그 용도Info
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Abstract
본 발명은 하기 식(I)의 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 및 그의 약제상 수용가능한 산 부가염에 관한 것이다:
(식중, 각 심벌은 명세서에서 정의한 바와 동일한다.)
본 발명의 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 및 그의 약제상 수용가능한 산 부가염은 관상, 뇌, 신장 및 말초 혈류량의 상승작용이 강력하고 지속성이 강하며, 독성이 약하고, 강력하고 지속성이 강한 혈압 강하제로서 및 관상, 뇌, 신장과 말초 동맥과 같은 순환기관 질병의 예방 치료제로서 유용하다. 더군다나, 본 발명의 화합물은 히스타민 흡입으로 발생시킨 기니피그의 실험에 의한 천식에 대한 저해작용 및 기니피그로 부터 분리해 낸 기관 스트립의 아세틸콜린에 의해 유발된 수축작용에 대해 저해작용이 있어서 천식의 치료제로서 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기식 (I)의 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 그의 약제상 수용가능한 산 부가염 :〔식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하고, 각각은 고리상에 치환체를 가질수 있는 수소, 알킬, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 페닐, 아랄킬, 피페리딜이나 피롤리디닐 또는 식(i)의 기〔식중, R는 수소, 알킬, -NR′R″(이때, R′및 R″는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, 아랄킬 또는 페닐임)이고, R0은 수소, 알킬, 아랄킬, 페닐, 니트로 또는 시아노이거나 R과 R0는 결합형태로서, 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될수도 있는 질소원자를 가질수 있는 헤테로복소환을 형성할 수 있음〕, 또는 R1및 R2는 결합형태로서 알킬리덴 또는 페닐알킬리덴을 형성 나타내거나, 또는 질소원자에 함께 결합되어 있는 R1및 R2는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수 있는 질소원자를 함유할 수 있는 헤테로 복소환을 형성하고; R3및 R4는 각각 수소 또는 알킬이고; A는 단일결합 또는 알킬렌이고; X는 =C(R7)- 또는 = N-이며; R5및 R6는 함께 하기 식의 기이며,-CRa=CRb-(a), -NRa-C(=Rb)-(b)-N=CRb-(c), -C(=Ra)-NRb-(d)-CRa=N-(e) 또는 -NRa-(f)〔식중, Ra 및 Rb는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아랄킬, 할로알킬, 니트로, NRcRd{이때, Rc 및 Rd는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, -COR9, -COOR9′, -SO2R9′(이때, R9는 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬이고, R9′는 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 질소원자에 함께 결합되어 있는 Rc 및 Rd는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 가질 수 있는 헤테로복소환을 형성함}, 시아노, 아지도, 치환될 수도 있는 히드라지노, -COOR10, -CONR11R12(이때, R10-12는 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 R5및 R6가 상기 식(b) 또는 (d)일때, Ra 및 Rb가 모두 함께 질소원자, 황원자와 산소원자 중 하나이상을 가지면서 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성한다는 조건하에서, Ra 및 Rb는 결합형태로서 질소원자, 황원자와 산소원자중 하나이상을 가지면서 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 코리를 형성함〕; R7및 R8은 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아랄킬, 할로알킬, 니트로, -NReRf{이때, Re 및 Rf는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, -COR9, -COOR9′, -SO2R9′(이때 R9는 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬이고, R9′는 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 질소원자에 함께 결합되어 있는 Re 및 Rf는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 함유할 수 있는 헤테로복소환을 형성함), 시아노, 아지도, 치환될 수도 있는 히드라지노, -COOR10, -CONR11R12(이때, R10-12는 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬임); 및 n은 R5및 R6가 상기식(a)일때, X는 =C(R7)-이고, Ra,Rb,R7과 R8중 어느 하나가 -NRcRd, -NReRf, 아지도, 치환될 수도 있는 히드라지노, -COOR10또는 -CONR11R12이거나 또는 Ra 및 Rb가 결합형태로서 고리내에 질소원자, 황원자와 산소원자 중 하나 이상을 함유할 수 있으면서, 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성한다는 조건하에서 0 또는 1임〕
- 하기식(Ia)를 함유하는 상기 제1항의 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 약제상 수용가능한 산 부가염 :〔식중, R1및 R2는 동일 또는 상이하고, 각각은 고리상에 치환체를 가질수 있는 수소, 탄소원자수 1∼10개인 알킬, 탄소원자수 3∼7개인 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 페닐, 아랄킬, 피페리딜 또는 피롤리디닐이거나 또는 R1및 R2가 결합형태로서 알킬리덴 또는 페닐알킬리덴을 나타내거나 질소원자에 함께 결합되어 있는 R1및 R2는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 함유할 수 있는 헤테로복소환을 형성하고; R3및 R4는 각각 수소 또는 알킬이고; A는 단일결합 또는 알킬렌이고; X는 =C(R7)- 또는 = N-이며; R5및 R6는 함께 하기 식의 기를 나타내며,-CRa=CRb-(a), -NRa-C(=Rb)-(b)-N=CRb-(c), -C(=Ra)-NRb-(d)-CRa=N-(e) 또는 -NRa-(f)〔식중, Ra 및 Rb는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아랄킬, 할로알킬, 니트로, NRcRd{이때, Rc 및 Rd는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, -COR9, -COOR9′, -SO2R9′(이때, R9는 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬이고, R9′는 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 질소원자에 함께 결합되어 있는 Rc 및 Rd는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 가질 수 있는 헤테로복소환을 형성함}, 시아노, 아지도, 치환될 수도 있는 히도라지노, -COOR10, -CONR11R12(이때, R10-12는 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 R5및 R6가 상기 식(b) 또는 (d)일때, Ra 및 Rb가 모두 함께질소원자, 황원자와 산소원자 중 하나이상을 가지면, 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성한다는 조건하에서, Ra 및 Rb는 결합형태로서 질소원자, 황원자와 산소원자중 하나이상을 가지면서 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성함〕; R7및 R8은 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아랄킬, 할로알킬, 니트로, -NReRf{이때, Re 및 Rf는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, -COR9, -COOR9′, -SO2R9′(이때 R9는 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬이고, R9′는 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 질소원자에 함께 결합되어 있는 Re 및 Rf는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 함유할 수 있는 헤테로복소환을 형성함), 시아노, 아지도, 치환될 수도 있는 히드라지노, -COOR10, -CONR11R12(이때, R10-12는 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬임); 및 n은 R5및 R6가 상기식(a)일때, X는 =C(R7)-이고, Ra,Rb,R7과 R8중 어느 하나가 -NRcRd, -NReRf, 아지도, 치환될 수도 있는 히드라지노, -COOR10또는 -CONR11R12이거나 또는 Ra 및 Rb가 결합형태로서 고리내에 질소원자, 황원자와 산소원자 중 하나 이상을 함유할 수 있으면서, 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성한다는 조건하에서 0 또는 1임〕
- 하기식(Ib)를 함유하는 상기 제1항의 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 그의 약제상 수용가능한 산 부가염:〔식중, R은 수소 알킬 또는 -NR′R″(이때, R′및 R″는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, 아랄킬 또는 페닐임)이고; R0는 수소, 알킬, 아랄킬, 페닐, 니트로 또는 시아노이거나 또는 R 과 R0는 결합형태로서 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 함유할 수 있는 헤테로복소환을 형성하며; R2는 수소, 알킬 또는 아랄킬이고; R3및 R4는 각각 수소 또는 알킬이고; A는 단일결합 또는 알킬렌이며; X는 =C(R7)- 또는 = N-이고; R5및 R6는 함께 하기의 기를 나타내며,-CRa=CRb-(a), -NRa-C(=Rb)-(b)-N=CRb-(c), -C(=Ra)-NRb-(d)-CRa=N-(e) 또는 -NRa-(f)〔식중, Ra 및 Rb는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아랄킬, 할로알킬, 니트로, NRcRd{이때, Rc 및 Rd는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, -COR9, -COOR9′, -SO2R9′(이때, R9는 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬이고, R9′는 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 질소원자에 함께 결합되어 있는 Rc 및 Rd는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 가질 수 있는 헤테로복소환을 형성함}, 시아노, 아지도, 치환될 수도 있는 히도라지노, -COOR10, -CONR11R12(이때, R10-12는 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 R5및 R6가 상기 식(b) 또는 (d)일때, Ra 및 Rb가 모두 함께 질소원자, 황원자와 산소원자 중 하나이상을 가지면서 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성한다는 조건하에서, Ra 및 Rb는 결합형태로서 질소원자, 황원자와 산소원자중 하나이상을 가지면서 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성함〕; R7및 R8은 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아랄킬, 니트로, -NReRf{이때, Re 및 Rf는 동일 또는 상이하고, 각각은 수소, 알킬, -COR9, -COOR9′, -SO2R9′(이때 R9는 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬이고, R9′는 알킬, 페닐 또는 아랄킬임)이거나 또는 질소원자에 함께 결합되어 있는 Re 및 Rf는 고리내에 산소원자, 황원자 또는 치환될 수도 있는 질소원자를 함유할 수 있는 헤테로복소환을 형성함}, 시아노, 아지도, 치환될 수도 있는 히드라지노, -COOR10, -CONR11R12(이때, R10-12는 각각 수소, 알킬, 페닐 또는 아랄킬임); 및 n은 R5및 R6가 상기식(a)일때, X는 =C(R7)-이고, Ra,Rb,R7과 R8중 어느 하나가 -NRcRd, -NReRf, 아지도, 치환될 수도 있는 히드라지노, -COOR10또는 -CONR11R12이거나 또는 Ra 및 Rb가 결합형태로서 고리내에 질소원자, 황원자와 산소원자 중 하나 이상을 함유할 수 있으면서, 수소화될 수도 있는 5- 또는 6-원 방향족 고리를 형성한다는 조건하에서 0 또는 1임〕
- 하기 식의 군으로 부터 선택되는 제1항 또는 제2항의 화합물, 그 이성질체나 그의 약제상 수용가능한 산 부가염 : 트랜스-N-(1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-아미노메틸시클로헥산카르복사미드, 트랜스-N-(1H-피롤로〔3,4-b〕피리딘-4-일)-4-아미노메틸시클로헥산카르복사미드, (+)-트랜스-N-(1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드, 트랜스-N-(1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-(1-아미노-1-메틸에틸)시클로헥산카르복사미드, (+)-트랜스-N-(1H-피롤졸로〔3,4-b〕피리딘-4-일)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드, 트랜스-N-(1H-피롤로〔3,4-b〕피리딘-4-일)-4-(1-아미노-1-메틸에틸)시클로헥산카르복사미드, 트랜스-N-(2-메탄술포닐아미노-4-피리딜)-4-아미노메틸시클로헥산카르복사미드, (+)-트랜스-N-(2,3-디히드로-1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드, (+)-트랜스-N-(2,3-디히드로-2-옥소-1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드, (+)-트랜스-N-(2-메틸카르바모일-4-피리딜)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드, (+)-트랜스-N-(2-(2,2-디메틸히드라지노)-4-피리딜)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드, (+)-트랜스-N-(2-메틸아미노-4-피리딜)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드, 및 (+)-트랜스-N-(2-에틸아미노-4-피리딜)-4-(1-아미노에틸)시클로헥산카르복사미드.
- 하기로 구성된 군으로 부터 선택되는 제1항 또는 제3항의 화합물, 그 이성질체 그의 약제상 수용가능한 산 부가염 : 트랜스-N-(1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-구아니디노메틸시클로헥산카르복사미드, 트랜스-N-(IH-피라졸로[3,4-b]피리딘-4일)-4-구아니디노메틸시클텍산카르복사미드, 트랜스-N-(1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-(2-아미다졸린-2-일)아미노메틸시클로헥산카르복사미드, 트랜스-N-(1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-(1-메틸구아니디노메틸)시클로헥산카르복사미드, N′-[트랜스(4-(1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)카르바모일)시클로헥실메틸〕포름아미딘, 트랜스-N-(2,3-디히드로-2-옥소-1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-구아니디노메틸시클로헥산카르복사미드, 및 트랜스-N-(2,3-디히드로-1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-구아니디노메틸시클로헥산카르복사미드, 및 트랜스-N-(2,3-디히드로-1H-피롤로〔2,3-b〕피리딘-4-일)-4-구아니디노메틸시클로헥산카르복사미드.
- 유효성분으로서 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에서 특허청구된 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 그의 약제상 수용가능한 산 부가염을 함유하는 약학적 조성물.
- 유효성분으로서 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에서 특허청구된 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 그의 약제상 수용가능한 산 부가염을 함유하는 혈압 강하제.
- 유효성분으로서 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에서 특허청구된 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 그의 약제상 수용가능한 산 부가염을 함유하는 협심증 치료제.
- 유효성분으로서 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에서 특허청구된 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 그의 약제상 수용가능한 산 부가염을 함유하는 천식 치료제.
- 유효성분으로서 상기 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에서 특허청구된 4-아미노(알킬)시클로헥산-1-카르복사미드 화합물, 그 이성질체 또는 그의 약제상 수용가능한 산 부가염을 함유하는 말초순환 향상제.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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