KR890003769A - 치환된 1.3.4.9-테트라하이드로피라노[3.4-b]인돌-1- 아세트산의 제조방법 - Google Patents

치환된 1.3.4.9-테트라하이드로피라노[3.4-b]인돌-1- 아세트산의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR890003769A
KR890003769A KR1019880009977A KR880009977A KR890003769A KR 890003769 A KR890003769 A KR 890003769A KR 1019880009977 A KR1019880009977 A KR 1019880009977A KR 880009977 A KR880009977 A KR 880009977A KR 890003769 A KR890003769 A KR 890003769A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
general formula
isomer
vii
acetic acid
Prior art date
Application number
KR1019880009977A
Other languages
English (en)
Inventor
쇼우 치아-쳉
펠츠 카렐
Original Assignee
챨스 에프.하갠
아메리칸 홈 프로덕츠 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 챨스 에프.하갠, 아메리칸 홈 프로덕츠 코포레이션 filed Critical 챨스 에프.하갠
Publication of KR890003769A publication Critical patent/KR890003769A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환된 1,3,4,9-테트라하이드로피라노[3,4-b]인돌-1-아세트산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. (a) 일반식(Ⅱ)의 치환된 인돌-3-아세트산을 리튬화하여 일반식(Ⅲ)의 신톤(Synthon)인 치환된 리듐 1,-디리티오인돌-3-아세테이트를 생성시키고 (b) 신톤(Ⅲ)을 일반식(Ⅳ)의 할로겐화물로 알킬화하여 일반식(Ⅴ)의 치환된 인돌-3-아세트산을 생성하고, (c) 일반식(Ⅴ)의 치환된 인돌-3-아세트산을 에스테르화하여 일반식(Ⅵ)의 상응하는 에스테르를 생성시키고, (d) 일반식(Ⅵ)의 에스테르를 환원시켜 일반식(Ⅶ)의 치환된-벤질트리프토폴을 생성시키고, (e) 일반식(Ⅶ)의 트리프토폴을 일반식(Ⅶ)의 3-옥소-2-알카노산 알킬 에스테르와 반응시켜 일반식(Ⅸ)의 알킬 에스테르의 이성체 A 및 B를 생성시키고, (f) 이성체 A를 알콜 용매로부터 재결정화하여 이성체 A를 이성체 B로부터 분리하고 이성체 A를 가수분해하여 일반식(Ⅰ)의 목적 화합물을 수득하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 C1내지 C4의 저급 알킬이고, R2는 수소, 4-할로겐, 2- 및 4-디할로겐, 3-트리풀루오로메틸 또는 4-메톡시이며, R3는 C1내지 C4의 저급 아킬이고, R4및 R5는 수소, C1내지 C6의 저급 알킬 또는 할로겐이며, X는 염소, 브롬 및 요오드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 할로겐이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 에틸이고, R2,R4및 R5가 수소인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 단계(d)에서 이반식(Ⅵ)의 에스테르의 환원반응을 저급 지방족 알콜을 첨가하면서 THF중의 NaBH4로 수행하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 단계(e)에서 3-옥소-2-알카노산 알킬 에스테르가 메틸 프로피오닐 아세테이트이며, 반응을 삼불화붕소 에테레이트의 존재하에 수행하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 단계(e)에서의 일반식(Ⅶ)의 트리프토폴의 톨루엔 용액을 톨루엔중의 3-옥소-2-알카노산 알킬 에스테르와 삼불화붕소 에테레이트의 냉각된 혼합물에 가하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 단계(f)에서의 이성체 A를 이성체B로부터 분리하는 공정을 이소프로필 알콜로부터 이성체A를 결정화하여 수행하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅴ)의 치환된 인돌-3-아세트산을 NaBH4및 BF3-에테레이트로 환원시켜 일반식(Ⅶ)의 치환된-벤질트리프로토폴을 직접 생성시키는 방법.
  8. (a)일반식(ⅩⅠ)의 이사틴을 알킬화하여 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 생서시키고, (b) 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 환원시켜 일반식(Ⅶ)의 치환된-벤질트리프리토폴을 생성시키는 단계로 이루어짐을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 C1내지 C4의 저급 알킬이고, R2는 수소, 4-할로겐, 2- 및 4-디할로겐, 3-트리풀루오로메틸 또는 4-메톡시이며, R4및 R5는 수소, C1내지 C6의 저급 알킬 또는 할로겐이다,
  9. 제8항에 있어서, 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 NaBH4및 BF3-에테레이트로 환원시켜 일반식(Ⅶ)의 치환된-벤질트리프로토폴을 직접 생성시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880009977A 1987-08-27 1988-08-05 치환된 1.3.4.9-테트라하이드로피라노[3.4-b]인돌-1- 아세트산의 제조방법 KR890003769A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/089,881 US4824961A (en) 1987-08-27 1987-08-27 Production of substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b)indole-1-acetic acids
US089,881 1987-08-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890003769A true KR890003769A (ko) 1989-04-18

Family

ID=22220055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880009977A KR890003769A (ko) 1987-08-27 1988-08-05 치환된 1.3.4.9-테트라하이드로피라노[3.4-b]인돌-1- 아세트산의 제조방법

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4824961A (ko)
EP (1) EP0306149B1 (ko)
JP (1) JPS6468377A (ko)
KR (1) KR890003769A (ko)
AT (1) ATE56432T1 (ko)
AU (1) AU2025988A (ko)
DE (1) DE3860604D1 (ko)
DK (1) DK443188A (ko)
ES (1) ES2017537B3 (ko)
GB (1) GB2209162A (ko)
GR (1) GR3000974T3 (ko)
PT (1) PT88215B (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003220414A1 (en) 2003-03-20 2004-11-19 Otis Elevator Company Wireless elevator fixtures integral with door frame
CA2573508A1 (en) * 2004-09-10 2006-03-23 Wyeth Process for the scalable synthesis of 1, 3, 4, 9-tetrahydropyrano[3, 4-b]-indole derivatives
JP4929767B2 (ja) * 2006-03-15 2012-05-09 三菱電機株式会社 エレベータの乗場装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843681A (en) * 1971-06-01 1974-10-22 American Home Prod 1-carboxamido pyrano(thiopyrano)(3,4-6)indole derivatives
US3974179A (en) * 1971-06-01 1976-08-10 American Home Products Corporation 1,3,4,9-Tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetamides and derivatives
US3939178A (en) * 1971-06-01 1976-02-17 American Home Products Corporation Certain pyrano [3,4-b]indoles and thiopyrano[3,4-b]indoles
NZ219403A (en) * 1986-03-11 1989-11-28 American Home Prod 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-b indole-1-acetic acid derivatives and pharmaceutical compositions
US4670462A (en) * 1986-03-11 1987-06-02 American Home Products Corporation Substituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano(3,4-B)indole-1-acetic acids

Also Published As

Publication number Publication date
US4824961A (en) 1989-04-25
EP0306149A3 (en) 1989-07-05
GR3000974T3 (en) 1991-12-10
AU2025988A (en) 1989-03-02
PT88215A (pt) 1989-06-30
EP0306149B1 (en) 1990-09-12
JPS6468377A (en) 1989-03-14
ES2017537B3 (es) 1991-02-16
DK443188A (da) 1989-02-28
DK443188D0 (da) 1988-08-08
DE3860604D1 (de) 1990-10-18
ATE56432T1 (de) 1990-09-15
GB8818322D0 (en) 1988-09-07
PT88215B (pt) 1995-03-01
GB2209162A (en) 1989-05-04
EP0306149A2 (en) 1989-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IE912255A1 (en) Leukotriene b4 antagonists
US5026855A (en) Stereospecific process for the preparation of furo[3,4-c]pyridine, enantiomer, compounds thus obtained and therapeutical compositions thereof
KR890006604A (ko) 사이클릭 안트라닐산 유도체 및 이의 제조방법
KR940011460A (ko) 아제티디논 화합물 및 이의 제조방법
US4826989A (en) Process for the preparation of luciferin compounds
US3991087A (en) 8-Halo-11,12-secoprostaglandins
US5599946A (en) 3-(2-trialkylsilyloxy)ethyl-7-ethyl-1H-indoles and method for their preparation
KR890003769A (ko) 치환된 1.3.4.9-테트라하이드로피라노[3.4-b]인돌-1- 아세트산의 제조방법
KR870008890A (ko) 치환된 1,3,4,9-테트라하이드로피라노 [3,4-b] 인돌-1-아세트산
KR880701233A (ko) 새로운 비페닐 유도체와 그의 제조 방법 및 용도
US4687859A (en) Monoesters of imidazolidinone dicarboxylic acids
KR870007881A (ko) 신규 알킬렌디아민 유도체의 제조방법
ES8609195A1 (es) Un nuevo procedimiento para la preparacion de derivados del acido cicloalquilidenmetilfenilacetico.
US4059602A (en) 8-Methyl-, phenyl-, or substituted phenyl-11,12-secoprostaglandins
US4059601A (en) 8-Halo-11,12-secoprostaglandins
KR920012056A (ko) 1, 4-벤조티아진-2-초산유도체 및 그 제조방법
KR0163770B1 (ko) 3,4-에폭시부티레이트의 제조 방법 및 이를 위한 중간체
US4009172A (en) 2,3,3A,6,7,7A-Hexahydro-thieno[3,2-b]pyridin-(4H)5-ones
KR860008159A (ko) 디벤즈[be] 옥세핀 아세트산 유도체, 그 제법 및 치료에의 응용
KR100203233B1 (ko) 아스타크산틴의 제조방법
US4540695A (en) Aminonaphthacene derivatives and their use
EP1198465B1 (en) Process for the preparation of 1,8-disubstituted-1,3,4,9-tetrahydropyrano (3,4-b)-indole-1-acetic acid esters in a hydroxylic solvent
Hangauer Total synthesis of erbstatin
US6331638B1 (en) Process for the preparation of 1,8-disubstituted-1,3,4,9-tetrahydropyrano (3,4-B)-indole-1-acetic acid esters
IE44827B1 (en) Indazole derivatives and process for their preparation

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid