KR900003916B1 - 친수성 터폴리머(Hydrophilic terpolymer) - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
친수성 터폴리머(Hydrophilic terpolymer)
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 친수성 터폴리머에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐-2-피롤리돈 및 3-하이드록시프로필메타크릴레이트가 가교결합한 터폴리머에 관한 것이다.
본 발명의 상기 터폴리머는 아래 구조식과 같은 가교결합을 이루고 있다.
Figure kpo00001
위의 구조식에서 x+y+z=1이 된다. 고분자의 기능과 용도는 다양하게 개발되고 있으며, 최근 특히 의료재료로서의 고분자의 기능이 각광을 받아 중요한 의의가 있다. 그중에서도 하이드로겔(hydrogel)을 의료용 재료로서 사용하는 추세가 더욱 늘고 있다. 하이드로겔의 의료용 재료로서 각광을 받고 있는것은 그것이 생물조직과 유사한 물성을 갖고 있기 때문이다. [참조 : S.D.Bruck.J.Biomed.Mater.Res., 7, 387 (1973)]
더우기 물의 함량이 많고 가공성이 있으며, 투과성이 커서, 중합과정에서 남은 개시제, 용매등을 쉽게 제공할 수 있어 하이드로겔을 생체내에 적용할 경우 거부반응을 줄이고, 적합성이 크기 때문에 매우 효과적이다. 하이드로겔은 여러가지 중합법과 기존고분자의 수식에 의해 제조할 수 있다.
합성고분자로서 이들을 예시하면 다음과 같다. 첫째 : 폴리하이드록시알킬메타크릴레이트를 들 수 있다. 이 가운데 폴리(2-하이드록시에틸메타크릴레이트)가 처음으로 개발되었다. [참조 : O.Wichterle and D, Lim, Nature, 185.167(1%0)] 둘째 : 폴리(아크릴아미드) 및 그 유도체로서 이들은 소량의 가교제를 포함한 아클리아미드를 라디칼중합하여 수득한다. [참조 : K.Kudela, A.stoy and R.Urbano a.European polymer J., 10.905(1974)] 세째 : 폴리(N-비닐-2-피롤리돈(P-NVP)으로서 이것은 물에 대한 용해도가 크고 독성이 적다. [참조 : G.Mohn, Acta Histochem., 9,76(1960)] 네째 : 폴리비닐알콜(PVA)로서 수용성 PVA를 포름알데히드로 가교시켜 수득한다. [참조 : R.H.Alder and C.Darby.U.S Armed Forces Medical Jounual., 11, 1349(1960)] 다섯째 :음이온의 고분자를 반응시켜 얻은 고분자간 전해질 복합체이다. [참조 : L.L.Markley, H.J.Bixler and R.A.cross, J.Biomed Mater Res., 2, 145(1968)]
위에 열거한 하이드로겔 중에서도 의료용 재료로 가장 많이 시도되고 있는것은 폴리(2-하이드록시에틸메타크릴레이트)로서, 조직배양체, 약물운반체, 봉합사, 혈액정제제, 뼈형성체등에 이용되고 있는데 무엇보다도 의의가 있는것은 콘택트렌즈에 이용하는 것인데 여러가지 종류의 상품이 개발되어 시판되고 있다. 그러나 콘택트렌즈로 이용되려면 재료의 기계적 강도, 상체내의 접합성, 무독성, 재료의 투명도, 굴절율, 표면친수성, 기계투과성, 사용간이성, 연속창용성등 여러조건을 충족시켜 주지 않으면 안된다. 종래의 하이드로겔에 있어서는 이러한 여러조건을 전부 만족시켜 줄만한 것이 없었다.
본 발명자들은 새로운 하이드로겔 개발을 위해 꾸준한 연구를 계속하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 종래의 폴리(2-하이드록시에틸메타크릴레이트)로는 여러 결점이 따르기 때문에 본 발명자들은 그 개선을 위한 연구를 거듭하고, 폴리(2-하이드록시에틸메타크릴레이트)보다는 수분함유율이 낮지만 기계적 성질이 우수한 폴리(하이드록시프로필메타크릴레이트)를 사용하고, 또한 친수성이 우수한 폴리(N-비닐-2-피롤리돈)를 사용하고, 개시중합으로 터폴리머를 제조할 수 있었다.
본 발명의 하이드로겔은 기계적 성질이 뛰어나고 수분함유율이 높아서 콘택트렌즈 재료로 매우 적합하다.
본 발명의 터폴리머는 다음과 같은 과정으로 중합시킨다.(1) 3-하이드록시프로필메타크릴레이트와 2-하이드록시에틸메타크릴레이트의 정제 및 처리 중합억제제인 하이드로퀴논을 첨가하여 질소가스를 주입하면서 감압증류한후 이를 사이클로헥산으로 추출한다. 여기에 다시 염화나트륨이 포화될때까지 첨가하고, 3-하이드록시프로필메타크릴레이트를 위층에서 분리하고 황산마그네슘으로 건조처리하여 순수한 3-하이드록시프로필메타크릴레이트를 수득한다. (2) N-비닐-2-피롤리돈 정제질소가수를 주입하면서 감압증류하여 정제한다. (3) 단량체의 혼합 : 하이드록시프로필메타크릴레이트, N-비닐-2-피롤리돈 및 하이드록시에틸메타크릴레이트를 적절한 비율로 혼합한다. (4) 개시제 : 개시제로 아자비즈이소부티로니트릴 0.2%를 사용한다. (5) 산소제거 : 단량체중의 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 투과시킨다. (6) 중합반응 : 판몰드(mold)내에 1cc의 단량체를 채우고 실리콘 고무로 덮어 진공오븐속에 넣어 중합시킨다.
[제조실시예]
2-하이드록시에틸메타크릴레이트 4ml, 3-하이드록시프로필메타크릴레이트 2ml 및 N-비닐-2-피롤리돈 4ml를 반응기에 채우고 0.2중량%의 아자비스이소부티로니트릴을 개시제로 하고, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 0.5중량%를 가교결합제로 사용하여 55℃로에서 4시간 60℃에서 8시간 중합반응시키고, 75℃에서 12시간 숙성시켜 터폴리머(시료 1이라 함)를 수득한다. 함수율=80%, 산소투과율 : 32.5×10-11(ml cm/cm2sec mmHg), 인장강도 : 1.8×107(dym/cm2)
[비교실시예]
위에서 수득한 본 발명의 터폴리머(시료 1)를 종래의 폴리(2-하이드록시에틸메타크릴레이트)와 물성을 대비한 시험을 하고 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00002
위의 표 1에서 명백히 대비되는 바와같이 본 발명의 터폴리머는 종래의 폴리(2-하이드록시에틸메타크릴레이트)보다 함수율이 높과 투과율이 좋으며, 접속감각이 부드러워 콘택트렌즈 재료로 사용하는데 탁월한 효능을 발휘할 수 있다.

Claims (2)

  1. 아래 구조식의 가교결합을 이루고 있는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐-2-피롤리돈 및 3-하이드록시프로필메타크릴레이트의 터폴리머.
    Figure kpo00003
    위의 식에서 x+y+z=1임
  2. 아래 구조식의 가교결합을 이루고 있는, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐-2-피롤리돈 및 3-하이드록시프로필메타크릴레이트의 터폴리머롤 콘택트랜지즈재료로 쓰는 용도.
    Figure kpo00004
    위의 식에서 x+y+z=1임
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101863823B1 (ko) * 2016-12-29 2018-06-01 뉴바이오(주) 공중합된 친수성 터폴리머와 실리콘을 포함한 하이드로겔 콘택즈렌즈 조성물

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