KR900011743A - 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체류의 제법 - Google Patents

2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체류의 제법 Download PDF

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KR900011743A
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하우프터, 라이싱어
바스프 악티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체류의 제법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 비양성자성 극성 유기용매 중에서 하기 일반식(Ⅱ)의 2,4,6-트리플루오로피리미딘을 하기 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳb)의 화합물과 함께 하기 일반식(Ⅳa)의 2-아미노 디플루오로피리미딘 유도체를 얻음다음(그 반응결과로서 생기는 반응혼합물 중에서(Ⅳa)를 분리한다), 염기존재하, 0내지 180℃의 온도에서 하기 일반식(Ⅴ)의 알코올과 (Ⅳa)의 반응으로 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체(Ⅰ)을 제조함에 있어서, -80℃ 내지 -15℃의 온도에서 아민(Ⅲ)과 2,4,6-트리플루오로피리미딘(Ⅱ)의 반응을 수행하고, 그리고 유기염기의 존재하에서 2-아미노디플루오로피리미딘 유도체(Ⅳa)를 알코올(Ⅴ)과 반응시켜 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체(Ⅰ)을 제공함(Ⅳa)을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체의 제법:
    상기식에서 R1은 수소원자, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 시클로알킬기, 페닐기 또는 벤질기이며 (이 때 방향족 고리들은 상기 반응조건에 대하여 불활성인 기들로 단일치환 내지 삼치환된다) 그리고 R2는 R1의 경우에 언급된 기들 중의 하나이며, 단 수소원자는 제외된다:
  2. 염기존재하, 불활성 유기용매 중에서 제1항에 따르는 일반식(Ⅴ)의 알코올과 2,4,6-트리플루오로피리미딘(Ⅱ)의 반응으로 하기 일반식(Ⅳb)의 4,6-디플루오로피리미딘과 함께 하기 일반식(Ⅵa)의 2,4-디플루오르피리미딘(Ⅵa)을 얻은다음(상기 반응결과로서 생기는 반응혼합물 중에서 (Ⅵa)를 분리한다). 제1항에 따르는 비양성자성 극성용매 중에서 일반식(Ⅲ)의 아민가 (Ⅵa)의 반응에 의해 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체(Ⅰ)를 제조함에 있어서, -40℃ 내지 120℃의 온도에서 용매로서 알코올이나 혹은 양이온-착물화용매내에서 알코올(Ⅲ)이나 그것의 알칼리 금속염 혹은 그것의 알칼리 토금속염을 반응시킨다음 -40℃ 내지 100℃의 온도에서 아민(Ⅲ)과 (Ⅵa)의 반응을 수행함을 특징으로 하는 제1항에 따르는 일반식(Ⅰ)을 갖는 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체의 제조방법:
  3. 제1항에 있어서, (Ⅲ)과 (Ⅱ)의 반응에 사용된 용매는 에테르나 에스테르 혹은 0.35 이하의 용매극성을 갖는 할로겐화 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 그 아민(Ⅲ)을 일반식(Ⅱ)의 화합물과 관련하여 1.8 내지 2.2몰당량의 양으로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 알코올(Ⅴ)과2-아미노 디플루오로피리미딘(Ⅳa)의 반응에서 삼차아민을 유기염기로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 그 삼차아민을 (Ⅳa)와 관련하여 0.9내지 1.2몰당량의 양으로 부가함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 2-아미노디플루오로피리미딘(Ⅳa)과 대응하는 알코올의 반응에서 알코올(Ⅴ)의 알칼리 금속염이나 알칼리토금속염을 유기염기로서 사용함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 알칼리 금속 알코올레이트나 혹은 알칼리토금속 알코올레이트를 (Ⅳa)과 관련하여 0.9내지 1.2몰당량으로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제7항에 있어서, 금속양이온을 착물화하며 그리고 0.5내지 0.3의 용매극성을 갖는 용매의 존재하에서 2-아미노 디플루오로피리미딘(Ⅳa)을 알코올(Ⅴ)의 알칼리금속염이나 알칼리 토금속염과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 그 알코올(Ⅴ)의 알칼리금속염이나 알칼리 토금속염을 (Ⅳa)과 관련하여 0.9내지 1.2몰당량으로 사용함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 그 용매를 (Ⅳa)과 관련하여 5 내지 15몰당량으로 부가함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항에 있어서,그 아민(Ⅲ)을 2,4,6-트리플루오로피리미딘(Ⅱ)용액에 부가함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900000218A 1989-01-10 1990-01-10 2-아미노-4-플루오로피리미딘 유도체류의 제법 KR900011743A (ko)

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DEP3900471.6 1989-01-10

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4007316A1 (de) * 1990-03-08 1991-09-12 Basf Ag 2-amino-(fluoralkoxy-pyrimidine) und verfahren zu ihrer herstellung
DE4024761A1 (de) * 1990-08-03 1992-02-06 Basf Ag 2-amino-(fluoralkoxy-1,3,5-triazine) und verfahren zu ihrer herstellung
DK1013647T3 (da) * 1998-12-21 2003-03-10 Lonza Ag Fremgangsmåde til fremstilling af N-(amino-4,6-dihalogenpyrimidin)-formamider
WO2001019801A1 (fr) * 1999-09-16 2001-03-22 Rimma Iliinichna Ashkinazi Substance bioactive a base de derives des 2-amino-6-aryloxypyrimidines et de produits de synthese intermediaires de ces derniers
JP5061565B2 (ja) * 2006-04-24 2012-10-31 住友化学株式会社 ピリミジン化合物の新規製造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4491467A (en) * 1981-08-24 1985-01-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

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