KR910000675A - 치환된 3-아미노시드논 이민, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

치환된 3-아미노시드논 이민, 이의 제조방법 및 용도 Download PDF

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KR910000675A KR1019900009703A KR900009703A KR910000675A KR 910000675 A KR910000675 A KR 910000675A KR 1019900009703 A KR1019900009703 A KR 1019900009703A KR 900009703 A KR900009703 A KR 900009703A KR 910000675 A KR910000675 A KR 910000675A
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바움가르트너 크리스티안
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유스트 메리타
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한스-게오르그 우어바흐, 한스 오이히너
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Abstract

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Description

치환된 3-아미노시드논 이민, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 치환된 3-아미노시드논 이민 및 이의 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염.
    상기식에서, A는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 쇄이고, X는 그룹-0- 또는 -S-중의 하나이며, R1은 수소 또는 라디칼 -COR5(여기서, R5는 탄소수 1 내지 6의 알콕시 또는 탄소수 4이하의 지방족 티오 라디칼에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 지방족 라디칼, 탄소수 5 내지 7의 사이클로지방족 라디칼, 탄소수 7 내지 14의 비사이클로지방족 라디칼, 탄소수 7 내지 16의 트리사이클로 지방족 라디칼, 탄소수 1 내지 6의 알콕시에 의해 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알콕시 라디칼, 탄소수 6 내지 10의 아릴옥시 라디칼, 총 탄소수 2 내지 7의 알콕시카보닐 라디칼, 탄소수 6 내지 10의 아릴 라디칼, 할로겐 원자 1 내지 3개 및/또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼 1 내지 3개 및/또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시 라디칼 1 내지 3개 및/또는 니트로 그룹 1 또는 2개 및/또는 하이드록실 그룹 1 또는 2개 및/또는 탄소수 1 내지 4의 알킬카보닐옥시 라디칼 1또는 2개 및/또는 탄소수 1 내지 4의 알킬티오 라디칼 1 내지 3개 및/또는 트리플루오로 메틸 라디칼 및/또는 아미다졸릴 라디칼에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴 라디칼, 이미다졸릴, 피리딜, 티에닐 또는 스티릴이다)이고, R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 각각의 경우에 탄소수 3 내지 6인 알케닐 또는 알키닐 그룹, 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 4이고 아릴 그룹의 탄소수가 6 내지 10인 탄소수 1 내지 4의 임의로 치환된 아르알킬 그룹 또는 탄소수 6 내지 10의 임의로 치환된 알리 그룹이며, R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 각각의 경우에 탄소수가 3 내지 6인 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹, 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 4이고 아릴 그룹의 탄소수가 6내지 10인 탄소수 1 내지 4의 임의로 치환된 아르알킬 그룹, 탄소수 6 내지 10의 임의로 치환된 아릴 그룹, 환 탄소수가 3 내지 5인 헤테로사이클릭 그룹 또는 그룹 -S(O)m- (여기서, m은 0. 1 또는 2중의 하나이다)이거나, R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    의 헤테로 사이클릭 환[여기서, Y는 그룹 -(CH2)n-, -O-, -S(O)n- 또는 -N(R10)- {여기서, n은 0, 1또는 2중의 하나이고, R10은 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의로 치환된 아릴 라디칼 또는 일반식 -COOR″, -COH, -COR″ 또는 -S(O)2R″ (여기서, R″은 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)의 라디칼이다}이고, R6,R7,R8및 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다]을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R3및 R4가 이들이 결합된
    질소원자와 함께 일반식헤테로사이클릭 환[여기서, Y는 그룹 -(CH2)0-, -(CH2)1-, -O-, -S- 또는 -S(O)2-이고/이거나 R6,R7,R8및 R9는 동일하거나 상이할 수 있으며 수소원자 또는 메틸그룹이다]을 나타내고/거나, R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼, 각각의 경우에 탄소수가 3 내지 5인 알케닐 또는 알키닐 라디칼, 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 3이고 아릴 그룹이 비치환되거나 일치환 또는 이치환된 페닐 라디칼인 아르알킬 라디칼 또는 비치환 되거나 일치환 또는 이치환된 페닐 라디칼인 치환된 3-아미노시드는 이민.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 탄소수 3 내지 5의 알케닐 라디칼, 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 3인 펜알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼인 치환된 3-이미노시드는 이민.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한항에 있어서, R2가 에틸, 페닐, 벤질 또는 알릴이고, R3및 R4기 이들이 결합된 질소원자와 함께 모르폴리노 또는 2,6-디메틸피페리디노를 나타내며, R5가 에톡시, 페닐 또는 메톡시페닐이고, A가 메틸렌 또는 1-메틸-에틸렌인 치환된 3-아미노시드논 이민.
  5. 4-벤질티오메틸-3-(2,6-디메틸피페리니도)시드논 이민 및 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염, 특히 이의 염산염.
  6. 3-(2,6-디메틸피페리디노)-4-페녹시메틸시드논 이민 및 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염, 특히 이의 염산염.
  7. 일반식(Ⅱ)의 화합물을 폐환시켜 일반식(Ⅰa)의 화합물을 수득하고, 일반식(Ⅰa)의 화합물 또는 이의 산부가염을 라디칼 -COR5를 도입하는 아실화제로 아실화하여 R1이 -COR5인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 수득한 다음 이렇게 하여 수득한 화합물을 임의로 약리학적으로 무독한 산 부가염으로 전환시킴을 특징으로 하여 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, A,X,R2,R3및 R4는 제1항 내지 6항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제7항에 있어서, 폐환반응이 수용액 중에서 3이하의 pH를 나타내는 폐환제를 사용하여 0 내지 40℃, 바람직하게는 0 내지 20℃의 온도에서 용매 또는 분산제 중에서 수행되는 방법.
  9. 다음 일반식(Ⅱ)의 치환된 N-니트로소-아미노-아세토니트릴 및 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염.
    상기식에서, A는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 쇄이고, X는 그룹 -O- 또는 -S-중의 하나이며, R2는 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 각각의 경우에 탄소수 3 내지 6인 알케닐 또는 알키닐 그룹, 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 4이고 아릴 그룹의 탄소수가 6 내지 10인 탄소수 1 내지 4의 임의로 치환된 아르알킬 그룹 또는 탄소수 6 내지 10의 임의로 치환된 아릴 그룹이며, R3및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 각각의 경우에 탄소수가 3 내지 6인 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬 그룹, 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 4이고 아릴 그룹의 탄소수가 6 내지 10인 탄소수 1 내지 4의 임의로 치환된 아르알킬 그룹, 탄소수 6 내지 10의 임의로 치환된 아릴 그룹, 환 탄소수가 3 내지 5인 헤테로사이클릭 그룹 또는 그룹 -S(O)m-(여기서, m은 0,1 또는 2중의 하나이다)이거나, R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 일반식
    의 헤테로 사이클릭 환[여기서, Y는 그룹 -(CH2)n-, -O-, -S(O)n- 또는 -N(R10)- {여기서, n은 0, 1또는 2중의 하나이고, R10은 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 탄소수 6 내지 12의 임의로 치환된 아릴 라디칼 또는 일반식 -COOR″, -COH, -COR″ 또는 -S(O)2R″ (여기서, R″은 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)의 라디칼이다}이고, R6,R7,R8및 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이다]을 나타낸다.
  10. a)다음 일반식(Ⅳ)의 화합물을 니트로소화하거나, b)다음 일반식(Ⅰa)의 치환된 3-아미노시드논 이민의 산 부가염을 염기와 반응시킴을 특징으로 하여 제9항에 따른 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, A,X,R2,R3및 R4는 제9항에서 정의한 바와 같다.
  11. 약제학절 제제를 제조하기 위한 약리학적 활성화합물로서의, 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 따른 치환된 3-아미노시드논 이민 또는 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염 및/또는 제9항의 치환된 N-니트로소아미노아세토니트릴 또는 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염의 용도.
  12. 활성 화합물 또는 활성 화합물들로서 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 따르는 치환된 3-아미노 시드논아민 및/또는 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염 및/또는 제9항의 치환된 N-니트로소아미노아세토니트릴 또는 약리학적으로 무독한 이의 산 부가염 또는 이러한 유형의 몇몇 화합물, 약리학적으로 무독한 부형제 및 첨가제와, 경우에 따라, 하나 이상의 다른 약리학적 활성 화합물을 함유함을 특징으로 하는 약제학적 제제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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