KR927003599A - remedy - Google Patents

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KR927003599A
KR927003599A KR1019920701838A KR920701838A KR927003599A KR 927003599 A KR927003599 A KR 927003599A KR 1019920701838 A KR1019920701838 A KR 1019920701838A KR 920701838 A KR920701838 A KR 920701838A KR 927003599 A KR927003599 A KR 927003599A
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halo
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alkyl
sulfur
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KR1019920701838A
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Korean (ko)
Inventor
베르나드 티트만 로저
헨리 허클리 마이클
싱 길 온카르
Original Assignee
아이 에이 호틴
더 부츠 캄파니 피엘씨
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Abstract

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Description

치료제remedy

[도면의 간단한 설명][Brief Description of Drawings]

본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음Since this is an open matter, no full text was included.

Claims (27)

일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 상기식에서, X는 산소 또는 황이고; X가 산소 또는 황인 경우, R1은 수소이거나 R2와 함께 결합을 나타내며, R2는 R1또는 R3와 함께 결합을 나타내고, R3는 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내며, R4는 수소이거나 R3와 함께 결합을 나타내거나, X가 황인 경우, R1및 R2는 결합을 나타내며, R4는 메틸이고, R4및 R5는 수소이며; X가 산소인 경우, Z는 -CH= 또는 -N= 이고; X가 황인 경우, Z는 -CH=이며; R3가 메틸인 경우, R5는 수소이거나; R3가 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내는 경우, R5는이며; R6는 수소, 할로, S(O)nYl, 카복시, 카바모일, 카복실릭 아실 그룹, 에스테르화된 카복실 그룹 또는 CONR12R13이고; R6'는 수소 또는 메틸이거나; R6및 R6'는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 나타내며; R7은 수소, 할로, 트리플르오로메틸, C1-6알킬, 메톡시 또는 S(O)mY1이고; R8은 수소, 할로 또는 트리플로오로메틸이고; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R9및 R10'는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로이거나; R9는 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-6알콕시, 하이드록시 또는 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R12는 메틸, 메틸 또는 C3-8사이클로알킬이고 R13은 시아노, 페닐, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 5또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹 또는 C3-8사이클로알킬로 임의로 치환된 C1-6알킬이거나; R13은 C2-C6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 C2-6아실옥시(C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹이고; Y1은 C1-6알킬이며; n은 0,1 또는 2이고; m은 0 또는 1이며; 단, 1) X가 산소이고, Z가 -CH=인 경우, a) R6이 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; b) R6이 수소, 할로, S(O)nYl, 카바모일, 카복시, C2-6알콕시카보닐, C2-6알카노일이거나 R6및 R6'가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 형성하는 경우, R10은 C2-6알카노일옥시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; c) R1및 R2가 결합을 형성하고, R3및 R4가 결합을 형성하며, R6', R8', R8', R9및 R10은 각각 수소이고, R7이 클로로인 경우, R6은 4-메톡시벤질옥시 카보닐이 아니거나; II) X가 황인 경우, a) R3는 메틸이거나; b) R6이 수소, 카복시, S(O)aY1, C2-6알콕시카보닐, 카바모밀 또는 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이다.Wherein X is oxygen or sulfur; When X is oxygen or sulfur, R 1 represents a bond together with hydrogen, or R 2, R 2 represents the bond with R 1 or R 3, R 3 denotes a bond together with R 2 or R 4, R 4 Is hydrogen or represents a bond with R 3 , or when X is sulfur, R 1 and R 2 represent a bond, R 4 is methyl, and R 4 and R 5 are hydrogen; When X is oxygen, Z is -CH = or -N =; When X is sulfur, Z is -CH =; When R 3 is methyl, R 5 is hydrogen; When R 3 represents a bond with R 2 or R 4 , then R 5 is Is; R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y l , carboxy, carbamoyl, carboxylic acyl group, esterified carboxyl group or CONR 12 R 13 ; R 6 ′ is hydrogen or methyl; R 6 and R 6 ′ represent cyclopropyl with the carbon atoms to which they are attached; R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, methoxy or S (O) m Y 1 ; R 8 is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 ′ may be the same or different and are halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C 1-6 alkoxy, hydroxy or carboxylic acyloxy group; R 12 is methyl, methyl or C 3-8 cycloalkyl and R 13 is cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a 5 or 6 membered heterocyclic aryl group or C 3-8 cycloalkyl Optionally substituted C 1-6 alkyl; R 13 is C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or phenyl optionally substituted by halo; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached are 3-8 membered non-aromatic heterocyclic groups which may be substituted by C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl group; Y 1 is C 1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; With the proviso that 1) when X is oxygen and Z is -CH =, a) when R 6 is C 1-6 dialkylcarbamoyl, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than acetoxy; b) R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y l , carbamoyl, carboxy, C 2-6 alkoxycarbonyl, C 2-6 alkanoyl or R 6 and R 6 ′ are the carbon atoms to which they are attached When forming cyclopropyl together, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than C 2-6 alkanoyloxy; c) R 1 and R 2 form a bond, R 3 and R 4 form a bond, R 6 ′, R 8 ′, R 8 ′, R 9 and R 10 are each hydrogen, and R 7 is chloro When R 6 is not 4-methoxybenzyloxy carbonyl; II) when X is sulfur, a) R 3 is methyl; b) when R 6 is hydrogen, carboxy, S (O) a Y 1 , C 2-6 alkoxycarbonyl, carbamomil, or C 1-6 dialkylcarbamoyl, R 10 is a carboxylic acyloxy but not acetoxy Group. 제1항에 있어서, 일반식(II)의 화합물.The compound of formula (II) according to claim 1. 상기식에서, R6, R7, R8, R8', R9, R10, Z 및 X는 제1항에서 정의된 바와 같고, R6'는 수소이다.Wherein R 6 , R 7 , R 8 , R 8 ′, R 9 , R 10 , Z and X are as defined in claim 1 and R 6 ′ is hydrogen. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6가 CO2(CH2)pJ (여기서, p는 0 내지 3이고 J는 시아노, 하이드록시, C3-8, 사이클로알킬, C2-6알카노일옥시, C2-6알콕시카보닐, C1-6알콕시, C1-6알콕시(C1-6)알콕시, C1-6알킬티오이거나 J는 산소, 황 또는 질소로부티 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 그룹 또는 카보사이클릭 아릴 그룹이며, 이들 그룹 각각은 C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 할로에 의해 임의로 치환된다)인 화합물.3. The compound of claim 1, wherein R 6 is CO 2 (CH 2 ) p J, wherein p is 0-3 and J is cyano, hydroxy, C 3-8 , cycloalkyl, C 2-6 Alkanoyloxy, C 2-6 alkoxycarbonyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy (C 1-6 ) alkoxy, C 1-6 alkylthio or J is selected from oxygen, sulfur or nitrogen 5 or 6 membered non-aromatic heterocyclic group containing 2 heteroatoms; 5 or 6 membered aromatic heterocyclic group or carbocyclic aryl group containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen , Each of these groups is optionally substituted by C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or halo. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6가 CO2NR12R13(여기서, R12는 에틸이고 R13은 페닐이다)인 화합물.3. The compound of claim 1, wherein R 6 is CO 2 NR 12 R 13 , wherein R 12 is ethyl and R 13 is phenyl. 제1항 또는 제2항에 있어서, R6가 COCH2K (여기서, K는 C1-4알콕시 또는 페녹시이다)인 화합물.3. The compound of claim 1, wherein R 6 is COCH 2 K, wherein K is C 1-4 alkoxy or phenoxy. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, R10이 수소, 하이드록시, 할로, C1-6알콕시 또는 C1-6알킬인 화합물.6. The compound of claim 1, wherein R 10 is hydrogen, hydroxy, halo, C 1-6 alkoxy or C 1-6 alkyl. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, R10이 OCO(CH2)pL(여기서, P는 0 내지 3이고 L은 수소, C3-11사이클로알킬; 디(C1-8알킬)아미노; C2-6알카노일옥시; C2-6알콕시카보닐, C1-6알킬티오; C1-6알콕시; C1-6알킬, C1-6알콕시 또는 할로에 의해 임의로 치환된 아다만틸 또는 폐닐이다)인 화합물.7. The compound of claim 1, wherein R 10 is OCO (CH 2 ) p L, wherein P is 0-3 and L is hydrogen, C 3-11 cycloalkyl; di (C 1-8 alkyl) Amino; C 2-6 alkanoyloxy; C 2-6 alkoxycarbonyl, C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkoxy; C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or optionally substituted by halo Adamantyl or pentyl). 제7항에 있어서, R10이 8- 또는 9-위치에서 치환된 화합물.8. Compounds according to claim 7, wherein R 10 is substituted in the 8- or 9-position. 제7항 또는 제8항에 있어서, R6이 수소 또는 C2-6알콕시카보닐이고 R6'가 수소인 화합물.The compound of claim 7 or 8, wherein R 6 is hydrogen or C 2-6 alkoxycarbonyl and R 6 ′ is hydrogen. 제1항에 있어서, 일반식(IV)의 화합물.A compound of formula (IV) according to claim 1. 상기식에서, R7은 할로 또는 트리플루오로메틸이고, R8은 수소 또는 할로이며, R8'는 수소 또는 할로이고, R9는 수소이다.Wherein R 7 is halo or trifluoromethyl, R 8 is hydrogen or halo, R 8 ′ is hydrogen or halo, and R 9 is hydrogen. 제1항에 있어서, 일반식(V)의 화합물.The compound of formula (V) according to claim 1. 상기식에서, R6'는 수소이고, R14는 OR15'R16또는 NR12R13이며, 여기서, R12는 메틸 또는 에틸이고, R13은 시아노, 페닐; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C1-6알킬이거나, C2-6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고 C2-6아실옥시(C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 환을 형성하며; R15및 R16'는 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-6알킬; C2-6알케닐; C3-10사이클로알킬; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹; 페닐; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹으로부터 선택된 임의로 치환된 그룹이고, R9는 수소이며, R10은 수소, 하이드록시, 할로, C1-6알콕시 또는 C1-6알킬이다.Wherein R 6 ′ is hydrogen, R 14 is OR 15 ′ R 16 or NR 12 R 13 , wherein R 12 is methyl or ethyl and R 13 is cyano, phenyl; 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; C 1-6 alkyl optionally substituted by 5 or 6 membered heterocyclic aryl group containing 1-3 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen, or optionally substituted by C 2-6 alkoxycarbonyl or halo Phenyl; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached may contain further heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen and may be substituted by C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl groups; To form an 8-membered non-aromatic heterocyclic ring; R 15 and R 16 ′ may be the same or different and may be C 1-6 alkyl; C 2-6 alkenyl; C 3-10 cycloalkyl; 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; Phenyl; An optionally substituted group selected from 5- or 6-membered heterocyclic aryl groups containing 1-3 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen, R 9 is hydrogen, R 10 is hydrogen, hydroxy, halo, C 1-6 alkoxy or C 1-6 alkyl. 제1항에 있어서, 일반식(VI)의 화합물.The compound of formula (VI) according to claim 1. 상기식에서, R6'는 수소이고, R14는 OR15'R16또는 NR12R13이며, 여기서, R12는 메틸 또는 에틸이고, R13은 시아노, 페닐; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹에 의해 임의로 치환된 C1-6알킬이거나, C2-6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 추가의 헤테로원자를 함유할 수 있고 C2-6아실옥시(C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 환을 형성하며; R15및 R16'는 동일하거나 상이할 수 있으며, C1-6알킬; C2-6알케닐; C3-10사이클로알킬; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹; 페닐; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹으로부터 선택된 임의로 치환된 그룹이고, R9는 수소이며, R10은 수소, 하이드록시, 할로, C1-6알콕시 또는 C1-6알킬이다.Wherein R 6 ′ is hydrogen, R 14 is OR 15 ′ R 16 or NR 12 R 13 , wherein R 12 is methyl or ethyl and R 13 is cyano, phenyl; 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; C 1-6 alkyl optionally substituted by 5 or 6 membered heterocyclic aryl group containing 1-3 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen, or optionally substituted by C 2-6 alkoxycarbonyl or halo Phenyl; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached may contain further heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen and may be substituted by C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl groups; To form an 8-membered non-aromatic heterocyclic ring; R 15 and R 16 ′ may be the same or different and may be C 1-6 alkyl; C 2-6 alkenyl; C 3-10 cycloalkyl; 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; Phenyl; An optionally substituted group selected from 5- or 6-membered heterocyclic aryl groups containing 1-3 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen, R 9 is hydrogen, R 10 is hydrogen, hydroxy, halo, C 1-6 alkoxy or C 1-6 alkyl. 제1항에 있어서, 일반식(VII)의 화합물.A compound of formula (VII) according to claim 1. 상기식에서, R6'은 수소이고, R6은 수소, C2-6알콕시카보닐 또는 C1-6알킬티오이며, R17은 C1-6알킬; C2-6알케닐; C3-11사이클로알킬; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹; 폐닐; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 아틸릴그룹으로부터 선택된 임의로 치환된 그룹이다.Wherein R 6 ′ is hydrogen, R 6 is hydrogen, C 2-6 alkoxycarbonyl or C 1-6 alkylthio, and R 17 is C 1-6 alkyl; C 2-6 alkenyl; C 3-11 cycloalkyl; 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; Spent neil; Optionally substituted group selected from 5- or 6-membered heterocyclic atrylyl groups containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen. 제1항에 있어서, 일반식(VIII)인 화합물.The compound of claim 1, wherein the compound is of formula (VIII). 상기식에서, R17은 C1-6알킬, C2-6알케닐, C3-10사이클로알킬; 산소, 황 또는 질소로부티 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹; 페닐; 산소, 황 또는 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹으로부터 선택된 임의로 치환된 그룹이다.Wherein R 17 is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 3-10 cycloalkyl; 3-8 membered non-aromatic heterocyclic groups containing one or two heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen; Phenyl; Optionally substituted group selected from 5 or 6 membered heterocyclic aryl groups containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen, sulfur or nitrogen. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 일반식(IX)의 화합물.The compound of formula (IX) according to any one of claims 1 to 6. 상기식에서, R6'는 수소 또는 메틸이고; R6는 수소, 할로, C2-6알카노일, C3-6알콕시카보닐, S(O)nY1, 카바모일, 카복시이거나, R5및 R6은 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 나타내며; R7은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 메톡시, C1-6알킬, S(O)mY1이고; R8은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이고; R9및 R10은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 할로이거나; R9은 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 니트로, C2-6알카노일옥시, C1-6알킬 또는 C1-6알콕시 이다.Wherein R 6 ′ is hydrogen or methyl; R 6 is hydrogen, halo, C 2-6 alkanoyl, C 3-6 alkoxycarbonyl, S (O) n Y 1 , carbamoyl, carboxy, or R 5 and R 6 are cyclone with the carbon atoms to which they are attached Represents a profile; R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, methoxy, C 1-6 alkyl, S (O) m Y 1 ; R 8 is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 may be the same or different and each is halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy, nitro, C 2-6 alkanoyloxy, C 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy. 사이클로부틸메틸 2-(4-클로로페닐)-3-옥소-2,3-디하이드로[1]벤조피라노[4,3-C]피라졸-4-아세테이트 2-하이드록시에틸 2-(4-클로로페닐)-3-옥소-2,3-디하이드로[1]벤조피라노[4,3-c]피라졸-4-아세테이트 2-티오모르폴리노에틸 2-(4-클로로페닐)-3-옥소-2,3-디하이드로[1]벤조피라노[4,3-c]피라졸-4-아세테이트2-(4-클로로페닐)-4-(2-옥소-3-페녹시프로필)[1]-벤조피라노[4,3-c]피라졸-3(2H)-온 2-(4-클로로페닐)-4-메틸-3-옥소-2,3-디하이드로[1]벤조피라노[4,3,-c]피라졸-8-일(3-메틸티오)-프로피오네이트 2-(4-클로로페닐)-4-메틸-3-옥소-2,3-디하이드로[1]벤조피라노[4,3,-c]피라졸-8-일 디메틸아미노 아세테이트 에틸8-아세톡시아세톡시-2-(4-클로로페닐)-3-옥소-2,3-디하이드로[1]벤조피라노[4,3-c]피라졸-4-아세테이트2-(4-클로로페닐)-4-몌틸-3-옥소-2,3-디하이드로[1] 벤조피라노[4,3-c]피라졸-8-일 에틸 말로네이트 2-[3,4-디하이드로페닐]-3a-메틸-3-옥소-2,3,3a,4-테트라하이드로[1]벤조티오피라노[4,3-c]피라졸-8-일 메톡시 아세테이트로부터 선택된 화합물.Cyclobutylmethyl 2- (4-chlorophenyl) -3-oxo-2,3-dihydro [1] benzopyrano [4,3-C] pyrazole-4-acetate 2-hydroxyethyl 2- (4 -Chlorophenyl) -3-oxo-2,3-dihydro [1] benzopyrano [4,3-c] pyrazole-4-acetate 2-thiomorpholinoethyl 2- (4-chlorophenyl)- 3-oxo-2,3-dihydro [1] benzopyrano [4,3-c] pyrazole-4-acetate2- (4-chlorophenyl) -4- (2-oxo-3-phenoxypropyl ) [1] -benzopyrano [4,3-c] pyrazole-3 (2H) -one 2- (4-chlorophenyl) -4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro [1] Benzopyrano [4,3, -c] pyrazol-8-yl (3-methylthio) -propionate 2- (4-chlorophenyl) -4-methyl-3-oxo-2,3-dihydro [1] benzopyrano [4,3, -c] pyrazol-8-yl dimethylamino acetate ethyl8-acetoxyacetoxy-2- (4-chlorophenyl) -3-oxo-2,3-dihydro [1] benzopyrano [4,3-c] pyrazole-4-acetate2- (4-chlorophenyl) -4-pentyl-3-oxo-2,3-dihydro [1] benzopyrano [4 , 3-c] pyrazol-8-yl Tyl malonate 2- [3,4-dihydrophenyl] -3a-methyl-3-oxo-2,3,3a, 4-tetrahydro [1] benzothiopyrano [4,3-c] pyrazole- Compound selected from 8-yl methoxy acetate. 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 약제학적 조성물.A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 상기식에서, X는 산소 또는 황이고; X가 산소 또는 황인 경우, R1은 수소이거나 R3와 함께 결합을 나타내며; R2는 R1또는 R3와 함께 결합을 나타내고; R3는 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내며; R4는 수소이거나 R3와 함께 결합을 나타내거나; X가 황인 경우, R1및 R2는 결합을 나타내며, R3는 메틸이고, R4및 R6는 수소이며; X가 산소인 경우, Z는 -CH= 또는 -N= 이고; X가 황인 경우, Z는 -CH= 이며; R3가 메틸인 경우, R6'는수소이거나; R3가 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내는 경우, R5는이며; R6는 수소, 할로, S(O)nYl, 카복시, 카바모일, 카복실릭 아실 그룹, 에스테르화된 카복실 그룹 또는 CONR12R13이고; R6'는 수소 또는 메틸이거나; R6및 R6'는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 나타내며; R7은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 메톡시 또는 S(O)mY이고; R8은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이고; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R9및 R10'는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로이거나; R9는 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시 또는 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R12는 메틸, 에틸 또는 C3-8사이클로알킬이고 R13은 시아노, 페닐, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭그룹, 5또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹 또는 C3-8사이클로알킬로 임의로 치환된 C1-6알킬이거나; R13은 C2-6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 C2-6아실옥시 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹이고; Y1은 C1-6알킬이며; n은 0,1 또는 2이고; m은 0 또는 1이며; 단, I) X가 산소이고, Z가 -CH=인 경우, a) R6이 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; b) R6이 수소, 할로, S(O)nY1, 카바모일, 카복시, C2-6알콕시카보닐, C2-6알카노일이거나 R6및 R6'가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 형성하는 경우, R10은 C2-6알카노일옥시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; II) X가 황이고 Z가 -CH= 인 경우, a) R3는 메틸이거나; b) R10이 수소, 카복시, S(O)aY1, C2-6알콕시카보닐, 카바모일 또는 C1-6디알킬카바모일인 경우, R6은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이다.Wherein X is oxygen or sulfur; When X is oxygen or sulfur, R 1 is hydrogen or represents a bond with R 3 ; R 2 represents a bond with R 1 or R 3 ; R 3 represents a bond with R 2 or R 4 ; R 4 is hydrogen or represents a bond with R 3 ; When X is sulfur, R 1 and R 2 represent a bond, R 3 is methyl, and R 4 and R 6 are hydrogen; When X is oxygen, Z is -CH = or -N =; When X is sulfur, Z is -CH =; When R 3 is methyl, R 6 ′ is hydrogen; When R 3 represents a bond with R 2 or R 4 , then R 5 is Is; R 6 is hydrogen, halo, S (O) nY 1 , carboxy, carbamoyl, carboxylic acyl group, esterified carboxyl group or CONR 12 R 13 ; R 6 ′ is hydrogen or methyl; R 6 and R 6 ′ represent cyclopropyl with the carbon atoms to which they are attached; R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, methoxy or S (O) m Y; R 8 is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 ′ may be the same or different and are halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy or carboxylic acyloxy group; R 12 is methyl, ethyl or C 3-8 cycloalkyl and R 13 is cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a 5 or 6 membered heterocyclic aryl group or C 3-8 cycloalkyl Optionally substituted C 1-6 alkyl; R 13 is C 2 - 6 alkoxycarbonyl or optionally the haloalkyl or phenyl substituted by; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached are 3-8 membered non-aromatic heterocyclic groups which may be substituted by a C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl group; Y 1 is C 1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; With the proviso that when I) X is oxygen and Z is -CH =, a) when R 6 is C 1-6 dialkylcarbamoyl, then R 10 is a carboxyl acyloxy group other than acetoxy; b) R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carbamoyl, carboxy, C 2-6 alkoxycarbonyl, C 2-6 alkanoyl or R 6 and R 6 ′ are the carbon atoms to which they are attached When forming cyclopropyl together, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than C 2-6 alkanoyloxy; II) when X is sulfur and Z is -CH =, a) R 3 is methyl; b) when R 10 is hydrogen, carboxy, S (O) a Y 1 , C 2-6 alkoxycarbonyl, carbamoyl or C 1-6 dialkylcarbamoyl, then R 6 is a carboxylic acyloxy but not acetoxy; Group. 제17항에 있어서, 단위투여형의 약제학적 조성물.18. The pharmaceutical composition of claim 17, wherein the unit dosage form. 치료학적 유효량의 제17항에 정의된 일반식(I)의 화합물을 면역학적으로 관련된 질환의 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 특징으로 하여, 질환을 치료하는 방법.A method of treating a disease, characterized by administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) as defined in claim 17 to a mammal in need of an immunologically related disease. 제17항에 있어서, 면역조절제로서 사용하기 위한 일반식(I)의 화합물.18. A compound of formula (I) according to claim 17 for use as an immunomodulator. 일반식(X)의 화합물.Compound of general formula (X). 상기식에서, R7, R8, R8', R9및 R10은 제1항에서 정의된 바와 같고, Z는 질소이다.Wherein R 7 , R 8 , R 8 ′, R 9 and R 10 are as defined in claim 1 and Z is nitrogen. 일반식(XIV)의 화합물.Compound of formula (XIV). 상기식에서, R3, R5및 R9은 제1항에서 정의된 바와 같고, R10은 카복실릭 아실옥시 그룹이며, R29는 카바모일 또는 COCR30이고, 여기서 R30은 C1-4알킬 또는 벤질이다 :Wherein R 3 , R 5 and R 9 are as defined in claim 1, R 10 is a carboxylic acyloxy group, R 29 is carbamoyl or COCR 30 , wherein R 30 is C 1-4 alkyl Or benzyl: a) R1이 수소이고, R2및 R3가 결합이며 R4가 수소이고 X, Z, R5, R7, R8, R8', R9및 R10은 하기에서 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 산화시키고; b) 일반식(X)의 화합물 또는 이의 트우토머를 일반식(XI)의 화합물과 반응시키며; c) R6가 카복실릭 아실 그룹으로부터 선택된 일반식(I)의 화합물을 제조하기위해, 일반식(X)의 화합물을 일반식(XIIa)의 화합물 또는 이의 토우토머 또는 일반식(XIIb)의 화합물 또는 이의 토우토머와 반응시키고, d) 일반식(XIII)의 화합물 또는 이의 토우토머를 염기와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.a) R 1 is hydrogen, R 2 and R 3 are a bond and R 4 is hydrogen and X, Z, R 5 , R 7 , R 8 , R 8 ', R 9 and R 10 are as defined below. Oxidizing the compound of formula (I); b) reacting a compound of formula (X) or a tautomer thereof with a compound of formula (XI); c) To prepare a compound of formula (I) wherein R 6 is selected from a carboxyl acyl group, the compound of formula (X) may be a compound of formula (XIIa) or a tautomer or a compound of formula (XIIb) Or reacting a tautomer thereof, and d) reacting a compound of formula (XIII) or a tautomer thereof with a base to prepare a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. . 상기식에서, X는 산소 또는 황이고; R1은 R2와 함께 결합을 나타내며; R3는 R4와 함께 결합을 나타내고; X가 산소인 경우, Z는 -CH= 또는 -N= 이고; X가 황인 경우, Z는 -CH= 이며; R5는이며;R6는 수소, 할로, S(O)nY1, 카복시, 카바모일, 카복실릭 아실 그룹, 에스테르화된 카복실 그룹 또는 CONR12R13이고; R6'는 수소 또는 메틸이거나; R6및 R6'는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 나타내며; R7은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 메톡시 또는 S(O)mY 이고; R8은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이고; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R9및 R10'는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로이거나; R9는 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시 또는 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R12는 메틸, 에틸 또는 C3-8사이클로알킬이고 R13은 시아노, 페닐, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 5또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹 또는 C3-8사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 C1-6알킬이거나; R13은 C2-C6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 C2-6아실옥시 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹이고; Y1은 C1-6알킬이며; n은 0,1 또는 2이고; m은 0 또는 1이며; 단, 1) X가 산소이고, Z가 -CH=인 경우, a) R6이 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; b) R6이 수소, 할로, S(O)nY1, 카바모일, 카복시, C2-6알콕시카보닐, C2-6알카노일이거나 R6및 R6'가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 형성하는 경우, R10은 C2-6알카노일옥시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; c) R1및 R2가 결합을 나타내고, R3및 R4가 결합을 형성하며, R6', R8, R8', R9및 R10은 각각 수소이고, R7이 클로로인 경우, R6은 4-메톡시벤질옥시 카보닐이 아니거나; II) X가 황이고, R6이 수소, 카복시, S(O)nY1, C2-6알콕시카보닐, 카바모일 또는 C2-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R22는 (OQ)2이고 R23는 OQ또는 NQ'2이거나; R22는 (SQ)2이고 R23는 SQ 또는 NO'2이거나; R22는 =NH이고 R23는 OQ 또는 SQ이거나; R22는 =O이고 R23는 이탈 그룹이며; Q 및 Q' 는 C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고; R16는 C1-6알킬, C2-6알케닐, C3-10사이클로알킬, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 카보사이클릭 아릴 그룹 또는 5 내지 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹으로부터 선택된 임의로 치환된 그룹이며; R24및 R25는 동일하거나 상이할 수 있으며 C1-6알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고; R26는 수소이거나 그룹 COR28(여기서, R28은 수소, 임의로 치환된 C1-4알킬 그룹 또는 벤질이다)이며; R27은 COCHR6R6'이다.Wherein X is oxygen or sulfur; R 1 represents a bond with R 2 ; R 3 represents a bond with R 4 ; When X is oxygen, Z is -CH = or -N =; When X is sulfur, Z is -CH =; R 5 is R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carboxy, carbamoyl, carboxylic acyl group, esterified carboxyl group or CONR 12 R 13 ; R 6 ′ is hydrogen or methyl; R 6 and R 6 ′ represent cyclopropyl with the carbon atoms to which they are attached; R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, methoxy or S (O) m Y; R 8 is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 ′ may be the same or different and are halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy or carboxylic acyloxy group; R 12 is methyl, ethyl or C 3-8 cycloalkyl and R 13 is cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a 5 or 6 membered heterocyclic aryl group or C 3-8 cycloalkyl C 1-6 alkyl optionally substituted by; R 13 is C 2 -C 6 alkoxycarbonyl or phenyl optionally substituted by halo; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached are 3-8 membered non-aromatic heterocyclic groups which may be substituted by a C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl group; Y 1 is C 1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; With the proviso that 1) when X is oxygen and Z is -CH =, a) when R 6 is C 1-6 dialkylcarbamoyl, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than acetoxy; b) R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carbamoyl, carboxy, C 2-6 alkoxycarbonyl, C 2-6 alkanoyl or R 6 and R 6 ′ are the carbon atoms to which they are attached When forming cyclopropyl together, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than C 2-6 alkanoyloxy; c) R 1 and R 2 represent a bond, R 3 and R 4 form a bond, and R 6 ′, R 8 , R 8 ′, R 9 and R 10 are each hydrogen and R 7 is chloro , R 6 is not 4-methoxybenzyloxy carbonyl; II) when X is sulfur and R 6 is hydrogen, carboxy, S (O) n Y 1 , C 2-6 alkoxycarbonyl, carbamoyl or C 2-6 dialkylcarbamoyl, then R 10 is acetoxy Non-carboxyl acyloxy group; R 22 is (OQ) 2 and R 23 is OQ or NQ ′ 2 ; R 22 is (SQ) 2 and R 23 is SQ or NO ′ 2 ; R 22 is = NH and R 23 is OQ or SQ; R 22 is ═O and R 23 is a leaving group; Q and Q 'are C 1-4 alkyl groups or benzyl groups; R 16 is from C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 3-10 cycloalkyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a carbocyclic aryl group or a 5-6 membered heterocyclic aryl group An optionally substituted group selected; R 24 and R 25 may be the same or different and are a C 1-6 alkyl group or benzyl group; R 26 is hydrogen or a group COR 28 , wherein R 28 is hydrogen, an optionally substituted C 1-4 alkyl group or benzyl; R 27 is COCHR 6 R 6 ′. a) R1및 R2가 결합을 나타내고; R3가 R4가 결합을 나타내며, R5, R7, R8', R9및 R10은 상기에서 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 환원시키거나, b) 일반식(XIV)의 화합물을 일반식(XV)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.a) R 1 and R 2 represent a bond; R 3 represents R 4 is a bond, and R 5 , R 7 , R 8 ′, R 9 and R 10 reduce the compound of formula (I) as defined above, or b) a general formula (XIV A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, characterized in that the compound of formula (I) is reacted with a compound of formula (XV). 상기식에서, X는 산소 또는 황이고; R1은 수소이며, R2는R3와 함께 결합을 나타내고; R3는 일반식(XIV)에수 수소이며, R4는 수소이고, X가 산소인 경우, Z는 -CH= 또는 -N= 이고; X가 황인 경우, Z는 -CH= 이며; R5는이고; R6는 수소, 할로, S(O)nY1, 카복시, 카바모일, 카복실릭 아실 그룹, 에스테르화된 카복실 그룹 또는 CONR12R13이고; R6'는 수소 또는 메틸이거나; R6및 R6'는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 나타내며; R7은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 메톡시 또는 S(O)mY1이고; R8은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이고; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R9및 R10'는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로이거나; R9는 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시 또는 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R12는 메틸, 에틸 또는 C3-8사이클로알킬이고 R13은 시아노, 페닐, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 5또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹 또는 C3-8사이클로알킬로 임의로 치환된 C1-6알킬이거나, R13은 C2-6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 C2-6아실옥시 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹이고; Y1은 C1-6알킬이며; n은 0,1 또는 2이고; m은 0 또는 1이며; R29는 COOR30또는 카바모일이고, 여기서, R30은 C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고, 단, I) X가 산소이고, Z가 -CH=인 경우, a) R6이 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; b) R6이 수소, 할로, S(O)nY1, 카바모일, 카복시, C2-6알콕시카보닐, C2-6알카노일이거나 R6및 R6'은 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 형성하는 경우, R10은 C2-6알카노일옥시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; II) X가 황이고, R6이 수소, 카복시, S(O)nY1, C2-6알콕시카보닐, 카바모일 또는 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이다.Wherein X is oxygen or sulfur; R 1 is hydrogen and R 2 represents a bond with R 3 ; R 3 is hydrogen in formula (XIV), R 4 is hydrogen, and when X is oxygen, Z is —CH = or —N =; When X is sulfur, Z is -CH =; R 5 is ego; R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carboxy, carbamoyl, carboxylic acyl group, esterified carboxyl group or CONR 12 R 13 ; R 6 ′ is hydrogen or methyl; R 6 and R 6 ′ represent cyclopropyl with the carbon atoms to which they are attached; R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, methoxy or S (O) m Y 1 ; R 8 is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 ′ may be the same or different and are halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy or carboxylic acyloxy group; R 12 is methyl, ethyl or C 3-8 cycloalkyl and R 13 is cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a 5 or 6 membered heterocyclic aryl group or C 3-8 cycloalkyl Optionally substituted C 1-6 alkyl or R 13 is C 2-6 alkoxycarbonyl or phenyl optionally substituted by halo; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached are 3-8 membered non-aromatic heterocyclic groups which may be substituted by a C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl group; Y 1 is C 1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; R 29 is COOR 30 or carbamoyl, wherein R 30 is a C 1-4 alkyl group or benzyl group, provided that I) X is oxygen and Z is —CH = a) R 6 is C 1 When -6 dialkylcarbamoyl, R 10 is a carboxylic acyloxy group other than acetoxy; b) R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carbamoyl, carboxy, C 2-6 alkoxycarbonyl, C 2-6 alkanoyl or R 6 and R 6 ′ are the carbon atoms to which they are attached When forming cyclopropyl together, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than C 2-6 alkanoyloxy; II) When X is sulfur and R 6 is hydrogen, carboxy, S (O) n Y 1 , C 2-6 alkoxycarbonyl, carbamoyl or C 1-6 dialkylcarbamoyl, R 10 is acetoxy Non carboxylic acyloxy group. 일반식(XIV)의 화합물을 일반식(XV)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.A process for preparing a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, characterized by reacting a compound of formula (XIV) with a compound of formula (XV). 상기식에서, X는 황이고; R1및 R2는결합을 나타내며; R3는 메틸이고; R4및 R5는 수소이며 Z는 -CH= 이고 R7는 수소, 할로, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 메톡시 또는 S(O)mY1이며; R8은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이고; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R9및 R10'는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로이거나; R9는 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시 또는 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R12는 메틸, 에틸 또는 C3-8사이클로알킬이고 R13은 시아노, 페닐, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 5또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹 또는 C3-8사이클로알킬로 임의로 치환된 C1-6알킬이거나, R13은 C2-6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나, R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 C2-6아실옥시 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹이고; Y1은 C1-6알킬이며; n은 0,1 또는 2이고; m은 0 또는 1이며; R29는 COOR30또는 카바모일이고, 여기서, R30은 C1-4알킬 그룹 또는 벤질 그룹이고, 단, R10은 아세톡시와 다른 카복실릭 그룹이다.Wherein X is sulfur; R 1 and R 2 represent a bond; R 3 is methyl; R 4 and R 5 are hydrogen, Z is -CH = and R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, methoxy or S (O) m Y 1 ; R 8 is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 ′ may be the same or different and are halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy or carboxylic acyloxy group; R 12 is methyl, ethyl or C 3-8 cycloalkyl and R 13 is cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a 5 or 6 membered heterocyclic aryl group or C 3-8 cycloalkyl Optionally substituted C 1-6 alkyl, R 13 is C 2-6 alkoxycarbonyl or phenyl optionally substituted by halo, or R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached are C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group which may be substituted by alkyl group; Y 1 is C 1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; R 29 is COOR 30 or carbamoyl, wherein R 30 is a C 1-4 alkyl group or benzyl group, with R 10 being a carboxylic group different from acetoxy. a) R5가 -CHR6R6'이고 R6가 CONR12R13또는 에스테르화된 카복실 그룹으로부터 선택된 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(I')의 화합물을 일반식(A)의 아민 또는 일반식(B) 의 알콜과 반응시키거나; b) R10이 카복실릭 아실옥시 그룹으로부터 선택은 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(I')의 화합물을 아실화제와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.a) To prepare a compound of formula (I) wherein R 5 is -CHR 6 R 6 'and R 6 is selected from CONR 12 R 13 or an esterified carboxyl group, the compound of formula (I') Reacting with the amine of (A) or the alcohol of the general formula (B); b) a compound of formula (I) wherein R 10 is selected from a carboxyl acyloxy group characterized by reacting a compound of formula (I ′) with an acylating agent to prepare a compound of formula (I) Or a pharmaceutically acceptable salt thereof. NHR12R13(A)NHR 12 R 13 (A) R15OH (B)R 15 OH (B) 상기식에서, X는 산소 또는 황이고; X가 산소 또는 황인 경우, R1은 수소이거나 R2와 함께 결합을 나타내며, R2는 R1또는 R3와 함께 결합을 나타내고, R3는 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내며, R4는 수소이거나 R3와 함께 결합을 나타내거나; X가 황인 경우, R1및 R2는 결합을 나타내며, R3는 메틸이고; R4및 R5는 수소이며; X가 산소인 경우, Z는 -CH= 또는 -N=이고; X가 황인 경우, Z는 -CH= 이며; R3가 메틸인 경우, R5는 수소이거나; R3가 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내는 경우, R5는이며;R5는 일반식(I')에서-CHRaR6'이고, 여기서 Ra는 COA(여기서, A는 이탈 그룹이다)이며; R6는 수소, 할로, S(O)nY1, 카복시, 카바모일, 카복실릭아실 그룹, 에스테르화된 카복실 그룹 또는 CONR12R13이고; R8'는 수소 또는 메틸이거나; R6및 R6'는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 나타내며; R7은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 메톡시 또는 S(O)mY1이고; R8는 수소, 할로, 트리플루오로메틸이고; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R9및 R10'는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로이거나; R9는 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시 또는 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R10'는 R10과 동일하거나 하이드록시이며, R12는 메틸, 에틸 또는 C3-8사이클로알킬이고 R13은 시아노, 페닐, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 5또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹 또는 C3-8사이클로알킬로 임의로 치환된 C1-6알킬이거나, R13은 C2-6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 C2-6아실옥시 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹이고; R15는 각각 C1-6알킬, C2-6알케닐,C3-10사이클로알킬, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 카보사이클릭 아릴 그룹 또는 5 또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹 으로부터 선택된 임의로 치환된 그룹이며; Y1은 C1-6알킬이고; n은 0,1 또는 2이고; m은 0 또는 1이며; 단, I) X가 산소이고, Z가 -CH=인 경우, a) R6이 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; b) R6이 수소, 할로, S(O)nY1, 카바모일, 카복시, C2-6알콕시카보닐, C2-6알카노일이거나 R6및 R6'은 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 형성하는 경우, R10은 C2-6알카노일옥시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; c) R1및 R2가 결합을 나타내고, R3및 R4가 결합을 나타내며, R6', R8, R8', R9및 R10은 각각 수소이고, R7이 클로로인 경우, R6은 4-메톡시벤질옥시 카보닐이 아니거나; II) X가 황인 경우, a) R3은 메틸이거나; b) R6이 수소, 카복시, S(O)nY1, C2-6알콕시카보닐, 카바모일 또는 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이다.Wherein X is oxygen or sulfur; When X is oxygen or sulfur, R 1 represents a bond together with hydrogen, or R 2, R 2 represents the bond with R 1 or R 3, R 3 denotes a bond together with R 2 or R 4, R 4 Is hydrogen or represents a bond with R 3 ; When X is sulfur, R 1 and R 2 represent a bond and R 3 is methyl; R 4 and R 5 are hydrogen; When X is oxygen, Z is -CH = or -N =; When X is sulfur, Z is -CH =; When R 3 is methyl, R 5 is hydrogen; When R 3 represents a bond with R 2 or R 4 , then R 5 is R 5 is —CHR a R 6 ′ in formula (I ′) wherein R a is COA, wherein A is a leaving group; R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carboxy, carbamoyl, carboxyacyl group, esterified carboxyl group or CONR 12 R 13 ; R 8 ′ is hydrogen or methyl; R 6 and R 6 ′ represent cyclopropyl with the carbon atoms to which they are attached; R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, methoxy or S (O) m Y 1 ; R 8 is hydrogen, halo, trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 ′ may be the same or different and are halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy or carboxylic acyloxy group; R 10 ′ is the same or hydroxy as R 10 , R 12 is methyl, ethyl or C 3-8 cycloalkyl and R 13 is cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, 5 or 6 member C 1-6 alkyl optionally substituted with heterocyclic aryl group or C 3-8 cycloalkyl, or R 13 is phenyl optionally substituted with C 2-6 alkoxycarbonyl or halo; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached are 3-8 membered non-aromatic heterocyclic groups which may be substituted by a C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl group; R 15 is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 3-10 cycloalkyl, 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, carbocyclic aryl group or 5 or 6 membered heterocyclic aryl group An optionally substituted group selected from; Y 1 is C 1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; With the proviso that when I) X is oxygen and Z is -CH =, a) when R 6 is C 1-6 dialkylcarbamoyl, then R 10 is a carboxyl acyloxy group other than acetoxy; b) R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carbamoyl, carboxy, C 2-6 alkoxycarbonyl, C 2-6 alkanoyl or R 6 and R 6 ′ are the carbon atoms to which they are attached When forming cyclopropyl together, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than C 2-6 alkanoyloxy; c) when R 1 and R 2 represent a bond, R 3 and R 4 represent a bond, and R 6 ′, R 8 , R 8 ′, R 9 and R 10 are each hydrogen and R 7 is chloro, R 6 is not 4-methoxybenzyloxy carbonyl; II) when X is sulfur, a) R 3 is methyl; b) when R 6 is hydrogen, carboxy, S (O) n Y 1 , C 2-6 alkoxycarbonyl, carbamoyl or C 1-6 dialkylcarbamoyl, R 10 is a carboxyacyloxy but not acetoxy Group. 일반식(I) 의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 상기식에서, X는 산소 또는 황이고; X가 산소 또는 황인 경우, R1은 수소이거나 R2와 함께 결합을 나타내며; R2는 R1또는 R3와 함께 결합을 나타내고; R3는 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내며; R4는 수소이거나 R3와 함께 결합을 나타내거나; X가 황인 경우, R1및 R2는 결합을 나타내며, R3는 메틸이고; R4및 R5는 수소이며; Z는 -CH= 이며; R3가 메틸인 경우, R5는 수소이거나; R3가 R2또는 R4와 함께 결합을 나타내는 경우, R5는이며; R6는 수소, 할로, S(O)nY1, 카복시, 카바모일, 카복실릭 아실 그룹, 에스테르화된 카복실 그룹 또는 CONR12R13이고; R6'는 수소 또는 메틸이거나; R6및 R6'는 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 나타내며; R7은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, C1-6알킬, 메톡시 또는 S(O)mY1이고; R6는 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이고; R8'은 수소, 할로 또는 트리플루오로메틸이며; R9및 R10'는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로이거나; R9는 수소이고 R10은 수소, 할로, 트리플루오로메틸, 니트로, C1-6알킬, C1-6알콕시, 하이드록시 또는 카복실릭 아실옥시 그룹이며; R12는 메틸 또는 에틸이고; R13은 시아노, 페닐, 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹, 5또는 6원 헤테로사이클릭 아릴 그룹으로 임의로 치환된 C1-6알킬이거나, R13은 C2-6알콕시카보닐 또는 할로에 의해 임의로 치환된 페닐이거나; R12및 R13은 이들이 결합된 질소와 함께 C2-6아실옥시 (C1-6)알킬 그룹에 의해 치환될 수 있는 3 내지 8원 비방향족 헤테로사이클릭 그룹이고; Y1은 C1-6알킬이며; n은 0, 1 또는 2이고; m은 0 또는 1이며; 단, I) X가 산소이고, a) R6이 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; b) R6이 수소, 할로, S(O)nY1, 카바모일, 카복시, C2-6알콕시카보닐, C2-6알카노일이거나 R6및 R6'은 이들이 결합된 탄소원자와 함께 사이클로프로필을 형성하는 경우, R10은 C2-6알카노일옥시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이거나; c) R1및 R2가 결합을 나타내고, R3및 R4가 결합을 나타내며, R6', R8, R8', R9및 R10은 각각 수소이고, R7이 클로로인 경우, R6은 4-메톡시벤질옥시 카보닐이 아니거나; II) X가 황인 경우, a) R3은 메틸이거나; b) R6이 수소, 카복시, S(O)nY1, C2-6알콕시카보닐, 카바모일 또는 C1-6디알킬카바모일인 경우, R10은 아세톡시가 아닌 카복실릭 아실옥시 그룹이다.Wherein X is oxygen or sulfur; When X is oxygen or sulfur, R 1 is hydrogen or represents a bond with R 2 ; R 2 represents a bond with R 1 or R 3 ; R 3 represents a bond with R 2 or R 4 ; R 4 is hydrogen or represents a bond with R 3 ; When X is sulfur, R 1 and R 2 represent a bond and R 3 is methyl; R 4 and R 5 are hydrogen; Z is -CH =; When R 3 is methyl, R 5 is hydrogen; When R 3 represents a bond with R 2 or R 4 , then R 5 is Is; R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carboxy, carbamoyl, carboxylic acyl group, esterified carboxyl group or CONR 12 R 13 ; R 6 ′ is hydrogen or methyl; R 6 and R 6 ′ represent cyclopropyl with the carbon atoms to which they are attached; R 7 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-6 alkyl, methoxy or S (O) m Y 1 ; R 6 is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 8 ′ is hydrogen, halo or trifluoromethyl; R 9 and R 10 ′ may be the same or different and are halo; R 9 is hydrogen and R 10 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, nitro, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, hydroxy or carboxylic acyloxy group; R 12 is methyl or ethyl; R 13 is C 1-6 alkyl optionally substituted with cyano, phenyl, a 3-8 membered non-aromatic heterocyclic group, a 5 or 6 membered heterocyclic aryl group, or R 13 is C 2-6 alkoxycarbonyl or Phenyl optionally substituted by halo; R 12 and R 13 together with the nitrogen to which they are attached are 3-8 membered non-aromatic heterocyclic groups which may be substituted by a C 2-6 acyloxy (C 1-6 ) alkyl group; Y 1 is C 1-6 alkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0 or 1; With the proviso that I) X is oxygen and a) when R 6 is C 1-6 dialkylcarbamoyl, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than acetoxy; b) R 6 is hydrogen, halo, S (O) n Y 1 , carbamoyl, carboxy, C 2-6 alkoxycarbonyl, C 2-6 alkanoyl or R 6 and R 6 ′ are the carbon atoms to which they are attached When forming cyclopropyl together, R 10 is a carboxyl acyloxy group other than C 2-6 alkanoyloxy; c) when R 1 and R 2 represent a bond, R 3 and R 4 represent a bond, and R 6 ′, R 8 , R 8 ′, R 9 and R 10 are each hydrogen and R 7 is chloro, R 6 is not 4-methoxybenzyloxy carbonyl; II) when X is sulfur, a) R 3 is methyl; b) when R 6 is hydrogen, carboxy, S (O) n Y 1 , C 2-6 alkoxycarbonyl, carbamoyl or C 1-6 dialkylcarbamoyl, R 10 is a carboxyacyloxy but not acetoxy Group. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.
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