KR920002870B1 - 유기중합체용 안정화 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

유기중합체용 안정화 조성물
본 발명은 열가소성 유기중합체용 안정화 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 열가소성 유기중합체와 상술한 안정화 조성물의 안정량을 함유하는 중합체 조성물을 안정화시키는 것과 관계된다. 유기중합체는 빛, 열 및 산화적 반응에 의하여 열화(deterioration), 그에 따른 착색, 표면 크랙킹(cracking) 및 기계적 특성들의 손실을 가져온다고 알려져 있다.
또한 이러한 열화를 막기 위해 이 유기중합체에 입체적장애를 받은 페놀화합물, 유기인화합물, 치환된 방향족아민류 및 황을 함유한 유기화합물 같은 안정화 물질을 첨가한다고 공지되었다. 또한 특수효과를 얻기 위해 여러 안정화 물질들을 공동 결합시켜 사용하는 것도 제안되었다. 예를들어 미국특허 제3,558,554호에서는 유기 아인산염, 1,1,1-트리(2-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸페닐)부탄 그리고 디라우릴 티오디프로 피오네이트를 함유하는 안정계를 사용하여 폴리올레핀 화합물들을 안정화시키는 것에 대하여 설명하고 있다. 이 안정계의 특성중 하나는 페놀물질에 비교할 때 중량비가 4 : 1 차수로써 상대적으로 디라우릴 티오디프로피오네이트 함량이 높다는 것이다. 이 중합체 조성물은 원칙적으로 색채가 좋지못한 특성의 결함을 감안한다. 다시 ＂Developments in Polymer Stabilisation-6＂, Ed. G. Scott, Applied Science Publishers, 1989, P 34 ＆amp; 35에 따르면 디알킬 티오디프로피오네이트는 소량의 페놀성 산화방지제와 결합한 형태로 사용될 경우 폴리올레핀류를 안정화하는 데에 효과가 있다.
미국특허 제4,187,212호에는 트리아릴포스파이트와 입체적 장애를 받은 산화방지 페놀을 함유하는 안정계의 의해 안정화된 중합체 조성물이 설명되어 있다. 이 특허에 따르면 안정계에 디라우릴 티오디프로피로네이트와 같은 화합물이 존재하는 것은 색채가 나쁜 특성을 주어 중합체 조성물이 안정화되는데에 바람직하지 못하다.
본 발명은 소량의 디알킬 티오디프로피오네이트가 특정의 산화방지 페놀 및 특정의 유기 아민산염과 결합한 경우 최적의 수준에서 융해 유동지수 및 장기적인 열적안정 지수를 유지하면서 동시에 결합되는 열가소성 유기중합체의 색채특성을 개선할 수 있는 안정계를 얻을수 있다는 뜻밖의 발견에 기본을 두고 있다.
그러므로 열가소성 유기중합체용 안정화 조성물을 제공하는 본 발명의 첫 시점에 따라 상술한 조성물은 다음과 같은 성분들을 함유하는 것으로 특정지어진다 : a) 펜타에티트리들-테트라[3-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로피네이트] : β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드로시페닐)프로피온산의 n-옥타데실에스테르 : 1,3,5-트리스(3'-5'-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 : 1,3,5,-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠 : 에틸렌글리콜-비스(3,5-비스-3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트 : 그리고 헥사메틸렌-1,6-디[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피네이트] : 중에서 선택된 입체적 장애를 받은 산화방지페놀 : b) 일반적 구조식의 트리아릴포스파이트 :
Figure kpo00001
R1은 tert-부틸 또는 1,1-디메틸프로필그룹 : 그리고 R2는 메틸, tert-부틸 또는 1,1-디메틸프로필그룹을 나타냄.
c) 각 알킬부분마다 10에서 20개의 탄소원자들을 함유하고 있는 디알킬 티오디프로피오네이트 : 여기에서 [(b)+(c)/(d)의 중량비는 50 : 50에서 80 : 20사이까지 다양하며 (b)/(c)의 중량비도 99 : 1에서 90 : 10사이에서 변한다. 본 발명의 바람직한 구현은 : 첫째 : (a) 성분을 펜타에릴트리톨-테트라[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로피오네이트]와, β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산에서 선택하고 : (b) 성분이 트리스(2,4-디-tert-부틸-페닐)포스파이트이며 : (c) 성분을 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 및 디미리스틸 티오디프로피오네이트중에서 선택하는 것이다.
본 발명의 안정화 조성물에서 (c) 성분에 대한 (b) 성분의 비는 특히 중요하다. 이점에 대해서 상술한 비가 99 : 1을 초과할 경우 디알킬티오디프로피오네이트의 존재 때문에 생기는 감지할 수 있는 효과가 안정화된 중합체 조성물에서 나타나지 않으나 90 : 10미만일 경우 바람직하지 않은 색채현상이 나타난다. 가장 좋은 결과는 (c)성분에 대한 (b) 성분비가 98 : 2에서 95 : 5범위내에 있을때 얻어진다.
상술한 범위내에서 (a), (b) 및 (c)성분으로 안정화된 열가소성 유기중합체를 조작할 때 최적의 융해 유동지수, 색채(반복압출로 나온 조성물을 검사) 및 장기 안정값을 가지는 조성물을 얻을 수 있다. 따라서, 또 다른 시점에서 본 발명은 열가소성 유기중합체와 안정량의 상술한 안정화 조성물을 함유하는 안정화된 중합체 조성물을 제공한다. 여기에서 ＂안정량(Stabilizing quantity)＂라는 용어는 안정화된 중합체 조성물속에 0.01에서 50%중량비 범위내의 바람직하게는 0.02에서 0.5%중량비 범위의 양으로 존재하는 안정화 조성물을 의미하는 것이다.
안정화될 수 있는 유기중합체는 일반적으로 열가소성물질로 바람직하게는 올레핀 중합체들인데 여기에는 고밀도 및 저밀도 폴리에틸렌, 저밀도 선상 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 셋 이상의 탄소원자를 가진 알파-올레핀과 함께 결합된 공중합체(copolymer) 또는 삼중합체(terpolymer)등이 있다.
본 발명에 따른 중합체 조성물은 치환된 방향족아민류 : 가시광선 또는 자외선 안정화물질 : 금속불활성제 : 염기성공동-안정화물질(co-stabilizer) : 그리고 핵형성제 등으로부터 선택된 하나이상의 첨가제를 함유한다.
본 발명에 따른 중합체 조성물은 공지방법에 따라 열가소성 유기중합체를 안정화 조성물과 함께 혼합 및 균질화하여 제조된다.
다음의 실시예들은 본 발명은 보다 자세히 설명해준다.
특히 이 실시예들에서는 유기중합체와 반복 압출로 인한 안정화 조성물을 함유하는 조성물의 융해-유동지수를 측정하였다. 덧붙여서 압출된 중합체 조성물 알갱이로 주형판(moulded plate)를 제조하고 황색지수(YI) 측정에 이용한다.
[실시예 1]
이 실시예에서는 시중에 파는 하이몬트(Hymont)사의 폴리프로필렌 FLF 20을 사용한다. 과립형 중합체를 안정화 조성물과 혼합하여 얻은 균일한 혼합물을 압축비 1 : 4, 온도변화 190℃, 235℃, 270℃로 하여 스크류 및 2mm노즐 한 개가 부착된 직경 19mm, 길이가 직경의 25배인 브라벤더(Brabender) 압출기에서 반복 압출시키는 것을 조건으로 한다. 압출기는 50 r.p.m 속도로 회전하고 압출기에서 나온 필라멘트는 과립형으로 끊어진다. 1차, 3차, 5차 및 7차 압추라로 얻어진 과립물질은 230℃에서 질량 2.16kg으로 ASTM D 1238조작에 따라 융해-유동지수(MFI)실험에 쓰여진다. 또 다른 과립물을 190℃에서 압축하여 4kg/㎠속도로 3분간, 또 130kg/㎠속도로 3분간 조작하여 두께 1.5mm의 편평판을 만들고 이렇게 생긴 판을 상온에서 물로 냉각한다. ASTM D 1925에 따라 이 편평판들의 황색지수(YI)를 측정한다. 이 실시예에서 안정화 조성물의 성분들은 다음과 같다 : a) 펜타에리트리톨-테트라[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트] : b) 트리스(2,4-디-tert-부틸-페닐)포스파이트 : 및 c) 디스테아릴 티오디프로피오네이트.
본 실시예에서는 (a)성분의 (b)성분에 대한 중량비가 1 : 1이고 (c) 성분의 함량이 다양한 안정조성물이 사용된다.
표 1은 중합체 조성물에 사용된 안정화 조성물의 개별성분들과 압출횟수에 따른 중합체 조성물의 MF1 및 YI갑을 나타낸다. 상술한 표의 실험 1과 2는 비교실험이다.
[실시예 2]
(a)성분 대 (b)성분 중량비가 1 : 2, (c)성분함량이 다양한 안정화 조성물을 실시예 1의 방법에 따라 실험한다. 표 2에서 주어진 결과에서 실험 1과 2는 비교실험이다.
[실시예 3]
솔베이사의 고밀도 폴리에틸렌 3.002를 사용하는 점을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따른다. 본 경우에서 압출기의 온도변화는 200℃, 220℃, 240℃, 260℃이다. 압출기를 100r.p.m 속도로 회전시키고 MFI는190℃에서 측정하며 편평판을 175℃에서 압축한다. 안정화 조성물의 (a)성분 대 (b)성분의 중량비를 1 : 1로 유지하고 (c)성분의 함량은 다양하게 한다. 결과는 표 3에서 주어진 바와 같으며 실험 1과 2를 비교한다.
[실시예 5]
a) 펜타에리트리톨-테트라[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트] : a') β-(3,5-디-tert-부틸-페닐)포스파이트 : 및 c) 디스테아릴 티오디프로피오네이트 : 등의 성분들을 함유하는 조성물이 사용되는 점을 제외하고는 실시예 1의 방법에 따른다.
부가적으로 사용되는 고-밀도 유기중합체는 Enichem Anic의 SG5013 P고밀도 폴리에틸렌이다. 본 경우에서 압출기의 온도변화는 200℃,220℃,240℃,260℃이고 압출기를 100r.p.m으로 회전시킨다. MFI는 230℃에서 측정하고 편평판을 175℃에서 압축시킨다. 결과는 표 5에서 주어진 바와 같으며 실험 1,2,4 및 6은 비교실험이다.
[실시예 6]
Dow 화학회사에서 나온 저밀도 선상 폴리에틸렌을 사용하는 점을 제외하고는 실시에 5의 방법에 따른다. 결과는 표 6에서 주어진 바와 같으며 실험 1,2,4 및 6은 비교실험이다.
[실시예 7]
안정화 조성물과 이에 필요한 안정화된 중합체를 사용하며 실시예 1의 방법대로 시행한다. 그러나 안정화 조성물에 사용되는 (c) 성분함량은 본 발명에서 주어진 범위를 초과하여 크게한다. 이 실험결과는 표 7에서 주어진 바와 같다.
[표 1]
Figure kpo00002
[표 2]
Figure kpo00003
[표 3]
Figure kpo00004
[표 4]
Figure kpo00005
[표 5]
Figure kpo00006
[표 6]
Figure kpo00007
[표 7]
Figure kpo00008

Claims (9)

  1. (a) 펜타에리트리톨-테트라[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로피오네이트] : β-(3,5-디-tert-부틸-4-히도록시페닐)프로피온산의 n-옥타데실 에스테르 : 1,3,5-트리스(3',5'-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트 : 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠)-2,4,6-트리메틸벤젠 : 에틸렌그리콜-비스(3,3-비스-3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트 : 그리고 헥사메틸렌-1,6-디[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트] : 중에서 선택한 입체적 장애받은 산화방지 페놀과, b) 일반적인 구조식 :
    Figure kpo00009
    R1은 tert-부틸 또는 1,1-디메틸프로필 그룹이고 R2는 메틸, tert-부틸 또는 1,1-디메틸프로필 그룹을 갖는 트리아릴포르파이트와 : 그리고 c) 각 알킬부분마다 10에서 20개의 탄소원자를 갖는 디알킬 티오디프로피오네이트로 이루어지고 : [(b)+(c)]/(a)의 중량비가 50 : 50에서 80 : 20범위까지 다양하며 (b)/(c)의 중량비도 99 : 1에서 90 : 10범위까지 다양한 열가소성 유기중합체 안정화 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상술한 (b)/(c)중량비가 98 : 2에서 95 : 5범위까지 변하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (a) 성분을 펜타에리트리톨-테트라[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로피오네이트]와 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐-프로피온산의 n-옥타데실 에스테르 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, (b)성분의 트리스(2,4-디-tert-부틸-페닐)포스파이트인 N것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, (c)성분을 디라우틸 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 및 디미리스틸 티오디프로피오네이트 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 열가소성 유기중합체와 제1항 내지 4항중 어느 한 항에서 청구한 안정화 조성물을 0.01에서 5.0중량% 사이의 양만큼 함유하는 것을 특징으로 하는 안정화된 중합체 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상술한 안정화 조성물 함량이 0.02 내지 0.5중량% 사이에서 변하는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 상술한 열가소성 중합체를 고밀도 및 저밀도 폴리에틸렌, 저밀도 선상 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 셋이상의 탄소원자 함유 알파- 올레핀과 결합한 공중합체 또는 삼중합체중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
  9. 제6항에 있어서, 치환된 방향족아민류 : 가시광선 또는 자외선 안정화물질, 금속불활성제 : 염기성 공동-안정화물질(co-stabilizers) : 그리고 핵형성제등에서 선택된 하나 이상의 첨가제를 함유하는 것을 특징으로 하는 중합체 조성물.
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