KR930021618A - 2-아미노-5-메틸-피리딘의 제조방법 - Google Patents

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바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 2-아미노-5-메틸-피리딘(Ⅰ)의 신규 제조방법 및 그의 제조를 위한 신규 중간체에 관한 것이다.
본 발명은 또한 제1단계에서, 하기 구조식(Ⅱ)의 3-메틸-피리딘1-옥사이드를 희석제의 존재 또는 부재하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 트리알킬아민 및 친전자성 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 암모늄염을 수득하고, 가능하다면 화합물(Ⅳ)를 조 중간체로서 분리하여, 가능하다면 추가로 정제한 후, 제2단계에서, a) 일반식(Ⅳ)의 암모늄염을 희석제의 존재 또는 부재하에 150℃내지 300℃의 온도에서 브롬화 수소화 반응시키거나, b) 변법으로 화합물(Ⅳ)로 부터 알킬 화합물 RZ를 통상적인 방법에 의해 분해시키고 이 과정에서 생성된 하기 일반식(Ⅴ)의 2-디알킬아노미-5-메틸-피리딘을 희석제의 존재 또는 부재하에 150℃내지 300℃의 온도에서 브롬화수소와 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 구조식(Ⅰ)의 2-아노미-5-메틸-피리딘을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서, R은 알킬을 나타내고, Z는 친전자성 화합물로 부터 형성된 음이온을 나타낸다.
화합물(Ⅰ)은 농약, 예를 들면 제초제의 제조를 위한 중간체이다.

Description

2-아미노-5-메틸-피리딘의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 제1단계에서, 구조식(Ⅱ)의 3-메틸-피리딘1-옥사이드를 희석제의 존재 또는 부재하에서 일반식(Ⅲ)의 트리알킬아민 및 친전자성 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 암모늄 염을 수득하고, 가능하다면 이 화합물(Ⅳ)를 조 중간체로서 분리하여, 가능하다면 더 정제한 후, 제2단계에서, a) 일반식(Ⅳ)의 암모늄염을 희석제의 존재 또는 부재하에 150℃내지 300℃의 온도에서 브롬화수소와 반응시키거나, b) 변법으로 화합물(Ⅳ)로 부터 알킬화합물 RZ를 통상적인 방법에 의해 분해 시키고 이 과정에서 생성된 일반식(Ⅴ)의 2-디알킬아미노-5-메틸-피리딘을 희석제의 존재 또는 부재하에 150℃내지 300℃의 온도에서 브롬화수소와 반응시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅰ)의 2-아미노-5-메틸-피리딘을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 알킬을 나타내고, Z는 친전자성 화합물로부터 형성된 음이온을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R이 C1-C4-알킬을 나타내고, Z는 클로라이드 이온 또는 C1-C4-알킬-카복실레이트이온을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R이 메틸 또는 에틸을 나타내고, Z는 클로라이드 이온 또는 아세테이트 이온을 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중의 어느 하나에 있어서, 사용된 친전자성 화합물이 산 클로라이드 또는 산 무수물임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항중의 어느 하나에 있어서, 제1단계를 희석제로서 불활성 유기 용매의 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항중의 어느 하나에 있어서, 트리메틸아민을 트리알킬아민(Ⅲ)으로서 사용하는 경우에, 제1반응 단계를 -30℃ 내지 +120℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제5항중의 어느 하나에 있어서, 트리메틸아민 이외의 트리알킬아민(Ⅲ)을 사용하는 경우에, 제1반응단계를 -30℃ 내지 +15℃의 온도에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 6항중의 어느 하나에 있어서, 3-메틸-피리딘1-옥사이드(Ⅱ) 1몰당, 1내지 10몰의 트리알킬아민(Ⅲ) 및 1내지 10몰의 친전자성 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 7항중의 어느 하나에 있어서, 제2단계의 방법 a)를 180 내지 250℃의 온도에서 물 및 유기 용매로 구성된 그룹중에서 선택된 희석제의 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 7항중의 어느 하나에 있어서, 제2단계의 방법 b)에서, 알킬 화합물 RZ를 분해시켜 중간체(Ⅴ)를 수득하는 반응을 a) 산과 함께 가열하거나, b) 염기와 함께 가열하거나, c) 용매와 함께 가열하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  11. 일반식(Ⅴ)의 2-디알킬아노미-5-메틸-피리딘.
    상기식에서, R은 알킬을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930006112A 1992-04-15 1993-04-13 2-아미노-5-메틸-피리딘의 제조방법 KR100277262B1 (ko)

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