KR890014578A - 펩타이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 - Google Patents

펩타이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

펩타이드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에, R1은 수소 또는 아미노 보호 그룹이고, R2는 수소, 아미노, 보호 그룹, 카바모일(저급)알킬, 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(적급)알킬이며, R3는 아르(저급)알킬, 일반식의 그룹, 또는 일반식 -OR6의 그룹이고, 여기서, R4및 R5는 각각 수소이거나, 또는 적절한 치호나체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 저급알킬이거나, 또는 R4및 R5는 함께 결합되어 벤젠-축합된 저급 알킬렌을 형성하며, R6은 수소이거나, 또는 적절한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 저급알킬이고, A는 단일결합 또는 하나 또는 두 개의 아미노산(들)잔기이며, 단, A가 -D-Trp-의 하나의 아미노산 잔기인 경우, R4는 수소가 아니다.
  2. 하기 일반식(I′)의화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기식에, R1은 수소 또는 아미노 보호 그룹이고, R2는 수소, 아미노, 보호 그룹, 카바모일(저급)알킬, 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(저급)알킬이며, R3는 아르(저급)알킬, 일반식의 그룹, 또는 일반식 -OR6의 그룹이고, 여기서, R4는 수소이거나, 또는 적절한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 저급 알킬이며, R5은 적절한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 저급알킬이거나, 또는 R4및 R5는 함께 결합되어 젠젠- 축합된 저급 알킬렌을 형성하며, R6은 적절한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 저급 알킬이고, A는 단일 결합 또는 하나 또는 두 개의 아미노산(들)잔기이다.
  3. 제2항에 있어서, A가 하나 또는 두개의 아미노사(들)잔기인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1이 수소 또는 아실이고, R2는 수소, 아실, 카바모일(저급)알킬, 카복시(저급)알킬 또는 에스테르화된 카복시(저급)알킬이며, R3는 아르(저급)알킬, 일반식의 그룹, 또는 일반식 -OR6의 그룹이고, 여기서, R4는 수소, 저급 알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 아실옥시(저급)알킬이이며, R5는 아릴, 아르(저급) 알킬 또는 할로아르(저급)알킬이거나 또는 R4및 R5는 함께 결합되어 벤젠-축합된 저급 아킬렌을 형성하고, R6은 아릴, 저급 알킬, 아르(저급)알킬, 할로아르(저급)알킬 또는 피리딜(저급)알킬인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R1이 수소, 카바모일 저급알콕시카보닐, 저급 알카노일, 아르(저급)알콕시카보닐, 카바모일(저급)알카노일, 저급 알콕살릴, 디(저급)알킬 아미노(저급)알카노일, N-아르(저급)알킬-N-저급알콕시카보닐아미노(저급)알카노일, 테트라졸릴(저급)알카노일, 카복시(저급)알카노일, 하이드록시(저급)알카노일, 모르폴린카보닐,N-저급 알킬카바모일, 저급 알카노일아미노티아졸릴(저급)알카노일, 알카노일 잔기상에서 저급 알콕시카보닐아미노 또는 저급 알카노일아미노를 갖는 저급 알카노일 아미노티아졸릴(저급)알카노일, 카복시(저급)알킬아미노(저급)알카노일, 아르(저급)알킬, 아미노(저급)알카노일 또는 N-저급알콕시카보닐-N-저급 알콕시카보닐(적브)알킬아미노(저급)알키노일이고, R2는 수소, 저급알카노일, 아렌설포닐, 카바모일(저급)알킬, 카복시(저급)알킬 또는 저급 알콕시카보닐(저급)알킬이며, R3는 아르(저급)알킬, 일반식의 그룹 또는 일반식 -OR6의 그룹이고, 여기서 R4는 수소, 저급 알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 아르(저급)알콕시카보닐옥시(저급)알킬이며, R5는 아릴, 아르(저급)알킬 또는 할로아르(저급)알킬이거나, 또는 R4및 R5는 함께 결합되어 벤젠-축합된 저급 알킬렌을 형성하고 R6은 제4항에서 정의된 바와 같으며, A는 글루타민, 세린, 아스파라긴, 글루탐산, 트레오닌, 리신, 히스티딘, β-아스파르트산, 오르니틴, 글리신, 티로신, 트립토판, 하이드록시프롤린, 피로글루탐산, β-알라닌, N5, N5-디(저급)알킬글루타민, N6-트리할로(저급)알콕시카보닐리신, N6-아르(저급)알콕시카보닐리신, N2-아렌설포닐 히스티딘, N5-아르(저급)알콕시카보닐오르니틴, N-할로아르(저급)알콕시카보닐리신, O3-아르(저급)알킬트레오닌, N-저급알킬트레오닌, O5-트리할로(저급)알킬 글루타메이트, O3-카복시(저급))알카노일트레오닌, O3-글리실트레오닌, O3-β-알라닐트레오닌, O3-(N-저급 알콕시캅닐글리실)틀오닌 및 O3-(N-저급 알콕시카보닐-β-알라닐)트레오닌 중에서 선택된 아미노산(들)으로부터 유도된 하나 또는 두 개의 아미노산 잔기(들)인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R3가 하기 일반식의 그룹인 화합물.
    상기식에서, R4는 수소, 저급 알킬, 하이드록시(저급)알킬 또는 아르(저급)알콕시카보닐옥시(저급)알킬이고, R5는 아릴, 아르(저급)알킬 또는 할로아르(저급)알킬이다.
  7. 제6항에 있어서, R1이 수소, 3급-부톡시카보닐, 포밀, 벤질옥시 카보닐, 아세틸, 석신아모일, 3급-부톡살릴, 3-디에틸아미노프로피오닐, 디에틸아미노아세틸, 2-벤질벤질-3급-부톡시카보닐아미노아세틸, (1H-테트라졸-1-일)아세틸, 5-카복시발레릴, 4-카복시부티릴, 3-카복시프로피오닐, 4-모르폴린카보닐, 3급-부틸카바모일, (2-포름아미도티아졸-4-일)아세틸, 옥살로, 카복시메틸아미노 아세틸, 벤질아미노아세틸 또는 N-3-급-부톡시카보닐-N-3급-부톡시카보닐메틸아미노아세틸이고, R2는 수소, 포밀, 토실카바모일메틸, 카복시 메틸 또는 에톡시카보닐메틸이며, R3는 일반식의 그룹이고, 여기에서 R4는 수소, 메틸, 에틸, 하이드록시 에틸 또는 벤질옥시카보닐옥시에틸이며, R5는 페닐, 벤질 또는 O-플루오로벤질인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, A가, Gln, Ser, Asn, Thr, D-Gln, Lys, His, βAsp, Orn, Gly, Tyr, D-Trp, Hyp, pGlu, Glu 중에서 선택된 하나의 아미노산 잔기인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, Boc-Gln-D-Trp(CHO)-Phe-NMeBzl, Boc-Thr-D-Trp(CHO)=Phe-NMeBZl, Boc-Glu(NMe2)-D-Trp(CHO)-Phe-NMeBzl, Ac-Thr-D-Trp(CHO)=Phe-NMeBzl, 및 Ac-Glu(NMe2_-D-Trp(CHO)=Phe-NMeBZl로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  10. 제5항에 있어서, R3가 하기 일반식의 그룹인 화합물.
    상기식에서, R6은 아릴, 저급 알킬, 아르(저급)알킬, 할로아르(저급)알킬 또는 피리딜(저급)알킬이다.
  11. 제10항에 있어서, R1이 수소, 3급-부톡시카보닐, 포밀, 벤지옥실 카보닐, 아세틸, 석신아모일, 3급-부톡살릴, 3-디에틸아미노프로피오닐, 디에틸아미노아세틸, 2벤질-3-급-부톡시카보닐아미노아세틸(1H-테트라졸-1-일)아세틸, 5-카복시발레릴, 4-카복시부티릴, 3-카복시프로피오닐, 4-모르폭린카보닐, 3-급-부틸카바모일, (2-포름아미도 티아졸-4-일)아세틸, 옥살로, 카복시메틸아미노 아세틸, 벤질아미노아세틸 또는 N-3급-부톡시 카보닐-N-3급-부톡시카보닐메틸아미노아세틸이고, R2는 수소, 포밀, 토실, 카바모일메틸, 카복시 메틸 또는 에톡시카보닐이며, R3는 일반식 -OR6의 그룹이고, 여기에서, R6은 페닐, 메틸, 이소프로필, 벤질, 펜에틸, P-클로로벤질, 2-피리딜메틸, 3-피리딜메틸 또는 4-피리딜메틸인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, A가 Gln, Ser, Asn, Thr, D-Gln, Lys, His, βAsp, Orn, Gly, Tyr, D-Trp, Hyp, pGlu, Glu 중에서 선택된 하나의 아미노산 잔기인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, Boc-Gln-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl, Ac-Gln-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl, Z-Gln-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl, Boc-Asn-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl, Boc-Ser-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl, Boc-Glu(NMe2)-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl, 및 Boc-Thr-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  14. (A)하기 일반식(II)의 화합물 또는 카복시 그룹에서의 이의 반응성 유도체 또는 이의 염을 일반식(III)의 화합물 또는 아미노 그룹에서의 이의 반응성 유도체, 또는 이의 염과 반응시켜, 일반식(Ia)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (B)일반식(Ia)의 화합물 또는 이의 염을 아미노 보호 그룹 제거반응시켜, 일반식(Ib)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (C)일반식(Ic)의 화합물 또는 아미노 그룹에서의 이의 반응성 유도체 또는 이의 염을 일반식(IV)의 화합물 또는 카복시 그룹에서의 이의 반응성 유도체, 또는 이의 염과 반응시켜, 일반식(Id)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (D)일반식(Ib)의 화합물 또는 아미노 그룹에서의 이의 반응성 유도체 또는 이의 염을 아미노 보호 그룹 도입반으시켜, 일반식(Ia)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (E)일반식(Ie)의 화합물 또는 아미노 그룹에서의 이의 반응성 유도체, 또는 이의 염을 일반식 (V)의 화합물 또는 카복시 그룹에서의 이의 반응성 유도체 또는 이의 염과 반응시켜, 일반식(If)의 화합물 또는 이의염을 수득하거나, (F)일반식(Ig)의 화합물 또는 이의 영을 카복십호 그룹 제거반응시켜, 일반식(Ih)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (G)일반식(Ii)의 화합물 또는 이의 염을 아미노, 하이드록시 또는 카복시 보호 그룹 제거반응시켜, 일반식(Ij)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (H)일반식(Ik)의 화합물 또는 이의 염을 아미노 보호 그룹의 제거반응시켜, 일반식(Il)의 화합물 또는 이의 염을 수득허가나, (I)일반식(Im)의 화합물 또는 이의 염을 Ra 6제거반응시켜, 일반식(In)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (J) 일반식(Io)의 화합물 또는 이의 염을 하이드록시 보호 그룹 제거반응시켜,일반식(Ip)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (K)일반식(Ig)의 화합물 또는 이의 염을 일반식(VI)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ir)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (L)일반식 (Is)의 화합물 또는 이의 염을 카복시 보호 그룹 제거반응시켜, 일반식(It)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (M)일반식(Ij)의 화합물 또는 이의 염을 아미노, 하이드록시 또는 카복시 보호 그룹 도입반응시켜, 일반식(Ii)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (N) 일반식(Iu)의 화합물 또는 이의 염을 아미노 보호 그룹 제거반응시켜, 일반식(Iv)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (O)일반식(Iw)의 화합물 또는 이의 염을 아미노 및/또는 카복시 보호 그룹 제거반응시켜, 일반식(Ix)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, (P)일반식(Iy)의 화합물 또는 이의 염을 폐환 반응시켜, 일반식(Iz)의 화합물 또는 이의 염을 수득하거나, 또는 (Q)일반식(Ih)의 화합물 또는 이의 염을 암모니아와 반응시킴으로써 일반식(Izz)의 화합물 또는 이의 염을 수득함을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소 또는 아미노 보호 그룹이고 R2는 수소,아미노 보호 그룹, 카바모일(저급)알킬, 카복시(저급)알킬 또는 보호된 카복시(저급)알킬이며, R3는 아르(저급)알킬, 일반식의 그룹, 또는 일반식 -OR6의 그룹이고, 여기서 R4및 R5는 각각 수소이거나, 또는 적절한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 저급알킬이거나, 또는 R4및 R5는 함께 결합되어 벤젠-축합된 저급 알킬렌을 형성하며, R6은 수소이거나, 또는 적절한 치환체(들)를 가질 수 있는 아릴 또는 저급알킬이고, A는 단일결합 또는 하나 또는 두 개의 아미노산(들)잔기이며, 단, A가 -D-Trp-의 하나의 아미노산 잔기인 경우, R4는 수소가 아니고, A1은 하나 또는 두개의 아미노산(들)잔기이며, A2는 아미노산 잔기이고, A3는 아미노산 잔기이며, A4는 보호된 하이드록시 그룹, 보호된 아미노 그룹 또는 보호된 아미노 그룹을 함유하는 하나 또는 두개의 아미노산(들)잔기이고, A5는 하이드록시 그룹, 아미노 그룹 또는 이미노 그룹을 함유하는 하나 또는 두개의 아미노산 잔기이며, A6은 보호된 아미노를 갖는 아실로 치환된 하나 또는 두개의 아미노산(들)잔기이고, A7은 아미노를 갖는 아실로 치환된 하나 또는 두개의 아미노산(들)잔기이며, Ra 1은 아미노 보호 그룹이고, Ra 2는 보호된 카복시(저급)알킬이며, Ra 4는 보호된 하이드록시(저급)알킬이고, Ra 6는 적절한 치환체(들)를 가질 수 있는 저급 알킬이며, Rb 1은 보호된 카복시를 함유하는 아미노 보호 그룹이고, Rb 2는 카복시(저급)알킬이며, Rb 4는 하이드록시(저급)알킬이고, Rc 1은 카복시르르 함유하는 아미노 보호 그룹이며, Rc 2는 아미노 보호 그룹이고, Rb 1은 아미노 보호 그룹 및 또다른 보호된 카복시(저급)알킬 또는 아르(저급)아킬에 의해 치환된 아미노 그룹을 함유하는 아미노 보호 그룹 및 또다른 보호된 카복시(저급)알킬 또는 아르(저급)아킬에 의해 치환된 아미노 그룹을 함유하는 아미노 보호 그룹이며, Rb 2는 카바모일(저급)알킬이고, Re 1은 카복시(저급)알킬 또는 아르(저급)알킬에 의해 치환된 아미노 그룹을 함유하는 아미노 보호 그룹이다.
  15. 활성 성분으로서 제1항의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합하여 함유하는 약제학적 조성물.
  16. 제1항의 화합물의 약제로서의 용도.
  17. 제1항의 화합물의 급속작용성(tachykinin)길항제로서의 용도.
  18. 제1항의 화합물을 사람 또는 동물에 투여함을 특징으로하여, 천식을 치료 또는 예방하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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