KR930016456A - 디-또는 멀티-알데히드 커플링에 의한 다중서열 스타(star) 또는 네트웍(network) 중축합물의 제조방법 및 이에 의해 수득된 중축합물 - Google Patents

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KR930016456A
KR930016456A KR1019930000233A KR930000233A KR930016456A KR 930016456 A KR930016456 A KR 930016456A KR 1019930000233 A KR1019930000233 A KR 1019930000233A KR 930000233 A KR930000233 A KR 930000233A KR 930016456 A KR930016456 A KR 930016456A
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Abstract

하기 단계로 구성되는 리빙 밀단(메트) 아크릴 단위를 함유하는 리빙 중합체의 커플링 방법과 이에 의해 수득된 중축합물이 공개된다. (ⅰ)리빙 말단(메트) 아크릴 단위를 함유하는 리빙 중합체를 수득하기 위한 작용기 개시제와 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온 중합, (ⅱ)상기 리빙 중합체의 하기 구조식의 알데히드 화합물과의 반응, R-(CH)r[상기식에서, r≥2이고, R은 치환되지 않거나, C1∼6알킬, C1∼6알콕시 또는 디(C1∼6알킬)아미노, 할로겐, 트리플루오로메틸로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 또는 수개의 치환기로 치환된 C2∼24알킬, 시클로알킬, 아릴, 아르알킬기이다.]; 및 (ⅲ)공지 방법에 의한 최종 중축합물의 회수.

Description

디-또는 멀티-알데히드 커플링에 의한 다중서열 스타(star) 또는 네트웍 (network) 중축합물의 제조방법 및 이에 의해 수득된 중축합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (55)

  1. 하기 단계로 구성되는 리빙 밀단(메트) 아크릴 단위를 함유하는 리빙 중합체의 커플링 방법, (ⅰ)리빙 말단(메트) 아크릴 단위를 함유하는 리빙 중합체를 수득하기 위한 작용기 개시제와 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온 중합, (ⅱ)상기 리빙 중합체의 하기 구조식의 알데히드 화합물과의 반응, R-(CH)r[상기식에서, r≥2이고, R은 치환되지 않거나, C1∼6알킬, C1∼6알콕시 또는 디(C1∼6알킬)아미노, 할로겐, 트리플루오로메틸로 구성된 군으로 부터 선택된 하나 또는 수개의 치환기로 치환된 C2∼24알킬, 시클로알킬, 아릴, 아르알킬기이다.]; 및 (ⅲ)공지 방법에 의한 최종 중축합물의 회수.
  2. 제1항에 있어서, 상기 중합체가 아크릴, 메타크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 단량체 단위로 구성되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법; (ⅰ)(a)리빙 중합체 (A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 단량체 A의 적어도 하나의 1가 개시제 및 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합, (b)중합체(A)a-(B)b -, b≤5000을 유도하는 상기 리빙 중합체(A)a -의 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 A와는 다른 단량체 B와의 상기 정의한 바와같은 적어도 하나의 리간드 전재하의 반응, (c)리빙3-서열공중합체, (A)a-(B)b-(C)c -, c≤5000을 유도하는 상기 리빙(A)|a-(B)b -공중합체의 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 B와는 다른 단량체 C와의 상기 정의한 바와 같은 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응;(k)리빙 3-서열중합체, (A)a-(B)b-(C)c…-(K)k -, k≤5000을 유도하는 상기 (A)a-(B)|b,(C)c-…(J)j -공중합체의 메트(아크릴), 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 J와는 다른 단량체의 K와의 상기 정의한 바와 같은 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응, 및 리방 중합체P-를 유도하는 앞의 단계에서 수득된 리빙 중합체의 (메트)아크릴 단량체와의 적어도 하나의 리간드 존재하의 최종적인 반응.
  4. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법; (ⅰ)(a)리빙 중합체 (A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 단량체 A의 적어도 하나의 1가 개시제 및 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합, (b)중합체(A)a-(B)b -, b≤5000을 유도하는 상기 리빙 중합체(A)a -의 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 A와는 다른 단량체 B와의 상기 정의한 바와같은 적어도 하나의 리간드 전재하의 반응, (c)리빙3-서열공중합체, (A)a-(B)b-(C)c-, c≤5000을 유도하는 상기 리빙(A)a-(B)|b -중합체의 B와는 다른(메트)아크릴 단량체 C와의 상기 정의한 바와 같은 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응.
  5. 제4항에 있어서, 단량체 A가 비닐방향족으로 부터 선택되고, 단량체 B가 피닐피리딘으로부터 선택되고, 단량체 C가 메타크릴레이트로 부터 선택되는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 서열(A)a, (B)b및 (C)c의 분자량들이 1000내지 50000인 방법.
  7. 제4항에 있어서, 서열의 중량부(A)a/(B)b/(C)c가 1/500/500 내지 500/1/1인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법; (ⅰ)(a)리빙 중합체 (A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 단량체 A의 적어도 하나의 1가 개시제 및 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합, (b)중합체(A)a-(B)b -, b≤5000을 유도하는 상기 리빙 중합체(A)a -A와는 다른 (메트)아크릴 단량체 B와의 상기 정의한 바와 같은 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응.
  9. 제8항에 있어서, 단량체 A가 비닐방향족으로 부터 선택되고, 단량체 B가 메타크릴레이트로 부터 선택되는 방법.
  10. 제8항에 있어서, 서열(A)a및 (B)b의 분자량들이 1000내지 500000인 방법.
  11. 제8항에 있어서, 서열의 분자량비(A)a/(B)b가 1/500내지 500/1인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법; (ⅰ)리빙 중합체 (A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴 단량체 A의 적어도 하나의 1가 개시제와 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합.
  13. 제12항에 있어서, 단량체 A가 메틸 메타크릴레이트 또는 터트-부틸 아크릴레이트인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 서열(A)a -의 분자량이 1000내지 500000인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법; (ⅰ)(a)리빙 중합체 (A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 단량체 A의 적어도 하나의 1가 개시제 및 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합, (b)리빙중합체-(B)b-(A)a-(B)b -, b≤5000을 유도하는 상기 리빙 중합체-(A)a-의 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 A와는 다른 단량체 B와의 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응, (k)리빙대칭 중합체-(K)k-…-(A)a-(K)k, k≤5000을 유도하는 상기 -(J)j-(B)b-(B)b-…(J)j -의 메트(아크릴), 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 J와는 다른 단량체 K와의 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응; 및 리빙 중합체 -P-를 유도하는 앞선 단계에서 수득된 리빙 중합체의 (메트)아크릴 단량체와의 적어도 하나의 리간드 존재하의 최종적인 반응.
  16. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법.
    (ⅰ)(a)리빙 중합체-(A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 단량체 A의 적어도 하나의 2가 개시제 및 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합, (b)리빙중합체-(B)b-(A)a-(B)|b -, b≤5000을 유도하는 상기 리빙 중합체-(A)a -의 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 A와는 다른 단량체 B와의 상기 정의한 바와같은 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응, (c)리빙3-서열공중합체-(C)c-(B)b-(A)a-(C)c -, c≤5000를 유도하는 상기 리빙 중합체-(B)b-(A)a-(B)b -의 B와는 다른(메트아크릴 단량체 C와의 상기 정의한 바와 같은 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응.
  17. 제16항에 있어서, 단량체 A가 비닐방향족으로 부터 선택되고, 단량체 B가 피닐피리딘으로부터 선택되고, 단량체 C가 (메트)아크릴레이트로 부터 선택되는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 서열(A)a, (B)b및 (C)c의 분자량들이 1000내지 50000인 방법.
  19. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법; (ⅰ)(a)리빙 중합체 (A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴, 비닐방향족, 디엔, 비닐피리딘, 알킬렌 옥사이드, 락탐, 락톤 및 말레이미드 단량체로 구성된 군으로 부터 선택된 단량체 A의 적어도 하나의 2가 개시제 및 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합, (b)리빙3-서열공중합체--(B)b-(A)a-(B)b -, b≤5000을 유도하는 상기 리빙 중합체-(A)a-의 A와는 다른 단량체 B와의 상기 정의한 바와같은 적어도 하나의 리간드 존재하의 반응.
  20. 제19항에 있어서, 단량체 A가 비닐방향족으로 부터 선택되고, 단량체 B가 (메트)아크릴레이트로 부터 선택되는 방법.
  21. 제19항에 있어서, 서열(A)a및 (B)b의 분자량들이 1000내지 50000인 방법.
  22. 제19항에 있어서, 서열의 분자량비(B)b/(A)a/(B)b가 49/2/49내지 1/98/1인 방법.
  23. 제1항에 있어서, 단계(ⅰ)이 하기로 구성되는 방법(ⅰ)리빙 중합체-(A)a -, a≤5000을 유도하는 (메트)아크릴 단량체 A의 적어도 하나의 2가 개시제와 적어도 하나의 리간드로 구성된 개시제 계를 사용하는 음이온중합.
  24. 제23항에 있어서, 단량체 A가 메틸 메타크릴레이트 또는 터트-부틸 아크릴레이트인 방법.
  25. 제23항에 있어서, 서열(A)a의 분자량이 100내지 50000인 방법.
  26. 제1항에 있어서, 알데히드 작용기를 갖는 기R이 치환되지 않거나 C1∼4알킬, 트리플루오로메틸, 할로겐으로 부터 선택된 1내지 4개의 기로 치환된 아릴기인 방법.
  27. 제1항에 있어서, 상기 알데히드 화합물이 r이 2인 2가인 방법.
  28. 제27항에 있어서, 상기 알데히드 화합물이 테레프탈알데히드 알데히드인 방법.
  29. 제1항에 있어서, 상기 알데히드 화합물이 r이 2이상의 다기인 방법.
  30. 제29항에 있어서, 상기 알데히드 화합물이 1,3,5-트리포르밀벤젠인 방법.
  31. 제1항에 있어서, 2가 또는 다가 알데히드 도입량이 알데히드/1가 개시제 및 알데히드/2가 개시제의 비율이 각각 (0.2)-(10) 및 (0.2)-(10)인 것과 같은 방법.
  32. 제31항에 있어서, 상기 알데히드 화합물이 상기 1가 또는 2가 개시제에 대하여 실질적으로 화학량론적인 양으로 도입되는 방법.
  33. 제1항에 있어서, 리간드/1가 또는 2가 개시제 비율이 0.3내지 50인 방법.
  34. 제1항에 있어서, 방법의 첫번째 중합 단계(ⅰ)에서 사용되는 1가 개시제가 하기 구조식들의 화합물로부터 선택되는 방법;
    (R´)-M
    [상기 식에서, M은 1가의 알킬리 또는 알킬리토금속이고, R´는 직쇄 또는 측쇄 C2∼6알킬 라디칼 또는 임의적으로 치환된 아릴 라디칼, 또는 적어도 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1∼6알길 라디칼이다.];
    (C6H5)2CHM´
    [상기식에서, M´는 리튬, 소듐 및 포타슘으로 부터 선택된다.]
  35. 제34항에 있어서, 상기 1가 개시제가 섹크-부틸리튬, n-부틸리튬, 플루오레닐리튬, 알파메틸스티릴리튬, 1,1-디페닐헥실리튬(DPHLi), 디페닐메틸-리튬 또는-소듐 또는-포타슘 및 1,1-디페닐-3-메틸팬틸리튬으로 구성된 군으로 부터 선택되는 방법.
  36. 제35항에 있어서, 1가 개시제가 DPHLi인 방법.
  37. 제1항에 있어서, 방법의 첫번째 중합 단계(ⅰ)에 사용되는 2가 개시제가 하기 구조식들의 화합물로부터 선택되는 방법;
    (R´)2-M
    [상기 식에서, M은 2가의 알킬리 또는 알킬리토금속이고, R´는 직쇄 또는 측쇄 C2∼6알킬 라디칼 또는 임의적으로 치환된 아랄 라디칼, 또는 적어도 하나의 페닐기에 의해 치환된 C1∼6알킬 라디칼이다];
    (C10H6)M´2
    [상기식에서, M´는 리튬, 소듐 및 포타슘으로 부터 선택된다.]
  38. 제37항에 있어서, 2가 개시제가 1,1,4,4-테트라페닐-1,4-디리티오-부탄 (TPDLB),1,1,4,4-테트라페닐-1,4-디이소디오부탄, 나프탈렌 리튬, 나프탈렌 소듐, 나프탈렌 포타슘 및 그의 유사체와 같은 화합물로 부터 선택되는 방법.
  39. 제38항에 있어서, 2가 개시제가 TPDLB 또는 나프탈렌 리튬인 방법.
  40. 제1항에 있어서, 상기 리간드가 클로라이드, 플루오라이드, 브로마이드, 요오다이드, 보라이드, 술페이트, 니트레이트 및 보레이트와 같은 알킬리 또는 알칼리토금속 무기염인 한 부분과 알콜레이트, α-위치에서 상기 금속에 의해 치환된 카르복실산 에스테르 및 상기 알칼리 금속이 하기와 같은 기와 결합된 염과 같은 알칼리금속 유기염인 또한 부분으로 부터 선택되는 방법.
    (A)하기 구조식(Ⅱ)의 기
    [상기식에서;R1은 직쇄 또는 측쇄 C1∼20알킬 라디칼, 또는 C3∼|20, 시클로 알킬 라디칼 또는 C6∼14아릴 라디칼이다.](B)하기 구조식(Ⅱ)의 기;
    [상기식에서; Y 및 Z는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 할로겐 원자로 부터 선택되고, n은 0내지 4의 정수이고, X는 할로겐 원자이고, m은 0내지 2의 정수이다.];(C)하기 구조식(Ⅳ)의 기;
    -O-SO2-CT3- (Ⅳ)
    [상기식에서, T는 수소 및 할로겐 원자로 부터 선택된다.], 및 (D)하기 구조(Ⅴ)의 기;
    B(R2)4(Ⅴ)
    [상기식에서, R2는 수소, 알킬 및 아릴 라디칼로 부터 선택된다.]
  41. 제40항에 있어서, 상기 리간드가 구조식(Ⅱ)의 기에 대하여는 아세테이트, 프로피오네이트 및 벤조에이트기로부터, 구조식(Ⅲ)의 기에 대하여는 α-브로모아세테이트 및 트리플루오로아세테이트기로 부터, 구조식(Ⅳ)의 기에 대하여는 트리플루오로메탄술폰산 및 메탄술폰산기로 부터, 구조식(Ⅴ)의 기에 대하여는 보로히드레이트 및 테트라페닐보레이트기로 부터 선택되는 방법.
  42. 제1항에 있어서, 상기 리간드가 적어도 14개의 탄소 원자 및 산소를 함유하며, 각각의 산소원자는 다른 산소원자와 두개 또는 세개의 탄소원자에 의해 분리된 마이크로사이클 환을 갖는 마이크로사이클 폴리(티오)에테르와 같은 환형 폴리에테르 및 폴리티오에테르로 부터 선택된 비-질소 마이크로 사이클 착화제로 구성되는방법.
  43. 제40항에 있어서, 상기 리간드가 LiC1인 방법.
  44. 제1항에 있어서, 단계 (ⅰ) 및 (ⅱ)의 반응이 벤젠, 톨루엔과 같은 방향족 용매, 또는 테트라히드로 푸란(THF), 디글림, 테트라 글림, 오르토테르테닐, 비페닐, 데칼린, 테트랄린 또는 디메틸포름아미드와 같은 용매로 부터 선택된 적어도 하나의 존재하에 실행되는 방법.
  45. 제44항에 있어서, 상기 용매가 THF 또는 톨루엔인 방법.
  46. 제1항에 있어서, 단계 (ⅰ) 및 (ⅱ)의 반응온도가 -100℃내지 60℃인 방법.
  47. 제46항에 있어서, 단계 (ⅰ) 및 (ⅱ)의 반응온도가 -80℃내지 20℃인 방법.
  48. 제1항에 있어서, 방법의 단계 (ⅰ) 및 (ⅱ)의 반응이 비-산화, 무수 및 비양성자성 매질내에서 실행되는 방법.
  49. 제1항에 있어서, 상기 알데히드 화합물의 전체양이 매질의 겔화전에 첨가되는 방법.
  50. 제1항에 있어서, 상기 알데히드 화합물이 방울방울씩 도입되는 방법.
  51. 제1항에 있어서, 매질이 분리전에, 염산, 황산, 아세트산, 파라-또는 메탄-톨루엔 술폰산, 및 그의 혼합물로 구성된 군으로 부터 선택된 산을 사용하여 산성화되는 방법.
  52. 제1항에 있어서, 아크릴 및/또는 메타크릴 단량체 서열을 나타내는 블록이 상응하는 아크릴 및/또는 메타크릴산 서열로 전체적으로 또는 부분적으로 가수분해되는 방법.
  53. 제52항에 있어서, 상기 상응하는 아크릴 및/또는 메타크릴산 서열이 이어서 알킬리 또는 알칼리 토금속염에 의해 상응하는 알칼리 또는 알칼리 토금속아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트 서열로 전체적으로 또는 부분적으로 비누화되는 방법.
  54. 제1항에 있어서, 아크릴 및/또는 메타크릴 단량체 서열을 나타내는 블록이, 3차(메트) 아크릴레이트를 2차(메트) 아크릴레이트로 또는 그역으로, 2차(메트) 아크릴레이트를 1차(메트) 아크릴레이트로 또는 그역으로, 3차(메트)아크릴레이트를 1차(메트)아크릴레이트로 또는 그역으로 치환하기 위해 다른 아크릴 및/또는 메타크릴단량체의 서열로 전체적으로 또는 부분적으로 에스테르 교환되는 방법.
  55. 제1항의 방법에 의해 수득된 중축합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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