KR890016001A - 신규의 치환 아릴 또는 헤테로아릴 디온 및 관련 화합물, 그의 합성 및 그의 용도 - Google Patents

신규의 치환 아릴 또는 헤테로아릴 디온 및 관련 화합물, 그의 합성 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

신규의 치환 아릴 또는 헤테로아릴 디온 및 관련 화합물, 그의 합성 및 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서, Z는 C1-8알킬, C1-8알콕시, C1-8, 알킬티오, COOR16, 할로겐 ; 시아노 ; 니트로 ; 페닐 R9SOｎ ;벤질-NR10Ｒ11및 - N(R10)C(O)R11로부터 선택된 1 또는 이상의 기로 임의적으로 치환된 C2-C10알킬렌기이며 ; 상기 Z는 산소원자, - S(O)ｐ,또는 -N(R18)-에 의해 부가적으로 임의적으로 개재되며 ; 그럼으로써 알킬치환체중 2개는 결합하여 비시클릭, 스피로 또는 브릿지화 알킬렌 링을 형성할 수 있으며 ; R은 페닐, 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유한 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클이며 ; R은 -OSO2R12및 -NR15SO2R12로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 기에 의해 치환되며 ; R은 1 내지 6개의 할로겐 원자로 임의적으로 치환된 C1-8알킬 ; 1 내지 6개의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 Ｃ1-8알콕시 ; 페닐 할로겐 ; 시아노 ; 니트로 -(O)ｎ S(O)ｎ, R9' ; -SO2NR10'R11; -N(R10')C(O)R|11' 또는 -NR15'SO2R12'로 부터 선택된 1 또는 2의 기에 의해 부가적으로 치환될 수 있으며 ; 그럼으로써 두개의 인접 알킬 치환체가 결합되어 비시클릭 알킬렌링을 형성할 수 있으며 ; R8은 수소 ; C1-8알킬 ; C1-8알킬카르보닐 ; C1-8알콕시카르보닐 ; C1-8알킬설포닐 ; C(O)NR13R14; P(O)(OR11)2및 R13P(O)OR11; 또는 염 형성부이며 ; R9및 R9'는 각각 페닐 ; 벤질 ; 또는 할로겐, 시아노, C1-2알콕시 또는 C1-2알킬티오로부터 선택된 1 또는 2의 기에 의해 임의적으로 치환된 C1-8알킬이며, R10,R10',R11,R11',R|1ｕ,R4,R4,R4,R4,R16은 각각 수소 또는 OC1-8알킬이며 ; R12은 각각 1 내지 6개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C168알킬, C1-8알킬카르보닐, C1-알콕시 카르보닐, C1-8알킬 설포닐, C(O)NR13R14, P(O)(OR11")2및 R13(O)OR11"로부터 선택된 1-3기로 임의적으로 치환된 페닐이며 ; R17은 C1알킬 또는 C1-8알콕시이며 ; R18은 C1-8알킬이며 ; ｎ, ｎ' 및 P는 각각 0,1 또는 2이며 ; S'는 0 또는 1이다.
  2. 하기식(Ⅰａ)의 화합물.
    상기식에서,
    선택되며 ; Ｘ는 산소, S(O)ｎ', CR1'R2' 또는 NR18이며 ; R|1,R1',R2,R2',R 및 R4는 각각 수소, C1-8알킬 C1-8알콕시, C1-8알킬티오 또는 COOR|16이거나 ; 혹은 R1및 R2는 함께 C3-6알킬렌을 형성하며 ; 혹은 R2및 R2'는 함께 1 내지 6의 C1-8알킬기로 임의로 치환된 C2-4알킬렌을 형성하며 ; 및 R3및 R4는 함께 C3-6알킬렌을 형성하며 ; R5는 1 내지 6 할로겐원자로 임의로 치환된 C1-8알킬 ; 1 내지 6의 할로겐원자로 임의로 치환된 C1-8알콕시 ; -(O)ｎS(O)ｎ′R12; -NR15SO|2R12: 할로겐 ; 시아노 ; 또는 니트로이며 ; 및 R6및 R7각각은 수소 또는 상기 R5의 정의에서 선택되는바, R5,R6및 R7의 적어도 하나는 -O SO2R14는 -NR15SO2R12임을 조건으로 하며 ; R8,R12,R15,R16,R18ｎ및 ｎ'은 제 1 항에서 정의된 바와같으며 : ｑ는 0 또는 1이다.
  3. 제 2 항에 있어서, R은 인 화합물.
  4. 제 3 항에 있어서, X가 산소 또는 CR', R2이고, R1' 및 R2'는 각각 수소 또는 C1-4알킬이고, ｑ는 1인 화합물.
  5. 제 4 항에 있어서, R1,R2,R3및 R4는 각각 수소, C1-4알킬, 또는 C1-4알킬티온의 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서, R5는 니트로, 할로겐, C1-4알킬, C1-3알킬설포닐옥시 및 C1-3알킬설포닐로부터 선택되며, R6은 수소, C1-4알콕시, 할로겐 및 C1-3알킬설포닐옥시로부터 선택되며, R7은 할로, C1-3알킬설포닐옥시, 페닐설포닐옥시 및 NHSO2C|1-4알킬로부터 선택되는 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, 정의된 바의 식(Ⅰ)의 화합물의 제초적 유효양을 잡초 또는 그 부위에 사용하는 것을 포함하는 잡초 구제 방법.
  8. 농학적 허용 담체와 제 1 항에서 정의된 바의 식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 제초 조성물.
  9. 제 1 항에서 정의된 바의 식(Ⅰ)의 화합물의 진드기 구충적 유효양을 잡초 또는 그의 부위에 사용하는 것을 포함하는 진드기 구충방법.
  10. 담체와 제 1 항에서 정의된 바의 식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 진드기 구충 조성물.
  11. 하기 식(Ⅱ)의 앤올 에스테르를 시아나이드원과 중간 염기와 반응시켜 R8이 수소인 하기식(Ⅰ)의 화합물을 얻은 후 대응하는 엔올에스테르 또는 엔올 에스테르로
    에테르화 또는 에스테르화하는 것으로 구성되는 하기식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, Z는 C1-8알킬, C1-8알콕시, C1-8알킬티오, COOR16, 할로겐 ; 시아노 ; 니트로 ; 페닐 R9SOｎ; 벤질-NR10R11; R12C(O)- ; -SO2NR10R11및 -N(R10)C(O)R11로부터 선택된 1 또는 이상의 기로 임의적으로 치환된 C2-C10알킬렌기이며 ; 상기 Z는 산소원자, - S(O)ｐ,또는 - N(R18)-에 의해 부가적으로 임의적으로 개재되며 ; 그럼으로써 알킬치환체중 2개는 결합하여 비시클릭, 스피로 또는 브릿지화 알킬렌 링을 형성할 수 있으며 ; R은 페닐 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 도는 2개의 헤테로원자를 함유한 5- 또는 6-원 방향족 헤테로사이클이며 ; R은 -OSO2R12및 -NR15SO2R12로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 기에 의해 치환되며 ; R은 1 내지 6개의 할로겐 원자로 임의적으로 치환된 C1-8알킬 ; 1 내지 6개의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C1-8알콕시 ; 페닐 ; 할로겐 ; 시아노 ; 니트로 ; -(O)nS(O)n′, R9′; -SO2NR10′R11또는 -NR15'S0|2NR10′R11또는 -NR15′SO2R12′로부터 선택된 1 또는 2의 기에 의해 부가적으로 치환될 수 있으며 ; 그럼으로써 두개의 인접 알킬 치환체가 결합되어 비시클릭 알킬렌링 형성할 수 있으며 ; R8은 수소 ; C1-8알킬 ; C1-8알킬카르보닐 ; C1-8알콕시카르보닐 ; C1-8알킬설포닐 ; C(O)NR13R14; P(O)(OR11)2: R13P(O)OR11; 또는 염성 형성부이며; R9및 R9′는 각각 페닐 ; 밴질; 또는 할로겐, 시아노, C1, C1-2알콕시 또는 C1-2알킬티오로보투터 선택된 1 또는 2의 기에 의해 임의적으로 치환된 C1-8알킬이며 ; R10,R10′,R11,R|11′,R11″R13,R14,R15,R15′및 R16은 각각 수소 또는 C1-8알킬이며 ; R11은 각각 1 내지 6개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-8알킬 ; C1-8알킬, C1-8알킬 카르보닐, C1-8알콕시카르보닐, C1-8알킬 설포닐, C(O)NR13R14, P(O)(OR11")2및 R13(O)OR|11"로부터 선택된 1-3기로 임의적으로 치환된 페닐이며 ; R17은 C1-8알킬 또는 C188알콕시이며 ; R18는 C1-8알킬이며 ; m' 및 P는 각각 0,1 또는 2이며 ; 각각 0 또는 1이다.
  12. 제11항에 있어서, 실시예에 기재된 바에 따른 제조방법.
  13. 제11항에 또는 제12항에 따른 방법에 의해 제조된 상기식 (Ⅰ)의 화합물.
  14. 하기 (A), (B), (C), (D) 또는 (E)의 정의를 갖는 하기 구조식의 화합물.
    상기식에서 (A) ; X는 CH2,R1는 H,R2는 H,R3는 H,R4는 H,R5는 NO2,R6은 H 및 R7은 O SO2CH3이거나, 혹은 (B ; X는 CH2,R1는 CH3,R|2는 CH3,R3는 H,R4는 H,R5는 NO2,R6은 H, R7은 O SO2CH3이거나, 혹은 (C) ; X는 CH2,R1는 CH3,R2는 CH3,R3는 CH3,R4는 CH3,R5는 NO2,R6은 H 및 R7은 O SO2CH3이거나, 혹은 (D) ; X는 CH2,R1는 H,R2는 H,R3는 H,R4는 H,R5는 NO2,R6은 H, R7은 O SO2C2H5이거나 ; 혹은 (E) ; X는 CH2,R1은 CH3,R2는 CH3는 H,R4는 H,R5는 NO2,R6는 H, R7은 O SO2C2H5임.
  15. 하기식의 화합물.
    상기식에서, R5는 1 내지 6개의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C1-8알킬 ; 1 내지 6개의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C1-8알콕시 ; (O)ｎS(O)ｎ′R|12; NR15SO2R12: 할로겐 ; 또는 니트로이며 ; 및 R6은 수소 또는 상기 R5의 정의로부터 선택되며 ; R12는 1 내지 6개의 할로겐원자로 임의적으로 치환된 C1-8알킬이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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