KR890003763A - 축합된 디아제피논, 이의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 약학적 조성물 - Google Patents

축합된 디아제피논, 이의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 약학적 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

축합된 디아제피논, 이의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 약학적 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (6)

  1. 일반식(Ⅰ)의 축합된 디아제피논, 이의 광학적 활성이성체 및 이의 무기 또는 유기산과 생리학적으로 허용되는 염.
    상기식에서, ]는 하기 일반식(S),(T),(U),(V) 및 (W)의 이가 그룹중 하나를 나타내고,
    X1및 X2는 =CH- 그룹이거나, ]가 상기 언급된 이가 그룹(S),(U) 또는 (W)를 나타내는 경우에는 X1및 X2모두가 또는 X1만이 또는 X2만이 질소원자를 나타낼 수 있고, A는 산소 또는 황원자 또는 메틸이미노 또는 에틸이미노 그룹에 의해 차단될 수도 있는 탄소원자수 2 내지 7의 포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹이며, Z는 단일 결합, 산소 또는 황원자 또는 메틸렌 또는 1,2-에틸렌 그룹이고, R1은 탄소원자수 1 내지 4의 측쇄 또는 비측쇄 알킬 그룹, 또는 벤질 그룹이며, R2는 2번 내지 7번 탄소원자에서 하이드록시 그룹에 의해 임의로 치환될 수도 있는 탄소원자수 1 내지 7의 측쇄 또는 비측쇄 알킬 그룹,또는 환 내에 탄소원자 3 내지 7개를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬메틸 그룹이고, 여기에서, 사이클로알킬 환은 하이드록시 그룹에 의해 임의로 치환될 수도 있거나, R1및 R2가 중간 질소원자와 함께는 산소원자 또는 N-CH3그룹에 의해 임의로 치환될 수도 있거나, R1및 R2가 중간 질소원자와 함께는 산소원자 또는 N-CH3그룹에 의해 임의로 차단될 수 있는 4- 내지 7- 원 포화된 모노사이클릭, 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있거나, R2는 또한 알킬렌 가교를 통하여 A에 연결되어, 그룹 NR1과 연합하여 포화된 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있으며, R3는 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 그룹, 염소원자 또는 수소원자이고, R4는 수소원자 또는 메틸 그룹이며, R5및 R6는 각기 수소원자, 불소, 염소 또는 브롬원자 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹이고, R7은 수소 또는 염소원자 또는 메틸 그룹이며, R8은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹이고, R9은 수소 또는 할로겐원자 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹이며, R10은 수소원자 또는 메틸 그룹이고, 단,]가 이가 그룹(T)이고 R7이 수소원자인 경우, R3는 염소원자를 제외한 상기 정의된 의미를 가지고, Z는 황원자를 제외한 상기 정의된 의미를 갖는다.
  2. 제1항에 있어서, X1이 =CH- 그룹이고, X2가 질소원자이며, ]는 이가 그룹(S)이고, 단, R3,R4및 R5는 수소원자이며, R6는 헤테로사이클의 8 또는 9 위치에 수소원자, 염소 또는 브롬원자 또는 메틸 또는 에틸 그룹이거나; X1및 X2는 =CH- 그룹이고,]는 이가 그룹(U)(여기에서 R8은 수소원자이고 R9는 메틸 그룹이다), 또는 그룹(V)(여기에서 그룹 R3및 R4중 하나 이상은 수소원자이다)이며, A는 포화된 헤테로사이클릭 환의 3 또는 4위치에서 2- 내지 4- 원 알킬렌 쇄이고, Z는 메틸렌 그룹이며, R1및 R2는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹이거나 중간 질소원자와 함께 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 4-모폴리닐 또는 헥사하이드로-1H-1-아제피닐 그룹임을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 축합된 디아제피논, 이의 광학적 활성 이성체 및 이의 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 염.
  3. 제1항에 있어서, 6,11-디하이드로-11-[[3-[2-(1-피페리디닐)에틸]-1-피페리디닐]카보닐]-5H-피리도[2,3-b][1,5]벤조디아제핀-5-온 및 5,11-디하이드로-11-[[3-3-(1-피페라디닐)프로필]-1-피페리디닐]카보닐]-6H-피리도[2,3-b][1,4]벤조디아제핀-6-온, 이의 광학적 활성 이성체 및 이의 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 염.
  4. 통상의 담체 및/또는 부형제와 함께 제1항 내지 3항중의 어느 하나에서 청구된 화합물 하나 이상을 함유하는 약학적 조성물.
  5. 서맥 및 지맥 치료용 약학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 3항중의 어는 하나에서 청구된 화합물의 용도.
  6. a) 일반식(Ⅱ)의 탄산 유도체를 임의로 염기 또는 과량의 일반식(Ⅲ) 화합물 및 용매의 존재하에, 10내지 I100℃의 온도에서 일반식(Ⅲ)화합물 또는 상응하는 일반식(Ⅲa)의 금속 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅰa)의 염기 치환되고 축합된 디아제피논을 제조하거나; b) 일반식(Ⅳ)의 트리사이클릭 화합물을 임의로 유기 용매 및/또는 염기의 존재하에, 반응 혼합물의 비점이하의 온도에서 일반식(Ⅴ)의 클로로탄산 유도체와 반응시켜 일반식(Ⅰa)의 염기 치환되고 축합된 디아제피논을 제조하거나: C)R″″이 염소원자를 나타내는 일반식(Ib)의 화합물을 촉매 및 용매 존재하에, 1 내지 300바아의 수소압하, 및 0 내지 130℃의 온도에서 수소로 가수소분해시키거나, 용매 및 촉매로서 팔라듐 또는 팔라듐 아세테이트 존재하에, 40 내지 110℃의 온도에서 포름산으로 가수소분해시켜 일반식(Ⅰb)의 피롤로-축합된 디아제피논을 제조하고, 임의로 수득된 일반식(Ⅰ)화합물을 그의 무기 또는 유기산과의 산부가염을로 전환시키거나, 수득된 산부가염을 유리 염기로 전환시키고/시키거나, 수득된 라세미체를 경우에 따라, 광학적 활성산을 사용하여 이의 이성체로 분리시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 축합된 디아제피논, 이의 광학적 활성 이성체 및 이의 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, ]는 하기 일반식(S),(T),(U),(V) 및 (W)의 이가 그룹중 하나를 나타내고,
    ]는 상기 이가 그룹(S),(U),(V) 및 (W) 및 다음 일반식(T′)의 이가 그룹중의 하나이며,
    X1및 X2는 =CH- 그룹이거나, ]가 상기 언급된 이가 그룹 (S),(U) 또는 (W)를 나타내는 경우에는 X1및 X2가 모두가 또는 X1만이 또는 X2만이 질소원자를 나타낼 수 있고, A는 산소 또는 황원자 또는 메틸이미노 또는 에틸이미노 그룹에 의해 차단될 수도 있는 탄소원자수 2 내지 7의 포화된 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 그룹이며, Z는 단일 결합, 산소 또는 황원자 또는 메틸렌 또는 1,2-에틸렌 그룹이고, 일반식(Ⅰb)에서는, 황원자는 제외되며, R1은 탄소원자수 1 내지 4의 측쇄 또는 비측쇄 알킬 그룹, 또는 벤질 그룹이며, R2는 2번 내지 7번 탄소원자에서 하이드록시 그룹에 의해 임의로 치환될 수도 있는 탄소원자수 1 내지 7의 측쇄 또는 비측쇄 알킬 그룹, 또는 환내에 탄소원자 3 내지 7개를 갖는 사이클로알킬 또는 사이클로알킬메틸그룹이고, 여기에서, 사이클로알킬 환은 하이드록시 그룹에 의해 임의로 치환될 수도 있거나, R1및 R2가 중간 질소원자와 함께는 산소원자 또는 N-CH3그룹에 의해 임의로 차단될 수있는 4- 내지 7- 원포화된 모노사이클릭, 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있거나, R2는 또한 알킬렌 가교를 통하여 A에 연결되어, 그룹 NR1과 연합하여 포화된 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클릭 환 시스템을 형성할 수 있으며, R3는 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬 그룹, 염소원자 또는 수소원자이고, R4는 수소원자 또는 메틸 그룹이며, R5및 R6는 각기 수소원자, 불소, 염소 또는 브롬원자 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹이고, R7은 수소 또는 염소원자 또는 메틸 그룹이며, R8은 수소원자 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹이고, R9은 수소 또는 할로겐 원자 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹이며, R10은 수소원자 또는 메틸 그룹이고, 단]가 이가 그룹(T)이고 R7이 수소원자인 경우, R3는 염소원자를 제외한 상기 정의된 의미를 가지고, Z는 황원자를 제외한 상기 정의된 의미를 가지며, Y는 할로겐원자, 바람직하게는 브롬 또는 염소원자, 또는 그룹 OR″(여기에서, R″은 탄소원자수 1 내지 5의 임의로 할로겐-치환된 알킬 그룹, 임의로 할로겐원자 또는 니트로 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹, 또는 탄소원자수 7 내지 15의 아르알킬 그룹이다)를 나타내고, M은 알칼리 금속원자 또는 1당량의 알카리 토금속 원자를 타나내며, R7′는 염소원자 또는 메틸그룹이고, R7″은 수소원자이며, R3′은 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 그룹 또는 수소원자이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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