KR930005998A - 비사이클릭 카복실산 유도체 - Google Patents

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KR930005998A
KR930005998A KR1019920016374A KR920016374A KR930005998A KR 930005998 A KR930005998 A KR 930005998A KR 1019920016374 A KR1019920016374 A KR 1019920016374A KR 920016374 A KR920016374 A KR 920016374A KR 930005998 A KR930005998 A KR 930005998A
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코헨 노엘
콰-첸 리 퍼디넌드
앨런 야가로프 키이쓰
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플리돌린 클라우스너, 롤란트 보러
에프. 호프만-라 롯슈 에이지
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Abstract

본 발명은, 강력한 류코트리엔 B4길항제이며, 따라서 건선, 염증성 장 질환, 천식, 앨러지, 관절염, 피부염, 통풍, 폐질환, 허형/재관류 손상과 같은 염증성 질환, 및 척추 손상과 같은 외상 유발 염증이 치료에 유용한 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 기하 및 광학이성체, 및 R2가 하이드록시인 경우 염기를 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 염에 관한 것이다 :
상기식에서, X는 -O- 또는 -CH2- 이고 ; Y는 -O-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -OCH2C6H4-이며 ; Z는 -CH2-CH2-, -CH=CH 또는 -C≡C-이고 ; R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 사이클로알킬 또는 아르알킬이고 ; A는 -B 또는 -O-B이며 ; f, h 및 m은 독립적으로 0 또는 1이고 ; n은 1내지 12인 정수이며 ; 여기서, B는 그룹 -COR2, -(O)t-(W)s-COR2또는 -(CH=CH)pCOR2에 의해 치환된 모노-, 디-또는 트리-사이클릭 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이며, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설포아미드, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E 중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환체를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환체중 1개 이하의 -(Q)k-(W)s´-E 또는 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E이고 ; E는 -COR2또는 R2이며 ; W는 -CR3R4-이고 ; Q는 -O- 또는 카보닐이며 ; R2는 하이드록시, 저급 알콕시 또는 -NR3R4이고 ; R2는 하이드록시, 저급 알콕시 또는 -NR3R4이고 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 저급알킬이며 ; k 및 t는 독립적으로 0 또는 1이고 ; s 및 s´는 독립적으로 1 내지 12인 정수이며 ; p는 1 내지 2인 정수이고 ; s˝ 및 s˝´는 독립적으로 0 내지 12인 정수이며 ; C6H4는 1,2-, 1,3- 또는 1,4-페닐렌 잔기이다.

Description

비사이클릭 카복실산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이의 기하 및 광학 이성체, 및 R2가 하이드록시인 경우 염기를 갖는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, X는 -O- 또는 -CH2- 이고 ; Y는 -O-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -OCH2C6H4-이며 ; Z는 -CH2-CH2-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고 ; R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 사이클로알킬 또는 아르알킬이고 ; A는 -B 또는 -O-B 이며 ; f, h 및 m은 독립적으로 0 또는 1이고 ; n은 1 내지 12인 정수이며 ; 여기서, B는 그룹 -COR2, -(O)t-(W)s-COR2또는 -(CH=CH)pCOR2에 의해 치환된 모노-, 디-또는 트리-사이클릭 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이며, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설포아미도, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환체를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환체중 1개 이하의 -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E이고 ; E는 -COR2또는 R2이며 ; W는 -CR3R4- 이고 ; Q는 -O- 또는 카보닐이며 ; R2는 하이드록시, 저급 알콕시 또는 -NR3R4이고 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이며 ; k 및 t는 독립적으로 0 또는 1이고 ; s 및 s´는 독립적으로 1 내지 12인 정수이며 ; p는 1 내지 2인 정수이고 ; s˝ 및 s˝´는 독립적으로 0 내지 12인 정수이며 ; C6H4는 1.2-, 1.3- 또는 1.4-페닐렌 잔기이다.
  2. 2-[(5-카복시펜틸)옥시]-6-[6-[(3,4-디하이드로-4-옥소-8-프로필-2H-1-벤조피란-7-일)옥시]헥실]벤젠프로판산.
  3. (a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜, Y가 -O-이고, f는 1이며, A에서 R2는 저급알콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (b) 일반식(Ⅴ)의 화합물을 일반식 HO-B´의 화합물과 반응시켜, Y가 -O-이고, f는 1이며, A는 -O-B이고 A에서 R2는 저급 알콕시인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (c) 일반식(Ⅸ)의 화합물을 촉매하에서 수소화시켜, X 및 Y가 독립적으로 -O-이고, f 및 m은 독립적으로 1이며, A에서 R2은 저급 알콕시이며, 이때 8-위치에 R1이 존재하고 7-위치에서 측쇄가 존재하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (d) 일반식(Ⅹ)의 화합물을 일반식(ⅩⅠ)의 화합물과 반응시켜, Y가 -C≡C-이고, f는 1이며, A는 R2는 저급 알콕시이고, 이때 8-위치에 R1이 존재하고 7-위치에서 측쇄가 존재하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (e) Y가 -C≡C-이고, f는 1이며, A는 R2는 저급 알콕시이고, 이때 8-위치에 R1이 존재하고 7-위치에서 측쇄가 존재하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 촉매하에서 수소화시켜, Y가 -CH2CH2-이고, f는 1이며, A는 R2는 저급 알콕시이고, 이때 8-위치에 R1이 존재하고 7-위치에 측쇄가 존재하는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (f) Y가 -O-이고, f는 1이며, A에서 R2는 저급 알콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 비누화시켜, Y가 -O-이고, f는 1이며, A에서 R2은 하이드록시인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (g) Y가 -C-C- 또는 -CH2CH2-이고, f는 1이며, A에서 R2는 저급 알ㅋ고시이며, 이때 8-위치에 R1이 존재하고 7-위치에 측쇄가 존재하는 일반식(I)의 화합물을 비누화시켜, Y가 -C≡C- 또는 -CH2CH2-이고, f는 1이며, A에서 R2는 하이드록시이며, 이때 8-위치에 R1이 존재하고 7-위치에 측쇄가 존재하는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (h) 일반식(Ⅱb)의 화합물을 일반식(ⅩⅡ)의 화합물과 반응시켜, Y가 -O-이고, f는 1이며, h는 0이고, R1는 알릴이며, A는 -O-B-이고, B는 그룹 -CH=CH-COR2(이때, -COR2는 알콕시 카보닐이다)에 의해 치환된 페닐이고, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설폰아미도, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환제를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환제중 1개 이하의 -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (ⅰ) Y가 -O-이고, h는 0이며, R1는 알릴이고, A는 -O-B-이고, B는 그룹 -CH=CH-COR2(이때, -COR2는 알콕시 카보닐이다)에 의해 치환된 페닐이고, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설폰아미도, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환제를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환제중 1개 이하의 -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 촉매하에 수소화시켜, Y가 -O-이고, f는 1이며, h는 0이고, R1는 프로필이며, A는 -O-B-이고, B는 그룹 CH2CH2-COR2(이때, -COR2는 저급 알콕시카보닐이다)에 의해 치환된 페닐이며, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설폰아미도, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환제를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환제중 1개 이하의 -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, (k) A가 -B- 또는 -O-B-이며, 여기서 B 그룹은 -COR2, -(O)t-(W)s-COR2또는 -(CH=CH)pCOR2에 의해 치환된 모노-, 디-또는 트리-사이클릭 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이며, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설폰아미도, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환체를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환체중 1개 이하의 -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E이고, 여기서 E는 -COR2이고, R2는 하이드록시인 일반식(I)의 화합물을 일반식 R3R4NH(여기서, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이다)의 아민으로 처리하여, A가 -B 또는 -O-B이며, 여기서 B는 그룹 -COR2, -(O)t-(W)s-COR2또는 -(CH=CH)pCOR2에 의해 치환된 모노-, 디- 또는 트리-사이클릭 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이며, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설폰아미도, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s′-E 및 (Q)k-(W)s″-C6H4-(W)s″-E 중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환제를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환체중 1개 이상의 -(Q)k-(W)s′-E 또는 -(Q)k-(W)s″-C6H4-(W)s″′-E이고, 여기서 E는 -COR2이고, R2는 -NR3R4(여기서, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고, 경우에 따라, (1) 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 제1항 또는 제2항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 :
    상기식에서, X는 -O- 또는 -CH2- 이고 ; Y는 -O-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 -OCH2C6H4-이며 ; Z는 -CH2-CH2-, -CH=CH- 또는 -C≡C-이고 ; R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 사이클로알킬 또는 아르알킬이고 ; A는 -B 또는 -O-B 이며 ; f, h 및 m은 독립적으로 0 또는 1이고 ; n은 1 내지 12인 정수이며 ; 여기서, B는 그룹 -COR2, -(O)t-(W)s-COR2또는 -(CH=CH)pCOR2에 의해 치환된 모노-, 디-또는 트리-사이클릭 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이며, B는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설포아미도, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환체를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환체중 1개 이하의 -(Q)k-(W)s´-E 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E이고 ; E는 -COR2또는 R2이며 ; W는 -CR3R4- 이고 ; Q는 -O- 또는 카보닐이며 ; R2는 하이드록시, 저급 알콕시 또는 -NR3R4이고 ; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬이며 ; k 및 t는 독립적으로 0 또는 1이고 ; s 및 s´는 독립적으로 1 내지 12인 정수이며 ; p는 1 내지 2인 정수이고 ; s˝ 및 s˝´는 독립적으로 0 내지 12인 정수이며 ; C6H4는 1.2-, 1.3- 또는 1.4-페닐렌 잔기이고, A´는 -B´ 또는 -O-B´이며, 여기서 B´-는 그룹 -COR2, -(Q)k-(W)s-COR2´또는 -(CH=CH)pCOR2´에 의해 치환된 모노-, 디-또는 트리-사이클릭 방향족 또는 헤테로방향족 잔기이며, B′-는 또한 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설폰아미도, 알카노일, 아로일, --(Q)k-(W)s´-E´ 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E´ 중에서 독립적으로 선택된 추가의 치환체를 4개 이하로 함유할 수 있으며, 단 이들 치환체중 1개 이하의 -Q)k-(W)s´-E´ 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E´이고 ; 여기서 E´는 -COR2´또는 R2이고, R2´는 저급 알콕시이며 ; L은 이탈 그룹이고 ; r은 0 내지 4인 정수이며 ; R6´은 각각 독립적으로 할로겐, 시아노, 저급 알킬, 저급 알콕시, 설폰아미노, 알카노일, 아로일, -(Q)k-(W)s´-E´ 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E´ 이며, 단 R6´중 1개 이하는 -(Q)k-(W)s´-E´ 및 -(Q)k-(W)s˝-C6H4-(W)s˝´-E´이다.
  4. 건성, 염증성 장 질환, 천식, 앨러지, 관절염, 피부염, 통풍, 폐질환, 허혈/제관류 손상과 같은 같은 염증성 질환, 및 척추 손상과 같은 외상 유발 염증을 치료하거나 예방하기 위한 약제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5457124A (en) * 1993-12-07 1995-10-10 Hoffmann-La Roche Inc. Carboxylic acid Leukotriene B4 antagonists
US5753702A (en) * 1996-05-22 1998-05-19 University Of Vermont Arachidonic acid metabolite, 16-hete
US6004808A (en) * 1996-06-21 1999-12-21 Aurora Biosciences Corporation Promiscuous G-protein compositions and their use
US6416733B1 (en) 1996-10-07 2002-07-09 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Radiopharmaceuticals for imaging infection and inflammation
WO1999059964A1 (en) 1998-05-15 1999-11-25 University Of Vermont Novel analogs of 16-hydroxyeicosatetraenoic acid
CN100378063C (zh) * 1998-11-05 2008-04-02 富山化学工业株式会社 新型化合物及其医药用途
US6019992A (en) * 1998-12-04 2000-02-01 Chesebrough-Pond's Usa Co. Cosmetic skin care compositions containing 4-chromanone
FR2791344B1 (fr) * 1999-03-25 2002-02-15 Adir Nouveaux derives dimeriques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
ES2394963T3 (es) * 2001-11-16 2013-02-07 Toyama Chemical Co., Ltd. Nuevos derivados de benzofenona o sales de los mismos
EP1539136B1 (en) * 2002-07-30 2008-07-09 Merck & Co., Inc. Ppar alpha selective compounds for the treatment of dyslipidemia and other lipid disorders
CA2493913A1 (en) * 2002-07-30 2004-02-05 Merck & Co., Inc. Ppar alpha selective compounds for the treatment of dyslipidemia and other lipid disorders
US8093253B2 (en) * 2008-03-06 2012-01-10 Hoffmann-La Roche Inc. Leukotriene B4 inhibitors
US8680452B2 (en) * 2010-01-13 2014-03-25 Qsc Audio Products, Llc Optically controlled motorized control device
EP2970090B1 (en) * 2013-03-14 2019-05-08 University of Macau Novel anti-neurodegenerative natural compounds isolated from alpiniae oxyphyllae fructus and total synthesis thereof
CN105418576B (zh) * 2015-11-16 2018-03-13 北京新沿线医药科技发展有限公司 一种伪麻黄碱类衍生物及其抗过敏应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3776944A (en) * 1971-09-16 1973-12-04 Warner Lambert Co Tetraloneoxy acetic acids and esters thereof
EP0079637B1 (en) * 1981-11-12 1987-01-28 FISONS plc Anti-srs-a carboxylic acid derivatives, processes for their production, and pharmaceutical formulation containing them
ZA844519B (en) * 1983-06-24 1985-02-27 Hoffmann La Roche Dihydrobenzopyran derivatives
US4801616A (en) * 1986-03-25 1989-01-31 Eli Lilly And Company Diphenylmethanone compounds and anti-inflammatory use thereof
US4992576A (en) * 1987-01-12 1991-02-12 Eli Lilly And Company Intermediates for leukotriene antagonists
FR2615515B1 (fr) * 1987-05-22 1989-06-30 Adir Nouveaux derives du spiro 4, 5 decane, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US4889871A (en) * 1987-05-29 1989-12-26 G. D. Searle & Co. Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylate derivatives
CA2019335C (en) * 1989-06-27 2000-08-01 Mitoshi Konno Phenylalkan (en)oic acids
US5124350A (en) * 1990-06-28 1992-06-23 G. D. Searle & Co. Leukotriene b4 antagonists

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Publication number Publication date
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