KR900014343A - N-(시아노메틸)-벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시아미드 및 그의 제조방법 - Google Patents
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (19)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 ;상기 식에서, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소 또는 1 내지 3개의 할로겐이고, R은 수소, C1-C4알킬, C3-C5알켄일또는 SR1이고, R1은 3 내지 6개의 플루오르 또는 염소에 의해 치환된 C1-C3알킬이며, R2는 C1-C4알킬 ; 또는 산소가 삽입된 C1-C5알킬 ; 또는 C1-C6알콕시 ; 또는 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환된 C1-C3알킬 ; 또는 치환된 C2-C3알콕시 ; 또는 C1-C6알킬티오 ; 또는 2-또는 3-위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일; 또는각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며, R3은 수소 또는 C1-C4알킬이다.
- 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 1 또는 2개 또는 모두 3개 이하의 플루오르이고 ; R이 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 라디칼 S-R1이며 ; R1이 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 1, 1, 2, 2-테트라클로로에틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소이고 ; R2가 C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일, 또는 각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며, R3이 수소 또는 C1-C3알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 라디칼 S-R1이며 ; R1이 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 1, 1, 2, 2-테트라클로로에틸이고 ; R2가 C1-C4알킬, 산소가 삽입된 C1-C5알킬, 또는 C1-C6알콕시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸 또는 1, 1, 1-트리플루오로에톡시, C1-C6알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일, 또는 각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며 ; R3이 수소 또는 메틸인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소, 메틸, 에틸, 알릴 또는 라디칼 S-R1이고 ; R1이 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 1, 1, 2, 2-테트라클로로에틸이며 ; R2가 C1-C4알킬, 또는 산소가 삽입된 C1-C5알킬, 또는 C1-C6알콕시, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸 또는 1, 1, 1-트리플루오로에톡시, C1-C6알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일, 또는 각각 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환되고 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며 ; R3이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, X1및 X2가 서로 독립적으로 수소 또는 플루오르이고 ; R이 수소이고 ; R2가 C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 또는 각각 2- 또는 3- 위치에 결합되는 푸릴 또는 티엔일이며 ; R3이 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 하기를 포함하는 그룹으로 부터의 화합물 : N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-에톡시-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-에톡시-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(푸릴-2'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-2'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(5-플루오로벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(4-플루오로벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(티오펜-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-(푸릴-3'-일)-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-메틸티오-2-아미노아세토니트릴 ; N-(벤조-1, 2, 3-티아디아졸-7-카르보닐)-2-이소프로필티오-2-아미노아세토니트릴.
- -10℃ 내지 160℃의 불활성 용매에서 염기의 존재하에 적절한 경우 촉매와 함께 하기 일반식(Ⅲ)의 아미노 화합물과 하기 일반식(Ⅱ)의 벤조티아디아졸 화합물을 반응시킴으로써, R이 라디칼 S-R1이고 R2가 C1-C6알콕시 또는 C1-C6알킬티오인 화합물을 제외한 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 ;상기 식에서, Z는 라디칼 COOH, Hal-CO, COOC1-C5알킬,이고, V는 CH 또는 N이며, Hal은 할로겐이고, R'은 S-R1을 제외하고는 일반식(Ⅰ)에서의 R의 의미를 가지며, R'2은 C1-C6알콕시 또는 C1-C6알킬티오를 제외하고는 일반식(Ⅰ)에서의 R2의 의미를 가지고, X1,X2및 X3은 일반식(Ⅰ)에서 정의된 바와 같다.
- a) -10° 내지 160℃에서 염기의 존재하에 불활성 용매에서 하기 일반식(Ⅲ')의 아미노 화합물과 하기 일반식(Ⅱ)의 벤조티아디아졸 화합물을 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 아미드 화합물을 생성시키고, 이어 b) -30° 내지 70℃에서 불활성 용매에서 할로겐화제를 이용하여 일반식(Ⅳ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅴ)의 할로겐 화합물로 전환시킨 후, c) 단리한 후 또는 단리하지 않은 상태로 -20° 내지 160℃에서 염기의 존재하에 불활성 용매에서 일반식(Ⅴ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 알코올 또는 티올로 에테르화함으로써, R의 의미중 S-R1이 제외되고(=R') R2가 C1-C6알콕시 또는 C1-C6알킬티오인(=R2˝), 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 ;상기 식에서, Z는 라디칼 COOH, Hal-CO, COOC1-C3알킬,이고, V는 CH 또는 N이며, Hal은 할로겐이고, R'은 S-R1을 제외하고는 일반식(Ⅰ)에서의 R과 같은 의미이며, R2˝은 C1-C6알콕시 및 C1-C6알킬티오이고, X1, X2및 X3은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같다.
- -10° 내지 80℃에서 염기의 존재하에 불활성 용매에서 하기 일반식(Ⅶ)의 술펜일 할라이드와 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물을 반응시킴으로써, R이 S-R1인 제 1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 ;상기식에서, Hal은 할로겐이고, X1, X2,R1, R2및 R3은 일반식(Ⅰ)에 정의한 바와 같다.
- 통상적인 담체 및 보조 성분외에 활성 성분으로서 제 1항에 따른 화합물 1 이상을 함유하는, 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하기 위한 약제.
- 제 11항에 있어서, 활성 성분으로서 제 2항 내지 제 6항에 따른 화합물 1 이상을 함유하는 약제.
- 제 11항에 있어서, 활성 성분으로서 제 7항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유하는 약제.
- 제 1항에 따라 정의한 화합물 1 이상을 적합한 고체 또는 액체 담체 및 보조 성분과 긴밀하게 혼합하는 것을 포함한, 제 11항의 농약의 제조 방법.
- 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하기 위한, 제 1항에 따른 화합물의 용도.
- 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하기 위한, 제 2항 내지 제 7항중 어느 하나에 따른 화합물의 용도.
- 활성성분으로서 제 1항에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 투여하는 것을 포함하는, 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하는 방법.
- 활성성분으로서 제 2항 내지 제 7항중 어느 하나에 따른 화합물을 식물 또는 그 재배지에 투여하는 것을 포함하는, 병원성 미생물에 의한 공격에 대해 식물을 보호하는 방법.
- 제 17항 및 제 18항에 있어서, 병원성 미생물이 진균인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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